CZ351297A3 - Transdermální terapeutický systém pro podávání testosteronu - Google Patents
Transdermální terapeutický systém pro podávání testosteronu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ351297A3 CZ351297A3 CZ973512A CZ351297A CZ351297A3 CZ 351297 A3 CZ351297 A3 CZ 351297A3 CZ 973512 A CZ973512 A CZ 973512A CZ 351297 A CZ351297 A CZ 351297A CZ 351297 A3 CZ351297 A3 CZ 351297A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- active ingredient
- testosterone
- carrier
- adhesive
- adhesive layer
- Prior art date
Links
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 title claims abstract description 17
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 150000003515 testosterones Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 40
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 25
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 21
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 17
- -1 testosterone ester Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 6
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000013039 cover film Substances 0.000 claims description 4
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- PDMMFKSKQVNJMI-BLQWBTBKSA-N Testosterone propionate Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](OC(=O)CC)[C@@]1(C)CC2 PDMMFKSKQVNJMI-BLQWBTBKSA-N 0.000 claims description 3
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 3
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 claims description 3
- 229960003484 testosterone enanthate Drugs 0.000 claims description 3
- VOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N testosterone enanthate Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](OC(=O)CCCCCC)[C@@]1(C)CC2 VOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001712 testosterone propionate Drugs 0.000 claims description 3
- 229960000746 testosterone undecanoate Drugs 0.000 claims description 3
- UDSFVOAUHKGBEK-CNQKSJKFSA-N testosterone undecanoate Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCC)[C@@]1(C)CC2 UDSFVOAUHKGBEK-CNQKSJKFSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 claims description 3
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 claims description 3
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 claims description 3
- GCKMFJBGXUYNAG-UHFFFAOYSA-N 17alpha-methyltestosterone Natural products C1CC2=CC(=O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C)(O)C1(C)CC2 GCKMFJBGXUYNAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N Methyltestosterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)CC2 GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N 0.000 claims description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims description 2
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims description 2
- 229960001566 methyltestosterone Drugs 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 claims description 2
- HPFVBGJFAYZEBE-ZLQWOROUSA-N testosterone cypionate Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(CCC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C(=O)CCC1CCCC1 HPFVBGJFAYZEBE-ZLQWOROUSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 6
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000013464 silicone adhesive Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 230000036765 blood level Effects 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDAKDBASXBEFFK-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)NCCOC(=O)C=C KDAKDBASXBEFFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)=C NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 101100202589 Drosophila melanogaster scrib gene Proteins 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical group [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 1
- 206010052649 Primary hypogonadism Diseases 0.000 description 1
- 206010059594 Secondary hypogonadism Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 206010003883 azoospermia Diseases 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010579 first pass effect Methods 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002657 hormone replacement therapy Methods 0.000 description 1
- 201000003368 hypogonadotropic hypogonadism Diseases 0.000 description 1
- 201000001881 impotence Diseases 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 208000008634 oligospermia Diseases 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 206010036596 premature ejaculation Diseases 0.000 description 1
- 238000009256 replacement therapy Methods 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003772 α-tocopherols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
- A61K31/568—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7023—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
- A61K9/703—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7023—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
- A61K9/703—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
- A61K9/7084—Transdermal patches having a drug layer or reservoir, and one or more separate drug-free skin-adhesive layers, e.g. between drug reservoir and skin, or surrounding the drug reservoir; Liquid-filled reservoir patches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
- A61P5/26—Androgens
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Předložený vynález se týká transdermálního terapeutického systému pro podávání testosteronu nebo jeho derivátů jako účinné látky.
Dosavadní stav techniky
Podle současného stavu techniky se testosteron a deriváty testosteronu používají konkrétně pro hormonální náhradní terapii mužů. Dalšími indikacemi, spolu s primárním a sekundárním hypogonadismem, jsou oligozoospermie, impotence a předčasná ejakulace. V současnosti probíhají testy na jejich použití v případě oeteoporozy u mužů; viz například Rapado a kol., in: Trends in Osteoporosis, 1 (1989) 1-9.
Díky vysokému účinku prvního průchodu je testosteron rozsáhle neúčinný při orální podání. Proto se při náhradní terapii podávají buď orálně účinné estery, jako je undekanoát testosteronu, nebo injekční přípravky s prodlouženým účinkem, jako je enanthát testosteronu a propionát testosteronu.
Tato data poskytují řadu výchozích bodů pro smysluplný vývoj transdermálních terapeutických systémů (TTS). S použitím těchto systémů se lze vyhnout vysokým dávkám účinné složky při orální dávkování, obejdou se bolestivé injekce a hladina v krvi může být lépe regulována a lépe přizpůsobena dennímu rytmu.
Například v US-A-4 704 282 se popisuje transdermální terapeutický systém, který má nosnou folii (zpevňující prostředek), zásobník účinné složky a odstranitelnou krycí folii (odlepovací pásek). Zásobník účinné složky může být ve formě vodného nebo nevodného gelu nebo polymerního materiálu, v němž je účinná složka rozpuštěna v koncentraci, která není vyšší, než je nasycená koncentrace účinné složky v materiálu matrice. Matrice může obsahovat prostředky zvyšující prostupnost. Účinnou složkou, která má být podávána, může být například testosteron. Samozřejmě je-li testosteron v transdermálním terapeutickém systému přítomen v méně než nasyceném roztoku, je pro získání vyhovujících hladin v krvi přítomnost prostředků zvyšujících propustnost nezbytná, viz WO-A-9 210 231, str. 11, řádek 33.
·· ··· · ·· · ·· • ······ · • · · · · · • · · ······ • · · · · ··· ······· ·· ·
V US-A-4 849 224 se navrhuje transdermální terapeutický systém, v němž je zásobník účinné složky tvořen nosnou folií (podkladová folie) a porézní membránou. Účinnou složkou může být testosteron nebo ester testosteronu. Kromě účinné složky mohou být přítomny prostředky zvyšující prostupnost. Na použitelnost tohoto známého systému je však třeba pohlížet kriticky, protože zásobník účinné složky, který je tvořen laminátem z nosné folie a membrány, se lepí na kůži kroužkem lepidla. Jelikož je lepidlo naneseno ve formě prstence, je ve skutečnosti vytvořeno okno, skrz které může účinná složka a prostředek zvyšující prostupnost pronikat do kůže přes membránu bez toho, že by se prostředek zvyšující prostupnost dostal nezbytně do styku s lepidlem, přičemž pro ochranu lepidla jsou vytvořeny přídavné prstencové těsnícími prvky. Jelikož může být s prstencovou lepivou zónou získána pouze omezená lepivost, je velikost této známé náplasti omezena.
WO-A-9 210 231 = EP-A-0 562 041 je založen na stavu techniky z US-A4 849 224, podle nějž je vytvořen prstenec lepidla pro adhezi transdermálního terapeutického systému ke kůži; viz WO-A-9 210 231, str. 13, řádky 18/19. Alternativně je navržena základní vrstva lepidla pod zásobníkem (zvláštní základní vrstva lepidla ležící pod zásobníkem) a ktomu adhezní povlak pro zásobník (adhezní překrytí zásobníku). Jelikož je však podle tohoto známého stavu techniky pro podávání testosteronu nezbytné použití prostředků zvyšujících prostupnost, není jasné, jak chce WO-A-9 210 231 zabránit nežádoucímu proniknutí prostředku zvyšujícího prostupnost do lepidla, pokud není lepidlo vytvořeno v prstencovité formě.
WO-A 9 503 764, WO-A-9 423 707 a US-A-5 152 997 také popisují transdermální terapeutické systémy pro podávání testosteronu, přičemž tyto systémy jsou systémy se zásobníky, v nichž je účinná složka přítomna v nižší než nasycené formě, a jsou opatřeny urychlovačem prostupnosti. Tyto popisy známého stavu tak korespondují se stavem techniky, jak je uveden ve WO-A9 210 231, str. 11, řádek 33.
Úkolem vynálezu je poskytnout transdermální terapeutický systém pro podávání testosteronu nebo derivátů testosteronu, který nevyžaduje použití prostředků zvyšujících prostupnost a který zaručuje dostatečnou hladinu účinné složky v krvi.
Podstata vynálezu
Pro tento účel je navržen podle předloženého vynálezu transdermální terapeutický systém (TTS) pro podávání testosteronu nebo derivátů testosteronu jako účinné složky, který má
- nosnou folii (podkladovou folii),
- zásobník,
- alkoholový nosič účinné složky,
- adhezní vrstvu pro styk systému s kůží, a
- odstranitelnou krycí folii (odlepovací pásek), v němž
- systém neobsahuje prostředek zvyšující prostupnost,
- účinná složka je v nosiči účinné složky přítomna v nasycení a
- mezi zásobníkem a adhezní vrstvou je vytvořena membrána,
- která neřídí uvolňování účinné složky, zatímco uvolňování účinné složky řídí adhezní vrstva.
Vynález je založen na překvapivém zjištění, že dostatečného množství účinné složky v krvi může být dosaženo také či zejména tehdy, když je účinná složka přítomna v nosiči pro účinnou látku v nasycení, zatímco WO-A9 210 231 vyžaduje nižší koncentraci než nasycení účinné složky.
Podle vynálezu lze použít jako deriváty testosteronu ester testosteronu, zejména enanthát testosteronu, cipionát testosteronu, propionát testosteronu nebo undekanoát testosteronu, nebo nižší alkyltestosterony, zejména methyltestosteron.
Účinná složka může být přítomna ve formě komplexu s cyklodextrinem nebo deriváty cyklodextrinu, zejména s β-cyklodextrinem.
Membránou může být membrána z polyethylenu nebo membrána z polypropylenu.
Podle výhodného provedení je zásobník tvořen nosnou folií a membránou.
Podle vynálezu může být alkoholovým nosičem účinné látky ethanol nebo nízkomolekulární monohydroxyalkohol, jako je isopropanol, nebo nízkomolekulární polyhydroxyalkohol, například propylenglykol, nebo jejich směs.
• · • · · ·
Pro adhezní vrstvu podle vynálezu může být vybráno lepidlo citlivé na tlak (samolepící lepidlo), odolné vůči alkoholu, na bází například polyurethanu, isobutylenu, polyvinyletheru, silikonu nebo akrylátu.
Lepidlem na bázi silikonu může být silikonové lepidlo, které je založeno na dvou hlavních složkách; polymeru nebo lepidlu, zejména polysiloxanu, a lepící pryskyřici. Polysiloxanové lepidlo je obvyklo tvořeno zesíťovadlem lepidla, typicky vysokomolekulárním polydiorganosiloxanem, a pryskyřicí, aby se použitím vhodného organického rozpouštědla získala trojrozměrná křemičitanová struktura. Směs pryskyřice s polymerem je nejdůiežitějším faktorem pro změnu fyzikálních vlastností polysiloxanových lepidel; viz například Sobieski a kol., Silicone Pressure Sensitive Adhesives, Handbook of Pressure Sensitive Adhesive Technology, 2.vyd., str. 508-517 (ed. D. Satas), Van Nostrand Reinhold, New York (1989).
Vhodná na samolepící silikonová lepidla lze běžně získat pod ochrannou známkou BIO-PSA X7.
Dalším příkladem lepidel citlivých na tlak na bázi silikonů je trimethylovaný silikon-dioxid, který byl zpracován s polydimethylsiloxanem s koncovými trimethylsiloxyskupinami.
Lepidlem na bázi akrylátú může být jakýkoliv homopolymer, kopolymer nebo terpolymer, sestávající z různých derivátů kyseliny akrylové.
Například mohou být akrylátovými polymery polymery jednoho nebo více monomerů kyseliny akrylové a jiných kopolymerovatelných monomerů. Akrylátové polymery také mohou obsahovat kopolymery alkylakrylátú a/nebo methakrylátů a/nebo kopolymerovatelných sekundárních monomerů nebo monomerů s funkčními skupinami. Kohezní vlastnosti získaných akrylátových polymerů je možno měnit změnami množství každého typu, který se přidá jako monomer. Obecně sestává akrylátový polymer z nejméně 50 % hmotn. akrylátového, methakrylátového, alkylakrylátového nebo alkylmethakrylátového monomeru, od 0 do 20 % funkčního monomeru, kopolymerovatelného s akrylátem, a od 0 do 40 % odlišného monomeru.
Akrylátovými monomery, které mohou být použity s kyselinou akrylovou, jsou kyselina methakrylová, butylakrylát, butylmethakrylát, hexylakrylát, hexylmethakrylát, isooktylakrylát, isooktylmethakrylát, 2-ethylhexylakrylát, 2ethylhexylmethakrylát, decylakrylát, decylmethakrylát, dodecylakrylát, dodecylmethakrylát, tridecylakrylát a tridecylmethakrylát.
Jako funkční monomery, které jsou kopolymerovatelné s výše uvedenými akryláty, methakryláty, alkylakryláty nebo alkylmethakryláty mohou být například použity kyselina akrylová, kyselina methakrylová, kyselina ♦ ·· ♦ ·· ······ c ··········· J ······· • · · · ······ • · · · · · ······· ······· · · · maleinové, maleinanhydrid, hydroxyethylakrylát, hydroxypropylakrylát, akrylamid, dimethylakrylamid, akrylonitril, dimethylaminoethylakrylát, dimethylaminoethylmethakrylát, terc.butylaminoethylakrylát, terc.butylaminoethylmethakrylát, methoxyethylakrylát a methoxyethylmethakrylát.
Další podrobnosti a příklady samolepivých akrylátů, vhodných pro vynález, jsou popsány v Satas Handbook of Pressure Sensitive Adhesive Technology Acrylic Adhesives, 2. vyd., str. 396-456 (ed. D. Satas), Vart Nostrand Reinhold, New York (1989).
Vhodné samolepivé akryláty jsou komerčně dostupné.
Transdermální terapeutický systém podle vynálezu může přídavně obsahovat α-tokoferol nebo deriváty α-tokoferolu a/nebo činidlo zvyšující viskozitu, jako je hydroxypropylcelulóza.
Vynález bude dále podrobněji znázorněn obrázkem a příkladem.
Přehled obrázku na výkrese
Podle obrázku 1 obsahuje transdermální terapeutický systém podle vynálezu nosnou folii (podkladová folie) 1, která může mít nepatrně konvexní tvar, a která společně s membránou 3 tvoří zásobník 2, přičemž membrána 3 nereguluje uvolňování účinné složky. Na membránu 3 je nanesena podle obrázku 1 adhezní vrstva 5, která reguluje uvolňování účinné látky. Adhezní vrstva 5 je dále překryta krycí folií (odlepovací pásek) 3, která se před aplikací odstraní. Podle obrázku 1 může být nosná folie 1 opatřena prstencovým lemem 4, který leží na obvodové okrajové oblasti adhezní vrstvy 5 a je nalepen v místě dotyku na membránu 3.
Příklad provedení
Jako adhezní vrstva se použije samolepicí lepidlo na bázi silikonu (trimethylovaný silikon-dioxid, který byl zpracován s polydimethylsiloxanem majícím koncové trimethylsiloxyskupiny; tloušťka vrstvy za sucha je přibližně od 35 do 45 μην, hmotnost na jednotku specifického povrchu je přibližně od 50 do 60 g/m^). Krycí folie z PET (tloušťka přibližně 75 μην, hmotnost na jednotku specifického povrchu je přibližně 100 g/nrč) je pokryta pomocí potahovacího zařízení silikonovým lepidlem. Mikroporezní polyethylenová membrána nebo mikroporezní polypropylenová membrána (teplem svařovatelná; tloušťka přibližně 50 pm; hmotnost na jednotku specifického povrchu je přibližně 10 • · · ·· · • · · · · · · • · · 9 · · ·· · ······ • · · · • · ······· · · * g/m2) se potom laminuje na povlečenou krycí folii za vzniku laminátu z krycí folie, lepidla a membrány. Laminát se potom přivaří na nosnou folii z polyesteru (aluminizovaná s polyolefinovou lepící vrstvou (teplem svařovatelná); tloušťka přibližně 70 pm) pomocí svařovacího zařízení (se svařovacím prstencem) takovým způsobem, že pro zavedení účinné látky zůstane mezera. Plnitelný transdermální terapeutický systém (prázdný TTS) se naplní, například použitím Hamiltonovy injekční stříkačky nebo trubkového čerpadla vybaveného kanylou, následujícím roztokem účinné složky:
Složení roztoku účinné složky pro TTS:
mg/TTS
| testosteron | 60,56 |
| 96% ethanol | 157,18 |
| propylenglykol | 48,11 |
| a-tokoferol | 56,78 |
| hydroxypropylcelulóza | 5,98 |
| celkem | 328,61 |
| plnicí objem zásobníku | 360 μί |
| hustota roztoku účinné složky | 0,91285 g/cm: |
| množství naplněné do zásobníku | 328,6 mg |
Po naplnění se mezera pro plnění zavaří. Naplněné transdermální terapeutické systémy se vyrážejí pomocí trnu.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Transdermální terapeutický systém - TTS - pro podávání testosteronu nebo derivátů testosteronu jako účinné složky s- nosnou folií (podkladovou folií),- zásobníkem,- alkoholovým nosičem účinné složky,- adhezní vrstvou pro kontakt systému s kůží a- odstranitelnou krycí folií (odlepovacím páskem), přičemž- systém neobsahuje prostředek zvyšující prostupnost kromě alkoholového nosiče účinné složky,- účinná složka je v nosiči účinné složky přítomna v nasycení a- mezi zásobníkem a adhezní vrstvou je vytvořena membrána, která nereguluje uvolňování účinné složky, zatímco uvolňování účinné složky reguluje adhezní vrstva.
- 2. Systém podle nároku 1 vyznačující se tím, že derivátem testosteronu je ester testosteronu, zejména enanthát testosteronu, cipionát testosteronu, propionát testosteronu nebo undekanoát testosteronu, nebo nižší alkyltestosteron, zejména methyltestosteron.
- 3. Systém podle nároku 1 nebo 2 vyznačující se tím, že účinná složka je přítomna ve formě komplexu s cyklodextrinem nebo derivátem cyklodextrinu, zejména s β-cyklodextrinem.
- 4. Systém podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že zásobník je tvořen nosnou folií a membránou.
- 5. Systém podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že alkoholovým nosičem účinné látky je ethanol nebo nízkomolekulární monohydroxyalkohol nebo polyhydroxyalkohol, zejména propylenglykol, nebo jejich směs.·· ··♦·
- 6. Systém podle některého z předchozích nároků, vyznačujíc! se tím, že adhezní vrstvou je samolepící, vůči alkoholu odolné lepidlo na bázi polyurethanu, isobutylenu, polyvinyletheru, silikonu nebo akrylátu.
- 7, Systém podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že nosič účinné složky přídavně obsahuje α-tokoferol nebo derivát atokoferolu.
- 8. Systém podle některého z předchozích nároků, vyznačující se tím, že nosič účinné složky přídavně obsahuje činidlo zvyšující viskozitu, jako je hydroxypropylcelulóza.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19517145A DE19517145C2 (de) | 1995-05-10 | 1995-05-10 | Transdermales therapeutisches System (TTS) zur Verabreichung von Testosteron |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ351297A3 true CZ351297A3 (cs) | 1998-03-18 |
| CZ287678B6 CZ287678B6 (en) | 2001-01-17 |
Family
ID=7761562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19973512A CZ287678B6 (en) | 1995-05-10 | 1996-05-10 | Transdermal therapeutic system (TTS) for testosterone administration |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0825865B1 (cs) |
| JP (1) | JPH11504643A (cs) |
| CN (1) | CN1183723A (cs) |
| AT (1) | ATE208200T1 (cs) |
| AU (1) | AU702710B2 (cs) |
| BR (1) | BR9608255A (cs) |
| CA (1) | CA2220358A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ287678B6 (cs) |
| DE (2) | DE19517145C2 (cs) |
| DK (1) | DK0825865T3 (cs) |
| HU (1) | HUP9801130A3 (cs) |
| NO (1) | NO975140L (cs) |
| NZ (1) | NZ308516A (cs) |
| PL (1) | PL323145A1 (cs) |
| SK (1) | SK149797A3 (cs) |
| WO (1) | WO1996035427A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA963743B (cs) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997024148A1 (en) * | 1995-12-29 | 1997-07-10 | Cygnus, Inc. | Systems and methods for the transdermal administration of androgenic agents |
| ATE226816T1 (de) * | 1996-07-03 | 2002-11-15 | Alza Corp | Vorrichtungen zur arzneistoffabgabe und herstellungsverfahren |
| US6007837A (en) * | 1996-07-03 | 1999-12-28 | Alza Corporation | Drug delivery devices and process of manufacture |
| DE19646050A1 (de) * | 1996-11-08 | 1998-05-14 | Labtec Gmbh | Transdermales System mit einem speziellen Süßstoff zur Erhöhung der transdermalen Bioverfügbarkeit |
| US6174545B1 (en) | 1997-07-01 | 2001-01-16 | Alza Corporation | Drug delivery devices and process of manufacture |
| WO1999061007A1 (de) * | 1998-05-22 | 1999-12-02 | Novosis Pharma Ag | Zeitgesteuert freisetzende wirkstoffhaltige transdermalsysteme |
| FR2793689B1 (fr) * | 1999-05-19 | 2001-08-24 | Pf Medicament | Dispositif transdermique pour l'administration de testosterone ou d'un de ses derives |
| US6503894B1 (en) | 2000-08-30 | 2003-01-07 | Unimed Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical composition and method for treating hypogonadism |
| US8173155B2 (en) | 2004-06-01 | 2012-05-08 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Adhesive patch |
| SI1937276T1 (sl) | 2005-10-12 | 2013-04-30 | Unimed Pharmaceuticals, Llc C/O Abbott Laboratoires 100 Abbott Park Road | Izboljšani testosteronski gel in postopek uporabe |
| FR2895679B1 (fr) * | 2005-12-29 | 2012-06-08 | Pf Medicament | Stabilisation de testosterone au sein de dispositifs transdermiques |
| CN101480399B (zh) * | 2008-09-25 | 2011-10-05 | 宋博 | 睾酮在制备治疗弱精子症的药物中的应用 |
| DE102011012712A1 (de) | 2011-03-01 | 2012-09-06 | Frank Lehmann-Horn | Verwendung von Aldosteron-Rezeptor-Antagonisten zur Behandlung von weiblicher sexueller Dysfunktion |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4286592A (en) * | 1980-02-04 | 1981-09-01 | Alza Corporation | Therapeutic system for administering drugs to the skin |
| US4704282A (en) * | 1984-06-29 | 1987-11-03 | Alza Corporation | Transdermal therapeutic system having improved delivery characteristics |
| US4725439A (en) * | 1984-06-29 | 1988-02-16 | Alza Corporation | Transdermal drug delivery device |
| US4849224A (en) * | 1987-11-12 | 1989-07-18 | Theratech Inc. | Device for administering an active agent to the skin or mucosa |
| GB8804164D0 (en) * | 1988-02-23 | 1988-03-23 | Tucker J M | Bandage for administering physiologically active compound |
| US5474783A (en) * | 1988-03-04 | 1995-12-12 | Noven Pharmaceuticals, Inc. | Solubility parameter based drug delivery system and method for altering drug saturation concentration |
| US5152997A (en) * | 1990-12-11 | 1992-10-06 | Theratech, Inc. | Method and device for transdermally administering testosterone across nonscrotal skin at therapeutically effective levels |
| MX9202350A (es) * | 1991-05-20 | 1992-11-01 | Alza Corp | Composiciones de incrementador de penetracion a la piel que usan monolinoleato de glicerol. |
| CA2075517C (en) * | 1992-04-01 | 1997-03-11 | John Wick | Transdermal patch incorporating a polymer film incorporated with an active agent |
| JPH08501529A (ja) * | 1992-06-11 | 1996-02-20 | セラテック・インコーポレイテッド | 皮膚透過薬剤投与緩和のグリセリン使用 |
| DE59409873D1 (de) * | 1993-04-20 | 2001-10-25 | Hexal Ag | Wirkstoffpflaster |
| DE4313402A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Hexal Pharma Gmbh | Transdermale Wirkstoffzubereitung |
| US5460820B1 (en) * | 1993-08-03 | 1999-08-03 | Theratech Inc | Method for providing testosterone and optionally estrogen replacement therapy to women |
-
1995
- 1995-05-10 DE DE19517145A patent/DE19517145C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-10 AU AU58050/96A patent/AU702710B2/en not_active Ceased
- 1996-05-10 DE DE59608150T patent/DE59608150D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-10 CA CA002220358A patent/CA2220358A1/en not_active Abandoned
- 1996-05-10 CN CN96193748A patent/CN1183723A/zh active Pending
- 1996-05-10 CZ CZ19973512A patent/CZ287678B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-10 ZA ZA963743A patent/ZA963743B/xx unknown
- 1996-05-10 SK SK1497-97A patent/SK149797A3/sk unknown
- 1996-05-10 PL PL96323145A patent/PL323145A1/xx unknown
- 1996-05-10 WO PCT/EP1996/002013 patent/WO1996035427A1/de not_active Ceased
- 1996-05-10 BR BR9608255A patent/BR9608255A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-05-10 AT AT96919765T patent/ATE208200T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-05-10 DK DK96919765T patent/DK0825865T3/da active
- 1996-05-10 HU HU9801130A patent/HUP9801130A3/hu unknown
- 1996-05-10 JP JP8533786A patent/JPH11504643A/ja active Pending
- 1996-05-10 NZ NZ308516A patent/NZ308516A/xx unknown
- 1996-05-10 EP EP96919765A patent/EP0825865B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-11-07 NO NO975140A patent/NO975140L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0825865T3 (da) | 2002-02-18 |
| AU5805096A (en) | 1996-11-29 |
| JPH11504643A (ja) | 1999-04-27 |
| NO975140D0 (no) | 1997-11-07 |
| NO975140L (no) | 1997-11-10 |
| HUP9801130A3 (en) | 2001-03-28 |
| DE59608150D1 (de) | 2001-12-13 |
| BR9608255A (pt) | 1999-02-02 |
| EP0825865B1 (de) | 2001-11-07 |
| EP0825865A1 (de) | 1998-03-04 |
| DE19517145C2 (de) | 2000-02-24 |
| DE19517145C1 (de) | 1996-11-28 |
| SK149797A3 (en) | 1998-05-06 |
| NZ308516A (en) | 1999-05-28 |
| AU702710B2 (en) | 1999-03-04 |
| CZ287678B6 (en) | 2001-01-17 |
| CA2220358A1 (en) | 1996-11-14 |
| WO1996035427A1 (de) | 1996-11-14 |
| CN1183723A (zh) | 1998-06-03 |
| PL323145A1 (en) | 1998-03-16 |
| ZA963743B (en) | 1996-11-18 |
| ATE208200T1 (de) | 2001-11-15 |
| HUP9801130A2 (hu) | 1998-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10709669B2 (en) | Microreservoir system based on polysiloxanes and ambiphilic solvents | |
| AU735944B2 (en) | Transdermal device for the delivery of testosterone | |
| KR101942677B1 (ko) | 첩부제 | |
| JPH10511966A (ja) | エストラジオール含有パッチ | |
| US20130156815A1 (en) | Transdermal estrogen device and delivery | |
| WO2011068722A1 (en) | Transdermal testosterone device and delivery | |
| CZ287678B6 (en) | Transdermal therapeutic system (TTS) for testosterone administration | |
| IL147247A (en) | Microreservoir system based on polysiloxanes and ambiphilic solvents | |
| EP2999444A2 (en) | Transdermal extended dosing of pramipexole for neurological disorders | |
| RU2440811C2 (ru) | Устройство для трансдермального введения бисопролола | |
| JP4001927B2 (ja) | 物理的特性の改善されたポリアクリレートマトリックスを有する経皮吸収または局所プラスターシステム | |
| JP4081139B2 (ja) | 酸に不安定な薬物の経皮送達のための組成物および方法 | |
| KR950014444B1 (ko) | 니트로글리세린의 경피 투여형 약제 | |
| CA2425231C (en) | Patch and production method thereof | |
| JPH06199659A (ja) | 経皮治療用装置 | |
| US8586080B1 (en) | Inhibiting crystallization of steroidal hormones in transdermal delivery systems | |
| JPH09278650A (ja) | ニトログリセリン経皮吸収型製剤 | |
| HK1018200A (en) | Transdermal therapeutic system for administering testosterone | |
| JPH0853347A (ja) | 経皮吸収製剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 19960510 |