CZ36894A3 - Herbicidní kombinace obsahující derivát triazolu a hydroxybenzonitrilový herbicid - Google Patents
Herbicidní kombinace obsahující derivát triazolu a hydroxybenzonitrilový herbicid Download PDFInfo
- Publication number
- CZ36894A3 CZ36894A3 CZ94368A CZ36894A CZ36894A3 CZ 36894 A3 CZ36894 A3 CZ 36894A3 CZ 94368 A CZ94368 A CZ 94368A CZ 36894 A CZ36894 A CZ 36894A CZ 36894 A3 CZ36894 A3 CZ 36894A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- carbon atoms
- substituted
- herbicidal
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 31
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 title claims description 14
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- -1 triazole compound Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical group OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 5
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 claims description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZWDAEVXPZRJTQ-WUXMJOGZSA-N 4-[(e)-(4-fluorophenyl)methylideneamino]-3-methyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound CC1=NNC(=S)N1\N=C\C1=CC=C(F)C=C1 MZWDAEVXPZRJTQ-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 241001576523 Geranium molle Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical class C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical group 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OCJMPKJBPBYKGR-SEPHDYHBSA-L S(=O)(=O)(O)/C(/C(=O)[O-])=C/C(=O)[O-].[Na+].[Na+] Chemical class S(=O)(=O)(O)/C(/C(=O)[O-])=C/C(=O)[O-].[Na+].[Na+] OCJMPKJBPBYKGR-SEPHDYHBSA-L 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- PTABKUAUBJZSEC-UHFFFAOYSA-N acetylene ethane-1,2-diol Chemical group C#C.OCCO PTABKUAUBJZSEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Kombinace obsahující triazolovou sloučeninu I, kde R je
nerozvětvená alkylskupina s 1 až 10 atomy uhlíku, nesubstituovaná
nebo substituovaná 1 až 19 atomy fluoru,
rozvětvená alkylskupina se 3 až 10 atomy uhlíku, nesubsíituovaná
nebo substituovaná 1 až 19 atomy fluoru, cyklická
alkylskupina s 3 až 10 atomy uhlíku, alkylskupina s 1 až 3
atomy uhlíku, substituovaná alicyklickou strukturou s 3 až
7 atomy uhlíku, fenylskupina nebo aralkylskupina se 7 až 9
atomy uhlíku; X1 je halogenskupina nebo alkylskupina s 1
až 3 atomy uhlíku; X2 je vodík, halogen nebo alkylskupina s
1 až 3 atomy uhlíku; Y1 je vodík nebo fluor a Y2 je vodík
nebo fluor a alespoň jeden koherbicid, vybraný z herbicidů
hydroxybenonitrilového typu.
Description
Oblast techniky
Vynález řeší herbicidní směsi nebo kombinace, obsahující deriváty triazolu, známé a popsané ve spisu EP-0 282 303 a alespoň hydroxylbenzonitrilový herbicid.
Dosavadní stav techniky
EP-0 282 303 popisuje 1,5-difenyl-lH-1,2,4,-triazol-3-karboxamidové deriváty, jejichž vzorec I je:
kde R je nerozvětvená alkylskupina s 1 až 10 atomy uhlíku, nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 19 atomy fluoru, rozvětvená alkylskupina se 3 až 10 atomy uhlíku, nesubstituována nebo substituována 1 až 19 atomy fluoru, cyklická alkylskupina s 3 až 10 atomy uhlíku, alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku, substituovaná alicyklickou strukturou s 3 až atomy uhlíku, fenylskupina nebo aralkylskupina se 7 až 9 atomy uhlíku; X1 je halogenskupina nebo alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku; X2 je vodík, halogen nebo alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku; Yx je vodík nebo fluor a Y2 je vodík nebo fluor. 0 těchto derivátech a směsích, které je obsahují je známo, že vykazují herbicidní účinek před vyklíčením nebo po vyklíčení, ale jsou prakticky neškodné pro rýži, pšenici a kukuřici.
Nevýhodou těchto derivátů je to, že nemusí být tak účinné pro všechny druhy plevelů, se kterými se v praxi přichází do styku. Přesněji, plevele jako geranium, matricaria a brassica nejsou snadno hubitelné těmito deriváty, pokud se nepoužijí v poměrně velkém množství. Ale vysoký poměr těchto derivátů se pak může stát škodlivým pro plodiny jako jsou obilniny včetně rýže, pšenice a kukuřice, ale nejen pro ně. Tato skutečnost samozřejmě snižuje komerční zájem o tyto derváty.
Je známé řešit problémy tohoto druhu kombinací herbicidů. I když tyto kombinace musí stále vykazovat dobré vlastnosti hlavních herbicidů, v tomto případě derivátů triazolu; je zde jistý malý podíl nepříznivých kombinací. Navíc by kombinace stále měly vykazovat podobnou selektivitu jako hlavní herbicidy s ohledem na plodiny. Je pochopitelně obtížné určit příslušné kombinace z hlediska nesčíslného množství dostupných herbicidů.
EP-A-0 182 740 popisuje herbicidní kombinaci derivátů triazolu, jejichž vzorec je:
ζ
a herbicidní močovinu, sulfonylmočovinu nebo triazinderivát. Je známo, že tyto kombinace vykazují optimální herbicidní účinek vůči většině jednoděložných a dvouděložných plevelů, vyskytujících se v zemědělských plodinách.
Ještě dříve, v EP 0 427 695 , byly popsány herbicidní směsi obsahující isoproturon (močovinový herbicid) a derivát triazolu, jak bylo popsáno v EP-0 282 303 v rozmezí váhového poměru derivátu triazolu: isoproturn od 3:1 do 1:50. Směs prý vykazovala vysoký stupeň fytotoxicity při nízkých poměrech derivátu triazolu při aplikacích před vyklíčením nebo po vyklíčení.
Podstata vvnálezu
Cíl vynálezu spočívá v sestavení nových a účinných herbicidních směsí nebo kombinací, obsahujících derivát triazolu.
Další cíl vynálezu spočívá v sestavení nových, herbicidně aktivních směsí nebo kombinací, které vykazují zvýšenou aktivitu proti širšímu spektru plevelů, než by vykazovala každá aktivní složka sama o sobě.
Podle jiného aspektu vynálezu spočívá další cíl vynálezu v nalezení způsobu hubení a potlačování klíčení a růstu nežádoucí vegetace selektivním způsobem s ohledem na plodiny jako je rýže, pšenice a kukuřice.
Bylo s překvapením zjištěno, že kombinace dříve uvedených derivátů triazolu s jistými koherbicidy vybranými z hydroxybenzonitrilových herbicidů jsou zvláště účinné v širokém spektru plevelů a zároveň jsou selektivní s ohledem na plodiny a nadto vykazují synergický efekt.
Podstatou vynálezu je, že nové herbicidní kombinace obsahují derivát triazolu, jehož vzorec I je:
kde R je nerozvětvená alkylskupina s 1 až 10 atomy uhlíku, nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 19 atomy fluoru, rozvětvená alkylskupina se 3 až 10 atomy uhlíku, nesubstituována nebo substituována 1 až 19 atomy fluoru, cyklická alkylskupina s 3 až 10 atomy uhlíku, alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku, substituovaná alicyklickou strukturou s 3 až atomy uhlíku, fenylskupina nebo aralkylskupina se 7 až 9 atomy uhlíku; X1 je halogenskupina nebo alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku; X2 je vodík, halogen nebo alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku; Y1 je vodík nebo fluor a Y2 je vodík nebo fluor a alespoň jeden koherbicid vybraný z herbicidů hydroxybenzonitrilového typu.
Bylo zjištěno, že kombinace podle vynálezu vykazují zlepšenou herbicidní účinnost vzhledem k vlastnímu triazol herbicidu, jelikož nejsou stejně slabé vůči druhům plevelů, které je obtížné potlačovat samotným derivátem triazolu. Navíc spektrum plevelů, pro které jsou kombinace podle vynálezu účinné, je širší v porovnání s vlastním triazol herbicidem.
Je třeba si rovněž povšimnout, že neutrpěly charakteristické vlastnosti selektivity například vůči jednoděložným plodinám jako jsou obilniny (včetně pšenice, kukuřice a rýže, ale nejen vůči nim).
Je dále překvapivé, že kombinace podle vynálezu nepředstavuje pouze přídavný herbicidní účinek proti většině plevelů v jednoděložných plodinách, ale vykazuje rovněž synergický efekt.
Jako důsledek toho se snižuje množství jednotlivých herbicidů při zachování téhož stupně účinnosti. Navíc kombinace dokonce vykazuje přijatelný stupeň aktivity proti plevelům, kde každý z herbicidů se stal vinou nízkého aplikovaného množství neúčinný. To znamená zvýšení bezpečnostních hranic pro suboptimální aplikace.
Podle příkladu provedení podle vynálezu má derivát triazolu výše definovaný vzorec I, kde X1 je chlor, X2je vodík, Y1 a Y2 jsou vodíky a R představuje skupinu -CF^CF^
Výhodný hydroxybenzonitril je bromoxynil nebo ioxynil. V případě kombinace vhodného derivátu triazolu a bromoxynilu, pohybuje se obsažený poměr s výhodou mezi 5:1 a 1:5.
Podle dalšího příkladu provedení podle vynálezu mohou výhodné kombinace obsahovat přednostně výše popsaný derivát triazolu a směs dvou nebo více výše zmíněných koherbicidů.
Sledujeme-li druhý aspekt vynálezu vidíme, že pokrývá rovněž použití výše definovaných kombinací pro selektivní hubení nebo potlačování růstu nebo klíčení nežádoucích rostlin tím, že se aplikují postupně nebo současně na rostliny, semena nebo na místo určení semen nebo rostlin.
Příklady provedení vynálezu.
Je zřejmé, že jednotlivé komponenty výše definované kombinace mohou být aplikovány současně nebo postupně na rostliny, semena nebo na místo určení semen nebo rostlin. Současné aplikaci se dává přednost. V tomto případě může být kombinace aplikována ve formě tank-mixu jednotlivých herbicidních komponent, s možností doplnit ji o adjuvans v zemědělství známých, jako jsou povrchově aktivní látky nebo protimrznoucí činidla, atd...; ve formě jemně rozptýlené práškové směsi derivátu triazolu a koherbicidů, ve formě směsi, připravené k přímému použití, obsahující popsané herbicidní komponenty doplněné pomocnými prostředky, povrchově aktivními látkami atd...;nebo ve formě roztoku, disperze nebo emulzního koncentrátu nebo dokonce tvořené pevným produktem, které opět obsahuje herbicidní komponenty, pomocné prostředky nebo další adjuvans známé v zemědělství . Aplikační dávky závisí na konkrétních podmínkách použití a na konkrétní herbicidní kombinaci.
Herbicidní směsi, obsahující derivát triazolu a koherbicid stejně jako složení z nich odvozená, včetně koncentrátů vodných nebo bezvodých roztoků a vodních suspenzí, které vyžadují zředění před použitím, jsou všechny příklady provedení podle vynálezu a jsou zde označovány pojmem kompozice. Kompozice mohou obsahovat směsi herbicidně aktivních komponent v poměru od 0,1% do 100% hmot. a mohou rovněž obsahovat alespoň jednu pěstitelsky vítanou látku adjuvans v tekutém nebo pevném stavu. V kompozici mohou být přítomny herbicidní komponenty ve volném stavu nebo ve formě pěstitelsky přijatelné soli kyseliny, komplexu nebo asociačního produktu, jako je například komplex nebo asociační produkt tvořený kovovými ionty.
Kompozice jsou připravovány známými technologiemi přimícháváním herbicidně aktivních ingrediencí s jedním nebo více adjuvans, včetně ředidel, plniv, nosičů a upravujících činidel, pro vytvoření kompozic ve formě jemně rozptýlených pevných látek, granulí, tablet, roztoků, disperzí nebo emulzí. Takto mohou být aktivní ingradience použity s adjuvans jako jemně rozptýlená pevná 'látka, tekutina organického původu, voda, látka povrchově aktivní, disperzní činidlo, emulgační prostředek, stabilizátor, přísada proti zamrzání, odpěňovadlo nebo jakákoliv vhodná kombinace těchto prostředků.
Vhodné povrchově aktivní látky zahrnují alkylbenzensulfonany a alkylnaftalensulfonany, sulfonované mastné alkoholy, aminy nebo aminokyseliny, estery vyšších kyselin izotionátu sodného, estery sulfomaleinanu sodného, síranové nebo sulfonanové estery mastných kyselin, ropné sulfonáty, sulfonované rostlinné oleje, diterciální acetylénglykoly, polyoxyethylénové deriváty alkylfenolů (zejména izooktylfenol a nonylfenol) a polyoxylethylenové deriváty monoesterů vyšších mastných kyselin hexitolanhydridů (např. sorbitan), alkoxylované aminy, anorganické amonné soli, jako je síran amonný, dusičnan amonný a fosforečnany amonné, amonné soli odvozené od organických aminokyselin jako jsou primární, sekundární a terciální aminy, diaminy jako ethylendiamin a piperazin, morfolin, polyaminy, alkoxylované aminy a amintenzidy. Výhodná dosperzní činidla jsou : methylcelulosa, polyvinylalkohol, ligninsulfonan sodný, polymerni alkylnaftalensulfonany, naftalensulfonan sodný a polymethylenbis
-naftalensulfonan.
Smáčitelné prášky jsou ve vodě rozptýlitelné kompozice obsahující směs aktivních složek, inertní pevná plniva a jedno nebo více smáčitelných disperzních činidel. Inertní pevná plniva jsou obvykle minerálního původu jako jsou přírodní jíly, rozsivková zemina a syntetické minerály odvozené od oxidu křemičitého a podobně. Příkladem takových plniv
C.:, jsou kaoliny, attapulgit a syntetické křemičitany horečnaté. Kompozice smáčitelných prášků podle vynálezu obvykle obsahují od 0,5 do 60 dílů (s výhodou 5 až 20 dílů) směsi aktivních složek, od 0,25 do 25 dílů ( s výhodou 1 až 15 dílů ) smáčedla, asi od 0,25 do 25 dílů (s výhodou 1 až 15 dílů) disperzního činidla a od 5 do asi 95 dílů (s výhodou 5 až 50 dílů) inertního pevného plniva, přičemž všechny díly jsou hmotnostními díly celkové kompozice. Podle požadavku může být od asi 0,1 do 2,0 dílů pevného inertního plniva nahrazeno inhibitorem koroze nebo odpěňovacím činidlem nebo oběma.
Kompozice také zahrnují práškové koncentráty, obsahující od 0,1 do 60 % hmot. směsi aktivních složek na vhodném plnivu. Tyto prášky se mohou ředit pro aplikaci při koncentracích v rozmezí asi 0,1 až 10 % hmot.
Kompozice, které jsou vodními suspenzemi nebo emulzemi mohou být připraveny mícháním bezvodého roztoku ve vodě nerozpustné směsi aktivních ingrediencí a emulgačního prostředku s vodou do jednorodé směsi a pak její homogenizací pro vznik emulze o velmi jemně rozptýlených částicích. Výsledná koncentrovaná vodní suspenze se vyznačuje extrémně malými částečkami, takže když se rozředí a postřikuje, pokryv je velmi jednolitý. Vhodné koncentrace těchto aplikačních forem obsahují od asi 0,1 do 60%, s výhodou 5 až 50% hmot. směsi aktivních složek, přičemž horní hranice je je dána hranicí rozpustnosti aktivních složek v roztoku.
Koncentráty jsou obvykle roztoky směsí aktivních složek v ředidlech neutišitelných s vodou, částečně mísitelných s vodou a mísitelných s vodou, spolu s povrchově aktivní látkou. Vhodná ředidla pro aktivní ingredience podle vynálezu zahrnují dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methyl-pyrolidon, uhlovodíky, aminy a s vodou nemísitelné ethery, estery nebo ketony. Další vysoce silné kapalné koncentráty mohou být vyrobeny rozpuštěním aktivních složek v rozpouštědle, pak rozředěním například s kerosinem na postřikovou koncentraci.
Koncentrované kompozice obecně obsahují asi 0,1 až 95 dílů ( s výhodou 5 až 60 dílů) směsi aktivních ingrediencí, asi 0,25 až 50 dílů (s výhodou 1 až 25 dílů povrchově aktivní látky a požaduje-li se to, asi 94 dílů rozpouštědla, přičemž všechny díly jsou hmotnostně vztaženy na celkovou hmotnost emulzifikačního oleje.
Kompozice podle vynálezu mohou být rovněž ve formě granulí, což jsou fyzikálně stálé kompozice částic, obsahující směsi aktivních složek, nanesené na základní matrici inertních jemně rozptýlených částic plniva nebo v plnivu rozložených. Aby se usnadnilo uvolnění aktivní složky z částice, může být v kompozici přítomna povrchově aktivní látka taková, jaké již byly výše vyjmenovány. Přírodní jíly, pyrofylity, ilit a vermikulit jsou příklady použitelných částicových minerálních plniv. Výhodná plniva jsou porézní, absorpční, předtvarované částice jako předtvarovaný a prosívaný atapulgit nebo tepelně expandovaný, vermikulit a jemně rozptýlené jíly jako kaolinové jíly, hydrátovaný attapulgit nebo bentonitové hlinky.
t.11
Tato plniva jsou rozstřikována nebo směšována s aktivní ingrediencí pro vytvoření herbicidních granulí.
Granulové kompozice podle vynálezu mohou obsahovat od asi 0,1 do 30 dílů hmot. směsi aktivních ingrediencí na 100 dílů hmot. jílu a 0 až asi 5 dílů hmot. povrchově aktivní látky na 100 dílů hmot. částic jílu.
Kompozice podle vynálezu může také obsahovat další příměsi, například hnojivá, další herbicidy, další pesticidy, ochranné látky a další přísady běžně používané v herbicidních formulacích, použitých jako adjuvans nebo v kombinaci s jakýmkoliv výše popsaným adjuvans.
Vhodné povrchově aktivní látky mohou být nalezeny v Mc. Cutcheonově Ročence detergentů a emulgátorů. (Detergents and Emulsifiers Annual), Mc Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey nebo v jiných podobných dokumentacích.
Obecně se připouští, že v případě synergismu, účinnost směsi nemůže být počítána z účinnosti jednotlivých ingrediencí. Synergismus je obecně definován jako současné působení dvou nebo více sloučenin, při kterém je celková odezva organismu na pesticidní kombinaci větší, než je součet jednotlivých komponent.
Jednoduchý matematický způsob zkoušky aditivity pesticidní kombinace se zakládá na vztahu:
Ε = X + Y(1QO - X)
100 kde X a Y představují procento zabraňování růstu příslušnou toxickou látkou A a B. E je očekávané procento zabraňování růstu směsí A a B. Tiby se prokázal synergismus, musí být skutečná účinnost vyšší, než E.
PŘÍKLAD 1
Sloučenina triazolu podle výše uvedeného vzorce I, kde X je chlor, X2 je vodík, a Y= je vodík a R představuje skupinu -CF^CF^, dále uváděna jako sloučenina A a upravena jako suspenzní koncentrát (SC) obsahující asi 42 % hmot. účinné složky.
V tomto pokusu byla v pěstitelské testovací místnosti testována sloučenina A v kombinaci s bromoxynilem jako je BENTROL (obchodní název), koncentrát suspenze 250g/l bromoxynilu.
V celé pěstitelské místnosti byly náhodně rozmístěny tři sady nádob k ošetření. Rostliny byly ošetřeny asi tři týdny po zasazení. Rostliny byly vystaveny 14 hodinové fotoperiodě denně; teplota byla 15'C ve dne a 9’C v noci. Všechny aplikace byly provedeny rozprašovačem MARDRIVE a pokud to bylo možné, byly napodobeny podmínky na poli a postřikovalo se při tlaku 2 bary a objemu vody 300 1/ha.
Ošetřené rostliny a jejich příslušné růstové stádium při postřiku bylo následující:
c.,.13
TRZAW - ozimá pšenice
3-5 listů
STEME - Stellaria media listů
LAMPU - Lamium purpureum listy
MATCH - Matricaria chamomila
0-2 listy
GERMO - Geranium molle listů
BRSNW - ozimá řepka olejná listy
VERPE - Veronika persica listy
Vyhodnocení procenta toxicity bylo provedeno srovnáním s neošetřenými kontrolními nádobami na libovolné stupnici od 0 do 100 %, kde 0 znamená žádný viditelný efekt a 100 vyhubení všech rostlin. Výsledky v následující tabulce 1 jsou uvedeny jako průměrné hodnoty tří opakovaných zkoušek.
Při pocházení tabulkou výsledků jasně vysvítá, že kompozice podle vynálezu vykazují synergismus a přitom si stále udržují selektivitu A například vzhledem k ozimé pšenici.
Bentrol herbicid (obchodní název) v kombinaci s herbicidem A dává výborné výsledky pokud jde o druhy, které se obtížně potlačují samotným Bentrol herbicidem nebo pokud se použije při nízkých poměrech.
Neočekávaný synergický úkaz kombinace představuje důležitý technologický pokrok v ošetřování obilnin. Rozsah aktivity nebo spektrum aktivity může být rozšířeno. Navíc mohou být použita menší množství herbicidů pro docílení téhož výsledku, jakého by každý z nich docílil sám o sobě.
| POMĚR ai g/ha | TRZAW DAT 14 | LAMPU 14 | VERPE 14 | GERMO 14 | STEME 14 | BRSNW MATCH | ||
| 14 | 14 | |||||||
| UNTRT.CHK 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | |
| A | 62.5 | 0.0 | 20.0 | 20.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 10.0 |
| A | 125 | 0.0 | 20.0 | 20.0 | 10.0 | 30.0 | 10.0 | 10.0 |
| A | 250 | 0.0 | 40.0 | 50.0 | 20.0 | 60.0 | 40.0 | 10.0 |
| BENTROL | 62.5 | 0.0 | 10.0 | 10.0 | 0.0 | 0.0 | 20.0 | 30.0 |
| BENTROL | 125 | 0.0 | 10.0 | 30.0 | 0.0 | 0.0 | 40.0 | 40.0 |
| BENTROL | 250 | 0.0 | 50.0 | 90.0 | 0.0 | 10.0 | 50.0 | 80.0 |
| A + | 62.5 | 0.0 | 40.0 | 60.0 | 10.0 | 20.0 | 10.0 | 50.0 |
| BENTROL | 62.5 | |||||||
| A + | 62.5 | 0.0 | 40.0 | 80.0 | 30.0 | 20.0 | 60.0 | 90.0 |
| BENTROL | 125 | |||||||
| A + | 62.5 | 0.0 | 60.0 | 80.0 | 30.0 | 20.0 | 60.0 | 90.0 |
| BENTROL | 250 | |||||||
| A + | 125 | 0.0 | 50.0 | 80.0 | 40.0 | 30.0 | 20.0 | 80.0 |
| BENTROL | 62.5 | |||||||
| A + | 125 | 0.0 | 50.0 | 70.0 | 40.0 | 40.0 | 50.0 | 80.0 |
| BENTROL | 125 | |||||||
| A + | 125 | 0.0 | 60.0 | 90.0 | 40.0 | 40.0 | 70.0 | 90.0 |
| BENTROL | 250 | |||||||
| A + | 250 | 0.0 | 60.0 | 70.0 | 30.0 | 60.0 | 50.0 | 80.0 |
| BENTROL | 62.5 | |||||||
| A + | 250 | 0.0 | 60.0 | 90.0 | 40.0 | 60.0 | 70.0 | 80.0 |
| BENTROL | 125 | |||||||
| A + | 250 | 0.0 | 60.0 | 95.0 | 40.0 | 60.0 | 70.0 | 90.0 |
BENTROL 250
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. KombinaceI je:obsahující sloučeninu triazolu, jejíž vzorec kde R je nerozvětvená alkylskupina s 1 až 10 atomy uhlíku, nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 19 atomy fluoru, rozvětvená alkylskupina se 3 až 10 atomy uhlíku, nesubstituována nebo substituována 1 až 19 atomy fluoru, cyklická alkylskupina s 3 až 10 atomy uhlíku, alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku, substituovaná alicyklickou strukturou s 3 až 7 atomy uhlíku, fenylskupina nebo aralkylskupina se 7 až 9 atomy uhlíku; X1 je halogenskupina nebo alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku; X2 je vodík, halogen nebo alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku; Y1 je vodík nebo fluor a Y2 je vodík nebo fluorkde R je a alespoň jeden koherbicid, vybraný z herbicidů hydroxybenzonitrilového typu.
- 2. Kombinace podle nároku 1, vyznačující se tím, že triazolderivát má výše definovaný vzorec I, kde X1 je chlor, X2je vodík, Y1 a Y2 jsou vodíky a R představuje skupinu -CF2CF3
- 3. Kombinace podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že hydroxybenzonitrilový herbicid je bromoxynil nebo ioxynil.
- 4. Herbicidní koncentrovaná formulace ve formě roztoku, disperze nebo emulze, obsahující kombinaci podle kteréhokoliv z předchozích nároků a snad formulaci pomocných a zemědělsky přijatelných adjuvans, jako jsou povrchově aktivní látky, přísady proti zamrzání.
- 5. Herbicidní postřikový roztok obsahující kombinaci podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3 a snad zemědělsky přijatelné adjuvans, jako jsou povrchově aktivní látky, přísady proti zamrzání.
- 6. Způsob použití herbicidního postřikového roztoku obsahujícího kombinaci podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3 pro selektivní hubení nebo potlačování růstu nebo klíčení nežádoucích rostlin tím, že se aplikuje v herbicidně účinném množství postupně nebo současně na rostliny, semena nebo na místo určení semen nebo rostlin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP93870031 | 1993-02-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ36894A3 true CZ36894A3 (cs) | 1994-09-14 |
Family
ID=8215322
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ94369A CZ36994A3 (cs) | 1993-02-26 | 1994-02-21 | Herbicidní kombinace obsahující derivát triazolu a difenylether |
| CZ94368A CZ36894A3 (cs) | 1993-02-26 | 1994-02-21 | Herbicidní kombinace obsahující derivát triazolu a hydroxybenzonitrilový herbicid |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ94369A CZ36994A3 (cs) | 1993-02-26 | 1994-02-21 | Herbicidní kombinace obsahující derivát triazolu a difenylether |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (2) | CZ36994A3 (cs) |
| PL (2) | PL302368A1 (cs) |
| SK (2) | SK21794A3 (cs) |
-
1994
- 1994-02-21 CZ CZ94369A patent/CZ36994A3/cs unknown
- 1994-02-21 CZ CZ94368A patent/CZ36894A3/cs unknown
- 1994-02-24 PL PL30236894A patent/PL302368A1/xx unknown
- 1994-02-24 PL PL30236694A patent/PL302366A1/xx unknown
- 1994-02-24 SK SK21794A patent/SK21794A3/sk unknown
- 1994-02-24 SK SK21694A patent/SK21694A3/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK21694A3 (sk) | 1994-09-07 |
| PL302368A1 (en) | 1994-09-05 |
| PL302366A1 (en) | 1994-09-05 |
| CZ36994A3 (cs) | 1994-09-14 |
| SK21794A3 (sk) | 1994-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR19980701807A (ko) | 클로로니코티닐 계의 살충제 및 피라졸, 피롤 또는 페닐이미다졸 기를 가진 살충제를 함유하는 살충제 복합물 | |
| EA019904B1 (ru) | Защитная композиция из 6-(тризамещенных фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатных гербицидов и клоквинтоцета для злаковых культур | |
| JPH06340509A (ja) | 除草効果の増強方法、効力の増強された除草組成物並びに効力増強組成物 | |
| JP5628795B2 (ja) | 雑草の防除方法、及び除草性組成物 | |
| RU2086127C1 (ru) | Гербицидное синергитическое средство, способ его получения и способ борьбы с нежелательными растениями | |
| RU2155484C2 (ru) | Гербицидные композиции | |
| DE19815820A1 (de) | Synergistische herbizide Mittel auf Basis von phosphorhaltigen Blattherbiziden, Imidazolinonen und Wuchsstoffherbiziden | |
| CN110637815A (zh) | 安全化组合物 | |
| PL204905B1 (pl) | Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej | |
| HU197494B (en) | Herbicide composition containing 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitril and n-/2,4-difluoro-phenyl/-2-/3-/trifluoro-methyl/-phenoxy/-nicotinamide as active components | |
| CA2374150A1 (en) | Strobilurin-based fungicide composition causing reduced chemical damage | |
| US8119564B2 (en) | Herbicidal control using sulfentrazone and metsulfuron | |
| CZ36894A3 (cs) | Herbicidní kombinace obsahující derivát triazolu a hydroxybenzonitrilový herbicid | |
| EP0001328A1 (en) | Method and composition for combating weeds | |
| EP0427695A2 (en) | Herbicidal compositions | |
| CZ291286B6 (cs) | Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylizoxazoly a aclonifen | |
| EP0612473A1 (en) | Herbicidal combinations comprising a triazole derivative and a sulfonylurea herbicide | |
| EP0512738B1 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| WO2011034444A1 (en) | Herbicidal surfactant formulations | |
| CZ37094A3 (cs) | Herbicidní kombinace obsahující derivát triazolu a suifonylmočovinový herbicid | |
| US8119565B2 (en) | Herbicidal control using sulfentrazone and dithiopyr | |
| JPS61103807A (ja) | 相乗作用を有する選択的除草剤 | |
| CZ37194A3 (en) | Herbicidal combination containing triazole derivatives and herbicides of phytohormonal type | |
| EP0612474A1 (en) | Herbicidal combination comprising a triazole derivative and a diphenylether | |
| HRP960590A2 (en) | Herbicidal system |