CZ3898A3 - Koncentrované stabilní prostředky na změkčování tkanin obsahující chelatační činidla - Google Patents

Description

Oblast techniky

Předkládaný vynález se týká průhledných nebo čirých, vodných, koncentrovaných, kapalných změkčujících prostředků, které obsahují chelatační činidla. Zejména se týká změkčujících prostředků použitelných do máchání při praní, *< které poskytují vynikající užitek změkčení tkaniny / kontrola i stálosti. Prostředky se vyznačují, např. sníženým zabarvováním tkanin, vynikající dispergovatelností ve vodě, smáčívostí a/nebo stabilitou při skladování a stabilní viskozitou při teplotách nižších než normálně, tj. teploty nižší než laboratorní teplota, např. 25 °C.

Dosavadní stav techniky

V dané problematice existují problémy spojené s přípravou průhledných nebo čirých koncentrovaných prostředků pro úpravu tkanin. Například Evropská patentová přihláška č. 404,471, Machin a kol, vydaná 27. 12. 1990, popisuje isotropní kapalné změkčující prostředky, které obsahují přinejmenším 20 % hmotnostních žměkčovadla a 5 % hmotnostních organické kyseliny s krátkým řetězcem.

,, V dané problematice jsou známy prostředky na změkčování • -· tkanin, které obsahují velká množství rozpouštědel. Ale * změkčovadlo může aglomerovat a následně se usazovat na šatech, což může vést ke vzniku skvřn a snížení změkčujícího účinku. Také mohou prostředky za nižších teplot, tj. 4 °C až 18 °C, houstnout a/nebo se srážet. Tyto prostředky také mohou být pro zákazníka drahé z důvodů velkého množství rozpouštědel, která je třeba použít pro výrobu koncentrovaných, čirých produktů.

·· ·· • · · • · ·

Předkládaný vynález poskytuje koncentrované vodné kapalné prostředky na změkčování tkanin s nízkým obsahem organických rozpouštědel (tj . méně než 40 % hmotnostních prostředku) a s chelatačním činidlem, které má zlepšenou stabilitu (tj.

zůstává čiré nebo průhledné a nesráží se, negelovatí, nehoustné ani netuhne) za normálních, tj. laboratorních teplot a teplot nižších něž je laboratorní, po dlouhou dobu skladování. Prostředky také méně zabarvují tkaniny, jsou dobře dispergovatelné ve vodě, máji vynikající změkčující, antistatické a zvlhčující charakteristiky stejně jako snížení narůstání zbytku v dávkovači po dispergování a vynikající uchování vlastností po zmrznutí a rozmražení.

U.S. patent č. 3,756,950 popisuje přidání chelatačních činidel do prostředků na změkčování tkanin, čímž se brání žloutnutí tkanin způsobené použitím prostředků. U.S. patent č. 5,399,272 popisuje čiré kapalné prostředky na změkčování tkanin. U.S. patent 5,525,245 také popisuje čiré kapalné prostředky na změkčování tkanin.

Podstata vynálezu

Shrnutí vynálezu

V prvním provedení předkládaný vynález poskytuje čirý nebo průhledný prostředek na změkčování tkaniny. Prostředek obsahuje:

A. 2 % hmotnostní až 80 % hmotnostních prostředku i =— - biodegradovatelné aktivní složky změkčující tkaniny vybrané ze skupiny sestávající z:

i. sloučenina obecného vzorce (I) :

(R)4-m-N —|(CH₂)_n-Y-R’]_m X (I) kde každé R je vodík nebo až C₆, s výhodou C_x až C₃ alkyl nebo hydroxyalkyl, např. methyl (nejpreferovanější), ethyl, až 4, s výhodou 2;

• ·* • · · • · · ·· • ·· • · · · každé Y propyl, hydroxyethyl, a podobně, každé m je 2 nebo 3; každé n je 1 je -O-(O)C-, -(R)N-(O)C, -C(O)-N(R)- nebo -C(O)-O-, s výhodou -0-(0)C; celkový součet uhlíkových atomů v každém R¹ plus jedna, pokud Y je -O-(O)C- nebo - (R)N- (Ό) C-, je C6 až C22, s výhodou C12 až C22, ještě výhodněji C14 až C20, ale ne více než jedno R¹ nebo součet YR¹ je méně než 12 a pak je druhé R¹ nebo součet YR¹ přinejmenším 16, s tím, že každé R¹ je dlouhý řetězec C5 až C₂₁ (nebo C₆ až C₂₂) , s výhodou C_g až C₁₉ (nebo C₉ až C₂₀) , nejvýhodněji až C_r7 (nebo C₁₂ až C₁₈) , přímý, rozvětvený, nasycený nebo nenasycený alkyl, se střední hodnotou jodového čísla původní mastné kyseliny R¹ 20 až 140;

ií. sloučenina obecného vzorce (II) :

YR1

R₃N⁺CH₂CH χ

ClbYRl (II) kde každé Y, R, R¹ a X odpovídá již uvedeným definicím a iii. jejich směsi

B. méně než 40 % hmotnostních prostředku základního rozpouštědla, které má hodnotu ClogP 0,15 až 0,64;

C. 0,001 % hmotnostních až 10 % hmotnostních prostředku množství, postačující pro zlepšení rozpouštědel s nízkou molekulovou skupiny sestávající z: ethanolu, isopropanolu, propylenglykolu, 1,3-propandiolu, propylenkarbonátu a jejich směsí, přičem tato rozpouštědla jsou v množství, z kterého nevzniknou čiré prostředky samy o sobě a

E. zbytek vody.

Každé R¹ v aktivní složce změkčující tkaniny obsahuje C₅ až C₂₁ rozvětvený nebo nenasycený alkyl, nepovinně substituovaný. Nepovinně je poměr rozvětveného ku nenasycenému alkylu 5 : 95 chelatačnxho činidla;

D. nepovinně, účinné čirosti, vodorozpustných hmotností vybraných ze • · · ·

až 95 :5a u nenasyceného alkylu je střední hodnota jodového čísla původní mastné kyseliny tohoto R¹ 20 až 140. Opět nepovinně prostředek obsahuje 15 % hmotnostních až 70 % hmotnostních změkčovací aktivní složky, ve které každý substituent R je vodík nebo Cj až G3 alkyl nebo hydroxyalkyl, každé n je 2, každé Y je -O-(O)C-, celkový součet uhlíkových atomů v každém R¹ plus jedna je C12 až C₂₂ a R¹ je rozvětvený alkyl nebo nenasycený alkyl, přičemž poměr rozvětveného ku nenasycenému alkylu je 75 : 25 až 25 : 75 a u nenasyceného alkylu je střední hodnota jodového čísla původní mastné kyseliny tohoto R¹ 50 až 130 a příslušný anion X’ je vybrán ze skupiny sestávající z chloridu, bromidu, methylsulfátu, ethylsulfátu, síranu a dusičnanu.

Nepovinně každý substituent R je vodík nebo C₁ až C₃ alkyl nebo hydroxyalkyl, každé n je 2, celkový součet uhlíkových atomů v každém R¹ plus jedna je C₁₂ až C₂₀ a příslušný anion X je vybrán ze skupiny sestávající z chloridu, bromidu, methylsulfátu, ethylsulfátu, síranu a dusičnanu, ještě výhodněji je každý substituent R vybrán ze skupiny sestávající z methylu, ethylu, propylu, hydroxyethylu a benzylu, každé m je 2, každé n je 2, celkový součet uhlíkových atomů v každém R¹ plus jedna je C₁₄ až C₂₀ a R¹ je rozvětvený alkyl nebo nenasycený alkyl C_i3 až C₁₉, přičemž poměr rozvětveného ku nenasycenému alkylu je 50 : 50 až 30 : 70 au nenasyceného alkylu je střední hodnota jodového čísla původní mastné kyseliny tohoto R¹ 70 až 115 a příslušný anion X' je chlorid.

Také množství aktivnísložky změkčující tkaninu obsahující polynenasycené alkylenové skupiny je přinejmenším 3 % hmotnostní celkové přítomné změkčující aktivní složky a střední hodnota jodového čísla původní mastné kyseliny tohoto R¹ 60 až 140.

Chelatační činidlo v uvedeném prostředku je vybráno ze skupiny sestávající z diethylentriaminpentaoctové kyseliny, ethylendiamintetraoctové kyseliny, ethylendiamin-Ν,Ν*dijantarové kyseliny, diethylentriamin-Ν,Ν,Ν’,N’’,N’'pentakis(methanfosfonové kyseliny), nitrilotrioctové kyseliny a jejich směsí s tím, že diethylentriaminpentaoctová kyselina je nejpreferovanější. S výhodou prostředek obsahuje 0,01 % hmotnostních až 5 % hmotnostních prostředku uvedeného chelatačního činidla a/nebo 4 % hmotnostní až 50 % hmotnostních, nejvýhodněji 10 % hmotnostních až 40 % hmotnostních aktivní složky změkčující tkaninu.

V druhém provedení předkládaný vynález poskytuje čirý nebo průhledný prostředek na změkčování tkanin. Prostředek obsahuje:

A. 2 % hmotnostní až 80 % hmotnostních prostředku biodegradovatelné aktivní složky změkčující tkaniny;

B. méně než 40 % hmotnostních prostředku základního rozpouštědla, které má hodnotu ClogP 0,15 až 0,64;

C. 0,001 % hmotnostních až 10 % hmotnostních prostředku chelatačního činidla, které zlepšuje barvu a jasnost pros tředku; a

E. zbytek vody;

kde prostředek má procentuální zakalení ve stunici propustnosti při Hunterově barevné analýze menší než 90.

S výhodou je procentuální zakalení ve stunici propustnosti při Hunterově barevné analýze menší než 50 % a nejvýhodněji menší než 25 %. Chelatační činidlo je s výhodou vybráno ze skupiny sestávající z diethylentriaminpentaoctové kyseliny, ™ ethylendiamintetraoctové == kyseliny, = ethylendiamin-Ν,Ν'dijantarové kyseliny, diethylentriamin-Ν,Ν,Ν’,N'’,N'’pentakis(methanfosfonové kyseliny), nitrilotrioctové kyseliny a jejich směsí s tím, že diethylentriaminpentaoctová kyselina je nejpreferovanější. Aktivní složka změkčující tkaninu odpovídá již uvedené definici.

• · · ·

S výhodou jsou prostředky podle předkládaného vynálezu vodné, průhledné nebo čiré, nejvýhodněji čiré, prostředky obsahující 3 % hmotnostní až 95 % hmotnostních, s výhodou 5 % hmotnostních až 8G % hmotnostních, nejvýhodněji 15 % hmotnostních až 70 % hmotnostních a dokonce ještě výhodněji 40 % hmotnostních až 60 % hmotnostních, vody a 3 % hmotnostní až 40 % hmotnostních, s výhodou 10 % hmotnostních áž 35 % %

hmotnostních, nejvýhodněji hmotnostních a dokonce ještě výhodněji 14 % hmotnostních áž 25 % hmotnostních až % hmotnostních, uvedeného základního alkoholického

Tyto preferované produkty čiré bez (složky) nejsou základního rozpouštědla B. Množství potřebné pro to, aby výhodou, více než 50 prostředky byly výhodněji více než 60 % hmotnostních % hmotnostních, výhodněji více než 75 % hmotnostních, celkového v nejmenším množství, se používají lnou stabilitu/čirost předkládaných

Přítomnost vody má důležitý vliv na potřebu základního rozpouštědla, aby se dosáhla čirost těchto

Vyšší obsah vody vede k vyšší potřebě základního (relativně k množství změkčovadla), aby se % hmotnostních je poměr aktivní’ základnímu rozpouštědlu, s výhodou, : 45 až : 15, výhodněji 60 : 40 až 80 : 20. Při obsazích vody %

hmotnostních áž 70 % hmotnostních je změkčovadla ku základnímu rozpouštědlu, : 30, výhodněji 55 : 45 až 70 :

obsazích vody 70 % hmotnostních až 80 % hmotnostních je poměr poměr aktivní s výhodou, 45 :

30. Ale při složky až vysokých

aktivní složky změkčovadla ku základnímu rozpouštědlu, s výhodou, 30 : 70 až 55 : 45, výhodněji 35 : 65 až 45 : 55. Při vyšších obsazích vody jsou poměry změkčovadla ku základnímu rozpouštědlu dokonce ještě vyšší.

pH prostředků je, s výhodou, 1 až 7, výhodněji 1,5 až 5 a ještě výhodněji 2 až 3,5.

Podrobný popis předkládaného vynálezu

I. Aktivní složka na změkčování tkanin

Podle předkládaného vynálezu tvoří jako nezbytná složka % hmotnostní až 80 % hmotnostních, s výhodou 13 % prostředku 2 hmotnostních až %

hm o tnos tni ch, %

hm o tnos tni ch až hmotnostních a hmotnostních až % hmotnostních, ještě výhodněji aktivní složky na změkčování tkanin vybrané směsí.

(A) Diesterová, změkčování tkaniny kvartení, (DEQA) amoniová, aktivní sloučenina na (1) První typ

DEQA, s výhodou obs ahuje, jako základní aktivní složku, sloučeniny obecného vzorce (I):

(R)4-m-N— |(CH₂)_n-Y-Rl|_m X’ (I) kde každé R je vodík nebo C_x až C₆, s výhodou nebo hydroxyalkyl, např. methyl

C_x až ^ϋ6' (nejpreferovanější)

C₃ alkyl propyl, hydroxyethyl, a podobně, benzyl nebo jejich směsi; každé m je 2 nebo 3; každé n je 1 až 4, s výhodou 2; každé Y je -O-(O)C-, -(R) N-(O)C, -C(O)-N(R)- nebo -C(O)-O-, s výhodou

-O-(O)G; celkový součet uhlíkových atomů v každém R¹ plus jedna, pokud Y je -O-(O)C- nebo -(R)N-(O)C-, je C₆ až C₂₂, s výhodou C₁₂ až C₂₂, ještě výhodněji C₁₄ až C₂₀, ale ne více než jedno R¹ nebo součet YR¹ je méně než 12 a pak je druhé R¹ nebo součet YR¹ přinejmenším 16, s tím, že každé R¹ je dlouhý řetězec C₅ až C₂₁ (nebo C₆ až C₂₂) , s výhodou C_g až C₁₉ (nebo C₉ až ·· až C₁₈) , přímý, rozvětvený, /

skupiny

C₂₀) , nejvýhodněji C_1X až C₁₇ (nebo C₁₂ nasycený nebo polynenasycený alkyl. R¹ je rozvětvený alkyl nebo nenasycený alkyl (včetně polynenasycených alkylů), přičemž poměr rozvětveného ku nenasycenému alkylu je 5 : 95 až 95 : 5, s výhodou 75 : 25 až 25 : 75, ještě výhodněji 50 : 50 až 30 : 70, zejména 35 : 65.

Nepovinně obsahuje aktivní složka na změkčování tkanin mononenasycené alkyleny a polynenasycené alkyleny s aktivní složky obsahující polynenasycené alkylenové je přinejmenším 3 % hmotnostní, s výhodou přinejmenším % hmotnostních, ještě výhodněji, přinejmenším 10 % hmotnostních a, dokonce ještě výhodněji, přinejmenším 15 % hmotnostních přítomné aktivní složky na změkčování tkanin. (Tak jak se používá v předkládaném vynálezu procenta aktivní složky na změkčování tkanin obsahující danou R¹ skupinu jsou vztažena na procenta celkové aktivní složky, ve které je přítomna daná skupina R¹ ve vztahu k celkovému množství pří tomných R¹.)

Jodové číslo původní mastné kyseliny R¹ je, s výhodou 20 až 140, ještě výhodněji 50 až 130 a nejvýhodněji 70 až 115, a příslušný anion X je jakýkoliv anion kompatibilní se změkčovadlem, s výhodou chlorid, bromid, methylsulfát, ethylsulfát, síran a/nebo dusičnan, nejvýhodněji chlorid.

Alternativně jsou aktivní složky změkčující tkaniny, připravené podle předkládaného -vynálezu, sloučeniny obecného vzorce (II): '

X (II) kde každé Y, R, R¹ a X’ odpovídá již uvedeným definicím. Takové sloučeniny zahrnují sloučeniny obecného vzorce (III):

YRÍ

R₃N⁺CH₂CH

CH₂YR1 • · (III) od nenasycené, nápř. olejové, každé R methyl nebo ethyl a s • ·»

Τ’ [CH₃] ₃N^<+) [CH₂CH (CH₂O (O) CR¹) O (O) CR¹] Cl /kde -O(O)CR¹ je částečně odvozeno mastné kyseliny a, s výhodou, je výhodou je každé R¹ v rozsahu rozvětvení a

Také lze vzorce (I) a subs ti tuentů připravit (II) .

C₁₆ až C_1S s určitým stupněm v a1kýlových řetězcích.

směsi aktivních složek obecného je jakýkoliv anion kompatibilní se změkčovadlem, s výhodou, anion silné kyseliny, bromid, methylsulfát, ethylsulfát, síran, nejvýhodněji chlorid. Anion také

Příslušný chlorid, anion X^<_) může, například dusičnan a ale méně nést dva náboje, kdy potom X⁽ ’ představuje polovinu sloučenin, sloučenin.

sloučeniny konkrétně směs rozvětvených a nenasycených Preferované biodegradovatelné kvartérní amoniové změkčující tkaniny použitelné při obsahují skupinu -O-(O)GR¹, která nenasycených a polynenasycených kyseliny olejové a/nebo částečně kyselin, odvozených z rostlinných hydrogenovaných rostlinných olejů, směsí přípravě takových je odvozena od kyselin, např.

mastných hydrogenovaných mas tných Olejů a/nebo částečně jako je kanolový olej, šafránový olej, arašídový olej, slunečnicový olej, olej, sojový olej, tálový olej, rýžový olej, atd. nenasycených mastných kyselin a směsi DEQA, kukuřicový

Lze použít směsi

DEQA⁷ ··

DEQA⁸ se připravuje s mírně nahydrogenovaných kanolových mas tných kyselin.

DEQA připravené s R¹ skupinami, které obsahuji rozvětvené řetězce, např. z kyseliny isostearové, přinejmenším u části skupin R¹ tvoří zbytek směsi. Také je volitelné, zda aktivní složka změkčující tkaninu sama obsahuje sloučeniny obsahující smíšené skupiny R¹ s rozvětveným a nenasyceným řetězcem. Celkové množství aktivní složky představované skupinami s

rozvětvenými	řetězci je typicky 5 % hmotnostních	až	95	%
hmotnostních,	s výhodou 25 % hmotnostních	až	75	%
hmotnostních,	ještě výhodněji 35 % hmotnostních	až	50	%
hmotnostních.
Vhodné mastné kyseliny s rozvětveným řetězcem,	které	lze

použít pro přípravu rozvětvených nebo směsi rozvětvených a nenascených DEQA, lze připravit různými způsoby. Odpovídající mastné alkoholy s rozvětveným řetězcem lze připravit redukcí mastných kyselin s rozvětveným řetězcem standardními reakcemi, např. použitím komplexu boran»THF postupem podle Brown, J. Am. Chem. Soc. (1970), 92, 1637, který je zde uveden jako reference. Dále jsou uvedeny nikterak neomezující příklady mastných kyselin s rozvětveným řetězcem.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 1:

2-n-heptylundekanová kyselina strukturního vzorce (IV):

o

' . _(IV)

2-n-heptylundekanová kyselina [22890-21-7] je dostupná od TCI America, katalogové číslo 10281. Vyrábí se oxidací Guerbetova alkoholu 2-heptylundekanolu, který je produktem aldolové kondenzace nonanalu. Guerbetovy alkoholy jsou komerčně dostupné od Condea pod obchodním jménem ISOFOL® Alcohols.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 2: 2-n-hexyldekanová kyselina strukturního vzorce (V):

2-n-hexyldekanová kyselina [25354-97-6] je dostupná od TCI America, katalogové číslo H0507. Vyrábí se oxidací Guerbetova alkoholu 2-hexyldekanolu, který je produktem aldolové kondenzace oktanalu.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem kyselina strukturního vzorce (VI):

3: 2-n-butyloktanová

od

2-n-butyloktanová kyselina je dostupná obchodním názvem ISOCARB® 12 Acid. Vyrábí se

Union Carbide pod oxidací Guerbetova alkoholu 2-butyloktanolu.

Mastná kyselina

5,7,9-trimethynonanová rozvětveným kyselina strukturního řetězcem vzorce (VII) :

4:

5,7,9-trimethynonanová kyselina a 3,5,7,9-tetramethynonanová kyselina ,se vyrábějí oxo procesem popsaným N. E. Lawsonem a kol. v J. Am. Oil. Chem. Soc. , 1981, 58, 59 ve firmě Union

Camp Corporation.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 5: a-alkylované karboxylové kyseliny obecného vzorce (VIII)

RROHCOOH (VIII) ··· ·

a-substituované kyseliny se připravuji C-alkylací enaminu, který je odvozen od aldehydu s přímým řetězcem jako je oktanal nebo dekanal. Enamin vytvoří karbanion na a uhlíku ke koncovému dusíku. Reakcí aniontu enaminu s alkylbromidem přítomnosti katalytického množství

Nal vznikne enamin rozvětveným řetězcem, ze kterého se hydrolýzou získá alkylováný aldehyd. Aldehyd lze oxidovat na příslušnou karboxylovou kyselinu.

a-heptyldekanová kyselina

Dekanal (aldehyl) se nechá reagovat s přebytkem cyklického aminu, jako je pyrrolidin, při zahřívání k varu pod zpětným chladičem v toluenu v přítomnosti stopového množství kyseliny p.-toluensulfonové. Jak amin kondenzuje a aldehydem, vzniká voda, která se odděluje pomocí azeotropického destilačního nástavce. Po oddělení teoretického množství vody, se přidá heptylbromid a jodid sodný a alkylace se dokončí v tomtéž rozpouštědle. Po alkylaci (přes noc) se reakční směs nalije do ledu a okyselí 20 % HC1. Tato hydrolýza převede alkylovaný enamin na a-heptyldekanal. Produkt se izoluje oddělením, promytím a vysušením toluenové vrstvy a následným odstraněním rozpouštědla vakuovou destilací.

Izolovaný rozvětvený aldehyd pak lze převést na požadovanou ve vhodném rozpouštědle.

Příklady oxidačních činidel jsou: vodný manganistan draselný,

Jonesovo činidlo (CrO₃/H₂SO₄/H₂O) v acetonu, CrO₃-kyselina octová, atd. Oddělení žádané α-heptyldekanové kyseliny z oxidačního média je tím snazší čím vyšší molekulovou hmotnost má kyselina.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 6: 9 a

10-alkoxyoktadekanové kyseliny, další poziční izomery a příslušné alkoxyoktadekanoly.

a 10-methoxyoktadekanové kyseliny. Probíhá způsobem podle Siouffi a kol. popsaný v Chemistry and Physics of Lipids ·· ·· ·· ·♦·· ·· ·'· • · · · «' · · to · to · • · · · · ··· · · ·· • to ··· · ·· ··to ·· • toto to to · ♦ ♦· • •to· ·· · · ·♦· ···· (1972), 8(2), 91-101. V 8 g methanolu se rozpustilo 5 g část methyloleátu a k tomuto roztoku byl přidán tert.-butylbromnan, čímž se získá směs methoxybromderivátů. Ty se izolují a debromují na Raneyově katalyzátoru a po okyselení se izoluje surová kyselina. Hydrogenace olefinických složek v surové kyselině se provádí v cyklohexanu pomocí oxidu platičitého. Tím se získá surová směs žádaných 9 a 10-methoxyoktadekanových kyselin.

a 10-isopropoxyoktadekanové kyseliny. Používá se stejný postup s tím rozdílem, žé v kroku bromace se použije

2-propanol místo methanolu. Tím se získají žádané 9 a 10-i sopropoxyoktadekanové kyseli ny.

Poziční izomery alkoxyoktadekanových kyselin. Používá se stejný postup s tím rozdílem, že olejová kyselina se nejprve izomeruje zahříváním kyselinou methansulfonovou na směs nenasycených kyselin.

Sekvence tomto případě ke směsím

Alkoxybromace-redukce vede v dalších pozičních izometů alkoxyoktadekanových kyselin.

Příslušné mastné alkoholy. Substituované oktadekanové kyseliny se redukují na příslušné oktadekanoly pomocí komplexu boran-THF způsobem podle Brown, J. Am. Chem. Soc. (1970), 92,

1637.

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 7: Fenyloktadekanová kyselina, Alkylfenyloktadekanová kyselina a příslušné oktadekanoly.

Fenyloktadekanová kyselina. Používá se způsob podle Nakano a Foglia popsaným v The Journal of thge Američan Oil Chemists Society, (1984), 61(3), 569-73. K 5 g kyseliny olejové a

6,91 g benzenu se po kapkách přidá 10,2 g kyseliny methansulfonové za teploty 50 °C a pak se nechá míchat po dobu 6 hodin. Do reakční směsi se přidá voda a extrahuje se diethyletherem. Odstraněním rozpouštědel destilací za

·· ··♦· sníženého tlaku se získá surová směs pozičních izomerů kyseliny f enylok tadekanové.

Methylfenyloktadekanové kyselina. Syntéza se provádí stejným postupem s tím rozdílem, že se místo benzenu použije toluen, čímž se získá směs pozičních izomerů methylfenyloktadekanové kyseliny.

Odpovídající oktadekanoly. Substituované oktadekanové kyseliny se redukují na příslušné oktadekanoly pomocí komplexu boran-THF způsobem podle Brown, J. Am. Chem. Soc. (1970), 92, 1637 .

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 8: Fenoxyoktadekanové kyselina, Hydroxyfenyloktadekanové kyselina a příslušné oktadekanoly.

Hydroxyfenyloktadekanové kyseliny. Používá se způsob podle Nakano a Foglia popsaným v The Journal of thge Američan Oil Chemists Society, (1984), 61(3), 569-73. Kyselina olejová, fenol a kyselina methansulfonová v molárním poměru 1:5:6 se nechají reagovat po dobu 48 hodin při teplotě 25 °C. Reakční směs byla přidána do vody a extrahována etherem. Z extraktu bylo oddestilováno rozpouštědlo, čímž byla získána požadovaná směs pozičních izomerů kyseliny hydroxyfenyloktadekanové.

Fenoxyoktadekanové kyseliny. Uvedená reakce se provádí s kyselinou olejovou, fenolem a kyselinou methansulfonovou v molárním poměru 1:5:2. Izolovaný surový produkt je hlavně fenoxyoktadekanové kyselina, ale také obsahuje hydroxyfenyloktadekanovou kyselinu. Vyčištěná směs pozičních izomerů kyseliny fenoxyoktadekanové se získá chromatografií.

Odpovídající oktadekanoly. Substituované oktadekanové kyseliny se redukují na odpovídající oktadekanoly pomocí komplexu boran-THF způsobem podle Brown, J. Am. Chem. Soc. (1970), 92, 1637.

·· • · ♦ • ·

·· ··.

• · « · • · ··

Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 9: Kyseliny isostearové.

Isostearové kyseliny se vyrábějí z monomerních kyselin získaných dimerací nenasycených C₁₈ mastných kyselin, podle U.S. patentu č. 2,812,342, vydaného 5. listopadu 1957, R. M. Peters, který je zde uveden jako reference.

Vhodné rozvětvené aktivní složky změkčující tkaniny, které lze smísit s popsanými nenasycenými aktivními složkami změkčujícími tkaniny (DEQA) , tak, aby vznikly aktivní složky podle předkládaného vynálezu, lze vyrobit z uvedených mastných kyselin s rozvětveným řetězcem a/nebo příslušných mastných alkoholů s rozvětveným řetězcem. Podobně lze mastné kyseliny a/nebo alkoholy s nenasyceným řetězcem použít s nenasycenými mastnými kyselinami a/nebo alkoholy, čímž vzniknou vhodné aktivní složky se smíchanými řetězci.

Jak již bylo popsáno, další preferované DEQA jsou ty, které se připravují jako jediná DEQA smícháním všech různých rozvětvených a nenasycených mastných kyselin, které jsou zastoupeny (celková směs mastných kyselin), spíše než mícháním směsí různých dokončených DEQA, které se připravují z různých částí celkové směsi mastných kyselin.

Přinejmenším podstatná část mastných acylových skupin může být nenasycená, např. 25 % hmotnostních až 70 % hmotnostních, s výhodou 50 % hmotnostních až 65 % hmotnostních. Lze použít polynenasycené mastné kyseliny. Celkové množství aktivní složky, která obsahuje polynenasycené mastné acylové skupiny (TPU) je 3 % hmotnostních až 30 % hmotnostních, s výhodou 5 % hmotnostních až 25 % hmotnostních, ještě výhodněji 10 % hmotnostních až 18 % hmotnostních. Lze použít cis i trans izomery, s výhodou s poměrem cis/trans 1:1 až 50:1, minimálně 1:1, s výhodou 3:1 a ještě výhodněji 4:1 až 20:1. (Tak jak se používá v předkládaném vynálezu procenta aktivní složky změkčovadla obsahujícího danou skupinu R¹ jsou stejná jako

9999 « · ♦ *·· • · · ·

procenta stejné R¹ skupiny ve vztahu k celkovému množství R¹ skupin použitých k výrobě celé aktivní složky změkčující tkaniny.)

Nenasycené, včetně polynenasycených, mastné acylové skupiny, diskutované výše a níže, překvapivě zajišťují účinné změkčení při použití s mastnými acylovými skupinami s rozvětveným řetězcem, a také poskýtuje dobré smáčecí charakteristiky a dobré antistatické charakteristiky a, zejména, vynikající uchování vlastností po zmrznutí a rozmražení.

Smíchané materiály s rozvětveným a nenasyceným rětezcem se snadněji používají než konvenční aktivní složky změkčující tkaniny s nasyceným rozvětveným řetězcem. Lze je použít pro tvorbu koncentrovaných směsí, které mají nízkou viskozitu, a proto je snadné je zpracovat, např. čerpat, míchat, atd. Tyto materiály, které obsahují pouze malé množství rozpouštědla, které normálně v těchto materiálech je, tj . 5 % hmotnostních až 20 % hmotnostních, s výhodou 8 % hmotnostních až 25 % hmotnostních, ještě výhodněji 10 % hmotnostních až 20 % hmotnostních celkové směsi změkčovadlo/rozpouštědlo, je snazší upravovat na koncentrované stabilní prostředky podle předkládaného vynálezu, dokonce i při laboratorní teplotě. Tato možnost, zpracovávat aktivní složky za nízké teploty je zejména důležitá pro polynenasycené skupiny, protože minimalizuje jejich odbourávání. Další ochrana proti odbourávání je zajištěna, když sloučeniny a změkčující prostředky obsahují* účinná antioxidační činidla a/nebo· redukční činidla, která jsou popsána v předkládaném dokumentu. Použití mastných acylových skupin s rozvětveným řetězcem zlepšuje odolnost proti odbourávání a udržuje tekutost a zlepšuje změkčování.

Předkládaný vynález se také týká některých

kvarterních amoniových sloučenin změkčujících tkaniny se středně dlouhým řetězcem, DEQA, které φ φ ·· Φ· ·· ···· < φ φ φ φφφ φφφφ φφφ φ φ φφφ φ φ φφ

ΦΦ φφφ φ Φ Φ ΦΦΦ 9 · φ φ Φ Φ Φ Φ ΦΦΦ

ΦΦΦΦ ΦΦ ΦΦ ΦΦΦ ΦΦ' ΦΦ odpovídají obecnému vzorce (I) a/nebo obecnému vzorci (II), ve kterém každé Y je -O-(O)C-, nebo -0(0)0-, s výhodou, -O-(O)C-; m je 2 nebo 3, s výhodou 2; každé n je 1 až 4, s výhodou 2; každý substituent R je C_x až C₆, s -výhodou methyl, ethyl, propyl, benzyl a jejich směsi, ještě výhodněji 0_χ až C₃ alkyl; každé R¹ nebo YR¹ je nasycený C₈ až C₁₄, s výhodou C₁₂ až C₁₄ uhlovodíkový zbytek nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek (IV je, s výhodou 10 nebo méně, ještě výhodněji méně než 5) , (celkový součet uhlíků v acylu, R¹ + 1, pokud Y je -O-(O) Cnebo -(R)N-(O)C-) a příslušný anion, X, je stejný jako již bylo popsáno, s výhodou X’ není fosfát.

Nasycené C₈ až C₁₄ mastné acylové skupiny jsou čisté deriváty nebo se jedná o směs řetězců různých délek.

Vhodné zdroje mastných kyselin pro mastné acylové skupiny jsou kokosové, laurová, kaprylová, a kaprinová kyselina.

Pro C₁₂ až C_i4 (nebo C_X1 až C₁₃) uhlovodíkové skupiny jsou tyto skupiny s výhodou nasycené, např. IV je s výhodou méně než 10, s výhodou méně než 5.

Bude jasné, že rozvětvené substituenty R a R¹ obsahují různé skupiny jako jsou alkoxylové skupiny, které fungují jako větvení, a malé procento z nich je nerozvětvených, do té míry pokud si skupiny R¹ udržují svůj od základu hydrofobní charakter. Za preferované sloučeniny lze pokládat biodegradovatelné diestery ztuženého di(acyl odvozený z loje)dimethylamoniumchloridu (dále označovaného jako DTDMAC), který se široce využívá jako změkčovač tkanin.

Tak jak se používá v předkládaném vynálezu, pokud je uveden diester, pak zahrnuje i monoester, který je také přítomen. S výhodou je přinejmenším 80 % hmotnostních DEQA ve formě diesteru a 0 % hmotnostních až 20 % hmotnostních DEQA je monoester, např. jedna skupina YR¹ je buď -OH nebo -C(O)OH a v obecném vzorci (I) m je 2. Odpovídající diamid a/nebo směsný ester amid je také zahrnut do aktivní složky s jednou dlouhou ·· ·· ·· ···· • · · · · ♦ · • · · · · φφφ • · · · ·· · φφφ··· ···· φφ ···Φ· hydrofobní skupinou, např. jedna skupina YR¹ je pro monoamidické aktivní složky. Pro praní malým monoesteru, hmotnostních.

detergentní plnidla, je všechna složku, množstvím detergentu

ΦΦ ΦΦ • · · • · ·· ··· · • · ·· ·· buď -N(R)H nebo sdělení, např.

také použitelná změkčování, za podmínek množství by mělo být co nejnižší, s výhodou

Ale při praní velkým ne vyssi množstvím aniontové aktivní nebo detergentního preferováno poměry diesteru určité množství monoesteru. Celkové k monoesteru jsou 100:1 až 2:1, s výhodou 50:1 výhodně ji 13:1 až 8:1. Při velkém množství diester/monoester, s poměr výhodou 11:1.

Množství monoesteru se uvedeny dále,

Uvedené sloučeniny jejichž p:

použité jako biodegradovatelné, materiály při provádění předkládaného vynálezu se standardními chemickými postupy.

varianty DTDMAC, se amin RN (CH₂CH₂OH) ₂ esterifikuje ester-aminové, změkčující připravuji

V jedné ze syntéz diesterové obou hydroxylových skupinách chloridem kyseliny R¹C(O)C1, pak se kvarternizu je alkylhalogenidem RX, čímž se získá požadovaný produkt reakce (kde R a R¹ odpovídají již uvedeným že tato na definicím). Ale odborníkovi v chemii je zřejmé, reakční sekvence nabízí pro své provedení

Další DEQA aktivní složka změkčovadla, která aktivních složek výrobu koncentrovaných, čirých, kapalných tkaninu podle předkládaného vynálezu kterém R je C_x až C₄ hydroxyalkyl, změkčujících prostředků š i roky výbě r je vhodná pro tkaninu změk ču j i cl ch obecného vzorce (I) , ve a s výhodou je jedno R ,

·· ·4 4 4 ···· 4 4 4 4 · · 4 4 4 4 · · · · • · · · 4 ··· 4 4 9«

4 ·· · 4 · ;· ·· 4 * · ♦ 4 4 4 4 · 4 4 ·

4444 44 44 444 44 44 (2) Druhý typ DEQA aktivní složky je sloučenina obecného vzorce (II):

YR1 R₃N⁺CH₂CH _x

CH₂YR1 (II) kde každé Y, R, R¹ a X⁽~’ odpovídá již uvedeným definicím. Takové sloučeniny zahrnují sloučeniny Obecného vzorce (III) :

' [CH₃] ₃N^<+) [CH₂CH (CH₂O (O) CR¹) O (O) CR¹] Cl (III) <i kde každé R je methyl nebo ethyl a s výhodou je každé R¹ v rozsahu C₁₅ až C₁₉. V alkylech nebo nenasycených alkylech je určité množství substituentů. Anion X^<_) v molekule je stejný jako v DEQA obecného vzree (I) . Tak jak se používá v předkládaném vynálezu, pokud je uveden diester, pak zahrnuje i monoester, který je také přítomen. Množství monoesteru, který je přítomen je stejné jako v DEQA obecného vzorce (I). Příklad preferovaného DEQA obecného vzorce (II) je propylester kvarterní, amoniové, změkčující, aktivní složky

1,2-di(acyloxy)-3-trimethylamoniopropanchloridu, ve kterém je acylová skupina stejná jako v DEQA⁵.

Tyto typy činidel a obecné způsoby jejich výroby jsou popsány v U.S. patentu č. 4,137,180, Naik a kol, vydaný 30. ledna 1979, který je zde uveden jako reference.

, Ve vhodných změkčujících aktivních složkách (1) a (2) , je ™ každé R¹ alkyl, rozvětvený alkyl, mononenasycený alkyl nebo <· polynenasycený alkyl. Aktivní složky obsahují směsi rozvětvených alkylů a nenasycených alkylů R¹, zejména v jednotlivých molekulách, v poměrech, které již byly uvedeny.

DEQA podle předkládaného vynálezu obsahuje malé množství mastné kyseliny, které je z nezreagované výchozí látky použité pro výrobu DEQA a/nebo je to vedlejší produkt jakékoliv Částečné degradace (hydrolýzy) změkčující aktivní složky v

99	99	99	·♦· ·	99	9 9
9 9	9	*	9	9	•	9 9	•			•
9	9	•	9	•	999	9 9		9	9
•	9	• ·	9	•	9 9	999	9			•
•	9	•	9	•	9	•	9			•
9999		• ·	99		999	··		9	9

dokončeném prostředku. Preferuje se, aby množství volné mastné kyseliny bylo nízké, s výhodou nižší než 10 % hmotnostních a ještě výhodněji nižší než 5 % hmotnostních celkové hmotností změkčující aktivní složky.

II. Základní rozpouštědlový systém

Prostředky podle předkládaného vynálezu obsahují méně než 40 % hmotnostních, s výhodou 10 % hmotnostních až 35 % hmotnostních, ještě výhodněji 12 % hmotnostních až 25 % hmotnostních a dokonce ještě výhodněji 14 % hmotnostních až 20 % hmotnostních základního rozpouštědla, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku. Základní rozpouštědlo je vybráno tak, aby v prostředku bylo minimálně cítit a aby konečnému prostředku zaručovalo nízkou viskozitu. Například, isopropylalkohol není velmi účinný a silně páchne, n-propylalkohol je účinnější, ale také je cítit. Některé butylalkoholy také zapáchají, ale lze je použít pro zlepšení čirosti/stability, zejména pokud se používají jako část zákládního rozpouštědlového systému, který minimalizuje jejich zápach. Alkoholy se také vybírají z hlediska optimální stability při nízké teplotě, což znamená, že jsou schopny tvořit prostředky, které jsou kapalné s přijatelně nízkými viskozitami a průhledností, s výhodou čiré, při 40 °F (4,4 °C) a při skladování při 20 °C (6,7 °C) ,

Vhodnost jakéhokoliv základního rozpouštědla pro použití do kapalného, koncentrovaného, s výhodou, čirého, prostředku na změkčování tkaniny podlé předkládaného vynálezu s pomocí jeho stabilitě je překvapivě selektivní. Vhodná rozpouštědla lze vybrat na základě jejich rozdělovačiho koeficientu (P) oktanol/voda. Rozdělovači koeficient oktanol/voda základního rozpouštědla je poměr mezi jeho rovnovážnou koncentrací v oktanolu a ve vodě. Rozdělovači koeficienty základních

• ·· 9 · • · 99

999·· · rozpouštědel podle předkládaného vynálezu jsou běžně udávány ve formě jejich logaritmu od základu 10, logP.

logP mnoha látek již byl Stanoven, například databáze Pomona92, dostupná od Daylight Chemical Information Systems, lne. (Daylight CIS), Irvine, California, jich obsahuje mnoho včetně citací původní literatury. Ale hodnoty logP se nejběžněji vypočítávají programem CLOGP, který je také dostupný od Daylight CIS. Tento program také vypisuje experimentální hodnoty logP, pokud jsou v databázi Pomona92 dostupné. Vypočtený logP (ClogP) se stanovuje fragmentovým přístupem podle Hansch a Leo (srov. A. Leo, v Comperhensive Medicinal Chemistry, Sv. 4, C. Hansch, P.G. Sammens, J.B. Taylor a C.A. Ramsden, editoři, str. 295, Pergamen Press, 1990, která je zde uvedena jako reference). Fragmentový přístup je založen na chemické struktuře každé složky, a bere v úvahu počet a typy atomů, konektivitu atomů a chemické vazby. Hodnoty ClogP, které jsou nejspolehlivější a široce využívané pro předurčení této fyzikálně chemické vlastnosti, se, s výhodou, používají místo experimentálních hodnot logP při výběru základních rozpouštědlových složek, které jsou použitelné podle předkládaného vynálezu. Pro vypočet ClogP lze použít i jiné způsoby včetně, např. Crippenovy fragmentační metody, která je popsána v J. Inf. Comput Sci., 27, 21 (1987), Viswanadhanovy fragmentační metody, která je popsána v J. Inf. Comput Sci., 29, 163 (1989), a Brotovy metody popsané v Eur. J. Med. Chem. - Chim: Theor., 19, 71 (1984).

Základní rozpouštědla podle předkládaného vynálezu jsou vybrána z těch, která mají ClogP 0,15 až 0,64, s výhodou 0,25 až 0,62 a ještě výhodněji 0,40 až 0,60, přičemž toto základní rozpouštědlo je, s výhodou, asymetrické a, s výhodou, má teplotu tání, nebo tuhnutí, která umožňuje, aby bylo kapalné při laboratorní teplotě nebo při teplotách této teplotě blízkých. Rozpouštědla, která mají nízkou molekulovou hmotnost ·· ·· ·Φ ···· ··99

9 9 9 9 9 9 9 9 99

9 Β ···» * 9 99

9 9 9 * 9 9 9 999 99

99999 9999

999999 9 9 9 9 9 9 9 9 9 a jsou biodegradovatelné jsou pro tento účel také žádaná. Asymetričtější rozpouštědla jsou velmi žádaná, protože velmi symetrická rozpouštědla, která mají střed symetrie, jako je

1,7-heptandiol nebo 1,4-bis(hydroxymethyl)cyklohexan, nedokáží poskytnout od základu čiré prostředky, dokonce i když jejich hodnota ClogP spadá do preferovaného rozsahu. Nejvhodnější základní rozpouštědlo lze vybrat určením, zda prostředek obsahující 27 % hmotnostních di(oleoyloxyethyl)dimethylamoniumchloridu, 16 % hmotnostních až 20 % hmotnostních základního rozpouštědla a 4 % hmotnostní až 6 % hmotnostních ethanolu zůstane čirý během skladování při 40 °F (4,4 °C) a podrží si své vlastnosti po zmražení na 0 °F ( -18 °C).

Nejpreferovanější základní rozpouštědla lze odhalit podlé vzhledu lyofylizovaného zředěného prostředku, který se používá na změkčování tkanin. Tyto zředěné prostředky mají disperze změkčovadla tkaniny, které mají unilamelárnější vzhled než běžné prostředky na změkčování tkanin. Čím unilamelárnější je vzhled, tím lépe prostředky fungují. Tyto prostředky překvapivě dobře změkčují tkaniny ve srovnání s podobnými prostředky připravenými běžným způsobem se stejnou aktivní složkou změkčující tkaninu. Prostředky také poskytují zlepšené ukládání vonných látek ve srovnání s běžnými změkčujícími prostředky, zejména pokud se vonné látky přidávají do prostředků za laboratorní teploty nebo při teplotě, která je této teplotě blízká.

Použitelná základní rozpouštědla jsou uvedena dále v různých seznamech, např. alifatické a/nebo alicyklické dioly s daným počtem Uhlíkových atomů, monoolů, derivátů glycerinu, alkoxylátů diólů a směsí uvedených látek. Preferovaná základní rozpouštědla jsou uvedena kurzívou a nejpreferovanější základní rozpouštědla jsou uvedena tučně. Čísla u sloučenin, které taková čísla mají, jsou registrační čísla servisu Chemical Abstracts (CAS č.), U nových sloučenin je uveden

·· ·· ·· ···· « · · · · · • · · · · ··· ·· ·· « ♦ · · • · ·· způsob, popsaný v předkládaném vynálezu, který byl použit pro jejich přípravu. Některá nepoužitelná základní rozpouštědla jsou v seznamech uvedena pro srovnání. Nepoužitelná základní rozpouštědla nicméně lze použít ve směsi s použitelnými základními rozpouštědly. Použitelná základní rozpouštědla se používají pro výrobu koncentrovaných prostředků na změkčování tkaniny, které splňuji požadavky na stabilitu/čirost uvedené v předkládaném vynálezu.

Mnoho diolových základních rozpouštědel, která mají stejný chemický vzorec existují jako stereoizomery a/nebo optické izomery. Každý izomer je normálně označován jiným OAS číslem. Například, různým izomerům 4-methyl-2,3-hexandiolu patří přinejmenším následující CAS čísla: 146452-51-9, 146452-50-8, 146452-49-5, 146452-48-4, 123807-34-1, 123807-33-0, 123807-32-9 a 123807-31-8.

V následujících seznamech, pro zjednodušení, je každý chemický vzorec uveden pouze jediným CAS číslem. Tento popis je uveden pouze pro ilustraci a postačuje pro praktické provedení vynálezu. Tento popis není nijak omezující. Proto je třeba chápat, že lze také použít jiné izomery s jinými CAS čísly a jejich směsi. Stejně, pokud pod CAS číslem vystupuje molekula, která obsahuje některé konkrétní izotopy, např. deuterium, tritium, uhlík-13, atd., rozumí se, že zahrnuje i látky, které obsahují přirozené izotopy a naopak.

Tabulka 1

Monoalkoholy

CAS č.

n-propanol

71-23-8

CAS č.

2-butanol

15892-23-6

2-methyl-2-propanol

75-65-0 ·· ···· • · • ···

··	··	··	····	··	··
• ·	•	•	• ·	•	• ·	•		•
•	•	•	• ·	···	• ·		··
•	•	•	• · ·	•	• ···	•		'·
•	•	•	• ·	•	•	•		•
····		··	··	• ··	··		··

Nepoužitelný izomer

2-methyl-1-propanol

Tabulka 2

C₆ dioly

Použitelné izomery

2.3- dimethyl-2,3-butandiol

2.3- dimethyl-1,2-butandiol

3.3- dimethyl-1,2-butandiol

2- methyl-2,3-pentandiol

3- methy1-2,3-pentandiol

4- methyl-2,3-pentandiol

2.3- hexandiol

3.4- hexandiol

2-ethyl-1,2-butandiol

2- methyl-1,2-pentandiol

3- methy1-1,2-pentandiol

4- methyl-l,2-pentandiol

1,2-hexandiol

78-83-1

ČAS č.

76-09-5

66553-15-9

59562-82-2 7795-80-4 63521-37-9 7795-79-1 617-30-1 922-17-8 66553-16-0 20667-05-4 159623-53-7 72117-08-8 6920-22-5

Nepoužitelné izomery

2-ethyl-2-methyl-1,3-propandiol

2-isopropyl-l,3-propandiol

2-propyl-1,3—propandiol

2.2- dimethyl-l,3-butandiol , 3-dimethyl -1,3 -butandiol

2-ethyl-l,3-butandiol

2.2- dimethyl-l,4-butandiol

2.3- dimethyl-1,4-butandiol

2-ethyl-l,4-butandiol

2- methyl-1,3-pentandiol

3- methyl-1,3-pentandiol

4- methyl-1,3-pentandiol

2- methyl-1,4-pentandiol

3- methyl-1,4-pentandiol

4- methyl-1,4-pentandiol

2- methyl-1.,5-pentandiol

3- methyl-1,5-pentandiol

2- methyl-2,4-pentandiol

3- methyl-2,4-pentandiol

1.3- hexandiol

1.4- hexandiol

1.5- hexandiol

1.6- hexandiol

2.4- hexandiol

2.5- hexandiol

Tabulka 3

C₇ dioly

Pou ž i te lné i zomery

2-butyl-l,3-propandiol

2.2- diethyl-l,3-propandiol

2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol

2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol

2-methyl-2-propyl-l,3-propandiol

2.3.3- trimethyl-1,2-butandiol

2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiol

2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiol

2-propy1-1,4-butandiol

2-isopropyl-l,4-butandiol

2.2- dimethyl-1,5-pentandiol

2.3- dimethyl-l,5-pentandiol

2.4- dimethyl-1,5-pentandiol

3.3- dimethyl-1,5-pentandiol

2.3- dimethyl-2,3-pentandiol

2.4- dimethyl-2,3-pentandiol

CAS č.

2612-26-2 115-76-4 33673-01—7 26462-20-8 78-26-2 Způsob B 76651-98-4 66225-34-1 62946-68-3 39497-66-0 3121-82-2 81554-20-3 2121-69-9 53120-74-4 6931-70-0 66225-53-4 • ·

3,4-dimethyl-2,3-pentandiol	37164-04-8
4,4-dimethyl-2,3-pentandiol 2,3-dimethyl-3,4-pentandiol	89851-45-6 Způsob B
2-ethyl-1,5-pentandiol	14189-13-0
2-methyl-1,6-hexandiol	25258-92-8
3-methyl-1,6-hexandiol	4089-71-8
2-methyl-2,3-hexandiol	59215-55-3
3-methyl-2,3-hexandiol	139093-40-6
4-methyl-2,3-hexandiol	***
5-methyl-2,3-hexandiol 2-methyl-3,4-hexandiol	Způsob B Způsob B
3-methyl-3,4-hexandi ol	18938-47-1
1,3-heptandiol	23433-04-7
1,4-heptandiol	40646-07-9
1,5-heptandiol	60096-09-5
1,6-heptandiol	13175-27-4

Pr e ferováné izomery

2-butyl-l,3-propandiol	2612-26-2
2-propy1-1,4-butandiol	62946-68-3
2-ethyl-1,5-pentandiol	14189-13-0
2,3-dimethyl-2,3-pentandiol	6931-70-0
2,4-dimethyl-2,3-pentandiol	66225-53-4
3.4- dimethyl-2,3-pentandiol 4.4- dimethyl-2,3-pentandiol	37164-04-8 89851-45-6
2 , 3-dimethyl-3,4-pentandiol	Způsob B
2-methyl-1,6-hexandiol	25258-92-8
3-methyl-l,6-hexandiol	4089-71-8
1,3-heptandiol	23433-04-7
1,4-heptandiol	40646-07-9
1,5-heptandiol	60096-09-5
1,6-heptandiol	13175-27-4

Preferovanější izomery

2.3- dimethyl-2·,3-pentandiol

2.4- dimethyl-2,3-pentandiol

3.4- dimethyl-2,3-pentandiol

4.4- dimethyl-2,3-pentandiol

2,3-dimethyl-3,4-pentandiol

6931-70-0

66225-53-4

37164-04-8

89851-45-6

Způsob B

Nepoužitelné izomery

2-methyl-2-i sopropy1-1,3-propandiol

2-ethyl-3-methyl-1,2-butandiol

2.2.3- trimethyl-1,3-butandiol

2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiol

2-ethyl-3-methyl-l,3-butandiol

2-isopropyl-l,3-butandiol

2- propyl-1,3-butandiol

2.2.3- trimethyl-1,4-butandiol

3- ethyl-1-methyl-1,4-butandiol

2.3- dimethyl-1,2-pentandiol

2.4- dimethyl-1,2-pentandiol

3.3- dimethyl-l,2-pentandiol

3.4- dimethyl-1,2-pentandiol

4.4- dimethyl-1,2-pentandiol

2-ethyl-1,2-pentandiol

2.2- dimethyl-1,3-pentandiol

2.3- dimethyl-l,3-pentandiol

2.4- dimethyl-1,3-pentandiol

2-ethyl-1,3-pentandiol

3.4- dimethyl-1,3-pentandiol

4.4- dimethyl-1,3-pentandiol

2.2- dimethyl-1,4-pentandiol

2.3- dimethyl-1,4-pentandiol

2.4- dimethyl-1,4-pentandiol

3,3-dimethyl-l,4-pentandiol

3,4-dimethyl-1,4-pentandiol

2.3- dimethyl-2,4-pentandiol

2.4- dimethyl-2,4-pentandiol

3,3-dimethyl-2,4-pentandiol

2- methyl-1,2-hexandiol

3- methyl-1,2-hexandiol

4- methyl-1,2-hexandiol

5- methyl-1,2-hexandi ol

2- methyl-1,3-hexandiol

3- methyl-l,3-hexandiol

4- methyl-1,3-hexandiol

5- methyl-1,3-hexandiol

2- methyl-1,4-hexandiol

3- methyl-l,4-hexandiol

4- methyl-1,4-hexandiol

5- methyl-l,4-hexandiol

2- methyl-1,5-hexandiol

3- methyl-l,5-hexandiol

4- methyl-1,5-hexandiol

5- methyl-1,5-hexandiol

2- methyl-2,4-hexandiol

3- methyl-2,4-hexandiol

4- methyl-2,4-hexandiol

5- methyl-2,4-hexandiol

2- methyl-2,5-hexandiol

3- methyl-2,5-hexandiol

1.2- heptandiol

2.3- heptandiol

2.4- heptandiol

2.5- heptandiol

2.6- heptandiol

3,4-heptandiol

1.7- heptandiol • · ···· ·· • · · · · ♦ ·· «· • · · • · • · • · • · · · · ·

3,5-heptandiol *** 146452-51-9; 146452-50-8;

146452-49-5; 146452-48-4;

směsi .

Tabulka 4

Oktandiolové izomery

Propandiolové deriváty

Chemický název

123807-32-9;

123807-31-8 a jejich

CAS č.

Použitelné izomery

2-(2-methylbutyl)-1,3-propandiol

2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol

87194-40-9

Způsob D

2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol

2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol

Způsob D

25462-28-6

2-(1-methylbutyl)-1,3-propandiol

2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol

2-(3-methylbutyl)-1,3-propandiol

22131-29-9

Způsob D

25462-27-5

2-butyl-2-methyl-l,3-propandiol

2-ethyl-2-isopropyl-l,3-propandiol

2-ethyl-2-propyl-1,3-propandiol

3121-83-3

24765-55-7

25450-88-8

2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol

813-60-5

2-methyl-2- (2-methylpropyl) -1,3-propandiol

2-t.-butyl-2-methyl-1,3-propandiol

Preferovanější izomery

25462-42-4

25462-45-7

2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-přopandiol

2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol

2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol

2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol

2-ethyl-2-i sopropyl-1,3-propandiol

2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol

Způsob D

Způsob D

25462-28-6

Způsob D

24765-55-7

813-60-5

2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol

2-t.-butyl-2-methyl-l,3-propandiol

25462-42-4

25462-45-7 • · · · • ·

Nepoužitelný izomer

2-pentyl-1,3-propandiol

Butandiolové deriváty

Použitelné izoméry

2,2-diethyl-l,3-butandiol	99799-77-6
2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-butyl-1,3-butandiol	Způsob C 83988-22-1
2-ethyl-2,3-dimethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butandiol	Způsob D 67271-58-3
2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-methy1-2-i sopropy1-1,3-butandio1	Způsob C Způsob C
2-methyl-2-propyl-1,3-butandiol	99799-79-8
3-methyl-2-i sopropyl-1,3-butandiol	Způsob C
3-methyl-2-propyl-1,3-butandiol	Způsob D
2,2-diethyl-l,4-butandiol	Způsob H
2-methyl-2-propyl-1,4-butandiol	Způsob H
2-(1-methylpropyl)-1,4-butandiol	Způsob H
2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiol	Způsob F
2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol	Způsob F 36976-70-2
2-(2-methylpropyl)-1,4-butandiol	Způsob F
2- methyl-3-propyl-1,4-butandiol 3- methyl-2-i sopropyl-1,4-butandiol	90951-76-1 99799-24-3

Preferované izomery
2,2-diethyl-1,3-butandiol	99799-77-6
2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol	Způsob C
2-butyl-l,3-butandiol	83988-22-1
2-ethyl-2,3-dimethyl	Způsob D
2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butandiol	67271-58-3
2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol	Způsob C
2-methyl-2-i sopropyl-1,3-butandiol	Způsob C

2-methyl-2-propyl-1,3-butandiol	99799-79-8
3-methyl-2-propyl-1,3-butandiol	Způsob D
2,2-diethyl-1,4-butandiol	Způsob H
2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiol	Způsob F
2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol	Způsob F 36976-70-2
3-methyl-2-isopropyl-l,4-butandiol	99799-24-3

Preferovanější izomery

2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol	Způsob C
2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol	Způsob C
2-butyl-l,3-butandiol 2-methyl-2-propyl-1,3-butandiol	83988-22-1 99799-79-8
3-methyl-2-propyl-1,3-butandiol 2,2-diethyl-1,4-butandiol	Způsob D Způsob H
2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol	Způsob F
2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol	Způsob F 36976-70-2

Nepoužitelné izomery

2-butyl-1,4-butandiol

2-ethyl-3,3-dimethyl-1,2-butandiol

2- methyl-2-i sopropyl-1,4-butandiol

3- methyl-2-i sopropyl-1,2-butandiol

2,2,3,3-tetramethyl-l,4-butandiol

Trimethylpentandiolové deriváty

Použitelné izomery

2,2,3-trímethyl-l,3-pentandiol	35512-54-0
2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiol	144-19-4
2,3,4-trimethyl-1,3-pentandiol	116614-13-2

2.4.4- trimethyl-1,3-pontandiol

3.4.4- trimethyl-1,3-pentandiol

109387-36-2

81756-50-5 • ·

32	• to to · · to toto to · »· ·· to · to · toto to to to to ····· · · · • •to· ·· ·· ··· ·· ··
2,2,3-trimethyl-l,4-pentandiol	Způsob H
2,2,4-trimethyl-l,4-pentandiol 2.3.3- trimethyl-1,4-pentandiol 2.3.4- trimethyl-1,4-pentandiol	80864-10-4 Způsob H 92340-74—4
3,3,4-trimethyl-l,4-pentandiol 2,2,3-trimethyl-l,5-pentandiol	16466-35-6 Způsob F
2,2,4-trimethyl-1,5-pentandiol	3465-14-3
2,3,3-trimethyl-l,5-pentandiol	Způsob A
2,3,4-trimethyl-l,5-pentandiol	85373-83-7
2,3,3-trimethyl-2,4-pentandiol	24892-51-1
2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiol	24892-52-2

Preferované izomery

2.2.3- trimethy1-1,3-pentandiol

2.2.4- trimethyl-1,3-pentandiol

2.3.4- trimethyl-1,3-pentandiol

2.4.4- trimethyl-1,3-pentandiol

3.4.4- trimethyl-1,3-pentandiol

2.2.3- trimethyl-1,4-pentandiol

2.2.4- trimethyl-l,4-pentandiol

2.3.3- trimethyl-l,4-pentandiol

2.3.4- trimethyl-1,4-pentandiol

3.3.4- trimethyl-1,4-pentandiol

2.2.3- trimethyl-1,5-pentandiol 2, 2,4-trimethyl-l,5-pentandiol

2.3.3- trimethyl-1,5-péntandiol

2.3.4- trimethyl-2,4-pentandiol

35512-54-0

144-19-4

116614-13-2

109387-36-2

81756-50-5

Způsob H

80864-10-4

Způsob F

92340-74-4

16466-35-6

Způsob A 3465-14-3

Způsob A

24892-52-2

Preferovanější izomery

2,3,4-trimethyl-l,3-pentandiol	116614-13-2
2,3,4-trimethyl-l,4-pentandiol	92340-74-4
2,2,3-trimethyl-l,5-pentandiol	Způsob A
2,2,4-trimethyl-1,5-pentandiol	3465-14-3

2.3.3- trimethyl-l,5-pentandiol

Nepoužitelné izomery

2.3.3- trimethyl-l,2-pentandiol

2.3.4- trimethyl-l,2-pentandiol

2.4.4- trimethyl-1,2-pentandiol

3.3.4- trimethyl-1,2-pentandiol

3.4.4- trimethyl-l,2-pentandiol

2.3.4- trimethyl-2,3-pentandiol

2.4.4- trimethyl-2,3-pentandiol

3.4.4- trimethyl-2,3-pentandiol

Ε thylmethylpěntandiolové deriváty

Použitelné izomery

2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol

2-ethyl—3-methyl—1,3-pentandiol

2- ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol

3— ethyl-2-methyl-l,3-pentandiol

2-ethyl-2-methyl-1,4-pentandiol

2-ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol

2- ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol

3- ethyl-2-methyl-1,4-pentandiol

3-ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol

2-ethyl-2-methyl-1,5-pentandiol

2-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol

2- ethyl-4-methyl-1,5-pentandi ol

3- ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol

3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol

Preferovaněj ší i zomery

2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol

2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol

2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol • Φ φ·φ®

Způsob A

Způsob C

Způsob D 148904-97-6 55661-05-7

Způsob H

Způsob F

Způsob G

Způsob F

Způsob F

Způsob F

54886-83-8

Způsob F 57740-12-2

Způsob G

Způsob G

Způsob D 148904-97-6

55661-05-7

3-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol

2-ethyl-2-methyl-1,4-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-l,4-pentandiol 2- ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol 3- ethyl-3-anethyl-l, 5-pentandiol 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol

Způsob H Způsob F Způsob G 57740-12-2 Způsob G

Nepoužitelné izomery

2-ethyl-3-methyl-l,2-pentandiol

2- ethyl-4-methyl-1,2-pentandiol

3- ethyl-2-methyl-1,2-pentandiol

3-ethyl-3-methyl-1,2-pentandiol

3-ethyl-4-methyl-1,2-pentandiol

3-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol

3-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol

3-ethyl-2-methyl-1,5-pentandiol

3-ethyl-2-methyl-2,3-pentandiol

3-ethyl-4-methyl-2,3-pentandiol

3-ethyl-3-methyl-2,4-pentandiol

Propylpentandiolové izomery

Použitelné izomery 2-isopropyl-l,3-pentandiol 2-propyl-1,3-pentandiol 2-isopropyl-l,4-pentandiol

2- propyl-1,4-pentandiol

3- isopropyl-l,4-pentandiol 2-isopropyl-1_r5-pentandiol

Způsob D

Způsob C

Způsob H

Způsob H

Způsob H

90951-89-6

3-propyl-2,4-pentandiol

Způsob C

Preferovanější izomery

2-isopropyl-l,3-pentandiol

2-propyl-1,3-pentandiol

Způsob D

Způsob C

• · ··

Způsob

Způsob

Η

··

3-propyl-2,4-pentandiol

Nepoužitelné izomery

2-propyl-1,2-pentandiol

2- isopropyl-l,2-pentandiol

3- propyl-1,4-pentandiol

2- propyl-1,5-pentandiol

3- isopropyl-2,4-pentandiol

Dimethy1hexandiolové izomeřy Použitelné izomery

2.2- dimethyl-1,3-hexandiol

2.3- dimethyl-l,3-hexandiol

2.4- dimethyl-l,3-hexandiol

2.5- dimethyl-l,3-hexandiol

3.4- dimethyl-1,3-hexandiol

3.5- dimethyl-l,3-hexandiol

4.4- dimethyl-l,3-hexandiol

4.5- dimethyl-1,3-hexandiol

2.2- dimethyl-1,4-hexandiol

2.3- dimethyl-l,4-hexandiol

2.4- dimethyl-1,4-hexandiol

2.5- dimethyl-1,4-hexandiol'

3.3- dimethyl-1,4-hexandiol

3.4- dimethyl-l,4-hexandiol

3.5- dimethyl-l,4-hexandiol

4.5- dimethyl-1,4-hexandiol

5.5- dimethyl-1,4-hexandiol

2.2- dimethyl-1,5-hexandiol

2.3- dimethyl-l,5-hexandiol

22006-96-8

Způsob D 78122-99-3

Způsob C

Způsob D

Způsob D

Způsob C

Způsob C

Způsob F

Způsob F

Způsob G 22417-60-3

Způsob F

Způsob E

Způsob H

Způsob E 38624-38-3

Způsob A 62718-05-2

2.4- dimethyl-l,5-hexandiol

2.5- dimethyl-1,5-hexandiol

3.3- dimethyl-l,5-hexandiol

3.4- dimethyl-1,5-hexandiol

3.5- dimethyl-l,5-hexandiol

4.5- dimethyl-l,5-hexandiol

2.2- dimethyl-l,6-hexandiol

2.3- dimethyl-1,6-hexandiol

2.4- dimethyl-l.,6-hexandiol

2.5- dimethyl-1,6-hexandiol

3.3- dimethyl-l,6-hexandiol

3.4- dimethyl-1,6-hexandiol

2.2- dimethyl-2,4-hexandiol

2.4- dimethyl-2,4-hexandiol

2.5- dimethyl-2,4-hexandiol

3.3- dimethyl-2,4-hexandiol

3.4- dimethyl-2,4-hexandiol

3.5- dimethyl-2,4-hexandiol

4.5- dimethyl-2,4-hexandiol

5.5- dimethyl-2,4-hexandiol

2.3- dimethyl-2,5-hexandiol

2.4- dimethyl-2,5-hexandiol

2.5- dimethyl-2,5-hexandiol

3.3- dimethyl-2,5-hexandiol

3.4- dimethyl-2,5-hexandiol

3,3-dimethyl-2,6-hexandiol'

73455-82-0 58510-28-4 41736-99-6 Způsob A Způsob G Způsob F 13622-91-8 Způsob F Způsob F 49623-11-2 Způsob F 65363-45-3 26344-17-2 29649-22-7 3899-89-6 42412-51-1 90951-83-0 159300-34-2 Způsob D 108505-10-8 Způsob G Způsob G 110-03-2 Způsob H 99799-30-1 Způsob A

Preferovanější izomery

2,2-dimethyl-l,3-hexandiol	22006-96-8
2,3-dimethyl-1,3-hexandiol	Způsob D
2,4-dimethyl-l,3-hexandiol	78122-99-3
2,5-dimethyl-l,3-hexandiol	Způsob C
3,4-dimethyl-1,3-hexandiol	Způsob D

3,5-dimethyl-l,3-hexandiol

4.4- dimethyl-1,3-hexandiol

4.5- dimethyl-1,3-hexandiol

2.2- dimethyl-1,4-hexandiol

2.3- dimethyl-1,4-hexandiol

2.4- dimethyl-l,4-hexandiol

2.5- dimethyl-1,4-hexandiol

3.3- dimethyl-l,4-hexandiol

3.4- dimethyl-1,4-hexandiol

3.5- dimethyl-1,4-hexandiol

4.5- dimethyl-l,4-hexandiol

5.5- dimethyl-l,4-hexandiol

2.2- dimethyl-1,5-hexandiol

2.3- dimethyl-l,5-hexandiol

2.4- dimethyl-l,5-hexandiol

2.5- dimethyl-l,5-hexandiol

3.3- dimethyl-l,5-hexandiol

3.4- dimethyl-1,5-hexandiol

3.5- dimethyl-l,5-hexandiol

4.5- dimethyl-l,5-hexandiol

3,3-dimethyl-2,6-hexandiol

Způsob D

Způsob C

Způsob C

Způsob H

Způsob F

Způsob G 22417-60-3

Způsob F

Způsob E

Způsob H

Způsob E 38624-38-3

Způsob A 62718-05-2 73455-82-0 58510-28-4 41736-99-6

Způsob A

Způsob G

Způsob F

Způsob A

Nepoužitelné izomery

2.3- dimethyl-l,2-hexandiol

2.4- dimethyl-1,2-hexandiol

2.5- dimethyl-1,2-hexandiol

3.3- dimethyl—1,2-hexandiol

3.4- dimethyl-l,2-hexandiol

3.5- dimethyl-1,2-hexandiol

4.4- dimethyl-l,2-hexandiol

4.5- dimethyl-1,2-hexandiol

5.5- dimethyl-1,2-hexandiol

2,3-dimethyl-2,3-hexandiol • · · • 9 ···

2.4- dimethyl-2,3-hexandiol

2.5- dimethyl-2,3-hexandiol

3.4- dimethyl-2,3-hexandiol

3, S-dimethyl-2·, 3-hexandiol

4.4- dimethyl-2,3-hexandiol

4.5- dimethyl-2,3-hexandiol

5.5- dimethyl-2,3-hexandiol

2.2- dimethyl-3,4-hexandiol

2.3- dimethyl-3,4-hexandiol

2.4- dimethyl-3,4-hexandiol

2.5- dimethyl-3,4-hexandiol

3,4-dimethyl-3,4-hexandiol

Ethylhexandiolové izomery Preferovaněj ší i zomery 2-ethyl-l,3-hexandiol

4-ethyl-1,3-hexandiol 2-ethyl-l,4-hexandiol

4-ethyl-1,4-hexandiol

2- ethyl-l,5-hexandiol

3- ethyl-2,4-hexandiol

4- ethyl-2,4-hexandiol

3-ethyl-2,5-hexandiol

94-96-2

Způsob C 148904-97-6 1113-00-4 58374-34-8

Způsob C

33683-47-5

Způsob F

Nepoužitelné izomery

4-ethyl-1,5-hexandiol

2- ethyl-l,6-hexandiol

3- ethyl-1,4-hexandiol

3-ethyl-1,5-hexandiol

3-ethyl-l,6-hexandiol

2- ethyl-l,2-hexandiol

3- ethyl-l,2-hexandiol

4- ethyl-1,2-hexandiol • · • ·

3- ethyl-2,3-hexandiol 4- ethyl-2,3-hexandiol 3-ethyl-3,4-hexandiol 3-ethyl-1,3-hexandiol
Methylheptandiolové izomery
Použitelné izomery
2-methyl-1,3-heptandiol	109417-38-1
3-methyl-1,3-heptandiol	165326-88-5
4-methyl-1,3-heptandiol	Způsob C
5-methyl-1,3-heptandiol	Způsob D
6-methyl-1,3-heptandiol	Způsob C
2-methyl-1,4-heptandiol	15966-03-7
3-methyl-1,4-heptandiol	7748-38-1
4-methyl-1,4-heptandiol	72473-94-0
5-methyl-1,4-heptandiol	63003-04-3
6-methyl-1,4-heptandiol	99799-25-4
2-methyl-1,5-heptandiol	141605-00-7
3-methyl-1,5-heptandiol	Způsob A
4-methyl-1,5-heptandiol	Způsob A
5-methyl-1,5-heptandiol	99799-26-5
6-methyl-1,5-heptandiol	57740-00-8
2-methyl-1,6-heptandiol	132148-22-2
3-methyl-1,6-heptandiol	Způsob G
4-methyl-1,6-heptaňdiol	156307-84-5
5-methyl-1,6-heptandiol	Způsob A'
6-methyl-l,6-heptandiol	5392-57-4
2-methyl-2,4-heptandiol	38836-26-9
3-methyl-2,4-heptandiol	6964-04-1
4-methyl-2,4-heptandiol	165326-87-4
5-methyl-2,4-heptandiol	Způsob C
6-methyl-2,4-heptandiol	79356-95-9
2-methyl-2,5-heptandiol	141605-02-9

··

3-methyl-2,5-heptandiol	Způsob G
4-methyl-2,5-heptandiol	156407-38-4
5-methyl-2,5-heptandiol	148843-72-5
6-methyl~2,5-heptandiol	51916-46-2
2-methyl-2,6-heptandiol	73304-48-0
3-methyl-2,6-heptandiol	29915-96-6
4-methyl-2,6-heptandiol	106257-59-6
3-methyl-3 ,4 -heptandiol	18938-50-6
2-methyl-3,5-heptandiol	Způsob 0
3-methyl-3,5-heptandiol	99799-27-6
4-methyl-3,5-heptandiol	156407-37-3

Preferovaněj ši i zomery
2-methyl-1,3-heptandiol	109417-38-1
3-methyl-1,3-heptandiol	165326-88-5
4-methyl-1,3-heptandiol	Způsob C
5-methyl-1,3-heptandiol	Způsob D
6-methyl-l,3-heptandiol	Způsob C
2-methyl-1,4-heptandiol	15966-03-7
3-methyl-1,4-heptandiol	7748-38-1
4-methyl-1,4-heptandiol	72473-94-0
5-methyl-1,4-heptandiol	63003-04-3
6-methyl-l,4-heptandiol	99799-25-4
2-methyl-l,5-heptandiol	141605-00-7
3-methyl-l,5-heptandiol	Způsob A
4-methyl-1,5-heptandiol	Způsob A
5-methyl-1,5-heptandiol	99799-26-5
6-methyl-l,5-heptandiol	57740-00-8
2-methyl-l,6-heptandiol	132148-22-2
3-methyl-1,6-heptandiol	Způsob G
4-methyl-1,6-heptandiol	156307-84-5
5-methyl-l,6-heptandiol	Způsob A
6-methyl-l,6-heptandiol	5392-57-4

• ·

2- methyl-2,4-heptandiol

3- methyl-2,4-heptandiol

4- methyl-2,4-heptandiol

5- methyl-2,4-heptandiol

6- methyl-2,4-heptandiol

2- methyl-2,5-heptandiol

3- methyl-2,5-heptandiol

4- methyl-2,5-heptandiol

5- methyl-2,5-heptandiol

6- methyl-2,5-heptandiol

2- methyl-2,6-heptandiol

3- methyl-2,6-heptandiol *

4- methyl-2,6-heptandiol

3- methyl-3,4-heptandiol

2-methyl-3,5-heptandiol

4- methyl-3,5-heptandiol

38836-26-9

6964-04-1 165326-87-4 Způsob C 79356-95-9 141605-02-9 Způsob G 156407-38-4 148843-72-5 51916-46-2 73304-48-0 29915-96-6 106257-59-6 18938-50-6 Způsob C 156407-37-3

Nepoužitelné izomery

2- methyl-l,7-heptandiol

3- methyl-1,7-heptandiol

4- methyl-1,7-heptandiol

2- methyl-2,3-heptandiol

3- methyl-2,3-heptandiol

4- methyl-2,3-heptandiol

5- methyl-2,3-heptandiol

6- methyl-2,3-heptandiol

2- methyl-3,4-heptandiol

3- methyl-3,4-heptandiol

4- methyl-3,4-heptandiol

5- methyl-3,4-heptandiol

6- methyl-3,4-heptandiol

2- methyl-1,2-heptandiol

3- methyl-1,2-heptandiol ·· ···* • · · · ·

4- methyl-1,2-heptandiol

5- methyl-1,2-heptandiol

6- methyl-1,2-heptandiol

Oktandiolové izomery

Preferovanější izomery

2.4- oktandiol

2.5- oktandiol , 6-oktandiol

2,7-oktandiol

3.5- oktandiol

3.6- oktandiol

90162-24-6

4527-78-0 Způsob A 19686-96-5 24892-55-5 24434-09-1

Nepoužitelné izomery

1.2- oktandiol

1.3- oktandiol

1.4- oktandiol

1.5- oktandiol

1.6- oktandiol

1.7- oktandiol

1.8- oktandiol

2.3- oktandiol

3.4- oktandiol

3.5- oktandiol

1117-86-8

23433-05-8

51916-47-3

2736-67-6

4060-79-6

13175-32-1

629-41-4 např. 98464-24-5 např. 99799-31-2 např. 129025-63-4

4»?

. Tabulka 5

Nonandiolové izomery

Chemický název CAS č.

Preferované izomery

2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentandiol 19424-43-2

Použitelné izomery

3-t.-butyl-2,4-pentandiol

142205-14-9 ·· ···· ·· • · · · · · • ··· · · ·· • · · ··· · · • · · · · · ·· ·*· ··

2,5,5-trimethyl-2,4-hexandiol

3.3.4- trimethyl-2,4-hexandiol

3.3.5- trimethyl-2,4-hexandiol

3.5.5- trimethyl-2,4-hexandiol

4.5.5- trimethyl-2,4-hexandiol

3.3.4- trimethyl-2,5-hexandiol

3.3.5- trimethyl-2,5-hexandiol

97460-08-7

Způsob D

27122-58-3

Způsob D

Způsob D

Způsob H

Způsob G

Nepoužitelné izomery

Existuje přes

500 nepoužitelných izomerů včetně následujících:

2,4,5-trimethyl-2,4-hexandiol erythro-2,3,5-trimethyl-2,4-hexandiol threo-2,3,5-trimethyl-2,4-hexandiol

2-butyl-2-ethyl-1,3-propandiol threo-2,3,5-trimethyl-2,4-hexandiol

36587-81-2

26344-20-7

26343-49-7

115-84-4

26343-49-7

Tabulka 6

Alkylglycerylethery, di(hydroxyalkyl)ethery) a arylglycerylethery

Preferované monoglycerolethery a jejich deriváty triethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol tetraethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol

Preferovanější monoglycerolethery a jejich deriváty

CAS č.

3-(n-perityloxy)-1,2-propandiol 22636-32-4

3-(2-pentyloxy)-1,2-propandiol

3-(3-pentyloxy)-1,2-propandiol

3-(2-methyl-l-butyloxy)-1,2-propandiol

3-(isoamyloxy)-1,2-propandiol

3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propandiol

3-(cyklohexyloxy)-1,2-propandiol • · · ·

3-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1_z2-propandiol

2-(pentyloxy)-1,3-propandiol

2-(2-pentyloxy)-1,3-propandiol

2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiol

2-(2-methyl-l-butyloxy)-1,3-propandiol

2- (isoamyloxy)-1,3-propandiol

2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiol

2-(cyklohexyloxy)-1,3-propandiol

2-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1.,3-propandiol pentaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol hexaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol heptaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol oktaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol nonaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol monopropoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol dibutylenoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol tributylenoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol

Preferovanější di(hydroxyalkyl)ethery bis(2-hydroxybutyl)ether bis(2-hydřoxycyklopentyl)ether

Nepoužitelné monoglycerolethery

3-ethyloxy-1,2-propandiol

3-propyloxy-1,2-propandiol

3-isopropyloxy-l,2-propandiol

3-butyloxy-1,2-propandiol

3-isobutyloxy-1,2-propandiol

3-t.-butyloxy-1,2-propandiol

3-oktyloxy-1,2-propandiol

3-(2-ethylhexyloxy)-1,2-propandiol

3-(cyklopentyloxy)-1,2-propandiol

3-(l-cyklohex-2-enyloxy)-1,2-propandiol □ o

(Λ fa fa ,™..

•JO 3 0 0 0 00 3 0

0 0 OO 3 7

9 V 00300

0 0 0 7)30

O 0 O 5>

0 9 3 3 0 3 03 0 0 > 3 9 0 3 3 9

2- (l-cyklohex-2-enyloxy)-1,3-propandiol , . .. ‘ j., . · i '

Aromatické glyceryletheryí í. r rii c i i/J/ ‘

Použitelné aromatické glycerylethery

3- fenýloxy-l,2-propandiolY :Kícx · ·- * C

3-benzyloxy-1·,2 -propandiol -,-,-17

3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol

3-(1-fenyl-2-propanyloxy)-1,2-propandiol

2-fenyloxy-1,3-propandiol i

2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol

2- (p-kresyloxy)-1,3-propandiol ·>

O ) O 9

2-benzyloxy-1,3-propandiol

2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol

2-(1-fenylethyloxy)-1,3-propandiol

Preferované aromatické glycerylethery

3-f enyloxy-1, 2 -propandiol 3-bénzyloxy-l,2-propandiol

3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol

2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol

2-(p-kresyloxy)γ1,3-propandiol

2-benzy1oxy-1,3-propandiol

2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol

Tabulka-, 7 ’ _r, jy' « ./· i

Alicyklické-dioly-ajejich deriváty

Chemický -naze-yy^ t.vr ’ CAS č. - '

Preferované,-cyklické dioly^a jejich deriváty ' 1—i sopropyl.-1,2-cyklobu tandiol, 59895-32-8

3-ethyl-4-methyl-1,2-7 cyklobu tandiol

3-propyl-1,2-cyklobutandiol£

3-i sopropyl-1,2-cyklobutandiol

- ,.·.:-< './11

42113-90-6

1-ethyl-1,2-cyklopentandiol

1,2-dimethyl-l,2-cyklopentandiol

1,4-dimethyl-1,2-cyklopentandiol

67396-17-2

33046-20-7

89794-56-9

2,4,5-trimethyl-l,3-cyklopentandiol

3.3- dimethyl-l,2-cyklopentandiol 89794-57-0

3.4- dimethyl-1,2-cyklopentandiol 70051-69-3

3.5- dimethyl-1,2-cyklopentandiol 89794-58-1

3- ethyl-1,2-cyklopentandiol

4,4-dimethyl-1,2-cyklopentandiol 70197-54-5

4- ethyl-1,2-cyklopentandiol

1.1- bis (hydroxymethyl)cyklohexan

1.2- bis(hydroxymethyl)cyklohexan

1.2- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

1.3- bis(hydroxymethyl)cyklohexan

1.3- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

1,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiol

1-hydroxycyklohexanethanol

1-hydroxycyklohexanmethanol

1-ethyl-l,3-cyklohexandiol

1- methyl-1,2-cyklohexandiol

2.2- dimethyl-1,3-cyklohexandiol

2.3- dimethyl-1,4-cyklohexandiol

2.4- dimethyl-1,3-cyklohexandiol

2.5- dimethyl-1,3-cyklohexandiol

2.6- dimethyl-l,4-cyklohexandiol

2- ethyl-l,3-cyklohexandiol

2-hydroxycyklohexanethanol

2-hydroxyethyl-1-cyklohexanol

2- hydroxymethylcyklohexanol

3- hydroxyethyl-1-cyklohexanol

3-hydroxycyk1ohexanethanol

2658-60-8

76155-27-6

53023-07-7

13022-98-5

128749-93-9

164713-16-0

40894-17-5

15751-47-6

10601-18-0

52718-65-7

114693-83-3

70156-82-0

34958-42-4

155433-88-8

24682-42-6

89794-52-5

86576-87-6

3-hydroxymethylcyklohexanol

3- methyl-l,2-cyklohexandiol

4.4- dimethyl-1,3-cyklohexandiol

4.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

4.6- dimethyl-l,3-cyklohexandiol

4- ethyl-1,3-cyklohexandiol

4-hydroxyethyl-1-cyklohexanol

4-hydroxymethylcyklohexanol

4- methyl-1,2-cyklohexandiol

5,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol

5- ethyl-1,3-cyklohexandiol

23477-91-0

14203-50-0

16066-66-3

33893-85-5

23832-27-1

51335-83-2

1,2-cykloheptandiol

2-methyl-1,3-cykloheptandiol

2-methyl-1,4-cykloheptandiol

4- methyl-1,3-cykloheptandiol

5- methyl-1,3-cykloheptandi ol

5- methyl-1,4-cykloheptandiol

6- methyl-1,4-cykloheptandiol

108268-28-6

101375-80-8

1.3- cyklooktandiol

1.4- cyklooktandiol

1.5- cyklooktandiol

101935-36-8

73982-04-4

23418-82-8 diethoxylovaný 1,2-cyklohexandiol triethoxylováný 1,2-cyklohexandiol tetraethoxylováný 1,2-cyklohexandiol pentaethoxylováný 1,2-cyklohexandiol hexaethoxylováný 1,2-cyklohexandiol heptaethoxylováný 1,2-cyklohexandiol oktaethoxylováný 1,2-cyklohexandiol nonaethoxylováný 1,2-cyklohexandiol monopropoxylováný 1,2-cyklohexandiol monobutylenoxylováný 1,2-cyklohexandiol dibutylenóxýlovaňý 1; 2 -'cýklohexandiol ťributylenoxylováný -!> 2-cýklohexandiol

59895-32-8

42113-90-6

1-ethyl-1,2 -cyklopen --ii o 1

1.2- dimethyl-172-cyklopeHtandiól ·ή · ol

1.4- dimethyl-1,2-cyklopentandi ol

3.3- dimethyl-1', 2-cyklopentandiol* • 3,4-dimethyl-1,2-Gyklopentandiol

3.5- dimethyl-T‘,2 -fcyklopentándibb ^c - ^:

3-ethyl-l,2-cyklopentandiol 4/, 4-dimethýl-Tⁱ,2Acyklopen tandiol¹ 4Aáhhyl^l^ⁱ2^ýkLbpéntah^íol^c' i'¹³*'⁰’¹-~

3,'i-c u -.thyX -'ř.-cýM η’-η/^ιι-Ι,-ί

1-, 1 -bis (hydroxýmethýí) cýklóhexáh^' *, 2 -bis'(hydroxymethýl) cyklóhěxan

1,2-dimethyl-1,3-cýklohexandiol ^bi s (hýdrbxymethyl j cýkloliexah^ fcurdj '-hydřóxyByklohexáhmětháridl*'ⁿ *ndloi tméthylA-i^2!fcýklohexandiol'¹’ ^{3 5} 3-hydroxymethýlcykÍohéxaňbl ^tor- 1,2-d\r.l

3- methyl-12-cýklohexandiol°

4 -dimethyl -1’ 3 ±cyklohexándioí' ¹ / 5-diméthýl-l ^-S-rcýlclohéxahďiól·

4.6- dimethyl-l;3ycýkibhexáridiol

4- ethyl-1;3-cýklohexandiol ·' ^;

4-hydroxyethýlyl’^čý]clohexánól

67396-17-2

33046-20-7

Wjí d 5 o i

70051-69-3

89794-58-1

70197-54-5^X y-C

C.J. ui

16066-66-3 ^í;

5 ·^χ '*í · ^!ě • · · • · · • · · • ·

4-hydroxymethylcýklohexanol

4-methyl-1,2-cyklohexandiol

1,2-cykloheptandiol pentaethoxylováný 1,2-cyklohexandiol hexaethoxylováný 1,2-cyklohexandiol heptaethoxylováný 1,2-cyklohexandiol oktaethoxylovaný 1,2-cyklohexandiol nonaethoxylováný 1,2-cyklohexandiol monopropoxylováný 1,2-cyklohexandiol dibutylenoxylováný 1,2-cyklohexandiol

33893-85-5

23832-27-1

108268-28-6 ná s 1eduj i ci známé

Chemický název

1-ethenyl-2-ethyl-1,2-cyklobutandiol

1.2.3.4- tetramethyl-3-cyklobuten-l,2-diol

3.4- di e thy1-3-cyk1obuten-1,2-diol

3-(1,1-dimethylethyl)-3-cyklobuten-l,2-diól142543-56-4

3-butyl-3-cyklobuten-l,2-diol 142543-55-3

GAS č.

58016-14-1

90112-64-4

142543-60-0

1,2-dimethyl-4-methylen-l, 2 -cyklopen tandiol 103150-02-3 l-ethyl-3-methylen-l,2-cyklopentandiol

4-(1-propenyl)-1,2-cyklopentandiol

1-ethyl-3-methyl-3-cyklopenten-l,2-diol

1-ethenyl-l,2-cyklohexandiol

1-methyl-3-methylen-1,2-cyklohexandiol

1-methyl-4-methylen-1,2-cyklohexandiol

3- ethenyl-1,2-cyklohexandiol

4- ethenyl-l,2-cyklohexandiol

2,6-dimethyl-3-cyklohexen-l,2-diol

90314-52-6

128173-45-5

90314-43-5

134134-16—0

98204-78-5

133358-53-9

55310-51-5

85905-16-4

81969-75-7

• ·

6.6- dimethyl-3-cyklohexen-l,2-diol

3.6- dimethyl-4-cyklohexen-1,2-diol

4,5-dimethyl-4-cyklohexen-1,2-diol

3- cyklookten-l,2—diol

4- cyklookten-1,2-diol

5- cyklookten-1,2-diol

Nepoužitelné nenasycené cyklické dioly

1-(1-methylethenyl)-1,2-cyklopentandiol

1-cyklopentyl-1,2-propandiol

2-(1-methylethyliden)-1,3-cyklopentandi ol

2-(1-cyklopenten-1-yl)-1,3-propandiol

2-(2-cyklopenten-l-yl)-1,3-propandiol

61875-93-2

156808-73-0

154351-54-9

170211-27-5

124791-61-3

117468-07-2

61447-83-4

55383-20-5

65651-46-9

77192-43-9

25462-31-1

1-(1-cyklohexen-1-yl)-1,2-ethandiol	151674-61-2
1-(3-cyklohexen-l-yl)-1,2-ethandiol	64011-53-6
5,5-dimethyl-2-cyklohexen-1,4-diol	147274-55-3
3,6-dimethyl-4-cyklohexen-1,3-diol	127716-90-9
2-methylen-l,3-cykloheptandiol 1-methyl-5-cyklohepten-1,3-diol	132292-67-2 160813-33-2
5-methyl-5-cyk1ohepten-1,3-diol	160813-32-1

2-cyklookten-1,4-diol

37996-40-0

Tabulka 8

Alkoxylováné deriváty C₃ až C₇ diolů

V následujících tabulkách EG označuje polyethoxyláty, tj .

- (CH₂CH₂O)_nH; Me-E_n označuje polyethoxyláty ukončené methylem

- (CH₂CH₂O)_nCH₃; 2 (Me-En) znamená, že jsou potřeba 2 Me-En skupiny; PO označuje polypropoxyláty, - (CH (CH_S) CH_ZO) _nH; BO označuje polybutylenoxy skupiny, - (CH(CH₂CH₃)CH₂O)_nH; a n-BO

označuje póly (n-bu tyl enoxy) nebo póly(tetramethylen)oxy skupiny - (CH₂CH₂CH₂GH₂O) _nH. Uvedené alkoxylované deriváty jsou všechny použitelné a ty, které jsou preferované jsou uvedeny tučným písmem a jsou vypsány na druhé řádce. Nikterak neomezující typické syntetické způsoby pro přípravu alkoxylováných derivátů jsou uvedeny dále.

Tabulka 8a

Základní materiál00	Základní materiál CAS č.	EO .	1 (Me -En)	2 (Me -En)	PO	n-BO	BO
		(b)	(c)	(Φ	(e)	(f)	<g)
1,2-propandiol (C3)	57-55-6			1-4 3-4	4
2-methyl-l,2-propandiol (C4)	558-43-0		4-10 8-10	1	3		1
1,3-propandiol (C3)	504-63-2			6-8 8	5-6 6
2,2-diethyl-l,3-propandiol (C7)	115-76-4	1-7 4-7			1	1-2 2
2,2-dimethyl-l, 3-propandiol (C5)	126-30-7			1-2	3-4 4
2-(1-methyIpropyl)-1,3-propandiol (C7)	33673-01-7	1-7 4-7			1	1-2 2
2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol (C7)	26462-20-8	1-7 4-7			1	1-2 2
2-ethyl-1,3-propandiol (C5)	2612-29-5		6-10 9-10	1	3
2-ethyl-2-methyl-l,3-propan- : diol (C6)	77-84-9		1-6 3-6		2		1
2-išopropyl-l,3-propandiol (C6)	2612-27-3		1-6 3-6		2		1
2-methyl-l,3-propandiol (C4)	2163-42-0			2-5 4-5	4-5 5		2
2—methyl-2-isopropyl-1,3-propandiol (C7)	2109-23-1	2-9 6-9			1 -	1- 3 2- 3
2-methyl-2-propyl-l,3-propandiol (C7)	78-26-2	1-7 4-7			1	1-2 2
2-propyl-l,3-propandiol (C6)	2612-28-4		1-4		2		i

(a) Počty uvedených alkoxylováných skupin v této a následujících tabulkách 8 jsou všechny použitelné, přičemž generická omezení jsou uvedena na prvním řádku a preferované počty jsou uvedeny tučným písmem na druhém řádku.

• t· · · • · · ·· · • · · · · • ·· • «« • · · ·* • ·* • ♦ » ♦ (b) Čísla v tomto sloupci jsou·průměrný počet (CH₂CH₂O) v polyethoxylováném derivátu.

(c) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) u, jedním methylem ukončeného, polyethoxylátového substituentu v každém derivátu. · skupin skupin (e) Čísla v

Tabulka 8b

Základní materiál<a)	Základní materiál CAS č.	EO ;	1 (Me -En)	2 (Me -En)	PO	n-BO	BO
•		(b)	(o)	(d)	(e)	(f) -	(g)
1,2-butandiol (C4)	584-03-2		2-8 í 6-8		2-3	•	1
2,3-dimethyl-l,2-butandiol (C6)	66553-15-9	1-6 2-5				1-2 1
2-ethyl-l,2-butandiol (C6)	66553-16-0	1-3				1
2-methyl-l,2-butandiol (C5)	41051-72-3	K	1-2 '		i
3,3-dimethyl-l,2-butandiol (C6)	59562-82-2	1-6 ' 2-5			' Λ	• 1-2 ’ 1 :
3-methyl-l,2-butandiol (C5)	50468-22-9		1-2	i	1 '	»	5 ·
1,3-butandiol (C4)	107-88-0 ·· . , ·			3-6 5-6	z A	/	2
2,2,3-trimethyl-l,3-butandiol (C7)	16343-75-2	'L·· ' · 'i	T *··. 1 ' 1-3		1-2 .· 2 „ . í	..V.' .......·’
2,2-dimethyl-1,3 -butandiol (C6)	76-35-7		3-8 6-8		3
2,3-dimethyl-1,3-butandiol (C6)	24893-35-4		3-8 ' 6-8	.. ' r	3	- .
2-ethyl-l,3-butandiol’(C6)	66553-17-1		1-3 4-6		2až3		’ '1. ·

····

2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiol (C7)	Způsob C		1		1	2-4 3
2-ethyl-3-methyl-l,3-butandiol (C7)	68799-03-1		1		1	2-4 3
2-isopropyl-l,3-butandiol (C7)	66567-04-2		1		1	2-4 3
2-methvl-1.3-butandiol (C5)	684-84-4			1- 3 2- 3	4
2-propyl-1,3-butandiol (C7)	66567-03-1	2-9 6-8			1	1- 3 2- 3
3-methyl-l,3-butandiol (C5)	2568-33-4			1- 3 2- 3	4
1,4-butandiol (C4)	110-63-4			2- 4 3- 4	4-5 4-5		2
2,2,3-trimethyl-l,4-butandiol (C7)	162108-60-3	2-9 6-9			1	1- 3 2- 3
2,2-dimethyl-l,4-butandiol (C6)	32812-23-0		1-6 3-6		2		1
2,3-dimethyl-l,4-butandiol (C7)	57716-80-0		1-6 3-6		2		1
2-ethyl-l,4-butandiol (C6)	57716-79-7		1-4		2		1
2-ethyl-2-methyl-l,4-butan- diol (C7)	76651-98-4	1-7 4-7			1	1-2 2
2-ethyl-3-methyl-l,4-butandiol (C7)	66225-34—1	1-7 4-7			1	1-2 2
2-isopropyl-1,4-butandiol (C7)	39497-66-0	1-7 4-7			1	1-2 2
2-methyl-l,4—butandiol (C5)	2938-98-9		6-10 9-10	1	3		1
2-propyl-l,4-butandiol (C7)	62946-68-3	1- 5 2- 5				1-2 1
3-ethyl-l-methyl-l,4-butandiol (C7)	Způsob F	2-9 6-8			1	1- 3 2- 3
2,3-butandiol (C4)	513-85-9		6-10 6-10	1	3-4		1
2,3-dimethyl-2,3-butandiol (C6)	76-09-5	3-9 7-9			1	1- 3 2- 3
2-methyl-2,3-butandiol (C5)	5396-58-7		1- 5 2- 5		2	...	“i

(a) Počty uvedených alkoxylovaných skupin v této tabulce jsou všechny použitelné, přičemž generická omezeni jsou uvedena na prvním řádku a preferované počty jsou uvedeny tučným písmem na druhém řádku.

(b) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) skupin v polyethoxylovaném derivátu.

(c) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) skupin u, jedním methylem ukončeného, polyethoxylátového substituentu v každém derivátu.

(d) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) skupin u každého, dvěma methyly ukončeného, polyethoxylátového substituentu v každém derivátu.

(e) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH (CH₃) CH₂O) skupin v polypropoxylováném derivátu.

(f) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂CH₂GH₂O) skupin v polytetramethylenoxylovaném derivátu.

(g) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH (CH₂CH₃) CH₂O) skupin v polybutoxylováném derivátu.

Tabulka 8c

Základní materiál<a)	Základní materiál CAS č.	EO	1 (Me -En)	2 (Me -En)	PO	n-BO	BO
		(b)	(c)	(d)	(e)	(f)	(g>
1,2-pentandi ol (C5)	5343-92-0	3-10 7-10			1	2-3 3
2-methyl-1,2-pentandiol (C6)	20667-05-4	1,3				1
3-methyl-l,2-pentandiol (C6)	159623-53-7	1-3				1
4-methyl-l,2-pentandiol (C6)	72110-08-8	1-3				1
1,3-pentandiol (C5)	3174-67-2			1-2	3-4
2,2-dimethyl-l,3-pentandiol (C7)	2157-31-5		1		1	2-4 3
2,3-dimethyl-l., 3-pentandiol = w,, (C7)	66225-52-3		i		1	2-4 3
2,4-dimethyl-l,3-pentandiol (C7)	60712-38-1		1		1	2-4 3
2-ethyl-l,3-pentandiol <G7)	29887-11-4	2-9 6-8			1	1- 3 2- 3
2-methyl-1,3-pentandiol (C6)	149-31-5		1-6 4-6		2-3		1
3,4-dimethyl-l,3-pentandiol (C7)	129851-50-9		1		1	2-4 3
3-methyl-l,3-pentaňdiol (C6)	33879-72-0		1-6 4-6		2-3		1

4,4-dimethyl-l,3-pentandiol (C7)	30458-16-3		1		1	2-4 3
4-methyl-l,3-pentandiol (C6)	54876-99-2		1-6 4-6		2-3		1
1,4-pentandiol (C5)	626-95-9			1-2	3-4
2,2-dimethyl-l,4-pentandiol (C7)	Způsob F		1		1	2-4 3
2,3-dimethyl-1,4-pentandiol (07)	Způsob F		1		1	2-4 3
2,4-dimethyl-l,4-pentandiol (C7)	Způsob F		1		1	2-4 3
2-methyl-1,4-pentandiol (C6)	6287-17-8		1-6 4-6		2-3		1
3,3-dimethyl-l,4-pentandiol (C7)	81887-62-9		1		1	2-4 3
3,4-dimethyl-l,4-pentandiol (C7)	63521-36-8		1		1	2-4 3
3-methyl-l,4-pentandiol (C6)	26787-63-3		1-6 4-6		2-3		1
4-methyl-l,4-pentandiol (C6)	1462-10-8		1-6 4-6		2-3		1
1,5-pentandiol (C5)	111-29-5		4-10 8-10	1	3
2,2-dimethyl-1,5-pentandiol (07)	3121-82-2	1-7 4-7			1	1-2 2
2,3-dimethyl-1,5-pentandiol (C7)	81554-20-3	1-7 4-7			1	1-2 2
2,4-dimethyl-1,5-pentandiol (C7)	2121-69-9	1-7 4-7			1	1-2 2
2-ethyl-l,5-pentandiol (C7)	14189-13-0	1- 5 2- 5				1-2· 1
2-methyl-l,5-pentandiol (C6)	42856-62-2		1-4		2
3,3-dimethyl-l,5-pentandiol (C7)	53120-74-4	1-7 4-7			1	1-2 2
3-methyl-1,5-pentandiol (C6)	4457-71-0		1-4		2
2,3-pentandiol (C5)	42027-23-6		-13 ,		2
2-methyl-2,3-pentandiol (C6)	7795-80-4	1-7 4-7			1	1-2 2
3-methyl-2,3-pentandiol (C6)	63521-37-9	1-7 4-7			1	1-2 2
4-methyl-2,3-pentandiol (C6).	7795-79-1	1-7 4-7			1	1-2 2
2,4-pentandiol (C5)	625-69-4			1- 4 2- 4	4
2,3-dimethyl-l,4-pentandiol (C7)	24893-39-8		1- 4 2- 4		2

• ♦

2,4-dimethyl-l, 4-pentandiol (C7)	24892-49—7		1- 4 2- 4		2
2-methyl-2,4-pentandiol (C6)	107-41-5		5-10 8-10		3
3,3-dimethyl-l,4-pentandiol (C7)	24892-50-0		1- 4 2- 4		2
3-methyl-2,4-pentandiol (C6)	Způsob H		5-10 8-10		3

(a) Počty uvedených alkoxylovaných skupin v této tabulce jsou všechny použitelné, přičemž generická omezení jsou uvedena na prvním řádku a preferované počty jsou uvedeny tučným písmem na druhém řádku.

(b) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) skupin v polyethoxylováném derivátu.

(c) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) skupin u, jedním methylem ukončeného, polyethoxylátového substituentu v každém derivátu.

(d) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) skupin u každého, dvěma methyly ukončeného, polyethoxylátového substituentu v každém derivátu.

(e) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH (CH₃) CH₂O) skupin v polypropoxylováném derivátu.

(f) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂CH₂CH₂O) skupin v polytetramethylenoxylovaném derivátu.

(g) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH (CH₂CH₃) CH₂O) skupin v polybutoxylovaném derivátu.

Tabulka 8d

Základní materiál<a> ·’-	Základní materiál CAS č.	EO -	1 (Me-En)	, PO	n-BO	BO
		(b)	(c)	(e)	(f)	(g)
1,3-hexandiol (C6)	21531-91-9		1- 5 2- 5	2		1
2-methyl-1,3-hexandiol (C7)	66072-21-7	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3	1
3-methyl-l,3-hexandiol (C7)	Způsob D	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3
4-methyl-l,3-hexandiol (C7)	Způsob C	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3

5-methyl-l,3-hexandiol (C7)	109863-14-1	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3
1,4-hexandiol (C6)	16432-53-4		1- 5 2- 5	2		1
2-méthyl-l,4-hexandiol (C7)	Způsob F	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3
3-methyl-l,4-hexandiůl (C7)	66225-36-3	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3
4-methyl-1,4-hexandiol (C7)	40646-08-0	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3
5-methyl-1,4-hexandiol (C7)	38624-36-1	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3
1,5-hexandiol (C6)	928-40-5		1- 5 2- 5	2		1
2-methyl-1,5-hexandiol (C7)	Způsob F	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3
3-methyl-l,5-hexandiol (C7)	Způsob F	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3
4-methyl-1,5-hexandiol (07)	66225-37-4	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3
5-methyl-l,5-hexandiol (07)	1462-11-9	2-9 6-8		1	1- 3 2- 3
1,6-hexandiol (06)	629-11-8		1-2	1-2	4
2-methyl-1,6-hexandiol (C7 )	25258-92-8	1- 5 2- 5			1-2 1
3-methyl-l,6-hexandiol (C7)	4089-71-8	1- 5 2- 5			1-2 1
2,3-hexandiol (06)	617-30-1	1- 5 2- 5			1-2 1
2,4-hexandiol (C6)	19780-90-6		3-8 5-8	3
2-methyl-2,4-hexandiol (07)	66225-35-2		1-2	1-2
3-methyl-2,4-hexandiol (Č7)	116530-79-1		1-2	1-2
4-methyl-2,4-hexandiol (07)	38836-25-8		1-2	1-2
5-methyl-2,4-hexandiol (07.) ...	54877-00-8			1-2
2,5-hexandiol (06)	2935-44-6		3-8 5-8	3
2-methyl-2,5-hexandiol (07)	29044-06-2		1-2	1-2
3-methyl-2,5-hexandiol (C7)	Způsob H		1-2	1-2
3,4-hexandiol (06)	922-17-8	1- 5 2- 5			1

(a) Počty uvedených alkoxylováných skupin v této tabulce jsou všechny použitelné, přičemž generická omezeni jsou uvedena na prvním řádku a preferované počty jsou uvedeny tučným písmem na druhém řádku.

(b) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) skupin v pólyethoxylovaném derivátu.

(c) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) skupin u, jedním methylem ukončeného, polyethoxylátového substituentu v každém derivátu.

(e) Čí sla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH (CH₃) CH₂O) skupin v polypropoxylováném derivátu.

(fj Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂CH₂CH₂O) skupin v polytetramethylenoxylováném derivátu.

(g) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH (CH₂CH₃) CH₂O) skupin v polybutoxylovaném derivátu.

Tabulka 8e

Základní materiálW	Základní materiál CAS č.	EO	1 (Me-En)	PO	n-BO
		(b)	(c)	(e)	<f)
1,3-heptandiol (C7)	23433-04-7	1-7 3-6		1	1-2 2
1,4-heptandiol (C7)	40646-07-9	1-7 3-6		1	1-2 2
1,5-heptandiol (C7)	60096-09-5	1-7 3-6		1	1-2 2
1,6-heptandiol (C7)	13175-27-4	1-7 3-6		1	1-2 2
1,7-heptandiol (C7)	629-30-1	1-2		......= /	....... 1
2,4-heptandiol (C7)	20748-86-1	3-10 7-10	1	1	3
2,5-heptandiol (C7)	70444-25-6	3-10 7-10	1	1	3
2,6-heptandiol (C7)	5969-12-0	3-10 7-10	1	1	3
3,5-heptandiol (C7)	86632-40-8	3-10 7-10	1	1	3

(a) Počty uvedených alkoxylováných skupin v této tabulce jsou všechny použitelné, přičemž generická omezení jsou uvedena na prvním řádku a preferované počty jsou uvedeny tučným písmem na druhém řádku.

(b) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) skupin v polyethoxylováném derivátu.

(c) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂O) skupin u, jedním methylem ukončeného, polyethoxylátového substituentu v každém derivátu.

(e) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH (CH₃) CH₂O) skupin v polypropoxylováném derivátu.

(f) Čísla v tomto sloupci jsou průměrný počet (CH₂CH₂CH₂CH₂O) skupin v polytetramethylenoxylovaném derivátu.

Tabulka 9

Aromatické dioly

Vhodné aromatické dioly zahrnují:

Chemický název

Použitelné aromatické dioly

1-fenyl-1,2-ethandiol

1- fenyl-1,2-propandi ol

2- fenyl-1,2-propandiol

3- fenyl-1,2-propandiol

1-(3-methylfenyl )-1,3-propandiol

1- (4-methylfenyl)-1,3-propandiol

2- methyl-1-fenyl-1,3-propandiol

1-fenyl-1,3-butandiol

3- fenyl-l,3-butandiol

1- fenyl-1,4-butandiol

2- fenyl-1,4-butandiol

1-fenyl-2,3-butandiol

CAS č .

93-56-1 1855-09-0 87760-50-7 17131-14-5 51699-43-5 159266-06-5 139068-60-3 118100-60-0 68330-54-1 136173-88-1 95840-73-6 169437-68-7

Preferované aromatické dioly

1-fenyl-l,2-ethandiol	93-56-1
1-fenyl-1,2-propandiol	1855-09-0
2-fenyl-1,2-propandiol	87760-50-7
3-fenyl-l,2-propandiol	17131-14-5
1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol	51699-43-5
1-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol	159266-06-5
2-methyl-1-fenyl-1,3-propandiol	139068-60-3
1-fenyl-l,3-butandiol	118100-60-0
3-fenyl-l,3-butandiol	68330-54-1
1-fenyl-l,4-butandiol	136173-88-1

Preferovanější aromatické dioly

1-fenyl-1,2-propandiol	1855-09-0
2-fenyl-1,2-propandiol	87760-50-7
3-fenyl-1,2-propandiol	17131-14-5
1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol	51699-43-5
1-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol	159266-06-5
2-methyl-1-fenyl-1,3-propandi ol	139068-60-3
3-fenyl-l,3-butandiol	68330-54-1
1-fenyl-1,4-butandiol	136173-88-1

Nepoužitelné aromatické dioly

1- fenyl-l,3-propandiol

2- fenyl-l,3-propandiol

1-fenyl-l,2-butandiol 154902-08-6

157008-55-4 141505-72-8 143615-31-0 103941-94-2 81096-91-5 138432-94-7

2- fenyl-l,2-butandiol

3- fenyl-l,2-butandiol

4- fenyl-l,2-butandiol 2-fenyl-1,3-butandiol 4-fenyl-1,3-butandiol 2-fenyl 2,3-butandiol

X. základní rozpouštědla, která uvedených struktur, ve kterých je • · ·· • · · ·

99 • «9

99

9 99 9 • 9 ···· • ♦ * • · · ·· ·· • ·«

99

9 « jsou homologa nebo analoga celkový počet vyšší o přidání jedné nebo vice CH. množství atomů vodíku se udržuje na počtem dvojných vazeb, jsou také včetně následujích známýčh sloučenin:

atomů vodíku i₂ skupin, přičemž celkové stejném množství stejným použitelná v příkladech,

Tabulka 10

2,2-di-2-propenyl-l,3-propandiol

2-(1-pentenyl)-1,3-propandiol

2-(2-methyl-2-propenyl)-2-(2-propenyl)1,3-propandiol

2-(3-methyl-1-butenyl)-1,3-propandiol

2-(4-pentenyl)-1,3-propandiol

2-ethyl-2- (2-methyl-2-propenyl) *1,3-propandiol

2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-propandiol

2-methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)1,3-propandiol

2,2-diallyl-l,3-butandiol

2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butandiol

2-(2-butenyl)-2-methyl-l,3-butandiol

2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butandiol

2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol

2-methyl-2-(1-methyl-2-propeny1)-

1.3- butandiol

2.3- bis(1-methylethyliden)-1,4-butahdiol

2-(1,1-dimethylpropyl)-2-buten-l,4-diol

2-(1-methylpropyl)-2-buten-l,4-diol

2-butyl-2-buten-l,4-diol

2-ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol

2-ethenyl-4,4-dimethyl-l,3-pentandiol

55038-13-6

138436-18-7

121887-76-1

138436-17-6

73012-46-1

91367-61-2

27606-26-4

132130-95-1

103985-49-5

116103-35-6

92207-83-5

98955-19-2

122761-93-7

52127-63-6

91154-01-7

91154-00-6

15343-66-9

104683-37-6

143447-08-9 • « ·

3-methyl-2-(2-propenyl) -1,4-pentandiol	139301-86-3
2-(1-propeny1)-1,5-pentandiol	84143-44-2
2-(2-propenyl)-1,5-pentandiol	134757-01-0
2-ethyliden-3-methyl-l,5-pentandiol	42178-93-8
2-propyliden-l,5-pentandiol	58203-50-2
3-ethyliden-2,4-dimethyl-2,4-pentandiol	88610-19-9
2-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-l,3-diol	109788-04-7
2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-1,3-diol	90676-97-4
4-ethyl-2-methylen-1,4-hexandiol	66950-87-6
2,3,5-trimethyl-l,5-hexadien-3,4-diol	18984-03-7
5-ethyl-3-methyl-1,5-hexadien-3,4-diol	18927-12-3
2-(1-methylethenyl)-1,5-hexandiol	96802-18-5
2-ethenyl-1,6-hexandiol	66747-31-7
5,5-dimethyl-l-hexen-3,4-diol	169736-29-2
5,5-dimethyl-1-hexen-3, 4-diol	120191-04-0
4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-1,5-diol	70101-76-7
2-ethenyl-2,5-dimethyl-3-hexen-1,6-diol	112763-52-7
2-ethyl-3-hexen-1,6-diol	84143-45-3
3,4-dimethyl-3-hexen-1,6-diol	125032-66-8
2,5-dimethyl-4-hexen-2,3-diol	13295-61-9
3,4-dimethyl-4-hexen-2,3-diol	135367-17-8
3-(2-propenyl)-5-hexen-l,3-diol	74693-24-6
2,3-dimethyl-5-hexen-2,3-diol	154386-00-2
3,4-dimethyl-5-hexen-2,3-diol	135096-13-8
3,5-dimethyl-5-hexen-2,3-diol	134626-63-4
3-ethenyl-2,5-dimethyl-5-hexen-2,4-diol	155751-24-9
6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol	100590-29-2
2,3-dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol	18927-06-5
2,5-dimethyl-1,5-heptadien-3,4-diol	22607-16-5
3,5-dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol	18938-51-7
2,6-bis(methylen)-1,7-heptandiol	139618-24-9
4-methylen-1,7-heptandiol	71370-08-6
2,4-dimethyl-1-hepten-3,5-diol	155932-77-7

··		··
♦ 0	•	•	• ·
•	•	•	•	•
•	•	•	0 ·	•
• ····	•	• »·	• · 00

• 000	00	• 0
•	0 0	• 0
···	• ·	··
0 0	0··	0 0
«	•	• ·
• 00	··	• 0

2.6- dimethyl-l-hepten-3,5-diol

3-ethenyl-5-methyl-1-hepten-3,5-diol

6.6- dimethyl-l-hepten-3,5-diol

4.6- dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol

4,4-dimethyl-2,5-heptadien-l,7-diol

132157-35-8

61841-10-9

109788-01-4

102605-95-8

162816-19-5

2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-l,4-diol

115346-30-0

5,6-dimethyl-2-hépten-l,4-diol

103867-76-1

5-ethyl-2-hepten-1,5-diol

2-methyl-2-hepten-1,7-diol

4,6-dimethyl-3-hepten-1,5-diol

104683-39-8

74868-68-1

147028-45-3

3-methyl-6-methylen-3-hepten-l,7-diol

2.4- dimethyl-3-hepten-2,5-diol

2.5- dimethyl-3-hepten-2,5-diol

2.6- dimethyl-3-hepten-2,6-diol

4.6- dimethyl-3-hepten-2.,6-diol

2,4-dimethyl-5-hepten-l,3-diol

109750-55-2

98955-40-9

24459-23-2

160524-66-3

59502-66-8

123363-69-9

3,6-dimethyl-5-hepten-l,3-diol

96924-52-6

2.6- dimethyl-5-hepten-l,4-diol

3.6- dimethyl-5-hepten-l,4-diol

2,3-dimethyl-5-hepten-2,4-diol

2,2-dimethyl-6-hepten-1,3-diol

106777-98—4

106777-99-5

104651-56-1

140192-39-8

4-(2-propenyl)-6-hepten-l,4-diol

5,6-dimethyl-6-hepten-1,4-di ol

2.4- dimethyl-6-hepten-l,5-diol

2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-l,5-diol

4-(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol

5.5- dimethyl-6-hepten-2,4-diol

4.6- dimethyl-6-hepten-2,5-diol

1727-87-3 152344-16-6 74231-27-9

91139-73-0

101536-75-8

98753-77-6

134876-94-1

5-ethenyl-4-methyl-6-hepten-2,5-diol

65757-31-5

2-methylen-l,3-oktandiol

2,6-dimethyl-l,6-oktadien-3,5-diol

108086-78-8

91140-06-6

3,7-dimethyl-1,6-oktadien-3,5-diol

2,6-dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol

75654-19-2

51276-33-6 • ·

2,7-dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol	26947-10-4
3,6-dimethyl-1,7-oktadien-3,6-diol	31354-73-1
3-ethenyl-l-okten-3,6-diol	65757-34-8
2,7-dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,8-diol	162648-63-7
3,7-dimethyl-2,4-óktadien-l,7-diol	136054-24-5
2z6-dimethyl-2,5-óktádien-l,7-diol	91140-07-7
3,7-dimethyl-2,5-oktadien-1,7-diol	117935-59-8

317 -dime thyl-2_z6 -oktadien-1,4-diol

(Rosiridol)	101391-01-9
2-methyl-2,6-oktadien-l,8-diol	149112-02-7
3,7-dimethyl-2z7-oktadien-lz4-diol	91140-08-8
2,6-dimethyl-2,7-oktadien-1,5-diol	91140-09-9

_z 6-dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol

(8-hydroxylinalool)	103619-06-3
2,7-dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol	60250-14-8
2-okten-1z 4-diol	40735-15-7
2-okten-1,7-diol	73842-95-2
2-methyl-6-methylen-2-okten-l,7-diol	91140-16-8
3,7-dimethyl-3,5-oktadien-1,7-diol	62875-09-6
2 z 7-dimethyl-3,5-oktadien-2,7-diol	7177-18-6
4-methylen-3,5-oktandiol	143233-15-2
2,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol	127446-29-1
2,7-dimethyl-3,7-oktadien-2,5-diol	171436-39-8
2 , 6-dimethyl-3,7-oktadien-2,6-diol	150283-67-3
4-methyl-3-okten-1,5-diol	147028-43-1
5-methyl-3-okten-l,5-diol	19764-77-3
2,2-dimethyl-4z 6-oktadien-l,3-diol	39824-01-6
2 z6-dimethyl-4,7-oktadien-2,3-diol	51117-38-5
2,6-dimethyl-4,7-oktadien-2 z6-diol	59076-71-0
7-methyl-4-okten-1z6-diol	84538-24-9
2 z7-bis(methylen)-4-okten-l,8-diol	109750-56-3
2-methylen-4-okten-1,8-diol	109750-58-5
2,7-dimethyl-5,7-oktadien-l,4-diol	105676-78-6

• ·

7-methyl-5,7-oktadien-1,4-diol

5- okten-l,3-diol

7-methyl-6-okten-l,3-diol

7-methyl-6-okten-l,4-diol

6- okten-l,5-diol

7- methyl-6-okten-l,5-diól

2-methyl-6-okten-3,5-diol

4-methyl-6-okten-3,5-diol

2-methyl-7-okten-1,3-diol

4- methyl-7-okten-1,3-diol

7-methyl-7-okten-l,3-diol

7-okten-í,5-diol

7-okten-l,6-diol

5- methyl-7-okten-l,6-diol

2-methyl-6-methylen-7-okten-2,4-diol

7- methyl-7-okten-2,5-diol

2- methyl-7-okten-3,5-diol

1-nonen-3,5-diol

1-nonen-3,7-diol

3- nonen-2,5-diol

8- methyl-4,6-nonadien-l,3-diol

4- nonen-2,8-diol

6.8- noňadien-l,5-diol

7-nonen-2,4-diol

2.4- diol-8-nonen

2.5- diol-8-nonen

1.9- dekadien-3,8-diol

1.9- dekadien-4,6-diol

105676-80-0 130272-38-7 110971-19-2 152715-87-2 145623-79-6 116214-61-0 65534-66-9 156414-25-4 155295-38-8 142459-25-4 132130-96-2 7310-51-2 159099-43-1 144880-56-8 72446-81-2 152344-12-2 98753-85-6 119554-56-2 23866-97-9 165746-84-9 124099-52-1 154600-80-3 108586-03-4 30625-41-3 119785-59-0 132381-58-9 103984-04-9 138835-67-3

Preferované nenasycené dioly

2,2-diallyl-l,3-butandiol

2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butandiol

2-(2-butenyl)-2-methyl-l,3-butandiol

103985-49-5

116103-35-6

92207-83-5

2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butandiol

2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol

2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)1,3-butandiol

2,3-bis(1-methylethyliden)-1,4-butandiol

2-ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol

2- ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentaňdiol

3- methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentandiol

2-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-1,3-diol

2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-1,3-diol

4- ethyl-2-methylen-1,4-hexandiol

2.3.5- trimethyl-l,5-hexadien-3,4-diol

2-(1-methylethenyl)-1,5-hexandiol

4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-1,5-diol

6-methyl-5-methylen-l,4-heptandiol

4.6- dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol

2.5.5- trimethyl-2,6-heptadien-l,4-diol

5.6- dimethyl-2-hepten-1,4-diol

4.6- dimethyl-3-hepten-1,5-diol

2,4-dimethyl-5-hepten-l,3-diol

3,6-dimethyl-5-hepten-l,3-diol

2.6- dimethyl-5-hepten-l,4-diol

3.6- dimethyl-5-hepten-l,4-diol

2,2-dimethyl-6-hepten-1,3-diol

5,6-dimethyl-6-hepten-1,4-diol

2,4-dimethyl-6-hepten-l,5-diol

2-ethyliden-6-methýl-6-hepten-l,5-diol

4-(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol

3-etheny1-1-okten-3,6-diol

2,7-dimethyl-2,4,6-oktatrien-1,8-diol

2,6-dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol

3,7-dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol

98955-19-2

122761-93-7

141585-58-2

52127-63-6

104683-37-6

143447-08-9

139301-86-3

109788-04-7

90676-97-4

66950-87-6

18984-03-7

96802-18-5

70101-76-7

100590-29-2

102605-95-8

115346-30-0

103867-76-1

147028-45-3

123363-69-9

96924-52-6

106777-98-4

106777-99-5

140192-39-8

152344-16-6

74231-27-9

91139-73-0

101536-75-8

65757-34-8

162648-63-7

91140-07-7

117935-59-8

67	·· «· · · ···· • · · · · · · ·· · · ···· • · ··· · · · • · · · · · • ··· · · ·· · ··
3,7-dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diol
(Rosiridol)	101391-01-9
2-methyl-2,6-oktadien-l,8-diol	149112-02-7
3/7-dimethyl-2,7-oktadien-1,4-diol	91140-08-8
2,6-dimethyl-2,7-oktadien-1,5-diol	91140-09-9
2,6-dimethýl-2,7-oktadien-l,6-diol
(8-hydřoxylinalool)	103619-06-3
2,7-dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol	60250-14-8
2-methyl-6-methylen-2-okten-1,7-diol	91140-16-8
2,7-dimethyl-3,5-oktadien-2,7-diol	7177-18-6
4-methylen-3,5-oktandiol	143233-15-2
2,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol	127446-29-1
2-methylen-4-okten-1,8-diol	109750-58-5
2-methyl-6-okten-3,5-diol	65534-66-9
4-methyl-6-okten-3,5-diol	156414-25-4
2-methyl-6-methylen-7-okten-2,4-diol	72446-81-2
7-methyl-7-okten-2,5-diol	152344-12-2
2-methyl-7-okten-3,5-diol	98753-85-6
l-nonen-3,5-diol	119554-56-2
l-nonen-3,7-diol	23866-97-9
3-nonen-2,5-diol	165746-84-9
4-nonen-2,8-diol	154600-80-3
6,8-nonadien-l,5-diol	108586-03-4
7-nonen-2,4-diol	30625-41-3
8-nonen-2,4-diol	119785-59-0
8-nonen-2,5-diol	132381-58-9
1,9-dekadien-3,8-diol	- 103984-04-9
1,9-dekadien-4,6-diol	138835-67-3

11. jejich směsi.

Neexistují žádné C_± až C₂ monoalkoholy, které poskytují čiré, koncentrované prostředky na změkčování tkanin v kontextu předkládaného vynálezu. Existuje pouze jeden C₃ monoalkohol, n-propanol, který poskytuje přijatelné provedení vzniku čirého produktu teplotě 20 °C nebo opětovném zahřátí pouze 2-butanol a provedení, nízká, což ve smyslu čirý při produkt původního stavu po

Z C₄ monoalkoholů, , a udrží uvedený umožní jeho navrácení do na laboratorní teplotu.

2-methyl-2-propanol poskytují velmi dobré ale teplota varu 2-methyl-2-propanolu je příliš je nežádoucí. Neexistují žádné

C₅ až C₆ s výjimkou oly, které poskytují čiré produkty, ých monoalkoholů, včetně těch, které i těch, které teprve budou uvedeny.

zjištěno, že některá základní rozpouštědla, která dvě hydroxylové skupiny, jsou vhodná pro použití při kapalných, koncentrovaných prostředků na změkčování tkanin podle předkládaného vynálezu. Bylo zjištěno, že vhodnost každého základného rozpouštědla je překvapivě velmi selektivní, v závislosti na počtu uhlíkových atomů, izomerní konfiguraci molekul, které mají stejný počet atomů uhlíků, stupni nenasycenosti, atd. Základní rozpouštědla, která mají podobné rozpouštěcí charakteristiky jako již uvedená základní rozpouštědla a mají stejný účinek. Bylo mají ClogP 0,15 až výhodněji 0,40 až 0,60.

Například pro sérii rozpouštědel obecného vzorce

HO-CH₂-CHOH- (CH₂) _n-H (IX) již byly uvedeny, přinejmeším nějakou symetrii, zjištěno,

0,64, poskytuj í že vhodná základní rozpouštědla výhodou 0,25 až 0,62 a ještě

1,2-alkandiolových základních (IX) :

kde n je 1 až 8, pouze 1,2-hexandiol (n=4) , který má hodnotu ClogP 0,53, která spadá do rozsahu účinného ClogP 0,15 až 0,64, je dobré základní rozpouštědlo a spadá do nároků předkládaného vynálezu, zatímco ostatní, např. 1,2-propandiol, 1,2-butandiol, 1,2-pentandiol, 1,2-oktandiol, 1,2-dekandiol, které mají hodnoty ClogP mimo účinný rozsah 0,15 až 0,64,

(.· • · · · · ♦ · · · •··· ·· ·· opět, zatímco mnoho

1.4- hexandiol,

2.5- hexandiol, 0,15 až 0,64, provedení z hexandiolových izomerú, základní rozpouštědlo, je 1,3-hexandiol, , x, w—iieAauuxux, 2,4 hexandiol a hodnoty ClogP mimo účinný rozsah nejsou. To je ilustrováno v příkladech vynálezu a ve srovnávacích příkladech I-A a I-B.

Neexistují žádné C₃ až C₅ dioly, které by poskytovaly čirý koncentrovaný prostředek v kontextu předkládaného vynálezu.

Ačkoliv existuje mnoho možných izomerú C₆ diolú, pouze ty, které již byly uvedeny jsou vhodné pro výrobu čirých produktů a pouze 2,3-dimethyl-1,2-butandiol, 3,3-dimethyl-1,2butandiol, 2-methyl-2,3-pentandiol, 3-methyl-2,3-pentandiol, 2,3-hexandiol, 3,4-hexandiol,

-methyl-1,2-pentandiol, 3-methyl-1, 2 4 -methyl-1,2-pentandi ol, 1,2-hexandiol jsou přičemž nejpreferovanější jsou 2-ethyl2-methyl-1,2-pentandiol, 3-methyl-1,2-pentandiol, 4-methyl-1,2-pentandiol a 1,2-hexandiol.

Existuje mnoho možných izomerú C₇ diolú, ale pouze ty, které již byly uvedeny poskytují čiré produkty a preferovány jsou 2-butyl-l,3-butandiol, 2-propyl-l,4-butandiól, 2-ethyl-l,5-

2.3- dimethyl-2,3-pentandiol, 2,4-dimethyl-2,3-

4.4- dimethyl-2,3-pentandiol, 2,3-dimethyl-3,42-methyl-l,6-hexandiol, 3-methyl-l,6-hexandiol,

1,5-heptandiol, dobré nej sou.

1,2-hexandiol j e jiných izomerú

1,5-hexandiol, 1,6-hexandiol které mají dobré

Navíc, dobré jako

4-methyl-2,3-pentandiol,

2-ethyl-1,2-butandiol, pentandiol, preferovány,

1,2-butandiol, pentandiol, pentandiol, pentandiol,

1.3- heptandiol, 1,4-heptandiol, 1,5-heptandiol, 1,6-heptan- přičemž nejpreferovanější jsou 2,3-dimethyl-

2.3- pentandiol, 2,4-dimethyl-2,3-pentandiol, 3,4-dimethyl-2,3- pentandiol, 4,4-dimethyl-2,3-pentandiol a 2,3-dimethyl-3,4pentandiol.

Podobně existuje dokonce ještě více izomerú C₈ diolú, ale pouze ty, které již byly uvedeny poskytují čiré produkty a preferovány j sou 2- (1,1-dimethylpropyl) -1,3-propandiol, diol,

ΊΟ

2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1-ethylpropyl)-1,3propandi ol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-ethyl-2i sopropyl-1,3-propandiol, 2-methyl -2-(1-methylpropyl)-1,3propandiol, 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol,

2-t.-butyl-2-methyl-1,3-propandiol,

2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol,

2-ethyl-2,3-dimethyl-l,3-butandiol,

2,2-diethyl-1,3-butandiol,

2-butyl-1,3-butandiol,

2-(1,l-dimethyiethyl)-

1,3-butandiol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-methyl-2propyl-1,3-butandiol, 2-methyl-2-i sopropyl-1,3-butandiol, 3-methyl-2-propyl-l, 3-butandiol, 2,2-diethyl-1,4-butandiol,

2- ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4butandiol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol, 3-methyl-2isopropyl-1,4-butandiol, 2,2,3-trimethyl-l,3-pentandiol,

2.2.4- trimethyl-l,3-pentandiol, 2,3,4-trimethyl-l,3-pentandiol , 2,4,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 3,4,4-trimethyl-l,3pentandiol, 2,2,3-trimethyl-l,4-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-

1.4- pentandiol, 2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiol, 2,3,4-trimethyl-l ,4-pentandiol, 3,3,4-trimethyl-l,4-pentandiol,

2,2,3-trimethyl-l,5-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-l,5-pentandiol, 2,3,3-trimethyl-l,5-pentándiol, 2,3,4-trimethyl-2,4pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-3methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol,

3- ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentan- diol, 2-ethyl-3-methyl-l,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,4pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol, 3-ethyl-2• methyl-2,4-pentandiol, ,2-isopropyl-l,3-pentandiol, 2-propyl·- ' 1,3-pentandiol, 2-isopropyl-1,4-pentandiol, 2-propyl-l ,4pentandiol, 3-isopropyl-l,4-pentandiol, 3-propyl-2,4pentandiol, 2,2-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,3hexandiol, 2,4-dimethyl-1,3-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,3-hexandiol , 3,4 -dimethyl -1,3 -hexandiol, 3,5-dimethyl -1,3 -hexandiol,

4,4-dimethyl-l,3-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,2- dimethyl-1,4-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,4-hexandiol, • ·

2,4-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,4-hexandiol,3,3- dimethyl-1,4-hexandiol, dimethyl-1,4-hexandiol, dimethyl-1,4-hexandiol, dimethyl-1,5-hexandiol, dimethyl-1,5-hexandiol, dimethyl-1,5-hexandiol, dimethyl-1,5-hexandiol,

3.4- dimethyl-1,4-hexandiol,3,5-

4.5- dimethyl-l,4-hexandiol,5,5-

2.2- dimethyl-1,5-hexandiol,2,3-

2.4- dimethyl-l,5-hexandiol,2,5-

3.3- dimethyl-1,5-hexandiol,3,4-

3.5- dimethyl-l,5-hexandiol,4,5-

3,3-dimethyl-2,6-hexandiol, 2-ethyl-

1,3-hexandiol, 4-ethyl-1,3-hexandiol, 2-ethyl-1,4-hexandiol,

4-ethyl-1,4-hexandiol, 2-ethyl-1,5-hexandiol, 3-ethyl-2, 4- hexandiol, 4-ethyl-2,4-hexandiol, 3-ethyl-2,5-hexandiol, 2-methyl-l,3-heptandiol, 3-methyl-l,3-heptandiol, 4-methyl-

1,3-heptandiol, 5-methyl-l,3-heptandiol, 6-methyl-1,3heptandiol, 2-methyl-l,4-heptandiol, 3-methyl-l,4-heptandiol,

4-methyl-l,4-heptandiol, 5-methyl-l,4-heptandiol, 6-methyl-

1,4-heptandiol, 2-methyl-l,5-heptandiol, 3-methyl-l,5heptandiol, 4-methyl-1,5-heptandiol, 5-methyl-l,5-heptandiol,

6-methyl-1,5-heptandiol, 2-methyl-1,6-heptandiol, 3-methyl-

1,6-heptandiol, 4-methyl-l,6-heptandiol, 5-methyl-l,6heptandiol, 6-methyl-1,6-heptandiol, 2-methyl-2,4-heptandiol, 3-methyl-2,4-heptandiol, 4-methyl-2,4-heptandiol, 5-methyl-

2,4-heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methyl-2,5heptandiol, 3-methyl-2,5-heptandiol, 4-methyl-2,5-heptandiol,

5-methyl-2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol, 2-methyl-

2.6- heptandiol, 3-methyl-2,6-heptandiol, 4-methyl-2,6heptandiol, 3-methyl-3,4-heptandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol,

4-methyl-3,5-heptandiol, 2,4-oktandiol, 2,5-oktandiol,

2.6- oktandiol, 2,7-oktandiol, 3,5-oktandiol, a/nebo

3.6- oktandiol, přičemž nejpreferovanější z nich jsou 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1,2-dimethylpropyl)-

1,3-propandiol, 2-(l-ethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(2,2dimethylpropyl) -1,3-propandiol, 2-ethyl-2-isopropyl-l, 3-propandiol, 2-methyl-2- (1-methylpropyl) -1,3-propandiol, 2-methyl72

2-(2-methylpropyl)-l,3-propandiol,

2-t.-butyl-2-methyl-l,3propandiol, 2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-(2-méthyl-

propyl)-1,3-butandiol,	2-butyl-1,3-butandiol, 2-methyl-2-
propyl-1,3-butandiol,	3 -methyl-2-propyl-1,3-butandiol, 2,2-
diethyl-1,4-butandiol,	2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiol,

2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol, 2— (1,1-dimethylethyl)-

1.4- butandiOl, 2,3,4-trimethyl-1,3-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-1,5-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-1,5-pentandiol, 2,3,3trimethyl-1,5-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol , 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,4pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-

1.4- pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol, 3-ethyl-2methyl-2,4-pentandiol, 2-i sopropyl-1,3-pentandiol, 2-propyl-

1,3-pentandiol, 2-isopropyl-l,4-pentandiol, 2-propyl-l,4pentandiol, 3-isopropyl-l,4-pentandiol, 3-propyl-2,4-pentandiol , 2,2-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,3-hexandiol,

	2,4-dimethyl-l, 3-hexandiol, 2,5-dimethyl-l, 3-hexandiol, 3,4-
	dimethyl-1,3-hexandiol,	3,5-dimethyl-1,3-hexandiol	, 4,4-di-
	methyl-1,3-hexandiol,	4,5-dimethyl-1,3-hexandiol,	2,2-di-
	methyl-1,4-hexandiol,	2,3-dimethyl-l,4-hexandiol,	2,4-di-
	methyl-1,4-hexandiol,	2,5-dimethyl-1,4-hexandiol,	3,3-di-
	methyl-1,4-hexandiol,	3,4-dimethyl-l,4-hexandiol,	3,5-di-
	methyl-1,4-hexandiol,	4,5-dimethyl-1,4-hexandiol,	5,5-di-
	methyl-1,4-hexandiol,	2,2-dimethyl-1,5-hexandiol,	2,3-di-
«	methyl-1,5-hexandiol,	2,4-dimethyl-1,5-hexandiol,	2,5-di-
	methyl-1,5-hexandiol,	3,3-dimethyl-l,5-hexandiol,	3,4-di-
	methyl-1,5-hexandiol,	3,5-dimethyl-1,5-hexandiol,	4,5-di-
	methyl-1,5-hexandiol,	3,3-dimethyl-2,6-hexandiol,	2-ethyl-
	1,3-hexandiol, 4-ethyl-	1,3-hexandiol, 2-ethyl-l,4	-hexandiol,
	4-ethyl-1,4-hexandiol,	2-ethyl-1,5-hexandiol,	3-ethyl-
	2,4-hexandiol, 4—ethyl-	•2,4 -hexandiol, 3-ethyl -2,5	-hexandiol,
	2-methyl-l,3-heptandiol,	3-methyl-1,3-heptandiol,	4-methyl-

··· ·

1.3- heptandiol, 5-methyl-l,3-heptandiol, 6-methyl-1,3- heptandiol, 2-methyl-l, 4-heptandiol, 3-methyl-l,4-heptandiol,

4- methyl-1,4-heptandiol, 5-methyl-l,4-heptandiol, 6-methyl-

1.4- heptandiol., 2-methyl-l,5-heptandiol, 3-methyl-l,5- heptandiol, 4-methyl-1,5-heptandiol, 5-methyl-l,5-heptandiol,

6-methyl-1,5-heptandiol, 2-methyl-l,6-heptandiol, 3-methyl-

1.6- heptandiol, 4-methyl-1,6-heptandiol, 5-methyl-l,6- heptandiol, 6-methyl-l,6-heptandiol, 2-methyl-2,4-heptandiol,

3- methyl-2,4-heptandiol, 4-methyl-2,4-heptandi ol, 5-methyl-

2.4- heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methyl-2,5- heptandiol, 3-methyl-2,5-heptandiol, 4-methyl-2,5-heptandiol,

5- methyl-2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol, 2-methyl-

2.6- heptandiol, 3-methyl-2,6-heptandiol, 4-methyl-2,6- heptandiol, 3-methyl-3,4-heptandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol,

4- methyl-3,5-heptandiol, 2,4-oktandiol, 2,5-oktandiol,

2.6- oktandiol, 2,7-oktandiol, 3,5-oktandiol a/nebo

3.6- oktandiol.

Preferované směsi 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku vznikají kondenzací směsí butyraldehydu, isobutyraldehydu a/nebo ethylmethylketonu (2-butanonu), dokud jsou v reakční směsi přinejmenším dva z těchto reaktantů, v přítomnosti silně bazického katalyzátoru a následně hydrogenací, kdy vznikne směs osmiuhlíkatých 1,3-diolů, t j . směs osmiuhlíkatých

1,3-diolů, které primárně sestávají z 2,2,4-trimethyl-1,3pentandiolu, 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2,2-dimethyl-l,3-hexan- diolu, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiolu, 2-ethyl-3-methyl-l,3pentandiolu, 3,5-oktandiolu, 2,2-dimethyl-2,4-hexandiolu, 2-methyl-3,5-heptandiolu a/nebo 3-methyl-3,5-heptandiolu, přičemž množství 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu je nižší než polovina směsi, s tím, že mohou být přítomny v malém množství další izomery vznikle kondenzací methylenové skupiny 2-butanonu, pokud je přítomen, namísto methylové skupiny.

• ·

Využitelnost pro výrobu a další vlastnosti, jako je zápach, tekutost, snížení teploty tání, atd., u některých C₆ až C_e diolú, které byly uvedeny v tabulkách 2 až 4 a nejsou preferovány, lze zlepšit polyalkoxylací. Také jsou preferovány některé C₃ až C₅ dioly, které jsou alkoxylováné. Preferované alkoxylované deriváty C₃ až C₈ diolů [V následujícím popisu ”EO’’ znamená polyethoxyláty, E_n znamená (CH₂CH₂O)_nH, Me-E_n znamená polyethoxyláty ukončené methylem (CH₂CH₂O) _nCH₃, 2 (Me-E_n) znamená, že jsou potřebné dvě Me-E_n skupiny, ”PO” znamená polypropoxyláty - (CH (CH₃) CH₂O) _nH, BO znamená polybutylenoxylové skupiny - (CH(CH₂CH₃) CH₂O) _nH, a ”n-BO znamená póly(n-butylenoxylové) skupiny (CH₂CH₂CH₂CH₂O) _nH. ] zahrnuj i:

1. 1,2-propandiol (C3) 2 (Me-E₃_₄) , 1,2-propandiol (C3) P0₄ ,

2-methyl-l ,2-propandiol (C4) (Me-E₈_₁₀) , 2-methyl-l ,2-propandiol (C4) (Me-E_x) , 2-methyl-l,2-propandiol (C4) PO₃, 1,3-propandiol (C3) 2 (Me-E₈) , 1,3-propandiol (C3) PO₆, 2,2-diethyl-l, 3propandiol (C7) E₄_₇, 2,2-diethyl-l, 3-propandiol (C7) P0_x,

2.2- diethyl-1,3-propandiol (C7) n-BQ₂, 2,2-dimethyl-l,3propandiol (C5) 2 (Me , 2,2-dimethyl-l,3-propandiol (C5)

PO₄, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol (C7) E₄_₇, 2-(l-methylpropyl)-1,3-propandiol (C7) PO_X, 2-(1-methylpropyl)-1,3propandiol (C7) n-BO₂, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol (C7) E₄_,, 2-(2-methylpropyl) -1,3-propandiol (C7) P0_x, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol (C7) n-BO_2/ 2-ethyl-Γ,3-propandiol (C5) (Me E₉__X0j , 2-ethyl-l , 3-propandiol (C5) 2 (Me E_x) , 2-ethyl-

1.3- propandiol (C5) PÓ₃, 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiol (CG) (Me E₃_g) , 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiol (C6) P0₂, 2-ethyl-2methyl-1,3-propandiol (C6) B0_x, 2-isopropyl-l,3-propandiol (C6) (Me E₃_₆) , 2-isoprópyl-l,3-propandiol (C6) PO₂, 2-isopropyl-

1,3-propandiol (C6) BO_X, 2-methyl-l, 3-propandiol (C4) 2 (Me E₄_₅) , 2-methyl-1,3-propandiol (C4) PO₅, 2-methyl-l,3-propandiol (C4) B0₂, 2-methyl-2-isopropyl-l, 3-propandiol (C7) E₆_₉,

2-methyl-2-isopropyl-l,3-propandiol (07) PO_1Z 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propandiol (07) n-BO₂_₃, 2-methyl-2-propyl-l ,3propandiol (07) E₄_₇, 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiol (07) PO_X,

2- methyl-2-propyl-1,3-propandiol (07) n-B0₂, 2-propyl-l,3- propandiol (06) (Me E_x_₄) , 2-propyl-l,3-propandiol (06) P0₂;

2. 1,2-butandiol (04) (Me E₆_₈) , 1 , 2-butandiol (04) PO₂_₃,

1.2- butandiol (04) BO_1Z 2,3-dimethyl-1,2-butandiol (06) E₂_₅,

2.3- dimethyl-l,2-butandiol (06) n-BO_r, 2-ethyl-1,2-butandiol (06) E_x_₃, 2-ethyl-l,2-butandiol (06) n-BQ_lz 2-methyl-l ,2butandiol (05) (Me E_x_₂) , 2-methyl-l ,2-butandiol (05) PO_1Z

3.3- dimethyl-l ,2-butandiol (06) E₂_₅, 3,3-dimethyl-l ,2-butan- diol (06) n-BOj, 3-methyl-l ,2-butandiol (05) (Me E_x_₂) ,

3- methyl-l ,2-butandiol (05) PO_1Z 1,3-butandiol (04) 2 (Me E₅.₆) ,

1.3- butandiol (C4) B0₂, 2,2,3-trimethyl-l,3-butandiol (07) (Me

Ej.j) , 2,2,3-trimethyl-l,3-butandiol (G7) PO₂, 2,2-dimethyl-l,3butandiol (06) (Me E₆_₈) , 2,2-dimethyl-l, 3-butandiol (06) PO₃,

2.3- dimethyl-l, 3-butandiol (06) (Me E₆_₈) , 2,3-dimethyl-l , 3- butandiol (06) P0₃, 2-ethyl-l,3-butandiol (06) (Me E₄.₆) ,

2-ethyl-l, 3-butandiol (06) PO₂_₃, 2-ethyl-l, 3-butandiol (06) BO_X, 2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiol (07) (Me E_x) , 2-ethyl-2methyl-1,3-butandiol (07) PO_1Z 2-ethyl-2-methyl-l,3-butandiol (C7) n-BO₃, 2-ethyl-3-methyl-l,3-butandiol (C7) (Me E₁) , 2-ethyl-3-methyl-1,3-butandiol (07) P0_x, 2-ethyl-3-methyl-1,3butandiol (07) n-BO₃, 2-isopropyl-l,3-butandiol (07) (Me E_x) , 2-isopropyl-l, 3-butandiol (07) PO_1Z 2-isopropyl-l, 3-butandiol (07) n-B0₃, 2-methyl-1,3-butandiol (05) PO₄, 2-propyl-l,3butandiol (07) E₆_₈, 2-propyl-l, 3-butandiol (07) PO_1Z 2-propyl-l, 3-butandiol (07) n-BO₂_₃, 3-methyl-l, 3-butandiol (05) 2 (Me E₂.₃) , 3-methyl-1,3-butandiol (C5) P0₄, 1,4-butandiol (04) 2 (Me E₃_₄) , 1,4-butandiol (G4) PO₄_₅, 2,2,3-trimethyl-

1.4- butandiol (07) (E₆.₉) , 2,2,3-trimethyl-l,4-butandiol (07)

PO_r, 2,2,3-trimethyl-l, 4-butandiol (07) n-B0₂_₃, 2,2-dimethyl1,4-butandiol (06) (Me E₃_₆) , 2,2-dimethyl-l, 4-butandiol (06)

PO₂, 2,2-dimethyl-l,4-butandiol (06) B0₁ 2,3-dimethyl-l,4butandiol (06) (Me E₃_₆) , 2,3-dimethyl-l ,4-butandiol (06) P0₂,

2.3- dimethyl-1,4-butandiol (C6) BO_1Z 2-ethyl-l,4-butandiol (06) (Me E_x_₄) , 2-ethyl-l ,4-butandiol (06) PO₂, 2-ethyl-2-methyl-

1.4- butandiol (07) (E₄_₇) , 2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiol (07)

PO_1Z 2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiol (07) n-BO₂, 2-ethyl-3methyl-1,4-butandiol (G7) (E₄_₇) , 2-ethyl-3-methyl-l,4butandiol (07) PO_X, 2-ethyl-3-methyl-l ,4-butandiol (07) n-B0₂,

2-isopropyl-l,4-butandiol (07) (E₄_₇) , 2-isopropyl-l,4butandiol (07) PO_1Z 2-isopropyl-l,4-butandiol (07) n-BO₂, 2-methyl-1,4-butandiol (05) (Me E₉.₁₀) , 2-methyl-1,4-butandiol (05) 2(Me EJ, 2-methyl-l ,4-butandiol (05) PO₃, 2-propyl-l ,4butandiol (07) E₂_₅, 2-propyl-l, 4-butandiol (07) n-BO_lz 3-ethyl-

1- methyl-1,4-butandiol (07) E₆.₈, 3-ethyl-1-methyl-1,4- butandiol (07) PO_1Z 3-ethyl-l-methyl-l, 4-butandiol (07) n-BO₂_₃,

2,3-butandiol (04) (Me E₉.₁₀) , 2,3-butandiol (04) 2 (Me EJ ,

2.3- butandiol (04) PO₃_₄, 2,3-dimethyl-2,3-butandiol (06) E₇_₉,

2.3- dimethyl-2,3-butandiol (06) PO_1Z 2,3-dimethyl-2,3-butandiol (06) BO₂_₃, 2-methyl-2,3-butandiol (05) (Me E₂_₅) , 2-methyl-2,3butandiol (05) PO₂, 2-methyl-2,3-butandiol (05) BO_X;

3. 1,2-pen tandiol (05) E₇__10Z 1,2-pen tandiol (05) PO_1Z

1.2- pen tandiol (05) n-B0₃, 2-methyl-l ,2-pentandiol (06) Ε₃_₃,

2- methyl-l,2-pentandiol (06) n-B0_lz 3-methyl-l,2-pentandiol (06) Ej_₃, 3-methyl-l ,2-pentandiol (06) n-BO_lz 4-methyl-l ,2pentandiol (06) E₁_₃, 4-methyl-l ,2 -pentandiol (06) h-B0₁,

1.3- pentandiol (05) 2 (Me-E₁_₂) , 1,3-pentandiol (05) PO₃__4Z

2.2- dimethyl-1,3-pentandiol (07) (Me-EJ , 2,2-dimethyl-1,3- pentandiol (07) P0_lz 2,2-dimethyl-l,3-pentandiol (07) n-B0₃,

2.3- dimethyl-l,3-pentandiol (07) (Me-EJ , 2,3-dimethyl-l,3- pentandiol (07) PO_1Z 2,3-dimethyl-l,3-pentandiol (07) n-B0₃,

2.4- dimethyl-1,3-pentandiol (07) (Me-EJ , 2,4-dimethyl-1,3pentandiol (07) PO_1Z 2,4-dimethyl-l, 3-pentandiol (07) n-B0₃,

2-ethyl-1,3-pentandiol (07) E₆_₈, 2-ethyl-1,3 -pen tandiol (07) ··

PO_1Z 2-ethyl-l,3-pentandiol (C7) n-BO₂_₃, 2-methyl-l,3pentandiol (C6) 2 (Me-E₄_₆) , 2-methyl-l, 3-pentandiol (C6) PO₂_₃,

3.4- dimethyl-1·,3-pentandiol (C7) (Me-Ej) , 3,4-dimethyl-1,3pentandiol (C7) PO_1Z 3,4-dimethyl-l,3-pentandiol (C7) n-BO_3Z

3- methyl-l, 3-pentandiol (C6) 2 (Me-E₄_₆) , 3-methyl-l, 3- pentandiol (C6) PO₂__3Z 4 ,4-dimethyl-l,3-pentandiol (C7) (Me-E_x) ,

4.4- dimethyl-l,3-pentandiol (C7) PO_1Z 4,4-dimethyl-l,3pentandiol (C7) n-BO₃, 4-methyl-1,3-pentandiol (C6) 2 (Me-E₄_₆) ,

4- methyl-l ,3-pentandiol (C6) PO₂_₃, 1,4-pentandiol (C5) (Me-E]_₂) , 1 , 4-pentandiol (G5) PO₃_₄, 2,2-dimethyl-1,4pentandiol (C7) (Me-E₁) , 2 ,2-dimethyl-1, 4-pentandiol (C7) PO_1Z ,2-dimethyl-1,4 -pentandiol (C7) η-Ί3Ο₃, 2,3-dimethyl-l, 4pentandiol (C7) (Me-E₁) , 2,3-dimethyl-l,4-pentandiol (C7) PO_X,

2.3- dimethyl-l,4-pentandiol (C7) n-BO₃, 2,4-dimethyl-1,4- pentandiol (C7) (Me-E_x) , 2,4-dimethyl-1,4-pentandiol (C7) PO_1Z

2.4- dimethyl-l,4-pentandiol (C7) n-BO₃, 2-methyl-l,4-pentandiol (C6) 2 (Me-E₄_₆) , 2-methyl-l ,4-pentandiol (C6) PO₂.₃,

3.3- dimethyl-l,4-pentandiol (C7) (Me-E_x) , 3,3-dimethyl-l,4pentandiol (C7) PO_1Z 3,3-dimethyl-l,4-pentandiol (C7) n-BÓ₃,

3.4- dimethyl-l,4-pentandiol (C7) (Me-E_x) , 3,4-dimethyl-1,4pentandiol (C7) PO_1Z 3,4-dimethyl-l,4-pentandiol (C7) n-BO₃,

3- methyl-l, 4-pentandiol (C6) 2 (Me-E₄_₆) , 3-methyl-l, 4- pentandiol (C6) PO₂_₃, 4-methyl-l ,4-pentandiol (C6) 2 (Me-E₄_₆) ,

4- methyl-1,4-pentandiol (C6) P0₂_₃, 1,5-pentandiol (C5) (Me-E₈__xo) , 1,5-pentandiol (Č5) 2 (Me-E_x) , 1,5-pentandiol (C5)

P0₃, 2,2-dimethyl-1,5-pentandiol (C7) E₄_₇, 2,2-dimethyl-1,5pentandiol (C7) PO_X, 2,2-dimethyl-1,5-pentandiol (C7) n-BO₂,

2.3- dimethyl-l , 5-pentandiol (C7) E₄_₇, 2,3-dimethyl-l , 5pentandiol (C7) P0_x, 2,3-dimethyl-l,5-pentandiol (C7) n-BO₂,

2.4- dimethyl-l, 5-pentandiol (C7) E₄.₇, 2,4-dimethyl-1,5pentandiol (C7) PO_X, 2,4-dimethyl-l,5-pentandiol (C7) n-BO₂,

2-ethyl-l, 5-pentandiol (C7) E₂_₅, 2-ethyl-l,5-pentandiol (C7) n-BO_x, 2-methyl-l,5-pentandiol (C6) (Me-E_x_₄) , 2-methyl-l,5- ·· ···· ·· pentandiol (C6) PO₂, 3,3-dimethyl-l ,5-pentandiol (C7) E₄_₇,

3.3- dimethyl-l,5-pentandiol (C7) P0_x, 3,3-dimethyl-l,5- pentandiol (C7) n-BO₂, 3-methyl-l,5-pentandiol (C6) (Me-E_x_₄) ,

3-methyl-l,5-pentandiol (C6) PO₂, 2,3-pentandiol (C5) (Me-E_x_₃) ,

2.3- pentandiol (C5) PO₂, 2-methyl-2,3-pentandiol (C6) E₄_₇, 2-methyl-2,3-pentandiol (C6) PO_X, 2-methyl-2,3-pentandiol (C6) n-B0₂, 3-methyl-2·, 3-pentandiol (C6) E₄_₇, 3-methyl-2,3pentandiol (C6) PO_X, 3-methyl-2,3-pentandiol (C6) n-BO₂,

-methyl-2,3 -pentandiol (C6) E₄_₇, 4-methyl-2,3-pentandiol PO,, 4-methyl-2,3-pentandiol (C6) n-BO₂, 2,4-pentandiol ‘4-7 / (C6) (C6) (c5y (Me-E₂_₄) , 2,4-pentandiol (C5) PO₄, 2,3-dimethyl-2,4-pentandiol (C7) (Me-E₂_₄) , 2,3-dimethyl-2,4 -pentandiol (C7) P0₂,

2,4-dimethyl-2,4-pentandiol (G7) (Me-E₂_₄) , 2,4-dimethyl-2,4pentandiol (C7) PO₂, 2-methyl-2,4-pentandiol (C6) (Me-E₈._x0) ,

2-methyl-2,4-pentandiol (C6) P0₃, 3,3-dimethyl-2,4-pentandiol (07) (Me-E₂.₄) , 3,3-dimethyl-2,4-pentandiol (C7) PO₂, 3-methyl-

2,4-pentandiol (G6) (Me-E₈__X0) , 3-methyl-2,4-pentandiol (C6) P0₃;

4. 1,3-hexandiol (C6) (Me-E₂_₅) , 1,3-hexandiol (C6) PO₂,

1.3- hexandiol (C6) B0_x, 2-methyl-l,3-hexandiol (C7) E₆.₈,

2- methyl-l, 3-hexandiol (C7) PO_X, 2-methyl-l, 3-hexandiol (C7) n-BO₂_₃, 3-methyl-l, 3-hexandiol (C7) E₆_₈, 3-methyl-l,3hexandiol (C7) P0_x, 3-methyl-l, 3-hexandiol (C7) n-BO₂_₃,

4-methyl-1,3-hexandiol (C7) E₆_₈, 4-methyl-l, 3 -hexandiol (C7)

PO_X, 4-methyl-1,3-hexandiol (C7) n-BO₂_₃, 5-methyl-l,3-hexandiol (C7) E₆_₈, 5-methyl-l, 3-hexandiol (C7) PO_X, 5-methyl-l,3hexandiol (C7) n-BO₂_₃, 1,4-hexandiol (C6) (Me-E₂_₅) ,

1.4- hexandiol (C6) PO₂, 1,4-hexandiol (C6) BO_X, 2-methyl-l,4- hexandiol (C7) E₆.₈, 2-methyl-1,4-hexandiol (G7) PO_X, 2-methyl-

1,4-hexandiol (C7) n-BO₂_₃, 3-methyl-l ,4 -hexandiol (G7) E₆_₈,

3- methyl-1,4-hexandiol (C7) PO_X, 3-methyl-1,4-hexandiol (C7) n-BO₂_₃, 4-methyl-1,4-hexandiol (C7) , E₆_₈,

-methyl-1,4 -hexandiol (C7) P0_x, 4-methyl-l ,4-hexandiol (C7) n-BO₂_₃, 5-methyl-1,4-hexandiol (C7) 5-methyl-l,4hexandiol (C7) PO_X, 5-methyl-l ,4-hexandiol (C7) n-BO₂__3/

1,5-hexandiol (C6) (Me-E₂._s) , 1,5-hexandiol (C6) PO₂,

1.5- hexandiol (C6) B0_x, 2 -methyl-1,5-hexandiol (C7) E₆.₈,

2-methyl-l,5-hexandiol (C7) PO_X, 2-methyl-1,5-hexandiol (C7) n-BO_2r.₃, 3-methyl-1,5-hexandiol (C7) E₆_₈, 3-methyl-l ,5hexandiol (C7) PO_X, 3-methyl-l, 5-hexandiol (C7J n-BO₂_₃,

4-methyl-1,5-hexandiol (C7) E₆_₈, 4 -methyl-1,5-hexandiol (C7)

P0_x, 4-methyl-1,5-hexandiol (C7) n-BO₂_₃, 5-methyl-l,5-hexandiol (C7) E₆_₈, 5-methyl-l, 5-hexandiol (C7) PO_X, 5-methyl-l ,5hexandiol (C7) n-BO₂_₃, 1,6-hexandiol (06) (Me-E_x_₂) ,

1.6- hexandiol (G6) P0_w, 1,6-hexandiol (C6) n-BO₄,

2-methyl-l, 6-hexandiol (C7) É₂__5Z 2-methyl-l,6-hexandiol (C7) n-BO_x, 3-methyl-l, 6-hexandiol (C7) E₂__5Z 3-methyl-l, 6-hexandiol (C7) n-BO_x, 2,3-hexandiol (C6) E₂_₅, 2,3-hexandiol (C6) n-BO_x,

2,4-hexandiol (C6) (Me-E₅_₈) , 2,4-hexandiol (C6) PO_3Z 2-methyl-2,4-hexandiol (C7) (Me-E_x_₂) , 2-methyl-2,4-hexandiol (C7) POj_₂, 3-methyl-2,4-hexandiol (C7) (Me-E_x_₂) , .3-methyl-2,4hexandiol (C7) P0_x_₂, 4-methyl-2,4-hexandiol (C7) (Me-E_x_₂) _z

4-methyl-2,4-hexandiol (C7) PO_X_₂, 5-methyl-2,4-hexandiol (C7) (Me-E_x_₂) , 5-methyl-2,4-hexandiol (C7) PO_X__2Z 2,5-hexandiol (C6) (Me-E₅,₈) , 2,5-hexandiol (C6) P0₃, 2-methyl-2,5-hexandiol (C7) (Me-E_x_₂) , 2-methyl-2,5-hexandiol (C7) P0_x_₂, 3-methyl-2,5-

hexandiol (C7)	(Me-E	x_2) / 3-methyl-2,5-hexandiol	(C7)	ΡΟχ-2/
3,4-hexandiol (C6) EO2_	5, 3,4 -hexandiol (C6) n-BOx;
5. 1,3-heptandiol	(C7) E,	_6, 1,3-heptandiol	(C7)	P0x,
1,3-heptandiol	(C7)	n-BO2,	1,4-heptandiol	(C7)	E3-6Z
1,4-heptandiol	(C7)	POX,	1,4-heptandiol	(C7)	n-BO2,
1,5-heptandiol	(C7)	E3-61	1,5-heptandiol	<C7)	P0x,
1,5-heptandiol	(C7)	n-BO2,	1,6-heptandiol	(C7)	E3-6 Z
1,6-heptandiol	(C7)	P0x,	1,6-heptandiol	<C7)	n-BO2,
1,7-heptandiol	(C7)	E3-6 1	1,7-heptandiol	(C7)	POX,
1,7-heptandiol	(C7)	n-BO2,	2,4-heptandiol	(C7)	E7-10Z

<?

^Γί· 'to ··44 • 4 44

44

44

44

444444

44···· • ·· • ···· • ·· • ·· ··44

4 •«44

4 4

4

4444

2,4-heptandiol	(C7)	(Me-Ex) ,	2,4-heptandiol	(07)	POX'
2,4-heptandiol	(07)	n-B03,	2,5-heptandiol	(C7)	E7-X0 '
2,5-heptandiol	(07)	(Me-Ex) ,	2,5-heptandiol	(07)	P0x,
2,5-heptandiol	(07)	n-B03,	2,6-heptandiol	(07)	E7-10 f
2,6-heptandiol	(07)	(Me-Ex) ,	2,6-heptandiol	(07)	POX,
2,6-heptandiol	(07)	n-BO3,	3,5-heptandiol	(07)	E7-X0 '
3,5-heptandiol	(07)	(Me-Ex) ,	3,5-heptandiol	(07)	ΡΟχ'
3,5-heptandiol	(C7) n-	BO3;
6. 3-methyl-2-i	sopropyl-1	,3-butandiol (C8)	ΡΟχ,
2,3,3-trimethyl	-2,4-pentandiol	(C8) POX, 2,2-	diethyl	-1,3-
butandiol (C8)	E2-5 '	2,3-dimethyl-2,4-hexandiol	(08)	E2-5 '

2,4-dimethyl-2,4-hexandiol (C8)

2,5-dimethyl-2,4^E2-5 ' hexandiol (C8) E

3,3-dimethyl-2,4-hexandiol (C8) E

3,4-dimethyl-2,4-hexandiol '2-5 >

(C8)

2-5'

3,5-dimethyl-2,4^E2-5 ' hexandiol (C8) E₂_₅, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiol (C8) E₂_₅,

5.5- dimethyl-2,4-hexandiol (C8) E₂.₅, 2,3-dimethyl-2,5- ;₂_₅, 2,4 -dime thyl -2,5 -hexandiol (C8) E

2.5- dimethyl-2,5-hexandiol hexandiol (C8) E '2-5 >

E₂__s , 3,3-dimethyl -2,5hexándiol (C8) E₂_₅, 3,4-dimethyl-2,5-hexandiol (C8) E

3-methyl-3,5-heptandiol (C8) E (08)

2-5'

Z₂_₅, 2,2-diethyl-l, 3-butandiol n-BO_x_₂, 2,3-dimethyl-2,4-hexandiol (C8) n-BO_x_₂,

2.4- dime thyl-2,4-hexandiol (C8) n-BO_x_₂, 2,5-dime thyl-2,4— hexandiol (C8) n-BO₁_₂, 3,3-dime thyl-2,4-hexandiol (C8) n-BO_x_₂,

3.4- dime thyl-2,4-hexandiol (08) n-BO_x_₂, 3,5-dimethyl-2,4- (C8) hexandiol (C8) n-BO_x_₂, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiol (C8) n-BO_x.₂,

5.5- dimethyl-2,4-hexandiol (C8) n-BO_x_₂, 2,3-dimethyl-2',5hexandiol (C8) n-B0₁_₂, 2,4-dimethyl-2,5-hexándiol (C8)

2.5- diinethyl-2,5-hexandiol (C8) n—B0_x_₂, (C8) n-BO_x_₂,

1-2 / n-BO_x_₂,

3,3-dimethyl-2,5hexandiol (C8) n-BO_x_₂, 3,4-dime thyl-2,5-hexandiol (C8) n-B0₁_₂, 3-methyl-3,5-heptandiol (C8) n-BO_x_₂, 2-(1,2-dimethylpropyl) 1,3-propandiol (C8) n-BO_x, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butandiol (C8) n-BO_x, 2-methyl-2-isopropyl-l, 3-butandiol (C8) n-BO_x, 3-methyl-2-isopropyl-l,4-butandiol (C8) n-BO_x, 2,2,3-trimethyl81

1,3-pentandiol (08) n-BO_x, 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol (08) n-BO_x, 2,4,4-trimethyl-l,3-pentandiol (08) n-BO_x,

3.4.4- trimethyl-l,3-pentandiol (08) n-BO_lz 2,2,3-trimethyl-

1.4- pentandiol (08) n-BO_x, 2,2,4-trimethyl-l,4-pentandiol (C8) n-BO_x, 2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiol (08) n-BO_x,

2.3.4- trimethyl-Í,4-pentandiol (08) n-BO_x, 3,3,4-trimethyl-

1.4- pentandiol (08) n-BO_x, 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiol (08) n-BO_x, 4-ethyl-2,4-hexandiol (08) n-BO_x, 2-methyl-2,4heptandiol (08) n-BO_x, 3-methyl-2,4-heptandiol (08) n-BQ_x,

4-methyl-2,4-heptandiol (Č8) n-BO_x, 5-methyl-2,4-heptandiol (08) n-BO_x, 6-methyl-2,4-heptandiol (08) n-BO_x, 2-methyl-2,5heptandiol (08) n-BO_x, 3-methyl-2,5-heptandiol (08) n-BO_x,

4-methyl-2,5-heptandiol (08) n-BO_x, 5-methyl-2,5-heptandiol (08) n-BO_x, 6-methyl-2,5-heptandiol (08) n-BO_x, 2-methyl-2,6heptandiol (08) n-BO_x, 3-methyl-2,6-heptandiol (08) n-BO_x,

4-methyl-2,6-heptandiol (C8) n-BO_x, 2-methyl-3,5-heptandiol (C8) n-BO_x, 2- (1,2-dimethylpropyl) -1,2-propandiol (08) E_x_₃, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,3-butandiol (08) E_x_₃, 2-methyl-2- isopropyl-1,3 -butandiol (08) ^E _x_₃, 3-methyl-2-isoproypyl-

1,4 -butandiol (C8) E_x_₃, 2,2,3-trimethyl-l, 3-pentandiol (08)

E_x_₃, 2,2,4-trimethyl-l ,3-pentandiol (08) E_x_₃, 2,4,4-trimethyl-

1.3- pentandiol (08) E_x_₃, 3,4,4-trimethyl-l, 3-pentandiol (08)

E_x_₃, 2,2, 3-trimethyl-l ,4-pentandiol (08) E_x_₃, 2,2,4-trimethyl-

1,4 -pentandiol (08) E_x_₃, 2,3,3 - trimethyl -1,4 -pentandiol (08) E_x_₃, 2,3,4-trimethyl-1,4 -pentandiol (08) E_x_₃, 3,3,4-trimethyl-

1.4- pentandiol (C8) E_xj₃, 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiol (08) E_x_₃, 4-ethyl-2,4-hexandiol (08) E_x_₃, 2-methyl-2,4-heptandiol (08) E_x_₃, 3-methyl-2,4-heptandiol (08) E_x_₃, 4-methyl-2,4heptandiol (08) E_x_₃, 5-methyl-2,4-heptandiol (08) E_x_₃,

6-methyl-2,4-heptandiol (08) E_x_₃, 2-methyl-2,5-heptandiol (08) E_x_₃, 3-methyl-2,5-heptandiol (C8) E_x_₃, 4-methyl-2,5-heptandiol (08) E_x_₃, 5-methyl-2,5-heptandiol (08) E_X_₃, 6-methyl-2,5heptandiol (08) E_x_₃, 2-methyl-2,6-heptandiol (08) E_x_₃, • ·

3-methyl-2,6-heptandiol (C8) Ej.j, 4-methyl-2,6-heptandiol (C8) E_x__s a/nebo 2-methyl-3,5-heptandiol (C8) E_x_₃; a

7. jejich směsi.

Z izomerů nonanu je velmi preferován pouze

2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentandiol.

Kromě alifatických, diolových, základních rozpouštědel, a některých jejich alkoxylovaných derivátů, které již byly diskutovány nebo budou diskutovány dále, bylo zjištěno, že také některé konkrétní ethery diolů jsou vhodná základní rozpouštědla pro výrobu kapalných, koncentrovaných, čirých prostředků na změkčování tkanin podle předkládaného vynálezu.

Podobně jako u alifatických, diolových, základních rozpouštědel, bylo zjištěno, že vhodnost každého základního rozpouštědla je velmi selektivní, v závislosti, např., na počtu atomů uhlíku v konkrétních etherových molekulách diolů.

Například, jak je uvedeno v tabulce 6, pro série glyceryletherů obecného vzorce (X):

HOCH₂-CHOH-CH₂-O-R (X) kde R je C₂ až C₈ alkyl, jsou to pouze monopentylethery, kde R je G₅H_1X (3-pentyloxy-l,2-propandiol), kde skupina C₅H_X1 zahrnuje různé pentylové izomery, které máji hodnoty ClogP v preferovaných ClogP hodnotách 0,25 až 0,62 a jsou vhodné pro výrobu kapalných, koncentrovaných, čirých prostředků na změkčování tkanin podle předkládaného vynálezu. To je ilustrováno v příkladech a srovnávacích příkladech 32A7 až 32A-7F, Také bylo zjištěno, že je vhodný cyklohexyl ový derivát, ale ne cyklopentylový derivát. Podobná selektivita byla nalezena při výběru arylglyceryletherů. Z mnoha možných aromatických skupin je vhodných pouze několik málo fenolových derivátů.

Stejná, velmi omezená, selektivita existuje také pro di(hydroxyalkyl)ethery. Bylo zjištěno, že je vhodný ·· vhodný bis(2-hydroxybi s(2-hydroxybutyl)ether, ale není pentyl)ether. Z di.(cyklický hydroxyalkyl)analog je vhodný bis(2-hydroxycyklopentyl)ether (2-hydroxycyklohexyl)ether. syntetických způsobů pro di(hydroxyalkyl)etherů j sou

Butylmonoglycerolether propandiol) není vhodný pro čirých prostředků na vynálezu. Ale jeho triethoxylováné až , ale Nikterak neni vhodný bis neomezující příklady některých preferovaných az přípravu uvedeny dále.

(také nazývaný 3-butyloxy-1,2výrobu kapalných, koncentrovaných, změkčováni tkanin podle předkládaného polyethoxylováné deriváty, s výhodou nonaethoxylováné, ještě výhodněji oktaethoxylováné, jsou vhodná základní je uvedeno v tabulce 6.

Všechny preferované alkylglycerylethery a/nebo di(hydroxyalkyl) ethery, které byly nalezeny, byly uvedeny v tabulce 6 a z nich jsou nejpreferovanějši: 3-(n-pentyloxy)-1,2-propandiol,

3-(2-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(3-pentyloxy)-1,2-propandiol , 3-(2-methyl-1-butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(isoamyloxy)-

1,2-propandiol, 3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propandiol,

3-(cyklohexyloxy)-1,2-propandiol, 3-(1-cyklohex-l-enyloxy)-

1.2- propandiol, 2-(pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-pentyloxy)-

1.3- propandiol, 2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-methyl-l- butyloxy)-1,3-propandiol, 2-(isoamyloxy)-1,3-propandiol,

2- (3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiol, 2-(cyklohexyloxy)-1,3- propandiol, 2-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,3-propandiol, pentaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, hexaethoxylováný

3- (butyloxy)-1,2-propandiol, heptaethoxylovaný 3-(butyloxy)-

1,2-propandiol, oktaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, nonaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, monopropoxy- lovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, dibutylenoxylováný a/nebo tributylenoxylováný

Preferované aromatické

3-fenyloxy-l,2-propandiol,

3-(butyloxy)-1,2-propandiol

3-(butyloxy)-1,2-propandiol

• 0	··	0«	• •00	• 0	00
• 0	0 ·	0 0	•	0 0	Φ ·
•	• 0	• ·	• 0 0	0 0	• φ
•	Φ · ·	0 0	• 0	000	0 0
•	0 0	• ·	•	0	• φ
• ••0	• 0	0 0	«0«	0*	0 0

3-benzyloxy-l,2-propandiol, 3-(2-fenylethyloxy)-1,2propandiol, 1,2-propandiol, 2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol, 2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol, 2-benzyloxy-1,3-propandiol, 2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol a jejich směsi. Preferovanější aromatické glycerylethery zahrnují: 3-fenyloxy-

1,2-propandiol, 3-benzyloxy-l,2-propandiol, 3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propaňdiol, 1,2-propandiol, 2-(m-kresyloxy)-1,3propandiol, 2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-fenylethyloxy) -1,3-propandiol a jejich směsi. Nejpreferovanější di(hydroxyalkyl)ethery zahrnují: bis(2-hydroxybutyl)ether a bis(2-hydroxycyklopentyl)ether.

Ilustrativní a nikterak neomezující příklady syntetických způsobů pro přípravu preferovaných alkyl a aryl monoglyceryletherů jsou uvedeny dále.

Alicyklické dioly a jejich deriváty, které jsou preferovány, zahrnují: (1) nasycené dioly a jejich deriváty, které zahrnují: 1-isopropyl-l,2-cyklobutandiol, 3-ethyl-4-methyl-

1,2-cyklobutandiol, 3-propyl-l,2-cyklobutandiol, 3-isopropyl-

1.2- cyklobutandiol, 1-ethyl-1,2-cyklopentandiol, 1,2-dimethyl-

1.2- cyklopentandiol, 1,4-dimethyl-1,2-cyklopentandiol, 2,4,5-

5· (· trimethyl-1,3-cyklopentandiol, 3,3-dimethyl-1,2-cyklopentandiol , 3,4-dimethyl-1,2-cyklopentandiol, 3,5-dimethyl-1,2cyklopentandiol, 3-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 4,4-dimethyl-

1.2- cyklopentandiol, 4-ethyl-1,2-cyklopentandiol, 1,1-bis(hydroxymethyl)cyklohexan, 1,2-dimethyl-l,3-cyklohexandiol,

1.2- bi s(hydroxymethyl)cyklohexan, 1,2-dimethyl-1,3-cyklohexandiol , 1,3-bis (hydroxymethyl) cyklohexan, 1, 3-dimethyl-

1,3-cyklohexandiol, 1-hydroxycyklohexanethanol,

1-ethyl-1,3-cyklohexandiol,

2,2-dimethyl-l,3-cyklohexandiol,

1,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiol,

1-hydroxycyklohexanmethanol, 1-methyl-l,2-cyklohexandiol,

2,3-dimethyl-1,4-cyklohexandiol , 2,4-dimethyl-1,3-cyklohexandiol, 2,5-dimethyl-l,3cyklohexandiol, 2,6-dimethyl-l,4-cyklohexandiol, 2-ethyl-l,385 • · · ···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · · · · • ··· · · ·· • · · ··· · · • · · · · ·· ··· ·ο ·· cyklohexandiol, 2-hydroxycyklohexanethanol, 2-hydroxyethyl1-cyklohexanol, 2-hydroxymethylcyklohěxanol, 3-hydroxyethyl-lcyklohexanol, 3-hydroxycyklohexanethanol, 3-hydroxymethylcyklohexanol, 3-methyl-1,2-cyklohexandiol, 4,4-dimethyl-1,3cyklohexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4,6-dimethyl1,3-cyklohexandiol, 4-ethyl-l,3-cyklohexandiol, 4-hydroxyethyl-1-cyklohěxanol, 4-hydroxymethylcyklohěxanol, 4-methyl1,2-cyklohexandiol, 5,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 5-ethyl2-methyl-1,3-

4- methyl-1,3-

5- methyl-1,4-

1,3-cyklooktandiol , 1,4-cyklooktandiol, 1,5-cyklooktandiol, diethoxylát

1,2-cykloheptandiol,

1,3-cyklohexandiol,

2-methyl-1,4-cykloheptandiol,

5-methyl-1,3-cykloheptandiol,

6-methyl-1,4-cykloheptandiol, cykloheptandiol,

1,2-cyklohexandiolu, tetraethoxylát

1,2-cyklohexandiolu, heptaethoxylát

1,2-cyklohexandiolu, monopropoxylát

1,2-cyklohexandiolu, triethoxylát

1,2-cyklohexandiolu, hexaethoxylát

1,2-cyklohexandiolu, nonaethoxylát ,2-cyklohexandiolu, dibutylenoxylát

1,2-cyklohexandiolu, pentaethoxylát

1.2- cyklohexandiolu, oktaethoxylát

1.2- cyklohexandiolu/ monobutylenoxylát

1,2-cyklohexandiolu a/nebo tributylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu. Nejpreferovanějši nasycené alicyklické dioly a jejich deriváty jsou:

1-Ísopropyl-l,2-cyklobutandiol,

3-ethyl-4-methyl-1,2-cyklobutandiol , 3-propyl-l,2-cyklobutandiol, 3-isopropyl-l,2cyklobutandiol, 1-ethyl-1,2-cyklopentandiol, 1,2-dimethyl-

1.2- cyklopentandiol, 1,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol,

3.3- dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 3,4-dimethyl-l,2-cyklopen tandiol , 3,5-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 3-ethyl-1,2cyklopentandiol, 4,4-dimethyl-1,2-cyklopentandiol, 4-ethyl-

1.2- cyklopentandiol, 1,1-bis-(hydroxymethyl)cyklohexan,

1.2- bis(hydroxymethyl)cyklohexan, 1,2-dimethyl-1,3-cyklohexandiol, 1,3-bis(hydroxymethyl)cyklohexan, 1-hydroxycyklohexanmethanol, 1-methyl-1,2-cyklohexandiol, 3-hydroxymethyl·· · ·

1,3-cyklohexandiol, ethyl-l-cyklohexanol,

1,2-cyklohexandiol, (1,2-cyklohexandiolu, heptaethoxylát

1,2-cyklohexandiolu, monopropoxylát

1,2-cyklohexandiolu

1,2-cyklohexandiolu.

hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu,

1,2-cyklohexandiolu, oktaethoxylát nonaéthoxylát 1,2-cyklohexandiolu, a/nebo dibutylenoxylát

Preferované aromatické dioly ethandiol, 1-fenyl-l,2-propandiol,

3-fenyl-1,2-propandiol,

1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol, 1- (4-methylfenyl) -1,3-propandiol, 2-methyl-1-fenyl-l , 3-propandiol , 1-fenyl-l,3-butandiol, 3-fenyl-l,3-butandiol a/nebo 1-fenyl-l,4-butandiol, ze kterých jsou nejpreferovanější 1-fenyl-l,2-propandiol, 2-fenyl-l,2-propandiol, 3-fenyl-l,21-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol, 1-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-l-fenyl-l,3-propandiol a/nebo 1-fenyl-l,4-butandiol.

propandiol,

Jak již bylo diskutováno, také jsou preferovány všechny nenasycené látky, které jsou k jiným preferovaným základním rozpouštědlům podle předkládaného vynálezu ve stejném vztahu, skupinu navíc rozpouštědlu.

tj. mají nasycenému j ednu CH₂ základnímu oproti odpovídáj ičímu Konkrétní preferovaná nenasycena diolová základní rozpouštědla jsou:’

2,2-diallyl-l,3-butandiol, 2- (1-ethyl-1-propenyl) -1,3-butandiol, 2-(2-butenyl)-2-methyl-l,3-butandiol, 2-(3-methyl-2butenyl)-1,3-butandiol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol,

2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-butandiol, 2,3-bis(1methylethyliden)-1,4-butandiol, diol, 2-ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentandiol, 3-methyl-2-(2propenyl)-1,4-pentandiol, 2-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-l,36

2-ethenyl-3-ethyl-l, 3-pentan·• · ·

4-ethyl-287 diol,

2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-1,3-diol, methylen-1,4-hexandiol, 2,3,5-trimethyl-l,5-hexadien-3,4-diol, 2 -(1-methylethenyl)-1,5-hexandiol, 4-ethenyl-2,5-dimethyl-2hexen-1,5-diol, 6-methyl-5-methylen-l,4-heptandiol,

4.6- dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol, 2,5,5-trimethyl-2,6heptadien-1,4-diol, 5,6-dimethyl-2-hepten-1,4-diol,

4.6- dimethyl-3-hepten-l,5-diol, 2,4-dimethyl-5-hepten-2,5diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-l,3-diol, 2,6-dimethyl-5-hepten-

1,4-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-1,4-diol, 2,2-dimethyl-6hepten-1,3-diol, 5,6-dimethyl-6-hepten-l,4-diol, 2,4-dimethyl-

6-hepten-l,5-diol, 2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-l,5-diol,

4-(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol, 3-ethenyl-l-okten-3,6-diol, j·

2.7- dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,8-diol, 2,6-dimethyl-2,5-

3,7-dimethyl-2,5-oktadien—1,7-diol,

3.7- dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diol (Rosiridol), 2-methyl-2,6- oktadien-1,8-diol, 3,7-dimethyl-2,7-oktadien-l,4-diol,

2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol2,6-dimethyl-2,7-oktadien-

1.6- diol (8-hydroxylinalool) , 2,7-^dimethyl-2,7-ok tadien-1,6diol, 2-methyl-6-methylen-2-okten-1,7-diol, 2,7-dimethyl-3,5- oktadien-2,7-diol, 2,7-dimethyl-3,7-oktadien-2,5-diol,

4-methylen-3,5-oktandiol, 2,6-dimethyl-3,7-oktadien-2,6-diol, 2-methylen-4-okten-l,8-diol, 2-methyl-6-okten-3,5-diol,

4-methyl-6-okten-3,5-diol, 2-methyl-6-methylen-7-okten-2,47-methyl-7-okten-2,5-diol, 2-methyl-7-okten-3,5-diol,

3-nonen-2,5-diol, oktadien-1,7-diol, diol, l-nonen-3,5-diol,

4-nonen-2,8-diol, l-nonen-3,7-diol·,

6,8-nonadien-l,5-diol,

1,9-dekadien-3,8-diol ”

2,5-diol-8-nonen,

7-nonen-2,4-diol, vybírají ze hexandiolu, se také, s výhodou,

2,5-dimethyl-2,5- propandi o1u, základní é

2-methyl-2-propy1-1,3směsí. Výhodněji je vybráno ze skupiny

sestávající z: 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2-methyl-2-propyl-l,3propandiolu, 1,2-hexandiolu a jejich směsí. Ještě výhodněji je základní alkoholové rozpouštědlo vybráno ze skupiny sestávající z: 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 1,2-hexandiolu a jejich směsí.

Pokud lze použít několik derivátů téhož diolu s rozdílným množstvím alkylenoxylových skupin, např. 2-methyl-2,3-butandiol, který má 3 až 5 ethyl enoxylových skupin, nebo 2 propylenoxylové skupiny nebo 1 butylenoxylovou skupinu, preferuje se použití derivátu s nejnižším počtem skupin, tj. v tomto případě drivát s jednou butylenoxylovou skupinou. Ale pokud jsou pro zajištění dobré použitelnosti potřebné jedna až čtyři ethylenoxylové skupiny, jsou takové deriváty také preferovány.

Nenasycené dioly

Překvapivě bylo zjištěno, že existuje jasná spojitost mezi přijatelností nasyceného diolu a jeho nenasycených homologů, nebo analogů, které mají vyšší molekulové hmotnosti.

Nenasycené homology/analogy mají stejnou použitelnost jako výchozí nasycené základní rozpouštědlo, pokud mají nenasycená základní rozpouštědla další methylenovou (CH₂) skupinu za každou dvojnou vazbu v chemickém vzorci. Jinak řečeno, existuje jasné pravidlo přídavku v tom, že ke každému dobrému základnímu rozpouštědlu podle předkládaného vynálezu, které je vhodné pro výrobu čilých, koncentrovaných prostředků , na změkčování tkanin, existují vhodná nenasycená základní rozpouštědla, ve kterých je přidána jedna nebo více CH₂ skupin, přičemž za každou přidanou GH₂ skupinu byly v molekule odebrány dva vodíkové atomy ze sousedních atomů ulíku, čímž vznikla dvojná vazba uhlík - uhlík, čímž počet atomů vodíku v molekule zůstane konstantní ve vztahu k chemickému vzorci původního nasyceného základního rozpouštědla. To je možné díky

překvapivé skutečnosti, že přidání -CH₂- skupiny k chemickému vzorci rozpouštědla vede ke zvýšení hodnoty ClogP o 0,53, zatímco odstranění dvou sousedních atomů vodíku, čímž vznikne dvojná vazba, má vliv na snížení hodnoty ClogP o podobnou hodnotu, o 0,48, což se vyrovnává přidáním -CH₂-. Proto, pokud přecházíme z preferovaného základního rozpouštědla k preferovaným nenasyceným analogům/homologům o vyšší molekulové hmotnosti, které obsahují přinejmenším o jeden atom uhlíku více, vložením jedné dvojné vazby za každou další CH₂ skupinu, celkový počet atomů vodíku zůstane stejný jako v původním nasyceném základním rozpouštědle a hodnota ClogP nového rozpouštědla zůstane v účinném rozsahu 0,15 až 0,64, s výhodou 0,25 až 0,62 a ještě výhodněji 0,40 až 0,60. Dále jsou uvedeny některé ilustrativní příklady:

2,2-dimethyl-6-hepten-l,3-diol (CAS č. 140192-39-8) je preferované C₉-diolové základní rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené příslušným přidáním CH₂ skupiny a dvojné vazby k některému z následujících preferovaných C₈-diolových základních rozpouštědel: 2-methyl-1,3-heptandiol nebo

2,2-diméthyl-1,3-hexandiol.

2,4-dimethyl-5-hepten-l,3-diol (CAS č. 123363-69-9) je preferované C₉-diolové základní rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené příslušným přidáním CH₂ skupiny a dvojné vazby k některému z následujících preferovaných C_a-diolových základních rozpouštědel: 2-methyl-l,3-heptandiol nebo

2,4-dimethyl-1,3-hexandiol.

2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butandiol (CAS č. 116103-35-6) je preferované C₉-diolové základní rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené příslušným přidáním CH₂ skupiny a dvojné vazby k některému z následujících preferovaných C₈-diolových základních rozpouštědel: 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol nebo 2-(1-methylpropýl)-1,3-butandiol.

β g e 9

G C ce

• ·· • ·· • ·· ·· · · ·· • C·

rozpouŠ tědlo

3- ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol preferované C₉-diolové základní pokládat za odvozené příslušným přidáním CH₂ skupiny a dvojné vazby k některému z následujících preferovaných C₈-díolových základních rozpouštědel: 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol nebo 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol.

3,6-dimethyl-5-hepten-l,4-diol (např. CAS č. 106777-99-5) je preferované C₉-diolové základní rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené příslušným přidáním CH₂ skupiny a dvojné vazby k některému z následujících preferovaných C₈-diolových základních rozpouštědel: 3-methyl-l,4-heptandiol, 6-methyl-

1,4-heptandiol nebo 3,5-dimethyl-l,3-hexandiol.

5_/6-dimethyl-6-hepten-l,4-diol (např. CAS č. 152344-16-6) je preferované C₉-diolové základní rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené příslušným přidáním CH₂ skupiny a dvojné vazby k některému z následujících preferovaných C₈-diolových základních rozpouštědel: 5-methyl-l,4-heptandiol, 6-methyl-

1.4- heptandiol nebo 4,5-dimethyl-l,3-hexandiol.

4- methyl-6-okten-3,5-diol (CAS č. 156414-25-4) je preferované C₉-diolové základní rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené příslušným přidáním CH₂ skupiny a dvojné vazby k některému z následujících preferovaných C₈-diolových základních rozpouštědel: 3,5-oktandiol, 3-methyl-2,4-heptandiol nebo 4-methyl-3,5-heptandiol.

Rosiridol (CAS č. 101391-01-9) a isorosiridol (CAS č. 149252-15-3) jsou dva izomery 3,7-dimethyl-2,6-oktadien-l,4diolu a jsou to preferovaná C₁₀-di olova základní rozpouštědla. Můžeme je pokládat za odvozené příslušným přidáním dvou CH₂ skupin a dvou dvojných vazeb k některému z následujících preferovaných C₈-diolových základních rozpouštědel:

-methyl -1,3 -hep tandiol, 6-methyl -1,3 -hep tandiol, 3 -methyl -

1.4- heptandiol, 6-methyl-l,4-heptandiol, 2,5-dimethyl-l,3- hexandiol nebo 3,5-dimethyl-l,4-hexandiol.

» β c e ě ee e

8-hydroxylinalool (CAS č. 103619-06-3, 2,6-dimethyl-2,7oktadien-1,6-diol) je preferované C₁₀-diolové základní rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené příslušným přidáním dvou CH₂ skupin a dvou dvojných vazeb k některému z následujících preferovaných C₈-diolových základních rozpouštědel: 2-methyl-l,5-heptandiol, 5-methyl-l,5heptandiol, 2-methýl-l,6-heptandiol, 6-methyl-l,6-heptandiol nebo 2,4-dimethyl-1,4-hexandiol.

2,7-dimethyl-3,7-oktadien-2,5-diol (CAS č. 171436-39-8) je preferované C₁₀-diolové základní rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené příslušným přidáním dvou CH₂ skupin a dvou dvojných vazeb k některému z následujících preferovaných C₈-diolových základních rozpouštědel: 2,5-oktandiol, 6-methyl-

1.4- heptandiol, 2-methyl-2,4-heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methyl -2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol a

2.5- dimethyl-2,4-hexandiol.

4-butyl-2-buten-1,4-diol (např. CAS č. 153943-66-9) je preferované C₈-diolové základní rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené příslušným přidáním CH₂ skupiny a dvojné vazby k některému z následujících preferovaných C₇-diolových základních rozpouštědel: 2-propyl-l,4-butandiol nebo 2-butyl-1,3-propandiol.

Stejným způsobem vzato existují případy, kdy nenasycený homolog s vyšší molekulovou hmotností, který je odvozen ze špatného nepoužitelného nasyceného rozpouštědla je sám o sobě také špatné rozpouštědlo. Například 3,5-dimethyl-5-hexen-2,4diol (např. CAS č. 160429-40-3) je špatné nenasycené C8 rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené od následujících špatných nasycených C7 rozpouštědel: 3-methyl-2,4-hexandiol,

5-methyl-2,4-hexandiol nebo 2,4-dimethyl-l,3-pentandiol a

2.6- dimethyl-5-hepten-l,2-diol (např. GAS č. 141505-71-7) je špatné nenasycené C9 rozpouštědlo a můžeme je pokládat za odvozené od následujících špatných nasycených C8 rozpouštědel:

2-methyl-l,2-heptandiol, 6-methyl-l.,2-heptandiol nebo

2,5-dimethyl-1 , 2 -hexandiol ·

Také bylo zjištěno, že existují výjimky uvedeného pravidla přídavku, kdy nasycená základní rozpouštědla vždy mají nenasycené analogy/homology se stejnou přijatelností. Výjimka se týká nasycených, diolových# základních rozpouštědel, která mají dvě hydroxylové skupiny umístěné na dvou sousedních atomech uhlíku. V některých případech, ale ne vždy, vložení jedné, nebo více, CH₂ skupin mezi dvě sousední hydroxylové skupiny špatného rozpouštědla vede k nenasycenému homologu o vyšší molekulové hmotnosti, který je vhodnější pro výrobu čirého, koncentrovaného změkčovadla. Například, preferovaný nenasycený 6,6-dimethyl-l-hepten-3,5-diol (CAS

č. 109788-01-4), který nemá žádné sousední hydroxylové skupiny můžeme pokládat zá odvozený od nepoužitelného 2,2-dimethyl-

3.4- hexandiol, který má sousední hydroxylové skupiny. V tomto případě je spolehlivější pokládat 6,6-dimethyl-l-hepten-

3.5- diol za odvozený od 2-methyl-3,5-heptandiolu nebo

5.5- dimethyl-2,4-hexandiolu, které jsou oba preferovaná základní rozpouštědla a nemají sousední hydroxylové skupiny. Naopak, vložení CH₂ skupin mezi sousední hydroxylové skupiny preferovaného základního rozpouštědla může vést k nepoužitelnému, diolovému rozpouštědlu o vyšší molekulové hmotnosti. Například, nepoužitelný nenasycený 2,4-dimethyl-5hexen-2,4-diol (CAS č. 87604-24-8), který nemá žádné sousední hydroxylové skupiny můžeme pokládat za odvozený od preferovaného 2,3-dimethyl-2,3-pentandiolu, který má sousední hydroxylové skupiny. V tomto případě je spolehlivější jej odvozovat od nepoužitelného nenasyceného 2,4-dimethyl-5-hexen-

2,4-diolu nebo 4-methyl-2,4-hexandiolu, které jsou oba nepoužitelné rozpouštědlo a nemají sousední hydroxylové skupiny. Také existují případy, kdy nepoužitelné nenasycené rozpouštědlo, které nemá žádné sousední hydroxylové skupiny, '<· ·· «· «· ···· ·· ·· « · v · · · ···· • © © ·· • · · · ·· • · « ·· nepoužitelného rozpouštědla, ktere ma sousední hydroxylové skupiny, jako je dvojice 4,5-dimethyl-6-hexen-l, 3-diol a 3,4-dimethyl-l ,2-pentandiol. Proto, aby se odvodila použitelnost nenasycených rozpouštědel, která nemají žádné sousední hydroxylové skupiny, můžeme začít z nasyceného homologu o nízké molekulové hmotnosti

-hydroxylové skupiny.

pokud nemá sousední spolehlivější je udržena , který také Tj., obecně, vztah je vzdálenost/vztah dvou skupin.

hydroxy1ových nenasycených homologů o

Tj., při odvození je spolehlivé začínat hydroxylovými konkrétních, čirým, málo skupinami.

základních, na změkčování tkanin, při viskozním, překvapivě použitelnosti vyšší molekulové hmotnosti, které také mají sousední hydroxylové skupiny, nasyceného rozpouštědla se sousedními

Bylo zjištěno, že použití těchto alkoholových rozpouštědel vede k stabilním prostředkům nízkých množstvích základního rozpouštědla, tj. méně než 40 % hmotnostních prostředku. Také bylo zjištěno, že použití základních alkoholových rozpouštědel umožňuje výrobu vysoce koncentrovaných prostředků na změkčování tkanin, které stabilní a lze je zředit, např. 2 :

vzniknou prostředky s nižším množstvím změkčovadla, které také stabilní.

až 10 : 1, jsou cimz jsou

Jak již bylo uvedeno, základní rozpouštědla se používají v co nejmenším množství, které umožňuje, aby předkládaného vynálezu byly průhledné nebo vody má významný pros tředky podle čiré. Pří tomnos t dosažení čirosti vliv na potřebu základních těchto prostředků. Vyšší o základního se udržela k potřebě rozpou š tědla čirost produktu, menšího množství

Podobně, menší (relativně k

výhodou 55 : 45 až 85 : 15, ještě výhodněji 60 : 40 až 80 : 20. Při množstvích vody 15 % hmotnostních až 70 % hmotnostních, je hmotnostní poměr aktivní složky změkČovadla ku základnímu rozpouštědlu s výhodou 55 : 45 až 70 : 30, ještě výhodněji 55 : 45 až 70 : 30. Ale při vyšších množstvích vody 70 % hmotnostních až 80 % hmotnostních, je hmotnostní poměr aktivní složky změkČovadla ku základnímu rozpouštědlu s výhodou 30 : 70 až 55 : 45, ještě výhodněji 35 ; 65 až 45 : 55. Při vyšších množstvích vody musí být také ještě vyšší poměř aktivní složky změkČovadla ku základnímu rozpouštědlu.

Směsi uvedených základních rozpouštědel jsou zejména preferovány, protože jedním z problémů spojených s velkými množstvími rozpouštědel je bezpečnost. Směsi snižují množství jakékoliv jediné látky, která je přítomna. Zápach a zápalnost lze také minimalizovat použitím směsí, zejména pokud rozpouštědel těkavé a/nebo zapáchá, u nízkomolekulárních materiálů.

ze základních pravděpodobné je jedno což je Vhodná která lze použít v množstvích, která by čirého pro vznik ethoxylát, produktu j sou diethoxylát nebo rozpouštědla, nepostačovala

2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, triethoxylát 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu a/nebo 2-ethyl-

1,3-hexandiolu. Pro účely předkládaného vynálezu by se tato rozpouštědla měla použít pouze v množstvích, která neposkytnou stabilní nebo čirý produkt. Preferované směsi jsou takové, kdy větší část rozpouštědla tvoří jedno nebo více z těch, které byly uvedeny jako nejpreferovanější. Použití směsí rozpouštědel je také preferováno zejména pokud je jedno nebo více z preferovaných základních rozpouštědel za laboratorní teploty v pevném stavu. V tomto případě jsou směsi tekuté nebo mají nižší teplotu tání, čímž se zlepšuje zpracovatelnost prostředků na změkčování tkanin.

Také bylo zjištěno, že je možné nahradit část základního rozpouštědla nebo směsi základních rozpouštědel podle

předkládaného vynálezu sekundárním rozpouštědlem nebo směsí sekundárních rozpouštědel, která sama o sobě nejsou použitelná jako základní rozpouštědlo podle předkládaného vynálezu, do té míry, pokud je v kapalném, koncentrovaném, čirém prostředku na změkčování tkanin stále přítomno účinné množství použitelných základních rozpouštědel podle předkládaného vynálezu. Účinné množství základních rozpouštědel podle předkládaného vynálezu je přinejmenším větší než 5 % hmotnostních, s výhodou větší než 7 % hmotnostních, ještě výhodněji větší než 10 % hmotnostních prostředku, kdy je také přítomno přinejmenším 15 % hmotnostních aktivní složky změkčovadla. Náhradní rozpouštědla lze použít v jakémkoliv množství, ale s výhodou v množství, které je stejné nebo nižší než množství použitelného základního rozpouštědla, které odpovídá již uvedené definici, které je přítomno v prostředku na změkčování tkaniny.

Například, dokonce i když jsou 1,2-pentandiol, 1,3-oktandiol a hydroxypivalylhydroxypi valát (dále zkracovaný jako HPHP) strukturního vzorce (XI):

HO-CH₂-C (CH₃) ₂-CH₂-O-CO-C (CH₃) ₂-ch₂-oh (XI) (CAS č. 1115-20-4) podle předkládaného vynálezu nepoužitelná rozpouštědla, směsi těchto rozpouštědel se základními rozpouštědly, např. s preferovaným 1,2-hexandiolovým základním rozpouštědlem, kde 1,2-hexandiolové základní rozpouštědlo je přítomno v účinných množstvích, také poskytují kapalné, koncentrované, čiré prostředky na změkčování tkanin.

Základní rozpouštědla lze použít, buď pro výrobu prostředků, které jsou průhledné nebo čiré, nebo pro sní žení teploty, při které se prostředek stává průhledný nebo čirý. Vynález tak také zahrnuje způsob přidání základního rozpouštědla, v množstvích, která již byla uvedena, do prostředku, který není průhledný nebo čirý, nebo, který má teplotu, při které se stává nestabilní, příliš vysokou, tak, aby se prostředek stal

průhledný nebo čirý, nebo, pokud prostředek čirý je, např. za laboratorní teploty, tak, aby se snížila konkrétní teplota, při které dochází ke ztrátě stabiblity, s výhodou, 'přinejmenším o 5 °C, ještě výhodněji na přinejmenším o 10 °C. Základní výhoda základního rozpouštědla je, že poskytuje maximální výhodu při dané hmotnosti rozpouštědla. Výraz rozpouštědlo tak jak se používá v předkládaném vynálezu, označuje vliv základního rozpouštědla a ne jeho fyzikální formy za dané teploty, protože některá ze základních rozpouštědel jsou za laboratorní teploty pevná.

Alkylaktáty

Některé alkyllaktátové estery, např. ethyllaktát a isopropyllaktát mají hodnoty ClogP v účinném rozsahu 0,15 až 0,64 a mohou tvořit kapalné, koncentrované, čiré prostředky na změkčování tkanin a aktivními složkami změkčovadel podle předkládaného vynálezu, ale je třeba je použít v poněkud větším množství než účinnější diolová rozpouštědla jako je

1,2-hexandiol. Také je lze použít pro nahrazení části jiných základních rozpouštědel podle předkládaného vynálezu, aby vznikly kapalné, koncentrované, čité prostředky na změkčování tkanin. To je uvedeno v Příkladu 1-C.

NOVÉ SLOUČENINY

Některé z uvedených základních rozpouštědel jsou nové f sloučeniny a jsou to: 2,3,3-trimethyl-l,2-butandiol,

2.3- dimethyl-3,4-pentandiol, 4-methyl-2,3-hexandiol, 5-methyl-

2.3- hexandiol, 2-methyl-3,4-hexandiol, 2,3-dimethyl-3,4- pentandiol, 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol,

2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-

1.3- propandiol, 2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-ethyl-2,3dimethyl-1,3-butandiol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol,

2-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol, 3-methyl-2-isopropyl-l,3butandiol, 3-methyl-2-propyl-l,3-butandiol, 2,2-diethyl-l,4- • ·

butandiol, 2-methyl-2-propyl-1,4-butandiol, 2-(-1-methylpropyl)-1,4-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol, 2-(2-methylpropyl)-1,4butandiol, 2,2,3-trimethyl-l,4-pentandiol, 2,3,3-trimethyl-

1,4-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-1,5-pentandiol,

2,3,3-trimethyl-l,5-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,3pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-l,4-péntandiol, 2-ethyl-3-methyl-

1,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol, 3-ethyl-2methyl-1,4-pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-l,4-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,5-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,5-

pentandiol,	2-ethyl-3-methyl-2,4-pentandiol, 2-i sopropyl-1,3-
pentandiol,	2-propyl-l,3-pentandiol,	2-i sopropyl-1,4-
pentandiol,	2-propyl-1,4-pentandiol,	3—i sopropyl-1,4-
pentandiol,	3-propyl-2,4-pentandiol,	2,3-dimethyl-1,3-
hexandiol,	2,5-dimethyl-l,3-hexandiol,	3,4-dimethyl-1,3-
hexandiol,	3,5-dimethyl-l,3-hexandiol,	4,5-dimethyl-1,3-
hexandiol,	2,2-dimethyl-1,4-hexandiol,	2,3-dimethyl-l,4-
hexandiol,	2,4-dimethyl—1,4-hexandiol,	3,3-dimethyl-1,4-
hexandiol,	3,4-dimethyl-1,4-hexandiol,	3,5-dimethyl-1,4-
hexandiol,	4,4-dimethyl-1,3-hexandiol,	4,5-dimethyl-1,4-
hexandiol,	2.,2-dimethyl-1,5-hexandiol,	3,4-dimethyl-1,5-
hexandiol,	3,5-dimethyl-l,5-hexandiol,	4,5-dimethyl-1,5-
hexandiol,	2,3-dimethyl-l,6-hexandiol,	2,4-dimethyl-1,6-
hexandiol,	3,3-dimethyl-l,6-hexandiol,	4,5-dimethyl-l,6-
hexandiol,	2,3-dimethyl-2,5-hexandiol,	2,4-dimethyl-2,5-
hexandiol,	3,3-dimethyl-2,5-hexandiol,	3,3-dimethyl-2,6-
hexandiol,	4-ethyl-l,3-hexandiol, 3·	-ethyl-2,4-hexandiol,

3- ethyl-2,5-hexandiol, 4-methyl-l,3-heptandiol, 5-methyl-l,3heptandiol, 6-methyl-l,3-heptandiol, 3-methyl-l,5-heptandiol,

4- methyl-1,5-heptandiol, 3-methyl-1,6-heptandi ol, 5-methyl-

1,6-heptandiol, 5-methyl-2,4-heptandiol, 3-methyl-2,5heptandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol, 2,6-oktandiol,

3,3,4-trimethyl-2,4-hexandiol, 3,5,5-trimethyl-2,4-hexandiol,

4.5.5- trimethyl-2,4-hexandiol, 3,3,4-trimethyl-2,5-hexandiol,

3.3.5- trimethyl-2,5-hexandiol, triethoxylovaný 3-(butyloxy)-

1,2-propandiol, tetraethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(2-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3- (3-pentyloxy)-1,2propandiol, 3-(2-methyl-l-butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(isoamyloxy) -1,2-propandiol , 3- (3-methyl-2-butyloxy) -1,2propandiol, 3-(eyklohexyloxy)-1,2-propandiol, 3-(1-cyklohex-lenyloxy) -1,2-propandiol, 2-pentyloxy-l, 3-propandiol, 2- (2-pentyloxy) -1,3-propandiol, 2- (3-pentyloxy) -1,3propandiol, 2-(2-methyl-l-butyloxy)-1,3-propandiol,

2- (isoamyloxy) -1,3-propandiol, 2- (3-methyl-2-butyloxy) -1,3propandiol, 2-(eyklohexyloxy)-1,3-propandiol, 2-(1-cyklohex-lenyloxy)-1,3-propandiol, pentaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2pentandiol, hexaethoxy1ováný 3-(butyloxy)-1,2-pentandiol, heptaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-pentandiol, oktaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-pentandiol, nonaethoxylováný

3- (butyloxy)-1,2-pentandiol, bis (2-hydroxybutyl) ether a bis(2-hydroxycyklopentyl)ether.

III. Chelatační činidla

Prostředky podle předkládaného vynálezu všechny obsahují jedno nebo více chelatačních činidel jako jsou měděná a/nebo niklová chelatační činidla (chelátory). Chelatační činidla podle předkládaného vynálezu se přidávají, aby pomohly při snížení množství látek způsobujících zabarvení, a tak pomohly vyjasnit průhledný nebo čirý prostředek a snížit nežádoucí zápach. Bez vazby na nějakou teorii, předpokládáme, že přidání chelatačního činidla snižuje nebo minimalizuje přítomnost látek způsobujících zabarvení, které mohou být přítomny v aktivní složce změkčovadla. Navíc, přítomnost chelatačního činidla minimalizuje nebo snižuje nežádoucí zápachy,které mohou být spojeny s aktivní složkou změkčovadla.

Prostředek podle předkládaného vynálezu tak obsahuje chelatační činidlo jako nezbytnou složku prostředku.

Chelatační činidlo je přítomno v prostředku v rozsahu 0,001 % hmotnostních až 10 % hmotnostních prostředku. Ještě výhodněji je chelatační činidlo přítomno v rozsahu 0,01 % hmotnostních

až 5 % hmotnostních a nejvýhodněji v rozsahu 0,01 % hmotnostních až 3 % hmotnostní prostředku.

Taková vodorozpustná chelatační činidla mohou být vybrána ze skupiny sestávající z aminokarboxylátů, aminofosfonátů, polyfunkčně substituovaných aromatických chelatačních činidel a jejich směsí, které jsou všechny dále definovány a všechny jsou, s výhodou, ve formě kyseliny. Aminokarboxyláty použitelné jako chelatační činidla podle předkládaného vynálezu zahrnují ethylendiamintetraoctovou kyselinu (EDTA) ,

N-hydroxyethylethylendiamintrioctovou kyselinu, nitrilooctany (NTA), ethylendiamintetrapropionáty, ethylendiamin-N,N’diglutamáty, 2-hydroxypropylendiamin-N,N' -disukcináty, triethylentetraaminhexaacetáty, diethylentriaminpentaacetáty (DETPA) jako je kyselina diethylentriaminpentaoctová (DTPA) a ethanoldiglyciny, včetně jejich solí rozpustných ve vodě, jako jsou soli alkalických kovů, amonné soli a substituované amonné soli a jejich směsi.

Aminofosfonáty jsou také vhodné pro použití jako chelatační činidla v prostředcích podle předkládaného vynálezu, pokud jsou v detergentních prostředcích povolena alespoň malá množství fosforu, a zahrnují ethylendiamintetrakis (methylenfosfonáty), diethylentriamin-Ν,Ν,Ν’,N’’, N’’-pentakis (methanfosfonát) (DETMP) a 1-hydroxyethan-l,1-difosfonát (HEDP). S výhodou tyto aminofosfonáty neobsahují alkylové nebo alkenylové skupiny o více než 6 atomech uhlíku.

Chelatační činidla se běžně používají při procesu máchání v množstvích 2 ppm až 25 ppm po dobu 1 minuty až několika hodin namáčení.

100 • · ·

EEDS chelátor, který lze použít podle předkládaného vynálezu (také známý jako ethylendiamin-Ν,Ν’ -disukcinát) popsaná jedná se v U.S. patentu 4,704,233, který již byl o sloučeninu strukturního vzorce (XII):

H-N—CH₂—CH₂-N-H

CH₂—

Aooh éooH

Íh—ch₂

COOH COOH (XII) (uvedeno vodě je látka citován a

EDDS lze připravit z

Liaminu. Biodegradovatelný [ S, S ] , že se nechá reagovat kyselina jeden nebo více ze čtyř vodíků anhydridů

EDDS používaný je běžně kyseliny podle ve formě soli, je nahrazen ve rozpustným kationtem M, jako je sodík, triethanolamonný ion a podobně.

chelátor se běžně používá při procesu máchání v množstvích 2 ppm až 25 ppm pó dobu 1 minuty až několika hodin namáčení. Při určitých hodnotách pH může být EDDS použit v kombinaci s kationty zinku.

Jak je z uvedeného vidět, lze podle předkládaného vynálezu použít širokou škálu chelátoru. Ve skutečnosti lze také použít jednoduché polykarboxyláty jako podobně, ačkoliv ion, aminokarboxyláty

Užívaná množství draslík, amonný

Jak již bylo uvedeno EDDS je citrát, takové chelátory nejsou a fosfonáty vztaženo na oxydisukcinát a rozdílný stupeň účinnosti předkládaného -vynálezu mají, (plně ionizovaného chelátoru) výhodou přinejmenším hmotnostního až 10 % s výhodou, hmotnostního až 5 předkládaného vynálezu.

tak účinné jako jejich hmotnost, byl brán v úvahu Chelátory podle konstantu stability pro ionty mědi přinejmenším 5, 7. Typicky tvoří hmotnos tni ch, j eště % hmotnostních, chelátory výhodněji prostředku

Preferované chelátory zahrnují

0,5

0,75 podle

DETMP,

99 99 9·9· *999 • · · · ··· ··'· · ·· · · 9 999 .9999

- · · ··· 9 99 999 99

101 ····· · ·99

9999 99 99 999 9999

DETPA, DTPA, NTA, EDDS a jejich směsi s DTPA jsou nejpreferovanější.

Čirost prostředku

Prostředky podle předkládaného vynálezu obsahují kapalné

prostředky na změkčování tkanin přidávané do máchání, které jsou čiré nebo průhledné. Čirými prostředky se rozumí, že prostředky podle předkládaného vynálezu jsou s výhodou v zásadě bezbarvé tak, že se prostředky obecně jeví čiré jako voda. Samozřejmě, že odborník na danou problematiku rozezná, že v prostředcích podle předkládaného vynálezu může být přítomno malé zabarvení. V takových případech se prostředky podle předkládaného vynálezu jeví čiré pokud jsou baleny ve vhodné nádobě, která má takový barevný odstín, který ve spojení s barvou prostředku dosáhne toho, že při pohledu skrz nádobu se prostředek jeví jako čirý.

nebo čirost se podle předkládaného vynálezu měří

Zbarvení

Hunterovou odborníkům barevnou analýzou. Hunterova barevná analýza se provádí na Hunter dobře známa. Analýza

ColorQuest

Instrument dostupném od firmy Hunter Labs

Restob, Va.

Hunter Lab

ColorQuest

Instrument může provádět nezávislá měření za účelem je

Lab of dvě změření barvy nebo čirosti prostředků podle předkládaného vynálezu, CIELAB barevné měření a měření procěht (%) zákalu v roztoku v modu propustnosti <*

přístroje. Obě měření se provádějí na Hunter Lab ColorQuest Instrument v modu celkového prostupu. Nastavení přístroje jsou

6,35 mm plochy pohledu, 6,35 mm velikosti štěrbiny, UV filtr vyřazen, žádná UV lampa, demineralizovaná voda jako standard a mm kyveta.

CIELAB je stupnice používaná pro měření barvy roztoků. Odborníci stupnici CIELAB dobře znají. Měření barevného rozdílu zahrnuje měření prostředku v době úvodního míchání a pak se měří barva prostředku po určité době uložení za ·· ·· ··»· ♦ · ·«

9 9 9 9 9 9 9 9 99

999 99 999 9900

- _Λο · · · ·· · 9 9 99 9 99

1U^ ····· ··· e e··· 99 99 999 9999 konkrétních podmínek. Rozdíl mezi původní dobou a dobou měření pak je barevný rozdíl CIELAB. Pro prostředky podle předkládaného vynálezu je výhodné, pokud mají čiré prostředky barevný rozdíl CIELAB 5 nebo méně do 10 dnů skladování při

48,9 °C, ještě výhodněji 1 nebo méně a nejvýhodněji 0,1 nebo méně.

Procenta zákalu v modu propustnosti měří množství zákalu, t j . čirost prostředků. S výhodou mají prostředky podle předkládaného vynálezu procenta zákalu v modu propustnosti při Hunterově barevné analýze 90 % nebo méně, výhodněji 50 % nebo méně a nejvýhodněji 25 % nebo méně.

IV. Nepovinné složky (A) Ve vodě rozpustná rozpouštědla hmotností s nízkou molekulovou hmotnostních až 12 % hmotnostních. Ve vodě lze použít v množství 0 % hmotnostních, s výhodou 1 % hmotnostní ještě výhodněji 2 % hmotnostní až 8 % rozpustná rozpouštědla nemohou poskytnout čirý produkt při použití stejně nízkých množství jako při použití rozpouštědel, která již byla popsána, ale mohou čirý produkt když základní rozpouštědlo úplně čirý produkt. Přítomnost těchto rozpouštědel j e základních poskytnout nedokáže proto velmi žádoucí.

poskytnout rozpustných Taková rozpouš tědla ve vodě zahrnuj i: isopropanol, propylenkarbonát, atd. , rozpouštědel (B) . Tato větší afinitu k vodě v

1,2-propandiol, 1,3-propandiol, ale nezahrnují žádné ze základních (J) Další nepovinné složky

Další nepovinné složky použitelné v prostředcích podle předkládaného vynálezu zahrnují, ale nejsou tímto výčtem nijak omezeny, činidla zabraňující odbarvení, polymerní dispergující • ·

103 činidla, činidla uvolňující nečistoty, látky dispergující kal, látky potlačující pěnění, optická zjasňovadla nebo jiná zjasňující nebo bělicí činidla, činidla pomáhající fixaci barev, činidla bránící zapřáni, činidla chránící proti vybělení kyslíkem, změkčující jíly, antistatická činidla, nosiče, hydrotropy, látky pomáhající zpracování, barviva nebo pigmenty, baktericidy, vonné látky, konzervační prostředky, činidla proti srážení, činidla proti mačkání, činidla pro odlehčení vyprané látky, germicídy, fungicidy, protikorozní i činidla a podobně.

> Zejména preferované nepovinné složky zahrnují ve vodě rozpustné sloučeniny vápníku a/nebo hořčíku, které poskytují přídavnou stabilitu. Chloridové soli jsou preferovány, ale lze použít i octany, dusičnany, atd. Množství solí vápníku a/nebo hořčíku je 0 % hmotnostních až 2 % hmotnostní, s výhodou

0,05 % hmotnostních až 0,5 % hmotnostních, ještě výhodněji 0,1 % hmotnostních až 0,25 % hmotnostních.

Předkládaný vynález také zahrnuje další kompatibilní složky, včetně těch, které jsou popsány v souběžně projednávaných přihláškách sériových čísel: 08/372,068, podané 12. 1. 1995, Rusche a kol., 08/372,490, podané 12. 1. 1995, Shaw a kol. a 08/277,558, podané 19. 7. 1994, Hartman a kol, které jsou zde všechny uvedeny jako reference.

PŘÍPRAVA ZÁKLADNÍCH ROZPOUŠTĚDEL

PŘÍPRAVA DIOLOVÝCH, ZÁKLADNÍCH ROZPOUŠTĚDEL

Pro přípravu diolových, základních rozpouštědel podle předkládaného vynálezu lze použít mnoho syntetických způsobů. Pro každý konkrétní strukturní požadavek každého rozpouštědla byl vybrán vhodný způsob. Navíc, mnoho základních rozpouštědel lze připravit více než jedním způsobem. Proto způsoby, které jsou v předkládaném vynálezu uvedeny pro každé jednotlivé

104

• Φ	··	··	····	··	··
• ·	•	•	• *	•	• ·	«		•
•	•	•	• ·	• · ·	• ·		• ·
•	•	« '·	• ·	Φ .·	• e·	•		•
•	•	•	• ·	•	*			•
		« *	• «	···	• ·		• ·

základní rozpouštědlo jsou pouze pro ilustrativní účely a nelze je pokládat za jakékoliv omezení předkládaného vynálezu.

Způsob A

Příprava 1,5-, 1,6 a 1,7-diolů

Způsob 1

Tento syntetický způsob je obecnou přípravou diolů α,ω-typu odvozených od substituovyných cyklických alkenů. Příklady cyklických alkenů jsou alkylované izomery cyklopentenu, cyklohexenu a cykloheptenu. Použitelné cyklické alkeny jsou sloučeniny obecného vzorce (XIII):

(CRsh (XIII) kde každé R je H, nebo

Cyklické alkeny se třech krocích.

C_x až C₄ alkyl převáděj í na a x je 3, 4 nebo 5.

koncové dioly reakcí ve

Krok 1 je reakce rozpouštědle jako je cyklického bezvodý alkenů s ozonem (O₃) v ethylacetát, číž vznikne kroku 2 meziprodukt ozonid. V palladiovým katalyzátorem / H. kroku 3 převádí

1,2-dioly se se ozonid redukuje, např.

I₂ na dialdehyd, ktreý se pák v redukcí tetrahydridoboritaném na cílový diol. obecně připravují přímou hydroxylací vhodně vzorce (XIV) :

R R ^xc=c^z

R^{Z X}R (XIV) kde každé R je H, alkyl, atd.

Při typické reakci se alken nechá reagovat s peroxidem vodíku (30 %) a katalytickým množstvím oxidu osmičelého v

105

t.-butanolu nebo jiném vhodném rozpouštědle. Reakční směs se ochladí na 0 °C a nechá reagovat přes noc. Nezreagované sloučeniny a rozpouštědla se oddestilují a požadovaný 1,2-diol se izoluje destilací nebo krystalizací.

·· • ·· ··· · · • · · ·· ··

Způsob 2

Alternativní způsob je přeměna olefinu na epoxid reakcí s m-chlorperoxybenzoovou kyselinou nebo kyselinou peroxyoctovou v rozpouštědle jako je methylenchlorid při teplotě nižší než je 25 °C. Epoxid, který takto vznikne se pak otvírá na díl např. hydrolýzou se zředěnou kyselinou sírovou.

Krok 3 k cílovému diolu je redukce tetrahydridoboritaném.

Způsob 3

Alternativní způsob pro přípravu těchto sloučenin spočívá v přímé hydroxylaci cyklických alkenů peroxidem vodíku a katalytickým množstvím oxidu osmičelého. Z reakce se získá cyklický diol, který se pak jodistanem nebo octanem olovičitým převede na dialdehyd s přímým řetězcem. Dialdehyd se pak redukuje tetrahydridobori taném jako ve způsobu 1, čímž se získají žádané 1,5- nebo 1,6-dioly, atd.

Způsob B

Příprava 1,2-diolů

Způsob 1

Způsob C

Příprava' 1,3-diolů

Acylace enaminů

Tato příprava je obecně určena pro 1,3-dioly a je použitelná pro různé Strukturní varianty. Enaminy vznikají jak z ketonů tak z aldehydů tak, že se nechají reagovat s chloridem kyseliny, čímž vznikne acylováný produkt. Acylováný aminový derivát se hydrolyzuje zpět na acylovanou karbonylovou sloučeninu, která je 1,3-dikarbonylovým prekurzorem žádaného

106 ·· ·· • · · · • ·· • · ·· • ·· ···· ·· ·· ···· • · • ··· ·· «· •· · · •· ·· ··· ·· • ·· ·· · ·

1,3-diolu. Diol vzniká po redukci 1,3-dikarbonylové sloučeniny tetrahydridoboritaném.

Acetaldehyd (aldehydy) lze nechat reagovat se sekundárním aminem, s výhodou s cyklickými aminy, jako je pyrrolidin nebo morfolin, za varu pod zpětným chladičem v rozpouštědle, jako je toluen s katalytickým množstvím kyseliny p.-toluensulfonové. Jak amin reaguje (kondenzuje) s karbonylovou sloučeninou, vzniká voda, která se odstraňuje, např. pomocí nástavce pro azeotropickou destilaci. Po oddestilování množství vody, které odpovídá teoreticky vypočtenému množství, se reakční směs oddestiluje, např. za sníženého tlaku, aby se odstranilo rozpouštědlo, pokud je to potřebné (acylaci lze ve většině případů provést ve stejném systému rozpouštědel).

Bezvodý surový enamin obsahující určitý přebytek aminu se nechá reagovat s příslušným chloridem kyseliny při teplotě 20 °C, čímž se získá acylovaný enamin. Tato reakce se obvykle nechá probíhat za míchání a za laboratorní teploty přes noc. Reakční směs se pak nalije na rozdrcený led, rozmíchá, a okyselí se 20% HC1. Tím se enamin hydrolyzuje na acylovanou dikarbonylovou sloučeninu. Tento meziprodukt se pak izoluje extrakcí a destilací, aby se odstranily nečistoty s nižší teplotou varu a pak se redukuje tetrahydridoboritaném sodným na žádaný 1,3-diol.

Způsob D

Příprava 1,4-diolů aldolovou kondenzací a redukcí

Typické reakce zahrnují jeden nebo více aldehydů, jeden nebo více ketonů a jejich směsí, které mají přinejmenším jeden a-vodíkový atom na uhlíkovém atomu, který je vedle karbonylové skupiny. Typické příklady některých reaktantů a některých případných konečných produktů jsou uvedeny v následujícím reakčním schématu • · · · · ·

107

R-CH₂-CHO -> HO-CH₂-CH(R) -choh-ch₂-r

R-CH₂-CHO + R'-CH₂-CHO -> HO-CH₂-CH (R)-CHOH-CH₂-R + HO-CH₂-CH (R · ) -CHOH-CH₂-R '

HO-CH₂-CH (R.·) -choh-ch₂-r HO-CH₂-CH(R) -CHOH-CH₂-R' r-ch₂-cho + R’-GO-CH₃ -> HO-CH₂-CH (R) -choh-ch₂-r + r-ch₂ -choh-gh₂ -CHOH-R ’

Aldehyd, keton nebo jejich směs, které se kondenzují, se umístí do autoklávu pod inertní atmosférou s rozpouštědlem, jako je butanol nebo s médiem fázového přenosu jako je polyethylenglykol. Pokud je cílem smíšená kondenzace, jako je keton s aldehydem, typicky se používají oba reaktanty v molárním poměru 1 : 1. Pák se přidá katalytické množství silné báze, jako je methoxid sodný, typicky v množství 0,5 % molárních až 10 % molárních reaktantů. Autokláv se uzavře a směs se zahřívá na 35 °C až 100 °C dokud nezreaguje většina výchozích látek, obvykle po dobu 5 minut až 3 hodin. Surová směs se neutralizuje a přítomné karbonylové funkční skupiny se redukují hydrogenací nad Raneyovým niklem při 100 °C a 5,07 MPa po dobu 1 hodiny. Těkavé složky se odstraní destilací a žádaná diolova základní rozpouštědla se získají destilací za sníženého tlaku.

Další informace o těchto způsobech přípravy jsou popsány v Synthesis, (3), 164-165 (1975), A. Pochini a R. Ungaro, PCT mezinárodní přihláška WO -9,507,254, Kulmala a kol., 16. 3. 1995, Japonská patentová přihláška č. 40,333, Sáto a kol., 9. 2. 1990, Japonská patentová přihláška č. 299,240, Sáto a kol., 4. 12. 1989, Evropská patentová přihláška č. 367,743, Ankner a kol., 9. 5. 1990, které jsou zde všechny uvedeny jako reference.

108

9

Ilustrativní příklady

Kondenzace butyraldehydu a/nebo isobutyraldehydu a přeměna na osmiuhlíkaté 1,3-dioly

K části n-butanolu (148 g, 2 moly, Aldrich) v trojhrdlé, kulaté baňce o objemu 500 ml, opatřené teploměrem, chladičem a spojením, které umožňuje dodávat dusíkovou atmosféru, ve které je míchadlo, byl přidáván kovový sodík (2,3 g, 0,1 molu, Aldrich) dokud se veškerý sodík nerozpustil. Pak byla přidána směs butyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a isobutyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a celý systém byl udržován při 40 °C dokud nezreagovala většina výchozích aldehydů. Bazický katalyzátor byl neutralizován opatrným přidáváním kyseliny sírové, vyloučené soli byly odfiltrovány a roztok byl hydrogenován nad Raneyovým niklem při teplotě 100 °C při 5,07 MPa po dobu 1 hodiny, čímž byla získána směs osmiuhlíkatých 1,3-diolů. Butanol a veškerý isObutanol vzniklý během hydrogenace byl oddestilován, čímž byla získána směs osmiuhlíkatých 1,3-diolů: 2,2,4-trimethyl-l,3-penťandiol, 2-ethyl-l,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-l,3-hexandiol a 2-ethyl-4methyl-1,3-pentandiol. Nepovinně se tato směs dále čistí destilací za sníženého tlaku nebo odbarvuje aktivním uhlím. Rozpouštědlo získané zpět z reakční směsi se použije pro další výrobu diolú.

Pokud se do reakce použije pouze butyraldehyd, hlavní získaný produkt je 2-ethyl-l,3-hexandiol.

Pokud se do reakce použije pouze isobutyraldehyd, hlavní získaný produkt je 2,2?4-trimethyl-l,3-pentandiol.

Směsná kondenzace butyraldehydu a ethylmethylketonu a přeměna na směs osmiuhlíkatých 1,3-diolů.

Podmínky A. K části n-butanolu <148 g, 2 moly, Aldrich) v trojhrdlé, kulaté baňce o objemu 500 ml, opatřené teploměrem, chladičem a spojením, které umožňuje dodávat dusíkovou ·· ·· ·· ···· ··

109

• · · · · · • · · · · · ···· ·· ·· ··· ·· • · atmosféru, ve které je míchadlo, byl přidáván kovový sodík (2,3 g, 0,1 molu, Aldrich) dokud se veškerý sodík nerozpustil. Pak byla přidána směs butyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a 2-butanonu (72 g, 1 mol, Aldrich) a celý systém byl udržován při 40 °C dokud nezreagovala většina výchozího butyraldehydu. Bazický katalyzátor byl neutralizován opatrným přidáváním kyseliny sírové a vyloučené soli byly odfiltrovány. Nepovinně lze nezreagované výchozí látky oddestilovát spolu s rozpouštědlem.

Směs obsahující kondenzační produkty byla hydrogenována nad Raneyovým niklem při teplotě 100 °C při 5,07 MPa po dobu 1 hodiny, čímž byla získána směs osmiuhlíkatých 1,3-diolů, která zahrnuje 2-ethyl-l,3hexandiol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol, 3,5-oktandiol, 3-methyl-3,5-heptandiol a menší množství dalších 1,3-diolových izomerů, např. 3-methyl-2,4-heptandiol a 3,4-dimethyl-2,4hexandiol. Surovou směs diolů lze dále čistit frakční destilací.

Podmínky B. Reakce se provádí stejně jako u Podmínek A, s tím rozdílem, že se na každý jeden mol 2-butanonu použijí 2 moly butyraldehydu. To vede k reakčnímu produktu, ve kterém je více diolů vzniklých kondenzací aldehydu sama se sebou (tj. 2-ethyl-l,3-hexandiol) a směsnou kondenzací aldehydu a 2-butanonu (např. 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol a

3,5-oktandiol) a méně diolů vzniklých kondenzací 2-butanonu sama se sebou (např. 3-methyl-3,5-heptandiol a 3,4-dímethyl-

2,4-hexandiol).

Podmínky C. Reakce se provádí stejně jako u Podmínek A, š tím rozdílem, že se jeden mol 2-butanonu umístí do reakční nádoby s rozpouštědlem a katalyzátorem a postupně se přidává jeden mol butyraldehydu. Podmínky jsou upraveny tak, aby rychlost kondenzace 2-butanonu sama se sebou byla pomalá a reaktivnější karbonyl aldehydu reagoval ihned po přidání. To vede k reakčnímu produktu, ve kterém je více diolů vzniklých • · • · · ·

kondenzaci 2-butanonu s butyraldehydem a kondenzací 2-butanonu sama se sebou a méně diolů vzniklých kondenzací butyraldehydu sama se sebou.

Podmínky D. Reakce se provádí stejně jakou Podmínek C za nízké teploty. Jeden mol 2-butanonu byl rozpuštěn v 5 objemech suchého tetrahydrofuranu. Roztok byl ochlazen na -78 °C a pak bylo po částech přidáno 0,95 molu hydridu draselného. Po ukončení vývoje vodíku byl roztok ponechán po dobu jedné hodiny, aby se ustavila rovnováha stabilnějšího enolátu, a pak byl pomalu za míchání při teplotě -78 °C přidán jeden mol n-butyraldehydu. Po skončení přidávání byl roztok ponechán pomalu ohřát na laboratorní teplotu a neutralizován opatrným přidáváním kyseliny sírové. Soli byly odfiltrovány. Nepovinně lze nezreagované výchozí látky oddestilovat spolu s rozpouštědlem. Směs obsahující kondenzační produkty byla hydrogenována nad Raneyovým niklem při teplotě 100 °C při 5,07 MPa po dobu 1 hodiny, čímž byl především získán diol vzniklý kondenzací enolátu 2-butanonu s butyraldehydem,

3,5-oktahdiol. Čistění še nepovinně provádí destilací.

Směsná kondenzace isobutyraldehydu a ethylmethylketonu a přeměna na směs osmiuhlíkatých 1,3-diolú

Reakce se provádí stejně jako u Podmínek A, s tím rozdílem, že byl butyraldehyd nahrazen i sobutyraldehydem. Kondenzace a redukce se provádí analogicky a konečné diolové produkty jsou zejména 2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-l,3pentandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol a 3-methyl-3,5-heptandiol.

Směsná kondenzace butyraldehydu, isobutyraldehydu a ethylmethylketonu a přeměna na směs osmiuhlíkatých 1,3-diolů

Reakce se provádí stejně jako u Podmínek A, s tím rozdílem, že se použije jeden mol butyraldehydu, jeden mol isobutyraldehydu a jeden mol 2-butanonu. Kondenzace a redukce

111

se provedou analogicky, čímž se získá směs osmiuhlíkatých

1.3- diolů, která sestává z: 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu,

2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2,2-dimethyl-1,3-hexandiolu, 2-ethyl-

4-methyl-1,3-pentandiolu, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiolu,

3,5-oktandiolu, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiolu, 2-methyl-3,5heptandiolu a 3-methyl-3,5-heptandiolu, spolu s dalšími minoritními izomery, které vznikají kondenzací methylenové skupiny 2-butanonu namísto methylu.

Směsi připravené kondenzací butyraldehydu, isobutyraldehydu a/nebo ethylmethylketonu, s výhodou, neobsahují více než 90 % hmotnostních, s výhodou ne více než 80 % hmotnostních, ještě výhodněji ne více než 70 % hmotnostních a dokonce ještě výhodněji ne více než 60 % hmotnostních a nejvýhodněji ne více než 50 % hmotnostních kterékoliv jediné sloučeniny. Také by reakční směsi neměly obsahovat více než 95 % hmotnostních, s výhodou ne více než 90 % hmotnostních, ještě výhodněji ne více než 85 % hmotnostních a nej výhodně ji ne více než 80 % hmotnostních butyraldehydu nebo isobutyraldehydu.

Způsob E

Příprava 1,4-diolů adicí acetylidu na karbonylové sloučeniny

Dikovová sůl acetylenu Na⁺ ':C=C:~ Na⁺ se nechá reagovat s aldehydy nebo ketony, čímž vzniknou nenasycené alkoholy, např.

OH OH

R—GO—CH₃ + NaC=CNa —► R——G=C——i—R <'h₃ k <- Výsledný acetylenický diol se pak redukuje na alken nebo úplně redukuje na nasycený diol. Reakci lze také provést pomocí 18 % hmotnostních suspenze monosodného acetylidu s karbonylovou sloučeninou, čímž vznikne acetylenický alkohol, které se pak převádí na sodnou sůl a nechá se reagovat s dalším molem karbonylové sloučeniny, čímž se získá nenasycený

1.4- diol. Pokud se použije směs karbonylových sloučenin s

112 diacetylidy, výsledkem je směs diolů. Pokud se použije monoacetylid, lze ve vysokém výtěžku vyrobit konkrétní struktury.

Ilustrativní příklad:

Příprava 6-methyl-2,5-heptandiolu

Suspenze acetylidu sodného (18% v xylenu) byla ponechána reagovat s isobutyraldehydem, čímž vznikne acetylenický alkohol (CH₃)₂CH-CHO + NaC=CH -> (CH₃) ₂CH-CHOH-C=C-H

Acetylenický (ethinylový) alkohol se převádí pomocí báze na acetylid sodný obecného vzorce (XV):

R-CHOH-CsCNa (XV) který se pak nechá reagovat s jedním molem acetaldehydu, čímž se získá ethinylový diol obecného vzorce (XVI):

R-CHOH-CsC-CHOH-R' (XVI)

Tuto sloučeninu pak lze izolovat, pokud je to žádoucí, jako nenasycený diol, redukovat katalytickou hydrogenací na odpovídající sloučeninu s dvojnou vazbou místo trojné nebo dále redukovat katalytickou hydrogenací na nasycený 1,4-diól.

Způsob F

Příprava substituovaných diolů odvozených z cyklických anhydridů, laktonů a esterů dikarboxylových kyselin

Tento způsob přípravy je určen pro syntézu diolů, zejména některých 1,4-diolů, které jsou odvozeny od anhydridů dikarboxylových kyselin, diesterů a laktonů, ale není omezen na 1,4-dioly nebo čtyřuhlíkaté dikyseliny.

Tyto typy diolů se obecně syntetizují tak, že se redukuje původní anhydrid, lakton nebo diester pomocí bis (2-methoxyethoxy)dihydridohlinitanu sodného (Red-Al = • ·

113

Synhydrid) jako redukčního činidla. Toto redukční činidlo je komerčně dostupné jako 3,1 molární roztok v toluenu a uvolňuje jeden mol vodíku z jednoho molu činidla. Diestery a cyklické anhydridy vyžadují 3 moly činidla na mol substrátu. Pokud jako ilustraci tohoto způsobu použijeme alkylem substituovaný anhydrid kyseliny jantarové, probíhá typická redukce následujícím způsobem.

H₂O

Anhydrid se nejprve rozpustil v bezvodém toluenu a umístil do reakčni nádoby opatřené přikapávací nálevkou, mechanickým míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem uzavřeným chlorkalciovou trubicí a trubicí s natronovým vápnem, aby se zabránilo vstupu vzdušné vlhkosti a oxidu uhličitého. Redukční činidlo, v toluenu, se umístilo do přikapávací nálevky a pomalu se přidávalo do míchaného roztoku anhydridu. Reakce je exotermní a teplota může dosáhnout až 80 °C. Na této hodnotě ji udržujte během zbylé doby přidávání a ještě dvě hodiny po přidávání.

Reakčni směs se pak nechá vychladnout na laboratorní teplotu. Pak se reakčni směs přidá k míchanému vodnému roztoku HC1 (20%), která je vychlazena ledovou lázní a teplota se udržuje na 20 °C až 30 °C. Po okyselení se směs oddělí v dělicí nálevcea organická vrstva se přomyje zředěným roztokem chloridu sodného dokud není podle pH papírku neutrální. Neutrální roztok diolu se vysuší nad bezvodým síranem hořečnátým, přefiltruje a pak za sníženého tlaku odpaří, čímž se získá žádaný 1.,4-diol.

• · · ·

114

Způsob G

Příprava diolů, ve kterých je jedna nebo více hydroxylových skupin sekundárních nebo terciárních

Jedná se o obecný způsob přípravy substituovaných diolů z laktonů a/nebo diestrů alkylácí karboxylové skupin(y) pomocí methylmagnesiumbromidu (Grignardovo činidlo) nebo alkyllitných sloučenin, obvykle methyllithia, např.

O <CR₂\ý \

CH2 + 2CH3Tento typ alkylace lze provést i methylačního činidla vede k diolům, hydroxylové skupiny terciární.

Způsob H

Příprava substituovaných 1,3-, 1,4- a 1,5-diolů

Tento způsob je obecnou přípravou některých 1,3-, 1,4- a

1,5-diolů, která využívá chemie popsané ve Způsobu Al a Způsobu A2. Variací je v tomto případě použití cyklických alkadienů namísto cykloalkenů, popsaných ve Způsobu A. Výchozí látkou je sloučenina obecného vzorce (XVII) :

R

(XVII) kde každé R je H nebo C_x až C₄ alkyl a x je 1, 2 nebo 3.

Reakce jsou stejné jako ve Způsobu A s tím rozdílem, že na každý mol vznikajícího, žádaného, diolového, základního rozpouštědla vzniká jeden mol ethylenglykolu, např. následující příprava 2,2-dimethyl-l,4-hexandiolu z 1-ethyl-

5,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu (CAS č. 79419-18-4):

·· ··«·

115

CH₃ h₃c' <L

,CH—OH	OH I
+	ch2
CH-OH	ch2

é₂H₅ »H

PŘÍPRAVA POLYETHOXYLOVANÝCH DERIVÁTŮ

Polyethoxylované deriváty diolových, základních rozpouštědel sě typicky připravují ve vysokotlakém reaktoru pod dusíkovou • atmosférou. Za vysoké teploty (80 °C až 170 °C) se ke směsi diolového rozpouštědla a hydroxidu draselného přidá příslušné množství ethylenoxidu. Množství ethylenoxidu je vypočteno relativně k množství diolového rozpouštědla, aby s každou molekulou diolu zreagoval správný počet ethylenoxidových skupin. Po ukončení reakce, např. po 1 hodině, se nezreagovaný ethylenoxid odstraní za sníženého tlaku.

Ilustrativní příklad: Příprava tetraethoxylovaného

3,3-dimethyl-l,2-butandiolu

Do Parrova reaktoru o objemu 2 litry vybaveného ovládáním teploty bylo vloženo 354 gramů (3,0 molu) 3,3-dimethyl-l ,2butandiolu a 0,54 gramu hydroxidu draselného. Reaktor byl naplněn dusíkem a třikrát evakuován na tlak 4 kPa. Reaktor pak byl opět naplněn dusíkem na atmosférický tlak a zahříván na teplotu 130 °C. Tlak v reaktoru pak byl upraven tak, aby byl mírně nižší než je atmosférický tlak. Během jedné hodiny byl přidán ethylenoxid (528 gramů, 12,0 molů), kdy teplota byla udržována na 130 °C. Po další hodině reakční doby byl obsah nádoby ochlazen na 90 °C a pomocí sníženého tlaku byl odstraněn veškerý zbytek nezreagovaného ethylenoxidu.

PŘÍPRAVA METHYLEM UKONČENÝCH POLYETHOXYLOVANÝCH DERIVÁTŮ

116

Methylem ukončené polyethoxylované deriváty diolů se typicky připravují tak, že se nechá reagovat methoxypoly(ethoxy)ethylchlorid obecného vzorce (XVIII):

CH₃O- (CH₂CH₂O) _n-CH₂CH₂-Cl (XVIII) požadované délky řetězce s vybraným diolem nebo, že se nechá reagovat methylem ukončený polyethylenglykol obecného vzorce (XIX):

CH3O- (CH₂CH₂O) _n-CH₂CH₂-OH (XIX) požadované délky řetězce s epoxidovým prekursorem diolu, nebo kombinací těchto způsobů.

Ilustrativní příklad: Příprava sloučeniny strukturního vzorce (XX):

(CH₃) ₂C (OH) CH (CH₃) (OCH₂CH₂) ₄-OCH₃ (XX) methylem ukončeného tetraethoxylovaného derivátu 2-methyl-2,3butandiolu.

Do trojhrdlé kulaté baňky o objemu 1 litr opatřené zpětným chladičem, teploměrem a regulátorem teploty (Thermowatch I²R)®, ve které je magnetické míchadlo, byl dán tetraethylenglykólmethylether (208 gramů, 1,0 molu) a kovový sodík (Aldrich,

2,3 gramu, 0,10 molu) a směs byla pod argonovou atmosférou zahřívána na teplotu 100 °C. Po rozpuštění sodíku, byl přidán 2-methyl-2,3-epoxybutan (86 gramů, 1,0 molu) a roztok byl zahříván přes noc za míchání pod argonovou atmosférou na teplotu 120 °G. ¹³C-NMR (DMSO-d₆) prokázalo/ že reakce je ukončena, vymizením signálů epoxidu. Reakční směs byla ochlazena, nalita do stejného objemu vody, neutralizována 6 N HC1, nasyceným roztokem chloridu sodného a dvakrát extrahována dichlormethanem. Spojené dichloromethanové vrstvy byly vysušeny nad síranem sodným a rozpouštědlo bylo oddestilováno, ·· ····

117 čímž byl získán žádaný polyetherový alkohol v surové formě. Nepovinně se jeho čištění provádí frakční destilací za sníženého tlaku.

Syntéza methoxytriethoxyethylchloridu

Do trojhrdlé kulaté baňky o objemu 1 litr opatřené zpětným chladičem, teploměrem a regulátorem teploty (Thermowatch I²R)®, ve které je magnetické míchadlo, byl pod argonovou atmosférou dán tetraethylenglykolmethylether (208 gramů, 1,0 molu). Po kapkách, za intenzivního míchání, byl během 3 hodin přidán thionylchlorid (256,0 gramů, 2,15 molu) s tím, že teplota byla Udržována v rozmezí 50 °C až 60 °C. Reakční směs byla záhřívána přes noc na teplotu 55 °C. ¹³C-NMR (D₂O) ukázalo pouze malý signál na 60 ppm nezreagovaňého alkoholu a velký signál na 43,5 ppm, který přísluší chlorovanému produktu (-CH₂C1) . Pak se pomalu přidával nasycený roztok chloridu sodného dokud se všechen thionylchlorid nerozložil. Reakční směs byla přidána do 300 ml nasyceného roztoku chloridu sodného a extrahována 500 ml methylenchloridu. Organická vrstva byla vysušena a rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační odparce, čímž byl získán surový methoxyethoxyethylchlorid. Nepovinně se jeho čištění provádí frakční destilací za sníženého tlaku.

Syntéza sloučeniny strukturního vzorce (XXI):

C₂H₅CH (OH) GH (CH₃) CH₂ (OCH₂CH₂) ,-OCH₃ (XXI) methylem ukončeného tetraethoxylováného derivátu 2-methyl-l,3pentandiolu.

Do trojhrdlé kulaté baňky o objemu 1 litr opatřené zpětným chladičem, teploměrem a regulátorem teploty (Thermowatch I²R)*, ve které je magnetické míchadlo, byl dán alkohol strukturního vzorce (XXII):

118 * · » « 9 9 * · · · · ···· ·· ** ·· ·· .··_ !·*· ,··. .··.

• · ·· • 9 « C • · · ·♦ ·· (XXII) v množství 116 gramů, 1,0 molu, tetrahydrofuranu. K tomuto roztoku byl hydrid sodný (32 gramů, 1,24 molu) a spolu se

100 ml po částech přidán reakční směs byla zahřívána k varu pod zpětným chladičem dokud neustal vývoj plynů. Pák byl přidán methoxytriethoxyethylchlorid (242 gramů,

1,2 molu, připravený postupem, který již byl popsán) a reakční směs byla zahřívána k varu pod zpětným chladičem po dobu 48 hodin. Reakční směs byla ohřátá na laboratorní teplotu a po kapkách byla opatrně za míchání přidána voda, aby se rozložil přebytek hydridu. Tetrahydrofuran byl odpařen na rotační odparce. Surový produkt byl rozpouštěn ve 400 ml vody, ve které bylo rozpuštěno takové množství chloridu sodného, že vznikl téměř nasycený roztok. Směs pak byla dvakrát extrahována 300 ml dichlormethanu. Spojené dichlormethanové vrstvy byly vysušeny nad síranem sodným a rozpouštědlo pak bylo odpařeno na rotační odparce, čímž byl získán surový produkt. Nepovinně se čištění provádí dalším oddestilováním nezreagovaných výchozích látek a vedlejších produktů s nízkou molekulovou hmotností pomocí kugelrohrova aparátu při 150 ’C za sníženého tlaku. Nepovinně se další čištění provádí destilací za sníženého tlaku, čímž se získá polyether uvedený v titulu.

PŘÍPRAVA POLYPROPOXYLOVANÝCH DERIVÁTŮ

I Z trojhrdlé kulaté baňky opatřené chladičem na pevný C0_?, i přikapávací nálevkou, teploměrem a regulátorem teploty (Therm-O-Watch I2R) , ve které je magnetické míchadlo, byl proudem dusíku odstraněn vzduch a systém byl opatřen zařízením na probublávání dusíkem. Do reakční baňky byl přidán suchý alkohol nebo diol, který se má propoxylovat. Do reakční baňky byl opatrně po částech přidán kovový sodík (0,1 % molárních až

119

0,5 % molárních) s tím, že reakční směs byla zahřívána tak, aby veškery sodík zreagoval. Reakční směs pak byla zahřáta na teplotu 80 °C až 130 °C a pak byl po kapkách přikapávací nálevkou přidán propylenoxid (Aldrich) takovou rychlostí, aby z chladíce mírně odkapával kapalina zpět. Přidávání propylenoxidu pokračovalo dokud nebylo přidáno požadované množství potřebné pro žádaný stupeň propoxylace. Zahřívání pokračovalo do té doby, dokud nepřestal zpátky odkapávat propylenoxid a dosažená teplota se dále udržovala ještě jednu hodinu, aby se zajistilo, že reakce proběhla úplně. Reakční směs pak byla ochlazena na laboratorní teplotu a neutralizována opatrným přidáváním běžné kyseliny, jako je kyselina methansulfbnová. Po odfiltrování vyloučených solí byl získán požadovaný propoxylovaný produkt. Průměrný stupeň propoxylace se typicky ověřuje integrací v ¹H-NMR spektru.

PŘÍPRAVA POLYBUTOXYLOVANYCH DERIVÁTŮ

Z trojhrdlé kulaté baňky opatřené chladičem na pevný CO₂, přikapávací nálevkou, teploměrem a regulátorem teploty (Therm-O-Watch I2R), ve které je magnetické míchadlo, byl proudem dusíku odstraněn vzduch a systém byl opatřen zařízením na probublávání dusíkem. Do reakční baňky byl přidán suchý alkohol nebo diol, který se má butoxylovat. Do reakční banky byl opatrně po částech přidán kovový sodík (0,1 % molárních až 0,5 % molárních) s tím, že reakční směs byla zahřívána tak, aby veškerý sodík zreagoval. Reakční směs pak byla zahřáta na teplotu 80 °C až 130 °C a pak byl po kapkách přikapávací nálevkou přidán α-butylenoxid (Aldrich) takovou rychlostí, aby z chladiče mírně odkapával kapalina zpět. Přidávání butylenoxidu pokračovalo dokud nebylo přidáno požadované množství potřebné pro žádaný stupeň butoxylace. Zahřívání pokračovalo do té doby, dokud nepřestal zpátky odkapávat α-butylenoxid a dosažená teplota se dále udržovala ještě jednu

120 • 4·· • 44

44

9. 4 44

44 ···· 44 ·· • · « 4 4 44 • 4 444 · 444 e e © © e © © ©© •- ··.....·-· ·· ·· ··· ·· hodinu, aby se zajistilo, že reakce proběhla úplně. Reakční směs pak byla ochlazena na laboratorní teplotu a neutralizována opatrným přidáváním běžné kyseliny, jako je kyselina methansulfonová. Po odfiltrování vyloučených solí byl získán požadovaný propoxylováný produkt. Průměrný stupeň butoxylace se typicky ověřuje integrací v ¹H-NMR spektru.

PŘÍPRAVA POLYTETRAMĚTHYLENOXYLOVANÝCH DERIVÁTŮ

0,1 molu suchého požadovaného výchozího alkoholu nebo diolu bylo umístěno ve trojhrdlé kulaté baňce opatřené zpětným chladičem, teploměrem a zaváděním argonu, ve které bylo magnetické míchadlo. Pokud je žádaný stupeň tetramethylenoxylace jedna na jednu hydroxylovou skupinu, pak se přidává 0,11 molu 2- (4-chlorbutoxy) tetrahydr opy ránu (ICI) na jeden mol hydroxylové skupiny. Pokud je to nutné přidává se jako rozpouštědlo suchý tetrahydrofuran, dioxan nebo dimethylformamid. Pak byl po malých částech za intenzivního míchání přidán hydří d sodný (5 % molární přebytek ve vztahu k chlorované sloučenině) a teplota byla udržována v rozmezí 30 °C až 120 °G. Po zreagování veškerého hydridu byla dosažená teplota udržována dokud nebyly naalkylovány veškeré hydroxylové skupiny, což trvá obvykle 4 hodiny až 24 hodin. Po skončení reakce byla reakční směs ochlazena a přebytek hydridu byl rozložen opatrným přidáváním malých množství methanolu. Pak byl přidán shodný objem vody a pH bylo upraveno na hodnotu pomocí kyseliny sírové. Po zahřátí na teplotu 40 °C a udržování této teploty po dobu 15 minut, aby se hydrolyzovala tetrahydropyranýlová chránící skupina, byla reakční směs neutralizována hydroxidem sodným a rozpouštědla byla oddestilována na rotační odparce. Odparek byl rozpuštěn v methylenchloridu a zbylé soli byly odfiltrovány. Oddestilováním rozpouštědla byl získán surový tetramethylenoxylovaný alkohol nebo diol. Další čištění lze

121 provést destilací za sníženého tlaku. Pokud je požadovaný výsledný průměrný stupeň tetraměthylenoxyláce nižší než jedna, použije se odpovídajícím způsobem snížené množství chlorované sloučeniny a hydridu. Pro průměrný stupeň tetramethylenoxylace větší než jedna, se celý postup cyklicky opakuje dokud se nedosáhne žádané úrovně tetramethylenoxylace.

PŘÍ PRAVA ALKYL A ARYLMONOGLYCERYLE THERŮ

Běžný způsob přípravy alkyl a/nebo arylmonoglyceryletherů sestává nejprve z přípravy odpovídajícího alkylglycidyletherového prekurzoru. Ten se převádí na ketal, který se pak hydrolyzuje na monoglycerylether (diol). Dále je popsán ilustrativní příklad přípravy preferovaného monoglyceryletheru, (tj. 3-(pentyloxy)-1,2-propandiolu).

Příprava 3-(pentyloxy)-1,2-propandiolu

Do trojhrdlé, kulaté baňky o objemu 2 litry (opatřené mechanickým míchadlem, vodn ím zpě tným chladi čem, rtuťovým teploměrem a přikapávací nálevkou) bylo umístěno 546 g vodného NaOH (50%) a 38,5 g tetrabutylamoniumhydrogensulfátu (PTC, katalyzátor fázového přenosu). Obsah baňky se míchal, aby se vše rozpustilo a pak bylo přidáno 200 g 1-pentanolu spolu se 400 ml hexanů (směs izomerů obsahující 85 % hmotnostních n-hexanu). Do přikapávací nálevky bylo vloženo 418 g epichlorhydrinu, který byl pomalu (po kapkách) přidáván do reakční směsi. Teplota postupně vzrůstala díky exothermicitě reakce až na 68 °C. Reakce byla ponechána míchat ještě 1 hodinu po skončení přidávání epichlorhydrinu (dále se již nezahřívalo).

Surová reakční směs byla zředěna 500 ml horké vody, opatrně rozmíchána a pak byla vodná vrstva ponechána usadit a byla odstraněna. Hexanová vrstva byla opět zředěna 1 litrem horké vody a pH směsi bylo upraveno na hodnotu 6,5 pomocí zředěné vodné kyseliny sírové. Vodná vrstva byla opět oddělena a

122

• ·		4·	44	• 444	• 4	44
* ·	•	♦	♦ 4	4	4 · 4		4
•	4	4	4 4	• 4 a	« 4	4 4
e	4	4	4 4 4	« β	44 4 4		4
- 4	4-	4-	4 -4	4·	4 4		4·
• 444		4 4	4 4	4 4 4	4 4	44

vylita a hexanová vrstva byla dále třikrát promyta čerstvou vodou. Hexanová vrstva pak byla oddělena a odpařena do sucha na rotační odparce, čímž byl získán surový n-pentylglycidylether.

Acetonace (převedení na ketal)

Do trojhrdlé, kulaté baňky o objemu 2 litry (opatřené mechanickým míchadlem, vodním zpětným chladičem, rtuťovým teploměrem a přikapávací nálevkou) byl umístěn 1 litr acetonu. K acetonu byl za míchání přidán 1 ml SnCl₄. Do přikapávací nálevky bylo přidáno 200 g čerstvě připraveného n-pen týl glycidyl etheru. Glycidylether byl velmi pomalu přidáván do míchaného roztoku acetonu (rychlost se upraví tak, aby byla ovládána exothermicita reakce). Reakce byla ponechána probíhat ještě 1 hodinu po ukončení přidáváni glycidyletheru (maximální teplota 52 °C).

Hydrolýza

Aparatura byla přestavěna na destilaci a bylo přidáno topné hnízdo a regulátor teploty. Surová reakčni směs byla zahuštěna oddestilováním 600 ml acetonu. K ochlazenému koncentrovanému roztoku byl přidán 1 litr vodné kyseliny sírové (20%) a 500 ml hexanů. Obsah baňky pak byl za míchání zahřán na teplotu 50 °C (aparatura byla upravena tak, aby se shromažďoval a odděloval uvolněný aceton). Hydrolýza pokračovala dokud se podle TLC (tenkovrstvá chromatografie) neověřilo úplné proběhnutí reakce.

Surová reakčni směs byla ochlazena a vodná vrstva oddělena a vylita. Organická vrstva byla pak zředěna 1 litrem horké vody a pH bylo upraveno na hodnotu 7 pomocí zředěného vodného NaOH (1 N) . Vodná vrstva byla opět oddělena a vylita a organická vrstva byla dále třikrát promyta čerstvou vodou. Organická vrstva pak byla oddělena a odpařena na rotační odparce. Odparek pak byl zředěn novými hexany a žádaný produkt byl etrahován do roztoku methanol/voda (hmotnostní poměr 70/30).

123 ·· ·· • · « * • · · toto® • · · · · ···· ··

Roztok methanol/voda byl opět na rotační odparce sucha (s tím, že bylo třeba přidávat další množství aby se usnadnilo odpařování vody).

přefiltrován přes skleněný mikrovláknitý filtrační papír, čímž byl získán n-pentylmonoglyceřolether.

···· <· · •· ··· ··· e

·.. · . · .

·· ··· odpařen ·· ·· « · · · • · ·· • to o e e • · -9 ·· to· do methanolu,

Odparek byl pak za horka

PŘÍPRAVA DI(HYDROXYALKYL)ETHERŮ

Syntéza bis(2-hydroxybutyl)etheru

Trojhrdlá baňka o objemu 500 ml opatřená teploměrem, přikapávací nálevkou, chladičem, probubláváním argonu a topným hnízdem, ve které je magnetické míchadlo, byla propláchnuta argonem. Pak byl přidán 1,2-butandiol a kovový sodík (1,2 g, 0,05 molu, ponechán rozpustit. Pak byla reakční po kapkách Aldrich).

(270 g, 3 moly, Aldrich)

Aldrich) a sodík směs zahřáta na 100 za míchání

Zahřívání odkapávání epoxybutanu byl přidán epoxybutan (71 g, pokračovalo dokud neustalo a pák zpětné přeměna dovedla do úplného konce.

neutralizována kyselinou sírovou, soli kapalina byla frakčně předeštilována za se zpátky získal přebytek butandiolu. získán jako odparek, za sníženého tlaku.

ještě jednu hodinu,

Reakční směs byla byly odfiltrovány a sníženého tlaku, aby Požadovaný ether byl

Nepovinně se dále čistí další destilací aby se

Syntéza bis (2-hydroixycyklopen tyl) etheru

Trojhrdlá · baňka o objemu · 1 1 opatřená teploměrem, přikapávací nálevkou, chladičem, probubláváním argonu a topným hnízdem, ve které je magnetické míchadlo, byla propláchnuta argonem. Pak byl přidán 1,2-cyklopentandiol (306 g, 3 moly, Aldrich) a diethyletherát fluoridu boritého (0,14 g, 0,01 molu, směs cis/trans izomerů, Aldrich. Pak byla reakční směs během přidávání cyklopentenoxidu (84 g, 1 mol, Aldrich) po kapkách udržována při teplotě 10 °C až 40 °C dokud veškerý • to • to

124 ···· • · to toto cyklopentenoxid reagoval. Reakční směs byla neutralizována hydroxidem sodným a kapalina byla frakčně destilována za sníženého tlaku, čímž se zpět získal přebytek cyklopentandiolu. Požadovaný ether byl získán jako deštilační zbytek. Nepovinně je čištěn další destilací za sníženého tlaku.

Popsané způsoby jsou uvedeny pouze pro ilustraci, aby pomohly odborníkům při provádění předkládaného vynálezu a nejsou nijak omezující.

Všechna procenta, poměry a podíly uvedené v předkládaném vynálezu jsou hmotnostní, pokud není uvedeno jinak. Všechny dokumenty citované v předkládaném vynálezu jsou zde uvedeny jako reference.

Následují nijak neomezující příklady provedení předkládaného vynálezu.

Příklady provedení vynálezu

Následující příklady uvádějí čiré, nebo průhledné, produkty s přijatelnou viškozitou.

Prostředky v příkladech byl vyrobeny tak, že se nejprve připravil olejový základ DEQA aktivní složky změkčovadla za laboratorní teploty. Aktivní složku změkčovadla lze zahřát až na teplotu tání, např. 55 °C až 66 °C, pokud není za laboratorní teploty tekutá. Aktivní složka změkčovadla se pomocí IKA R.W25® míchadla po dobu 2 minut až 5 minut ot./min. Zvlášť byl připraven základ kyselina/voda se smíchala HC1 s demineralizovanou (DI) vodou za laboratorní teploty. Pak byl do vodného základu přidán chelátor. Pokud aktivní složka změkčovadla a/nebo základní rozpouštědlo(a) nejsou za laboratorní teploty tekuté a je třeba je zahřát, pak je třeba na vhodnou teplotu, např. 38 °C, zahřát také základ voda/kyselina a udržovat tuto teplotu

125

pomocí vodní lázně. Základní rozpouštědlo(a) (roztavené při vhodné teplotě, pokud jsou jejich teploty tání vyšší než je laboratorní teplota) bylo přidáno do směsi změkčovadla a vše bylo mícháno po dobu 5 minut. Základ kyselina/voda pak byl přidán do směsi a vše bylo mícháno po dobu 20 minut až 30 minut, dokud se prostředek nevyčeřil a nezhomogenizoval. Prostředek byl ponechán na vzduchu vychladnout na laboratorní teplotu.

Dále jsou uvedeny vhodné N,N-di (mastný acyl-oxyethyl) -N,Ndimethylamoniumchloridové aktivní složky změkčovadla (DEQA) s přibližnou distribucí skupin mastné kyseliny, které se používají pro výrobu následujících prostředků.

Mastná acylová

skupina	DEQA1	DEQA2	DEQA3	DEQA4	DEQA5
G12	stopy	stopy	0	0	0
Cl 4	3	3	0	0	0
Cl 6	4	4	5	5	5
C18	0	0	5	6	6
C14:1	3	3	0	0
Cl 6:1	11	7	0	0	3
C18:l	74	73	71	68	67
C18:2	4	8	8	11	11
C18:3	0	1	1	2	2
C20:l	0	0	2	2	2
C20 a výše	‘ 0	0	2	0	0
Neznámé	0	Ó	6	6	7
Celkem	99	99	100	100	102
IV	86-90	88-95	99	100	95
cis/trans	20-30	20-30	4	5	5
TPU	4	9	10	13	13

acylových

126

TPU = celkové množství polynenasycených mastných skupí η, hmotnos tně.

Mastná acylová
skupina	DEQA6	DEQA7	DEQA8
C14	0	1	0
C16	11	25	5
C18	4	20	14
C14:1	0	0	0
C16:l	1	0	1
C18:1	27	45	74
C18:2	50	6	3
C18:3	7	0	0
Ostatní	0	3	3
Celkem	100	100	100
IV	125-138	56	Nedosažitelné
cis/trans (C18:l)	Nedosaži telné	7	Nedosaži telné
TPU	57	6	Nedosažitelné

Příklad 1

Složka	' 1	2	3	4	5	6	7	8
	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-
	nostni	nostni	nostni	nostni	nostni	nostni	nostni	nostni
DEQA1	26,6	43,2	—	26,6	—	26,6	26,6	26,6
DEQA®	—		27,5	—	27,5	—	—
Ethanol	6	10	5,1	6	3,1	6	4	6
2-ethyl-l,3hexandiol	8	—	--	8	9	8	9	—
1,2-hexandiol	8	.... 20	16	,, 8	9 .	8	9	16
DTPA	0,01	0,01	0,1	0,1	2,5	2,5	0,1	0,01
HCI (pH 2 až 3,5)	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005
Vonná látka						1,0	—	—
Kathon	—	—	3 ppm	3 ppm	—-	--	—	—

Dl voda zbytek zbytek zbytek zbytek zbytek zbytek zbytek zbytek

DEQA⁶ N,N-di (koko-oyl-oxyethyl) -N,N-dimethylamoniumchlorid

127 • Φ ·· · · · φ · φ · ·· · • · · · ··· ···· • · · · · · · · · ··· β · · · · · · · ····· • · · · · · ··· • ••Φ · · · · ··· ····

ClogP hodnoty 2-ethyl-l,3-hexandiolu a 1,2-hexandiolu jsou 0,60 a 0,53, a jsou v rozsahu preferovaných ClogP.

Příklady uvádějí čiré, nebo průhledné, produkty s přijatelnou viskozitou.

Příklad IA

		Srovná-	Srovná-	Srovná-	Srovná-	Srovná-	Srovná-
		vací	vaci	vací	vací	vací	vací
Složka	8	8A	8B	8C	8D	8E	8F
	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-
	nostní	nostni	nostní	nostní	nostní	nostní	nostní
DEQA1	26,6	26,6	26,6	26,6	26,6	26,6	26,6
1,2-hexandiol	16	—	—	—	—	—	—
1,2-propandiol	—	16
1,2-butandiol	—		16
1,2-peňtandiol		—	—	16	—	—
1,2-heptandiol					16	—	—
1,2-oktandiol						16	—
1,2-dekandiol							16
Ethanol	6	6	6	6	6	6	6
HC1 (pH 2 až 3,5)	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005
Dl voda	zbytek	zbytek	zbytek	zbytek	zbytek	zbytek	zbytek
Všechny 1,2	-alkandioly v	příkladu IA,	kromě 1	.,2-hexandiolu,
mají hodnoty	ClogP	mimo účinný	rozsah	0,15 až 0,64	Pouze

prostředek z příkladu 1-8, obsahující 1,2-hexandiol, je čirý prostředek s přijatelnou viskozitou, jak za laboratorní teploty, tak při teplotě 4 °C, prostředky ze srovnávacích příkladů 1-8A až 1-8F nejsou čiré a/nebo nemají přijatelné ' viskozity. -

Příklad 1B

Srovná- Srovná- Srovná- Srovná- Srovná- Srovná-

		vací	vací	vací	vací	vací	vací
Složka	8	8G	8H	.81	8J	8K	8L
	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot- % hmot-
	nostní	nostní	nostní	nostní	nostní	nostní	nostní
DEQA1	26,6	26,6	26,6	26,6	26,6	26,6	26,6

1,2-hexandiol	16	128	• · · · · · • · · · · · • · · · · • © © * 9 G • · · · · ···· ·· ··	• · · · • ··· 6 • ···	'· · • · • · © G G G • • ·	• · • · • G G G • © • ·
1,3-hexandiol	16
1,4-hexandiol	— —	16
1,5-hexandiol	—	—	16	--		—	—
1,6-hexandiol				16		—	—
2,4-hexandiol	—	—	—	—		16	—
2,5-hexandiol							16
Ethanol	6 6	6	6	6		6	6
HC1 (pH 2 až Q 3,5)	,005 0,005	0,005	0,005	0,005	0	,005	0,005
di voda zbytek zbytek	zbytek	zbytek	zbytek	zbytek	zbytek
Všechny	hexandiolové	izomery v	příkladu	1B,	kromě
,2-hexandiolu,	mají hodnoty ClogP	mimo	účinný	rozsah	0,15 až
,64. Pouze	prostředek	z příkladu 1-í		obsahující
,2-hexandiol,	je čirý prostředek	s při j atelnou	viskoziitou,

jak za laboratorní teploty, tak při teplotě 4 °C, prostředky ze srovnávacích příkladů 1-8G až 1-8L nejsou čiré a/nebo nemají přijatelné viskozity.

Příklad IC

		Srovná-	Srovná-	Srovná-	Srovná-	Srovná-
		vací	vací	vací	vací	vací
Složka	8	8M	8N	80	8P	8Q
	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-
	nostní	nostní	nostní	nostní	nostní	nostní
DEQA1	26,6	26,6	26,6	26,6	26,6	26,6
1,2-hexandiol	16	9,2	13	9	9
1,2-pentandiol	—	6,8	2	—	—	6,8
1,2-oktandiol		—	1	—		9,2
Ethyllaktát	. a — .·....			9		. .----- . .
Isopropyl1aktát	—	—	—	—	9	—
Ethanol	6	6	6	6	6	6
HC1 (pH 2 až	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005
3,5)
DI voda	zbytek	zbytek	zbytek	zbytek	zbytek	zbytek
Prostředky z	příkladů 1-θ,	1-8M a	1-8N,	které	obsahují

účinná množství preferovaného základního rozpouštědla

1,2-hexandiolu jsou čiré prostředky při j atelnými

9 9 9 9 ·

129

viskozitami, jak za laboratorní teploty, tak při teplotě 4 °C.

Prostředky z příkladů 1-80 a 1-8P, které obsahují účinná množství preferovaného základního rozpouštědla 1,2-hexandiolu jsou čiré prostředky s přijatelnými viskozitami za laboratorní teploty a jsou čiré při teplotě 4 °C s malou vrstvou, která je oddělena na povrchu, ale vrátí se po opětovném zahřátí na laboratorní teplotu do čirého stavu. Prostředek ze srovnávacího příkladu 1-8Q, který neobsahuje účinné množství preferovaného 1,2-hexandiolu není čirý a/nebo nemá přijatelnou viskozitu.

Příklad 2

Složka	1	2	3 4	5 6 7
	ft hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-
	nostni	nostni	nostni	nostni	nostni	nostni	nostni
DEQA1	—	26,6	—	20,0	20,0	26,6	—
DEQA6	27,5	—	27.,5	6,8	6,8	—	27,5
Ethanol	5,1	6	5,1	3,8	—	4	5,1
Isopropanol						2	—
2-ethyl-l,3hexandiol	— —	— —	— —	16	18	— —	— —
1,2-hexandiol	16					16	—
2,5-dimethyl-2,5hexandiol	—	——	—	—	—		16
2-methyl-2-propyl- 1,3-propandiol	—	16	16
DTPA	0,01	0,05	0,09	0,1	0,01	0,1	0,05
HCl (pH 2 až 3,5)	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005	0,005

Dl voda zbytek zbytek zbytek zbytek zbytek zbytek zbytek

Příklad 3

Složka	1	2	3	4	5	6	7
	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-	% hmot-
	nóstni	nostni	nostni	nostni	nostni	nostiii	nostni
DEQA1	—	26,6	--	26,6	26,6	26,6	—
DEQA2	26	—	26	—	—	—	26
Ethanol	5,1	6	5,1	3,8	—	4	5,1
Isopropanol						2	—

·· ·· ····

130

n-Propanol 2-butanol	18	16 —
2-methyl-1přopanol	—	—	18 —	2 —
2-methyl-2propanol			20	-- --
2,3-dimethyl-2,3butandiol	—*	— —	—	18 —
2,3-dimethyl-l,2butandiol				16 —
3,3-dimethyl-l,2butandiol	—	—	— —	18
DTPA	0,1	G/l	2,5 0,01	0,01 2,5 0,1
CaCl2	--	0,25
HC1 (pH 2 až 3,5)	0,005	0,005	0,005 0,005	0,005 0,005 0,005
Dl voda	zbytek zbytek zbytek zbytek zbytek zbytek zbytek

Příklad 4

Čiré změkčovadlo tkaniny následujícího složení bylo připraveno a byla u něho změřena čirost. Čirost byl měřena na Hunter Lab ColorQuest Instrument v modu celkového prostupu s

6,35 mm plochy pohledu, 6,35 mm velikosti štěrbiny, UV filtrem vyřazeným, žádnou UV lampou, demineralizovanou vodou jako standardem a 30 mm kyvetou. Prostředek má rozdíl CIELAB do 10 dnů skladováni při 48,9 °C 0,04 s DTPA a 20,37 bez DTPA. Procenta zákalu prostředku v modu prostupu při použití DTPA jsou 1,51 %.

Β' se-¹ -jz·fc'· ^ř (I f

B-

Složka	Hmotnostní %
DEQA	26,00
	... .·. ,-.- :-,-λ: .------
Ethanol	2,00
Hexylenglykol	2,00
1,2-hexandiol	17,00
HC1 (1 N)	0,25
Kathon (1,5%)	0,02
DTPA	0,01
Demineralizovaná voda	52,72

·· ·· ·· ····

131

Aspekty zpracování některé

Základní rozpouštědla rozpouštědel B a sekundární rozpouštědla popsána, směsi základních tak jak již byla umožňují přípravu směsí obsahujících aktivní složku změkčovadla A (55 % hmotnostních až % hmotnostních, s

výhodou 60 %	hmotnostních	až	80 % hmotnostních,	ještě
výhodněji 65	% hmotnostních	až	75	% hmotnostních směsi)	/
základní rozpouštědlo B	(10	%	hmotnostních až	30	%
hmotnostních,	s výhodou	13	%	hmotnostních až	25	%
hmotnostních,	ještě výhodněji	15 %	hmotnostních až	20	%

hmotnostních směsi) rozpustné ve vodě a nepovinně rozpouštědlo C (5 % hmotnostních až % hmotnostních, s výhodou 5 % hmotnostních až 17 % hmotnostních, ještě výhodněji 5 % hmotnostních až 15 % hmotnostních směsi). Základní rozpouštědlo B lze nepovinně nahradit směsí účinného množství základních rozpouštědel B a některých nepoužitelných rozpouštědel, které již byly popsány. Tyto směsi obsahují požadované množství aktivní složky změkčovadla A a dostatečné množství základního rozpouštědla B a, nepovinně,

rozpouštědla C, poskytují směsi s požadovanou viskozitou pro žádaný teplotní rozsah. Typické viskozíty vhodné pro zpracování jsou nižší než 1000 cps, s výhodou nižší než 500 cps a ještě výhodněji nižší než 300 cps. Použití nižších teplot zlepšuje bezpečnost tím, že se minimalizuje odpařování rozpouštědla, degradace a/nebo ztráty materiálů jako jsou biodegradovatelné aktivní složky změkčovadel, vonné látky, atd. a snižuje spotřebu tepla a tím snižuje náklady na výrobu. To vede k zlepšení vlivu na životní prostředí a na bezpečnost při výrobě.

Příklady směsí a způsob jejich použití zahrnuje směsi, které typicky obsahují 55 % hmotnostních až 85 % hmotnostních, s výhodou 60 % hmotnostních až 80 % hmotnostních, ještě výhodněji 65 % hmotnostních až 75 % hmotnostních, aktivní ·· ♦···

132

složky změkčovadla A, jejímiž příklady jsou DEQA¹ a DEQA⁸ v příkladech provedení vynálezu, ve směsi s 10 % hmotnostními až 30 % hmotnostními, s výhodou 13 % hmotnostními až 25 % hmotnostními, ještě výhodněji 15 % hmotnostními až 20 % hmotnostními základního rozpouštědla jako je 1,2-hexandiol a 5 % hmotnostními až 20 % hmotnostními, s výhodou 5 % hmotnostními až 15 % hmotnostními ve vodě rozpustného rozpouštědla C jako je ethanol a/nebo isopropanol.

Když je jako aktivní složka změkčovadla použit DEQA¹ obsahující 13 % hmotnostních ethanolu, jak je popsáno dále, a jako základní rozpouštědlo je použit 1,2-hexandiol, teploty, při kterých je směs čirá a/nebo kapalná pří různých množstvích základního rozpouštědla jsou následující:

% hmotnostních 1,2-hexandiolu = čirá do -5 °C, kapalná do -10 °C % hmotnostních 1,2-hexandiolu = čirá do 0 °C, kapalná do -10 °C % hmotnostních 1,2-hexandiolu = čirá do 17 °C, kapalná do 0 °C.

Tyto směsi lze použít pro přípravu konečných prostředků v postupu, který zahrnuje kroky:

1. Vyrobení směsi aktivní složky změkčovadla, např. 72 % hmotnostních DEQA¹, 11 % hmotnostních ethanolu a 17 % hmotnostních základního rozpouštědla, např. 1,2-hexandiolu a ochlazení na laboratorní teplotu.

2. Vmíchání vonné látky do směsi.

3. Vyrobení vodného základu z vody, chelátoru a HCI za laboratorní teploty.

4. Přidání směsi do vody za intenzivního míchání.

5. Upravení roztokem CaCl₂ na požadovanou viskozitu.

6. Přidání roztoku barviva, aby se získala požadovaná barva.

·· ····

Aktivní složky změkčovadel (DEQA), základní rozpouštědla B a, nepovinně, ve vodě rozpustná rozpouštědla lze upravit do formy směsí, ze kterých pak lze připravit konečné prostředky.

Pro komerční účely se uvedené prostředky plní do nádob, zejména lahví, a konkrétněji do čirých lahví (ačkoliv lze použít i lahve průhledné) vyrobených z polypropylenu (ačkoliv jej lze nahradit sklem nebo polyethylenem, atd.). Láhev může mít mírný světle modrý nádech, aby se vyrovnalo případné žluté zabarvení, které je přítomno nebo vzniklo během skladování. Pro kratší dobu a úplně čiré produkty lze použít nádoby bez jakéhokoliv barevného nádechu. Lahve mohou také obsahovat absorbér ultrafialového záření, který minimalizuje vlivy ultrafialového záření na látky umístěné uvnitř, zejména na velmi nenasycené aktivní složky změkčovadel (absorbéry také mohou být na povrchu lahve) . Celkový vliv čirosti a nádoby je ukázat čirost prostředků, díky, které si spotřenitel může ověřit kvalitu výrobku.

Průmyslová využitelnost

Prostředky podle předkládaného vynálezu jsou průmyslově využitelné pro výrobu stabilních, čirých změkčovadel tkanin.

Claims (7)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1» Čirý prostředek na změkčování tkanin, vyznačující se tím, že obsahuje

   A. 2 % hmotnostní až 80 % hmotnostních, s výhodou 4 % hmotnostní až 50 % hmotnostních, nejvýhodněji 10 % hmotnostních až 40 % hmotnostních, prostředku biodegradovatelné aktivní složky změkčovadla vybrané ze skupiny sestávající ze:

   i. sloučeniny obecného vzorce (I):

   f(R)4-m-N-l(CH₂)n-Y-Rl]_mjr (I) kde každý substituent R je vodík nebo krátký řetězec C_x až C₆ alkyl nebo hydroxyalkyl, každé m je 2 nebo 3, každé n je 1 až 4, každé Y je -O-(O)C-, -(R)N-(0)C, -C(O)-N(R)~ nebo

   -C(O)-O~, celkový součet uhlíkových atomů v každém R¹ plus jedna, pokud Y je -O-(O)G- nebo -(R)N-(O)G-, je C6 až C22, ale ne více něž jedno R¹ nebo součet YR¹ jě méně než 12 a pak je druhé R¹ nebo součet YR¹ přinejmenším 16, s tím, že každé R¹ zahrnuje dlouhý řetězec Cs až C₂₁ přímý, rozvětvený, nenasycený nebo polynenasycený alkyl, se střední hodnotou jodového čísla původní mastné kyseliny R¹ 20 až 140;

   ii. sloučeniny obecného vzorce (II):

   YR1 r₃n⁴ch₂ch X

   ................... ........_v;CH₂YR1 (II) kde každé Y, R, R¹ á X odpovídá již uvedeným definicím a iii. jejich směsí;

   B. méně než 40 % hmotnostních prostředku základního rozpouštědla, které má hodnotu ClogP 0,15 až 0,64;

   ·· ····

   135

   C. 0,001 % hmotnostních až 10 % hmotnostních, s výhodou 0,01 % hmotnostních až 5 % hmotnostních, prostředku chelatačního činidla, s výhodou vybraného ze skupiny sestávající z diethylentriaminpentaoctové kyseliny, ethylendiamintetraoctové kyseliny, ethylendiamin-Ν,Ν’ -dijantarové kyseliny, diethylentriamin-Ν,Ν,Ν' ,N' ' ,N’ ’-pentakis(methanfosfonové kyseliny), nitrílotrioctové kyseliny a jejich směsí, nejvýhodněji diethylentriaminpentaoctové kyseliny;

   D. nepovinně, účinné množství, postačující pro zlepšení čirosti, ve vodě rozpustných rozpouštědel s nízkou molekulovou hmotností vybraných ze skupiny sestávající z: ethanolu, isopropanolu, propylenglykolu, 1,3-propandiolu, propylenkarbonátu a jejich směsí, přičem tato ve vodě rozpustná rozpouštědla jsou v množství, z kterého nevzniknou čiré prostředky samy o sobě a
2. 2.

   E. zbytek

   Čirý vody, prostředek ící se t hmotnostní až na í m,

   80 % změkčování že obsahuje hmotnostní ch tkanin, prostředku biodegradovatelné aktivní složky změkčovadla;

   B. méně než 40 % hmotnostních prostředku rozpouštědla, které má hodnotu ClogP

   C. 0,001 % hmotnostních až 10

   0,15 až 0,64;

   % hmotnostních základního prostředku činidla, s výhodou vybraného ze skupiny diamintetraoctové kyseliny, ethylendiamin-N,N’-dijantarové kyseliny, diethylentriamin-Ν,Ν,Ν’ ,N’ ’ ,N’ ’-pentakis(methan fosfonové kyseliny), nitrílotrioctové kyseliny a jejich směsí, nejvýhodněji diethylentriaminpentaoctové kyseliny;

   E. zbytek vody;

   přičemž tento prostředek má procentuální zakalení v modu propustnosti při Hunterově barevné analýze menší než 90, s výhodou menší než 50 % a nejvýhodněji menší než 25 %.

   ·· ·· ····

   136
3. 3. Prostředek podle nároku 2, vyznačující tím, že biodegradovatelná aktivní složka změkčovadla sestává ze:

   i. , sloučeniny obecného vzorce (I) :

   (R)4-m-N— [(CH₂)n-Y-Rl]_m]x~ kde každý substituent R je vodík nebo krátký řetězec C_x až C_e alkyl nebo hydroxyalkyl; každé m je 2 nebo 3; každé n je 1 až 4; každé Y je -0-(0)C~, -(R)N-(O)C, -C(O)-N(R)- nebo

   -C(O)-O-, celkový součet uhlíkových atomů v každém R¹ plus jedna, pokud Y je -O-(O)C- nebo - (R)N-(O)C-, je C6 až C22, ale ne více než jedno R¹ nebo součet YR¹ je méně než 12 a pak je druhé R¹ nebo součet YR¹ přinejmenším 16, s tím, že každé R¹ zahrnuje dlouhý řetězec C5 až C₂₁ přímý, rozvětvený, nenasycený nebo polynenasycený alkyl;

   ii. sloučeniny obecného vzorce (II):

   YR1

   R₃N⁺CH₂CH _χ

   CH₂YR1 kde každé Y, R, R¹ a X‘ odpovídá již uvedeným definicím a iii. jejich směsí.
4. 4. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků nebo 3, vyznačuj i se tím, že každé

   R¹ v aktivní složce změkčovadla zahrnuje dlouhý řetězec

   C₅ až C₂₁ rozvětveného nebo nenasyceného alkylu, nepovinně subs ti tuovaného, přičemž poměr ’ rozvětveného ku nenasycenému alkylu je 5 : 95 až 95
5. 5 a u nenasyceného alkylu je střední hodnota jodového čísla původní mastné kyseliny tohoto R¹ 20 až 140.

   5. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 nebo 3, vyznačující se tím, že obsahuje 15 % hmotnostních až 70 % hmotnostních aktivní složky změkčovadla, ve které každý substituent R je vodík nebo krátký řetězec C_x až

   137

   C₃ alkyl nebo hydroxyalkyl, každé n je 2, každé Y je -O-(O)C-, celkový součet uhlíkových atomů v každém R¹ plus jedna je C₁₂ až C₂₂ a R¹ je rozvětvený alkyl nebo nenasycený alkyl, přičemž poměr rozvětveného ku nenasycenému alkylu je 75 : 25 až 25 : 75 a u nenasyceného alkylu je střední hodnota jodového čísla původní mastné kyseliny tohoto R¹ 50 až 130 a příslušný anion X' je vybrán ze skupiny sestávající z chloridu, bromidu, methylsulfátu, ethylsulfátu, síranu a dusičnanu.
6. 6. Prostředek podle kteréhokoliv ž nároků 1 nebo 3, vyznačující se tím, že každý substituent R je vybrán ze skupiny sestávající z methylu, ethylu, propylu, hydroxyethylu a benzylu, každé m je 2, každé n je 2, celkový součet uhlíkových atomů v každém R¹ plus jedna je C14 až C20 a R¹ je dlouhý řetězec C13 až C₁₉ rozvětvený alkyl nebo nenasycený alkyl, přičemž poměr rozvětveného ku nenasycenému alkylu je 50 : 50 až 30 : 70 a u nenasyceného alkylu je střední hodnota jodového čísla původní mastné kyseliny tohoto R¹ 70 až 115 a příslušný anion X' je chlorid.
7. 7. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 nebo 3, vyznačující se ti m, že aktivní složka změkčovadla obsahující polynenasycené alkylenové skupiny tvoří přinejmenším 3 % hmotnostní celkové přítomné aktivní složky změkčovadla a střední hodnota jodového čísla původní mastné kyseliny tohoto R¹ 60 až 140.