CZ401399A3 - Způsob odstranění těžkých kovů - Google Patents

Způsob odstranění těžkých kovů Download PDF

Info

Publication number
CZ401399A3
CZ401399A3 CZ19994013A CZ401399A CZ401399A3 CZ 401399 A3 CZ401399 A3 CZ 401399A3 CZ 19994013 A CZ19994013 A CZ 19994013A CZ 401399 A CZ401399 A CZ 401399A CZ 401399 A3 CZ401399 A3 CZ 401399A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
mhz
cdc1
chcl
chc1
meoh
Prior art date
Application number
CZ19994013A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ294236B6 (cs
Inventor
Marco Villa
Vincenzo Cannata
Alessandro Rosi
Pietro Allegrini
Original Assignee
Zambon Group S. P. A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=11377119&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ401399(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Zambon Group S. P. A. filed Critical Zambon Group S. P. A.
Publication of CZ401399A3 publication Critical patent/CZ401399A3/cs
Publication of CZ294236B6 publication Critical patent/CZ294236B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Removal Of Specific Substances (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)

Description

Bicyklické aminoderiváty a antagonist PDG2 který je obsahuje
Oblast techniky
Vynález se týká bicyklických aminoderivátů a antagonistu prostaglandinu D2 (dále uváděný jako PDG2), který je obsahuj e.
Dosavadní stav techniky
Některé bicyklické aminoderiváty podle -vynálezu jsou známé jako užitečné antagonisty tromboxanu A2 (TXA2) (Japonská patentová publikace (KOKOKU) č. 79060/1993). Avšak Japonská patentová publikace (KOKOKU) č. 79060/1993 pouze uvádí, že sloučeniny jsou užitečné jako antagonist TXA2 a neuvádí jejich užitečnost jako antagonist PDG2 jak je uvedeno v této přihlášce vynálezu.
Je známo, že TXA2 je účinný proti shlukování destiček, trombogenézi atd. Antagonist TXA2 je proto považován za užitečné antitrombotické činidlo a také při léčbě infarktu myokardu nebo astmatu antagonizací TXA2.
Na druhé straně, antagonist PDG2 podle vynálezu je užitečný ke zlepšení stavů způsobených nadbytečnou produkcí PDG2. Zejména je užitečný jako léčivo pro léčbu nemocí způsobených disfunkcí žírné buňky, například systemické mastocytózy a poruch aktivace systemické žírné buňky a také tracheální kontrakce, astmatu, alergické rinitidy, alergické konjuktivitidy, kopřivky, poranění následkem ischemické reperfuze a zánětu.
Jak je zřejmé ze shora uvedeného, antagonist TXA2 a antagonist PDG2 jsou zcela navzájem odlišné v místě působení, mechanizmu účinku a aplikaci a mají zcela různé vlastnosti. Podle toho nemohlo být očekáváno, že jakákoliv sloučenina
- 2 bude vykazovat tyto účinky současně.
PDG2 se připravuje přes PGG2 a PGH2 z kyseliny arachidonové působením cyklooxygenázy aktivované imunologickou nebo neimunologickou stimulací a je hlavní produkt, který je produkován a uvolňován z žírných buněk. PGD2 má různě silné fyziologické a patologické účinky. Například PDG2 může způsobit silnou tracheální kontrakci, která vede k bronchiálnímu astmatu a v systemickém alergickém stavu může rozšiřovat periferní cévy, což vede k anafylaktickému šoku. Zejména, zvláštní pozornost je věnována myšlence, že PDG2 je jedna ze základních substancí, které způsobuj í počátek nazální okluze při alergické rinitidě. Proto bylo navrženo vyvinout inhibitor proti biosyntéze PDG2 nebo antagonist receptoru PDG2 jako léčivo pro snížení nazální okluze. Avšak inhibitor biosyntézy PDG2 zvyšuje syntézu prostaglandinů v jiných organismech a je proto žádoucí vyvinout antagonist (blokátor) specifický vůči receptoru PDG2.
Podstata vynálezu
Vynálezci studovali intenzivně vývoj antagonistů receptorů PDG2 (blokátory) specifických vůči receptoru PDG2 a zjistili, že sloučenina obecného vzorce I uvedená dále a její sůl vykazují silnou účinnost jako antagonist receptoru PDG2 a jsou chemicky stabilní.
Vynález se týká antagonistů PDG2, který zahrnuje jako aktivní složku sloučeninu obecného vzorce I uvedený dále nebo její sůl nebo hydrát
(CH2)m N Z Xj X2 X3 kde
znamená
nebo
A je alkylenová skupina, která je případně přerušena heteroatomem nebo fenylenem a obsahuje oxoskupinu a/nebo nenasycenou vazbu;
B je vodík, alkyl, aralkyl nebo acyl,R je skupina COORj, CH2OR2 nebo CON(R3)(R4);
R^ je vodík nebo alkyl;
R2 j e vodík nebo alkyl;
R-, a R„ jsou nezávisle vodík, alkyl, hydroxy skupina nebo alkylsulfonyl;
X je jednoduchá vazba, fenylen, naftylen, thiofendiyl, indoldiyl nebo oxazoldiyl
Xo je jednoduchá vazba, skupina -N=N-, -N=CH-, -CH=N-N-, Z J J
-CH=N-O-,-C=NNHCSNH-, -C=NNHCONH-, -CH=CH~, -CH(OH)-, -C(C1)=C(C1)-, -(CH2)n-, ethinylen, -N(R5)~, -N(R51)CO-, -N(R52)SO2-, -N(R53)CON(R54)-CON(R55)-, -SO2N(R56)-, -0-,
-S-, -SO-, -SO2-, -CO-, oxadiazoldiyl, thiadiazoldiyl, tetrazoldiyl;
X3 je alkyl, alkenyl, alkinyl, aryl, aralkyl, heterocyklická skupina, cykloalkyl, cykloalkenyl, thiazolinylidenmethyl, tiazolidinylidenmethyl, -CH=NRg nebo -N=C(R7)Rg, $5, r 51, $52' $53' $54 a $55 znamenají každý vodík nebo alkyl;
R6 je vodík, alkyl, hydoxyskupina, alkoxyskupina, karbamoyloxyskupina, thiokarbamoyloxyskupina, ureidoskupina nebo thioureidoskupina;
R7 a Rg znamenají každý nezávisle alkyl, alkoxyskupinu nebo aryl ;
n je 1 nebo 2;
Z je skupina -S02- nebo -CO- a m je 0 nebo 1, kde cyklický subsituent může obsahovat jeden až tři substituenty vybrané ze souboru, který zahrnuje nitroskupinu, alkoxyskupinu, suitamoylovou skupinu, substituovanou nebo nesubstituovanou aminoskupinu, acylskupinu, acyloxyskupinu, hydroxyskupinu, halogen, alkyl, alkinyl, karboxyskupinu, alkoxykarbony1, aralkoxykarbony1, ary1oxykarbony1, mesyloxyskupinu, kyanoskupinu, alkenyloxyskupinu, hydroxyalkyl, trifluormethyl, alkylthioskupinu, skupinu -N=PPhg, oxoskupinu, thioxoskupinu, hydroxyiminoskupinu, alkoxyiminoskupinu, fenyl a alkylendioxyskupinu.
Specifické příklady sloučenin vhodných jako antagonist
PDG2 shora zahrnují sloučeninu obecného vzorce I, kde
- 5 je
m je G; a kde Z je S02, obě ΧΣ a X2 jsou jednoduchá vazba,- X je alkyl, fenyl, naftyl, styryl, chinolyl a thienyl; a cyklický substituent obsahuje případně jeden až tři substituenty vybrané ze souboru, který zahrnuje nitroskupinu, alkoxyskupinu, substituovanou nebo nesubstituovanou aminoskupinu, halogen, alkyl a hydroxyalky1 nebo její sůl nebo hydrát.
Podobně, specifické příklady zahrnují sloučeninu obecného vzorce I, kde
kde m je 1, obě Χχ a X2 jsou jednoduchá vazba; a X3 je fenyl, případně substituovaný halogenem nebo její sůl nebo hydrát.
Podobně specifické příklady zahrnují sloučeninu obecného vzorce I, kde je kde m je 1, Χχ je fenyl, X2 je -CH2~ nebo -N-N- a X3 je fenyl nebo její sůl nebo hydrát.
Podobně, příklady sloučenin obecného vzorce I zahrnují ty sloučeniny obecného vzorce la
Ca)
N —SO2 — X]-X2 -X3 kde A, B, R, Χχ, X2 a X3 jsou jak definováno shora nebo jejich sůl nebo hydrát s tím, že nejsou zahrnuty ty sloučeniny, kde (1) Χχ a X2 znamenají jednoduchou vazbu a X3 je substituovaný nebo nesubstituovaný fenyl nebo náftyl;
a (2) A je 5-heptenylen, R je COORX (Rx je vodík nebo methyl), Χχ je 1,4-fenylen, X2 je jednoduchá vazba a X3 je fenyl.
Podobně, příklady sloučenin obecného vzorce I zahrnují ty sloučeniny obecného vzorce Ib
B
je
k, B, R, Xlz X2 a X3 mají význam definovaný shora nebo jejich sůl nebo hydrát, s tím, že nejsou zahrnuty ty sloučeniny, kde X^ a X2 znamenají jednoduchou vazbu a X3 je fenyl a kde X-^ je jednoduchá vazba a X2 je -O- a X3 je benzyl.
Specifičtěji, příklady sloučenin obecného vzorce I zahrnují ty sloučeniny obecného vzorce la, kde Xj a X2 znamenají jednoduchou vazbu, X^ je isoxazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, morfolyl, indolyl, benzofuryl, dibenzofuryl, dibenzodioxinyl, benzothienyl, dibenzothienyl, karbazolyl, xanthenyl, fenantridinyl, dibenzoxepinyl, dibenzothiepinyl, cinnolyl, chromeny!, benzimidazolyl nebo dihydrobenzothiepinyl nebo jejich sůl nebo hydrát.
Podobně, příklady sloučenin obecného vzorce I zahrnují ty sloučeniny obecného vzorce Ta, kde X-^ je jednoduchá vazba,
X2 je fenylen, X3 je alkenyl, alkinyl, -CH=NRg nebo -N=C(R7)Rg nebo jejich sůl nebo hydrát.
Podobně, příklady sloučenin obecného vzorce I zahrnují ty sloučeniny obecného vzorce la, kde R je COORj, X^ je fenylen nebo thiofendiyl, X2 je jednoduchá vazba, -N-N-, -CH=CH-, -CONH-, -NHCO- nebo ethynilen a X3 je fenyl, thiazolinylidenmethyl, thiazolidinylidenmethyl nebo thienyl nebo jejich sůl nebo hydrát.
Specifičtěji, příklady sloučeniny obecného vzorce I zahrnují ty sloučeniny obecného vzorce Ib, kde
je
nebo jejich sůl nebo hydrát. Příklady specifičtějších sloučenin zahrnují ty sloučeniny obecného vzorce Ib, kde R je COOR^ (R^ má význam uvedený shora) nebo jejich sůl nebo hydrát.
Podobně, příklady sloučeniny obecného vzorce I zahrnuji ty sloučeniny obecného vzorce Ib, kde X je fenylen nebo thiofendiyl, X2 je jednoduchá vazba, -N=N-, -CH=CH-, ethinylen, -O-, -S-, -CO-, -CON(R55)-, (R55 má význam definovaný shora), ~N(R51)CO- (R51 má význam definovaný shora) a X3 je fenyl nebo její sůl nebo hydrát.
Specifičtěji, příklady sloučeniny obecného vzorce I
- 9 zahrnuji ty sloučeniny obecného vzorce Ib, kde
nebo jejich sůl nebo hydrát. Příklady výhodnějších sloučenin zahrnují ty sloučeniny, kde B je vodík, obě X^ e X3 znamenají jednoduchou vazbu, X3 je thienyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, pyrrolyl, pyridyl, benzofuryl, benzimidazolyl, benzothienyl, dibenzofuryl, chinolyl nebo indolyl nebo jejich sůl nebo hydrát. Podobně, příklady zahrnují ty sloučeniny, kde Χχ je fenylen, thiofendiyl, indoldiyl nebo oxazoldiyl, Xo je jednoduchá vazba, -N=N~, -CH=CH-, ethinylen, -S- nebo -O- a X3 je aryl nebo heterocyklická skupina nebo jejich sůl nebo hydrát.
Sloučeniny obecného vzorce la a Ib jsou nové sloučeniny, které připravili autoři vynálezu.
Termíny použité v popise mají význam uvedený dále.
Termín alkylen znamená alkylenový řetězec, přímý nebo rozvětvený s 1 až 9 atomy uhlíku, například methylen, methyImethylen, dimethylmethylen, methylethylmethylen, ethylen, trimethylen, tetramethylen, pentamethylen, hexamethylen, heptamethylen, oktamethylen, nonamethylen nebo pod. Alkylen uvedený shora může být přerušen heteroatomem
nebo heteroatomy (atomy kyslíku, síry, dusíku nebo pod.) nebo fenylenem (např. 1,4-fenylen, 1,3-fenylen, 1,2-fenylen nebo pod.), obsahuje oxoskupinua/nebo má jednu nebo více dvojných nebo trojných vazeb v kterékoliv poloze řetězce. Příklady zahrnují -(CH2)2-O-CH2-, -(CH2)2-0-(CH2)2~, -ích2)2-o-(ch2)3-, -<ch2)2-o-(ch2)4-, -(ch2)2-o-(ch2)5-, -(ch2)2-O-(CH2)6-, -(CH2)2-S-(CH)2-, -(ch2)3-s-(CH2)2-, -ch2-s-ch2-, -ch2-s- (CH2)4-, -CH2-N(CH3)-ch2-, -CH2-NH-(CH2)2-, -(CH2)2-N(CH2CH3)-(CH2)3-, -(CH2)2-l,4-fenylen-CH2-, -(CH2)2-O-l,3-fenylen-CH2-, -(CH2)2-0-1,2 -fenylen-CH2-, -(CH2)2-O-1,4-fenylen-CH2-, -CH=CH-S-CH2-1,4-fenylen-CH2-, -CH=CH-S-1,3-fenylen-(CH2)2-, 2-oxopropylen, 3-oxopentylen, 5-oxohexylen, vinylen, 1-propenylen, 2-propenylěn, 1-butenylen, 2-butenylen, 3-butenylen, 1,2-butadienylen, 1,3-butadienylen, 1-pentenylen, 2-pentenylen, 3-pentenylen, 4-pentenylen, 1,2-pentadienylen, 1,3-pentadienylen, 1,4-pentadienylen, 2,3-pentadienylen, 2,4-pentadienylen, 1-hexenylen, 2-hexenylen, 3-hexenylen, 4-hexenylen, 5-hexenylen, 1,2-hexadienylen, 1,3-hexadienylen, 1,4-hexadienylen, 1,5-hexadienylen, 2,3-hexadienylen, 2,4-hexadienylen, 2,5-hexadienylen, 3,4-hexadienylen, 3,5-hexadienylen, 4,5-hexadienylen, 1,1-dimethyl-4-hexenylen, 1-heptenylen, 2-heptenylen, 3-heptenylen, 4-heptenylen, 5-heptenylen, 2,2-dimethyl-5-heptenylen, 6-heptenylen, 1,2-heptadienylen, 1,3-heptadienylen, 1,4-heptadienylen, 1,5-heptadienylen, 1,6-heptadienylen, 2,3-heptadienylen, 2,4-heptadienylen, 2,5-heptadienylen, 2,6-heptadienylen, 3,4-heptadienylen, 3,5-heptadienylen, 3,6-heptadienylen, 4,5-heptadienylen, 4,6-heptadienylen, 5,6-heptadienylen, 1-propinylen, 3-butinylen, 2-pentinyleh, 5-hexinylen, 6-heptinylen, -(ch2)-ch=ch-o-(ch2)2-, -ch2-s-(ch2)3-,
-CH2-c is-CH=CH-1,2-feny1en-CH2-, -CH=CH-1,4-feny1en-(CH2)2-, -4-ΟΧΟ-4,5-hexenylen- apod.
Termín alkyl znamená přímý nebo rozvětvený alkyl s 1
- 11 až 20 atomy uhlíku, jako je například methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sek.butyl, terč.butyl, n-pentyl, i-pentyl, neopentyl, terč.pentyl, hexyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, oktadecyl, nonadecyl, ikosýl a pod.
Termín aryl znamená monocyklický nebo kondenzovaný kruh se 6 až 14 atomy uhlíku, například fenyl, naftyl (například 1-naftyl, 2-naftyl) anthryl (například 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl), fenanthry1 (například 2-fenanthry1, 3-fenanthryl, 9-fenanthryl), fluorenyl (například 2-fluorenyl) apod. Zvlášť výhodný je fenyl.
Termín aralkyl znamená skupinu vzniklou substitucí alkylu jak je definován shora arylem v kterékoliv substituovalné poloze alkylu. Příklady zahrnují benzyl, fenethyl, fenylpropyl (například 3-fenylpropyl), naftylmethyl (například g-naftylmethyl), anthrylmethyl (například 9-anthrylmethyl), fenanthryImethy1 (například 3-fenanthryImethyl) apod.
Termín acyl znamená acyl odvozený od alifatické karboxylové kyseliny obsahující 1 až 9 atomů uhlíku, například formyl, acetyl, propionyl, butyryl, valeryl a pod.
Termín alkylsulfonyl znamená skupinu vzniklou substitucí sulfonylu alkylem uvedeným shora, například methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl a pod.
Termín alkenyl znamená alkenyl s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 20 atomy uhlíku, který odpovídá alkylu uvedeném shora obsahující jednu nebo více dvojných vazeb, příklady zahrnují vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-bútenyl, 3-butenyl, 1,2-butadienyl, 1-pentenyl, 1,2-pentadienyl, 2-hexenyl, 1,2-hexadienyl, 3-heptenyl,
1,5-heptadienyl apod.
Termín alkinyl znamená alkinyl s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 20 atomy uhlíku, který odpovídá alkylu uvedeném shora obsahující jednu nebo více trojných vazeb. Příklady zahrnují ethinyl, 1-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl apod.
Termín heterocyklická skupina znamená 5 až 7 člennou cyklickou skupinu obsahující jeden nebo více heteroatomů vybraných nezávisle ze skupiny, která zahrnuje atom kyslíku, síry a/nebo dusíku v kruhu a je případně kondenzována s uhlíkatým kruhem nebo jinou heterocyklickou skupinou v kterékoliv substituovatelné poloze. Příklady zahrnují pyrrolyl (například 1-pyrrolyl, 3-pyrrolyl), indolyl (například 2-indolyl, 3-indolyl, 6-indolyl), karbazolyl (například 2-karbazolyl, 3-karbazolyl), imidazolyl (například 1-imidazolyl, 4-imidazolyl), pyrazolyl (například 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl), benzimidazolyl (například 2-benzimidazolyl, 5-benzimidazolyl), indazolyl (například 3-indazolyl), indolizinyl (například 6-indolyzinyl), pyridyl (například 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl), chinolyl (například 8-chinolyl), isochinolyl (například 3-isochinolyl), akridyl (například 1-akridyl), fenanthrydinyl (například 2-fenanthrydinyl, 3-fenanthrydinyl), pyridazinyl (například 3-pyridazinyl), pyrimidinyl (například 4-pyrimidinyl), pyrazinyl (například 2-pyrazinyl), cinnolinyl (například 3-cinnolinyl), ftaladinyl (například 5-ftaladinyl), chinazolinyl (například 2-chinazolinyl), isoxazolyl (například 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl), benzisoxazolyl (například 1,2-benzisoxazol-4-yl), 2,l-benzisoxazol-3-yl), oxazolyl (například 2 oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl), benzoxazolyl (například 2-benzoxazolyl), benzoxadiazolyl (například 4-benzoxadiazolyl), isothiazolyl (například 3-isothiazolyl), 4-isothiazolyl), benzisothiazolyl (například
- 13 1,2-benzisothiazol-3-yl, 2,l-benzisothiazol-5-yl), thiazolyl (například 2-thiazolyl), benzothiazolyl (například
2-benzothiazolyl), thiadiazolyl (například 1,2,3-thiadiazol4-yl), oxadiazolyl (například 1,3,4-oxadiazol-2-yl), dihydrooxadiazolyl (například 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl), furyl (například 2-furyl, 3-furyl), benzofuryl (například
3-benzofuryl), isobenzofuryl (například 1-isobenzofuryl), thienyl (například (2-thienyl, 3-thienyl), benzothienyl (například 1-benzothiofen-2-yl, 2-benzothiofen-1-yl), tetrazolyl (například 5-tetrazolyl), benzodioxolyl (například 1,3-benzodioxol-5-yl), dibenzofuryl (například
2-dibenzofuryl, 3-dibenzofuryl), dibenzoxepinyl (například dibenz[b,f]oxepin-2-yl, dihydrodibenzoxepinyl (například dihydrodibenz[b,f]oxepin-2-yl, chromeny1 (například 2H-chromen-3-yl, 4H-chromen-2-yl), dibenzothiepinyl (například dibenzo[b,f1thiepin-3-yl, dihydrodibenzo[b,f]thiepin-3-yl, morfolinyl (například 1,4-morfolin-4-yl), fenothiadinyl (2-fenothiadinyl), cyklopentathienyl (například cyklopenta(b]thiofen-3-yl) apod.
Termín cykloalkyl znamená cyklický alkyl se 3 až 8 atomy uhlíku, například cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl apod.
Termín cykloalkenyl znamená cyklický alkenyl se 3 až 8 atomy uhlíku, například cyklopropenyl (například 1-cyklopropenyl), cyklobutenyl (například 2-cyklobuten-l-yl), cyklopentenyl (1-cyklopenten-l-yl), cyklohexenyl (1-cyklohexen-l-yl) apod.
Termín alkoxyskupina znamená alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, například methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, i-propoxyskupinu, n-butoxyskupinu apod.
Příklad substituované aminoskupiny v definici substituovaná nebo nesubstituovaná aminoskupina zahrnuje
- 14 mono nebo disubstituovanou aminoskupinu, jako je methylaminoskupina, ethylaminoskupina, dimethylaminoskupina, cyklohexylaminoskupina, fenylaminoskupina, difenylaminoskupina nebo cyklická aminoskupina, jako je piperidinoskupina, piperazinoskupina nebo morfolinoskupina.
Termín acyloxyskupina znamená acyloxyskupinu odvozenou od acylu uvedeném shora, například acetyloxyskupinu, propionyloxyskupinu, butyryloxyskupinu, valeryloxyskupinu apod.
Termín halogen znamená fluor, chlor, brom a jod.
Termín alkoxykarbonyl znamená alkoxykarbonylovou skupinu odvozenou od alkoxyskupiny uvedené shora, například methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, fenyloxykarbonyl apod.
Termín aralkyloxykarbonyl znamená aralkyloxykarbonylovou skupinu odvozenou od aralkylu uvedeném shora, například benzyloxykarbonyl, fene thy1oxykarbonyl apod.
Termín aryloxykarbonyl znamená skupinu odvozenou od arylu uvedeném shora, například fenyloxykarbonyl, naf tyloxykarbonyl apod.
Termín alkenyloxyskupina znamená alkenyloxyskupinu odvozenou od alkenylu uvedeném shora, například vinyloxyskupinu, 1-propenyloxyskupinu, 2-butenyloxyskupinu apod.
Termín hydroxyalkyl znamená hydroxyalkýlovou skupinu odvozenou od alkylu uvedeném shora, například hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl apod.
Termín alkylthioskupina znamená alkylthioskupinu odvozenou od alkylu uvedeném shora, například methylthioskupinu, ethylthioskupinu, propylthioskupinu apod.
Termín ”alkylendioxyskupina znamená alkylendioxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, například methylendioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, propylendioxyskupinu apod.
V případě fenylenu, naftylenu, thiofendiylu, indoldiylu, oxazoldiylu, oxadiazoldiylu a tetrazoldiylu může být uvedená skupina vázána k sousedním skupinám v kterékoliv ze dvou substituovatelných místech.
V definicích uvedených shora, pokud je substituent cyklický, může být substituován jedním až třemi substituenty vybrané ze souboru který zahrnuje nitroskupiny, alkoxyskupiny, sulfaomoylové skupiny, substituované nebo nesubstituované aminoskupiny, acyly, acyloxyskupiny, hydroxyskupiny, atomy halogenu, alkyly, alkinyly, karboxyskupiny, alkoxylkarbonyly, aralkoxykarbonyly, aryloxykarbonyly, mesyloxyskupiny, kyanoskupiny, alkenyloxyskupiny, hydroxyalkyly, trifluormethyly, alkylthioskupiny, skupiny U=PPh3, oxoskupiny, thioxoskupiny, hydroxyiminoskupiny, alkyliminoskupiny, fenyly a alkylendioxyskupiny. Substituenty mohou být vázány k jakékoliv substituovatelné poloze kruhu.
Příklady solí sloučeniny obecného vzorce I zahrnují soli tvořené s alkalickým kovem (například lithium, sodík nebo draslík), kovem alkalických zemin (například vápník), organickou bází (například tromethamin, trimethylamin, triethylamin, 2-aminobutan, terč.butylamin, diisopropylethylamin, n-butylmethylamin, cyklohexylamin, dicyklohexylamin, N-isopropylcyklohexylamin, furfurylamin, benzylamin, methylbenzylamin, dibenzylamin, N,N-dimethylbenzylamin, 2 -chlorbenzylamin,
4-methoxybenzylamin, 1-naftylenmethylamin, difenylbenzylamin, trifenylamin, 1-naftylamin, 1-aminoantracen, 2-aminoantracen, dehydroabietylamin, N-methylmorfolin nebo pyridin), aminokyselinami (například lysin nebo arginin) apod.
Termín hydrát znamená hydrát sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli. Příklady zahrnují mono a dihydráty.
Sloučeniny podle vynálezu jsou představovány obecným vzorcem I a zahrnují rovněž formu nebo jakýkoliv typ stereoisomeru (například diastereomer, epimer, enantiomer) a racemické sloučeniny.
Ze sloučenin obecného vzorce I jsou ty sloučeniny, kde m=l, zejména ty, které jsou uvedeny v Tabulkách 3b a 3c dále známé sloučeniny a jsou popsány v Japonské patentové publikaci (KOKAI) č. 180862/1990.
Ze sloučenin obecného vzorce I se ty sloučeniny, kde m=0 [tj . sloučeniny představované obecným vzorcem I'] mohou připravit reakcí aminosloučeniny obecného vzorce II s reaktivním derivátem sulfonové kyseliny nebo karboxylové kyseliny odpovídající parciální struktuře Z-X1~X2-X3, jak je uvedeno dále.
Kde A, B, R, Χχ/ X2, x3, Y a Z mají význam uvedený shora.
Kyselina sulfonová, odpovídající parciální struktuře Z-X1-X2-X3 je sloučenina obecného vzorce X3-X2-X1-SO2OH a karboxylová kyselina odpovídající uvedené parciální struktuře je sloučenina obecného vzorce X3-X2-X^-COOH. Reaktivní derivát této sulfonové nebo karboxylová kyseliny znamená odpovídající halogenid (například chlorid, bromid, jodid), anhydrid kyseliny (například směsný anhydrid s kyselinou mravenčí nebo kyselinou octovou), aktivní ester (například sukcinimidester) a příklady obvykle zahrnují acylační činidla pro acylaci aminoskupiny. Karboxylová kyselina X3~X2-X1-COOH se může použít při reakci bez přeměny na reaktivní derivát, v přítomnosti kondenzačního činidla (například dicyklohexylkarbodiimidu (DCC), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)karbodiimidu, N,Ν'-karbonyldiimidazolu), které se použijí při kondenzační reakci mezi aminem a karboxylovou kyselinou.
Reakce se provádí při podmínkách obvykle užívaných pro acylaci aminoskupiny. Například v případě kondenzace užívající acidhalogenid se reakce provede za použití rozpouštědla, jako je etherové rozpouštědlo (například diethylether, tetrahydrofuran, dioxan), benzenové rozpouštědlo (například benzen, toluen, xylen), halogenované uhlovodíkové rozpouštědlo (například dichlořmethan, dichlorethan, chloroform), ethylacetát, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, acetonitril nebo pod, je-li to nezbytné, v přítomnosti báze (například organická báze jako je triethylamin, pyridin, N,N-dimethylaminopyridin, N-methylmorfolin; anorganická báze, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan draselný nebo pod.) za chlazení, při teplotě místnosti nebo při zahřívání, výhodně při teplotě od -20 °C do teploty za chlazení nebo od teploty místnosti do teploty refluxu reakčního systému, po několik minut nebo několik hodin, výhodně po dobu 0,5 až 24 hodin, výhodněji po dobu 1 hodiny až 12 hodin.
Reakční podmínky pro reakci mezi jiným reaktivním
- 18 derivátem nebo volnou kyselinou a aminem II se stanoví konvenčním způsobem v závislosti na vlastnostech reaktivního derivátu nebo volné kyseliny.
Reakční produkt se čistí obvyklými čistícími způsoby, například extrakcí rozpouštědlem, chromatografií, rekrystalizácí nebo pod.
Specifické příklady sloučenin obecného vzorce II jako výchozího materiálu pro způsob podle vynálezu jsou následující. Příklady 3-amino[2.2.1]byciklické sloučeniny zahrnuj í 7-(3-aminobicyklo[2.2.1]hept-2-yl)-5-heptenovou kyselinu, 7-(3-aminobicyklo[2.2.1]hept-2-yl)-2,2-dimethyl5-heptenovou kyselinu, 7-(N-methyl-3-aminobicyklo[2.2.1]hept2-yl)-5-heptenovou kyselinu, 6-(3-aminobicyklo[2.2.1]hept-2yl)-5-hexenovou kyselinu. Specifické příklady 2-amino-6,6-dimethyl[3.1.1]bicyklické sloučeniny zahrnují 7-(2-amino-6,6-dimethylbicyklo[3.1.1]hept-3-yl)-5-heptenovou kyselinu. V těchto výchozích sloučeninách může být řetězec heptenové kyseliny nasycen za tvorby řetězce heptanové kyseliny, může být přerušen heteroatomy nebo heteroskupinami, jako je -0-, -S-, -NU- nebo fenylenem nebo může být substituován oxoskupinou. Příklady takových sloučenin zahrnují 7-(3-aminobicyklo[2.2.1]hept-2-yl)heptanovou kyselinu, 4-[2-(2-aminobicyklo(3.1.1]hept-3-yl)ethoxyfenyloctovou kyselinu, 7-(3-aminonicyklo[2.2.1]hept-2-yl)-6oxoheptanovou kyselinu. Tyto výchozí sloučeniny jsou popsány buď v Japonské patentové publikaci (KOKOKU) č. 79060/1993 nebo 23170/1991 nebo se mohou připravit podle způsobu který je zde popsán.
Sulfonová kyselina X3-X2~X1-SO2OH a karboxylová kyselina X3-X2-X1-COOH odpovídající parciální struktuře Z-X1-X2-X3 znamená sulfonovou nebo karboxylovou kyselinu mající substituenty odpovídající skupinám X shora. Příklady zahrnují alkan-sulfonovou kyselinu nebo -karboxylovou kyselinu,
- 19 alken-sulfonovou kyselinu nebo -karboxylovou kyselinu, alkin-sulfonovou nebo -karboxylovou kyselinu, cykloalkan-sulfonovou kyselinu nebo -karboxylovou kyselinu, cykloalken-sulfonovou kyselinu nebo -karboxylovou kyselinu, aryl-sulfonovou kyselinu nebo -karboxylovou kyselinu, aralkyloxy-sulfonovou kyselinu nebo -karboxylovou kyselinu, heterocyklickou substituovanou-sulfonovou kyselinu nebo -karboxylovou kyselinu, heteroarylalkyl-sulfonovou nebo -karboxylovou kyselinu a substituovanou amin-sulfonovou nebo -karboxylovou kyselinu. Každá z těchto sulfonovych a karboxylových kyselin může obsahuvat substituenty uvedené shora. Tyto sulfonové kyseliny a karboxylové kyseliny jsou komerčně dostupné nebo se mohou připravit ze známých sloučenin podle známých způsobů. Je-li to nezbytné sulfonová kyselina nebo karboxylová kyselina se může převést na odpovídající reaktivní derivát uvedený shora. Například jestliže je potřeba halogenid kyseliny, sloučenina reaguje s thionylhalogenidem (například thionylchlorid), halogenidem fosforu (například chlorid fosforitý, chlorid fosforečný) nebo oxalylhalogenidem (například oxalylchlorid) podle známých způsobů, jako jsou například popsány v literatuře (například Shin-Jikken-Kagaku-Koza, díl 14, str. 1787 (1978); Synthesis, 852-854 (1986); Shin-Jikken-Kagaku-Koza, díl 22, str. 115 (1992)). Ostatní reaktivní deriváty se také připraví podle známých způsobů.
Z cílových sloučenin obecného vzorce I se ty, kde postranní řetězec obsahuje nenasycenou vazbu, zejména dvojnou vazbu mohou také připravit reakcí aldehydového derivátu obecného vzorce III dále s ylidovou sloučeninou odpovídající zbytkové části postranního řetězce A-R při podmínkách pro Wittigovu reakci
kde A, B, R, X-p X2, X3, Y a Z mají význam definovaný shora.
Výchozí sloučenina obecného vzorce III se může připravit podle postupu popsaném například v Japonské patentové publikaci (KOKAI) č. 256650/1990. Dále, ylidová sloučeina odpovídající zbytku postranního řetězce A-R se může připravit reakcí trifenylfosfinu s odpovídající halogenovanou alkanovou kyselinou nebo esterovým derivátem, etherovým detivátem nebo amidovým derivátem v přítomnosti báze podle známých způsobů.
Z cílových sloučenin obecného vzorce I se ty, kde R znamená skupinu COOH, pokud je to nutné, mohou převést na odpovídající esterový derivát, alkoholový derivát, etherový derivát a amidový derivát. Například esterové deriváty se připraví esterifikací karboxylové kyseliny konvenčním způsobem. Esterový derivát se redukcí převede na alkoholový derivát, amidací dá amidový derivát. Etherový derivát se připraví O-alkylací alkoholového derivátu.
Sloučenina obecného vzorce podle vynálezu vykazuje antagonistickou účinnost proti PGD2 in vitro vázáním k PGD2 receptoru a je proto účinná jako léčivo pro léčení nemocí, při kterých dochází k disfunkci žírných buněk následkem přebytečné produkce PGD2. Například sloučenina obecného vzorce I je užitečná jako léčivo pro léčbu nemocí jako jsou
- 21 systemická mastocytóza a poruch aktivace žírných buněk a tracheální kontrakce, astma, alergická rinitida, alergická konjuktivitida, kopřivka, poranění následkem ischemické reperfůze a záněty. Sloučenina obecného vzorce vykazuje preventivní účinek na nazální okluzi in vivo a proto je užitečná jako léčivo pro její léčení.
Sloučenina obecného vzorce I podle vynálezu se pro léčbě může formulovat do formulací pro orální nebo parenterální podání. Farmaceutický prostředek obsahující sloučeninu obecného vzorce I podle vynálezu může být ve formě pro orální nebo parenterální podání. Specificky může být formulován do formulací pro orální podání, jako jsou tablety, kapsle, granule, prášky, sirupy apod; pro parenterální podání ve formě injektovatelných roztoků nebo suspenzí pro intravenózní, intramuskulární nebo subkutánní injekce, inhalačních prostředků, očních kapek, nazálních kapek, čípků nebo perkutánních formulací, jako jsou masti.
Při přípravě formulací, nosičů, excipientů a rozpouštědel se použije způsobů známých odborníkům. Tablety se připraví lisováním nebo formulováním aktivní složky společně s pomocnou složkou. Příklady vhodných pomocných složek zahrnují farmaceuticky přijatelné excipieňty, jako jsou pojivá (například kukuřičný škrob), plniva (například laktóza, mikrokrystalická celulóza), dezintegrační činidla (například sodný glykolát odvozený od škrobu) nebo mazadla (například stearát hořečnatý). Tablety mohou být vhodně povlečeny. V případě kapalných formulací, jako jsou sirupy, roztoky nebo suspenze, mohou obsahovat suspenzační činidla (například methylcelulóza), emulgátory (například lecitin), ochranná činidla apod. V případě injektovatelných formulací, mohou být ve formě roztoku nebo suspenze nebo olejovité vodné emulze, které mohou obsahovat stabilizátory suspenze nebo dispergátory apod. V případě inhalačního prostředku je formulován do kapalné formulace vhodné pro inhalační
- 22 zařízení. V případě očních kapek je formulace provedena do roztoku nebo suspenze. Specielně, v případě nazálního léčiva pro léčbu nazální okluze se léčivo muže použít jako roztok nebo suspenze připravené konvenčním formulačním způsobem nebo jako prášek formulovaný za použití práškových činidel (například hydroxypropylcelulóza, karbopol), které jsou podány do nazální dutiny. Alternativně se múze použít jako aerosol po naplnění do speciální nádoby společně s rozpouštědlem o nízkém bodu varu.
Ačkoliv vhodná dávka sloučeniny obecného vzorce I závisí na cestě podání, věku, tělesné hmotnosti, pohlaví nebo stavu pacienta a druhu současně podávaného léčiva, pokud se podává, a nakonec by měla být stanovena ošetřujícím lékařem, v případě orálního podání činí denní dávka mezi 0,01 až 100 mg, výhodněji 0,01 až 10 mg, ještě výhodněji 0,1 až 10 tng/kg hmotnosti. V případě parenterálního podání činí denní dávka 0,001 až 100 mg, výhodněji 0,001 až 1 mg, ještě výhodněji 0,01 až 1 mg/kg hmotnoti. Denní dávka může být podána v 1 až 4 dílčích dávkách.
Následující příklady jsou uvedeny pouze pro ilustraci a v žádném případě neomezují rozsah vynálezu.
Příklad 1
Methyl (Z)-7-[(IS, 2R, 3R, 4R)-3aminobicyklo[2.2.l]hept-2-yl]-5-heptenoát (II-l) (251 mg, 1,00 mmol) se rozpustí v methylenchloridu (8 ml)a pod atmosférou dusíku se přidá triethylamin (0,238 ml, 2,00 mol). Ke směsi se přidá za chlazení ledem 2-chlorsulfonyldibenzofuran (350 mg, 1,31 mmol) a směs se míchá po dobu 30 minut a nechá se ohřát na teplotu místnosti. Reakční směs se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (n-hexan/ethylacetát (1:4)) a rekrystaluje se z n-hexanu (10 ml) a získá se methyl (Z)-7-((IS,2R,3R,4R)-3-(2-dibenzofuryl)sulfonylaminobicyklo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoát (la-1) (342 mg, 0,710 mmol). Výtěžek 71 %, teplota tání 115 až 116 °C. Elementární analýza (C27H31NO5S)
Vypočteno (%) : C, 67,34; H, 6,49; N, 2,91; S, 6,66 Nalezeno (%) : C, 67,16; H, 6,47; N, 2,99; S, 6,66 IČ (CHC13): 3382, 3024, 2952, 2874, 1726, 1583, 1465, 1442, 1319, 1245, 1154, 1121, 1104, 1071, 1019, 890, 840, 817 /cm. XH NMR (CDC13) δ: 0,94 - 1,92 (14H, m), 2,15 - 2,24 (3H, m), 2,99 - 3,07 (1H, m), 3,66 (3H, s), 4,98 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,10 - 5,22 (2H, m) , 7,39 - 7,46 (1H, m), 7,51 - 7,70 (3H, m), 7,87 - 8,13 (2H, m), 8,53 (IH, d, J=2,l Hz). [a]D = -0,6° (CHC13, c=1,01 %, 23 °C).
= +37,0° (CHCI., c=l,01 %, 23 °C).
Methyl (Z)-7-[(IS,2R,3R,4R)-3 -(2-dibenzofuryl)sulfonylaminobicykld[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoát (la-1) (234 mg, 0,50 mmol) se rozpustí ve směsi 6 ml methanolu a 4 ml tetrahydrofuranu. K roztoku se přidá za chlazení 1 N hydroxid draselný (1,50 ml, 1,50 mmol). Reakční směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a potom se nechá reagovat po dobu 16 hodin a koncentrací se odstraní rozpouštědlo. Ke zbytku se přidá ethylacetát (50 ml) a voda (10 ml) a potom 1 N HC1 (2,00 mmol) a organická vrstva se oddělí. Organická vrstva se promyje nasycenou solankou, suší se přes bezvodý síran sodný a koncentruje se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (n-hexan/ethylacetát (1:1) obsahující 0,2 %
- 24 kyseliny octové a získá se (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(2dibenzofuryl)sulfonylamidobicyklo[2.2.1]hept-2-yl]-5heptenová kyselina (la-2) (203 tng, 0,434 mmol). Výtěžek 87 %, olej .
IČ (CHC13): 3266, 3026, 2952, 2874, 1708, 1465, 1443, 1423, 1319, 1267, 1245, 1153, 1121, 1104, 1072, 906 /cm.
NMR (CDC13)5: 0,93 - 1,94 (14H, m) , 2,12 - 2,19 (1H, m) , 2,26 (2H, t, J-7,2 Hz), 3,00 - 3,08 (1H, m), 5,12 - 5,25 (2H, m) , 5,26 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,38 - 7,45 (1H, m), 7,51 - 7,70 (3H, m) , 7,87 - 8,13 (2H, m), 8,54 (1H, d, J=2,lHz).
[cdD = +6,8° (CHC13, c=1,08 %, 23 %) .
(Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(2-dibenzofuryl)sulfonylaminobicyklo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenová kyselina (la-2) (453 mg, 0,97 mmol) se rozpustí v methanolu (5 ml). Přidá se 1 N methoxid sodný v methanolu (1,034 N, 0,937 ml, 0,97 mmol) a směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a reaguje 1 hodinu. Rozpouštědlo se odstraní destilací a získá se sodná sůl (la-3) (457 mg, 0,933 mmol). Výtěžek 96 %. Amorfní prášek. Elementární analýza (C26H2gN05SNa.O,6H20)
Vypočteno (%) : C, 62,41; H, 5,88; N, 2,80; S, 6,41; Na, 4,59
Nalezeno (%): C, 62,45; H, 5,92; N, 2,99; S, 6,49;
Na, 4,46 IČ (KBr): 434, 3280, 3074, 3007, 2952, 2873, 1566, 1467, 1444, 1417, 1344, 1315, 1270, 1248, 1200, 1189, 1154, 1124, 1107, 1075, 1058, 895, 842, 818 /cm.
XH NMR (CHC13)ó: 1,02 - 2,05 (16H, m) , 2,16 - 2,23 (1H, m) , 2,94 - 3,00 (1H, m), 4,98 - 5,05 (2H, m), 7,41 - 7,48 (1H, m), 7,53 - 7,62 (1H, m), 7,66 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,77 (1H, d, J=8,4 Hz), 8,57 (1H, d, J=2,l Hz).
[a ]D = -15,2° (CH3OH, c=1,07 %, 22 GC).
- 25 Příklad 2
COOCH3
NH2OF3COOH (Π-2)
Methyl (Z)-7-[(IS,2R,3R,4R)-3-aminobicyklo[2.2.1]hept2-yl]-5-heptanoát trifluoracetát (II-2) (232 mg, 0,636 mmol), který byl připraven podle způsobu popsaném v referenčním příkladu 4 Japonské patentové publikace (KOKOKU) č. 79060/1993 se rozpustí v methylenchloridu (5 ml). K roztoku se přidá za chlazení triethylamin (0,279 ml, 2,0 mmol) a 4-bifenylkarbonylchlorid a roztok se míchá po dobu 7 hodin při téže teplotě. Reakční směs se čistí sloupcovou chromatografií na silikágelu (ethylacetát/n-hexan (1:4)) a získá se methyl (Z)-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-bifenyl)karbonylaminobicyklo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoát (lk-11) (221 mg, 0,512 mmol). Sloučenina lk-11 (190 mg, 0,440 mmol) se rozpustí v methanolu (6 ml). K roztoku se přidá za chlazení 1 N KOH a směs se míchá po dobu 15 hodin při teplotě místnosti. Reakční směs se koncentruje ve vakuu. Zbytek, po přidání vody (20 ml) a 1 N HC1 (2 ml)' se extrahuje ethylacetátem. Organická vrstva se promyje nasycenou solankou, suší se přes bezvodý síran sodný a koncentruje se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikágelu (ethylacetát/hexan (1:1) obsahující 0,3 % kyseliny octové) a získá se (Z)-7[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-bifenyl)karbonylaminobicyklo(2.2.1]hept2-yl]-5-heptenové kyselina (lk-12) (172 mg, 0,412 mmol). Výtěžek 94 %.
Následující sloučeniny se také mohou připravit následujícím postupem.
Příklad 3
K suspenzi 4-karboxybutyltrifenylfosfoniumbromidu (14/8 g, 33,3 mmol) a tetrahydrofuranu (80 ml) se přidá při teplotě místnosti a pod atmosférou dusíku terc.butyrát draselný (7,55 g, 67,3 mmol). Směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti a potom se ochladí na -20 °C a pomalu se přidá roztok N-[(1S,2S,3S,4R)-3-formylmethylbicyklo[2.2.1]hept-2-yl]benzensulfonamidu (III-l) (Japonská patentová publikace (KOKAI) č. 256650/1990, referenční příklad 2) (3,25 g, 11,1 mmol) v tetrahydrofuranu (20 ml). Směs se míchá 1 hodinu při teplotě -20 °C, chladící lázeň se odstaví a směs se dále míchá 1 hodinu. K reakčnímu roztoku se přidá 2 N HC1 a směs se extrahuje ethylacetátem, promyje se solankou a koncentruje se. Po přidání toluenu a 1 N hydroxidu sodného ke vzniklému surovému produktu se vodná vrstva oddělí. Organická vrstva se promyje opět vodou a promývací kapalině se spojí s dříve získanou vodnou vrstvou. Přidá se 2 N HC1 a vodný roztok se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou a solankou, suší se nad síranem sodným a koncentruje se. Zbytek se čistí sloupcovou chromátografií na silikagelu a získá se (Z)-7 -[(IR,2S,3S,4S)-3-fenylsulfonylaminobicyklo{2.2.1]hept2-yl]-5-heptenoát (ld-1) (3,29 g, výtěžek 99 %, teplota tání 62 °C). Elementární analýza (C2qH27NO4S)
Vypočteno (%) : C, 63,63; H, 7,21; N, 3,71; S, 8,49
Nalezeno (%) : C, 63,56; H, 7,21; N, 3,83; S, 8,43.
[a]D =+5,3 ± 0,5° (CHC13, c=1,003 %, 22 °C)
[a]D =+27,1 ± 0,7° (MeOH, c=l,015 %, 24 °C)
IČ (Nujol) 3282, 3260, 3300, 2400, 1708, 1268, 1248, 1202, 1162, 1153, 1095, 1076 /cm.
1H NMR δ 0,88 - 2,10 (m, 14H), 2,14 (š s, 1H), 2,34 (t, J=7,2
Hz, 2H) , 2,95 - 3,07 (m, 1H), 5,13 - 5,35 (m, 3H) , 7,45 7,64 (m, 3H), 7,85 - 7,94 (m, 2H), 9,52 š s, 1H).
Sloučeniny připravené podle postupu popsaném v příkladech shora jsou uvedeny v tabulce dále.
- 28 Tabulka l a
— 29 -
Xr-X2-X3 la-24 la-25 la-26
CH3 H Na la-27 la-28 la-29
CH3 H Na
la-30 la-31
CH3 H la-32 ch3 la-33
la-35CH la-36K la-37CH3 la-38H la-39CHg la-40H la-41 la-42 la-43 la-44 la-45
H
CH3
H
CHa
H
la-46 la-47 la-48 la-49 la-50 la-51 la-52 la-53 la-54 la-55 la-56 la-57 la-58 la-59 la-60 la-61 la-62 la-63 la-64 la-65 la-66 la-67 la-68
CH3 H Na
CH3 H
CHa H
ČH3 H
CH3 H
CHa
H
CHa H
CH3 Ή
CHg H
CHa H
CHs H
xrxrx3
la-íí9 CH3
la-70 H
la-71 CH3
la-72 H
la-73 CH3
la-74 H
la-75 CHg
la-76 H
la-77 ch3
la-78 H
la-79 H
la-80 ch3
la-81 H
OCH3
I a-82 CH3 la-83 H
la-84 H
/-0CH3 la-85 H la-86 H la-87 H
xrx2-x3 la-88 la-89 la-90 la-91 la-92 la-93 la-94 la-95 la-96 la-97 la-98 la-99
CH3 H
CH3
H
CH3
H
H
H
Na
Γλ2*λ3 la-100 la-101 la-102 la-103 la-104 la-105 la-106 la-107 la-108 la-109 la-110 la-111 la-112 la-113 la-114
XrX2-X3
la-115 CHa
la-116 la-117 H Na ~~ddC^
la-118 fPr
la-119 CHg
la-120 Na
la-121 H
la-122 ch3 -O”nhO
la-123 H
la-124 CHs —CHg-^ ^~~OMs
la-125 la-126 CHa H ——OAc
la-127 CHa
la-128 H
la-129 ch3
la-130 la-131 CHa H -d^°~d^~OH
la-132 CHa ~~~d^~°~d^~ocH3
la-133 H
la-134 H —d^~°“d^
NQa
O ,___,
la-135 CHa /—\ 11 / \ c~v_?
la-136 H o
la-137 CHa _Ο_ΰ —x —Sx //
la-138 H S « o
la-139 CHg
la-140 H
OCH3
- 37 —
XrX2-X3 la-161 la-162 la-163 la-164 la-165 la-166 la-167 la-168 la-169 la-170 la-171 la-172
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CHa
H
— 39 —
Č· R] XrX2-X3
la-184 H la-185 H la-186 CH3 la-187 H la-188 CHa la-189 H la-190 CH, la-191 H la-192 CŮ3 la-193 H v ťO a xcP ^^COORj COOR; χςΡ COORj
— 40
COOH 'NSO2—Xj-Xg-Xg H
XrX2-X3 la-194 la-195 la-196 la-197 la-198 la-199 la-200 la-0201 la-202 la-203
00¾
XrXrX3 la-205 la-206 la-207 la-208 la-209 la-210 la-211 la-212 la-213
00¾
.00¾
C/-N=CH-4\^-OCHa
c.
XrX2-X3 la-214 la-215 la-216 la-217 la-218 la-219 la-220 la-221 la-222
la-223
la-224 la-225 la-226 la-227 la-228 la-229 la-230 la-231 la-232 la-233 la-234 la-235
XrX2-X3 la-236 la-237 la-238 la-239 la-240 la-241 la-242
00¾ la-243 la-244 la-245 la-246
OCHa
Č.
xrx2-x3 la-247 la-248 lař249 la-250 la-251
Ia-252 la-253 la-254 la-255 la-256 la-257
XrX2’X3 la-258 la-259 la-260 la-261 la-262 la-263 la-264 la-265 la-266 la-267 la-268 la-269 la-270 la-271
OCH3
CHa
la-275 la-276 la-277 la-278 la-279 la-280 la-281 la-282 la-283
xrx2-x3 la-284 la-285 la-286 la-287 la-288 la-289 la-290 la-291 la-292
la-293 la-294
la-295
la-296 la-297 la-298 la-299 la-300
la-301 la-302
la-303 la-304 la-305
Tabulka lb
Č.
xrx2-x3
Ibl
CHs
lb-2
CH3 lb-3 lb-4 lb-5
lb-6
CHaQ
lb-7
Ib-S lb-9
CHgO lb-10
Rr X1-X2-X3
OCH,
lb-11 H 1M2 H -Q » „ CHA ri / ~v_ CH3O lb-14 H lb-15 H —( O /=/ -Č-N-^X-QČHa «OCRs 00¾ ° /=( -C-N-^-OCHs OCHg \ 9 /=( ^-Ν-\_/-°0Η3 OCHa D — O
- 52 Tabulka 1c
lc-4 lc-5 lc-6
lc-7 H
R-S
Ic-9 lc-10
lc-11 H lc-12 H
Tabulka Id
č.
id-1 ld-2 ld-3 ld-4 ld-5 ld-6
R*
H SOgCHg
H H
H OH
H SO2CH3
H SO2CH3
H SO2CH3 ld-« H SO2CH3 ld-9 H SO2CH,
ld-10 h SO2CH3
H SOjCUj ld-12 H SO2CKa ld-13 h SOjCHs ld-14 H SOjCHg
ld-15 H SO2CH3
- 55 Tabulka le
Xi-X2-X3
Ie-1
Te-2
Tabulka If
Ϊ-Λ2-Λ3
IM Η
If-2 H
IMΗ
If-5η
IMΗ lf-7Η
IMΗ
1»Η
IMOΗ
- 57 c
Tabulka lg
lg-4 lg-5 lg-6
Jg-7
lg-8
Ig-9 lg-10
CHaQ
lg-11
- 58 Tabulka Hi
lh-3 lh-4 JJ lh-5 H
lh-6H lh-7H lh-8J}
Ih-9 lh-10H
Tabulka li
r2 Xj-X2-X3
lj-37 H lj-38 Η
- 63 Tabulka Ik
- 65 Tabulka lín
XrX2-X3
ln>l lm-2 CH3 H
lm-3 ch3
lm-4 H
lm-5 ch3
lm-6 H
lm-7 CH3
lin-8 H
lm-9 cH3 lm-10 H lm-11 CHa lm-12 H
lm-13 CHg
lm-14 H
lm-15 CHg
lm-16 H
lm-17 GHa
H
lni-19 lm-20 lm-21
CH3
Η
Η
lm-22 H
lm-23 CH3
Im-24 H
lm-25 ch3
lm-2<> H
lm-27 (Μ,
lm-28 H
lm-29 CHa
lm-30 H
Im-31 H
lm-32 H
lm-33 H
Im-34 Η lm-35 jj lm-36 H lm-37 H
Im-38 lm-39 lm-40 H
Tabulka 2a
č. Ri XrX2-X3
2a-l 0¾ z=\
2a-2 H
2a-3 2a-4 Ofc H /=\ /^=X
2a-5 2a-6 Na CH,
2a-7 H
2a-8 ch3 \—f
2a-9 H ^-CHO
2a-10 CH3 /*^\ O
2a-ll H V -7 NH
2a-12 CH3 sň> 0
2a-13 H V // ýNH
2a-I4 CH3 jrzrx. s—4 s
2a-15 H ^~O
2a-16 CHa “V
2a-17 H z=v
2a-18 CHs 0 a λ
2a-19 H
2a-20
2a-21
2a-22
2a-23
2a-24
Č Rj XrX2-X3
2a-25 CHa
2a-26Ή
2a-27CH
2a-28H
2a-29CRg
2a-30H
2a-31CHa
2a-32
2a-33H
2a-34 2a-35 CHa H
2a-36 2a-37 CHg H —N-Z H V
2a-38 2a-39 CHg H “W — N—OH
2a-40 2a-41 CHg H H ,N-,NH2 N T S
2a-42 2a-43 CHa H V#4 H N T o
2a-44 2a-45 ch3 H Η H /=\ rNYN“W o
2a*46 2a-47 CHa H IZ >=w xz
2a-52 CH3
2a-53 H
2a-54
2a-55
2a-56
2a-57
CHa
GHg
2a-58
2a-59
2a-60 2a-61
CHa
H
CHg H
2a-62
2a-63
CHg H
2a-64
2a-6S
2a-66
2a-67
č. Ri XrX2-X3
2a-68 ch3
2a-69 H ζ/ε
2a-70 ch3
2a-71 H —^~OAc
2a-72 CHg /TZ—X • *
2a-73 H
2a-74 ch3 ζ·· *
2a-75 H -θ-° -Ý^-°CHa
2a-76 CHg -ΖΛ- ΐι #—
2a-77 H
2a-78 2a-79 CHa H —ΖΛ-
2a-80 ch3 __ζ~ν~ /=\
2a-81 ζ~ocH3
H
2a-82 CHa
2a-83 H V-OAc
2a-84 CHa
2a-85 H V # ΟΗ
2a-86 CHa
2a-87 H Z-OCHa
- 72 COOR, 'NHCOXrX2-Xa
c. *1 xrxrx3
2a-88 CHa “í JÍ J
2a-89 H
o
2a-90 ch3
2a-91 H
2a-92 CHb
2a-93 H
2a-94 ch3
2a-95 H
2a-96 Na
2a-97 Caw
2a-98 ch3 z---\
2a-99 H “4_y“° \_/
2a-100 CH,
2a-101 H N. G Λ
2a-102 CHa
2a-103 H N.o>-C^
2a-104 CHa
0CH3
2a-105 H
OCHa
2a-106 CHa Η Ό z=\ Ν-γ
2a-107 H Ά/Λ-ο
2a-108 C^
2a-109 H “V# \=J
2a-310 Na
2a-Hl
2a-112 H -\J-^
NHCOXj-^-Xg
Č.
XrX2-X3
2a-H3
2a-114
CHa H
F3
2a-115
2a-116
CHg H
CH;,
2a-117
2a-118
CH3 H
2a-119
OAc
2a-120
OH
2a-121
OCHa
2a-122
2a-123
-ΟΗ,-4 J
2a-124
2a-125
Rj xrx2-x3
2a-126
2a-127
2a-128
2a-129
2a-130
2a-131
2a-132
2a-133
2a-134
2a-135
2a-136
H
XrX2-X3
2a-137 Η
2a-138
2a-139
2a-140
2a-141
2a-142
2a-143
2a-144
2a-145
2a-146 H
2a-147 H
Χι-Χ2-Χ3
2a-I48
2a-14í>
2a-150
2a-151
2a-152
2a-153
2a-154
2a-155
2a-156
2a-157
2a-158
2a-159
ZX
č. Ri xrx2-x3
2a-I60 H HOOC^
2a-l« H Η3ΟΛ Λ O
2a-162 H —ζ^-Νθ2
2a-163 H
2a-164 H
2a-165 H -0
2a-l<i6 H ( ) ° (
2a-167 H
2a-168 H
2a-169 H
2a-170 H -C0
š'
č. R1 XrX2-X3
2a-171 H
2a-J72 H
2a-173 H PL s ®r
2a-174 H ¥
2a-175 H H3CS-¥? o
2a-176 H v
2a-177 H \,OCH3 v
2a-178 H V-o
2a-179 H Br-^J
2a-180 H ks¥0CH3
2a-181 H \ SCH3 V
2a482 H SZ-'SCHg
c.
Ri
XrX2-X3
2a-183
2a-184
2a-185
2a-186
2a-187
2a-188
2a-189
2a-190
2a-191
2a-192
2a-193
XrX2-X3
2a-194
2a-195
2a-196
2a-197
2a-198
2a-199
2a-200
2a-201
2a-202
2a-203
č. xrx2-x3
2a-204
2a-205
2a-206
2a-207
2a-208
2a-209
2a-210
2a-2H
2a-212
2a-213
2a-215 a-216
2a-217
2a-218
2a-2I9
2a-220
2a-221
2a-222
CHjOCHa
2a-223
COCHa
XrX2-X3
2a-224
2a-225
2a-22í
2a-227
2a-228
2a-229
2a-230
2a-231
H3CO
2a-232
—S
CH3
2a-233
CH3
XrX2-X3
2a-234
2a-235
2a-236
2a-237
2a-238
2a-239
2a-240
2a-241
2a-247
2a*248
2a-249
2a-250
HOHjC
2a-251
H3COK2C
2a-252
2a-253
H3C
2a-254
HgCO
2a-255
2a-256
2a-2S7
COOH
2a-263
2a-2É4
2a-265
2a-266
2a-267
Č ΧΓΧ2-Χ3
2a-268
2a-269
2a-270
2a-271
2a-272
2a-273
2a-274
2a-275
2a-276
2a-277
Č.
2a-278
2a-279
2a-280
2a-28í
2a-282
2a-283
2a-284
2a-285
2a-286
2a-287
CHg
2a-288
2a-289
2a-290
2a-291
2a-292
C2H5
2a-293
GOCHj
2a-294
2a-295
2a-296
OCH3
1Ά-29Ί
2a-298
2a-299
OCH3
2a-300
2a-301
2a-302
2a-303
2a-304
001¾
2a-305
2a-306
COOH
NHCOXi-Xj-Xa
Č.
xrx2-x3
2a-307
00¾
2a-308
2a-309
2a-310
00¾
2a-311
2a-312
2a-313
2a-314
2a-315
OCHa
- 93 Tabulka 2b
Tabulka 2d
- 94 Tabulka 2e
2e-3 H
Tabulka 2f
Tabulka 2g
Č R3 R4 XrX2-X3 g.j H SO2CH3
- 95 Tabulka 2h
X1-X2-X3
Tabulka 2i
- 96 Tabulka 2j
Tabulka 2k
Č.
2k-l
2k-2
2k-3
2k-4
2k-5
2k-6
Tabulka 3a
Rj xrx2-x3
3a-l
CH3
3a-2 H
3a-3 CH3
3a-4 H
3a-5 H3N*C(CIÍ2OH)3
3a-6 Na
3a-7 1/2 Ca
3a-8 H
3a-9 H
COOR, 'ZNSO2—X^Xj-Xa H
c. xrx2-x3
3a-19 CHa
3a-20 H h3c
3a-21 ch3 —
3a-22 H
3a-23 CHa
3a-24 H —%/~ch2oh
3a-25 H —(CHáaCHa
3a-26 CHa
3a-27 H —(CH2)7CH3
3a-28
\ο2
3a-29 H -^^-QCHa
^no2
3a-30 CHa -^-ci knh2
3a-31 CHa
3a-32 H
3a-33 Na
3a-34 H
3a-35 Na Γ JI A
- 99 Tabulka 3b
Tabulka 3c
- 100 Tabulka 3d
č. Rj
3d-l 1/2 Ca
3d-2 Na
3d-3 Na
3d-4 Na
3d-5 CH3
3d-6 H
3d-7 ch3
3d-8 H
3d-9 Na
3d-10 CH, ✓=\
3d-ll H y?
3d-12 Na v/
3d-13 1/2 Ca
3d-14 Ή
3d-15 Na
- 101 -
3d-18 H (CtyaCHa
3d-19
3d-20H
3d-21CHs
3d-22H
3d-23 H
3d-24
3d-2S
3d-2«
H Na
racemic compound raceoic compound
3d-2«>
3d-30
racemic compound
Tabulka 3e
XrX2-X3
3e-l 1/2Ca
- 102 Fyzikálněchemické vlastnosti sloučenin uvedených shora jsou uvedeny dále. Číslo sloučeniny odpovídá číslu popsanému v tabulce shora.
Č. la-4
[a]D - -11,5° (CHC13, c=1,01, 23,5 °C).
Č. la-5
[Oí] D = -10,0° (CHC13, Č=l,01, 25,0 °C).
Č. la-6
CDC13 300 MHz
0,93 - 1,96 (14H, m), 2,20 - 2,26 (3H, m), 3,03 (1H, m) , 3,67 (3H, s), 4,99 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,10 - 5,24 (2H, m) , 7,37 7,51 (3H, m) , 7,54 - 7,64 (3H, m), 7,76 - 7,88 (2H, m) , 8,11 (1H, m) .
IČ (CHC13): 3384, 3278, 3026, 2952, 2874, 1727, 1436, 1411, 1324, 1155, 1097 /cm.
[tt]D = -9,0° (CHC13, c~1,04, 22,0 °C).
Č. la-7
CDC13 300 MHz
0,93 -2,0 (14H, m) , 2,18 (1H, m) , 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,04 (1H, m), 5,15 - 5,25 (2H, m), 5,28 (1H, d, J=6,9Hz), 7,36 - 7,50 (3H, m), 7,54 - 7,63 (3H, m), 7,76 - 7,89 (2H, m) , 8,12 (1H, m) .
IČ (CHC13): 3268, 3028, 2952, 2872, 1708, 1452, 1410, 1324, 1155, 1097 /cm.
[a]D = -9,1° (CHC13, C=l,01, 24,0 °C).
Č. la-8
CDC13 300 MHz
0,94 - 1,99 (14H, m), 2,21 - 2,29 (3H, m), 3,05 (1H, m), 3,67 (3H, S), 4,92 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,14 - 5,30 (2H, m), 7,70 7,78 (6H, m), 7,96 - 8,01 (2H, m).
IČ (CHC13): 3376, 3272, 3018, 2946, 2868, 1727, 1616, 1435,
- 103 1388, 1324, 1162, 1130, 1069 /cm.
[a]D = +1,6° (CHC13, c=l,01, 24,0 °C), teplota tání 117 až 119 GC.
Č. la-9
CDC13 300 MHz 0,95 - 2,08 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,06 (1H, m) , 5,20 - 5,30 (2H, m) , 5,34 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,69 - 7,78 (6H, m) , 7,96 - 8,03 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3260, 3020, 2950, 2868, 1708, 1389, 1324, 1162, 1130, 1069 /cm.
[a)D = +13,3° (CHC13, c=1,05, 24,0 °C).
teplota tání 118 až 120 °CČ. la-10
CDC13 300 MHz 0,96 - 1,98 (14H, m), 2,15 - 2,32 (3H, m), 3,04 (1H, m) , 3,66 (3H, S), 5,12 - 5,26 (5H, m), 7,67 - 7,78 (4H, m) , 7,93 8,07 (4H, m).
IČ (CHC13): 3276, 3018, 2946, 2868, 1726, 1595, 1435, 1341, 1162, 1095 /cm.
[a]D = -1,5° (CHC13, c=1,01, 25,0 °C).
teplota tání 133 až 139 °C
Č. la-11
CD30D 300 MHz
1,05 - 1,98 (14H, m), 2,13 - 2,22 (3H, m), 2,97 (1H, m) , 5,09 - 5,22 (2H, m), 7,85 - 7,92 (4H, m), 7,95 - 8,05 (4H, m) . IČ (KBr): 3385, 3261, 3069, 3003, 2954, 2872, 1708, 1596, 1428, 1413, 1378, 1343, 1326, 1236, 1186, 1160, 1096 /cm. teplota tání 144 až 146 °C.
Č. la-12
CDC13 300 MHz
0,96 - 1,96 (14H, m), 2,22 - 2,27 (3H, m), 3,03 (1H, m), 3,66 (3H, s) , 3,87 (3H, s) , 4,86 (TH, d, J=6,9 Hz), 5,18 - 5,24
- 104 (2H, m) , 6,99 - 7,02 (2H, m) , 7,55 - 7,66 (2H, m) , 7,66 7,69 (H, m) , 7,89 - 7,92 (2H, m).
IČ (CHC13): 3374, 3270, 3016, 2948, 2870, 1726, 1608, 1518, 1487, 1458, 1437, 1248, 1157, 1037.
[ff]D = +4,2° (CHC13, C=l,01, 24,0 °C), teplota tání 85 až 87 °C.
Č. la-13
CDC13 300 MHz
0,97 - 1,99 (14H, m), 2,18 (1H, m) , 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,04 (1H, m) , 3,86 (3H, s) , 5,18 (1H, d, J=5,7 Hz), 5,23 5,26 (2H, m) , 6,99 - 7,02 (2H, m), 7,55 - 7,58 (2H, m), 7,66 - 7,68 (2H, m) , 7,89 - 7,92 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3380, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1608, 1519, 1487, 1458, 1306, 1293, 1248, 1156 /cm.
[a]D = +18,3° (CHC13, c=l,00, 25,5 °C).
Č. ia-14
CDC13 300 MHz 0,98 - 2,00 (14H, m) , 2,20 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 3,67 (3H, s) , 4,85 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,19 5,25 (2H, m), 7,13 (1H, dd, J=4,8, 3,6 Hz), 7,39 (1H, d, J=4,8 Hz), 7,40 (1H, d, J=3,6 Hz), 7,71 - 7,74 (2H, m), 7,86 - 7,89 (2H, m).
IČ (CHC13): 3374, 3270, 3018, 2946, 2868, 1727, 1593, 1434, 1322 /cm.
[a]D = +5,6° (CHC13, c=l,01, 24,0 °C).
teplota tání 69 až 71 °C.
Č. la-15
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,00 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,03 (1H, m), 5,20 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,24 - 5,28 (2H, m) , 7,13 (1H, dd, J=4,8, 3,3 Hz), 7,38 (1H, d, J=4,8 Hz), 7,43 (1H, d, J=3,3 Hz), 7,73 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,87 (2H, d, J=8,4 Hz) .
- 105 IČ (CHC13): 3260, 3022, 2948, 2868, 1709, 1593, 1404, 1321, 1154 /cm.
[a]D = +20,8° (CHC13, c=1,07, 23,0 °C), teplota tání 71 až 73 °C.
Č. la-16
CDC13 300 MHz
0,98 - 2,00 (14H, m), 2,27 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,28 (1H, m), 3,13 (1H, m), 3,66 (3H, s), 4,90 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,25 5,29 (2H, m), 7,40 - 7,65 (6H, m), 7,76 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,90 -8,02 (4H, m).
IČ (CHC13): 3376, 3276, 3018, 2946, 2868, 1726, 1593, 1435, 1394, 1322, 1159 /cm.
[tt]D = +7,0° (CHC13, c=l,07, 24,0 °C).
Č. la-17
CDC13 300 MHZ
1,02 - 2,07 (14H, m) , 2,25 (1H, m), 2,34 (2H, t, J=6,6 Hz), 3,14 (1H, m), 5,28 - 5,33 (3H, m), 7,39 - 7,57 (4H, m), 7,62 - 7,65 (2H, m) , 7,76 (1H, d, J=8,l Hz), 7,89 - 8,02 (4H, m) . IČ (CHC13): 3260, 2948, 2868, 1709, 1593, 1394, 1324, 1157 /cm.
[a]D = +20,2° (CHC13, c=l,02, 24,0 °C).
Č. la-18
CDC13 300 MHz
1,05 - 1,97 (14H, m), 2,25 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,33 (1H, m) , 3,12 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,91 (1H, d, J-6,6 Hz), 5,24 5,29 (2H, m), 7,24 (1H, d, J=3,9 Hz), 7,39 - 7,45 (3H, m), 7,56 (1H, d, J=3,9 Hz), 7,59 - 7,62 (2H, m).
IČ (CHC13): 3372, 3272, 3018, 2946, 2868, 1727, 1433, 1331, 1152 /cm.
[a]D = -5,7° (CHC13, C=l,01, 23,0 °C).
č. ia-19
CDC13 300 MHz
- 106 1,05 - 2,05 (14H, m) , 2,28 - 2,33 (3Η, m) , 3,13 (1Η, τη), 5,18 (TH, d, J=6,3 Hz), 5,27 - 5,31 (2H, m), 7,24 (1H, d, J=4,2 Hz), 7,39 - 7,42 (3H, m) , 7,56 (1H, d, J=4,2 Hz), 7,58 - 7,62 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3372, 3254, 3018, 2948, 2868, 1707, 1431, 1328, 1151 /cm.
[a]D = +4,5° (CHC13, c=l,01, 21,5 °C).
Č. la-20
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,00 (14H, m), 2,26 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,33 (1H, m), 3,11 (1H, m), 3,68 (3H, s) , 4,92 (1H, d, J=6,0 Hz), 5,27 (2H, m), 7,05 (1H, m), 7,10 (1H, d, J=3,6 Hz), 7,25 (1H, m), 7,32 (TH, m) , 7,49 (IH, d, J=3,6 Hz).
IČ (CHC13): 3372, 3272, 3018, 2946, 2686, 1727, 1438, 1417, 1333, 1151 /cm.
[a]D = -9,2° (CHC13, c=l,01, 25,0 °C).
Č. la-21
CDC13 300 MHz
1,02 - 2,01 (14H, m), 2,28 - 2,34 (3H, m) , 3,13 (IH, m), 5,12 (IH, d, J=6,9 Hz), 5,28 - 5,32 (2H, m), 7,06 (IH, m), 7,10 (IH, d, J=3,9 Hz), 7,25 (IH, m), 7,32 (IH, m), 7,50 (IH, d, J=3,9 Hz).
IČ (CHC13): 3350, 3250, 2948, 1709, 1440, 1420, 1330, 1151. [a]D = +2,5° (CHC13, c=1,00, 25,0 °C).
Č. la-22
CDC13 300 MHz
0,96 - 2,05 (14H, m), 2,25 (IH, m), 2,35 (2H, t, J=7,0 Hz), 3,11 (IH, m), 5,20 - 5,34 (2H, m), 5,41 (IH, d, J=6,6 Hz), 7,31 - 7,49 (5H, m), 7,62 (IH, d, J=7,8 Hz), 8,11 (IH, dd, J=l,8 a 7,8 Hz), 8,35 (IH, d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3384, 3271, 3025, 2958, 1708, 1608, 1559, 1537, 1168 /cm.
[a]D = +18,3° (CHC13, c=0,31, 22,0 °C).
- 107 Č. la-23
CDC13 300 MHz
0,97 - 2,07 (14H, m) , 2,24 (1H, m) , 2,35 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,09 (1H, m) , 3,86 (3H, s), 5,24 - 5,35 (2H, m) , 5,44 (1H, d, J=6,3 Hz), 6,97 - 7,00 (2H, m) , 7,26 - 7,28 (2H, m), 7,59 (1H, d, J=8,l Hz), 8,06 (1H, dd, J=2,1 a 8,1 Hz), 8,29 (1H, d, J=2,1 Hz).
IČ (CHC13) : 3384, 3270, 2959, 1709, 1609, 1535, 1519, 1357, 1302, 1255, 1226, 1169 /cm.
Wq = +17,0° (CHC13, c=l,00, 21,0 °C).
Č. la-24
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,00 (14H, m), 2,20 - 2,25 (1H, m), 2,26 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 - 3,10 (1H, m) , 3,66 (3H, s), 4,92 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,16 - 5,31 (2H, m), 7,52 - 7,60 (3H, m), 7,94 - 8,06 {6H, m) .
IČ (CHC13) : 3376, 3020, 2946, 2868, 1726, 1436, 1366, 1298, 1164, 1090, 890/cm.
[a]D = +11,2° (CHC13, c=1,04, 23,5 °C), teplota tání 101 až 103 °C.
Č. la-25
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,08 (14H, m) , 2,15 - 2,22 (1H, m), 2,33 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,02 - 3,10 (1H, m), 5,21 - 5,31 (2H, m), 5,34 (1H, d, J=6,3 Hz), 7,51 - 7,59 (3H, m) , 7,92 - 8,07 (6H, m).
IČ (CHC13): 3258, 3022, 2948, 2868, 1707, 1399, 1328, 1298, 1163, 1089, 1051, 892/cm.
[a]D = +29,8 ± 0,7° (CHC13, C=l,05, 25,0 °C).
teplota tání 158 až 160 °C.
Č. la-26
Analýza pro C2gH30N3O4SNa.0,8H2O:
Vypočteno: C, 60,29; H, 6,15; N, 8,11; S, 6,19; Na,
- 108 4,44;
Nalezeno: C, 60,15; H, 6,19; N, 8,15; S, 6,03; Na, 4,98.
[a]D = -16,6° (CHC13, c=1,04, 25,0 °C).
Č. la-27
CDC13 300 MHz
0,92 - 1,98 (14H, m), 2,20 (1H, m) , 2,26 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,03 (1H, m) , 3,12 (6H, s) , 3,66 (3H, s) , 4,87 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,16 - 5,32 (2H, m), 6,73 - 6,80 (2H, m), 7,88 - 8,00 (6H, m) .
IČ (CHC13) : 3376, 3020, 2946, 1726, 1601, 1518, 1442, 1419, 1362, 1312, 1163, 1133, 1088/cm.
[a]D = +55,3° (CHC13, C=0,53, 24,0 °C).
teplota tání 158 až 168 °C.
Č. la-28
CDC13 + CD3OD 300 MHz
0,99 - 2,14 (14H, m), 2,21 (TH, m) , 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,94 (1H, m), 3,12 (6H, s), 5,22 - 5,38 (2H, m) , 6,73 - 6,81 (2H, m) , 7,87 - 8,00 (6H, m).
IČ (KBr): 3434, 3309, 2946, 1708, 1604, 1520, 1442, 1416, 1366, 1312, 1252, 1164, 1155, 1134, 1091/cm.
[a]D = neměřitelné (zbarvené, nedostatečná energie) teplota tání 193 až 196 °C
Č. la-29
CD3OD 300 MHz
1,02 - 1,96 (14H, m), 2,10 (2H, t, J=7,8 Hz), 2,16 (1H, m), 2,98 (1H, m), 3,11 (6H, s), 5,07 - 5,27 (2H, m), 6,80 - 6,87 (2H, m), 7,84 - 8,0 (6H, m).
IČ (KBr): 3433, 3087, 3004, 2949, 2871, 1604, 1565, 1520, 1444, 1420, 1364, 1312, 1253, 1163, 1136, 1090/cm. [a] neměřitelné
- 109 Č. la-30
CDC13 300 MHz
0,95 -1,99 (14H, m), 2,22 (IH, m), 2,26 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,35 (3H, s), 3,06 (1H, m), 3,66 (3H, s), 4,95 (1H, d, J-6,9 Hz), 5,15 - 5,30 (2H, m), 7,26 - 7,32 (2H, m), 7,97 - 8,06 (6H, m) .
IČ (CHC13) : 3374, 2996, 2946, 2868, 1763, 1728, 1591, 1495, 1435, 1368, 1299, 1228, 1192, 1163, 1139/cm.
[a]D = +12,9° (CHC13, c=1,04, 26,0 °C).
Č. la-31
0,93 - 2,01 (14H, m) , 2,19 (IH, m) , 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,35 (3H, S) , 3,06 (IH, m), 5,17 - 5,32 (2H, m), 7,25 - 7,32 (2H, m) , 7,96 - 8,07 (6H, m) .
IČ (CHC13). 3267, 3028, 2952, 2874, 1759, 1708, 1592, 1495, 1368, 1328, 1299, 1163, 1138, 1088, 1050, 1008/cm.
[a]D = +21,7° (CHC13, c=0,51, 22,0 °C).
Č. la-32
CDC13 300 MHz
0,93 - 1,99 {14H, m), 2,21 (IH, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,05 (IH, m), 3,67 (3H, s), 4,92 (IH, d, J=6,6 Hz), 5,15 5,30 (2H, m), 6,72 (IH, s) , 6,96 - 7,00 (2H, m) , 7,86 - 8,04 (6H, m) .
IČ (CHC13): 3374, 3276, 3018, 2946, 2686, 1725, 1605, 1589, 1502, 1433, 1396, 1330, 1271, 1164, 1135, 1089/cm.
[a]D = +18,6° (CHC13, c=1,00, 26,0 °C).
Č. la-33
CDC13 + CD3OD 300 MHz
0,98 - 2,08 (14H, m) , 2,20 (IH, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,98 (IH, m), 5,18 - 5,32 (2H, m), 6,92 - 6,99 (2H, m), 7,85 - 8,02 (6H, m) .
IČ (KBr): 3385, 3248, 2948, 2876, 1717, 1601, 1505, 1430, 1399, 1296, 1280, 1219, 1165, 1136, 1092/cm.
[a]D = -16,0° (CH3OH, c=l,08, 26,0 °C).
- 110 teplota tání 208 až 210°C.
Č. la-34 teplota tání 82 až 83 PC.
[a]D = +io,6° <chci3, c=i,oi, 23,5 °c).
Č. la-35 teplota tání 80 až 82 °C.
[a]D = -1,8° (CHC13, c=1,07, 22,0 °C).
Č. la-36
TLC Rf =^0,25 (ethylacetát/n-hexan=l:1 (0,3 % kys. octová))
Č. la-37
CDC13 300 MHz
0,92 - 1,96 (14H, m) , 2,21 (1H, m) , 2,27 (2H, t, J=7,4 Hz), 3,01 (1H, m), 3,66 (3H, s), 4,71 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,14-5,29 (2H, m), 7,12 (1H, d, J=16,2 Hz), 7,24 (1H, d, J-16,2 Hz), 7,28 - 7,42 (3H, m), 7,52 - 7,56 (2H, m) , 7,62 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,85 (2H, d, J=8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3384, 3283, 3023, 2954, 2876, 1730, 1595, 1494, 1317, 1163, 1147/cm.
[a]D = +10,5° (CHC13, c=l,01, 24,0 °C).
teplota tání 116 až 117 °C.
Č. ia-38
CDC13 300 MHz
0,92 - 1,99 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 5,23 - 5,29 (3H, m), 7,11 (1H, d, J=16,2 Hz), 7,23 (1H, d, J=16,2 Hz), 7,28 - 7,41 (3H, m), 7,52 - 7,55 (2H, m), 7,61 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,86 (2H, d, J=8,7 Hz).
IG (CHC13): 3515, 3384, 3270, 3022, 3015, 2957, 2876, 2669, 1708, 1595, 1496, 1320, 1157/cm.
[a]D = +27,1° (CHC13, c=l,02, 24,0 °C).
- Ill Č. la-39
CDC13 300 MHz
0,92 - 1,99 (14H, m) , 2,15 (IH, m) , 2,28 (2H, t, J=7,4 Hz), 3,01 (1H, m) , 3,68 (3H, s), 4,96 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,16 5,32 (2H, m) , 6,60 (IH, d, J=12,0 Hz), 6,74 (1H, d, J=12,0 Hz), 7,16 - 7,23 (5H, m), 7,35 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,72 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3384, 3283, 3023, 3015, 2954, 2876, 1730, 1595, 1493, 1324, 1163, 1147/cm.
[a]D = +13,7° (CHC13, C=l,00, 24,0 ”C).
Č. la-40
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,16 (14H, m) , 2,12 (1H, m) , 2,34 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 5,16 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,23 - 5,34 (2H, m) , 6,60 (1H, d, j=12,3 Hz), 6,74 (IH, d, J=12,3 Hz), 7,14 - 7,24 (5H, m) , 7,35 (2H, d, J=8,lHz), 7,72 (2H, d, J=8,lHž).
IČ (CHC13): 3515, 3384, 3269, 3025, 3021, 3014, 2957, 2876, 2668, 1709, 1595, 1322, 1162, 1147/cm.
{«]D = +26,4° (CHC13, c=1,00, 24,0 °C).
Č. la-41
CDC13 300 MHz
0,98 - 1,99 (14H, m), 2,17 (IH, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (IH, m), 3,84 (3H, S), 5,20 - 5,26 (3H, m), 6,90 - 6,95 (2H, m), 6,98 (IH, d, J=16,2 Hz), 7,17 (IH, d, J=16,2 Hz), 7,46 - 7,49 (2H, m), 7,58 (2H, d, J=8,4Hz), 7,83 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3258, 3018, 3002, 2950, 1709, 1590, 1509, 1457, 1404, 1302, 1250, 1153/cm.
[a]D = +30,2° (CHC13, c=1,00, 23,0 °C).
teplota tání 99 až 100 °C.
Č. la-42
CDC13 300 MHz
1,01 - 1,99 (14H, m), 2,28 (2H, t, J=7/2 Hz), 2,30 (1H, m),
112 3,10 (1H, m) , 3,66 (3H, s) , 5,07 (1H, š), 5,25 - 5,30 (2H, m) , 6,98 - 7,04 (2H, m), 7,16 (1H, d, J=16,2 Hz), 7,28 - 7,37 (3H, m), 7,47 - 7,50 (3H, m) .
IČ (CHC13): 3372, 3276, 3020, 2946, 2870, 1727, 1491, 1433, 1331, 1152/cm.
[a]D = -11,5° (CHC13, c=1,07, 21,5 °C).
Č. la-43
CDC13 300 MHz
0,98 - 2,00 (14H, m), 2,11 - 2,36 (3H, m) , 3,12 (1H, m), 5,10 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,29 - 5,32 (2H, m), 6,99 - 7,04 (2H, m), 7,23 (1H, d, J=21,6 Hz), 7,32 - 7,49 (6H, m) .
IČ (CHC13): 3380, 3248, 3020, 2948, 2868, 1709, 1491, 1430, 1329, 1151/cm.
ítt]D = +3,4° (CHC13, c=1,03, 25,0 °C).
Č. la-44
CDC13 300 MHz
1,00 - 2,00 (14H, m), 2,13 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,90 - 3,13 (5H, m), 3,68 (3H, s) , 4,74 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,15 - 5,30 (2H, m), 7,18 - 7,29 (7H, m), 7,76 (2H, d, J=8,l Hz) .
IČ (CHC13): 3384, 3282, 3063, 3028, 3023, 3016, 2953, 2876, 1730, 1599, 1496, 1319, 1157/cm.
[θ'] D = +2,3° (CHC13, c=1,00, 25,0 °C).
teplota tání 85,0 až 86,0 °C.
Č. la-45
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,05 (14H, m), 2,09 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,90 - 3,13 (5H, m), 5,18 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,24 - 5,34 (2H, m), 7,10 - 7,27 (7H, m), 7,76 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3510, 3384, 3270, 3087, 3063, 3026, 3018, 3014, 2955, 2876, 2670, 1708, 1599, 1496, 1318, 1157/cm.
[a]D = +8,5° (CHC13, c=l,01, 25,0 °C).
- 113 Č. la-46
[a]D = +6,8° (CHC13, c=1,05, 25,0 °C).
teplota tání 99 až 100 °C.
Č. la-47
CDC13 300 MHz
0,97 - 2,01 (14H, m), 2,14 (1H, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 5,23 (1H, d, J=5,4 Hz), 5,26 - 5,30 (2H, m), 7,37 - 7,39 (3H, m) , 7,54 - 7,58 (2H, m) , 7,63 - 7,66 (2H, m) , 7,85 - 7,88 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3375, 3260,, 3022, 2948, 2212, 1707, 1596, 1497, 1396, 1322, 1160/cm.
[cdD = +25,0° (GHC13, c=1,02, 24,0 °C).
teplota tání 117 až 118 °C.
Č. ia-48
CD30D 300 MHz
1,05 - 1,93 (14H, m), 2,10 - 2,15 (3H, m) , 2,96 (1H, m) , 5,08 - 5,28 (2H, m), 7,38 - 7,40 (3H, m), 7,554 - 7,56 (2H, m), 7,69 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,87 (1H, d, J=8,4 Hz).
Č. la-49
GDC13 300 MHz
0,96 - 1,97 (14H, m), 2,24 (1H, m), 2,31 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,05 (1H, m), 3,69 (3H, s), 5,15 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,25 5,27 (2H, m), 7,40 - 7,43 (3H, m), 7,61 - 7,64 (2H, m), 7,85 (1H, d, J=8,l Hz), 8,07 (1H, dd, J=8,l, 1,8 Hz), 8,58 (1H, d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3374, 3020, 2948, 2870, 2212, 1726, 1606, 1530, 1493, 1345, 1167/cm.
[a]D = +2,4° (CHC13, c=1,03, 25,0 °C).
teplota tání 77 až 79 °C.
:Č. la-50
CDC13 300 MHz
1,00 - 2,02 (T4H, m), 2,20 (1H, m), 2,34 (2H, t, j=6,6 Hz),
3,08 (IH, m) , 5,26 - 5,29 (2H, m) , 5,41 (1H, d, J=6,9 Hz) , 7,40 - 7,43 (3H, m), 7,61 - 7,64 (2H, m), 7,84 (1H, d, J=8,l Hz), 8,07 (IH, dd, J=8,4, 1,8 Hz), 8,57 (1H, dd, J=l,8 Hz). IČ (CHC13): 3380, 3254, 2952, 2880, 2212, 1707, 1606, 1531, 1493, 1409, 1344, 1166.
[tt]D = +23,4° (CHC13, C=l,00, 25,0 °C).
Č. la-51
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,98 (14H, m), 2,23 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (IH, m), 3,66 (3H, s), 4,56 (2H, Š), 4,70 (IH, d, J=6,9 Hz), 5,20 - 5,29 (2H, m), 7,15 (1H, dd, J=7,8, 1,8 Hz), 7,23 (IH, d, J=l,8 Hz), 7,36 - 7,39 (3H, m) , 7,46 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,53 - 7,56 (2H, m).
IČ (CHC13): 3494, 3386, 3028, 2952, 2874, 1725, 1611, 1559, 1497, 1422, 1317, 1162/cm.
Č. la-52
CDC13 300 MHz
0,96 - 2,04 (16H, m), 2,20 (1H, m), 2,36 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,99 (IH, m), 5,17 (IH, d, J=6,3Hz), 5,28 - 5,31 (2H, m), 7,18 (IH, dd, J=9,6, 1,8 Hz), 7,25 (IH, m), 7,36 - 7,39 (3H, m), 7,46 (IH, d, J=7,8 Hz), 7,52 - 7,56 (2H, m).
IČ (CHCI3): 3482, 3378, 3260, 3022, 2948, 2868, 1708, 1612, 1495, 1422, 1317/cm.
[a]D = +15,0° (CHC13, c=1,00, 24,0 °C).
Č. la-53
CDC13 300 MHz 1,0 - 2,05 (15H, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,10 (IH, m), 3,67 (3H, s), 5,02 (IH, Š), 5,26 - 5,33 (2H, m), 7,18 (IH, d, J=4,2 Hz), 7,36 - 7,39 (3H, m), 7,48 (IH, d, J-4,2 Hz), 7,51 - 7,55 (2Ή, m) .
IČ (CHC13): 3372, 3270, 3018, 3004, 2946, 2868, 2202, 1726, 1486, 1433, 1336, 1154/cm.
[a]D = +0,6° (CHC13, c=1,11, 25,0 °C).
115
[α]436 = +17,8° (CHC13, c=l,ll, 25 °C).
Č. la-54
CDC13 300 MHz
0,99 - 2,11 (14H, m) , 2,27 (1H, m), 2,37 (2H, t, 0=7,5 Hz), 3,13 (1H, m), 5,16 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,31 - 5,35 (2H, m), 7,18 (1H, d, J=3,6 Hz), 7,37 - 7,39 (3H, m), 7,50 (1H, d, J=3,6 Hz), 7,52 - 7,55 (2Ή, m) .
TČ (CHC13): 3484, 3370, 3246, 2948, 2868, 2202, 1708, 1486, 1429, 1335, 1153/cm.
[a]D = +17,8° (CHC13, c=l,00, 24,0 °C).
teplota tání 95 až 96 °C.
Č. la-55
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,92 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,24 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,00 (1H, m), 3,66 (3H, s), 5,10 - 5,30 (3H, m), 7,40 - 7,60 (7H, m), 7,70 (1H, d, J=7,8 Hz), 8,08 (1H, d, J=8,l Hz). IČ (CHC13): 3356, 3020, 2948, 2868, 2210, 1727, 1490, 1458, 1437, 1341, 1165/ctn.
[a]D = -58,4° (CHC13, c=l,00, 26,0 °C).
teplota tání 84 až 85 °C.
Č. la-56
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,95 (14H, m), 2,10 (1H, m) , 2,27 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,00 (1H, m), 5,17 - 5,21 (2H, m), 5,38 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,39 - 7,60 (7H, m), 7,70 (1H, dd, J=7,8, 1,5 Hz), 8,07 (1H, J=6,6, 1,5 Hz).
IČ (CHC13): 3364, 3026, 2952, 2874, 2212, 1707, 1597, 1491, 1458, 1411, 1341, 1164/cm.
[a]D = -43,1° (CHC13, c=1,00, 25,0 GC).
Č. ia-57
CDC13 300 MHz
0,99 - 1,97 (14H, m), 2,23 - 2,30 (3H, m), 3,01 (1H, m), 3,67
- 116 (3H, s), 5,17 - (5,26 3H, m) , 7,36 - 7,38 (3H, m), 7,50 - 7,56 (3H, m), 7,60 (1H, m), 7,83 (1H, m) , 8,05 (1H, m).
IČ (CHC13): 3376, 3020, 2946, 2870, 1727, 1598, 1491, 1437, 1412, 1330, 1245, 1163/cm.
[a]D = -12,7° (CHC13, c=l,00, 24,0 °C).
Č. la-58
CDC13 300 MHz
0,97 - 1,98 (14H, m), 2,20 (1H, m) , 2,33 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,02 (1H, m), 5,19 - 5,28 (3H, m), 7,36 - 7,38 (3H, m) , 7,47 - 7,55 (3H, m), 7,69 (1H, m), 7,83 (1H, m), 8,04 (1H, m) . IČ (CHC13): 3376, 3260, 3022, 3002, 2948, 2868, 2220, 1708, 1598, 1490, 1455, 1412, 1327, 1162/cm.
[a]D = -8,6° (CHC13, 0=1,01, 24,0 °C).
Č- la-59
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,99 (24H, m), 2,20 (1H, m) , 2,28 (2H, t, J=7,8 Hz), 2,53 (1H, s), 2,96 (IH, m) , 3,69 (3H, s), 4,99 (1H, d, J-6,6 Hz), 5,18 - 5,20 (2H, m), 7,53 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,82 (2H, d, J=8,4 Hz) .
IČ (CHC13): 3583, 3376, 3002, 2936, 2852, 1725, 1591, 1490, 1437, 1393, 1325, 1160/cm.
[a]D = -8,8° (CHC13, c=1,00, 24,0 °C).
Č. la-60
CDC13 300 MHz 0,96 - 2,05 (24H, m), 2,22 (1H, m), 2,33 (2H, m), 2,88 (1H, m) , 5,22 - 5,26 (2H, m) , 5,30 (1H, d, J=5,7 Hz) , 7,50 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,80 (2H, d, J=8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3376, 3260, 3022, 2936, 2852, 1710, 1592, 1491, 1452, 1395, 1325, 1159/cm.
[a]D = -8,9® (CHC13, c=1,06, 24,0 °C).
teplota tání 88 až 91 °C.
Č. la-61 _ 117 CDC13 300 MHZ 0,95 - 2,24 (23H, m, 2,29 (2H, m), 2,99 (1H, m), 3,69 (3H, s), 4,76 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,21 - 5,24 (2H, m), 6,28 (1H, m) , 7,50 - 7,53 (2H, m) , 7,77 - 7,80 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3374, 3270, 3018, 2942, 2868, 2196, 1726, 1589, 1490, 1435, 1324, 1158/cm.
[σ]β = +7,7° (CHC13, c=l,02, 24,0 °C), teplota tání 93 až 95 °C.
Č. 1-62
CDC13 300 MHz 0,96 - 2,45 (23H, m) , 2,36 (2H, d, J=6,9 Hz), 2,99 (1H, tn) , 5,24 (1H, d, J=6,3 HZ), 5,24 - 5,32 (2H, m) , 6,28 (1H, m), 7,50 - 7,53 (2H, m) , 7,78 - 7,81 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3468, 3374, 3260, 3020, 2942, 2868, 2196, 1598, 1490, 1455, 1398, 1322, 1157/cm.
[a]D = +19,4° (CHC13, C=l,03, 24,0 °C).
Č. la-63
CDC13 300 MHz 0,93 - 1,95 (25H, m) , 2,16 (1H, m) , 2,29 (2Ή, t, J=7,2 Hz), 2,43 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,94 (1H, m) , 3,69 (3H, s) , 4,95 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,21 - 5,24 (2H, m) , 7,49 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,79 (2H, J=8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3376, 3018, 2946, 2866, 2222, 1727, 1592, 1456, 1435, 1325, 1158/cm.
[ff]D = +3,7° (CHC13, c=1,00, 25,0 °C).
Č. la-64
CDC13 300 MHz 0,93 - 1,97 (26H, m), 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,43 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 5,08 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,26 - 5,27 (2H, m), 7,49 (2H, d, J=8,7Hz), 7,78 (2H, d, J=8,7Hz).
IČ (CHC13) : 3260, 3020, 2948, 2864, 2222, 170.8, 1592, 1489, 1456, 1397, 1324, 1156/cm.
[a]D - +14,4° (CHC13, c=l,00, 25,0 °C).
118 teplota tání 70 až 71 °C.
Č. la-65
CDC13 300 MHz 0,95 - 1,98 (14H, m) , 2,18 (1H, m) , 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m) , 3,67 (3H, s), 4,83 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,22 5,25 (2H, m), 5,54 (1H, š), 6,82 - 6,85 (2H, m), 7,42 - 7,45 (2H, m), 7,59 - 7,62 (2H, m) , 7,82 - 7,85 (2H, m).
IČ (CHC13): 3576, 3374, 3018, 2946, 2868, 2208, 1725, 1607, 1587, 1514, 1435, 1325, 1270, 1162, 1133/cm.
[a]D = +9,1° (CHC13, c=l,03, 24,0 °C), teplota tání 111 až 112 °C.
Č. la-66
CDC13 300 MHz 0,97 - 2,03 (14H, m), 2,15 (1H, m) , 2,35 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,00 (1H, m) , 5,17 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,26 - 5,30 (2H, m), 6,82 - 6,85 (2H, m), 7,42 - 7,45 (2H, m) , 7,59 - 7,62 (2H, m) , 7,82 - 7,85 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3260, 2948, 2870, 2208, 1709, 1607, 1587, 1514, 1396, 1325, 1162, 1133/cm.
[a]D = -21,0° (CHC13, c=1,00, 23,0 °C), teplota tání 161 až 162 °C.
Č. la-67
CDC13 300 MHz 0,95 - 1,98 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 (1H, m) , 3,67 (3H, s), 4,82 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,19 5,27 (2H, m), 7,05 - 7,10 (2H, m), 7,51 - 7,56 (2H, m), 7,61 - 7,64 (2H, m) , 7,84 - 7,87 {2H, m) .
IČ (CHC13): 3374, 3280, 3020, 2946, 2868, 2214, 1727, 1589, 1509, 1435, 1327, 1233, 1161, 1134/cm.
[«Id = +6,7° (CHC13, 0=1,01, 24,0 °C), teplota tání 84 až 85 °C.
- 119 Č. la-68
CDC13 300 MHz
0,96 - 2,01 (14H, m) , 2,15 (1H, m), 2,34 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,02 (1H, m), 5,23 - 5,27 (3H, m), 7,04 - 7,10 (2H, m), 7,51 - 7,56 (2H, m), 7,61 - 7,64 (2H, m), 7,85 - 7,88 (2H, m). IČ (CHC13): 3374, 3258, 3020, 2948, 2868, 2214, 1708, 1589, 1509, 1455, 1398, 1322, 1156/cm.
[a]D = +22,6° (CHC13, c=l,02, 24,0 °C).
teplota tání 135 až 136 °C.
Č. la-69
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,98 (14H, m) , 2,19 (1H, m) , 2,29 (2H, ť, J=7,2 Hz), 2,39 (3H, S), 3,01 (1H, m), 3,69 (3H, s), 4,80 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,20 - 5,29 (2H, m), 7,18 (2H, d, J=8,lHz), 7,44 (2H, d, J=8,l Hz), 7,62 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,84 (2H, d, J=8,4 Hz). IČ (CHC13): 3374, 3022, 2946, 2868, 2210, 1727, 1589, 1511, 1436, 1323, 1161, 1133/cm.
[ff]D = +9,2° (CHC13, c=1,02, 24,0 °C).
teplota tání 116 až 118 °C.
Č. la-70
CDC13 300 MHz
1,15 - 2,00 (14H, m) , 2,13 (1H, m) , 2,33 - 2,38 (5H, m), 3,04 (1H, m), 5,14 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,25 - 5,30 (2H, m), 7,17 (2H, d, J=7,8 Hz), 7,44 (2H, d, J=7,8 Hz), 7,62 (2H, ď, J=8,4 Hz), 7,85 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3380, 3260, 3020, 2948, 2868, 2210, 1708, 1590, 1511, 1396, 1324, 1160, 1133/cm.
[a]D = +24,6° (CHC13, c=l,00, 24,0 °C).
Č. la-71
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,96 (14H, m) , 2,19 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 3,20 (1H, s), 3,65 (3H, s), 4,81 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,20 - 5,27 (2H, m), 7,46 - 7,54 (4H, m), 7,62 - 7,65
- 120 (2H, m), 7,85 - 7,88 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3374, 3290, 3018, 3002, 2946, 2868, 2212, 2110, 1726, 1591, 1507, 1435, 1401, 1324, 1161/cm.
(a]D = +9,6° (CHC13, c=l,01, 24,0 °C).
teplota tání 136 až 138 °C.
Č. la-72
CDC13 300 MHz 0,96 - 2,01 (14H, m), 2,14 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,05 (1H, m), 3,20 (1Ή, s), 5,16 (1H, d, J=7,2 Hz), 5,26 5,29 (2H, m), 7,45 - 7,53 (4H, m) , 7,63 (2H, d, J=8,4Hz), 7,87 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3462, 3374, 3290, 3024, 2948, 2868, 2212, 2110, 1708, 1591, 1508, 1455, 1401, 1321, 1274, 1160, 1132/cm. [a] D = +24,3° (CHC13, C=l,03, 24,0 °C), teplota tání 96 až 99 °C.
Č. la-73
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,98 (14H, m), 2,19 (1H, m) , 2,27 - 2,32 (5H, m) , 3,01 (1H, m) , 3,67 (3H, s), 4,80 1H, d, J=6,6 Hz), 5,20 - 5,27 (2H, m) , 7,12 (2H, m), 7,56 (2H, m) , 7,63 (2H, m) , 7,84 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3374, 3276, 3018, 2946, 2868, 2214, 1762, 1730, 1589, 1506, 1435, 1368, 1161/cm.
[a]D = +7,8° (CHC13, C=l,02, 24,0 °C).
teplota tání 102 až 104 °C.
Č. la-74
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,05 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,32 - 2,37 (5H, m) , 3,02 (1H, m), 5,14 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,26 - 5,30 (2H, m), 7,10 7,13 (2H, m) , 7,54 - 7,57 (2H, m), 7,62 - 7,64 (2H, m) , 7,84 - 7,87 (2H, m).
IČ (CHC13): 3482, 3250, 3022, 2946, 2868, 2214, 1716, 1709, 1589, 1507, 1454, 1396, 1368, 1322, 1195, 1161/cm.
- 121 [a]D = +15,0° (CHC13, c=1,00, 24,0 °C), teplota tání 129 až 131 °C.
Č. la-75
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,99 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 3,67 (3H, s) , 3,94 (3H, s) , 4,79 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,19 - 5,29 (2H, m), 7,60 - 7,63 (2H, m), 7,65 - 7,67 (2H, m), 7,86 - 7,89 (2H, m), 8,04 - 8,06 (2H, m).
IČ (CHC13): 3378, 3018, 2946, 2880, 1720, 1604, 1435, 1307, 1276, 1161, 1106/cm.
[cdD = +7,3° (CHC13, c=l,01, 25,0 °C).
teplota tání 132 až 133 °C.
Č. la-76
CDC13 + CD3OD 300 MHz
1,04 -2,05 (14H, m) , 2,19 (1H, m), 2,32 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,93 QH, m), 5,27 - 5,31 (2H, m), 7,60 - 7,63 (2H, m), 7,65 - 7,68 (2H, m), 7,86 - 7,89 (2H, m), 8,05 - 8,07 (2H, m).
IČ (CHC13): 3402, 3299, 2955, 2876, 2665, 2549, 1455, 1422, 1313, 1281, 1164/cm.
la]D = -21,1° (CH3OH, c=1,03, 23,0 °C).
teplota tání 227 až 229 °C (rozklad).
Č. la-77
CDC13 300 MHz 0,96 - 1,99 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,88 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,19 5,29 (2H, m), 7,67 - 7,72 (4H, m), 7,89 - 7,91 (2H, m), 8,24 - 8,27 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3376, 3276, 3020, 2946, 2870, 2214, 1726, 1594, 1519, 1455, 1435, 1389, 1344, 1151/cm.
Md = +7,7° (CHC13, C=l,02).
teplota tání 87 až 89 °C.
122
Č. la-78
CDC13 300 MHz
0,98 - 2,00 (14H, m) , 2,18 (1H, m) , 2,34 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m) , 5,24 - 5,28 (2H, m) , 5,32 (1H, d, J=5,7 Hz), 7,67 - 7,72 (4H, m), 7,89 - 7,92 (2H, m) , 8,23 -8,26 (2H, m) .
IČ CHC13): 3374, 3260, 2948, 2214, 1708, 1595, 1344, 1160/cm. [a]D = +23,3° (CHC13, c=l,00).
teplota tání 102 až 103 °C.
Č. la-79
CDC13 300 MHz
0,93 - 2,02 {14H, m), 2,13 (1H, m), 2,36 (2H, t, J=7,1 Hz), 3,05 (1H, m) , 3,84 (3H, s), 5,18 (1H, š), 5,27 - 5,31 (2H, m) , 6,88 - 6,91 (2H, m) , 7,48 - 7,50 (2H, m) , 7,60 - 7,63 (2H, m) , 7,83 - 7,85 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3380, 3252, 3020, 2950, 2868, 2208, 1708, 1589, 1511, 1457, 1396, 1321, 1286, 1160/cm.
[a]D = +26,7° (CHC13, C=l,00).
teplota tání 75 až 77 °C.
Č. la-80
CDC13 300 MHz
0,96 - 1,99 (14H, m), 2,21 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,8 Hz), 3,02 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,80 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,19 5,28 (2H, m), 7,51 - 7,77 (5H, m), 7,87 - 7,90 (2H, m) , 8,13 (1H, m) .
IČ (CHC13): 3374, 3270, 3018, 2946, 2868, 2216, 1726, 1607, 1567, 1527, 1495, 1456, 1436, 1344, 1296, 1161/cm.
[a]D = +7,4° (CHC13, c=l,00, 22,0 °C).
teplota tání 68 až 70 °C.
Č. la-81
CDC13 300 MHz
0,97 - 2,01 (14H, m), 2,16 (1H, m), 2,34 (2H, t, J=7,2 Hz),
3,01 (1H, m), 5,22 - 5,28 (3Ή, m), 7,51 (1H, m), 7,65 (1H,
123
m), 7,70 - 7,76 (3H, m), 7,88 - 7,91 (2H, m), 8,12 (1H, dd, J=6,9 Hz), 1,5 Hz).
IČ (CHC13): 3480, 3382, 3262, 3026, 2952, 2872, 2218, 1708, 1607, 1567, 1526, 1396, 1343, 1225, 1160/cm.
[a]D = +22,0° (CHC13, c=l,00).
teplota tání 92 až 94 °C.
Č. la-82
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,98 (T4H, m), 2,20 (1H, m) , 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 (1H, m) , 3,67 (3H, s), 4,30 (2H, š), 4,79 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,20 - 5,29 (2H, m), 6,71 - 6,76 (2H, m), 7,18 (1H, m), 7,37 (1H, dd, J=7,8, 1,2 Hz), 7,61 - 7,65 (2H, m) , 7,83 7,87 (2H, m).
IČ (CHC13): 3376, 3020, 2946, 2868, 2202, 1725, 1613, 1589, 1484, 1454, 1315, 1253, 1161/cm.
[a]D = +8,9° (CHC13, c=l,00, 22,0 °C).
teplota tání 68 až 70 PC.
Č. la-83
CDC13 300 MHz
0,97 - 1,99 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,33 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,99 (1H, m), 5,20 - 5,28 (2H, m) , 5,37 (1H, d, J=6,9 Hz), 6,45 (2H, š), 6,71 - 6,76 (2H, m) , 7,19 (ÍH, dd, J=7,8, 6,6 Hz), 7,37 (1H, m) , 7,62 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,85 (2H, d, J=8,4 Hz) .
IČ (CHC13): 3478, 3378, 3260, 3022, 2950, 2868, 2204, 1708, 1613, 1589, 1484, 1454, 1396, 1316, 1160/cm.
[a]D = +17,1° (CHC13, c=1,01).
Č. la-84
CDC13 300 MHz
1,00 - 2,08 (14H, m), 2,21 (1H, m), 2,37 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,06 (1H, m), 3,86 (3H, s), 5,29 - 5,33 (2H, m), 5,45 (1H, d, J=6,6 Hz), 6,91 - 6,94 (2H, m), 7,56 - 7,59 (2H, m), 7,81 (1H, dt, J=8,l Hz), 8,04 (1H, dd, J=8,l & 1,8 Hz), 8,57 (1H,
- 124 - d, J=2,1 Hz) .
IČ (CHC13): 3492, 3254, 3028, 2954, 2202, 1708, 1597, 1512, 1344, 1291, 1250/cm.
[a]D - +27,4° (CHC13, C-0,53, 23,0 °C).
Č. la-85
CDC13 300 MHz
0,96 - 2,05 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,99 (1H, m), 3,84 (3H, s), 5,22 - 5,31 (3H, m), 6,89 (2Ή, d, J=8,7 Hz), 7,19 (1H, šs), 7,29 (1H, Šs), 7,45 - 7,50 (3H, m) . IČ (CHC13): 3478, 3378, 3020, 2950, 2868, 2202, 1708, 1606, 1511, 1421, 1311, 1287, 1248, 1155/cm.
[tt]D = +17,1° (CHC13, c=l,00, 23,0 °C).
Č. la-86
CDC13 300 MHz
1,03 - 2.05 (14H, m), 2,21 (lH,m), 2,37 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,04 (lH,m), 5,29 - 5,33 (2H, m), 5,57 (1H, d, J=6,3 Hz), 6,84 - 6,87 (2H, m), 7,50 - 7,53 (2H, m), 7,79 (1H, d, J=8,l Hz), 8,03 {1H, d, d, J=l,5 a 8,1 Hz), 8,57 (1H, d, J=l,5 Hž). IČ (CHC13): 3250, 3024, 2950, 2868, 2200, 1707, 1515, 1344, 1271, 1166, 1143/cm.
[a]D = +21,2° (CHC13, c=0,26, 22,0 °C).
Č. la-87
CD3OD 300 MHz
1,04 - 2,00 (14H, TO), 2,18 (1H, m), 2,26 (2H, t, J=5,4 Hz), 2,93 (1H, m), 5,19 - 5,24 (2H, m), 6,77 - 6,80 (2H, m), 7,05 (1H, dd, J=2,l a 8,1 Hz), 7,22 (1H, d, J=2,l Hz), 7,38 - 7,42 (3H, m) .
IČ (CHC13) : 3377, 2952, 2873, 2204, 1705, 1607, 1515, 1425, 1312, 1267, 1222, 1153/cm.
[tt]D = -15,6° (CHC13, c=1,02, 22,0 °C) .
- 125 Č. la-88
CDCI3 300 MHz
0,90 - 1,96 (14H, m), 2,22 - 2,31 (3H, m) , 2,95 (lH,m), 3,65 (3H, s), 4,87 (IH, d, J = 6,6 Hz), 5,13 - 5,28 (2H, m) , 7,46 7,62 (3H, m), 7,82 - 7,89 (4H, m) , 7,90 - 7,96 (2H, m) , 8,42 (1H, šs).
IČ (CHC13): 3376, 3016, 2946, 2868, 1720, 1677, 1592, 1514, 1498, 1429, 1376, 1314, 1241, 1156, 1094/cm.
[a]D = -10,7° (OHC13, c=1,04, 22,0 °C).
teplota tání 134 až 136 °C.
Č. la-89
CDC13 + CD3OD 300 MHz
0,96 - 2,08 (14H, m) , 2,23 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,89 (1H, m), 5,20 - 5,32 (2H, m) , 7,46 - 7,62 (3H, m), 7,82 - 7,97 (6H, m) .
IČ (KBr): 3272, 3007, 2952, 2874, 1708, 1660, 1592, 1527, 1498, 1433, 1400, 1317, 1260, 1152, 1094/cm.
[θ']D = -24,4° (CH3OH, c=l,02, 25,0 °C).
Č. la-90
CDC13 300 MHz
0,89 - 1,96 (14H, m) , 2,23 - 2,33 (3H, m), 2,92 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,85 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,10 - 5,25 (2H, m), 7,81 7,90 (4H, m) , 8,10 - 8,18 (2H, m), 8,31 - 8,40 (2H, m), 8,71 (1H, s) .
IČ (CHC13): 3372, 3018, 2946, 2868, 1718, 1685, 1592, 1527, 1436, 1397, 1346, 1318, 1256, 1154, 1099/cm.
[a]D = -16,1° (CHC13, c=1,00, 23,0 °C).
Č. la-91
ČDC13 + CD3OD 300 MHz 0,94 - 2,02 (14H, m) , 2,18 - 2,36 (3H, m), 2,87 (1H, m), 5,15 - 5,30 (2H, m), 7,82 - 7,92 (4H, m) , 8,09 - 8,16 (2H, m) , 8,30 - 8,37 (2H, m).
IČ (KBr): 3284, 3112, 3006, 2952, 2874, 1707, 1593, 1528,
- 126 1498, 1399, 1348, 1320, 1259, 1153, 1093/cm.
[tt]D = -26,3° (CH3QH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. la-92
CDC13 300 MHz
0,93 - 1,95 (14H, m) , 2,22 - 2,31 (3H, m), 2,98 (1H, m), 3,68 (3H, s), 5,07 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,10 - 5,24 (2H, m), 7,18 (1H, m), 7,35 - 7,43 (2H, m), 7,70 (2H, d, J=7,8 Hz), 7,88 8,05 (4H, m), 8,50 (1H, šs) .
IČ (CHC13): 3382, 3008, 2952, 1720, 1675, 1599, 1525, 1499, 1438, 1321, 1253, 1161, 1087/cm.
[a]D = -16,6° (CHC13, c=l,03, 24,0 °C).
teplota tání 100 až 101 °C.
Č. la-93
CDC13 + CD3OD 300 MHz
0,96 - 2,00 (14H, m) , 2,18 - 2,35 (3H, m), 2,90 (1H, m), 5,15 - 5,30 (2H, m), 7,18 (1H, m), 7,33 - 7,42 (2H, m), 7,65 7,74 (2H, m), 7,90 - 8,08 (4H, m) .
IČ (KBr): 3347, 3194, 3011, 2955, 2875, 1706, 1650, 1602, 1544, 1499, 1443, 1325, 1265, 1165, 1091/cm.
[a]D = -19,4° (CH3OH, c=1,00, 24,0 °C).
teplota tání 158 až 159 °C.
Č la-94
CD30D 300 MHz
1,05 - 2,00 (14H, m), 2,14 (1H, m), 2,23 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,98 (1H, m) , 3,80 (3H, s), 5,13 - 5,27 (2H, m), 6,88 - 6,98 (2H, tn) , 7,54 - 7,64 (2H, m) , 7,94 - 8,12 (4H, m) .
IČ (KBr): 3370, 3006, 2953, 1708, 1649, 1604, 1541, 1512, 1460, 1441, 1414, 1328, 1302, 1248, 1162, 1107, 1090, 1032/cm.
[a]D = -19,1° (CH30H, c=l,01, 24,0 °C) .
Č. la-95
CD30D 300 MHz
- 127 1,04 - 2,02 (14H, m) , 2,14 (IH, m) , 2,23 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,93 - 3,02 (7H, m) , 5,13 - 5,27 (2H, m), 6,82 - 6,92 (2H, m) , 7,51 - 7,59 (2H, m) , 7,95 - 8,02 (2H, m) , 8,04 - 8,11 (2H, m) .
IČ (KBr): 3370, 3006, 2953, 1708, 1649, 1604, 1541, 1512, 1460, 1441, 1414, 1328, 1302, 1248, 1162, 1107, 1090, 1032/cm.
[a]D = -17,6° (CH3OH, c=1,01, 24,0 °C).
Č. la-96
CD3OD 300 MHz
1,05 - 2,02 (14H, m) , 2,14 (IH, m) , 2,23 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,98 (IH, m), 5,13 - 5,27 (2H, m), 6,75 - 6,84 (2Ή, m), 7,43 - 7,52 (2H, m) , 7,94 - 8,12 (4H, m).
IČ (KBr): 3339, 3197, 2953, 2875, 1707, 1644, 1606, 1541, 1514, 1446, 1325, 1293, 1259, 1240, 1225, 1161, 1091/cm. [cx] D = -18,7° (CH3OH, c=1,00, 24,0 °C).
teplota tání 193 až 196 °C.
Č. la-97 d6-DMSO 300 MHz
1,05 - 2,08 (15H, m), 2,15 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,89 (IH, m), 5,18 - 5,28 (2H, m), 6,78 - 7,12 (3H, m) , 7,73 (IH, dd, J=l,4 a 7,8 Hz), 7,91 - 7,95 (3H, m), 8,14 (2H, d, J=8,4 Hz), 9,71 (IH, S) .
IČ (KBr): 3407, 3191, 2953, 1711, 1646, 1614, 1603, 1537, 1457, 1326, 1162, 1151/cm.
[a]D = -20,7° (CH3OH, c=l,01, 21,0 °C).
Č. la-98
CDC13 300 MHz
0,93 - 2,00 (T4H, m), 2,21 (IH, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,93 (IH, m) , 3,84 (3H, s), 3,85 (6H, s), 5,15 - 5,30 (2H, m), 5,45 (IH, d, J=6,3 Hz), 7,04 (2H, s), 7,78 - 7,86 (2H, m), 7,90 - 7,98 (2H, m), 8,58 (IH, s).
IČ (CHC13): 3264, 3008, 2954, 2874, 1707, 1670, 1607, 1537,
- 128 1506, 1451, 1421, 1308, 1158, 1129, 1088/cm.
[a]D = -7,2° (CHC13, c=1,01, 23,5 °C).
teplota tání 147 až 149 °C.
Č. la-99
CD3OD 300 MHz
1,04 - 1,98 {14H, m), 2,21 (1H, m), 2,10 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,95 (1H, m), 3,76 (3H, s), 3,86 (6H, s), 5,07 - 5,24 (2H, m) , 7,19 (2H, s), 7,99 {2H, d, J=8,7 Hz), 8,13 (1H, d, J=8,7 Hz) .
IČ (KBr): 3354, 3002, 2950, 2874, 1656, 1607, 1570, 1508, 1452, 1413, 1314, 1233, 1185, 1157, 1127, 1092/cm.
[θ'] D = -20,3° (CH3OH, c=1,00, 23,5 °C).
Č. la-100
CDC13 300 MHz
1,14 - 1,97 (14H, m) , 2,19 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,4 Hz), 3,04 (1H, m), 3,69 (3H, s), 5,03 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,15 5,29 (2H, m), 7,65 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,87 (1H, s), 7,98 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3386, 3271, 3025, 3015, 2955, 2877, 1755, 1712, 1608, 1331, 1162/cm.
[a]D = -29,4° (CH3OH, c=1,01, 25,0 °C).
Č. la-101 dg-DMSO
1,00 - 2,20 (17H, m), 2,84 (1H, m), 5,00 - 5,20 (2H, m), 7,78 (2H, d, J=8,2 Hz), 7,84 (1H, s) , 7,89 - 7,95 (3H, m) .
IČ (KBR): 3269, 3065, 3008, 2952, 2874, 2763, 1746, 1707, 1607, 1322, 1157/cm.
[a]D = -26,2° (CH3OH, c=1,01, 25,0 °C).
Č. la-102 cd3od
1,00 - 2,25 (17H, m), 2,92 (1H, s), 3,64 (3H, s), 5,07 - 5,21 (2Ή, m), 7,53 (1H, s), 7,77 (2Ή, d, J=8,6 Hz), 7,90 (2H, d,
129 J=8,6 Hz).
IČ (KBr): 3430, 3277, 3006, 2952, 2873, 1720, 1687, 1620, 1571, 1438, 1312, 1156/cm.
[a]D = -27,3° (CH3OH, c-0,51, 26,0 °C).
teplota tání 230 až 232 °C.
Č. la-103
CDC13 300 MHz
0,94 - 1,96 (14H, m) , 2,19 (IH, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,04 (IH, m), 3,69 (3H, s), 5,11 (IH, d, J=6,6 Hz), 5,15 5,28 (2H, m), 7,60 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,67 (IH, s), 7,98 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3381, 3021, 2955, 2876, 1735, 1605, 1437, 1411, 1325, 1231, 1177/cm.
[a]D = +8,6° (CHC13, C=l,00, 23,0 °C).
Č. la-104
CDC13 300 MHz
0,94 - 1,96 (14H, m) , 2,21 (IH, m) , 2,31 (2H, t, J=6,8 Hz), 2,99 (IH, m), 5,18 - 5,28 (2H, m), 5,45 (IH, d, J-6,6 Hz), 7,61 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,67 (IH, s), 7,99 (2H, d, J=8,7 Hz). IČ (CHC13): 3382, 3222, 3028, 3019, 2957, 2876, 1736, 1709, 1604, 1412, 1322, 1301, 1286, 1179, 1162/cm.
[a]D = +10,4° (CHC13, c=l,02, 23,0 °C).
Č. la-105
CDC13 300 MHz
0,92 - 1,98 (14H, m), 2,17 (IH, m), 2,26 (2H, d, J=7,5 Hz), 3,01 (IH, tn) , 3,69 (3H, s) , 4,01 (3H, s) , 4,84 (IH, d, J=6,3 Hz), 5,14 - 5,30 (2H, m), 7,71 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,87 (2H, d, J=8,7 Hz), 8,09 (IH, s).
IČ (CHC13): 3385, 3284, 3025, 3015, 2954, 2877, 2821, 1730, 1598, 1459, 1438, 1403, 1341, 1160, 1052/cm.
[a]D = +3,6° (CHC13, c=1,00, 26,0 GC).
- 130 Č. la-106
CDC13 300 MHz
0,92 - 2,08 (14H, m) , 2,14 (1H, m), 2,34 (2H, d, J=7,2 Hz), 3,02 (1H, m), 4,01 (3H, s), 5,19 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,23 5,32 (2H, m), 7,71 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,88 (2H, d, J=8,4 Hz), 8,09 (1H, s).
IČ (CHC13): 3510, 3384, 3268, 3028, 3021, 3014, 2957, 2877, 2821, 2667, 2666, 1707, 1598, 1459, 1404, 1341, 1324, 1160, 1052/cm.
[a]D = +11,8° (CHC13, c=l,01, 25,0 °C). teplota tání 95 až 96 °C.
Č. la-107
CDC13 300 MHz
0,92 - 1,97 (14H, m) , 1,34 (3H, t, J=7,2 Hz), 2,18 (1H, m), 2,28 (2H, d, J-7,4 Hz), 3,01 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,26 (2Ή, q, J=7,2 Hz), 4,86 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,15 - 5,29 <2H, m), 7, 71 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,87 (2H, d, J=8,7 Hz), 8,09 (1H, s). IČ (CHC13): 3385, 3282, 3025, 3026, 3015, 2954, 2877, 1729, 1599, 1480, 1458, 1438, 1403, 1338, 1161/cm.
[oí] D = +4,4° (CHC13, c=l,00, 25,0 °C).
Č. la-108
GDC13 300 MHz
0,90 - 2,04 (14H, m), 1,34 (3H, t, J=7,2 Hz), 2,14 (1H, m), 2,34 (2H, d, J=7,l Hz), 3,01 (1H, m), 4,27 (2H, q, J=7,2 HZ), 5,20 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,21 - 5,35 (2H, m), 7,71 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,88 (2H, d, J=8,4 Hz), 8,10 (1H, s).
IČ (CHC13): 3514, 3384, 3270, 3025, 3015, 3015, 2957, 2877, 1708, 1599, 1458, 1403, 1324, 1324, 1160, 1050/cm.
[tt]D = +12,7° (CHC13, c=l,00, 25,0 °C).
Č. la-109
[a]D = +8,5° (CHC13, c=l,00, 25,0 °C).
teplota tání 109,0 až 111,0 °C
- 131 Č. la-110
CDC13:CD3OD (95:5)
0,92 - 2,06 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,30 (2H, d, J=7,2 Hz), 2,99 (1H, m), 5,22 - 5,33 (2H, m) , 7,54 -7,66 (3H, m), 8,07 (2Ή, d, J=9,0 Hz) , 8,12 - 8,20 (2H, m) , 8,29 (2H, d, J=9,0 Hz) .
IČ (Nujol): 3270, 2956, 2924, 2854, 1716, 1548, 1485, 1319, 1167/cm.
[a]D = +17,0° (CHC13, c=1,00, 25,0 °C).
teplota tání 166,5 až 168 °C.
Č. la-111
[a]D = +2,6° (CHC13, g=1,00, 24,0 °C).
teplota tání 120,0 až 121,0 °C.
Č la-112
CDC13 300 MHz
0,96 - 2,04 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,33 (2H, d, J=7,lHz), 3,07 (1H, m), 5,28 - 5,31 (2H, m) , 5,33 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,54 - 7,63 (3H, m) , 8,05 (2H, d, J=8,4 Hz), 8,18 - 8,23 (2H, m) , 8,41 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3384, 3269, 3025, 3015, 2957, 2877, 1708, 1598, 1496, 1457, 1417, 1326, 1164/cm.
[a]D = +12,2° (CHC13, c=1,00, 24,0 °C).
teplota tání 163 až 164 °C.
Č. la-113
[a]D = +22,1° (CHC13, c=l,05, 25,0 °C).
teplota tání 90 až 92 QC.
Č. la-114
[a]D = +2,2° (CHC13, c=1,02, 25,0 °C).
Č. la-115
CDC13 300 MHz
0,90 - 1,98 (14H, m), 2,15 - 2,22 (1H, m), 2,27 (2H, t, J=7,2
- 132 Hz), 2,95 - 3,04 (1H, m) , 3,68 (3H, s) , 4,04 (2H, s), 4,85 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,10 - 5,27 (2H, m), 7,12 - 7,34 (7H, m) , 7,76 -7,82 (2H, m).
IČ (CHC13): 3384, 3026, 2952, 1727, 1595, 1493, 1436, 1318, 1155, 1091, 890/cm.
[a]D = 0°
[a]436 = +4,9 + 0,4° (CHC13, c=l,05, 23 °C).
Č. la-116
CDC13 300 MHz 0,90 - 2,10 (14H, m), 2,10 - 2,18 (1H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,96 - 3,04 (1H, m), 4,04 (2H, s), 5,14 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,16 - 5,28 (2H, m), 7,12 - 7,34 (7H, m), 7,76 - 7,82 (2H, m) .
IČ (CHC13) : 3260, 3020, 2950, 1709, 1407, 1318, 1154, 1091, 892/cm.
[a]D = +9,1 ±0,5° (CHC13, c=1,04, 23,0 °C).
Č. la-117
CD3OD 300 MHz 0,92 - 2,18 (17H, m) , 2,89 - 2,92 (1H, m), 4,05 (2H, s), 4,95 -5,22 (2H, m), 7,15 - 7,42 (7H, m) , 7,75 - 7,81 (2H, m). IČ (KBr): 3429, 3279, 2951, 2872, 1563, 1494, 1453, 1408, 1313, 1155, 1093, 1057/cm.
[a]D = -16,3 ± 0,5° (CHC13, c=l,06, 25,0 °C).
Č. la-118
CDC13 300 MHz 0,98 - 1,70 (15H, m), 1,80 - 2,00 (5H, m), 2,20 - 2,40 (3H, m) , 2,98 (1H, m) , 4,06 (2H, s), 4,72 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,00 - 5,23 (3H, m), 7,16 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,26 - 7,33 (5H, m), 7,79 (2H, d, J=8,l Hz).
TČ CHC13): 3376, 3020, 2948, 2868, 1716, 1596, 1492, 1453, 1407, 1318, 1155, 1105/cm.
[a]D = +2,4° (CHC13, c=1,08, 24,0 °C).
- 133 Č. la-119
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,02 (14H, m) , 2,20 (1H, m) , 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m) , 3,68 (3H, s), 4,86 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,13 5,34 (2H, m) , 7,00 - 7,09 (4H, m) , 7,22 (1H, m), 7,37 - 7,45 (2H, m) , 7,79 - 7,86 (2H, m).
IČ (CHC13): 3376, 3018, 2946, 2868, 1727, 1582, 1486, 1321, 1243, 1151, 1093/cm.
[ff]D = +4,5° (CHC13, C=l,05, 23,5 °C).
Č. la-120
CD3OD 300 MHz
1,00 - 2,00 (14H, m), 2,13 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,16 (1H, m) , 2,91 (1H, m) , 5,05 - 5,33 (2H, m), 7,04 - 7,11 (4H, m), 7,18 - 7,25 (1H, m) , 7,38 - 7,48 (2H, m) , 7,80 - 7,87 (2H, m). IČ (KBr): 3430, 3278, 3006, 2952, 2873, 1583, 1487, 1410, 1322, 1298, 1245, 1152, 1095/cm.
[a]D - -8,8° (CH3OH, c=l,05, 25,0 °C).
Č. la-121
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,10 (14H, m) , 2,15 (1H, m) , 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 (1H, m) , 5,20 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,22 - 5,35 (2H, m) , 7,00 - 7,09 (4H, m), 7,18 - 7,25 (1H, m), 7,37 - 7,45 (2H, m) , 7,79 - 7,86 (2H, m).
IČ (CHC13): 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1582, 1486, 1409, 1321, 1296, 1243, 1151, 1093/cm.
[a]D = +13,1Q (CHC13, c=l,04, 24,0 °C).
Č. la-122
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,00 (14H, m), 2,23 (1H, m) , 2,28 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,96 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,69 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,15 5,32 (2H, m), 6,22 (1H, s), 6,98 - 7,40 (5H, m), 7,30 -7,38 (2H, m), 7,68 - 7,74 (2H, m).
IČ (CHC13): 3416, 3370, 3018, 2946, 2868, 1725, 1587, 1508,
134
1437, 1400, 1320, 1149, 1094/cm. [a]D = +6,2° (CHC13, c=1,04, 25,0 °C).
Č. la-123
CDC13 300 MHz 0,90 - 2,04 (14Ή, m), 2,18 (1H, m), 2,33 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,96 (1H, m), 5,04 - 5,35 (3H, m), 6,98 - 7,12 (3H, m), 7,12 - 7,20 (2H, m), 7,28 - 7,38 (2H, m), 7,66 - 7,74 (2H, m) . IČ (CHC13): 3424, 3270, 3028, 2952, 2872, 1708, 1587, 1508, 1445, 1399, 1320, 1148, 1092/cnu [d]D = +20,9° (CHC13, c=l,06, 23,0 °C).
Č. la-124
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,00 (14H, m), 2,18 (1H, m) , 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m) , 3,14 (3H, s), 3,68 (3H, s), 4,56 (2H, s), 4,84 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,10 - 5,29 (2H, m) , 7,16 - 7,26 (4H, m) , 7,26 - 7,34 (2H, m) , 7,78 - 7,84 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3384, 3028, 2952, 2874, 1727, 1598, 1501, 1435, 1410, 1370, 1329, 1172, 1148, 1091/cm.
[a]D = +2,7° (CHC13, c-1,09, 23,0 °C).
Č. la-125
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,00 (14H, m), 2,18 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,29 (3H, s), 3,00 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,04 (2H, s), 4,80 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,11 - 5,29 (2H, m), 6,99 - 7,06 (2H, m), 7,12 - 7,19 (2H, m), 7,31 (2H, d, J=8,l Hz), 7,79 (2H, d, J=8,1 Hz).
IČ (CHC13) : 3382, 3280, 3024, 2950, 2874, 1730, 1596, 1504, .1435, 1407, 1367, 1318, 1196, 1155, 1091/cm.
[a]D = +2,9° (CHC13, c=1,06, 23,0 °C).
Č. la-126
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,02 (14H, m), 2,14 (1H, m), 2,29 (3H, s), 2,32 (2H,
- 135 t, J=7,2 Hz), 3,01 (1H, m), 4,03 (2H, s), 5,10 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,15 - 5,30 (2H, m), 6,98 - 7,06 (2H, m), 7,11 - 7,18 (2H, m), 7,30 (2H, d, J=8,l Hz), 7,79 (2H, d, J=8,l Hz). IČ (CHC13): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1749, 1708, 1596, 1504, 1407, 1369, 1317, 1195, 1155, 1091/cm. [a]D = +10,0° (CHC13, c=l,09, 23,0 °C).
č. ia-127
CDC13 300 MHz
0,87 - 1,95 (14H, m), 2,18 - 2,32 (3H, m), 2,95 (1H, m), 3,69 (3H, s), 3,96 (2H, s), 4,79 (1H, d, J=6,6 Hz), 4,97 - 5,17 (2H, m) , 5,54 (1H, s), 6,75 - 6,82 (2H, m) , 6,97 - 7,05 (2H, m) , 7,25 - 7,33 (2H, m) , 7,75 - 7,81 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3382, 3026, 2950, 2874, 1722, 1595, 1511, 1436, 1407, 1317, 1257, 1154, 1090/cm.
[a]D = -2,1° (CHC13, c=1,00, 21,5 °C).
Č. la-128
CDC13 300 MHz
0,85 - 2,02 (14H, m) , 2,18 (1H, m) , 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,96 (1H, m) , 3,95 (2Ή, s), 5,05 - 5,27 (3H, m), 6,73 - 6,82 (2H, m), 6,96 - 7,04 (2H, m), 7,25 - 7,32 (2H, m) , 7,74 7,81 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3262, 3020, 2948, 2868, 1708, 1596, 1511, 1407, 1315, 1242, 1154, 1091/cm.
[<X]D = +4,8° (CHC13, c=1,04, 22,0 °C).
Č. la-129
CDC13 300 MHz
0,89 - 1,98 (14H, m) , 2,18 (1H, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,99 (1H, m) , 3,68 (3H, s), 3,79 (3H, s), 3,98 (2H, s), 4,81 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,10 - 5,27 (2H, m), 6,81 - 6,87 (2H, m), 7,03 - 7,10 (2H, m), 7,25 - 7,32 (2H, m), 7,75 - 7,82 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3382, 3276, 3006, 2950, 2874, 1726, 1609, 1509, 1457, 1436, 1407, 1315, 1244, 1154, 1091, 1033/cm.
- 136 -
[a] D = +19,3° (Clícím c=1,05, 23,0 °C) .
Č. la-130
CDCl3 300 MHz
0,90 - 2,00 (14H, m), 2,20 (IH, m) , 2,30 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,98 (IH, m), 3,69 (3H, s), 4,81 (IH, d, J-6,6 Hz), 5,12 5,32 (2H, m), 5,46 (IH, šs), 6,84 - 7,01 (6H, m), 7,76 - 7,83 (2H, m) .
IČ (CHC13) : 3380, 3284, 3024, 2952, 2874, 1724, 1588, 1504, 1488, 1436, 1321, 1296, 1149, 1091/cm.
[a]D = +28,9° (CHC13, c=l,01, 23,0 °C).
Č. la-131
CDC13 300 MHz
0,92 - 2,10 (14H, m) , 2,18 (IH, m) , 2,34 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,96 (IH, tn) , 5,18 - 5,35 (3H, m) , 6,84 - 7,01 (6H, m) , 7,75 - 7,83 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3270, 3028, 2952, 2874, 1708, 1589, 1505, 1489, 1456, 1322, 1297, 1238, 1148, 1091/cm.
[a]D = +7,7° (CHC13, c=1,09, 24,0 °C).
Č. la-132
CDC13 300 MHz
0,91 - 2,02 (T4H, m) , 2,19 (IH, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,99 (IH, m), 3,68 (3H, s), 3,83 (3H, s), 4,82 (IH, d, J=6,6 Hz), 5,14 - 5,33 (2H, m) , 6,90 - 7,04 (6H, nt), 7,76 - 7,83 (2H, m) .
IČ (CHC13); 3384, 3006, 2952, 2874, 1727, 1589, 1502, 1488, 1459, 1438, 1321, 1295, 1231, 1150, 1092, 1033/cm.
(a]D < +3,1° (CHC13, c=1,01, 23,0 °C).
Č. la-133
TLC Rf-0,21 (ethylacetát/n-hexan = 1:1 (0,3 % kys. octová))
Č. la-134
CDCl3 300 MHz
- 137 -
0,97 - 2,10 (14H, m), 2,20 (1H, m) , 2,36 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,04 (1H, m) , 5,22 - 5,33 (2H, m) , 5,41 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,02 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,09 - 7,13 (2H, m), 7,26 - 7,32 (1H, m) , 7,43 - 7,49 (2H, m) , 7,93 (1H, dd, J=2,4 a 9,0 Hz), 8,46 (1H, d, J=2,4 Hz).
IČ (CHC13): 3384, 3270, 3020, 2958, 1709, 1610, 1587, 1537, 1479, 1352, 1271, 1252, 1167/cm.
[a]D = +20,9° (CHC13, c=0,51, 22,0 °C).
Č. la-135
CDC13 300 MHz
0,96 - 2,02 (14H, m) , 2,21 (1H, m) , 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,07 (1H, m) , 3,68 (3H, s), 5,04 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,16 5,33 (2H, m) , 7,48 - 7,55 (2H, m) , 7,64 (1H, m), 7,76 - 7,82 (2H, m), 7,88 - 7,94 (2H, m), 7,98 - 8,04 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3384, 3282, 3026, 2952, 2874, 1727, 1663, 1596, 1446, 1396, 1316, 1274, 1163, 1090/cm.
[a]D = +3,1° (CHC13, c=l,03, 22,0 °C).
Č. la-136
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,05 (14H, m), 2,19 (1H, m) , 2,34 (2H, t, J=7,2Hz), 3,08 (1H, m), 5,10 - 5,40 (2H, m) , 5,35 (1H, d, J=6,8 Hz), 7,45 - 7,58 (2H, m) , 7,64 (1H, m) , 7,74 - 7,84 (2H, m) , 7,84 - 7,95 (2Ή, m), 7,95 - 8,06 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3260, 3018, 2950, 2870, 1708, 1662, 1595, 1446, 1395, 1316, 1274, 1162, 1090/cm.
ía]D = +12,9° (CHC13, c=l,05, 21,5 °C).
Č. la-137
CDC13 300 MHz
0,97 - 2,04 {14H, m), 2,27 (1H, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,07 (1H, m), 3,70 (3H, s), 5,15 - 5,30 (3H, m), 7,48 - 7,68 (5H, m), 7,96 - 8,02 (2H, m).
IČ (CHC13): 3382, 3030, 2952, 2878, 1725, 1446, 1329, 1154, 1098/cm.
- 138 [a]D = -12,1° (CHC13, C=l,03, 22,0 °G) .
G. la-138
CDC13 300 MHz 0,95 - 2,04 (14H, m) , 2,25 (1H, m) , 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,08 (1H, m), 5,15 - 5,34 (2H, m) , 5,41 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,48 - 7,68 (5H, m), 7,98 - 8,03 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3370, 3242, 3022, 2950, 2870, 1707, 1445, 1408, 1329, 1154, 1099/cm.
[a]D = -0,6° (CHC13, c=l,06, 21,5 °C).
[^365 = +30,7° (CHC13, c=1,06, 21,5 °C).
Č. la-139
CDC13 300 MHz 0,92 - 2,19 (14H, m) , 2,27 - 2,34 (3H, m) , 3,26 (1H, m) , 3,65 (3H, s) , 4,28 (2H, s), 4,37 (1H, d, J=7,4 Hz), 5,34 - 5,50 (2H, m) , 7,37 - 7,62 (9H, m).
IČ (CHC13): 3389, 3294, 3028, 3015, 2954, 2877, 1730, 1600, 1488, 1325, 1151, 1129/cm.
[a]D = -24,8° (CHC13, c=1,01, 24,0 °C).
Č. la-140
CDC13 300 MHz 0,92 - 2,22 (15H, m), 2,34 (2H, t, J=7,l Hz), 3,24 (1H, m) , 4,29 (2H, s), 4,81 (1H, d, J=7,4 Hz), 5,32 - 5,52 (2H, m), 7,36 - 7,62 (9H, m) .
IČ (CHG13): 3510, 3388, 3251, 3031, 3015, 2956, 2877, 2668, 1708, 1601, 1488, 1318, 1151, 1129/cm.
[tt]D = -24,6° (CHC13, c=l,02, 25,0 °C).
G. la-141
CDC13 300 MHz 0,92 - 2,19 (15H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,26 (1H, m), 3,65 (3H, s), 4,31 (2H, s), 4,48 (1H, d, J=7,4 Hz), 5,33 5,49 (2H, m), 7,42 - 7,80 (8H, m).
IČ (CHC13): 3388, 3285, 3018, 2955, 2877, 2225, 1730, 1597,
1479, 1320, 1152, 1129/cm.
[a]D = -20,1° (CHC13, c=0,96, 25,0 °C).
Č. la-142
CDC13 300 MHz 0,92 - 2,22 (15H, m), 2,35 (2H, t, J=6,8 Hz), 3,25 (1H, m), 4,32 (2H, s), 4,86 (1H, d, J=7,4 Hz), 5,33 - 5,53 (2H, m) , 7,43 - 7,80 (8H, m).
IČ (CHC13): 3512, 3388, 3258, 3031, 3023, 3014, 2956, 2877, 2225, 1708, 1597, 1479, 1319, 1151, 1128/cm.
[g]D = -19,3° (CHC13, c=l,09, 23,0 °C).
Č la-143
CDC13 300 MHz 1,00 - 1,93 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,07 (1H, m), 5,17 - 5,22 (2H, m), 5,36 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,77 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,11 -8,17 (2H, m), 8,36 (1H, dd, J-2,1 a 9,0 Hz), 8,51 (1H, d, J=l,8 Hz), 8,65 (1H, d, J-2,1 Hz.
IČ (CHC13): 3382, 3266, 3026, 2954, 2874, 1708, 1632, 1585, 1528, 1458, 1419, 1345, 1153/cm.
[Oř] D = +7,6° (GHC13, C=l,04, 22,0 °C).
Č. la-144
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,90 (14H, m) , 2,17 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,02 (1H, m), 5,09 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,15 - 5,21 (2H, m),
6,72 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,85 (1H, s), 7,54 (1H, d, J=8,4 Hz),
7,72 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,83 (1H, dd, J=l,8 a 9,0 Hz), 8,32 (1H, d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3380, 3260, 3022, 2948, 2868, 2352, 1709, 1636, 1460, 1425, 1313, 1291, 1265, 1148, 1130/cm.
[a]D = +12,9° (CHC13, c=1,02, 22,5 °C).
Č. ia-145
CDC13 300 MHz
- 140 0,97 - 1,90 (14H, m) , 2,15 (IH, m) , 2,27 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,02 (1H, m), 3,08 (6H, s), 5,12 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,19 5,25 (2H, m), 6,78 - 6,84 (2H, m), 7,53 (1H, d, J=8,7 Hz),
7,76 - 7,83 (2H, m), 8,30 (1H, d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3272, 3030, 2950, 2874, 1708, 1635, 1601, 1511,
1457, 1425, 1357, 1328, 1151, 1124/cm.
[a]D = +6,3° (CHC13, C=1,O4, 23,0 °C).
Č. la-146
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,00 (14H, m), 2,16 (1H, m) , 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,05 (1H, m) , 4,10 (3H, s), 5,13 - 5,28 (2H, m) , 5,38 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,67 - 7,74 (2H, m), 8,08 (1H, dd, J=l,8 a 9,0 Hz), 8,11 (1H, s), 8,61 (1H, d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1639, 1606, 1528, 1470, 1455, 1349, 1311, 1238, 1174, 1149, 1120, 1079, 1060, 1022/cm.
[a]D = +7,8° (CHC13, c=1,00, 23,0 °C).
Č. la-147
CDC13 300 MHz
0,92 - 1,92 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,25 (2H, t, J-7,2 Hz), 3,01 (1H, m), 3,97 (3H, s) , 5,10 - 5,27 (5H, m), 6,92 (1H, S), 7,29 (1H, s), 7,52 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,82 (1Ή, dd, J=2,1 a 8,7 Hz), 8,33 (1H, d, J=2,l Hz).
IČ (CHC13): 3380, 3264, 3002, 2950, 2868, 1708, 1634, 1476, 1452, 1426, 1317, 1264, 1218, 1169, 1147, 1115, 1068, 1031/cm.
[a]D = +5,6° (CHC13, c=l,02, 23,0 °C).
Č. la-148
CDC13 300 MHz
0,90 - 1,98 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=6,9 Hz), 2,91 (6H, s), 3,03 (1H, m), 4,01 (3H, s), 5,15 - 5,26 (3H, m) , 7,18 (1H, s), 7,38 (1H, s), 7,59 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,87 (IH, dd, J=2,l a 8,7 Hz), 8,40 (1H, d, J=2,1 Hz).
- 141 IČ (CHC13): 3384, 3266, 2956, 1458, 1430, 1317, 1231, 1148, [a]D = +11,2° (CHC13, C=l,01,
1709, 1632, 1602, 1495, 1473, 1121/cm.
23,0 °C).
Č. la-149
CDC13 300 MHz 0,99 - 1,90 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 (1H, m), 5,13 - 5,19 (2H, m), 5,43 (1H, d, J=6,0 Hz), 7,02 (1H, dd, J=2,4 á 9,0 Hz), 7,38 - 7,41 (2H, m), 7,58 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,96 (1H, dd, J=l,8 a 8,7 Hz) , 8,45 (1H, d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3270, 3020, 2948, 2868, 1709, 1601, 1478, 1448, 1419, 1315, 1147, 1120/cm.
[a]D = -11,4° {CHC13, c=1,01, 23,0 °C).
Č. la-150
CDC13 300 MHz 0,97 - 1,88 (14H, m), 2,12 - 2,31 (3H, m), 2,38 (3H, s), 3,01 (1H, m), 5,14 - 5,19 (2H, m), 5,36 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,24 (1H, dd, J=2,4 a 9,0 Hz), 7,59 (1H, d, J=6,3 Hz), 7,66 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,72 (1H, d, J=2,4 Hz), 8,01 (1H, dd, J=l,8 a 8,7 Hz), 8,49 (1H, d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3470, 3374, 3260, 3018, 2950, 2868, 1709, 1474, 1412, 1370, 1319, 1266, 1162, 1145, 1118/cm.
[tt]D = +4,9° (CHC13, c=l,00, 24,0 °G).
Č. la-151
CDC13 300 MHz 0,97 - 1,89 (14H, m), 2,17 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,03 (1H, m), 3,92 (3H, s), 5,15 - 5,20 (2H, m), 5,32 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,11 {1H, dd, J=2,4 a 9,3 Hz), 7,45 (1H, d, J=2,4 Hz), 7,50 (1H, d, J=9,3 Hz), 7,62 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,97 (1H, dd, J=2,l a 8,7 Hz), 8,50 (1H, d, J=2,l Hz).
IČ (CHC13): 3260, 3018, 2948, 1708, 1483, 1454, 1432, 1314, 1287, 1268, 1188, 1169, 1147/cm.
[a]D = +4,9° (CHC13, c=l,01, 23,5 °C).
- 142 Č. la-152
CDC13 300 MHz
0,98 - 2,04 (14H, m) , 2,15 {1H, m), 2,30 (2H, t, J=6,6 Hz),
3,04 (1H, m) , 5,17 - 5,29 (3H, m), 7,41 (1H, dd, J=l,5 a 8,1
Hz), 7,64 - 7,68 (2H, m) , 7,92 (1H, d, J=8,4 Hz), 8,00 (1H, dd, J=l,8 a 8,4 Hz), 8,49 (1H, d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3266, 3028, 2952, 2872, 1707, 1629, 1591, 1456, 1416, 1318, 1275, 1150/cm.
[a] D = +3,2° (CHC13, c=l,04, 23,0 °C) .
Č. la-153
CDC13 300 MHz
0,97 - 1,88 (14H, m), 2,16 (1H, m) , 2,26 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,03 (1H, m) , 4,64 - 4,65 (2H, m) , 5,16 - 5,50 (5H, tn) , 6,13 1H, m) , 7,14 (1H, dd, J=2,7 a 9,0 Hz), 7,46 - 7,52 (2H, m), 7,63 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,97 (1H, dd, J=l,8 a 8,7 Hz), 8,49 (1H, d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1599, 1478, 1446, 1414, 1314, 1284, 1268, 1184, 1148, 1120/cm.
[a]D = +5,3° (CHC13, C=l,00, 23,0 °C).
Č. la-154
CDC13 300 MHz
0,99 - 2,00 (15H, m) , 2,26 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,03 (1H, m), 4,07 (3H, s), 5,23 - 5,27 (2H, m) , 5,36 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,20 (1H, s), 7,36 - 7,48 (2H, m) , 7,55 - 7,58 (1H, m) , 7,91 - 7,93 (1H, m), 8,52 (1H, s).
IČ (CHC13): 3362, 3257, 3020, 2948, 2868, 1708, 1637, 1602, 1579, 1488, 1457, 1437, 1413, 1345, 1318, 1301, 1276, 1182, 1104/cm.
[Q!] D = +19,4° (CHC13, C=l,01, 25,0 °C) .
teplota tání 88 až 90 °C.
Č. la-155
CDC13 300 MHz
143
0,92 - 2,02 (14H, m) , 2,15 (IH, m) , 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 (IH, m) , 4,10 (2H, š), 5,10 (IH, d, J=6,6 Hz), 5,18 5,35 (2H, m), 7,04 - 7,26 (5H, m) , 7,67 - 7,76 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3266, 3028, 2952, 2952, 2872, 1708, 1599, 1574, 1478, 1457, 1418, 1301, 1258, 1147, 1124, 1101, 1080/cm. [a]365 = +33,4° (CHC13, C=l,00, 23,0 °C).
Č. la-156
CDC13 300 MHz
0,91 - 2,21 (15H, m), 2,33 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,01 (IH, m), 5,11 (IH, d, J=6,6 Hz), 5,27 - 5,35 (2H, m) , 6,85 - 6,96 (5H, m) , 7,35 (IH, d, J=2,l Hz), 7,42 (IH, dd, J=2,l a 8,7 Hz). IČ (CHC13): 3384, 3263, 2957, 1708, 1587, 1489, 1462, 1416, 1290, 1222, 1151, 1123/cm.
[a]D = +6,4° (CHC13, C=l,00, 23,0 °C).
Č. la-157
0,97 - 1,91 (14H, m), 2,18 (IH, m) , 2,26 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,04 (IH, m) , 5,18 - 5,26 (3H, m) , 7,52 - 7,56 (2H, m), 7,88 - 8,00 (3H, m), 8,25 (IH, m) , 8,69 (IH, m) .
IČ (CHC13): 3382, 3268, 2952, 2874, 1707, 1457, 1425, 1409, 1318, 1152/cm.
[a]D = +4,4° (GHC13, C=l,02, 22,0 °C).
Č. la-158
CDC13 300 MHz
1,02 - 1,97 (14H, m) , 2,20 (IH, m), 2,29 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,06 (IH, m) , 5,19 - 5,24 (2H, m), 5,58 (IH, d, J=6,6 Hz), 7,62 (IH, m), 7,72 (IH, m), 7,86 - 7,91 (2H, m), 7,96 (IH, d J=7,8 Hz), 8,04 (IH, dd, J=l,5 a 8,1Hz), 8,34 (IH, d, J-1,2 Hz ) .
IČ (CHC13): 3490, 3260, 3020, 2950, 2870, 1707, 1456, 1399, 1312, 1165/cm.
[a]D = -8,3° (CHC13, c=l,00, 23,0 °C).
- 144
Č. la-159
CDC13 300 MHz
0,92 - 1,88 (14H, m), 2,13 (IH, m), 2,24 (2H, m), 3,02 (IH, m), 3,90 (3H, s), 5,12 - 5,26 (3H, m) , 7,29 - 7,58 (4H, m), 7,97 (IH, dd, J=l,8 a 7,5 Hz), 8,13 (IH, d, J=7,5 Hz), 8,64 (IH, d, J=l, 8 Hz) .
IČ (CHC13): 3382, 3266, 3018, 2956, 1708, 1629, 1594, 1476, 1467, 1325, 1245, 1227, 1158, 1146/cm.
[cdD = +14,6° (CHC13, c=1,00, 22,0 °C).
Č. la-160
CDC13 300 MHz
0,93 - 1,88 (14H, m) , 2,18 - 2,24 (3Ή, m), 3,00 (IH, m), 5,08 - 5,21 (3H, m), 7,28 - 7,33 (IH, m), 7,47 - 7,51 (3H, m) , 7,90 (IH, dd, J=l,5 a 7,8 Hz), 8,10 (IH, d, J=7,8 Hz), 8,63 8,64 (2H, m).
IČ (CHC13): 3465, 3380, 3275, 3020, 2957, 2876, 1708, 1627, 1604, 1495, 1473, 1457, 1328, 1240, 1222, 1156, 1149/cm.
[a]D - +8,2° (CHC13, c=1,01, 22,0 °C).
Č. la-161
CDC13 300 MHz
0,98 - 1,88 (14H, m), 2,17 (IH, m), 2,24 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,05 (IH, m), 5,16 - 5,20 (2H, m), 5,35 (IH, d, J=6,6 Hz), 7,40 (IH, m), 7,55 (IH, m), 7,63 (IH, d, J=8,l Hz), 7,89 (IH, dd, J=l,5 a 8,1 Hz), 8,01 (IH, m), 8,06 (IH, d, J=8,l Hz), 8,12 (IH, d, J=l,5 Hz).
IČ (CHC13): 3478, 3266, 3028, 2952, 2874, 1708, 1454, 1417, 1323, 1196, 1148/cm.
[a]D - +21,9° (CHC13, 0=1,01, 23,0 °C).
Č. la-162
CDC13 300 MHz
0,96 - 1,98 (14H, m), 2,02 (IH, m), 2,25 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,05 (IH, m), 4,10 (3H, s), 5,14-5,25 (2H, m), 5,41 (IH, d, J.=7,2 Hz), 7,35 - 7,42 (IH, m) , 7,51 - 7,64 (3H, m) , 7,94 - 145 8,00 (1H, m), 8,16 (1H, s). IČ (CHC13): 3368, 3274, 3028, 1465, 1452, 1438, 1413, 1315, [a]D = +15,1° (CHC13, c=l,01, teplota tání 108 až 110 °C.
2952, 2874, 1708, 1633, 1583, 1151, 1103, 1053, 1024/cm.
23,0 °C).
Č. la-163 dg-DMSO 300 MHz
0,97 - 1,84 (14H, m) , 1,92 (1H, m), 2,04 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,90 (1H, m), 5,08 - 5,23 (2H, m), 7,32 (1H, s), 7,38 - 7,61 (2H, m), 7,62 (1H, s), 7,68 - 7,71 (1H, m) , 7,92 (1H, s), 8,14 - 8,17 (1H, m), 10,7 (1H, s), 11,9 (1H, s).
IČ (KBr): 3350, 3295, 2952, 2874, 1707, 1636, 1601, 1466, 1431, 1389, 1315, 1251, 1174, 1146, 1106/cm.
[alD = -25,3° (CHC13, c=l,01, 25,0 °C).
teplota tání 159 až 162 °C.
Č. la-164
CDC13 300 MHz
0,98 - 1,96 (17H, m) , 2,05 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,07 (1H, m) , 4,32 (2H, q, J=7,2 Hz), 5,19 - 5,23 (2H, mj, 5,31 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,38 (1H, m), 7,41 - 7,62 (3H, m) , 7,95 (1H, m), 8,15 (1H, s) .
IČ (CHC13): 3360, 3018, 2946, 2870, 1709, 1633, 1457, 1445, 1425, 1394, 1314, 1176, 1152, 1105/cm.
[a]D = +12,7° (CHC13, c=l,02, 25,0 °C).
teplota tání 108 až 109 °C.
Č. la-165
CDC13 300 MHz
0,95 - 1,98 (15H, m), 2,26 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,04 (1H, m), 4,15 (3H, s), 5,20 - 5,26 (2H, m), 5,34 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,41 - 7,47 (1H, m), 7,65 - 7,68 (2H, m), 7,89 - 7,92 (1H, m), 8,32 (1H, S).
IČ (CHCI-,) : 3366, 3087, 3022, 2957, 1708, 1632, 1538, 1463, □
1408, 1364, 1346, 1308, 1227, 1212, 1205, 1167/cm.
- 146 [a]D = +19,6° (CHC13, c=1,01, 25,0 °C).
Č. la-166
CDC13 300 MHz
0,97 - 2,02 (15H, m) , 2,27 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,07 (1H, m) , 4,14 (3H, s), 5,21 - 5,27 (2H, m), 5,47 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,64 (1H, s), 7,72 (1H, dd, J=0,6 a 9,0 Hz), 8,25 (1H, s), 8,47 (1H, dd, J=2,4 a 9,0 Hz), 8,94 (1H, dd, J=0,6 a 2,4 Hz). IČ (CHC13): 3373, 2957, 1708, 1639, 1587, 1528, 1467, 1428, 1415, 1345, 1221, 1184, 1155/cm.
[a]D = +14,4° (CHC13, c=0,50, 25,0 °C).
Č. la-167
CDC13 300 MHz
0,92 - 2,0 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,04 (1H, m), 3,97 (2H, s) , 5,15 - 5,30 (3H, m), 7,35 - 7,47 (2H, m), 7,55 - 7,63 (1H, m), 7,80 - 7,96 (3H, m), 8,05 (1H, d, J=0,3 HZ) .
IČ (CHC13): 3260, 3020, 2948, 2868, 1707, 1451, 1413, 1319, 1172, 1144, 1101, 1071/cm.
[a]D = +18,2° (CHC13, c=1,04, 22,0 °C).
Č. la-168
CDC13 300 MHz
0,90 - 1,88 (14H, m), 2,16 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,00 (1H, m), 5,00 - 5,19 (2H, m), 5,35 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,25 - 7,30 (1H, m), 7,48 - 7,50 (2H, m), 7,73 (1H, dd, J=l,5 a 8,1 Hz), 8,08 - 8,14 (3H, m), 8,93 (1H, s).
IČ (CHC13): 3466, 3380, 3276, 3016, 2957, 1708, 1630, 1495, 1458, 1324, 1241, 1150/cm.
[a]D = +18,0° (CHC13, C=l,00, 22,0 °C).
Č. la-169
CDC13 300 MHz
0,87 - 1,86 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,25 (2H, t, J=6,9 Hz),
2,98 (1H, m), 3,89 (3H, s), 5,00 - 5,22 (2H, m), 5,27 (1H, d,
147
J=6,9 Jž), 6,88 (1H, dd, J=2,l a 8,4 Hz), 6,94 (1H, d, J=2,1 Hz), 7,69 (1H, dd, J=l,5 a 7,8 Hz), 7,92 - 8,01 (3H, m) , 8,83 (1H, s).
IČ (CHC13): 3465, 3378, 3276, 3022, 2957, 1708, 1630, 1609, 1459, 1433, 1314, 1281, 1229, 1151/cm.
[tt]D = +19,3° (CHC13, c=1,01, 21,0 °C).
Č. la-170
CDC13 300 MHz
0,88 - 2,25 (17H, m) , 3,04 (1H, m) , 3,84 (3H, s), 3,95 (3H, s), 5,06 - 5,26 (3H, m) , 6,87 - 6,93 (2H, m) , 7,69 (1H, dd, J=l,6 a 8,2 Hz), 7,93 - 9,05 (3H, m).
IČ (CHC13): 3026, 2957, 1708, 1630, 1601, 1460, 1331, 1243, 1224, 1152/cm.
[cdD = +17,2° (CHC13, 0=1,00, 22,0 °C) .
Č. la-171
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,00 (14H, m) , 2,16 - 2,32 (3H, m), 2,66 (3H, s), 3,14 (1H, m), 3,68 (3H, s), 5,09 (1H, d, J=6,8 Hz), 5,10 - 5,28 (2H, m) , 7,45 (1H, dd, J=l,8 & 8,6 Hz), 7,75 - 7,84 (2H, m). IČ (CHC13): 3374, 3018, 2946, 2868, 1725, 1585, 1513, 1436, 1340, 1278, 1153, 1112/cm.
[a]D = -14,7° (CHC13, c=1,07, 25,0 °C).
Č. la-172
CDC13 300 MHz
0,97 - 2,02 (14H, m), 2,23 (1Ή, m), 2,28 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,66 (3H, s), 3,14 (1H, m) , 5,12 - 5,22 (2H, m), 5,41 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,45 (1H, dd, J=2,l & 8,7 Hz), 7,76 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,78 (1H, d, J=2,l Hz).
IČ (CHC13): 3372, 3250, 3022, 2950, 2868, 1707, 1514, 1419, 1336, 1279, 1154, 1112/cm.
[a]D = -4,1° (CHC13, c=l,08, 26,0 °C).
teplota tání 141 až 143 °C.
- 148 Č. la-173
CDCI3 300 MHz
1,15 - 2,42 (17H, m), 2,91 (1H, m), 5,15 (1H, d, J=4,2 Hz), 5,25 - 5,40 (2H, m), 7,85 (1H, t, J=7,2 Hz), 8,00 (1H, t, J=8,l Hz), 8,15 - 8,20 (2H, m), 8,67 (1H, d, J=8,l Hz), 8,73 (1H, d, J-8,1 Hz), 8,83 (1H, s), 9,43 (1H, s).
IČ (KBr): 3422, 3269, 3046, 2952, 2871, 1711, 1617, 1447, 1333, 1243, 1161, 1146/cm.
[a]D = -41,0° (CH3OH, c=1,01, 23,0 °C).
Č. la-174
CDCl3 + d6-DMSG 300 MHz
1,00 - 1,92 (14H, m), 2,20 (2H, t, J=6,6 Hz) , 2,35 (1H, m) , 2,92 (1H, m), 5,05 - 5,22 (2H, m), 6,63 (1H, d, J=5,4 Hz), 7,77 - 7,92 (3H, m), 8,31 (1H, dd, J=l,8 a 8,7 Hz), 8,59 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,73 (1H, d, J=8,7 Hz), 9,01 (1H, s) , 9,55 (1H, d, J=l, 8 Hz).
IČ (KBr): 3433, 3252, 2952, 2871, 1696, 1578, 1423, 1335, 1308, 1219, 1185, 1160, 1106/cm.
[a]D = -19,3° (DMSO, c=0,50, 23,0 °C.
Č. la-175
CDC13 300 MHz
0,96 - 1,87 (14H, m), 2,20 - 2,25 (3H, m) , 2,95 (1H, m), 3,66 (3H, s), 4,74 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,10 - 5,12 (2H, m) , 6,88 (1Ή, d, J=l,2 Hz), 7,37 - 7,50 (3H, m), 7,56 (1H, dd, J=8,7,
1,5 Hz), 7,68 - 7,77 (3H, m), 8,06 (1H, s), 9,44 (1H, dd,
J=l,2 Hz).
IČ (CHC13): 3462, 3374, 3026, 3006, 2952, 2872, 1274, 1610, 1580, 1484, 1452, 1358, 1309, 1147.
[Of]D = +16,4° (CHC13, C=l,05, 26,0 °C) .
teplota tání 130 až 132 °C.
Č. la-176
CDC13 + CD3OD 300 MHz
1,00 - 2,02 (14H, m), 2,22 (1H, m), 2,29 (2H, t, J=6,9 Hz),
- 149 2,88 (IH, m), 5,16 - 5,26 (2H, m), 6,87 (IH, s), 7,28 - 7,57 (4Η, m), 7,69 (IH, d, J=8,4 Hz), 7,75 - 7,78 (2H, m), 7,99 (IH, S) .
IČ (KBr): 3254, 2944, 1704, 1484, 1453, 1358, 1305, 1147. (a]D = +13,0° (CH3OH, c=1,02, 24,0 °C).
teplota tání 160 až 161 °C.
Č. la-177
CDC13 300 MHz
0,96 - 1,88 (14Η, m) , 1,88 - 2,26 (3H, m), 2,94 (1H, m) , 3,67 (3H, s) , 3,87 (3H, s), 4,67 (1H, šs) , 5,08 - 5,14 (2H, m), 6,77 (1H, d, J=l,5 Hz), 6,99 - 7,02 (2H, m), 7,53 - 7,57 (1H, m), 7,65 - 7,70 (3H, m), 8,00 (1H, s) , 9,27 (1H, šs) .
IČ (CHC13): 3426, 3376, 3006, 2952, 1724, 1610, 1495, 1438, 1357, 1308, 1282, 1249, 1177, 1147/cm.
[a]D = +18,1° (CHC13, c=1,02, 22,0 °C).
Č. la-178
CDC13 + CD30D 300 MHz 0,96 - 1,91 (14H, m), 2,19 (1H, m), 2,27 (2H, t, J=6,0 Hz), 2,85 (1H, m), 3,87 (3H, s), 5,16 - 5,23 (2H, m), 6,99 - 7,02 (2H, m) , 7,41 (1H, m) , 7,64 - 7,73 (3H, m) , 7,92 (1H, τη). IČ (CHC13): 3366, 3261, 3004, 2954, 2873, 1705, 1611, 1496, 1458, 1438, 1304, 1286, 1253, 1180, 1149, 1128/cm.
[a]D = +14,6° (CHC13, c=1,02, 22,0 °C).
Č. la-179
CDC13 + CD30D 300 MHz
0,96 - 1,87 (14H, m), 2,15 - 2,23 (3H, m), 2,93 (1H, m), 3,85 (3H, s), 5,10 - 5,16 (2H, m), 6,90 - 6,93 (2H, m), 7,50 (1H, m), 7,60 - 7,65 (3H, m), 7,91 (1H, d, J=0,9 Hz).
IČ (CHC13): 3369, 3270, 2950, 2873, 1719, 1612, 1498, 1456, 1440, 1359, 1306, 1269, 1219, 1146, 1127/cm.
[a]D = +i8,i° (ch3oh, c=i,oq, 22,0 °c).
- 150 Č. la-180
CDC13 + CD3OD 300 MHz 1,03 - 1,86 (14H, m) , 2,08 - 2,17 (3H, m), 2,91 (1H, m), 5,06 - 5,10 (2H, m), 6,76 (1H, m) , 6,86 - 6,90 (2H, m) , 7,48 (1H, m), 7,61 - 7,69 (3H, m) , 7,89 (1H, m).
IČ (CHC13): 3360, 3259, 2954, 2873, 1706, 1612, 1497, 1457, 1360, 1306, 1272, 1230, 1176, 1148, 1126/cm.
[a]D = +20,3° (CH3OH, c=1,00, 22,0 °C).
Č. la-181
CDC13 300 MHz 0,97 - 1,96 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,29 (2Ή, t, J=6,9 Hz), 3,05 (1H, m), 3,81 (3H, s), 5,08 (1H, d, J=6,9 Hz), 5,23 5,25 (2H, m), 6,62 (1H, s), 7,47 - 7,54 (5H, m), 7,59 (1Ή, m), 7,70 (1H, m), 7,97 (1H, m).
IČ (CHC13): 3380, 3260, 3020, 2946, 2868, 1708, 1466, 1388, 1328, 1149/cm.
[a]D = +32,9° (CHC13, c=l,07, 22,0 °C).
Č. la-182
CDC13 300 MHz 0,94 - 1,90 (14H, m), 2,25 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,30 (1H, m), 2,98 (1H, m), 3,70 (3H, s), 4,83 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,13 5,16 (2H, m), 6,95 (1H, d, J=l,5 Hz), 7,11 - 7,23 (2H,m),
7,43 (1H, d, J=8,l Hz), 7,65 (1H, d, J=8,l Hz), 7,79 -7,93 (4H, m) , 9,08 (1H,š) .
IČ (CHC13): 3458, 3372, 3020, 3002, 2946, 2868, 1719, 1598, 1452, 1422, 1321, 1300, 1157/cm.
[tt]D = -6,6° (CHC13, c=1,00). teplota tání 150 až 15l °C.
Č. la-183
CDC13 300 MHz 0,95 - 1,94 (14H, m), 2,26 (1H, m), 2,28 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,00 (1H, m) , 5,16 - 5,19 (2H, tn) , 5,32 (1H, d, J=7,2 Hz), 6,93 (1H, d, J=l,2 Hz), 7,13 (1H, m), 7,22 (1H, dd, J=7,8,
- 151 6,6 Hz), 7,42 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,63 (1H, d, j=7,8 Hz), 7,76 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,90 (2H, d, J=8,4 Hz), 8,95 (1H, Š).
IČ (CHC13): 3458, 3374, 3260, 3020, 3002, 2948, 2868, 1708, 1598, 1452, 1422, 1301, 1156/cm.
[a]D = +17,9° (CHC13, c=l,01, 22,0 °C).
Č. la-184
CDC13 200 MHz 0,92 - 2,00 (14H, m) , 2,20 (1H, m) , 2,34 (2H, t, J=6,8 Hz), 3,05 (1H, m), 5,20 - 5,36 (3H, m), 7,39 - 7,44 (2H, m), 7,61 - 7,66 (1H, m) , 7,80 - 7,84 (1H, m) , 8,05 (2H, d, J=8,6 Hz), 8,40 (2H, d, J=8,6 Hz).
IČ (CHC13): 3384, 3271, 3019, 2958, 1709, 1615, 1599, 1551, 1453, 1405, 1344, 1326, 1243, 1163/cm.
[a]D ^+18,5° (CHC13, C=l,00, 21,0 °C).
Č. la-185
CDC13 300 MHz 0,89 - 2,20 (15H, m) , 2,26 (2H, dt, J=2,l a 7,2 Hz), 2,99 (1H, m), 5,08 (1H, d, J=6,3 Hz), 5,09 - 5,24 (2H, m) , 6,90 (1H, d, J=l,2 Hz), 7,32 - 7,48 (4H, m) , 7,64 - 7,72 (3H, m) , 8,20 (1H, d, J=l,2 Hz), 9,00 (1H, s).
IČ (CHC13): 3464, 3375, 3275, 3022, 2956, 1707, 1605, 1490, 1449, 1356, 1322, 1219, 1147, 1131/cm.
[a]D = +21,6° (CHC13, c=l,01, 23,0 °C).
Č. la-186
CDC13 300 MHz
1,36 - 2,24 (14H, m), 2,31 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,49 (1H, šs), 3,37 (1H, m), 3,67 (3H, sj, 5, 38 - 5,50 (2H, m), 7,40 - 7,68 (9H, m).
IČ (CHC13): 3375, 1727, 1602, 1435, 1362, 1221, 1207, 1168, 1045/cm.
Č. la-187
CDC13 300 MHz
- 152
1,10 - 2,25 (14H, m) , 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,47 (1Ή, m), 3,37 (1H, m), 5,35 - 5,54 (2H, m), 5,62 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,39 - 7,70 (9H, m).
IČ (CHC13): 3674, 3496, 3376, 3234, 3012, 2952, 2880, 2650, 1725 (sh), 1709, 1602, 1485, 1420, 1360, 1167/cm.
[a]D = +32° (CHC13, c=l,69).
Č. la-188
CDC13 200 MHz 0,86 - 1,92 (14H, m) , 2,22 (3H, m), 2,36 (3H, s), 2,95 (1H, m), 3,67 (3H, s), 3,93 (3H, s), 4,81 (1H, d, J=6,2 Hz), 5,04 - 5,20 (2H, m), 7,02 - 7,05 (2H, m) , 7,31 (1H, d, J=8,6 Hz), 7,39 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,79 - 7,89 (3H, m).
IČ (CHC13): 3385, 3286, 3029, 3019, 3015, 2954, 2877, 1718, 1617, 1598, 1567, 1507, 1311, 1269, 1153/cm.
[ď]D = -29,4° (CHC13, c=l,01, 25,0 °C).
Č. la-189
[aJD = -7,7° (CHC13, c=l,00, 24,0 °C)
Č. la-190 [a]D = -17,3° (CHC13, c=l,00, 24,0 °C).
Č. la-191
CDC13 300 MHz 0,95 - 2,20 (14Η, m), 2,30 (1H, m) , 2,36 (2H, d, J=6,9 Hz), 3,21 (1H, m) , 4,25 (2H, s), 5,07 (1H, d, J=7,8 Hz), 5,35 5,48 (2H, m), 7,25 (IH, dd, J=l,8 a 8,1 Hz), 7,32 - 7,35 (2H, m), 7,59 (1H, d, J=8,l Hz), 7,94 (1H, s), 8,14 (1H, d, J-2,7 Hz), 8,23 (IH, dd, J=2,7 a 8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3386, 3026, 3015, 2957, 2877, 2633, 1702, 1617, 1573, 1530, 1348, 1123/cm.
[a]D = -6,1° (CHC13, c=l,01, 25,0 °C).
Č. la-192
CDC13 300 MHz
153
0,92 - 2,20 (14H, m) , 2,13 (3H, m), 3,23 (1H, m), 3,64 (3H, S), 3,94 (3H, s), 4,22 (2H, s), 4,36 (1Ή, d, J=7,8 Hz), 5,37 - 5,42 (2H, m), 7,16 - 7,42 (6H, m), 7,53 (1H, d, J=8,4Hz), 7,94 (1H, s) .
IČ (CHC13): 3389, 3022, 3013, 2953, 2877, 1716, 1616, 1560, 1485, 1340, 1326, 1124/cm.
[a]D = -15,2° (CHC13, c=1,01, 25,0 °C).
Č. la-193
CDC13 300 MHz
0,92 - 2,20 (14H, m) , 2,25 (1H, m), 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,17 (1H, m) , 4,22 (2H, s), 4,91 (1H, d, J=7,5 Hz), 5,37 5,42 (2H, m) , 7,13 - 7,43 (6H, m), 7,60 (1H, d, J=8,lHz), 8,05 (1H, s) .
IČ (CHC13): 3511, 3387, 3029, 3020, 3011, 2957, 2877, 2651, 1698, 1614, 1560, 1505, 1320, 1280, 1252, 1126/cm.
[tt]D = -0,9° (CHC13, c=1,00, 25,0 °C).
Č. lb-1
CDC13 300 MHz
0,98 - 1,56 (15H, m), 1,85 - 1,90 (5H, m), 2,23 (1H, m), 3,05 (1H, m) , 3,66 (3H, s), 4,77 (1H, d, J=6,0 Hz), 5,08 - 5,28 (2H, m) , 7,46 (3H, m) , 7,38 - 7,54 (2H, d, J=7,5 Hz), 7,72 (2H, d, J=8,4 Hz), 7,93 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3384, 3028, 2952, 2876, 1719, 1595, 1391, 1322, 1155/cm.
[^1436 = +4,0-+6,0 (CHC13, c=1,00, 23,0 °C), teplota tání 96 až 98 °C.
Č. lb-2
CDC13 300 MHz
0,98 - 1,52 (15H, m), 1,85 - 1,90 (5H, m), 2,17 (1H, m), 3,00 (1Ή, m), 3,67 (3H, s), 4,05 (2H, s), 4,83 (1H, d, J=6,0 Hz), 5,05 - 5,23 (2H, m), 7,14 (2H, d, J=7,2 Hz), 7,17 - 7,32 (5H, m) , 7,78 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3384, 3026, 2952, 2874, 1719, 1595, 1453, 1407,
- 154 1320, 1180/cm.
[tt]D = +2,5° (CHC13, C=l,02, 24,0 °C).
Č. lb-3
CDC13 300 MHz
0,96 - 2,05 (20H, m), 2,07 (1H, m), 3,07 (1H, m), 4,04 (2H, s), 5,21 - 5,35 (2H, m), 5,55 (1H, d, J-6,9 Hz), 7,14 (2H, d, J=6,6 Hz), 7,20 - 7,32 (5H, m), 7,78 (2H, d, J=8,l Hz).
IČ (CHd3): 3250, 3022, 2950, 1699, 1596, 1495, 1453, 1405, 1318, 1153/cm.
[a]D = +17,1° (CHC13, c-1,01, 25,0 °C).
teplota tání 129 až 131 °C.
Č. lb-4
CDC13 200 MHz
0,90 -2,10 (15H, m), 1,19 (3H, s), 1,20 (3H, s), 3,11 (1H, m) , 5,24 - 5,32 (2H, m), 5,70 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,38 - 7,68 (4H, m), 7,96 - 8,04 (2H, m), 8,53 (1H, d, J=l,4 Hz).
IČ (CHC13): 3384, 3246, 2958, 1701, 1632, 1595, 1468, 1445, 1322, 1216, 1202, 1190, 1155, 1122/cm.
[ά]D - +10,8° (CHC13, C=0,51, 23,0 °C).
Č. lb-5
1,02 - 2,10 (15H, m) , 1,16 (6H, S), 3,02 (1H, m) , 4,09 (3H, s), 5,23 - 5,28 (2H, m), 5,76 1H, d, J=7,2 Hz), 7,36 - 7,63 (4H, m), 7,97 (1H, d, J=7,8 Hz), 8,16 (1H, s).
IČ (CHC13): 3369, 2959, 1702, 1635, 1585, 1468, 1454, 1441, 1415, 1318, 1222, 1189, 1170, 1154/cm.
[a]D = +9,9° (CHC13, c=l,00, 23,0 °C).
Č. 1C-1
CDC13 300 MHz
1,10 - 2,02 (14H, m), 2,27 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,50 (1H, m) , 2,89 (3H, S), 3,31 (1H, m), 3,64 (3H, S), 5,16 - 5,30 (2H, m), 7,34 - 7,42 (3H, m), 7,50 - 7,59 (2H, m), 7,62 - 7,68 (2H, m) , 7, 76 - 7,82 (2H, m).
- 155 IC (CHC13): 3020, 2946, 2868, 1339, 1156, 1135, 1084/cm.
[a]D = -16,1° (CHC13, c=1,05, teplota táni 100 až 102 °C.
2212, 1727, 1596, 1495, 1437,
25,0 °C).
Č. lc-2
CDC13 300 MHz
1,10 - 2,05 (14H, m), 2,23 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,53 (1H, m), 2,91 (3H, s), 3,35 (1H, m), 3,62 (3H, s), 5,02 - 5,30 (2H, m), 7,50 - 7,60 (3H, m) , 7,90 - 8,08 (6H, m).
IČ (CHC13): 3016, 2946, 2868, 1728, 1437, 1398, 1340, 1160, 1086/cm.
(a]D = -32,5° (CHC13, c=1,00, 25,0 °C).
Č. 1C-3
CD30D 300 MHz
1,15 - 2,05 (14H, m) , 2,13 {2H, t, J^7,2 Hz), 2,47 (1H, m), 2,91 (3H, s), 3,27 (1H, m), 4,90 - 5,30 (2H, m), 7,37 - 7,44 (3H, m) , 7,53 - 7,61 (2H, m) , 7,71 - 7,77 (2H, m) , 7,81 7,87 (2H, m).
IČ (KBr): 3412, 2999, 2951, 2871, 2217, 1560, 1399, 1243, 1159, 1137, 1103, 1084.
[a]D = -8,6° (CH30H, c=l,03, 23,0 °C).
Č. ld-1
CDC13 300 MHz
1,00 - 2,16 (15H, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,17 (1H, m), 3,33 (3H, s), 5,23 - 5,43 (3H, m) , 7,51 - 7,59 (3H, m), 7,91 - 8,10 (6H, m), 9,02 (1H, šs).
IČ (CHC13) : 3382, 3268, 3028, 2954, 2874, 1715, 1442,. 1400, 1337, 1162, 1120, 1089/cm.
[á]D = +40,0° (CHC13, c=0,53, 22,0 °C).
Č. ld-2
CDC13 300 MHz 1,03 - 2,30 (17H, m), 3,03 (1H, m), 4,03 (2H, s), 5,26 (2H,
- 156 -
m) , 5,84 (1H, š) , 5,25 - 5,29 (1H, d, J=6,6 Hz), 6,03 (1H, š), 7,14 (2H, d, J=8,l Hz), 7,26 - 7,31 (5H, m) , 7,80 (2H, d, J-8,1 Hz).
IČ (CHC13): 3376, 3002, 2946, 1669, 1595, 1492, 1454, 1406, 1318, 1154/cm.
[cdD - +4,3° (CHC13, C=l,00, 23,0 °C).
Č. Id-3
CDC13 300 MHz
0,96 - 2,17 (17H, m) , 2,33 (2H, t, J=6,9 Hz), 3,01 (1H, m) , 4,04 (2H, s), 5,10 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,21 - 5,26 (2H, m) , 7,14 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,16 - 7,32 (5H, m), 7,78 (2H, d, J=8,4 Hz) .
IČ (CHC13): 3260, 3020, 2946, 1711, 1596, 1492, 1457, 1407, 1318, 1154/cm.
[a]D - +9,3° (CHC13, c=1,09, 25,0 °C).
Č. ld-4
CDC13 300 MHz 0,95 - 2,14 (15H, m) , 2,34 (2i 3,30 (3H, s), 4,04 (2H, s), 5 5,39 (2H, m), 7,10 - 7,35 (7H 9,10 (1H, šs).
IČ (CHC13): 3382, 3260, 3028, 1492, 1450, 1405, 1338, 1160, [a]D = +22,2° (CHC13, C=l,07,
Č. ld-5
CDC13 300 MHz 1,00 - 2,10 (14H, m), 2,30 (3H, s), 5,18 - 5,40 (3H, m) , 7,50 -7,69 (3H, m), 7,88 - 8 Hz) , 9,06 (IH, S) .
IČ (CHC13): 3382, 3268, 3028, 1338, 1188, 1155, 1121, 1072. [a]D = +15,3° (CHC13, c=1,00, í, t, J=7,2 Hz), 3,09 (1H, m) , 19 (1H, d, J=7,2 Hz), 5,22 m), 7,81 (2H, d, J=8,1 Hz),
2952, 2874, 2670, 1713, 1595, 1120, 1092/cm.
22,0 °C).
,39 (3H, m), 3,15 (1H, m), 3,35 7,41 (1H, dt, J=0,9 a 7,8 Hz), 15 (2H, m), 8,60 (1H, d, J=1,5
2954, 2874, 1714, 1442, 1402,
22,0 °C).
- 157
Č. le-1
CDC13 300 MHz 1,19 - 2,45 (19H, m) , 2,58 (1H, m), 5,63 (1H, d, J=3,0 Hz),
7,42 - 7,65 (4H, m) , 7,94 - 8,03 (2H, m) , 8,49 - 8,50 (1H,
m) .
IČ (CHC13): 3293, 3024, 1710, 1595, 1584, 1467, 1445, 1410,
1324, 1222, 1213, 1206, 1190, 1160/cm.
[a]D = -41,1° (CHC13, c=1,01, 23,0 °C).
Č. .16-2
CDC13 300 MHz 1,10 - 2,25 (19H, m), 2,94 (IH, m), 4,12 (3H, s), 5,53 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,39 (IH, m), 7,50 - 7,62 (3H, m), 7,96 (IH, d, J=7,5 Hz), 8,13 (IH, s).
IČ (CHC13): 3367, 3025, 2955, 1711, 1634, 1600, 1584, 1468, 1454, 1440, 1415, 1342, 1317, 1222, 1189, 11.57/cm.
fa]D = +1,2° (CHC13, c=1,00, 25,0 °C).
Č. lf-1
CDC13 300 MHz 1,08 - 2,47 (19H, m), 2,56 (IH, m) , 3,52 (2H, t, J=6,6 Hz), 5,59 (IH, d, J=2,4 Hz), 7,40 - 7,66 (4H, m) , 7,95 - 8,04 (2H, m) , 8,50 (IH, d, J=l,8Hz).
IČ (CHC13): 3624, 3383, 3295, 2950, 2877, 1705, 1595, 1584, 1468, 1445, 1405, 1347, 1337, 1324, 1224, 1190, 1160/ctn.
[a]D = -54,1° (CHC13, C=l,01, 23,0 °C).
Č. lf-2
CDC13 300 MHz 1,08 - 2,24 (19H, m) , 2,94 (IH, m) , 3,53 (2H, t, J=6,3 Hz), 4,13 (3H, s), 5,47 (IH, d, J=6,6 Hz), 7,36 - 7,63 (4H, m), 7,96 (IH, d, J=6,3 Hz), 8,14 (IH, s).
IČ (CHC13): 3625, 3368, 3025, 3013, 2949, 2877, 1710, 1634, 1600, 1584, 1468, 1454, 1440, 1415, 1342, 1317, 1322, 1220, 1189, 1157/cm.
- 158 [a]D = -5,6° (CHC13, c=l,00, 25,0 °C).
č. ig-1
CDC13 200 MHz
1,17 - 2,34 (15H, m) , 3,22 (IH, m), 5,10 - 5,16 (2H, m), 5,45 (IH, d, J=7,0 Hz), 7,35 - 7,66 (4H, m) , 7,95 - 8,01 (2H, m) , 8,51 (IH, d, J=2,0 Hz).
IČ (CHC13): 3383, 3275, 2959, 1707, 1595, 1584, 1468, 1445, 1425, 1319, 1269, 1248, 1190, 1149, 1123/cm.
[0f]D = +64,3° (CHC13, C=l,01, 23,0 °C).
Č. lg-2
CDC13 300 MHz
1,10 - 2,15 (13H, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,21 (IH, m), 4,09 (3H, s), 5,10 - 5,22 (2H, m) , 5,43 (IH, d, J=7,8 Hz), 7,36 - 7,62 (4H, m), 7,96 (IH, d, J=7,8 Hz), 8,12 (IH, s).
IČ (CHC13): 3366, 2959, 1708, 1635, 1600, 1585, 1467, 1454, 1440, 1415, 1345, 1318, 1233, 1189, 1152/cm.
[a]D = +103,1° (CHC13, C=l,01, 23,0 °C).
Č. lh-1
CDČ13 300 MHz
0,90 - 1,60 (17H, m) , 1,83 (IH, m), 2,11 (IH, m) , 2,22 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,07 (IH, m) , 5,11 (IH, d, J=7,2 Hz), 7,38 7,47 (IH, m), 7,50 - 7,60 (IH, m), 7,60 - 7,72 (2H, m), 7,88 - 8,12 (2H, m), 8,54 (IH, d, J=0,9 Hz).
IČ (CHC13): 3382, 3274, 2926, 1707, 1464, 1442, 1318, 1266, 1188, 1153, 1121, 1105, 1071, 1019/cm.
[a]D = -2,8° (CHC13, c=l,01, 23,0 °C).
Č. li-1
365 = +50,9° (CHC13, C=l,01, 24,0 °G).
Č. li-2
CDC13 300 MHz
0,98 - 1,70 (11H, m), 1,80 - 2,00 (5H, m), 2,19 (IH, m), 3,03
- 159 (1H, m) , 3,64 (2H, t, J=6,6Hz), 4,05 (2H, s) , 4,69 (TH, d, J=6,6 Hz), 5,15 (1H, m), 5,25 (1H, m) , 7,16 (2H, d, J=7,2 Hz), 7,27 - 7,32 (5H, m) , 7,77 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3376, 3004, 2946, 2316, 1596, 1492, 1453, 1407, 1318, 1154/cm.
[a] = +3,5° (CHC13, C=l,00, 22,0 °C).
teplota tání 80,5 až 82,0 °C.
Č. lj-1
[a]436 = -7,5 + 0,5° (CHC13, c=1,05, 22,0 °C).
Č. lj-2
[0ř]n = -9,7 + 0,5° (CHC13, c=1,06, 22,0 °C). o
Č. lj-3
[«]„ = +15,0 + 0,5° (CHCI-,, c=l,06, 24,5 °C).
teplota tání 101 až 108 °C.
Č. lj-4
[«]D = -28,0 + 0,6° (CHC13, c=1,06, 24/0 °C).
teplota tání 159 až 161 °C.
Č. lj-5
[ά] = -12,5 + 0,5° (CHCln, c=l,04, 23,0 °C).
teplota tání 99 až 101 °C.
Č. lj-6
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,03 (14H, m), 2,20 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,3 Hz), 3,00 (1H, m), 3,68 (3H, s), 4,76 (1H, d, J=6,8 Hz), 5,13 5,35 (2H, m), 7,01 - 7,08 (4H, m), 7,19 - 7,26 (1H, m), 7,37 - 7,46 (2H, m), 7,80 - 7,84 (2H, m).
IČ (CHC13): 3382, 3280, 3080, 3016, 2952, 2900, 1727, 1582, 1486, 1432, 1322, 1150/cm.
[a]D = -31,0° (CHC13, c=l,05, 26,0 °C).
- 160 Č. lj-7
CDC13 300 MHz
0,91 - 2,09 (14H, m), 2,15 {IH, m), 2,35 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,01 (IH, m), 5,17 (IH, d, J=6,8 Hz), 5,21 - 5,34 (2H, m), 7,01 - 7,08 (4H, m) , 7,15 - 7,27 (IH, m), 7,37 - 7,43 (2H, m) , 7,80 - 7,85 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3474, 3386, 3270, 3024, 2958, 2900, 2675, 1711, 1584, 1488, 1420, 1323, 1298, 1150/cm.
[tt]D = -13,4° (CHC13, c=1,01, 26,0 °C).
Č. lj-8
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,14 (13H, m), 2,30 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,36 (IH, m) , 2,84 (IH, m), 2,91 (1J=4,8 Hz), 3,66 (3H, s), 5,33 - 5,52 (2H, m) , 6,82 - 6,87 (IH, m), 6,93 - 7,00 (2H, m), 7,09 7,15 (4H, m), 7,28 - 7,36 (2H, m), 7,54 - 7,59 (ÍH, m).
IČ (CHC13): 3350, 3010, 2950, 2880, 1728, 1603, 1582, 1489, 1461, 1438, 1360, 1160/cm.
[cdD = +75,1° (CHC13, c=l,13, 26,0 °C).
Č. lj-9
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,03 (14H, m), 2,20 (IH, m), 2,29 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,06 (IH, m), 3,68 (3H, s), 4,98 (IH, d, J=7,4 Hz), 5,14 5,34 (2H, m), 7,46 - 7,54 (2H, m), 7,60 - 7,68 (IH, m), 7,75 - 7,80 (2H, m), 7,88 - 7,92 (2H, m), 7,99 - 8,03 (2H, m). IČ (CHC13): 3384, 3280, 3020, 2960, 2888, 1727, 1662, 1600, 1316, 1273, 1163/cm.
[a]D = -41,0° (CHC13, c=1,17, 26,0 °C).
lj-10
CDC13 + CD3OD 300 MHz
0,94 - 2,08 (14H, m), 2,21 (IH, m), 2,34 (2H, t, J=6,2 Hz), 3,04 (IH, m), 5,21 - 5,35 (2H, m), 5,40 (IH, m), 7,49 - 7,58 (2H, m), 7,64 - 7,68 (IH, m), 7, 79 - 8,06 (6H, m).
IČ (CHC13): 3475, 3370, 3250, 3018, 2956, 2976, 2650, 1709,
161
1662, 1595, 1445, 1420, 1395, 1317, 1274, 1163/cm. [a]D = -17,1° (CHC13, c=l,13, 25,0 °C).
Č. lj-11
CDC13 300 MHz
1,06 - 1,98 (14H, m) , 2,24 - 2,29 (3H, m), 3,13 (1H, m) , 3,66 (3H, s) , 5,10 - 5,24 (2H, m) , 5,40 (1H, d, J=6,3 Hz), 7,39 7,49 (3H, m) , 7,59 - 7,64 (3H, m), 7,80 - 7,83 (2H, m), 8,08 - 8,11 (1H, m) .
IČ (CHC13): 3302, 3012, 2948, 2905, 1727, 1661, 1593, 1435, 1332, 1312, 1287, 1271, 1165/cm.
[a]D= +15,6° (CHC13, c=1,03, 26,0 °C).
Č. lj-12
CDC13 300 MHz
1,08 - 1,98 (14H, m) , 2,23 (1H, m), 2,33 (2H, t, J=7,5Hz), 3,16 (1H, m) , 5,18 - 5,26 (2H, m) , 5,39 - 5,45 (1H, τη), 7,39 - 7,49 (3H, m) , 7,60 - 7,64 (3H, m) , 7,80 - 7,83 (2H, m), 8,09 - 8,12 (1H, m).
IČ (CHC13): 3325, 3022, 2956, 2872, 2680, 1708, 1662, 1603, 1598, 1425, 1340, 1316, 1288, 1271, 1165/cm.
[a]D = +9,7° (CHC13, c=0,52, 25,0 °C).
Č. lj-13
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,00 (14H, m) , 2,20 (1H, m) , 2,27 (2H, t, J=6,3 Hz), 3,03 (1H, m) , 3,67 (3H, s) , 4,99 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,12 5,31 (2H, m), 7,47 - 7,55 (2H, m), 7,60 - 7,69 (2H, m), 7,76 - 7,81 (2H, m), 7,96 - 8,05 (1H, m) , 8,08 - 8,14 (1H, m) , 8,27 - 8,28 (1H, m).
IČ (CHC13): 3674, 3538, 3376, 3276, 3012, 2948, 2860, 1726, 1662, 1595, 1440, 1335, 1317, 1297, 1274, 1166, 1150/cm. [tt]D = +10,2° (CHC13, c=l,00, 25,0 °C).
Č. lj-14
CDC13 300 MHz
162
0,93 - 2,08 (14H, m) , 2,21 (1H, m), 2,32 (2H, t, J=6,3 Hz), 3,00 (1H, m), 5,20 - 5,36 (2H, m), 5,38 (1H, d, J=6,2 Hz), 7,50 - 7,55 (2H, m), 7,63 - 7,71 (2H, m), 7,77 - 7,81 (2H, m) , 7,99 - 8,04 (1H, m), 8,10 - 8,18 (1H, m), 8,32 - 8,36 (1H, m).
IČ (CHC13): 3674, 3480, 3374, 3258, 3012, 2950, 2875, 2650, 1709, 1662, 1598, 1418, 1335, 1317, 1274, 1143/cm.
[a]D = +61,0° (CHC13, c=l,19, 25,0 °C) .
Č. lj-15
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,00 (14H, m) , 2,19 (1H, m) , 2,30 (2H, t, J=7,3'Hz), 3,01 (1H, m), 3,67 (3H, s), 4,82 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,14 5,34 (2H, m) , 7,36 - 7,39 (3H, m), 7,53 - 7,57 (2H, m), 7,62 - 7,66 (2H, m), 7,83 - 7,88 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3376, 3276, 3010, 2948, 2868, 2212, 1727, 1597, 1500, 1437, 1325, 1161/cm.
[a]D = -7,2° (CHC13, 0=1,00, 26,0 °C).
Č. lj-16
CDC13 300 MHz
0,93 - 2,03 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,36 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,05 UH, m) , 5,20 - 5,40 (3H, m) , 7,36 - 7,39 (3H, m) , 7,55 - 7,66 (4H, m), 7,84 - 7,88 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3470, 3376, 3260, 3012, 2950, 2868, 2675, 2212, 1708, 1596, 1503, 1416, 1396, 1322, 1160.
ía]D = -22,4° (CHC13, c=1,00, 26,0 °C).
Č. lj-17
CDC13 300 MHz
1,00 - 1,60 (9H, m) , 1,79 - 1,89 (5H, m), 2,17 (1H, šs), 2,23 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,03 (1H, m), 5,10 - 5,23 (2H, m), 5,49 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,40 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,53 (1H, t, J=7,2
Hz), 7,60 - 7,68 (2H, m), 7,98 - 8,03 (2H, m), 8,55 (1H, d,
J=l,5 Hz).
IČ (CHC13): 3516, 3384, 3270, 2666, 1708, 1632, 1595, 1584,
- 163 -
1467, 1445, 1425, 1374, 1345, 1321, 1269, 1248, 1218/cm. [a]D = -7,8° (CHC13, c=1,01, 22,0 °C).
Č. lj-18
CDC13 300 MHz 0,90 - 2,03 (14H, m) , 2,19 (1H, m), 2,30 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,00 (IH, m), 3,67 (3H, s), 4,80 (1H, d, J=6,4 Hz), 5,14 5,35 (2H, m), 6,99 - 7,04 (2H, m), 7,16 - 7,22 (2H, m), 7,34 - 7,49 (4H, m), 7,57 - 7,61 (1H, m) .
IČ (CHC13): 3376, 3276, 3012, 2948, 2875, 1727, 1583, 1488, 1471, 1432, 1330, 1311, 1150/cm.
[alD = +54,0° (CHC13, c=0,99, 25,0 °C).
Č. lj-19
CDC13 300 MHz 0,91 - 2,09 (14H, m), 2,15 (1H, m), 2,34 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,01 (1H, m), 5,16 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,24 - 5,40 (2H, mj, 7,01 - 7,08 (2H, m) , 7,15 - 7,25 (2H, m), 7,35 - 7,53 (4H, m) , 7,59 - 7,65 (1H, m) .
IČ (CHC13): 3470, 3376, 3260, 3012, 2950, 2875, 2640, 1708, 1583, 1488, 1471, 1430, 1335, 1305, 1149/cm.
[tt]D = -21,0° (CHC13, c=1,30, 25,0 °C).
Č. lj-20
CDC13 300 MHz
1,17 (1H, m), 1,26 - 1,34 (2H, m), 1,54 - 2,24 (11H, m), 2,31 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,48 (1H, šs), 3,37 (IH, m), 3,67 (3H, s), 5,35 - 5,50 (2H, m), 7,39 - 7,68 (9H, m).
IČ (CHC13): 3377, 1727, 1601, 1435, 1362, 1168/cm.
Č. lj-21
CDC13 300 MHz
1,10 - 2,25 (14H, m), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,47 (IH, m), 2,89 (IH, m), 5,35 - 5,53 (2H, m), 5,63 (IH, d, J=7,2 Hz), 7,40 - 7,71 (9H, m).
IČ (CHC13): 3674, 3496, 3374, 3234, 3010, 2952, 2870, 2640,
- 164 1730 (sh), 1710, 1605, 1485, 1425, 1360, 1167/cm. [a]D = -43,0° (CHC13, g=1,01, 25,0 °C).
Č, lj-22
CDC13 300 MHz
0,98 - 1,95 (14H, m) , 2,25 - 2,31 (3H, m) , 2,95 (1H, m), 5,19 - 5,30 (2H, m), 5,33 (1H, d, J=3,9 Hz), 6,58 (1H, d, J=7,5 Hz), 6,80 (1H, t, J=7,5 Hz), 6,99 -7,05 (1H, m), 7,44 - 7,53 (6H, m), 7,60 - 7,73 (9H, m) , 7,94 - 7,73 (3H, m), 8,23 8,26 (2H, m) , 10,66 (1H, s) .
IČ (CHC13): 3475, 3372, 3260, 3008, 2952, 2868, 2722, 1725, 1710 (Sh), 1663, 1590, 1571 1525, 1448, 1437, 1345, 1314, 1161, 1112/cm.
[®]D = +12,9° (CHC13, c=0,12, 23,0 °C).
Č. lj-23
CDC13 300 MHz
0,94 - 1,94 (14H, m), 2,23 - 2,30 (3H, m) , 2,98 (1H, m), 3,68 (3H, s), 5,09 (1H, d, J=6,2 Hz), 5,15 - 5,28 (2H, m), 7,14 7,22 (1H, m), 7,34 - 7,42 (2H, m) , 7,68 - 7,73 (2H, m) , 7,89 - 8,03 (4H, m) , 8,51 (1H, s).
IČ (CHC13): 3372, 3275, 1724, 1673, 1599, 1438, 1320, 1161/cm.
[a]D = +17,0° (CHC13, c=1,38, 25,0 °C).
Č. lj-24
CDC13 + CD3OD 300 MHz
0,96 - 2,05 (14H, m) , 2,25 - 2,34 (3H, m) , 2,92 (1H, m), 5,16 - 5,34 (2H, m), 7,14 - 7,22 (1H, m), 7,29 - 7,42 (2H, m), 7,70 (2H, d, J=7,6 Hz), 7,92 - 8,05 (4H, m).
IČ (CHC13): 3616, 3426, 3375, 3010, 2950, 2828, 2645, 1708, 1672, 1599, 1439, 1323, 1161/cm.
[a]D = +21,0° (CH3OH, c=l,00, 22,0 °C).
Č. lj-25
CDC13 300 MHz
- 165 1,03 (1H, m) , 1,18 - 2,01 (13H, m) , 2,20 (1H, šs) , 2,27 (2H, t, J=7,4 Hz), 3,08 (1H, m), 3,66 (3H, s), 5,11 (1H, d, J=6,6 Hz), 5,14 - 5,34 (2H, m) , 7,54 - 7,62 (3H, m) , 8,04 - 8,32 (6H, m) .
IČ (CHC13) : 3384, 3278, 1726, 1605, 1484, 1448, 1331, 1161/cm.
Č. lj-26
CDC13 + CD3OD 300 MHz 1,03 - 2,10 (14H, m) , 2,22 (1H, m) , 2,31 (2H, t, J=7,5 Hz) , 2,98 (1H, m) , 5,23 - 5,38 (2H, m) , 7,55 - 7,66 (3H, m) , 8,05 - 8,08 (2H, m) , 8,14 - 8,18 (2H, m), 8,28 - 8,31 (2H, m) . IČ (Nujol): 3260, 2720, 2660, 1711, 1545, 1460, 1317, 1163/cm.
[a]D = +15,8° (CH3OH, c«1,01, 22,0 °C).
Č. lj-27 [a]D = +16,7° (CHC13, c=1,00, 23,0 °C) .
Č. lj-28
CDC13 300 MHz 1,01 (1H, m), 1,14 - 1,29 (2H, m) , 1,46 - 2,19 (11H, m), 2,33 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,41 (1H, šs), 3,18 - 3,21 (5H, m), 3,68 (3H, s), 3,73 - 3,76 (4H, m) , 4,37 (1H, d, J=7,2 Hz), 5,35 5,45 (2H, m).
IČ (CHC13): 3392, 1727, 1435, 1335, 1148/cm. [cdD = +10,7° (CHC13, c=1,39, 26,0 °C).
Č. lj-29
CDC13 300 MHz 1,00 (1H, m), 1,20 - 1,29 (2H, m), 1,48 - 2,25 (12H, m), 2,37 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,17 - 3,22 (5H, m), 3,74 - 3,79 (4H, m), 4,79 (1H, d, J=7,8 Hz), 5,34 - 5,54 (2H, m).
IČ (CHC13): 3470, 3390, 3270, 2675, 1709, 1455, 1420, 1315, 1147/cm.
(a]D = +16,8° (CHC13, C=l,42, 26,0 °C).
166
Č. Ik-1
[a]D = -25,4° (CHC13, c=1,08, 23,0 °C).
Č. lk-2
CDC13 200 MHz
1,07 - 2,28 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,63 (1H, m), 3,63 (3H, s), 3,93 (1H, m), 5,30 - 5,52 (2H, m), 6,35 (1H, d, J=7,0 Hz), 7,48 - 7,60 (3H, m) , 7,88 - 8,02 (6H, m).
IČ (CHC13): 3438, 3002, 2946, 2868, 1727, 1652, 1514, 1485, 1363, 1310, 1245, 1154/cm.
[a]D = -80,4° (CHC13, C=l,01, 24,0 °C),
Č. lk-3
ČDC13 200 MHz
1,10 - 2,26 (14H, m), 2,37 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,60 (1H, m), 3,93 (1H, m), 5,30 - 5,50 (2H, m), 6,33 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,48 - 7,58 (3H, m), 7,88 - 7,99 (6H, m).
IČ (CHC13): 3446, 3004, 2952, 2874, 1709, 1652, 1515, 1485, 1305, 1153/cm.
[a]D - -96,4° (CHG13, C=l,05, 23,0 °C).
Č. lk-4
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,17 (14H, m) , 2,38 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,52 (1H, m) , 3,81 (1H, m), 5,33 - 5,50 (2H, m), 6,08 (1H, d, J=7,6 Hz), 7,39 - 7,53 (3H, m), 7,57 - 7,62 (6H, m).
IČ (CHC13): 3420, 3250, 3008, 2948, 2870, 2660, 2208, 1735 (Sh), 1705, 1640, 1500/cm.
[a]D - -21,9 + 0,6° (CHC13, c=l,02, 22,0 °C).
Č. lk-5
CDC13 300 MHz 1,05 - 2,14 (14H, m), 2,38 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,51 (1H, m), 3,81 (1H, m), 5,34 -5,46 (2H, m), 6,07 (TH, d, J=7,6 Hz), 7,33 - 7,56 (5Ή, m) .
167 IČ (CHCI3): 3422, 3250, 3010, 2950, 2876, 2664, 2558, 2210, 1735 (Sh), 1645, 1502, 1441, 1410, 1307, 1276/cm.
[a]D = -63,6 +1,9° (CHCI3, c=0,56, 22,0 °C).
Č. lk-6
CDCI3 300 MHz 1,04 - 2,24 (14H, m) , 2,36 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,58 (1H, m), 3,88 (1H, τη), 5,30 - 5,43 (2H, τη) , 6,21 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,41 - 7,49 (3H, m), 7,73 - 7,77 (2H, m).
IČ (CHC13): 3447, 3011, 2955, 1708, 1653, 1603, 1578, 1515, 1486, 1457, 1312, 1211, 1164/cm.
[a]D = -60,3° (CHC13, c=l,00, 23,0 °C).
Č. lk-7
CDC13 300 MHz 1,04 - 2,22 (14H, m) , 2,36 (2H, t, J=7,2), 2,57 (1H, m) , 3,87 (1H, m) , 5,30 - 5,44 (2H, m), 6,17 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,99 7,40 (7H, m), 7,73 (2H, d, J=7,5 Hz).
IČ (CHC13): 3449, 3013, 2955, 1739, 1708, 1651, 1609, 1588, 1522, 1487, 1243, 1227, 1169/cm.
[a]D = -60,2° (CHC13, c=0,92, 23,0 °C).
Č. lk-8
CDC13 300 MHz 1,04 - 2,25 (14H, m), 2,34 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,56 (1H, m), 3,87 (1H, m), 5,30 - 5,44 (2H, m), 6,19 (1H, d, J=7,5 Hz),
6,83 - 6,94 (6H, m), 7,69 (2H, d, J=8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3599, 3455, 3012, 2955, 1711, 1644, 1604, 1577,
1524, 1507, 1492, 1290, 1236, 1197, 1170/cm.
[a]D = -47,7° (CHC13, C=l,01, 22,0 °C).
Č. lk-9
CDC13 300 MHz
1,04 - 2,20 (14H, m), 2,31 (3H, s), 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,56 (1H, m), 3,86 (1H, m), 5,30 - 5,43 (2H, m), 6,16 (1H, d, J=7,2 Hz), 7,00 - 7,11 (6H, m), 7,74 (2H, d, J=8,7 Hz).
- 168 IČ (CHC13): 3450, 3010, 2955, 1750, 1709, 1651, 1609, 1596, 1523, 1489, 1370, 1247, 1227, 1183/cm.
[a]D = -54,7° (CHC13, c=l,01, 22,0 °C).
Č. lk-10
CDC13 300 MHZ
1,04 - 2,22 (14H, m) , 2,35 (2Η, t, J=7,2 Hz), 2,56 (1H, m), 3,82 (3H, s), 3,86 (1H, m), 5,30 - 5,43 (2H, m), 6,17 (1H, d, J=6,9 Hz), 6,89 - 7,01 (6H, m), 7,70 (2H, d, J-8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3023, 2955, 1742, 1708, 1649, 1613, 1602, 1577, 1522, 1507, 1490, 1227, 1210, 1170/cm.
[tt]D = -58,1° (CHC13, c=l,01, 22,0 °C).
Č. lm-1
CDC13 300 MHz
1,06 - 2,25 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,61 (1H, m), 3,63 (3H, S) , 3,91 (1H, ntl) , 5,35 - 5,47 (2H, m) , 6,24 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,35 - 7,38 (3H, m), 7,53 - 7,60 (4H, m), 7,75 7,78 (2H, m).
IČ (CHC13): 3438, 3008, 2946, 2875, 2212, 1732, 1650, 1605, 1519, 1496/cm.
[a]D = +76° (CHC13, c=1,39, 24,0 °C).
Č. lm-2
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,20 (14H, m), 2,36 (2H, t, J=6,2 Hz), 2,59 (1H, m), 3,89 (1H, m), 5,29 - 5,48 (2H, m), 6,26 (1H, d, J-7,0 Hz), 7,26 - 7,38 (3H, m), 7,52 - 7,60 (4H, m), 7,73 - 7,77 (2H, m) .
IČ (CHC13); 3444, 3012, 2952, 2874, 2664, 2214, 1718(sh), 1708, 1649, 1605, 1520, 1498/cm.
[a]D = +81,4° (CHC13, C=1,O1, 23,0 °C).
Č. lm-3
CDC13 300 MHz
1,06 - 2,23 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,0 Hz), 2,62 (1H, m),
- 169 3,63 (3H, s) , 3,93 (1H, m) , 5,30 - 5,50 (2H, m) , 6,28 (1H, d, J=7,0 Hz), 7,38 - 7,51 (3H, m) , 7,58 - 7,67 (4H, m) , 7,83 7,88 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3438, 3008, 2948, 2875, 1783(w), 1727, 1650, 1608, 1580(w), 1523, 1501, 1428/cm.
[O!]d = +59° (CHC13, c=l,49, 25,0 °C).
Č. lm-4
CDC13 300 MHz
1,08 - 2,25 (14H, m) , 2,36 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,59 (1H, m) , 3,91 (1H, m), 5,28 - 5,48 (3H, m), 6,29 (1H, d, J=7,4 Hz), 7,38 - 7,50 (3H, m) , 7,61 - 7,67 (4H, m) , 7,81 - 7,86 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3436, 3010, 2948, 2868, 1727, 1715(sh), 1649, 1615(w), 1524, 1502, 1482, 1372/cm.
[a]D = +72° (CHC13, c=0,98, 25,0 °C).
Č. lm-5
CDC13 300 MHz
1,09 - 2,20 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,63 (1H, m), 3,63 (3H, s), 3,92 (1H, m) , 5,31 - 5,51 (2H, m), 6,35 (1H, d, J=7,0 Hz), 7,51 - 7,60 (3H, m) , 7,92 - 7,97 (6H, m) .
IČ (CHC13): 3436, 3008, 2946, 2875, 1727, 1652, 1608(w), 1515, 1484/cm.
[a]D = +82° (CHC13, C=0,99, 25,0 °C).
Č. lm-6
CDC13 300 MHz
1,09 - 2,23 (14H, m), 2,37 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,60 (1H, m), 3,92 (1H, m), 5,30 - 5,49 (2H, m), 6,32 (1H, d, J=7,4 Hz), 7,51 - 7,55 (3H, m), 7,85 - 7,98 (6H, m).
IČ (CHC13): 3436, 3010, 2950, 2875, 2670, 1727, 1715(sh), 1650, 1605(w), 1515, 1484/cm.
[a]D = +84° (CHC13, c=l,54, 25,0 °C).
- 170 -
Č. Im-7
CDC13 300 MHz
1,03 - 2,18 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,59 (1H, m), 3,64 (3H, s), 3,89 (1H, m), 5,29 - 5,49 (2H, m), 6,16 (1H, d, J=7,8 Hz), 6,98 - 7,06 (4H, m), 7,14 - 7,20 (1H, m), 7,34 7,41 (2H, m) , 7,73 - 7,78 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3438, 3008, 2946, 2868, 1727, 1648, 1610, 1586, 1519, 1485/cm.
[a]D - +54° (CHC13, c=1,29, 25,0 °C).
Č. lm-8
CDC13 300 MHz
1,06 - 2,21 (14H, m) , 2,36 (2H, t, J=7,5 Hz) , 2,58 (TH, m) , 3,88 (1H, m), 5,31 - 5,46 (2H, m) , 6,17 (1H, d, J=6,9 Hz), 6,99 - 7,05 (4H, m), 7,15 - 7,21 (1H, m) , 7,36 - 7,41 (2H, m), 7,72 - 7,75 (2H, m).
IČ (CHCL3): 3436, 3010, 2948, 2868, 2675, 1730(sh), 1709, 1647, 1608, 1586, 1520, 1485/cm.
[tt]D = +56° (CHC13, C=0,97, 25,0 °C).
Č. lm-9
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,18 (14H, m) , 2,29 - 2,34 (5H, m), 2,59 (1H, m), 3,64 (3H, s), 3,89 (1H, m) , 5,32 - 5,46 (2H, m), 6,16 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,00 - 7,11 (6H, m), 7,74 - 7,77 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3440, 3010, 2946, 2868, 1729, 1649, 1595, 1519, 1488/cm.
[a]D = +47° (CHC13, c=0,82, 25,0 °C).
Č. lm-10
CDC13 300 MHz
1,04 - 2,20 (14H, m) , 2,31 - 2,39 (5H, m), 2,57 (1H, m), 3,87 (1H, m), 5,28 - 5,47 (2H, m), 6,17 (1H, d, J=7,0 Hz), 6,99 7,12 (6H, m), 7,72 - 7,76 (2H, m).
IČ (CHC13): 3674, 3572, 3438, 3010, 2948, 2868, 2826, 1748, 1710, 1648, 1615, 1595, 1520, 1489/cm.
- 171 [a]D = +51° (CHC13, c=0,91, 25,0 °C).
Č. lm-11
CDC13 300 MHz
1,04 - 2,16 (14H, m) , 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,59 (1H, m) , 3,63 (3H, S), 3,89 (1H, m), 5,29 - 5,49 (2H, m), 6,24 (1H, d, J=7,4 Hz), 6,54 (1H, s) , 6,83 - 6,93 (6H, m), 7,69 - 7,73 (2H, m).
IČ (CHC13): 3674, 3588, 3438, 3296, 3010, 2946, 2868, 1725, 1646, 1603, 1520, 1504, 1489/cm.
[a]D = +51° (CHC13, c=0,91, 25,0 °C).
Č. lm-12
CDC13 300 MHz
1,04 - 2,21 (14H, m), 2,33 (2H, t, J=8,0 Hz), 2,56 (1H, m) , 3,87 (1H, m), 5,28 - 5,48 (2H, m), 6,23 (1H, d, J=8,0 Hz), 6,75 (1H, m), 6,87 - 6,94 (6H, m) , 7,66 - 7,71 (2H, m), 9,63 (1H, ŠS).
IČ (CHC13): 3674, 3582, 3436, 3275, 3010, 2950, 2868, 2675, 1727, 1710(sh), 1643, 1603, 1522, 1504, 1490/cm.
[a]D - +30° (CHC13, c=0,97, 25,0 °C).
Č. lm-13
CDC13 300 MHz
1,01 - 2,18 (14H, m) , 2,31 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,58 (1H, tn) , 3,63 (3H, s), 3,82 (3H, s), 3,89 (1H, m), 5,29 - 5,48 (2H, m), 6,14 (1H, d, J=7,0 Hz), 6,88 - 7,02 (6H, m), 7,70 - 7,74 (2H, m) .
IČ (CHC13) : 3442, 3402, 3004, 2946, 2868, 1727, 1648, 1600, 1518, 1499/cm.
[a]D = +42° (CHC13, c=l,82, 26,0 °C).
Č. lm-14
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,21 (14H, m), 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,55 (IH, m), 3,82 (3H, S), 3,88 (1H, m), 5,25 - 5,46 (2H, m), 6,16 (1H, d,
J=7,2 Hz), 6,88 - 7,02 (6H, m) , 7,68 - 7,73 (2H, m).
IČ (CHC13): 3438, 3012, 2948, 2870, 2650, 1730(sh), 1709, 1647, 1615(sh), 1601, 1519, 1492/cm.
[a]D = +64° (CHC13, c=0,70, 25,0 °C).
Č. Im-15
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,20 (14H, m) , 2.,29 - 2,36 (5H, m) , 2,62 (IH, m) , 3,63 (3H, s) , 3,92 (IH, m) , 5,30 - 5,50 (2H, m), 6,25 (IH, d, J=7,2 Hz), 7,16 - 7,21 (2H, m) ,. 7,59 - 7,64 (4H, m) , 7,83 7,87 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3446, 3010, 2946, 2868, 1745(sh), 1728, 1650, 1615, 1525, 1507, 1486/cm.
[á]D = +65° (CHC13, c=l,02, 23,0 °C).
Č. Im-16
CDC13 300 MHz
1,0 - 2,21 (14H, m), 2,34 - 2,40 (5H, m), 2,59 (IH, m), 3,90 (IH, m), 5,29 - 5,48 (2H, m), 6,29 (IH, d, J=7,0 Hz), 7,18 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,58 - 7,64 (4H, m), 7,83 (2H, d, J=8,2
Hz) .
IČ (CHC13): 3438, 3012, 2948, 2870, 2622, 1749, 1710, 1649, 1610, 1526, 1508, 1487/cm.
[tt]D = +66° (CHC13, c=l,21, 24,0 °C).
Č. Im-17
CDC13 300 MHz
1,06 - 2,19 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,62 (IH, m) , 3,63 (3H, s), 3,93 (IH, m), 5,30 - 5,50 (2H, m), 6,32 (IH, d, J=7,6 Hz), 6,41 (1Η, s), 6,94 (2H, d, J=9,0 Hz), 7,47 (2H, d, J=9,0 Hz), 7,58 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,81 (2H, d, J=8,6 Hz).
IČ (CHC13): 3580, 3434, 3284, 3010, 2946, 2868, 1726, 1646, 1606, 1528, 1490/cm.
[a]D = +62,4° (CHC13, c=1,01, 23,0 °C).
- 173 Č. Im-18
CDC13 + CD3OD 300 MHz 1,11-2,18 (14H, m) , 2,32 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,59 (1H, m), 3,88 (1H, m) , 5,30 - 5,49 (2H, m) , 6,55 (1H, d, J=7,0 Hz), 6,92 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,47 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,59 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,79 (2H, d, J=8,2 Hz).
IČ (Nujol): 3398, 3175, 2725, 1696, 1635, 1601, 1531, 1510/cm.
[cdD = +99,5° (CH3OH, c=l,011, 25,0 °C).
Č. lm-19
CDC13 300 MHz 1,05 - 2,20 (14H, m), 2,32 (2H, t, J=7,4 Hz), 2,61 (1H, m) , 3,63 (3H, s), 3,86 (3H, s), 3,94 (1H, m) , 5,30 - 5,50 (2H, m), 6,24 (1H, d, J=7,0 Hz), 6,99 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,53 -7,63 (4H, m) , 7,82 (2H, d, J=8,6 Hz).
IČ (CHC13): 3440, 3006, 2946, 2875, 1726, 1649, 1606, 1527, 1510, 1489/cm.
[a]D = +68° (CHC13, c=0,88, 26,0 °C).
Č. lm-20
CDC13 300 MHz 1,09 - 2,20 (14H, m), 2,35 (2Η, t, J=7,3 Hz), 2,58 (1H, m) , 3,85 (3H, S), 3,89 (1H, m) , 5,28 - 5,48 (2H, m), 6,35 (1H, d, J=7,2 Hz), 6,98 (2H, d, J=8,8 Hz), 7,51 - 7,61 (4H, m) , 7,81 (2H, d, J=8,4 Hz), 8,34 (1H, Šs).
IČ (CHC13): 3446, 3012, 2952, 2881, 2640, 1730(sh), 1707, 1647, 1606, 1527, 1510, 1489/cm.
[a]D = +83° (CHC13, c=l,00, 25,0 °C).
Č. lm-21
CDC13 300 MHz 1,05 - 2,14 (14H, m), 2,37 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,51 (1H, m), 3,81 (1H, m), 5,34 - 5,46 (2H, m), 6,11 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,33 - 7,48 (3H, m), 7,53 - 7,55 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3420, 3250, 3008, 2948, 2870, 2660, 2210, 1735
- 174 (Sh), 1705, 1645, 1503, 1441, 1409/cm.
[tt]D = +59,2 + 1,0° (CHC13, c=l,023, 22,0 °C).
Č. lm-22
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,17 (14H, m) , 2,37 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,52 (IH, m) , 3,82 (IH, m), 5,32 - 5,47 (2H, m) , 6,20 (IH, d, J=7,6 Hz), 7,38 - 7,53 (3H, m) , 7,58 - 7,61 (6H, m) , 9,11 (IH, šs).
IČ (CHC13): 3420, 3250, 3010, 2984, 2870, 2675, 2208, 1730(sh), 1705, 1640, 1500, 1406/cm.
[tt]D = +57,4 (CHC13, C=l,83, 23,0 °C).
Č. lm-23
CPC13 300 MHz
1,05 - 2,18 (14H, m), 2,31 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,60 (IH, m) , 3,63 (3H, s) , 3,90 (IH, m) , 5,32 - 5,47 (2H, m) , 6,22 (IH, d, J-6,9 Hz), 7,40 - 7,49 (3H, m) , 7,76 - 7,79 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3438, 3008, 2946, 2868, 1727, 1651, 1603, 1585, 1512, 1484/cm.
[a]D = +52° (CHC13, C=l,49, 25,0 °C).
Č. lm-24
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,21 (14H, m) , 2,36 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,57 (IH, m) , 3,89 (IH, m), 5,28 - 5,47 (2H, m) , 6,22 (IH, d, J=7,0Hz), 7,39 - 7,55 (3H, m) , 7,73 - 7,79 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3676, 3572, 3436, 3010, 2948, 2875, 1730(sh), 1709, 1650, 1600, 1580, 1514, 1484/cm.
[aJD = +57° (CHC13, c=0,97, 26,0 °C).
Č. lm-25
CDC13 300 MHz
1,04 - 2,18 (14H, m), 2,28 - 2,35 (5H, m), 2,59 (IH, m), 3,62 (3H, S), 3,88 (IH, m), 5,29 - 5,49 (2H, m), 6,20 (IH, d, J=7,2 Hz), 7,15 (2H, d, J=9,0Hz), 7,80 (2H, d, J=8,8Hz). IČ (CHC13): 3436, 3010, 2946, 2868, 1752, 1653, 1602, 1519,
- 175 1491/cm.
[a]D = +53° (CHC13, c=1,63, 25,0 °C).
Č. Im-2 6
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,19 (14H, m) , 2,32 - 2,38 (5H, m), 2,56 (1H, m) , 3,88 (1H, m), 5,29 - 5,47 (2H, m), 6,25 (1H, d, J=7,4 Hz), 7,15 (2H, d, J=9,0 Hz), 7,78 (2H, d, J=8,6 Hz).
IČ (CHC13): 3434, 3016, 3006, 2948, 2880, 2622, 1752, 1730(sh), 1710, 1651, 1605, 1520, 1492/cm.
[a]D = +58° (CHC13, c=3,68, 24,0 °C).
Č. lm-27
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,16 (14H, m) , 2,30 (2H, t, J=7,5 Hz), 2,57 (1H, m), 3,62 (3H, s), 3,87 (1H, m), 5,27 - 5,47 (2H, m) , 6,32 (1H, d, J=7,4 Hz), 6,85 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,62 (2H, d, J=8,6 Hz), 8,35 (1H, s).
IČ (CHG13): 3580, 3450, 3216, 3010, 2946, 2868, 1726, 1640, 1608, 1584, 1528, 1496/cm.
[a]D = +56,2° (CHC13, c=0,713, 23,0 °C).
Č. Im-28
GDC13 200 MHz
1,10 - 2,25 (14H, m) , 2,32 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,55 (1H, šs), 3,82 - 3,93 (1H, m), 5,27 - 5,47 (2H, m), 6,25 (1H, d, J=7,4 Hz), 6,86 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,62 (2H, d, J=8,6 Hz).
IČ (CHC13): 3438, 3242, 2675, 1730(sh), 1708, 1639, 1607, 1585/cm.
Č. Im-29
CDC13 300 MHz
1,05 - 2,18 (14H, m) , 2,31 (2Ή, t, J=7,4 Hz), 2,58 (1H, m), 3,64 (3H, s), 3,85 (3H, s), 3,89 (1H, m), 5,29 - 5,48 (2H, m), 6,14 (1H, d, J=6,6 Hz), 6,92 (2H, d, J=9,0 Hz), 7,74 (2H, d, J=9,0 Hz) .
- 176 IČ (CHC13): 3445, 3008, 2946, 2868, 1727, 1646, 1606, 1578, 1523, 1493/cm.
[a]D = +53° (CHC13, c=2,03, 24,0 °C).
Č. lm-30
CDC13 300 MHz 1,04 - 2,21 (14H, m) , 2,36 (2H, t, J=7,3 Hz), 2,56 (IH, m), 3,85 (3H, s) , 3,88 (1H, m) , 5,27 - 5,46 (2H, m), 6,15 (IH, d, J=7,2 Hz), 6,92 (2H, d, J=8,6 Hz), 7,73 (2H, d, J=8,6 Hz). IČ (CHC13): 3440, 3010, 2950, 2870, 2645, 1727, 1710(sh), 1646, 1606, 1575, 1524, 1494/cm.
[a]D = +62° (CHC13, c=1,10, 24,0 °C).
Č. lm-31
CDCL3 + CD3OD 300 MHz
1,16 - 2,20 (14H, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,59 (IH, m) , 3,85 (IH, m), 5,31 - 5,51 (2H, m), 7,13 - 7,21 (IH, m), 7,31 - 7,42 (2H, m) , 7,68 - 7,93 (6H, m).
IČ (Nujol): 3344, 3175, 2715, 2675, 1699, 1631, 1566/cm.
[cdD = +67° (CH3OH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. lm-32
CDC13 200 MHz
1,09 - 2,23 (14H, m) , 2,33 (2H, t, J=7,l Hz), 2,57 (IH, šs) , 3,40 - 3,93 (9H, m), 4,41 (IH, šs), 5,29 - 5,48 (2H, m), 6,44 (IH, d, J=7,4 Hz), 7,43 (2H, d, J=7,4 Hz), 7,43 (2H, d, J=8,2 Hz), 7,80 (2H, d, J=7,8 Hz).
IČ (CHC13): 3434, 3354, 1726, 1720(sh), 1660(sh), 1626/cm.
Č. lm-33
CDČ13 200 MHz
1,14 - 2,25 (14H, m), 2,37 (2H, t, J=7,3 Hz), 2,64 (IH, šs), 3,93 - 4,01 (ÍH, m), 5,30 - 5,51 (2H, m), 6,47 (IH, d, J=7,4 Hz), 7,63 - 7,74 (2H, m), 7,79 (2H, s), 7,89 - 7,93 (1H, m), 8,00 (IH, dd, J=2,3, 1,0 Hz), 8,30 (IH, d, J=l,0 Hz), 8,65 8,73 (2H, m).
- 177 IČ (CHC13): 3450, 2675, 1728, 1707, 1649, 1528, 1509/cm. [a]D = +82,8 ± 1,2° (CHCI·}, 0=1,01, 23,0 °C).
Č. 2a-l [a]D = +69,0° (MeOH, 0=1,01, 25,0 °C).
Č. 2a-2
CDC13 300 MHz 0,99 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,15 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,50 (14H, m) , 4,30 (1H, m), 5,35 - 5,52 (2H, m), 6,32 (1H, d, J-8,7Hz), 7,36 - 7,49 (3H,m), 7,58 - 7,62 (2H, m), 7,66 a 7,80 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3116, 3014, 2925, 2870, 2663, 1708, 1651, 1610, 1524, 1504, 1484, 1472/cm.
(oí]D = +64,1° (MeOH, c=l,02, 25,0 °C).
Č. 2a-3
[aÍD = +76,6° (MeOH, 0=1,18, 26,0 °C).
Č. 2a-4
CDC13 300 MHz 0,99 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,15 a 1,25 (každý 3H, každý s), 1,64 - 2,51 (14H, m), 4,31 (1H, m), 5,36 - 5,53 (2H, m), 6,33 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,50 - 7,56 (3H, m), 7,85 - 7,98 (6H, m). IČ (CHC13): 3515, 3452, 3014, 2925, 2870, 1740, 1708, 1654, 1517, 1486, 1470/cm.
[a]D = +79,5° (MeOH, 0=1,18, 22,0 °C).
Č. 2a-5
CD3OD 300 MHz
0,98 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,18 a 1,25 (každý 3H, každý s), 1,56 - 1,71 (3H, m), 1,98 - 2,40 (11H, m), 4,17 (1H, m), 5,41 5,52 (2H, m), 7,52 - 7,61 (3H, m), 7,91 - 8,01 (6H, m) .
IČ (KBr): 3416, 3063, 2983, 2921, 2869, 1704, 1643, 1566, 1518, 1488, 1408/cm.
[a]D = +62,0° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
- 178 Č. 2 a-6
[0!]d = +64,1° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-7 ía]D = +65,3° (MeOH, C=0,99, 25,0 °C).
Č. 2a-8
[a]D = +74,0° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-9
[a]D = +71,0° (MeOH, c=l,10, 25,0 °C).
Č. 2a-10
[a]D = +74,7° (MeOH, č=l,00, 25,0 °C).
Č. 2a-ll
[a]D = +72,1° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
Č. 2a-12 (a]D = +53,1° (CHC13, C=l,01, 26,0 °C), teplota tání 155,0 až 156,0 °C.
Č. 2a-13
CDC13 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,18 a 1,25 (každý 3H, každý s), 1,63 - 2,40 (14H, m) , 4,30 (1H, m), 5,46 - 5,58 (2H, m) , 6,44 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,9 a 7,7 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz), 7,54 (1H, s).
IČ (CHC13): 3689, 3378, 3028, 3014, 2924, 1713, 1652, 1602, 1522, 1496/cm.
[a]D = +78,3° (MeOH, c=O,84, 25,0 °C).
teplota tání 205,0 až 206,0 GG.
Č. 2a-14
[ff]D = +72,5° (MeOH, c=l,07, 25,0 °C).
179
Č. 2a-15
CDC13 300 MHz
0,99 (IH, d, J=9,9Hz), 1,14 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,44 (14H, m), 4,27 (IH, m), 5,30 - 5,50 (2H, m), 6,29 (IH, d, J=9,0Hz), 7,11 a 7,20 (každý IH, každý d, J=16,2 Hz), 7,29 - 7,55 (5H, m) , 7,57 a 7,72 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz) .
IČ (CHC13): 3453, 3083, 3022, 3013, 2925, 2870, 1708, 1650, 1607, 1560, 1522, 1496/cm.
[»]D = +72,3° (MeOH, c=l,00, 27,0 °C).
teplota tání 115,0 až 117,0 °C.
Č. 2a-16
CDC13 300 MHz
0,92 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,48 (14H, m) , 3,62 (3H, s), 4,29 (IH, m), 5,30 - 5,50 (2H, m) , 6,20 (IH, d, J-8,7 Hz), 6,59 a 6,68 (každý IH, každé d, J=12,3 Hz), 7,23 (5H, s), 7,29 a 7,59 (každé 2H, každé d, J=8,1 Hz).
IČ (CHC13): 3453, 3024, 3016, 2924, 2870, 1730, 1651, 1607, 1520, 1495/cm.
[tt]D = +56,8° (MeOH, c=l,04, 24,0 °C).
Č. 2a-17
CDC13 300 MHz
0,97 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3Η, každý s), 1,50 - 2,38 (14H, m) , 4,26 (IH, m) , 5,30 - 5,50 (2H, m) , 6,23 (IH, d, J=8,4 Hz), 6,59 a 6,70 (každý 1H, každý d, J=12,3 Hz), 7,23 (5H, s), 7,30 a 7,57 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz). IČ (CHC13): 3452, 3081, 3019, 3014, 2925, 2870, 2665, 1708, 1650, 1607, 1521, 1495/cm.
[a] = +61,6° (MeOH, c=l,00, 27 °C).
180 Č. 2a-18
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,50 (14H, m), 3,61 (3H, s), 4,31 (1H, m) , 5,35 - 5,51 (2H, m), 6,33 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,48 - 7,64 (4H, m) , 7,79 7,83 (2H, m), 7,91 (1H, dt, J=l,5 a 7,8 Hz), 8,01 (1H, dt, J=l,5 a 7,8 Hz), 8,13 (1H, t, J=l,5 Hz).
IČ CHC13): 3450, 3026, 3013, 2925, 2870, 1730, 1659, 1600, 1510/cm.
[a]D = +56,0° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-19
CDC13 300 MHZ
0,95 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,14 a 1,21 (každý 3H, každý s), 1,53 - 2,60 (14H, m) , 4,25 (1H, m), 5,35 - 5,64 (2H, m), 7,21 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,49 - 7,68 (4H, m), 7,76 - 7,84 (3H, m) , 8,25 (1H, m), 8,43 (1H, m).
IČ (CHC13): 3382, 3196, 3025, 3015, 2925, 2870, 1725, 1652, 1599, 1577, 1521/cm.
[0!]d = +55,9° (MeOH, G=1,OO, 25,0 °C).
Č 2a-20
CDC13 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,13 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,50 (14H, m), 3,62 (3Ή, s), 4,31 (1H, m), 5,35 - 5,51 (2H, m), 6,24 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,40 - 7,52 (3H, m), 7,71 7,76 (2H, m).
IČ (CHC13): 3453, 3025, 3013, 2925, 2870, 1730, 1753, 1579, 1514, 1486/cm.
[a]D = +61,2° (MeOH, c=l,04, 25,0 °C).
Č. 2a-21
CDC13 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,13 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,50 (14H, m), 4,28 (1H, m), 5,34 - 5,51 (2H, m), 6,27 (1H, d, J-8,7 Hz), 7,41 - 7,53 (3H, m), 7,71 - 7,74 (2H, m).
181
IČ (CHCI3): 3452, 3063, 3027, 3014, 2925, 2871, 1708, 1652, 1578, 1515, 1486/cm.
[tt]D = +62° (MeOH, c=l,01, 27,0 °C).
Č. 2a-22
Dg-DMSO 300 MHz
0,86 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,10 a 1,16 (každý 3H, každý s), 1,42 - 1,52 (3H, m), 1,85 - 2,46 (11H, m) , 3,98 (1H, m), 5,32 5,43 (2H, m) , 7,41 (3H, m), 7,88 (2H, d, J=6,6 Hz), 8,19 (IH, d, J=6,6 Hz).
IČ (KBr): 3367, 3060, 2984, 2922, 2868, 1634, 1563, 1529, 1487/cm.
[a]D = +47,7° (MeOH, č=l,00, 25,0 °C).
Č. 2a-23 [a]D = +62,7° (MeOH, c=l,01, 27,0 °C).
Č. 2a-24
CDC13 300 MHz
0,99 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,14 a 1,25 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,50 (14H, m), 4,31 (IH, m) , 5,36 - 5,52 (2H, m) , 6,34 (IH, d, J=8,4 Hz), 7,47 - 7,52 (2H, m) , 7,59 - 7,64 (IH, m) , 7,78 - 7,83 (6H, m) .
IČ (CHCly) : 3449, 3027, 3013, 2925, 2869, 1708, 1656, 1599, 1518, 1493/cm.
[a]D = +63,1° (MeOH, c-1,00, 25,0 °C).
Č. 2a-25
[a]D = +35,1° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
Č. 2a-26 [a]D = +35,5° (MeOH, c=l,02, 25,0 °C).
Č. 2a-27
CDC13 300 MHz
0,97 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3H, každý s),
- 182 1,52 - 2,50 (14H, m) , 3,63 (3H, s), 4,29 (1H, m), 5,36 - 5,51 (2H, m) , 6,18 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,01 a 7,71 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz), 6,98 - 7,05 (2H, m) , 7,16 (1H, t, J=7,5 Hz), 7,34 - 7,41 (2H, m).
IČ (CHC13): 3455, 3024, 3016, 2924, 2870, 1730, 1651, 1588, 1520, 1487/cm.
[a]D = +56,4° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-28
CDC13 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,50 (14H, m), 4,26 (1H, m) , 5,34 -5,51 (2H, m) , 6,20 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,01 a 7,70 (každý 2H, každý d, J=9,0
Hz), 6,98 - 7,15 (2H, m) , 7,17 (1H, t, J=7,5 Hz), 7,34 - 7,40 (2H, m).
IČ (CHC13): 3454. 3031, 3018, 2925, 2870, 1708, 1650, 1588, 1523, 1487/cm.
[ff]D = +56,2° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
Č. 2a-29
[a]D = +53,0° (MeOH, c=l,03, 25,0 °C).
Č. 2a-30
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,10 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,50 (14H, m) , 4,25 (1H, m), 5,30 - 5,50 (2H, m), 6,23 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,36 (1H, Š), 7,26 - 7,39 (10H, m), 7,60 a 7,68 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3451, 3088, 3064, 3029, 3014, 2925, 2869, 1707, 1652, 1522, 1495/cm.
[d]D = +54,2° (MeOH, C=1,OO, 25,0 °C).
Č. 2a-31
CDC13 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,14 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,50 (14H, m), 3,63 (3H, s), 4,31 (1H, m), 5,30 - 5,50
- 183 (2H, m) , 6,26 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,90 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,13 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,29 (2H, t, J=8,0 Hz), 7,67 - 7,75 (5H, m) , 7,82 (1H, S) .
IČ (Nujol): 3380, 3244, 1723, 1638, 1601, 1578, 1535, 1495/cm.
[a]D = +73,6° (MeOH, c=0,50 26,0 °C).
teplota tání 133,0 až 134,0 °C.
2a-32
[a]D = +56,1° (MeOH, c=l,02, 26,0 °C).
Č. 2a-33
CDC13 300 MHz
0,95 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,10 a 1,21 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,50 (14H, m) , 4,25 (1H, m), 5,13 (2H, š) , 5,30 - 5,70 (3H, m) , 6,41 (1H, d, J=8,2 Hz), 6,89 (1H, s), 7,09 (1H, s), 7,17 a 7,72 (každý 2H, každý d, J=8,2 Hz), 7,62 (1H, s).
IČ (CHC13): 3450, 3125, 3031, 3013, 2925, 2870, 2467, 1917, 1708, 1654, 1615, 1575, 1523, 1497/cm.
[u]D = +55,2° (MeOH, c=l,01, 26,0 °C).
Č. 2a-34
[a]D = +72,9° (MeOH, c=l,03, 25,0 °C).
Č. 2a-35
CDC13 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,13 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,48 (14H, m), 4,28 (1H, m) , 5,35 - 5,51 (2H, m), 6,28 (1H, d, J=±8,7 Hz), 7,34 - 7,37 (3H, m) , 7,52 - 7,55 (2H, m) , 7,58 a 7,71 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3515, 3452, 3030, 3012, 2925, 2870, 1739, 1708, 1652, 1607, 1555, 1521, 1497/cm.
[qj]d = +74,3° (MeOH, C=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-36
I«]D = +23,4° (MeOH, c=l,07, 25,0 °C).
- 184 Č. 2a-37
CDC13 300 MHz
0,83 (1H, d, J=10,5 Hz), 0,95 a 1,18 (každý 3H, každý s), 1,44 - 2,46 (14H, m) , 3,92 (1H, m) , 5,34 - 5,52 (3H, m), 7,26 - 7,54 (9H, m), 7,62 (1H, s).
IČ (CHC13); 3432, 3310, 3189, 3023, 3014, 2924, 2870, 1704, 1610, 1594, 1523, 1487/cm.
[tt]D = +25,3° {MeOH, c=l,00, 26,0 °C).
Č. 2a-38
[«]D = +70,9° (MeOH, c=l,02, 25,0 °C).
Č. 2a-39
[a]D = +70,6° (MeOH, C=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-40
[a]D = +74,7° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
Č. 2a-41
[a]D = +72,1° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-42
[a)D = +69,2° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
Č. 2a-43
[a]D = +70,8° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
Č. 2a-44
[a]D = +60,4° (MeOH, c=l,00, 26,0 °C).
Č. 2a-45
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,13 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,52 (14H, m), 4,29 (1H, m), 5,34 - 5,54 (2H, m), 6,33 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,10 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,34 (2H, t, J=7,4 Hz),
185 7,52 (2H, m), 7,68 a 7,75 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz), 7,80 (1H, s), 8,10 (IH, S), 10,09 (1H, s).
IČ (CHC13): 3393, 3195, 3093, 3033, 3013, 2925, 2870, 1698, 1656, 1598, 1537, 1498/cm.
[a]D = +59,4° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-46
[a]D = +63,5° (MeOH, c-1,00, 25,0 °C).
Č. 2a-4 7
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,48 (14H, m), 4,29 (1H, m), 5,35 - 5,52 (2H, m), 6,32 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,26 (1H, m), 7,41 (2H, t, J=7,8 Hz), 7,64 (2H, d, J=7,5 Hz), 7,73 a 7,77 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz) , 7,95 (1H, s) , 9,20 (1H, S), 10,38 (1H, sj.
IČ (CHC13): 3450, 3339, 3003, 2992, 2925, 2870, 1706, 1653, 1596, 1523, 1495/cm.
{a]D = +63,3° (MeOH, c-1,00, 25,0 °C).
Č. 2a-48
[cdD = +63,8° (MeOH, c=l,00, 24,0 °C) Č. 2a-49
CDC13 300 MHz
1,00 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,17 a 1,26 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,52 (14H, m), 4,34 (1Ή, m) , 5,36 - 5,54 (2H, m) , 6,35 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,50 - 7,62 (3H, m), 7,90 a 8,33 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz), 8,21 (2H, m).
IČ (CHC13): 3451, 3029, 3022, 3016, 2925, 2870, 1708, 1655, 1542, 1508, 1498, 1471, 1459/cm.
[a]D = +63,5° (MeOH, c=l,02, 25,0 GC).
teplota tání 135,0 až 137 °C.
Č. 2a-50
[a]D = +68,9° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
- 186 Č. 2a-51 d6-DMSO 300 MHz
0,87 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,10 a 1,17 (každý 3H, každý s), 1,40 - 1,60 (3H, m), 1,90 - 2,40 (11H, m), 3,98 (1H, m), 5,35 5,46 (2H, m), 7,64 (1H, s), 7,65 a 7,91 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz), 8,06 (1H, d, J=6,0 Hz), 9,32 (1H, šs) .
IČ (KBr): 3385, 2962, 1734, 1707, 1632, 1529, 1498/cm.
[a]D = +68,4° (MeOH, 0=1,01, 24,0 °C) .
Č. 2a-52
[a]D = +76,2° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-53
[alD = +73,9° (MeOH, c=l,02, 24,0 °C).
Č. 2a-54
[a]D = +68,1° (MeOH, c=l,00, 24,0 GC) .
Č. 2a-55
[a]D = +67,8° (MeOH, c=l,00, 24,0 °C).
Č. 2a-56
[a]D = +65,4° (MeOH, c=l,03, 25,0 °C).
Č. 2a-57
[a]D = +63,4° (MeOH, C=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-58
[»]D = +66,6° (MeOH, c=l,01, 24,0 GC) .
Č. 2a-59
[tt]D = +65,5° (MeOH, 0=1,00, 24,0 °C).
Č. 2a-60
[a]D = +60,9° (MéOH, c=l,02, 25,0 °C).
- 187 -
Č. 2a-61
CDC13 300 MHz
0,97 (IH, d, J=10,0Hz), 1,10 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,50
- 2,50 (14H, m), 4,26 (IH, m) , 5,30 - 5,54 (2H, m), 6,28 (IH, d, J=8,6 Hz), 6,60 a 6,82 (každý IH, každý d, J=12,4 Hz),
7,12 (2H, d, J=6,0 Hz), 7,25 a 7,62.(každý 2H, každý d, J=8,6
Hz), 8,47 (2H, d, j-6,0 Hz).
IČ (CHC13); 3452, 3027, 3019, 3013, 2925, 2870, 2480, 1708, 1651, 1606, 1520, 1494/cm.
[a]D = +61,6° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-62
[a]D = +72° (MeOH, c=0,93, 25,0 °C).
Č. 2a-63
CDC13 300 MHz
0,99 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,14 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,50 (14H, m), 4,29 (IH, m), 5,36 - 5,55 (2H, m), 6,35 (IH, d, J=9,l Hz), 7,04 a 7,27 (každý IH, každý d, J=16,5 Hz), 7,37 (2H, d, J=6,6 Hz), 7,56 a 7,76 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz), 8,57 (2H, d, J=6,6 Hz).
IČ (CHC13): 3452, 3024, 3018, 3014, 2925, 2870, 2470, 1933, 1708, 1652, 1605, 1521, 1496/cm.
[a]D = +69,2° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-64
[a]D = +56,9° (MeOH, c=l,24, 25,0 °C).
Č. 2a-65
CDC13 300 MHz
0,98 (IH, d, J=10,5 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3Ή, každý s), 1,54 - 2,46 (14H, m), 4,27 (IH, m), 5,23 (2H, s), 5,34 - 5,52 (2H, m), 6,26 (IH, d, J=8,4 Hz), 7,32 - 7,45 (5H, m), 7,64 a 7,71 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz), 8,15 (IH, s).
IČ (CHC13): 3452, 3088, 3065, 3032, 3013, 2925, 2870, 1708,
- 188
1653, 1611, 1559, 1522, 1496/cm.
[tt]D = +61,0° (MeOH, c=0,91, 25,0 °C).
Č. 2a-66
[a]D = +76,0° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-67
CDC13 300 MHz
0,98 (IH, d, J=10,4 Hz), 1,14 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,46 (14H, m), 4,28 (IH, m), 5,32 - 5,53 (2H, m), 6,27 (IH, d, J=8,6 Hz), 6,92 - 7,31 (každý IH, každý d, J=16,4 Hz), 7,02 (IH, dd, J=5,8 a 3,6 Hz), 7,12 (IH, d, J=3,6 Hz), 7,24 (IH, d, J=5,8 Hz), 7,51 a 7,70 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3453, 3029, 3013, 2925, 2870, 1739, 1650, 1604, 1524, 1515, 1494/cm.
[a]D = +76,2° (MeOH, c=l,00, 24,0 °C).
teplota tání 104,0 až 106,0 °C.
Č. 2a-68
[a]D = +57,7° (MeOH, ¢=1,01, 25,0 °C).
Č- 2a-69
CDC13 300 MHz
0,99 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,14 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,48 (14H, m), 4,28 (IH, m) , 5,34 - 5,53 (2H, m), 6,29 (IH, d, J=9,0 Hz), 6,54 - 6,74 (každý IH, každý d, J=12,0 Hz), 7,02 (IH, dd, J=4,8 a 3,3 Hz), 6,97 (IH, dd, J=3,3 a 1,2 Hz), 7,13 (IH, dd, J=4,8 a 1,2 Hz), 7,44 a 7,70 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz) .
IČ (CHC13): 3453, 3025, 3010, 2925, 2870, 1708, 1650, 1607, 1559, 1523, 1493/cm.
[a]D = +58,4° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
Č. 2a-70
[a]D = +48,6° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C) .
189
Č. 2a-71
CDC13 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,46 (14H, m) , 2,31 (3H, s), 4,26 (1H, m), 5,33 - 5,52 (2H, m)., 6,20 (1H, d, J=9,3 Hz), 7,02 - 7,11 (6H, m) , 7,70 (2H, d, J=9,0 Hz).
IČ CHC13): 3460, 3031, 3022, 3011, 2925, 2870, 1750, 1708, 1650, 1608, 1597, 1523, 1490/cm.
[a]D = +48,9° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-72 t«]D = +51,2° (MeOH, c=l,02, 25,0 °C).
Č. 2a-73
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,48 (14H, m), 4,27 (1H, m), 5,32 - 5,52 (2H, m), 6,24 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,83 - 6,94 {6H, m), 7,65 (2H, d, J=9,0 Hz). IČ (CHC13): 3598, 3451, 3199, 3033, 3012, 2925, 2870, 1708, 1642, 1604, 1524, 1507, 1491/cm.
[a]D = +52,2° (MeOH, C=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-74
[a]D = +51,5° (MeOH, c=0,92, 25,0 °C).
Č. 2a-75
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,46 (14H, m), 3,82 (3H, s), 4,25 (1H, m) , 5,32 - 5,52 (2H, m), 6,19 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,89 - 7,01 (6H, m) , 7,65 7,68 (2H, m).
IČ (CHC13): 3450, 3025, 3008, 2925, 2870, 2837, 1741, 1649, 1612, 1521, 1505, 1490/cm.
[tt]D = +51,1° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
- 190 Č. 2a-76
[a]D = +60,4° (MeOH, c=0,98, 25,0 °C).
Č. 2a-77
CDC13 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,15a 1,24 (každý 3H, každýs), 1,54 - 2,48 (14H, m), 2,34 (3H, s), 4,29 (1H, m) , 5,32 - 5,54 (2H, m), 6,32 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,19 a 7,60 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz), 7,63 a 7,79 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3452, 3027, 3012, 2925, 2870, 1751, 1709, 1651,1611, 1560, 1527, 1509, 1489/cm.
[a]D = +61,2° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
C. 2 a-78
[a]^ = +67,4° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-79
CDC13 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,15 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,54 (14H, m), 4,31 (1H, m), 5,32 - 5,54 (2H, m) , 6,36 (1H, d, J=8,2 Hz), 6,93 a 7,48 (každý 2H, každý d, J=8,6 Hž), 7,59 a 7,75 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3593, 3448, 3192, 3030, 3010, 2925, 2870, 1708, 1644, 1608, 1591, 1559, 1530, 1516, 1491/cm.
[ff]D = +65,8° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-80
[α]β = +66,9° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-81
CDC13 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,15 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,48 (14H, m), 3,86 (3H, s), 4,29 (1H, m), 5,34 - 5,52 (2H, m) , 6,20 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,99 a 7,55 (každý 2H, každý d, J=9,0 Hz), 7,61 a 7,77 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3450, 3009, 2925, 2870, 2838, 1740, 1708, 1650,
- 191
1608, 1557, 1528, 1512, 1491/cm.
[a]D =+66,2° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-82
[a]D = +57,7° (MeOH, c=l,02, 24,0 °C).
Č. 2a-83
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,48 (14H, m), 2,33 (3H, s), 4,26 (1H, m) , 5,32 - 5,52 (2H, m), 6,25 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,16 a 7,75 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz) .
IČ (CHC13): 3452, 3030, 3022, 3012, 2925, 2870, 1754, 1709, 1654, 1604, 1585, 1522, 1493/cm.
[a]D = +57,4° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-84
[a]D = +57,8° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-85
CDC13 300 MHz
0,95 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,22 (každý 3Ή, každý s), 1,54 - 2,48 (14H, m) , 4,25 (1H, m), 5,32 - 5,52 (2H, m), 6,28 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,87 a 7,57 (každý 2H, každý d, J=9,0 Hz). IČ (CHC13): 3590, 3450, 3166, 3019, 3012, 2925, 2871, 1708, 1637, 1608, 1583, 1531, 1498/cm.
[a]D = +56,0° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-86
[a]D = +59,3° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-87
CDC13 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,0 Hz), 1,13 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,48 (14H, m), 3,85 (3H, s), 4,25 (1H, m), 5,32 - 5,53 (2H, m) , 6,19 (1H, d, J=8,8 Hz), 6,93 a 7,69 (každý 2H, každý
- 192 - d, J=9,0 Hz).
IČ (CHC13): 3450, 3030, 3017, 3012, 2925, 2870, 2840, 1740, 1708, 1647, 1606, 1575, 1525, 1496/cm.
[a]n = +58,2° (MeOH, c=0,99, 22,0 °C).
Č. 2a-88
[od D = +50,9° (MeOH, c=l,02, 25,0 °C).
Č. 2a-89
CDC13 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,18 a 1,26 (každý 3H, každý s), 1,56 - 2,48 (14H, m) , 4,29 (1H, m), 5,36 - 5,54 (2H, m) , 7,03 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,21 (1H, s), 7,43 (2H, m), 7,74 (1H, ddd, J=l,8, 6,9 a 8,7 Hz), 8,22 (1H, dd, J=l,8 a 8,1 Hz).
IČ (CHC13): 3443, 3087, 3023, 3014, 2925, 2870, 1708, 1685, 1658, 1630, 1517, 1466/cm.
[a]D = +57,1° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
teplota tání 117,0 až 118,0 °C.
Č. 2a-90
[a]D = +54,1° (MeOH, C=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-91
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,13 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,46 (14H, m), 4,24 (1H, m), 5,34 - 5,52 (2H, m) , 6,49 - 6,53 (2H, m) , 7,11 (1H, dd, J=0,9 a 3,6 Hz), 7,44 (1H, dd, J=0,9 a 1,8 Hz).
IČ (CHC13): 3437, 3033, 3022, 3014, 2925, 2870, 1739, 1708, 1655, 1595, 1520, 1472/cm.
[O!]d = +55,0° (MeOH, C—1,00, 22,0 °C).
Č. 2a-92
[a]D - +50,3° (MeOH, c=l,00, 22,0 °C).
Č. 2a-93
- 193 CDC13 300 MHz
0,95 (IH, d, J=10,5 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3H, každý s) , 1,52 - 2,46 (14H, m), 4,25 (IH, m) , 5,34 - 5,52 (2H, m), 6,12 (IH, d, J=8,7Hz), 7,07 (IH, dd, J=3,9 a 5,1 Hz), 7,45 - 7,48 (2H, m) .
IČ (CHC13) : 3450, 3023, 3011, 2925, 2870, 1739, 1708, 1645, 1531, 1501, 1471/cm.
{a]D = +49,1° (MeOH, c=l,02, 24,0 °C).
Č. 2a-94 (O!]d = +51,5° (MeOH, c=l,00, 24,0 °C).
Č. 2a-95
CDC13 300 MHz
0,96 (IH, d, J=10,5 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,46 (14H, m), 4,25 (1H, m), 5,34 - 5,56 (2H, m), 6,14 (IH, d, J=8,7 Hz), 7,34 (2H, d, J=2,0 Hz), 7,85 (IH, t, J=2,0 Hz) .
IČ (CHC13): 3452, 3114, 3030, 3013, 2925, 2870, 1708, 1649, 1535, 1498, 1471/cm.
[a]D = +55,5° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
teplota tání 87,0 až 88,0 °C.
Č. 2a-96
CD3OD 300 MHz
0,94 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,13 a 1,22 (každý 3H, každýs), 1,50 - 1,76 (3H, m) , 1,94 - 2,39 (11H, m), 4,11 (IH, m) , 5,39 - 5,49 (2H, m) , 7,43 - 7,51 (2H, m) , 8,05 (IH, m) .
IČ (KBr): 3369, 3084, 2985, 2921, 2868, 1630, 1566, 1538, 1503/cm.
[tt]D - +38,8° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č-2a-97
CD3OD 300 MHz
0,93 (IH, d, J=9,9 Hz), 1,13 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,48 - 1,58 (3H, m), 1,96 - 2,36 (11H, m), 4,10 (IH, m), 5,35 194
5,50 (2H, m) , 7,42 - 7,51 (2H, m) , 8,06 (IH, m) . IČ (KBr): 3447, 3087, 2987, 2922, 2868, 1629, 1545, 1501/cm. [a]D = +52,9° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-98
[a]D = +53,2° (MeOH, c=l,02, 23,0 °C).
Č. 2a-99
CDC13 300 MHz
0,97 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,26 - 2,45 (24Ή, m), 4,25 (2H, m) , 5,34 - 5,52 (2H, m), 6,18 (IH, d, J=8,7 Hz), 6,91 a 7,66 (každý 2H, každý d, J=9,0 Hz). IČ (CHC13): 3455, 3029, 3019, 2939, 2862, 1738, 1709, 1645, 1605, 1523, 1494/cm.
[a]D = +51,4° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
Č. 2a-100
[a]D = +49,3° (MeOH, c=l,00, 24,0 °C).
Č. 2a-101 (a]D = +51,3° (MeOH, c=l,00, 24,0 °C).
Č. 2a-102
[a]D = +48,8° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-103
CDC13 300 MHz
0,94 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,46 (14H, m) , 2,48 (3H, d, J=0,3 Hz), 4,20 (IH, m), 5,32 - 5,54 (2H, m), 6,46 (IH, šs), 7,12 (IH, d, J=9,0 Hz). IČ (CHC13): 3415, 3144, 3029, 3011, 2926, 2871, 1708, 1671, 1598, 1538, 1456/cm
[a]D = +49,6° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-104
[a]D = +77,0° (MeOH, c=l,G2, 23,0 °C).
- 195 Č. 2a-105
CDC13 300 MHz
0,93 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,09 a 1,21 (každý 3H, každý s), 1,51 - 2,44 (14H, tn) , 3,90 (6H, s) , 4,20 (1H, m) , 5,38 - 5,50 (2H, m), 5,87 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,25 a 7,54 (každý 1H, každý d, J=15,6 Hz), 6,84 (1H, d, J=8,l Hz), 7,03 (1H, d, J=l,8 Hz), 7,09 (IH, dd, J=l,8 a 8,1 Hz).
IČ (CHC13): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 1739, 1708, 1661, 1620, 1600, 1513/cm.
Ia]D = +77,3° (MeOH, C=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-106
[a]D = +67,0° (MeOH, c=l,00, 25,0 °C).
Č. 2a-107
[a]D = +66,6° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C), teplota tání 168,0 až 170,0 °C.
Č. 2a-108
[a]D = +61,8° (MeOH, c=l,00, 22,0 °C).
Č. 2a-lO9
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,10 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,51 - 2,45 (14H, m), 4,25 (1H, m), 5,33 - 5,49 (2H, m), 6,21 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,25 a 7,60 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz), 7,33 - 7,41 (5H, s).
IČ (CHC13): 3453, 3062, 3028, 3014, 2925, 2870, 1739, 1708, 1651, 1594, 1557, 1515, 1481/cm.
[a] D — +61,0° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-110
CD3OD 300 MHz
0,94 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,13 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,54
- 2,37 (14H, m), 4,12 (1H, m), 5,38 - 5,49 (2H, m), 7,25 a
- 196 7,68 (každý 2H, každý d, J=8,7Hz), 7,41 (5H, s) . IČ (KBr): 3435, 3058, 2986, 2920, 2866, 1635, 1595, 1562, 1521, 1482, 1439, 1411/cm.
[a]D = +47,3° (MeOH, G=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-111
[a]D = +65,6° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-112
CDC13 300 MHz
0,97 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,51 - 2,46 (14H, m) , 4,27 (TH, m) , 5,35 - 5,50 (2H, m), 6,22 (TH, d, J=8,4 Hz), 7,40 a 7,66 (každý 2H, každý d, J=9, 0 Hz). IČ (CHC13): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 1739, 1708, 1661, 1620, 1600, 1513/cm.
[a]D = +65,6° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-113
[a]D = +59,6° (MeOH, c=l,00, 24,0 °C).
Č. 2a-114
CDC13 300 MHz
0,98 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,46 (14H, m) , 4,29 (IH, m), 5,35 - 5,51 (2H, m) , 6,28 (IH, d, J=8,4 Hz), 7,70 a 7,83 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz). IČ (CHC13): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 1739, 1798, 1661, 1620, 1600, 1513/cm.
[a]D = +60,6° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-115
[a]D = +59,7° (MeOH, c=0,99, 24,0 °C).
Č. 2a-116
CDC13 300 MHz
0,97 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3H, každý s) , 1,52 - 2,46 (14H, m), 2,39 (3H, s), 4,27 (IH, m), 5,33 - 5,51
- 197 (2H, m), 6,24 (1H, d, J=9,0Hz), 7,23 a 7,62 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 1739, 1708, 1661, 1620, 1600, 1513/cm.
[a]D = +59,7° (MeOH, c=0,99, 24,0 °C).
Č. 2a-117 [a]D = +56,7° (MeOH, 0=1,00, 23,0 °C).
Č. 2a-118
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,53 - 2,44 (14H, m), 4,23 (1H, m), 5,34 - 5,51 (2H, m), 6,02 (2Ή, s) , 6,13 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,83 (1H, dd, J=l,2 a 7,8 Hz), 7,22 - 7,25 (2H, m).
IČ (CHC13): 3453, 3031, 3020, 3012, 2924, 2870, 1740, 1708, 1650, 1619, 1605, 1519, 1504, 1480/cm.
[a]D = +57,2° (MeOH, c=l,02, 23,0 °C).
Č. 2a-119
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,07 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,51 - 2,44 (14H, m), 2,32 (3H, s), 4,26 (1H, m), 5,37 - 5,52 (2H, m), 6,40 (1H, d, J=9,0Hz), 7,09 (1H, m) , 7,30 (1H, m), 7,46 (1H, m), 7,66 (1H, m).
IČ (CHC13): 3443, 3028, 3012, 2925, 2870, 1766, 1747, 1709, 1657, 1607, 1516, 1479/cm.
[a]D = +53,2° (MeOH, c=0,99, 21,0 °C).'
Č. 2a-120
CDC13 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,14 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,53 - 2,44 (1H, m), 4,30 (1H, m), 5,35 - 5,52 (2H, m), 6,42 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,85 (1H, m), 6,99 (1H, dd, J=l,2 a 8,4 Hz), 7,27 (1H, m), 7,39 (1H, m).
IČ (CHC13): 3463, 3033, 3021, 3014, 2992, 2924, 2870, 1708,
198
1643, 1597, 1523, 1488/cm.
[ce] D = +46,3° (MeOH, c=l,01, 21,0 °C).
Č. 2a-121
CDC13 300 MHz
0,98 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,14 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,47 - 2,47 (14H, m), 3,95 (3H, s), 4,31 (1H, m), 5,32 - 5,50 (2H, m) , 6,98 (1H, dd, J=0,9 a 8,4 Hz), 7,09 (1H, ddd, J=0,9, 7,7 a 8,4 Hz), 7,45 (1H, m) , 8,19 (1H, dd, J=2,l a 8,1 Hz), 8,32 (1H, d, J=9,0 Hz).
IČ (CHC13): 3400, 3078, 3028, 3020, 3007, 2924, 2870, 2842, 1736, 1708, 1640, 1600, 1536, 1483, 1470/cm.
[a]D = +38,1° (MeOH, c=l,02, 23,0 °C).
Č. 2a-122
[«]D = +42,3° (MeOH, c=0,99, 23,0 °C).
Č. 2a-123
[a]D = +38,7° (MeOH, c=l,QO, 21,0 °C).
Č. 2a-124
[ff]D = +45,0° (MeOH, C=l,01, 21,0 °C).
teplota tání 119,0 až 120,0 °C.
Č. 2a-125
[a]D = +49,8° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-126
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J-10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,47 (14H, m) , 4,26 (1H, m), 5,34 - 5,50 (2H, m) , 6,22 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,55 - 7,61 (4H, m).
IČ (CHC13): 3400, 3078, 3028, 3020, 3007, 2924, 2870, 2842, 1736, 1708, 1640, 1600, 1536, 1483, 1470/cm.
[ff]D = +63,0° (MeOH, c^l,01, 23,0 °C).
- 199 Č. 2a-127
CDC13 300 MHz
0,91 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,10 a 1,20 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,42 (14H, m), 4,23 (1H, m), 5,31 - 5,51 (2H, m) , 6,45 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,01 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,22 - 7,27 (2H, m), 7,33 - 7,40 (4H, m) , 7,53 (2H, d, J=9,0 Hz), 8,30 a 8,48 (každý 1H, každý s)
IČ (CHC13): 3452, 3028, 3022, 3015, 2925, 2870, 1708, 1654, 1590, 1514, 1478/cm.
[a]D = +59,5° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-128 d6-DMSO 300 MHz
0,84 (1H, d, J=9,9 HZ), 1,06 a 1,19 (každý 3H, každý s), 1,37 - 2,37 (14H, m), 3,79 (1H, m) , 5,35 - 5,51 (2H, m), 6,08 (1H, d, J=8,7Hz), 6,85 - 6,90 (1H, m), 7,18 - 7,23 (2H, m), 7,35 - 7,38 (2H, m), 8,42 (1H, s), 12,00 (1H, s).
IČ (Nujol): 3395, 3345, 2925, 2866, 2623, 2506, 1697, 1658, 1638, 1597, 1557/cm.
[a]D = +26,0° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
teplota tání 164,0 až 166,0 °C.
Č. la-129
CDC13 300 MHz
1,01 (1H, d, J=10,0 Hz), 1,17 a 1,25 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,52 (14H, m) , 4,34 (1H, m) , 5,36 - 5,37 (2H, m) , 6,42 (1H, d, J=8,6 Hz), 7,51 - 7,60 (2H, m), 7,77 (1H, dd, J=l,8 a 8,6 Hz), 7,85 - 7,96 (3H, m), 8,24 (1H, šs) .
IČ (CHC13): 3451, 3060, 3028, 3010, 2925, 2870, 1708, 1652, 1629, 1600, 1517, 1502/cm.
[a]D = +68,6° (MeOH, c=l,00, 22,0 °C).
Č. 2a-130
CDC13 300 MHz
1,02 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,04 a 1,26 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,52 (14H, m), 4,41 (1H, m), 5,41 - 5,58 (2H, m), 6,14
200 (IH, d, J=9,0 Hz), 7,43 - 7,59 (4H, m) , 7,85 - 7,92 (2Η, m), 8,27 (IH, dd, J=l,8 a 7,2 Hz).
IČ (CHC13): 3436, 3032, 3010, 2924, 2870, 2664, 1708, 1652, 1512, 1498/cm.
[a]D = +93,9° (MeOH, c=l,00, 22,0 °C).
teplota tání 94,0 až 96,0 °C.
Č. 2a-131
Í0ř]D = +50,2° (MeOH, c=0,95, 21,0 °C).
Č. 2a-132
[a]D = +10,9° (MeOH, c=0,92, 21,0 °C).
Č. 2a-133
[a]D = +60,4° (MeOH, c=l,00, 21,0 °C).
Č. 2a-134
[a]D = +38,5° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-135
[tt]D = +52,5° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
teplota tání 180,0 až 182,0 °C.
C. 2a-136
[a]D = +35,3° (MeOH, c=l,02, 23,0 °C).
teplota tání 79,0 až 80,0 °C.
Č. 2a-137
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,43 (3H, t, J=6,9 Hz), 1,52 - 2,44 (14H, m), 4,03 (2H, q, J-6,9 Hz), 4,26 (1H, m), 5,33 - 5,50 (2H, m), 6,19 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,88 - 7,00 (6H, m), 7,65 - 7,68 (2H, m).
IČ (CHC13): 3455, 3031, 3024, 3014, 2988, 2925, 2870, 1741, 1708, 1649, 1602, 1521, 1504, 1490/cm.
[a]D = +52,0° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
201 Č. 2a-138
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz); 1,11 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,35 (6H, d, J=6,0 Hz), 1,53 - 2,46 (14H, m), 4,25 (1H, m) , 4,51 (1H, m), 5,33 - 5,50 (2H, m), 6,12 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,87 - 6,99 (6H, m), 7,65 - 7,68 (2H, m) .
IČ (GHC13): 3454, 3031, 3014, 2980, 2925, 2870, 1741, 1708, 1649, 1602, 1522, 1490/cm.
[a]D = +50,0° (MeOH, c=l,05, 22,0 °C),
Č. 2a-139
CDC13 300 MHz
1,00 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,16 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,59 - 2,52 (14H, m), 4,31 (1H, m), 5,40 - 5,53 (2H, m), 6,36 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,70 (1H, d, J=l,5 Hz), 7,12 (1H, m), 7,30 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J=0,6 a 8,1 Hz), 7,61 (1H, d, J=8,4 Hz) .
IČ (CHC13): 3449, 3243, 3029, 3022, 3013, 2925, 2871, 1707, 1631, 1542, 1505/cm.
[a]D = +63,4° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
teplota tání 178,0 až 179,0 °C.
Č. 2a-140
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,18 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,57 - 2,50 (14H, m) , 4,35 (1H, m), 5,32 - 5,55 (2H, m), 6,42 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,70 (1H, d, J=l,5 Hz), 7,21 - 7,24 (2H, m), 7,46 (1H, m), 7,76 (1H, m), 7,86 (1H, d, J=3,0 Hz), 10,20 (1H, s) .
IČ CHC13) : 3465, 3010, 2924, 1739, 1604, 1546, 1504/cm. [a]D = +39,4° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
teplota tání 167,0 až 168,0 °C.
Č. 2a-141
CDC13 300 MHz
- 202 0,99 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,14 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,44 (14Ή, m), 3,84 (3H, s), 4,27 {IH, m), 5,34 - 5,52 (2H, m), 6,28 (IH, d, J=9,0 Hz), 6,91 a 7,47 (každý 2H, každý d, J=9,0 Hz), 6,98 a 7,14 (každý IH, každý d, J=16,5 Hz), 7,54 a 7,70 (každý 2H, každý d, J-8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3453, 3025, 3015, 2925, 2870, 2839, 1740, 1708, 1649, 1602, 1510, 1493, 1470/cm.
[tt]D = +73,4° (MeOH, c=l,02, 22,0 °C).
teplota tání 155,0 až 157,0 °C.
Č. 2a-142
CDC13 300 MHz
0,97 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,45 (14H, m), 3,79 (3H, s), 4,27 (IH, m), 5,34 - 5,50 (2H, m), 6,24 (IH, d, J=9,0 Hž), 6,49 a 6,62 (každý IH, každý d, J=12,3 Hz), 6,77 a 7,16 {každý 2H, každý d, J=8,7 Hz), 7,32 a 7,59 (každý 2H, každý d, J=8,l Hz).
IČ (CHC13): 3453, 3025, 3014, 2925, 2870, 2839, 1739, 1708, 1649, 1606, 1510, 1494/cm.
[a]D = +60,7° (MeOH, c=0,99, 22,0 °C).
Č. 2a-143
[ff]D = +57,3° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-144
[a]D = +12,2° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
teplota tání 114,0 až 116,0 °C.
Č. 2a-145
CDC13 300 MHz
0,95 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,10 a 1,21 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,44 (14H, m), 4,25 (IH, m), 5,33 - 5,49 (2H, m), 6,37 (IH, d, J=8,7 Hz), 7,45 - 7,47 (3H, m), 7,62 - 7,66 (2H, m), 7,69 a 7,80 {každý 2H, každý d, J=7,5 Hz).
IČ (CHC13): 3449, 3058, 3027, 3012, 2925, 2870, 1708, 1655, 1513, 1481, 1043/cm.
- 203 -
[a]D = +61,0° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-146
CDC13, 300 MHz
0,95 (IH, d, J=10,5 Hz), 1,09 a 1,21 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,41 (14H, m) , 4,25 (IH, m) , 5,33 - 5,49 (2H, m), 6,33 (IH, d, 1=8,4 Hz), 7,49 - 7,61 (3H, m), 7,91 - 7,92 (2H, m) , 7,82 a 7,97 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3447, 3029, 3023, 3015, 2925, 2870, 1708, 1660, 1514, 1484, 1321, 1161/cm.
[Of]D = +62,0° (MeOH, C=l,00, 22,0 °C).
Č. 2a-147
CDC13 300 MHz
0,97 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,46 (14H, m) , 2,51 (3H, s) , 4,26 (IH, m), 5,34 - 5,51 (2H, m), 6,23 (IH, d, J=8,4 Hz), 7,26 a 7,64 (každý 2H, každý d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3453, 3027, 3015, 2925, 2870, 2665, 1708, 1648, 1596, 1516, 1484/cm.
[a]D = +67,7° (MeOH, c=0,82, 22,0 °C).
Č. 2a-148
[a]D = +72,5° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-149
[tt]D = +67,8° (MeOH, c=0,98, 25,0 °C).
Č. 2a-150
CDC13 300 MHz
0,94 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,10 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,50 (14H, m) , 4,22 (IH, m), 5,36 - 5,55 (2H, m), 6,48 (IH, d, J=8,4 Hz), 8,35 (IH, s), 8,90 (IH, s).
IČ (CHC13): 3443, 3374, 3091, 3024, 3012, 2925, 2871, 1709, 1652, 1525, 1494/cm.
[a]D = +58,1° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
- 204 teplota tání 120,0 až 122,0 °C.
Č. 2a-151
[a]D = +40,6° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-152
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,10 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,50 (14H, m), 2,71 (3H, s), 4,26 (1H, m), 5,37 - 5,51 (2H, m), 6,02 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,73 (1H, s).
IČ (CHC13): 3463, 3435, 3087, 3025, 3014, 2925, 2870, 1708, 1649, 1523, 1503/Cm.
[ff]D = +54,1° (MeOH, c=l,02, 22,0 °C).
Č. 2a-153
CDC13 300 MHz
0,95 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,50 (14H, m), 2,50 (3H, s), 4,26 (1H, m) , 5,36 - 5,51 (2H, m), 6,01 (TH, d, J=8,4 Hz), 6,88 (1H, d, J=5,l Hz), 7,26 (1H, d, J=5, 1 Hz) .
IČ (CHC13): 3469, 3431, 3025, 3013, 2925, 2871, 2664, 1708, 1639, 1544, 1505/cm.
[a]D = +35,8° (MeOH, 0=1,03, 22,0 °C).
Č. 2a-154
CDC13 300 MHz
0,95 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,10 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,46 (14H, m) , 2,51 (3H, d, J=l,2 Hz), 4,26 (1H, m), 5,34 5,50 (2H, m), 6,00 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,73 (1H, dd, J=5,l a 3,6 Hz), 7,29 (1H, d, J=3,6 Hz).
IČ (CHC13): 3450, 3431, 3026, 3011, 2925, 2869, 1739, 1708, 1639, 1547, 1508/cm.
(a]D = +50,5° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-155
CDC13 300 MHz
- 205 0,99 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,19 a 1,25 (každý 3H, každý s), 1,53 - 2,48 (14H, m) , 4,31 (1H, m), 5,36 - 5,51 (2H, m), 6,79 (1H, d, J=9,3 Hz), 7,29 (1H, m), 7,41 (1H, m), 7,48 (1H, s), 7,51 (1H, m), 7,66 (1H, d, J=8,l Hz).
IČ (CHC13): 3436, 3029, 3024, 3015, 2925, 2871, 2670, 1708, 1659, 1598, 1510/cm.
(a]D = +69,1° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-156
CDC13:0030^=10:1300 MHz
0,99 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,11 a 1,21 (každý 3H, každý s),1,56
- 2,58 (14H, m) , 4,22 (1H, m) , 5,35 - 5,59 (2H, m), 6,83(1H, d, J=8,4 Hz), 7,48 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,61 (1H, dd, J=l,5 a
8,4 Hz), 8,09 (1H, d, J=l,5 Hz), 8,12 (1H,S).
IČ (KBr): 3422, 3115, 2985, 2922, 2869, 2609, 1708, 1636, 1578, 1529, 1470/cm.
[a]D = +62,8° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-157
[a]D = +40,0° (MeOH, c=0,95, 22,0 °C).
Č. 2a-158
CDC13 300 MHz
1,00 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,17 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,50 (14H, m) , 4,34 (1H, m), 5,36 - 5,52 (2H, m), 7,80 (1H, d, J=9,0 Hz), 9,30 (1H, s).
IČ (CHC13): 3410, 3122, 3030, 3012, 2925, 2871, 2668, 1709, 1667, 1538, 1466/cm.
[tt]D = +44,9° (MeOH, c=0,99, 22,0 °G).
Č. 2a-159
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,13 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,43 (14H, m), 3,03 (6H, sj, 4,23 (1H, m), 5,32 - 5,51 (2H, m), 6,16 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,87 a 7,63 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz).
- 206 IČ (CHC13): 3457, 3028, 3006, 2924, 2870, 2654, 1739, 1709, 1637, 1608, 1608, 1534, 1501/cm.
[a]D = +64,8° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-160 d6-DMSO 300 MHz
0,83 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,02 a 1,19 (každý 3H, každý s), 1,38 - 1,61 (3H, m), 1,90 - 2,32 (11H, m), 3,90 (1H, m), 5,41 5,44 (2H, m) , 7,32 (1H, dd, J=0,9 a 7,2 Hz), 7,45 - 7,60 (2H, m), 7,77 (1H, dd, J=0,9 a 7,8 Hz), 8,03 (1H, d, J=6,9 Hz), 12,40 (1H, s) .
IČ (Nujol): 3315, 2924, 2856, 2656, 2535, 1737, 1703, 1637, 1598, 1581, 1541/cm.
(a]D = +78,5° (MeOH, C=l,01, 24,0 °C).
teplota tání 161,0 - 162,0 °C.
Č. 2a-161
[a]D = +65,3° (MeOH, c=l,00, 22,0 °C).
Č. 2a-162
CDC13 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,13 a 1,25 (každý 3H, každý s), 1,53 - 2,45 (14H, m) , 4,30 (1Ή, m), 5,36 - 5,51 (2H, m), 6,32 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,88 a 8,28 (každý 2H, každý d, J=9,0 Hz). IČ (CHC13): 3448, 3029, 3016, 2925, 2870, 1708, 1664, 1602, 1527, 1484, 1347/cm.
[α]β = +72,7° (MeOH, c=l,02, 22,0 °C).
Č. 2a-163
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,51 (14H, τη), 4,26 (1H, m) , 5,36 - 5,57 (2H, m) , 6,68 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,41 (1H, dd, J=4,8 a 8,1 Hz), 8,20 (1H, d, J=8,l Hz), 8,66 (1H, d, J=4,8 Hz), 9,00 (1H, s).
IČ (CHC13): 3448, 3026, 3013, 2925, 2870, 2534, 1709, 1658,
1590, 1515, 1471/cm.
- 207 [O']D = +71,3° (MeOH, 0=1,01, 22,0 °C).
Č. 2a-164
[a]D = +40,8° (MeOH, c=0,98, 22,0 °C).
Č. 2a-165
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, 0=10,5 Hz), 1,11 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,52 (14H, m) , 4,24 (1H, m), 5,37 - 5,57 (2H, m), 6,63 (1H, d, 0=7,8 Hz), 7,59 a 8,63 (každý 2H, každý d, 0=6,0 Hz). IČ (CHC13): 3447, 3346, 3028, 3016, 2925, 2870, 2538, 1941, 1708, 1662, 1556, 1516/cm.
[a]n = +75,4° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2a-166
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, 0=10,2 Hz), 1,11 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,51 - 2,44 (14H, m) , 2,95 (6H, s), 4,25 (1H, m) , 5,33 - 5,50 (2H, m), 6,19 (1H, d, 0=8,7 Hz), 6,77 a 6,97 (každý 2H, každý d, 0=8,4 Hz), 6,94 a 7,65 (každý 2H, každý d, 0=9,0 Hz).
IČ (CHC13): 3453, 3024, 3016, 2924, 2871, 2806, 1739, 1647, 1612, 1604, 1515, 1490/cm.
[a]D = +53,1® (MeOH, c=l,02, 23,0 °C).
teplota tání 104,0 až 105,0 °C.
Č. 2a-167
CDC13 300 MHz
1,01 (1H, d, 0=9,9 Hz), 1,19 a 1,26 (každý 3H, každý š), 1,56 - 2,53 (14H, m), 4,37 (1H, m), 5,35 - 5,55 (2H, m), 6,47 (1H. d, 0=8,4 Hz), 7,61 - 7,71 (2H, m), 7,79 (2H, s) , 7,89 - 7,97 (2H, m) , 8,27 (1H, d, 0=2,1 Hz), 8,66 - 8,73 (2H, m).
IČ (CHC13): 3450, 3024, 3014, 2925, 2870, 2667, 1707, 1650, 1531, 1509/cm.
[q?]d = +70,5° (MeOH, c=l,00, 22,0 °C).
- 208 Č. 2a-168
CDC13 300 MHz
1,02 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,20 a 1,26 (každý 3H, každý s), 1,56 - 2,50 (14H, m) , 4,38 (IH, m), 5,36 - 5,56 (2H, m), 6,51 (IH, d, J=8,4 Hz), 7,61 - 7,93 (7H, m), 8,74 (IH, d, J=8,4 Hz), 9,15 (IH, s).
IČ (CHC13): 3517, 3451, 3060, 3028, 3011, 2925, 2870, 2664, 1709, 1651, 1519, 1498/cm.
[a]D = +54,4° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
Č. 2a-169
CDCl3300 MHz
0,96 (IH, d, J=10,5 Hz), 1,09 a 1,21 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,44 (14H, m), 3,85 (3H, s), 4,24 (IH, m), 5,32 - 5,48 (2H, m), 6,19 (IH, d, J=8,4 Hz), 6,94 a 7,45 (každý 2H, každý d, J=9,0 Hz), 7,11 a 7,45 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz).
IČ (CHC13): 3516, 3453, 3029, 3009, 2925, 2870, 2840, 2665, 1708, 1650, 1593, 1515, 1493, 1482/cm.
[a]D = +57,8° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
Č. 2a-170
CDC13 300 MHz
0,98 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,15 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,50 (14H, m), 4,28 (IH, m), 5,33 - 5,54 (2H, m), 6,25 (IH, d, J=8,2 Hz), 7,38 - 7,44 (2H, m) , 7,74 (IH, s) , 7,81 7,86 (2H, m).
IČ (CHC13): 3517, 3448, 3427, 3024, 3013, 2925, 2870, 2669, 1708, 1650, 1562, 1535, 1500/cm.
[a]D = +61,6° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
Č. 2a-171
CDC13 300 MHz
0,96 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,42 (14H, m), 2,48 (3H, s), 4,21 (IH, m), 5,31 - 5,52 (2H, m), 6,06 (IH, d, J=8,2 Hz), 6,97 a 7,59 (každý IH, každý d, J=l,2 Hz).
- 209 IČ (CHC13): 3452, 3113, 3028, 3007, 2925, 2870, 2669, 1708, 1645, 1554, 1509/cm.
[a]D = +52,4° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
Č. 2a-172
CDC13 300 MHz
0,96 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,09 a 1,28 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,40 (14H, m), 2,69 (3H, s), 4,24 (IH, m), 5,35 - 5,51 (2H, m), 5,96 (IH, d, J=8,7 Hz), 7,03 a 7,07 (každý IH, každý d, J=5,4 Hz) .
IČ (CHC13) : 3451, 3031, 3013, 2925, 2870, 2666, 1708, 1647, 1542, 1497/cm.
[a]D = +51,2° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
Č. 2a-173
CDC13 300 MHz
0,95 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,10 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,45 (14H, m), 4,22 (IH, m) , 5,35 - 5,49 (2H, m), 6,05 (1H, d, J=8,4 Hz), 7,26 a 7,75 (každý IH, každý d, J=l,5 Hz). IČ (CHC13): 3451, 3011, 3029, 3011, 2925, 2870, 1708, 1652, 1538, 1500/cm.
[a]D = +50,6° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-174
CDC13 300 MHz
0,96 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,13 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,50 (14H, m), 4,29 (IH, m) , 5,35 - 5,51 (2H, m), 7,02 (IH, d, J=8,4 Hz), 7,32 a 8,16 (každý IH, každý d, J=3,9 Hz). IČ (CHC13): 3417, 3115, 3023, 3014, 2925, 2870, 1708, 1645, 1530/cm.
[a] D = +48,8° (MeOH, c=l,02, 23,0 °C).
Č. 2a-175
CDC13 300 MHz
0,97 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,14 a 1,23 (každý 3H, každý s) , 1,50 - 2,52 (14H, m), 2,52 (3H, s), 4,29 (IH, m), 5,34 - 5,51
- 210 (2H, m) , 7,78 (IH, d, J=9,0Hz), 7,24 a 7,52 (každý IH, každý d, J=5,4 Hz).
IČ (CHC13): 3329, 3093, 3023, 3015, 2871, 2924, 1708, 1640, 1526/cm.
[a]D = +45,0° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-176
GDC13 300 MHz
0,95 (IH, d, J=10,5 Hz), 1,09 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,46 (14H, m), 2,40 (3H, d, J=0,9 Hz), 4,24 (IH, m), 5,35 - 5,51 (2H, m), 6,05 (IH, d, J=8,7 Hz), 6,95 (IH, m), 7,57 (IH, d, J=3,3 Hz).
IČ (CHC13): 3517, 3444, 3103, 3024, 3013, 2926, 2870, 1739, 1708, 1649, 1636, 1597/cm.
[a]D = +54,8° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
teplota tání 97,0 až 99,0 °C.
Č. 2a-177
CDC13 300 MHz
0,97 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,45 (14H, m), 3,93 (3H, s), 4,27 (IH, m), 5,34 - 5,50 (2H, m), 6,35 (IH, d, J=3,3 Hz), 7,80 (IH, d, J=8,7 Hz), 8,10 (IH, d, J=3,3 Hz).
IČ (CHC13): 3395, 3121, 3031, 3019, 3012, 2925, 2871, 1739, 1709, 1640, 1557, 1533/cm.
[tt]D - +22,8° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
teplota tání 109,0 až 112,0 °C.
Č. la-178
CDC13 300 MHz
0,96 (IH, d, J=10,5 Hz), 1,10 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,51 - 2,45 (14H, m), 4,24 (IH, m),5,35 - 5,50 (2H, m) , 6,09 (IH, d, J=8,4 Hz), 7,17 - 7,31 (6H, m), 7,95 (IH, d, J=l,5 Hz) .
IČ (CHC13): 3510, 3451, 3062, 3031, 3022, 3011, 2925, 2870, 2662, 1708, 1651, 1582, 1535, 1497, 1477/cm.
- 211 [a]D = +47,9° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-179
CDC13 300 MHz
0,96 (IH, d, J-10,2 Hz), 1,14 a 1,24 (každý 3H, každý s),
1,52 - 2,48 (14H, m) , 4,30 (1H, m) , 5,36 - 5,52 (2H, m), 6,73 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,26 a 7,37 (každý 1H, každý d, J=6,0 Hz). IČ (CHCI-,) : 3509, 3429, 3115, 3094, 3025, 3014, 2925, 2871, O
26.66, 1708, 1649, 1529, 1510/cm.
[a)D = +51,0° (MeOH, c=l,02, 25,0 °C) .
Č. 2a-180
CDC13 300 MHz
0,95 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,14 a 1,24 (každý 3H, každý s),
1,52 - 2,46 (14H, m) , 3,89 (3H, s), 4,21 (1H, m), 5,35 - 5,50 (2H, m), 6,05 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,46 a 7,04 (každý 1H, každý d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3516, 3450, 3114, 3031, 3010, 2925, 2871, 1708, 1648, 1546, 1511, 1477/cm.
[a]D = +49,1° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-181
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,14 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,48 (14H, m), 2,42 (3H, s) , 4,31 (1H, m), 5,34 - 5,52 (2H, m), 8,07 (1H, d, J=9,3 Hz), 7,27 a 8,17 (každý 1H, každý d, J=3,3 Hz) .
IČ (CHC13): 3510, 3301, 3112, 3023, 3007, 2924, 2871, 2663, 1708, 1636, 1534/cm.
[a]D = +41,0° (MeOH, c=0,96, 25,0 °C).
Č. 2a-182
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,53 - 2,46 (14H, m) , 2,51 (3H, s), 4,21 (1H, m), 5,35 - 5,51 (2H, m), 6,05 (1H, d, J=8,l Hz), 7,26 a 7,78 (každý 1H, každý
- 212 - d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3509, 3450, 3109, 3024, 3012, 2925, 2870, 2666, 1708, 1650, 1535, 1498, 1471/cm.
[tt]D = +52,9° (MeOH, C-0,95, 25,0 °C).
Č. 2a-183
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,12 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,46 (14H, m), 4,25 (1H, m), 5,33 - 5,51 (2H, m), 6,17 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,01 - 7,05 (3H, m), 7,14 a 7,62 (každý 2H, každý d, J=8,7 Hz), 7,27 - 7,34 (2H, m).
IČ (CHC13): 3428, 3026, 3015, 2925, 2870, 2666, 1739, 1708, 1643, 1613, 1594, 1526, 1499/cm.
[a]D = +64,8° (MeOH, C-1,02, 23,0 °C).
Č. 2a-184
CDC13 300 MHz
1,01 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,18 a 1,26 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,50 (14H, m), 4,35 (1H, m), 5,35 - 5,55 (2H, m), 6,42 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,46 - 7,52 (2H, m), 7,73 (1H, dd, J=l,8 a 8,4 Hz), 7,83 - 7,89 (2H, m), 8,21 (1H, m), 8,59 (1H, d, j=l,5 Hz).
IČ (CHC13): 3451, 3031, 3014, 2925, 2870, 2660, 1739, 1708, 1650, 1604, 1513, 1463/cm.
[á]D = +58,3° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
Č. 2a-185
CDC13 300 MHz
1,00 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,18 a 1,25 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,50 (14H, m), 4,34 (1H, m) , 5,35 - 5,54 (2H, m), 6,36 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,37 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,50 (1H, m), 7,57 7,59 (2H, m), 7,79 (1H, dd, J=l,8 a 8,1 Hz), 7,99 (1H, d, J=7,8 Hz), 8,39 (1H, d, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3451, 3030, 3020, 2870, 2665, 1708, 1652, 1632, 1603, 1586, 1514, 1469, 1448/cm.
[a]D = +59,4° (MeOH, c=l,01, 24,0 GC).
- 213 Č. 2a-186
CDC13 300 MHz
1,00 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,17 a 1,25 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,50 (14H, m), 4,33 (1H, m), 5,35 - 5,54 (2H, m) , 6,37 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,37 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,51 (1H, t, J=7,8 Hz), 7,56 (1H, τη), 7,70 (1H, dd, J=l,2 a 8,4 Hz), 7,97 (3H, m) .
IČ (CHC13): 3451, 3030, 3014, 2924, 2870, 2671, 1739, 1708, 1652, 1577, 1517, 1488, 1471/cm.
[a]D = +72,2° (MéOH, c=l,00, 24,0 °C).
Č. 2a-187
CDC13 300 MHZ
1,00 (1H, d, J=9,8 Hz), 1,18 a 1,25 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,53 (14H, m), 4,07 (3H, s), 4,37 (1H, m) , 5,30 - 5,54 (2H, m) , 7,34 (1H, τη), 7,47 (1H, s) , 7,47 - 7,60 (2H, m) , 7,93 (1H, d, J=7,8 Hz), 8,43 1H, s), 8,49 (1H, d, J=9,0 Hz).
IČ (CHC13): 3397, 3074, 3027, 3020, 3009, 2924, 1738, 1708, 1647, 1633, 1534, 1465, 1453/cm.
[a]D = +43,7° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
Č. 2a-188
CDC13 300 MHz
0,97 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,53 - 2,50 (14H, m) , 4,23 (1H, m) , 5,37 - 5,50 (2H, τη), 6,10 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,20 (1H, m) , 6,51 (1H, τη), 6,97 (1H, m) , 10,81 šs) .
IČ (CHC13): 3450, 3236, 3112, 3029, 3015, 2925, 2871, 2645, 1701, 1616, 1558, 1516/CTn.
[a]D = +50,6° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-189
CDC13 300 MHz
0,94 (1H, d, J=9,9 Hz), 1,11 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,46 (14H, τη), 3,93 (3H, s) , 4,18 (1H, τη), 5,35 - 5,52 (2H,
- 214
m) , 6,03 (1H, d, J=9,3 Hz), 6,09 (1H, m), 6,48 (1H, m), 6,73 (1H, m) .
IČ (CHC13) : 3452, 3102, 3028, 3007, 2925, 2871, 2666, 1739, 1708, 1650, 1536, 1499, 1471/cm.
[a]D = +49,8° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
teplota tání 101,5 až 103,5 °C.
Č. 2a-190
CDC13 300 MHz
0,94 (1H, d, J=T0,2 Hz), 1,11 a 1,21 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,47 (14H, m), 4,23 (TH, m), 5,33 - 5,52 (2H, m), 6,06 (1H, d, J=9,0 Hz), 6,34 (1H, m) , 6,75 (lfí, m), 6,36 (1H, m) , 9,71 (1H, šs).
IČ (CHC13): 3470, 3215, 3030, 3020, 3010, 2925, 2871, 2664, 1709, 1613, 1564, 1510/cm.
[a]D = +43,3° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-191
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,44 (14H, m), 3,66 (3H, s), 4,20 (1H, m), 5,35 - 5,51 (2H, m), 5,93 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,27 (1H, dd, J=l,8 a 2,7 Hz), 6,56 (1H, t, J=2,7 Hz), 7,19 (1H, t, j=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3452, 3031, 3018, 3006, 2925, 2871, 2662, 1736, 1710, 1634, 1609, 1556, 1498/cm.
[a]D = +43,1° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-192
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,11 a 1,21 (každý 3H, každý s), 1,43 (3H, t, J=7,5 Hz), 1,54 - 2,44 (14H, m), 3,93 (2H, q, J=7,5 Hz), 4,21 (1H, m), 5,33 - 5,51 (2H, m), 5,94 (1H, d, J=8,4 Hz), 6,27 (TH, dd, J=l,8 a 2,7 Hz), 6,62 (1H, t, J=2,7 Hz), 7,26 (1H, t, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3630, 3452, 3032, 3018, 3006, 2925, 2871, 2661, 1735, 1710, 1633, 1610, 1555, 1497/cm.
- 215 4
[a]D = +40,1° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
Č. la-193
CDC13 300 MHz
0,95 (1H, d, J-10,2 Hz), 1,10 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,53 - 2,49 (14H, m), 2,58 (3H, s), 4,21 (1H, m), 5,35 - 5,54 (2H, m), 6,15 (IH, d, J=8,1 Hz), 6,52 (IH, dd, J=l,8 a 3,6 Hz), 7,29 (1H, t, J=3,6 Hz), 7,94 (1H, t, J=l,8 Hz).
IČ (CHC13): 3516, 3450, 3410, 3152, 3027, 3015, 2925, 2871, 2670, 1732, 1648, 1574, 1509/cm.
[cdD - +45,0° (MeOH, C=l,01., 25,0 °C).
Č. 2a-194
CDC13 300 MHz
0,99 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,24 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,53 (14H, m) , 4,34 (1H, m), 5,33 - 5,57 (2H, m) , 6,21 (1H, d, J=8,6 Hz), 7,35 - 7,50 (2H, m), 7,83 (1H, s), 7,86 (1H, m), 8,31 (1H, m) .
IČ (CHC13): 3443, 3067, 3013, 2925, 2870, 2665, 1708, 1651, 1515, 1493/cm.
[a]D = +55,7° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-195
CDC13 300 MHz
1,01 (1H, d, J=10,0 Hz), 1,06 a 1,26 (každý 3H, každý sj, 1,50 - 2,64 (14H, m) , 2,68 (3H, s), 4,40 (1H, m) , 5,36 - 5,61 (2H, τη), 6,02 (1H, d, J=9,4 Hz), 7,30 - 7,42 (2H, m) , 7,73 7,86 (2H, m) .
IČ (CHC13): 3510, 3434, 3062, 3029, 3014, 2924, 2871, 2669, 1708, 1650, 1563, 1539, 1500/cm.
[a]D = +72,4° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
teplota tání 111,0 až 112,0 °C.
Č. 2a-196
CDC13 300 MHz
0,42 a 1,04 (každý 3H, každý s), 0,80 (1Ή, d, J= 10,0 Hz),
- 216 1,11 - 2,48 (14H, m), 2,24 (3H, s), 4,02 (1H, m), 5,23 - 5,44 (2H, m) , 5,53 (1H, d, J=8,8 Hz), 7,27 - 7,31 (2Ή, m) , 7,42 7,48 (3H, m), 7,93 (1H, s).
IČ (CHC13): 3419, 3114, 3025, 3006, 2924, 2871, 2662, 1737, 1709, 1636, 1540, 1519/cm.
[a]D = +43,7° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-197
CDC13 300 MHz
0,95 (1H, d, J=10,0 Hz), 1,09 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,54 - 2,46 (18H, m) , 2,77 (4H, šs), 4,21 (1H, m), 5,32 5,54 (2H, m), 6,02 (1H, d, J=8,6 Hz), 7,43 (1H, s).
IČ (CHC13): 3445, 3101, 3024, 3014, 2928, 2865, 2661, 1739, 1708, 1646, 1550, 1507/cm.
[a]D = +51,9° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-198
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,50 - 2,44 (14H, Ul) , 4,24 (1H, m) , 4,42 (2H, s) , 5,35 - 5,49 (2H, m), 6,25 (1H, d, J=8,l Hz), 7,33 (1H, m), 7,43 (1H, dd, J=l,5 a 7,5 Hz), 7,49 (1H, d, J=8,l Hz), 7,60 - 7,63 (1H, m), 7,68 (1H, dd, J=l,8 a 7,8 Hz), 8,02 (1H, d, J=l,8 Hz), 8,19 (1H, dd, J=l,5 a 8,1 Hz).
IČ (CHC13): 3448, 3030, 3012, 2925, 2870, 1739, 1708, 1671, 1588, 1559, 1514, 1472/cm.
[a]D = +56,9° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2a-199
CDC13 300 MHz
0,96 (1H, d, J=10,2 Hz), 1,11 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,51 - 2,46 (14H, m), 3,40 (1H, m), 3,76 (1H, m), 4,24 (1H, m), 5,33 - 5,51 (3H, m), 6,25 (1H, m), 7,16 (1H, m), 7,24 7,33 (2H, m), 7,46 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,52 - 7,60 (2H, m), 7,85 (IH, dd, J=l,8 a 4,5 Hz).
IČ (CHC13): 3583, 3447, 3062, 3028, 3013, 2924, 2871, 2663,
- 217 1708, 1651, 1600, 1557, 1514, 1471/cm. [a]D =+54,8° (MeOH, c=l,00, 23,0 °C).
Č. 2a-200
CDC13 300 MHz
0,96 (IH, d, 1=10,2 Hz), 1,12 a 1,23 (každý 3H, každý s), 1,51 - 2,46 (14H, m), 4,25 (IH, m), 5,34 - 5,51 (2H, m) , 6,25 (IH, d, 1=8,4 Hz), 7,02 a 7,10 (každý IH, každý d, 1=12,3 Hz), 7,23 - 7,33 (4H, m) , 7,50 (IH, m) , 7,64 (TH, dd, 1=1,8 a 7,8 Hz), 7,82 (IH, d, 1=1,8 Hz).
IČ (CHC13): 3450, 3060, 3025, 3014, 2925, 2871, 2662, 1708, 1653, 1596, 1542, 1513, 1473/cm.
[a]D = +62,5° (MeOH, c=l,00, 24,0 °C).
Č. 2a-201
CDC13 300 MHz
0,95 (IH, d, 1=9,9 Hz), 1,15 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,55 - 2,60 (14H, m) , 4,26 (IH, m), 5,35 - 5,63 (2H, m) , 7,14 (IH, d, 1=9,9 Hz), 7,34 a 7,40 (každý IH, každý d, 1=12,9 Hz), 7,62 - 7,73 (4H, m) , 8,25 - 8,30 (2H, m), 8,72 (IH, d, 1=1,5 Hz) .
IČ (CHC13): 3443, 3389, 3297, 3061, 3030, 3016, 2925, 2870, 1726, 1708, 1652, 1603, 1521, 1483, 1472, 1309/cm.
[a]D = +61,1° (MeOH, C=l,01, 23,0 °C).
Č. 2a-202
CDC13 300 MHz
0,96 (IH, d, 1=10,2 Hz), 1,09 a 1,22 (každý 3H, každý s), 1,52 - 2,43 (14H, m) , 2,63 (3H, s), 4,25 (IH, m) , 5,33 - 5,49 (2H, m) , 6,19 (IH, d, 1=8,4 Hz), 7,10 a 7,58 (každý 2H, každý d, 1=9,0 Hz), 7,21 (IH, m) , 7,30 - 7,32 (2H, m), 7,46 (IH, d, 1=7,5 Hz) .
IČ (CHC13) : 3511, 3453, 3062, 3032, 3014, 2925, 2870, 1739, 1708, 1650, 1595, 1556, 1516, 1482, 1471/cm.
[a]D = +60,2° (MeOH, c=l,01, 25,0 °C).
- 218
Č. 2a-203
0,96 (1H, d, J=10,5 Hz), 1,09 a 1,23 (každý 3H, každý sj, 1,52 - 2,43 (14H, m), 4,23 (1H, m) , 5,35 - 5,51 (2H, m), 5,93 (1H, d, J=8,7 Hz), 6,56 (1H, dd, J=0,9 a 1,8 Hz), 7,43 (1H, t, J=l,8 Hz), 7,92 (TH, dd, J=0,9 a 1,8 Hz).
IČ (CHC13): 3517, 3450, 3134, 3031, 3008, 2925, 2870, 2667, 1708, 1656, 1588, 1570, 1514/cm.
(a]D = +46,7° (MeOH, c=0,92, 25,0 °C).
Č. 2b-l
[a]D = +25,6° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2b-2
[«]D = +38,9° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 2C-1 (a]D = +60,5° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2c-2
[cdD = +55,8° (MeOH, C=0,92, 22,0 °C).
Č. 2c-3
[ff]D = +54,7° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2d-l
[Of]D = -6,2° (MeOH, c=l,OO, 21,0 °C).
Č. 2d-2
[a]D = +15,8° (MeOH, c=0,34, 22,0 °C).
Č. 2d-3
[a]D = +31,6° (MeOH, C=l,01, 22,0 °C).
Č. 2e-l
[cdD = -9,4° (MeOH, c=l,00, 22,0 °C).
- 219 Č. 2e-2
[a]D = -1,8° (MeOH, c=l,02, 23,0 °C).
Č. 2e-3
[cd D = -6,7° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2f-l
[cd D = +6,8° (MeOH, c=l,01, 23,0 °C).
Č. 2f-2
[a]D = -2,6° (MeOH, C=l,00, 22,0 °C).
Č. 2f-3
[tt]D = -3,5° (MeOH, c=l,01, 22,0 °C).
Č. 2g-l
[cdD = +54,6° (MeOH, c=l,01, 24,0 °C).
Č. 3a-2
CDC13 300 MHz
0,98 - 2,15 (14H, m) , 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,35 - 2,40 (IH, m), 3,10 - 3,20 (1H, m), 5,00 (IH, d, J=6,9 Hz), 5,30 5,48 (2H, m), 6,75 (IH, d, J=10,2 Hz), 7,38 - 7,52 (6H, m) . IČ (CDC13): 3266, 3028, 2954, 2874, 1709, 1620, 1448, 1412, 1318, 1141, 970, 892/cm.
[cdD = +23,3 i 0,6° (CHC13, c=l,05, 24,0 °C).
Č. 3a-3
CDC13 300 MHz
0,95 - 2,00 (14H, m), 2,20 - 2,29 (3H, m), 3,00 - 3,08 (IH, m) , 3,66 (3H, s) , 5,00 (IH, d, J=6,6 Hz), 5,13 - 5,29 (2H, m), 7,38 - 7,52 (3H, m), 7,59 - 7,65 (2H, m), 7,69 - 7,75 (2H, m), 7,92 - 7,98 (2H, m).
IČ (CHC13): 3376, 3018, 2946, 2868, 1727, 1594, 1436, 1395, 1322, 1157, 1095, 890/cm.
[cd D = +2,3 + 0,4° (CHC13, c=1,03, 22,0 °C) .
- 220 teplota tání 65 až 66,5 °C.
Č. 3a-4
CDC13 300 MHz
0,93 - 2,05 (14H, m), 2,15 - 2,22 (1H, m), 2,31 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,01 - 3,10 (1H, m), 5,18 - 5,31 (3H, m), 7,38 - 7,52 (3H, m), 7,58 - 7,66 (2H, m), 7,69 - 7,76 (2H, m), 7,92 7,98 (2H, m).
IČ (CHC13): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1594, 1479, 1396, 1319, 1156, 1095, 1052, 891/cm.
[a]D = + 13,1 ± 0,5° (CHC13, c=1,16, 24,0 °C).
Č. 3a-6
CD30D 300 MHz
1,04 - 1,95 (14H, m) , 2,07 (2H, t, J=7,8 Hz), 2,14 - 2,22 (1H, m), 2,94 - 3,00 (1H, m) , 5,04 - 5,25 (5H, m) , 7,36 7,52 (3H, m), 7,66 - 7,71 (2H, m) , 7,78 - 7,85 (2H, m), 7,91 - 7,97 (2H, m).
IČ (KBr): 3421, 3278, 2951, 2872, 1562, 1481, 1409, 1317, 1156, 1097, 1057, 895/cm.
[a]D = -15,3 + 0,5° (CHC13, c=1,06, 23,0 °C).
Č. 3a-ll
CDC13 300 MHz
0,90 - 2,04 (14H, m), 2,08 - 2,19 (1H, m) , 2,35 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,95-3,04 (1H, m), 5,17 - 5,32 (3H, m), 7,56 - 7,63 (2H, m), 7,83 -7,95 (2H, m).
IČ (CHC13): 3260, 3020, 2948, 2868, 1707, 1569, 1456, 1383, 1325, 1268, 1160, 1088, 1053, 1006, 892/cm.
[tt]D = +8,3 + 0,5° (CHC13, C=l,00, 22,0 °C).
Č. 3a-16
CDC13 300 MHz
0,80 - 1, 90 (14H, m), 1,98 - 2,04 (1H, m) , 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,88 (6H, S), 2,90 - 2,98 (1H, m), 4,88 - 5,00 (2H, m), 5,13 (1H, d, J=7,2Hz), 7,18 (1H, d, J=7,5Hz), 7,48 -7,60 (2H, m) , 8,25 - 8,33 (2H, m), 8,53 (1H, d, J=8,7 Hz). IČ (CHC13): 3272, 3020, 2946, 2866, 2782, 1708, 1573, 1455, 1407, 1311, 1229, 1160, 1142, 1070, 942, 891/cm.
[a]D = -19,7 ± 0,6° (CHC13, c=1,08, 23,5 °C), teplota tání 105 až 112 °C.
Č. 3a-31
CDC13 300 MHz 0,80 - 1,85 (14H, m) , 2,02 - 2,08 (1H, m) , 2,20 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,85 - 2,95 (1H, m), 3,68 {3H, s), 4,80 - 4,92 (2H, m) , 4,96 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,50 - 7,70 (3H, m) , 7,92 - 7,98 (1H, m), 8,07 (1H, d, J=8,4 Hz), 8,29 (1H, d, J=l,5 & 7,5 Hz), 8,65 (1H, d, J=8,7 Hz)IČ (CHC13): 3374, 3016, 2946, 2868, 1727, 1506, 1435, 1318, 1160, 1133, 1105, 1051, 984, 890/cm.
[a]D = -39,3 + 0,8° (CHC13, C-1,07, 22,0 °C).
Č. 3a-32
CDC13 300 MHz 0,80 - 1,90 (4H, m) , 1,95 - 2,05 (1H, m) , 2,27 (2H, t, J=7,2 Hz), 2,90 - 2,96 (1H, m), 4,85 - 5,00 (2H, m), 5,23 (1H, d, J=6,6 Hz), 7,50 - 7,72 (3Ή, m) , 7,95 (1H, d, J=8,l Hz), 8,07 (1H, d, J=8,4 Hz), 8,29 (1H, dd, J=l,2 & 7,5 Hz), 8,66 (1H, d, J=9,0 Hz).
IČ (CHC13): 3270, 3020, 2948, 2868, 1708, 1455, 1412, 1317, 1159, 1132, 1104, 1079, 1051, 983, 891/cm.
[a]D = -29,2 ±0,6° (CHC13, c=l,08, 22,0 °C).
Č. 3a-33
CD3OD 300 MHz 0,94 - 1,84 (14H, m), 1,96 - 2,08 (3H, m) , 2,77 - 2,84 (1H, m), 4,67 - 4,84 (2H, m), 7,55 - 7,75 (3H, m), 8,02 (1H, d, J=7,8 Hz), 8,12 - 8,26 (2H, m), 8,74 (1H, d, J=8,7 Hz). IČ {KBr): 3432, 3298, 2951, 2872, 1564, 1412, 1315, 1159, 1134, 1107, 1082, 1058, 986/cm.
[á]D = -79,9 + 1,2° (CH3OH, c=l,00, 23,0 °C).
- 222
Č. 3a-34
CDC13 300 MHz
0,97 - 1,91 (14H, m), 2,13 - 3,20 (1H, m), 2,42 (2H, t, J=7,2 Hz), 3,00 - 3,07 (1H, m) , 5,06 - 5,24 (2H, m) , 5,33 (1H, d, J=6,9 Hz), 7,57 - 7,68 (2Η, m) , 7,82 - 8,00 (4H, m) , 8,45 (1H, d, J=l,2 Hz).
IČ (CHC13): 3260, 3020, 2948, 1708, 1408, 1319, 1154, 1129, 1073, 953, 893/cm.
[o?]D = +20,7 ± 0,6° (CH3OH, C=l,07, 22,0 °C).
Č. 3a-35
CD3OD 300 MHz
1,03 - 2,20 (m, 17H) , 2,97 (m, 1H), 5,02 (m, 2H), 7,64 (m, 2H), 8,00 (m, 4H), 8,43 (s, 1H).
IČ (KBr): 3360, 3285, 1562, 1407, 1316, 1153, 1130, 1075/cm. (a]D = 0
[άί365 = +20,9 i 0,6° (CH3OH, c=l,04, 23,0 °C).
Č. 3d-l
CDC13 300 MHz
0,93 - 2,55 (m, 17H), 3,02 (m, 1H), 5,24 (m, 2H), 6,48 (m, 1H), 7,35 - 7,60 (m, 3H) , 7,85 - 8,00 (m, 2H).
IČ (Nujol): 3275, 1548, 1160, 1094, 758, 719, 689, 591, 557/cm.
[a]D = +19,0 i 0,6° (CH30H, c=1,010, 26,5 °C).
Elementární analýza (C2QH2gNO4S i/2Ca 1,0 ^O) vypočteno: C, 57,94; H, 6,82; N, 3,38; Ca, 4,83; H2O, 4,35 nalezeno : C, 57,80; H, 6,68; N, 3,68; Ca, 5,06; H20, 4,50
Č. 3d-6
[a]D = -20,7 ± 0,6° (CHC13, c=l,00, 24,0 °C).
Č. 3d-7
[a]D = -3,2 + 0,4° (CHC13, c=1,03, 22,0 °C).
teplota tání 65 až 67 °C.
- 223 Č. 3d-8
[a]D = -14,5 ± 0,5° (CHC13, c-1,07, 24,0 °C).
Č. 3d-9
[a]D = +12,2 + 0,5° (CH3OH, c=l,00, 23,0 °C), teplota tání 119 až 125 °C.
Č. 3d-10
[a]D= +39,7 + 0,8° (CHC13, c=1,07, 22,0 °C).
Č. 3d-ll
[a]D = +29,2 ± 0,7° (CHC13, c=l,06, 22,0'°C).
Č. 3d-12
[tt]D = +76,4 + 1,1° (CH3OH, c=1,03, 24,0 °C).
Č. 3d-14
[a]D = -20,6 + 0,6° (CHC13, c=l,07, 22,0 °C).
Č. 3d-15
[a]365 = -28,0 + 0,7° (CH30H, c=1,03, 24,5 °C).
Č. 3d-16 (a]D = -8,7 +0,7° (CHC13, c=l,06, 22,0 °C).
Č. 3d-17
CDC13 300 MHz
0,80 - 2,15 (m, 24H), 2,32 (t, J=7 Hz, 2H), 2,68 (t, J=7 Hz, 2H), 3,02 (m, IH), 2,15 (m, 24H), 2,32 (t, J=7 Hz, 2H), 3,02 (m, IH), 5,22 (m, 2H), 5,38 (d, J=7 Hz, IH) , 7,30 (A2B2q-Apart, J=8 Hz, 2H), 7,81 (A2B2q-Bpart, J=8 Hz, 2H), 9,86 (šš, IH).
ía]D = 0 ^-^365 = ~9'7 i °'5° (GHC13, c=1,03, 22,0 °C).
- 224 Č. 3d-24
[a]D = +19,2 + 0,6° (CHC13, c=l,05, 23,0 °C).
Č. 3d-26
CD3OD 300 MHz 0,90 - 2,20 (20H, m) , 2,88 (IH, m) , 3,07 (2H, q, J=7,0 Hz), 5,00 - 5,40 (2H, m) , 7,20 - 7,60 (4H, m) , 7,95 (IH, m) .
IČ (KBr): 3415, 3254, 1698, 1564, 1314, 1154/cm.
Č. 3d-28
CD3OD 300 MHz 0,90 - 2,20 (20H, m) , 2,73 (2Ή, q, J=7,0 Hz), 2,93 (IH, m) , 5,00 - 5,30 (2H, m), 7,40 - 7,50 (2H, m), 7,60 - 7,77 (2H, m) .
IČ (KBr): 3435, 3280, 1562, 1323, 1304, 1151/cm.
Č. 3d-30
Elementární analýza (C2QH25BrN4OSNa)
vypočteno: C, 50,21; H, 5,27; Br, Na, 4,81 16,70; N, 2,93; S, 6,70;
nalezeno: C, 50,22; H, 5,40; Br, 15,57; N, 2,88; S, 6,41;
Na, 5,10
IČ (KBr): 3425, 3280, 3085, 1697, 1570, 1410, 1321, 1165,
1155/cm.
Č. 3e-l
CD3OD 300 MHz
0,71 (IH, d, J=10,2 Hz), 1,04 (3H, s) , 1,12 (3H, s), 1,35 2,28 (14H, m), 2,42 (3H, s), 3,17 - 3,25 (IH, m), 5,18 - 5,39 (2H, m), 7,37 (2H,d, J=8,4 Hz), 7,75 (2H, d, J=8,4 Hz).
IČ (CHC13): 3400, 3289, 2986, 2924, 2870, 1559, 1424, 1322, 1305, 1160, 1095, 1075, 1030/cm.
[a]D = +25,9 ± 0,7° (CH3OH, c=1,00, 23,0 °C).
Sloučeniny připravené v příkladech shora byly testovány na in vivo a in vitro účinnost podle způsobu
- 225 popsaném v experimentálních příkladech dále.
Pokus 1 Vazba na receptor PGD2 Materiál a způsob (1) Příprava membránové frakce lidské krevní destičky
Vzorek krve získaný za použití plastické injekční stříkačky obsahující 3,8% roztok citrátu sodného ze žíly zdravého dobrovolníka (dospělý muž nebo žena) se vloží do plastické zkušební zkumavky a jemně se míchá překlápěním. Vzorek se potom odstřeďuje při 1800 otáčkách/min. podobu 10 minut při teplotě místnosti a supernatant obsahující plasmu bohatou na krevní destičky se sebere. Tato plasma se znovu odstřeďuje při 2300 otáčkách/minutu po dobu 22 minut při teplotě místnosti a získají se krevní destičky. Krevní destičky se homogenizují za použití homogenizéru (Ultra-Turrax) a následuje 3x odstředění při 20 000 otáčkách/minutu po dobu 10 minut při teplotě 4 °C a získá se membránová frakce krevních destiček. Po stanovení proteinu se membránová frakce upraví na objem 2 mg/ml a uloží se do mrazáku při -80 °C do použití.
(2) Vazba na receptor PGD2
K reakčnímu roztoku na zkoušku vazby (50 mM Tris/HCl, pH 7,4, 5 mM MgCl2) (0,2 ml) se přidá lidská membránová frakce krevních destiček (0,1 mg) a 5 nM [3H]PGD2 (115ci/mmol) a nechá se proběhnout reakce při 4 °C po dobu 90 minut. Po skončení reakce se reakční směs filtruje přes skleněný filtrační papír, promyje se několikrát studeným fyziologickým roztokem a měří se radioaktivita zbylá na filtračním papíru. Specifická vazba se -vypočte odečtením nespecifické vazby (vazba v přítomnosti 10 μΜ PGD2) od celkové vazby. Účinnost inhibice vazby každé sloučeniny se vyjádří jako koncentrace požadovaná pro 50% inhibici (IC^q) a která se stanoví zobrazením subsituční křivky vynesením vazebného poměru (%) v přítomnosti každé sloučeniny, kde vazebný poměr v nepřítomnosti testované sloučeniny je 100 %. Výsledky jsou uvedeny v tabulce dále
- 226 -
Sloučenina č. Účinnost (μΜ) Sloučenina č. Účinnost (μΜ)
3a-4 0,6 2a-4 0,54
la-115 8,6 2a-17 0,12
la-28 0,045 2a-21 5.2
la-47 0,0086 2 a-2 8 0,046
la-100 0,56 2a-95 1, 6
la-176 0,047 2a-109 0,003
la-2 0,13 la-162 0,027
Pokus 2 Hodnocení antagonistické účinnosti proti receptoru PGD2 za použití lidských krevních destiček
Periferní krev se získá od zdravého dobrovolníka za použití plastické injekční stříkačky do které bylo předem přidáno 1/9 objemu roztoku kyseliny citrónové a dextrózy. Injekční stříkačka se odstředúje při 180 g po 10 minut a získá se supernatant (plasma bohatá na krevní destičky). Tento supernatant se promyje 3x fyziologickým roztokem a počet krevních destiček se stanoví mikrobuněčným sčítačem. Suspenze se upraví na obsah krevních destiček na konečnou koncentraci 5 x 108/ ml a zahřívá se na 37 °C a potom se předběžně zpracuje 3-isobutyl-l-methylxanthinem (0,5 mM) po dobu 5 minut. K suspenzi se přidá testovaná sloučenina zředěná ha různé koncentrace. O 10 minut později se indukuje reakce přidáním 0,1 až 2,0 μΜ PGD2 a o 15 minut později se reakce zastaví přidáním HC1. Krevní destičky se zničí v ultrazvukovém homogenizéru. Po odstředění se stanoví cAMP v supernatantu radiozkouškou. Antagonismus receptoru PDG2 léčiva se stanoví následovně. Inhibiční poměr odpovídající cAMP zvýšenému přidáním PGD2 se stanoví při individuální koncentraci a potom se určí koncentrace léčiva potřebná pro 50% inhibici (IC5q). Výsledky jsou uvedeny v tabulce dále.
- 227
Sloučenina č. Inhibice zvýšení cAMP lidských krevních destiček (IC50)(μΜ)
3 a-16 0,37
ia-12 12,11
la-28 0,30
la-47 2,09
2 a-2 0,77
2a-4 0,94
2a-35 1,52
2a-75 0, 71
Pokus 3 Pokus využívající nazální okluzní model
Pokus používaný pro měření odolnosti nazální dutiny a vyjadřující antinazální okluzi používající morčata je popsán dále.
1% ovalbuminový (OVA) roztok se zpracuje na aerosol v ultrazvukvém zmlžovači. Hartleyovy morčata se sensitizují inhalací dvakrát aerosolem po dobu 10 minut v týdenním intervalu. Sedm dní po sensitizaci se morčata vystaví působení antigenu k vyvolání reakce. Potom se trachea nařízne pod anestézií pentobarbitalem (30 mg/kg intraperitorálně) a kanyly se zavedou do trachey na pulmonární a nazální straně. Kanál zavedený na pulmonární straně se spojí s umělým dýchacím přístrojem který dodává 4 ml vzduchu 60 krát/minutu. Po úpravě spontánního dýchání u morčat pomocí Garaminu (2 mg/kg, intravenózně) se vzduch dodává na nosní stranu umělým dýchacím přístrojem při frekvenci 70 krát/minutu a rychlosti průtoku 4 ml/dávku vzduchu a atmosférický tlak požadovaný pro aeraci se měří použitím elektromechanického převodníku umístěným v přívodu. Měření se použije jako parametr rezistence nazální dutiny. Vystavení antigenu se provádí vytvořením aerosolu z 3% roztoku OVA po dobu 3 minut mezi dýchacím přístrojem a kanylou nazální dutiny. Testovaná sloučenina se injektuje 10 minut před
- 228 zavedením antigenu. Nazální rezistence v intervalu O až 30 minut se měří kontinuálně a účinek se vyjádří jako inhibiční poměr k účinku který se získá pro vehikulum užívající AUC po dobu 30 minut (na vertikální ose, rezistence nazální dutiny (cm H2O) a na horizontální ose, čas (0 až 30 minut). Výsledky jsou uvedeny dále.
Sloučenina č. Inhibiční poměr (%) 1 mg/kg (intravenózně) Poznámka
la-28 44
la-98 69
la-100 50
la-115 66
la-116 48
ia-120 58 3 mg/kg (i.v.)
la-2 82
la-162 80
la-176 60
la-267 62
2 a -4 60
2a-21 52
2a-28 54
2a-95 77
2a-96 77 10 mg/kg (p.o.)
2a-109 73
2a-110 66 10 mg/kg (p.o.)
22a-194 79
Formulace 1
Příprava tablet
Tablety, každá obsahující 40 mg aktivní složky se připraví konvenčním způsobem. Složky pro 40 mg tabletu jsou následuj ící: (+)-(Z)-7-((IR,2S,3S,4S)-3- 229 -
benzensulfonamidobicyklo[2.2.1]hept-2-yl]-
5-heptenoát vápenatý, dihydrát 40,0 mg
hydroxypropylcelulóza 3,6 mg
stearát horečnatý 0,4 mg
kukuřičný škrob 18,0 mg
laktóža 58, 0 mg
Celkem 120,0 mg
Formulace 2
Příprava granulí
Složky:
(+)-(Z)-7-((IR,2S,3S,4Š)-3-
benzensulfonamidobicyklo[2.2.T]hept-2-yl]-
5-heptenoát vápenatý, dihydrát 100 , 0 mg
hydroxypropylcelulóza 30,0 mg
karmelóza vápenatá 30,0 mg
talek 10,0 mg
Poloxamer 188 20,0 mg
krystalická celulóza 70,0 mg
kukuřičný škrob 300,0 mg
laktóza 440,0 mg
Celkem 1000,0 mg

Claims (16)

  1. PATE N TOVĚ NÁROKY
    1. Antagonist PDG2, vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I uvedený dále nebo její sůl nebo hydrát kde
    znamená nebo
    A je alkylenová skupina, která je případně přerušena heteroatomem nebo fenylenem a obsahuje oxoskupinu a/nebo nenasycenou vazbu;
    B je vodík, alkyl, aralkyl nebo acyl;
    R je skupina COOR-^, CH2OR2 nebo CON(R3) (R4) ;
    R^ je vodík nebo alkyl;
    R2 je vodík nebo alkyl,R3 a R4 jsou nezávisle vodík, alkyl, hydroxyskupina nebo alkylsulfonyl;
    je jednoduchá vazba, fenylen, naftylen, thiofendiyl, indoldiyl nebo oxazoldiyl;
    X2 je jednoduchá vazba, skupina -N=N~, -N=CH-, -CH=N-, -CH=N-N-, -CH=N-O-,-C=NNHCSNH , -C=NNHCONH-, -CH=CH-,
    231
    -CH(OH)-, -C (Cl) =C (Cl) -, -(CH2)n-, ethinylen, -N(R5)-, -N(R3jjCO-, -N(R52)SO2-, -N(Rg3) CON(Rg4) -, -CON(Rgg)-, -SO2N(R56)-, -0-, -S-, -SO-, -S02-, -C0-, oxadiazoldiyl, thiadiazoldiyl, tetrazoldiyl;
    X3 je alkyl, alkenyl, alkinyl, aryl, aralkyl, heterocyklická skupina, cykloalkyl, cykloalkenyl, thiazolinylidenmethyl, thiazolidinylidenmethyl, -CH=NRg nebo -N=C(R7)Rg;
    r5' r51' r52' r53' R54 a R55 znamenají každý vodík nebo alkyl;
    R6 je vodík, alkyl, hydoxyskupina, alkoxyskupina, karbamoyloxyskupina, thiokarbamoy1oxyskupina, ureidoskupina nebo thioureidoskupina;
    R7 a Rg znamenají každý nezávisle alkyl, alkoxyskupinu nebo aryl ; n je
    1 nebo 2;
    Z je skupina -S02- nebo
    -CO- a m je
    0 nebo 1, kde cyklický subsituent substituenty vybrané ze může obsahovat jeden až tři souboru, který zahrnuje nitroskupinu, alkoxyskupinu, sulfamoylovou skupinu, substituovanou nebo nesubstituovanou aminoskupinu, acylskupinu, acyloxyskupinu, hydroxyskupinu, halogen, alkyl, alkinyl, karboxyskupinu, alkoxykarbonyl, aralkoxykarbonyl, aryloxykarbonyl, mesyloxyskupinu, kyanoskupinu, alkenyloxyskupinu, hydroxyalkyl, trifluormethyl, alkylthioskupinu, skupinu -N=PPh3, oxoskupinu, thiooxoskupinu, hydroxyiminoskupinu, alkoxyiminoskupinu, fenyl a alkylendioxyskupinu.
  2. 2. Antagonist PDG2 podle nároku 1, vyznačující se t í m, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
    - 232 je
    m je 0; a kde Z je SO2, obě Χχ a X2 jsou jednoduchá vazba; X je alkyl, fenyl, naftyl, styryl, chinolyl nebo thienyl; a cyklický substituent mezi těmito substituenty obsahuje případně jeden až tři substituenty vybrané ze souboru, který zahrnuje alkoxyskupinu, substituovanou nebo nesubstituovanou aminoskupinu, halogen, alkyl a hydroxyalkyl nebo její sůl nebo hydrát.
  3. 3. Antagonist PDG2 podle nároku 1, vyznačuj ící se t í m, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
    je
    kde m je 1, obě Χχ a X2 jsou jednoduchá vazba,· a X3 je fenyl, případně substituovaný halogenem nebo její sůl nebo hydrát.
  4. 4. Antagonist PDG2 podle nároku 1, vyznačující se t í m, že jako aktivní složku zahrnuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
    3θ kde m je 1, Χχ je fenyl, X2 je -CH2~ nebo -N=N- a X3 je fenyl nebo její sůl nebo hydrát.
  5. 5. Antagonist PDG2 podle nároku 1, který je léčivo pro léčbu nazální okluze.
  6. 6. Bicyklická sloučenina obecného vzorce la,
    A—R (la)
    N — SO2 — Xj-X2 -X3 kde A, B, R, X-p X2 a X3 jsou jak definováno shora nebo její sůl nebo hydrát s tím, že nejsou zahrnuty ty sloučeniny, kde (1) Xi a X2 znamenají jednoduchou vazbu a X3 je substituovaný nebo nesubstituovaný fenyl nebo naftyl; a (2) A je 5-heptenylen, R je COOR-l (R1 je vodík nebo methyl) , ΧΣ je 1,4-fenylen, X2 je jednoduchá vazba a X3 je fenyl.
  7. 7. Bicyklická sloučenina podle nároku 6, její sůl nebo hydrát, kde Χχ a X2 znamenají jednoduchou vazbu, X3 je isoxazolyl, thiadiazolyl, isothiázolyl, morfolyl, indoly!, benzofuryl, dibenzofuryl, dibenzodioxinyl, benzothienyl, dibenzothienyl, karbazolyl, xanthenyl, fenantridinyl, dibenzoxepinyl, dibenzothiepinyl, cinnolyl, chromeny!, benzimidazolyl nebo dihydrobenzothiepinyl a A, B a R mají význam uvedený shora.
  8. 8. Bicyklická sloučenina podle nároku 6, její sůl nebo
    - 234 hydrát, kde Χχ je jednoduchá vazba, X2 je fenylen, X3 je alkenyl, alkinyl, -CH=NRg nebo -N=C(R7)R8, a A, B, R, Rg, R7 a Rg mají význam definovaný shora.
  9. 9. Bicyklická sloučenina podle nároku 6, její sůl nebo hydrát, kde R je COORX, Χχ je fenylen nebo thiofendiyl, X2 je jednoduchá vazba, -N=N-, -CH=CH-, -CONH-, -NHCO- nebo ethinylen a X3 je fenyl, thiazolinylidenmethyl, thiazolidinylidenmethyl nebo thienyl a A, B, Rj, Rg, R7 a Rg maj í význam uvedený shora.
  10. 10. Bicyklická sloučenina obecného vzorce Ib
    A, B, R, X], X2 a X3 mají význam definovaný shora nebo její súl nebo hydrát, s tím, že nejsou zahrnuty ty sloučeniny, kde Χχ a X2 znamenají jednoduchou vazbu a X3 je fenyl a kde Χχ je jednoduchá vazba a X2 je -O- a X3 je benzyl.
    235
  11. 11. Bicyklická sloučenina podle nároku 10, její sůl nebo hydrát, kde
    a A, B, R, X-p X2 a X3 mají význam uvedený shora.
  12. 12. Bicyklická sloučenina podle nároku 11, její sůl nebo hydrát, kde R znamená COOR-j^ kde R^ má význam uvedený shora.
  13. 13. Sloučenina podle nároku 11, její sůl nebo hydrát, kde Xje fenylen nebo thiofendiyl, X2 je jednoduchá vazba, -N=N-, -CH=CH-, ethinylen, -0-, -S-, -C0-, -CON(R55)-, kde R55 má význam definovaný shora, -N(R51)CO-, kde R51 má význam definovaný shora a X3 je fenyl nebo thienyl.
  14. 14. Bicyklická sloučenina podle nároku 10, její sůl nebo hydrát, kde
    - 236 -
    a A, B, R, Χ1# X2, X3 a Z mají význam uvedený shora.
  15. 15. Bicyklická sloučenina podle nároku 14, její sůl nebo hydrát, kde B znamená vodík, obě X-j a X2 znamenají jednoduchou vazbu, X3 je thienyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, pyrrolyl, pyridyl, benzofuryl, benzimidazolyl, benzothienyl, dibenzofuryl, dibenzothienyl, chinolyl nebo indolyl.
  16. 16. Bicyklická sloučenina podle nároku 15, její sůl nebo hydrát, kde X-^ je fenylen, thiofendiyl, indoldiyl nebo oxazoldiyl, X2 je jednoduchá vazba, -N=N~, -CH=CH-, ethinylen, -S- nebo -O- a X3 je aryl nebo heterocyklická skupina.
CZ19994013A 1997-05-13 1998-05-04 Způsob odstranění těžkých kovů CZ294236B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT97MI001108A IT1291356B1 (it) 1997-05-13 1997-05-13 Processo per la rimozione di metalli pesanti

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ401399A3 true CZ401399A3 (cs) 2000-04-12
CZ294236B6 CZ294236B6 (cs) 2004-11-10

Family

ID=11377119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19994013A CZ294236B6 (cs) 1997-05-13 1998-05-04 Způsob odstranění těžkých kovů

Country Status (25)

Country Link
US (1) US6239301B1 (cs)
EP (1) EP0981507B1 (cs)
JP (1) JP2001524977A (cs)
CN (1) CN1092624C (cs)
AT (1) ATE273944T1 (cs)
AU (1) AU739778B2 (cs)
BG (1) BG64772B1 (cs)
BR (1) BR9808795A (cs)
CA (1) CA2288647C (cs)
CZ (1) CZ294236B6 (cs)
DE (1) DE69825745T2 (cs)
EA (1) EA002285B1 (cs)
ES (1) ES2227832T3 (cs)
HU (1) HU222599B1 (cs)
IL (1) IL132561A (cs)
IN (1) IN183465B (cs)
IT (1) IT1291356B1 (cs)
NO (1) NO312509B1 (cs)
NZ (1) NZ500565A (cs)
PL (1) PL188425B1 (cs)
PT (1) PT981507E (cs)
RO (1) RO119714B1 (cs)
SK (1) SK282370B6 (cs)
WO (1) WO1998051646A1 (cs)
ZA (1) ZA984039B (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6746966B1 (en) * 2003-01-28 2004-06-08 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Method to solve alignment mark blinded issues and a technology for application of semiconductor etching at a tiny area
US20040157316A1 (en) * 2003-02-07 2004-08-12 Farone William A. Sulfhydral containing compounds and methods of using same
CN101094836A (zh) * 2004-11-02 2007-12-26 辉瑞大药厂 制备吲唑化合物的方法
US11472723B2 (en) 2016-10-20 2022-10-18 Newsouth Innovations Pty Limited Method for removing heavy metals from an aqueous solution
AU2019340569B2 (en) * 2018-09-11 2022-06-09 Astrazeneca Ab Improved method for the manufacture of 3-[(1S)-1-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylethyl]-5-(1-methylpyrazol-4-yl)triazolo[4,5-b]pyrazine and polymorphic forms thereof
CN113960023B (zh) * 2021-09-27 2023-11-14 西南大学 一种利用凝胶实现水样中重金属离子浓度快速检测的方法
CN114524508A (zh) * 2022-03-15 2022-05-24 江西理工大学 一种促进生物滤池中微生物挂膜的强化剂及方法
CN117510493A (zh) * 2023-11-06 2024-02-06 重庆华邦胜凯制药有限公司 用于去除磷酸芦可替尼及其中间体中重金属钯的方法
WO2026107326A1 (en) 2024-11-15 2026-05-21 Insmed Incorporated Synthesis of brensocatib((2s)-n-((1s)-1-cyano-2-(4-(3-methyl-2-oxo-2,3 -dihydrobenzo[d]oxazol-5-yl)phenyl)ethyl)-1,4-oxazepane-2-carboxamide)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2953554A (en) * 1956-08-07 1960-09-20 Goodrich Gulf Chem Inc Method of removing heavy metal catalyst from olefinic polymers by treatment with an aqueous solution of a complexing agent
JPH029890A (ja) * 1988-03-31 1990-01-12 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 有機錫化合物の除去法
IL100353A (en) 1991-01-08 1997-06-10 Zambon Spa Preparation of 5-(2, 4-difluorophenyl)-salicylic acid and novel 2,4-difluorophenyl-boronic acid derivatives being intermediates therefor
US5427247A (en) 1993-05-25 1995-06-27 Lockheed Idaho Technologies Company Method for mobilization of hazardous metal ions in soils
EP0846117B1 (en) * 1995-06-07 2003-05-14 Wyeth Process for preparation of biphenyl derivatives
US5760220A (en) 1995-06-07 1998-06-02 American Home Products Corporation Process for preparation of biphenyl derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA2288647C (en) 2006-07-18
EP0981507B1 (en) 2004-08-18
ITMI971108A0 (cs) 1997-05-13
AU7530298A (en) 1998-12-08
HUP0002119A3 (en) 2001-12-28
IL132561A0 (en) 2001-03-19
ATE273944T1 (de) 2004-09-15
PT981507E (pt) 2005-01-31
ITMI971108A1 (it) 1998-11-13
AU739778B2 (en) 2001-10-18
BG103858A (en) 2000-07-31
PL336475A1 (en) 2000-06-19
SK153999A3 (en) 2000-05-16
DE69825745T2 (de) 2005-08-18
ZA984039B (en) 1998-11-20
BR9808795A (pt) 2000-07-18
DE69825745D1 (de) 2004-09-23
HUP0002119A2 (hu) 2000-11-28
EA002285B1 (ru) 2002-02-28
CZ294236B6 (cs) 2004-11-10
CN1092624C (zh) 2002-10-16
SK282370B6 (sk) 2002-01-07
NZ500565A (en) 2001-04-27
WO1998051646A1 (en) 1998-11-19
IL132561A (en) 2005-03-20
IT1291356B1 (it) 1999-01-07
IN183465B (cs) 2000-01-15
EP0981507A1 (en) 2000-03-01
ES2227832T3 (es) 2005-04-01
HU222599B1 (hu) 2003-08-28
NO995528D0 (no) 1999-11-12
RO119714B1 (ro) 2005-02-28
EA199900892A1 (ru) 2000-04-24
US6239301B1 (en) 2001-05-29
CN1255912A (zh) 2000-06-07
JP2001524977A (ja) 2001-12-04
NO312509B1 (no) 2002-05-21
CA2288647A1 (en) 1998-11-19
NO995528L (no) 1999-11-12
PL188425B1 (pl) 2005-01-31
BG64772B1 (bg) 2006-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5934404B2 (ja) ジアミノフェノチアジニウム化合物の調製方法
EP0981507B1 (en) Process for the removal of heavy metals
US7220855B2 (en) Process for producing methylcobalamin
CZ296096B6 (cs) Zpusob prípravy N,N´-bis[2,3-dihydroxypropyl]-5-[(hydroxyacetyl)methylamino]-2,4,6-trijod-1,3-benzendikarboxylamidu
Lee et al. Efficient in situ esterification of carboxylic acids using cesium carbonate
DK176046B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 5-amino-2,4,6-triiodisophthalsyre-dichlorid ved chlorering med thionylchlorid i nærværelse af en katalysator
KR20190007436A (ko) 고순도를 갖는 디아미노페노티아지늄 화합물의 제조방법
KR101338297B1 (ko) 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린의 단일 단계 합성방법
MXPA99010410A (en) Process for the removal of heavy metals
KR0124964B1 (ko) 디메틸테레프탈레이트 증류잔사로부터 고순도의 4-카르복시벤즈알데히드를 제조하는 방법
SI9300065A (en) Process of preparing substituted steroidal derivatives of 3,5-dien-3-carboxylic acid from substituted steroidal 3-halogen-3,5-diene derivatives
JPH0242051A (ja) 芳香族ニトリルの精製方法
CN114573521B (zh) 一种钆布醇及其中间体的制备方法
WO2009087666A2 (en) An improved process for production of bicalutamide useful in the treatment of prostate cancer
TW201217368A (en) characterized by adopting a mixed dehydrating agent containing hydrochloric acid and organic acid, thereby being mild and easy to control, synthesizing a high-purity product and safely discharging waste liquid due to no addition of pollutants
CN120208931A (zh) 丙型肝炎抑制剂化合物及其盐的制备方法
CZ288287B6 (en) Process for preparing 5-(alkoxymethyl)-2,3-pyridine dicarboximide compounds
WO2008078340A1 (en) Process for the separation of 4-bromomethyl-2&#39;-substituted biphenyls from 4,4,-dibromomethyl-2&#39;-substituted biphenyls
CN116715602A (zh) 芴基草酰二胺类化合物及衍生物及其应用
JP2003192686A (ja) ９，９−二置換−２，３，６，７−キサンテンテトラカルボン酸二無水物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20140504