CZ416691A3

CZ416691A3 - Herbicidal agents

Info

Publication number: CZ416691A3
Application number: CS914166A
Authority: CZ
Inventors: Hans Dr Schumacher; Rudolf Dr Heinrich; Hans-Gunter Marks
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1982-11-04
Filing date: 1991-12-30
Publication date: 1993-01-13
Also published as: DD212886A5; EP0110168A1; SK416691A3; US4589908A; ATE22650T1; DE3366652D1; ZA838177B; AU562458B2; DE3240694A1; CA1208926A; EP0110168B1; AU2095383A

Description

Vynález se týká heroicidních prostředků

Dosavadní stav techniky

DL-A-2640730 jsou popsané sloučeniny vzorce i uvedeného v popise a v DE-A-2223S94 sloučeniny vzorce II rovněž uvedeného v popise. Sloučeniny obou vzorců I a II se hodí k ničení travin v dikotylních kulturách,například v kulturách fazolí a cukrovky a v kulturách obilnin.

Podstata vynálezu

Při pokusech kombinovat obě účinná látky za účelem rozšíření spektra účinnosti se překvapivě ukázalo, že kombinace obou látek mají nápadný synergistický účinek.

Předmětem vynálezu jsou tedy herbicidní prostředky spočívající v kombinaci sloučeniny vzorce I

Gl

(I) ve xtoerom

R znamená vodík, (J, -CL)-alá se sloučeninou vzorce II nebo ekvivalent kationtu báze

Y ve kterém

XY znamená Gl neoo 3r znamená H nebo Gl znamená (G

%)oricemz '1 >- j v případě, že X je 3r, musí být Y Gl.

Ze sloučenin vzorce I jsou výhodné ty, ve Kterých S je a ze sloučenin vzorce II jsou výnodné ty, kde X a Y jsou Gl a Z je GH₇.

Sloučeniny vzorců I a II mají asymetrické uhlovodíkové centrum a mohou proto být jako čisté stereoisomery (enantiomery) nebo jako směsi enantiomerů.

Jako kationtové ekvivalenty pro zbytky R.-vzorce I přicháze-.

jí v úvahu zejména kationty alkalických kovů jako Na⁺ , X⁺, kation2+ 2+ ty alkalických zemin jako Mg , Ga' nebo substituovaná iony amonia

Sloučeniny vzorce I jsou při tom zvlášt silně účinné proti dru hům prosa, například Setaria sp., Lchinochloa sp., Sorghum sp. a jí ným. Naproti tomu se nepoškozují pastvinové traviny (Lolium sp.)

Sloučeniny vzorce II vedle účinku proti druhům prosa ukazují vysokou účinnost proti Lolium sp. a oroti Avena sp.

Kombinace účinných látek podle vynálezu se mohou nasazovat k ničení nežádoucích travin jako například Avena sp., Setaria sp.,

Alopecurus myosuroides, brachiaria sp., Digitaria sp., Lchinochloa sp., Zleusine indíca, Lolium sp., Panicům sp., Zea mais, Sorghum sp. v kulturách jako například pšenici, řepě, řepce, lnu,sluneční2.

ci, cibuli, bramborách, daciích, hrachu, vojtěšce a jiných luštěninách.

kombinacích.

I a II ko?ísat v š měnit v rozsahu ip 1 : 10, zvláčí výhodn Kombinace oolle u Který cn • íj Ji .y ·OK.vcn

JSOU I ř’ lotnocor mž o orně cmery .componer —- — · » • i r tki yo · i y az .0j i.ezi zejména v rozsahu

T

-ir-3 y rozsahu 1 : 2 až 1 : 10.

'ezu se mohou pouiívat bud ja.o tankové e jednotlivé orenty účinných látek jol i kácí, ne 00 jaro o ve sporu miříoravkv

Jako hotové směsi mohou být například ve formě snáčitelných prášků, emulgovatelných koncentrátů, roztoků, dispersí, popráší nebo granulátů a obsahují pak popřípadě obvyklá pomocná formulační prostředky, jako smáčecí,prostředky, prostředky zvyšující přilnavost, emulgační a dispergační prostředky, pevná nebo kapalná inertní látky, mlecí pomocná prostředky a rozpouštědla.

Smácitelné prášky jsou ve vodě stejnoměrně dispergovatelné přípravky, které vedle účinná látky mohou obsahovat kromě zřeáovacích, popřípadě inertních látek ještě smáčení prostředky, například polyoxyethylované alxylfenoly, polyoxyethylované oleylaminy nebo stearylaminy, alkylsulfonéty nebo alkylfenylsulfonáty a dispergační prostředky, například -ligninsulfonan sodný, sodnou sůl kyseliny 2,2*-dinaftyl-methan-ó,6'-disulfonové, sodnou sůl dibutyl· naftalensulfonová, nebo také sodnou sůl. kyseliny oleylmethyltaurinové.

Umulgovatelná koncentráty se mohou připravovat například rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, například v butanolu, cyklohexanonu, dimethylformamidu, xylenu, isoforonu nebo také ve vysokovroucích aromátech za přídavku jednoho nebo několika emulgátorů. Jako emulgátory se mohou používat například vápenaté sole kyselin alkvlarylsulfonových,· pblyglykolestery mastných kyselin., alkylarylpoiyglý.olethery, polyglykolethery mastných alkoholů, polyoxyethylované oleylaminy nebo stearylaminy, kondensační produkty propylenoxidu s ethylenoxidem, alkylpolyethery, sorbitanestery mastných kyselin,,kondensační produkty alxylaryl-propylenoxid-ethvlenoxid a iiná.

ísxají mletím účinná látky s jemně rozptýlenými

Fopraše se z pevnými látkami, kaolin, bentor.it,

Granuláty se látky na odsorpce nášením xoncentrá pyrofillit nebo křemelina.

noh'u vyrábět buň rozprašováním roztoku účinné schopný, granulovaný inertní materiál, nebo natů účinných látek pomocí pojidla, například pólyvinylalkoholu, sodné sole kyseliny polyakrylové, methylhydroxyethylcelulosy nebo také minerálních olejů na povrch nosných látek, .jako písku, kaolinitu nebo granulovaného inertního materiálu. Také se vhodné přípravky účinných látek způsobem obvyklým, pro výr obu granulátů hno jiv/popříp.adŠ vyrábět ve směsi s hnojivý.

Synergistické směsi účinných látek ze sloučenin vzorců I a II podle vynálezu se mohou formulovat ve formě obvyklých přípravků, zejména jako smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty, roztoky, disperse, popraše nebo granuláty. Obsah účinných látek obchodních přípravků obnáší pak ca. 2 až 95 % hmot., zejména 10 až 70 % hmot., přičemž zbytek do 100 % hmot. sestává z obvyklých formulačních pomocných prostředků, jako prostředků pro zvýšení přilnavosti, prostředků smáčecích, emulgacních, dispergačních, plnicích, rozpouštěcích a z nosných látek.

Ve smáčitelných prášcích se celková koncentrace účinných látek mění v rozsahu asi 10 až 70 % hmot., přičemž koncentrace jednotlivých komponent I popřípadě II mohou být, vždy podle poměru komponent I a II mezi 3 a 50 % hmot. Zbytek do 100 yó hmot. jsou obvyklé formulační pomocné prostředky. U emulgovatelných koncentrátů je cel ková koncentrace účinných látek v rozsahu asi 10 až 70 % hmot., při čemž vždy podle poměru komponent I a II se koncentrace komponenty I může pohybovat mezi 3 a 30 % hmot. a koncentrace komponenty II mezi 3 a 40 % hmot.. U granulátů činí asi 2 až 10 % hmot. Práškové' přípravky obsahují asi 5 až 20 % hmot. směsi účinných látek.

Předmětem vynálezu jsou tedy také herbicidní prostředky s obsa ána 10 až 70 Ú hmot. kombinace účinných lá íic tek táv?

hmot., ze sloučenin vzorců obvyk1ý ch pomoc ný

I a II, o.· zbvtek do I.

hmot.

ých formulačních prostředků, použití se jmenované Koncentráty, například smáčitelné prášily a disperse pepř e mu 1 g: o v a t e 1 né ;onc ίο a a o b v vklým zo ůs obem ředí vodou. Prádlové a granulované příoraviy né roztoky .se před použitím obvykle již neřeší, d vnějšími podmínkami, jaxo tep dalšími in ornou, vlhkosti a jakož i stříkateli látkami taká mění potřebná množství prostředků podle vynalezu. .Může se pohybovat v širokých hranicích a činí obecně .mezi 0,2 a 10 kg/ha kombinace účinných látek, výhodně 0,3 až 1,5 kg/ha.

Vynález se blíže vysvětluje následujícími příklady.

Příklady formulační

Příklad 1 až 5 :Výroba emulgovatelných koncentrátů

Obecný předpis:

Komponenta I se při 60 až 70 °G rozpustí v příslušné směsi rozpouštědel a potom se přidá roztavená komponenta II. Za dobrého míchání se přidají jednotlivé emulgátorové komponenty a nechá se ochladit. Emulgovatelné koncentráty jsou mírně až středně hnědě zbarvená.

Po tomto postupu se navzájem smísí komponenty uvedené v příkladech 1-6 následující tabulky a pomocné formulační prostředky, číselné údaje v tabulce odpovídají hmotnostním dílům.

Příklad 1-6	(i)	(2)	(3)	(4)	(5)	(6)
Poměr : I ku II	1:1	1:2	1:5	1:10	2:1	5:1
Komponenta I	120	100	50	25	160	200
Komponenta II	120	200	250	250	SO	40
Xylen <_r	420	500	500	500	400	300
Isoforon	200	7 Ί Λ 4. J. \J	-	IDO	-	-
Oy k 1 o n e x a η o n	-	-	100	-	-	-
Timethylformarnil	-	-	-	-	200	350
Vápenatá sůl kyseliny	dode-
cylbenzénsulfonové	40	50	50	40	60	40
-thoxylováný ricinový	olej
\ 40 .í6'j)	η Λ í	-		•50	50	40
stnoxy1ovanv nonvIfem	31t já e 0)—	40	-	-	-	-

T abulka p okr a č ovsní Athoxylováný tributylfenol (12 AeO)

Athoxylováný oleylalkohol (15 AeO) (1) (2) (6)

- - 30

50 (3) (4) (5)

Příklady 7 a 8

Výroba smáčítelných prášků

Příklad 7

Komponenta I a komponenta II (1 : 2)

Ve vodě snadno dispergovatelný, smáčitelný prásek se zíksá tím, že se v bubnovém mísiči dobře smíchá

100 dílů hmot. komponenty I 200 dílů hmot. komponenty II

500 dílů hmot. basického aluminiumsilikátu (kaolinitu) dílů hmot. draselné sole kyseliny ligninsulfonové 40 dílů hmot. sodné sole kyseliny oieylmethyltaurinové a potom se v hřebovém mlýně rozdrtí při 3000 upm.Při tom vzniklé melivo se znovu promíchá a mele se při 12000 upm.

Příklad 8

Komponenta I a komponenta II ( 1 : 5)

Ve vodě snadno dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá z: 50 dílů hmot. komponenty I

250 dílů hmot. komponenty II

350 dílů hmot. synthetická kyseliny křemičité dílů hmot. draselné sole kyseliny ligninsulfonové 50 dílů hmot. polyarylsuifonátu (Na-sůl) dílů hmot. sodné sole kyseliny oieylmethyltaurlnové 40 dílů hmot. polyvinylalkoholu

130 dílů hmot. basického aluminiumsilikátu dostavená účinná látka komponenty II se v bubnovém mísiči adie na s vntheticke kvseí tom dooře smucna ostatními součástmi při 3000 upm a potom potom se rozemele v hřebovém mlýně jednou ídnou při 12000 upm.

Biologické příklady

V následujících biologických příkladech se k posouzení synergistického účinku rozlišuje mezi aditivním stupněm účinnosti z účinků jednotlivého použití komponent účinné látky a experimentálně zjištěným stupněm účinnosti kombinace účinných látek.

Výpočet aditivního stupně účinnosti se provádí podle vzorce

3.R. Colbyho (srovn. Oalculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations in ..eeds, 15, 1967, str. 20-22).

Tento vzorec zní:

X . X

E = X + Y-100 přičemž

X = % poškození herbicidem I při X kg/ha použitého množství Y. = % poškození herbicidem II při Y kg/ha použitého množství E = očekávané poškození herbicidy I a II při X + Y kg/ha použitého množství.

Je-li skutečná poškození větší než vypočtené, tak je účinek kombinace více než aditivní, t.j. existuje synergistický efekt.

Biologických výsledku bylo dosaženo s travinami Avena fatua, . . π

Lolium multifloum, AÍ:pecurus myosuroides a Setaria lutescens a s kulturními rostlinami Vioia faba a Triticum aestivum.

Rostliny byly v Neubauerových miskách naolněných zemí umístěné ve skleníku a ve stadiu 3-4 listů byly postříkané jednotlivými účinnými látkami jakož i co.aoínaxí účinných'.látek podle vynálezu ve 320 litrech vody na ha. Vyhodnocení bylo provedeno po 4 týdnech a poškození (účinek) bylo vyjádřeno v » ve srovnání s neošetřenou kontrolou.

následujících tabulkách I - III jsou uvedené výsledky, přičemž hodnoty očekávané podle Colbyho vzorce jsou v ().

Jak ukazují biologické výsledky v tabulkách I - III, účinky kombinací podle vynálezu značně předstihují herbicidní účinky vypočtené podle Colbyho, přičemž kulturní rostliny zůstávají nepoškozené.

Tabulka I

Poškození v % (účinek)

Sloučenina vzorce I	Dávka úč inné látky g/ha	Ave na f atua	Lolium multif1ořům	Alopecurus myosuroides	Setaria lutescens
A	10	0	6	7	15
	15	6	0 y	7	44
	20	11		10	63
	30	19	12	13	67
	50	32	13	15	89
	60 ,	3S	,22	20	93
	75	52	26	21	93
	100	60	26	27	93
	120	67	27	31	96
	150	70	27	37	98
A = ethyles	ter kyše	liny 2-/'	’4-(5-chl	or-bensoxazol-2-yloxy)fenoxy

prooionové

Tabulka II

Poškození v 1 (úči	cek)
Si oučQn ina Dávka	A véna	molium	Alopecurus	Setaria
vzorce II účinné	f ctua	multi-	myosuroi-	lutes-
látky		flórům	m o	cens
g/ha

C n

Tabulka II - pokračovaní

Sloučenina	Dávka	Aréna	Lolium	Alopeču-	Setaria
vzorce II	účinné	f atua	multi-	rus myo-	iutes-
	látky		flórům	suroides	cens
	g/ha
3	15	0	23	7	O
	20	0	27	8	7 Ί —
	30	7	28	8	19
	50	7	50	8	53
	60	9	52	.11	59
	100	9	64	15	65
	150	13	70	20	70
3 = Methyles	ter kvse	líny 2-/~4-	-(2,4-úichlor-fenoxy)	-fenoxy_7-

propionove.

Tabulka III Poškození v % (účinek

Sloučeniny vzorců I a	Dávka II účinné látky g/ha	Ave na fatua	Lolium multif 1 orum	Alopecurus myosuroides	Setaria lutescens	Vicia faba	Triti· cum aestivum
A + 3	20+20	-	-	-	87(66)	0	0
hmot. poměr	30+30	-	-	-	91(74	0	0
1:1	50+50	68(37)	65(57)	62(22)	—	0	0
	100+100	76(64)	84(7-)	58(38)	-	0	0
	150+150	95(74)	2 Q / 7 C \ > > k l ' i	83(50)	—	0	0
A * 3	15+30	-	-	-	91(55)	0	0
hrot. poměr	3 0+ 6 0	63(27)	67(58)	51(23)	97 i77)	0	0
1:2	50+100	58(39)	79(69)	66(28)	-	0	0
	75⁺i5O	90(59)	96(73)	87(37)	-	0	0
A + 3	10+50	-	-	-	87(61)	0	0
h.mo t« o oněr	2 0+im?	52(20)	5(66)	cl(24)	92(86)	0	0
1 · 5	jU’ -k- v	62(3C)	36(74)	73.31'	-

Tabulka lil Poškození v	- pokrač ,6 (účine	ování k)	Triticum aestívum
Sloučeniny vzorců I a 11	Dávka účinné látky g/ha	Ave na f atua	Lo1ium multiflorum	AIopecurus myosuroides	Set aria' lutescens	licí a faba
A + 3	10+100	-	-	-	84(72)	0	0
hmot. poměr 1:10	15+150	65(19)	80(73)	67(25)	97(26)	0	0
A ·+ 3	20+10	-	-	-	93(66)	0	0
hmot. poměr	30+1-5	-	-	-	95(70)	0	0
2:1	60+30	72(43)	53(44)	61(27)	-	0	0
	120+60	95(70)	86(65)	82(39)	-	0	.Λ U
A + 3	50+10	-	-	-	98(90)	0	0
hmot. poměr	75+15	-	-	-	100(94)	0	0
5^1	100+20	73(60)	55(46)	54(33)	-	0	3
	150+30	90(73)	76(48)	85(43)	—	0	6

fnfr'' P··'/ 73

P A I k N T J V L

Claims

NÁROKY

1. Herbicidní prostředky, vyznačené obsahem sloučeniny vzorce I

O—OH —OOOR (I) ve. kterém R znamená vodík, (C^-C^)-alkyl nebo ekvlvaleent katíontu, v kombinaci se sloučeninou vzorce II

0—CH—COGZ

GH^

ΑΛ3Γ30V (-Wjm...· ohd dvyn ve kterém znamená nebo 3r vodík nebo 01 (O^-C^)-alkyl z 6 ii ε i. i r-··

I

O O l X o i ) ^S, přičemž v případě,.že X je 3r musí Y být Cl.

2. Herbicidní prostředky poh_e nároku i, vyznačen® tím, ze λ ve vzorci I značí ethyl a ve vzorci II X a Y jsou 01 a Z je methyl

3. Herbicidní prostředky podle nároků 1 a 2, vyznačené tím, že směsný poměr sloučeniny vzorce I ke sloučenině vzorce II je v rozsahu mezi 15 11 a 1:15·

4. Herbicidní prostředky poli® nároků 1 až 3, vyznačené tím, srn' sní' ooměr sloučminv vzorce I i

5» Herbicidní prostředky podle nároků 1 až 4, vyznačené tím, že směsný poměr sloučeniny vzorce I ke sloučenině vzorce II je v rozsahu mezi 1:2 a 1:10.

o.

Použití prostředků podle nároků laž 5 k ničení nežádoucí;

:h rostlin v kulturách užitkových rostlin.

7® Způsob, ničení škodlivých rostlin v vých, vyznačený tím, že se na tyto pop? nanese prostředek podle nároku 1 až 5.

kulturách rostlin užitkoípadě na osevní plochy