CZ435399A3 - Fungicidní směs - Google Patents
Fungicidní směs Download PDFInfo
- Publication number
- CZ435399A3 CZ435399A3 CZ19994353A CZ435399A CZ435399A3 CZ 435399 A3 CZ435399 A3 CZ 435399A3 CZ 19994353 A CZ19994353 A CZ 19994353A CZ 435399 A CZ435399 A CZ 435399A CZ 435399 A3 CZ435399 A3 CZ 435399A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- iii
- triazol
- formula
- compound
- ppm
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 100
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- -1 oxime ether carboxylic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 5
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 31
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 claims description 4
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 claims description 4
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 claims description 4
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 claims description 4
- URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N (2r,3r)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C([C@H]([C@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims description 3
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YMMPTKMNGIIGNQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 YMMPTKMNGIIGNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RNOQGRZTMYNHDH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(O)C(C)(C)C)CN1C=NC=N1 RNOQGRZTMYNHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CC(C)OC(C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBBOJPVIHOCJHE-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)C(C(CCCC)C#N)N1N=CN=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)C(C(CCCC)C#N)N1N=CN=C1 NBBOJPVIHOCJHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 3
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 8
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 2
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WRGKWWRFSUGDPX-HUUCEWRRSA-N (1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)cycloheptan-1-ol Chemical compound N1([C@@H]2CCCCC[C@@]2(O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=NC=N1 WRGKWWRFSUGDPX-HUUCEWRRSA-N 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N (z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C\C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical class CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Tento vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje:
a.l) karbmát vzorce I.a,
kde X je CH nebo N n je 0, 1 nebo 2 a
R je halogen, C-L-C4-alkyl nebo C1-C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby zbytky R byly různé, pokud n je 2, nebo
a.2) oximetherkarboxamid vzorce I.b CH3
II
l.b ch3 c=noch3 conhch3
b.l)
4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfolin vzorce II.a
Ch3
H.a
CH3 • ···· 44 4444 4« 44
4 44 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4444
44·· 4 4 4 ···
4 4 4 4 4 4 4···
444 44 44 44 4 · 6 4 nebo
b.2) 4-(C-J.Q-Cj^-alkyl) -2,6-dimethylmorfolin vzorce II.b ,CH3
H3C— (CH2)n—N
II.b
CH3 [n= 10, 11, 12 (60-70 %), 13] nebo
b.3) (RS)-1-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin vzorce II.c
CH2—
CH3
CH— CH2 —
ll.c a
c) účinnou složku ze skupiny azolových fungicidů (III) , v synergicky účinném množství.
Zejména se tento vynález týká směsí, ve kterých slouží jako azolový fungicid některá ze sloučenin III.1 až III.33:
III.1 1-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1H-1,2,4triazol j γ-Λ
111.1 cA^ci • k MM «· ι» · · · · · • · · · · · • · · 9 · · ·
III.2 1-(bifenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-lyl) butan-2-ol
CH — N an
IH-2
HO-CH-C(CH3)3
III.3 1-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2 -(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-1H-1,2,4-triazol
111.3
III.4 (2RS,3RS,2RS,3SR)-2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l(1H-1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol OH
111.4
III.5 (2RS,3RS)-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4· triazol-l-yl)pentan-3-ol
111.5
III.6 cis,trans-3-chlor-4-[4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]fenyl-4-chlorfenylether ch3
Cl
O
Cl
111.6
III.7 (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol
III (2RS,3RS)-1-[3-(2-chlorfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol
III.9 (+)-1-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol
III.10 (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril
Cl \\ //
CN
111.10 • · 4 9 · Φ 4 • ί· Φ · · · ΦΦ Φ
4 49 44 94 49
III
3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(1Η-1,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on
.11
III bis-(4-fluorfenyl)(methyl)-(1H-1,2,4-triatol [přesná citace] -1-ylmethyl)silan
111.12
III (RS)-2,4 '-difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylalkohol
111.13
III.
(RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl) hexan-2-ol
ÍCH2)3CH3 /^N
Cl—ý — C(OH)-CH2—N
Cl
111.14 (+)-1-(S-allyloxy-2,4-dichlorfenylethyl)imidazol Cl :N 111.15
III.
O-CH2CH=CH2
III ···· ♦ · 4444 ·· 44 • 4 4 4 · · 4 * « 4 · 4 4*44
444 · 4·· 4 4 4
4444 4444
444·· 44 44 ®· 44
4-chlorbenzyl-N-(2 ,4-dichlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazoll-yl) thioacetamidát
Cl
111.16
III (1RS,2SR,5RS,1RS,2SR,5SR)-2-(4-chlorbenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyklopentanol
Cl
OH ,/^N ' ^CH2Y^CH2~N:rJ
X/ CH(CH3)2
111.17
III (1RS,5RS,1RS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(1H1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyklopentanol
OH /==N X CH3
111.18
III .
2-(4-chlorfenyl-2-kyan-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)hexan
CN
Cl-^—- C-CH2—N 111.19
CH2)3-CH3
2-(4-chlorfenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-l-(1H-1,2,4triazol-l-yl)pentan
Cl
N
CH-CH2—N i
I
III.
111.20
HO-CH C(CH3)3 • «··· 44 4··· 44 44
4· 4 4 · 4 4 4 4 ·
4 4 4* ·»44
444 4 444 44 · ··· 4 4 4 4 4 · 4 4 ···«· 44 4« ·· · ·
III.21 pent-4-enyl-N-furfuryl-N-imidazol-l-ylkarbonyl-DL-homoalaninát //-CH2-Ν—c—Ν | ,
H3CCH2-CH-CO2-(CH2)3-CH=CH2
1Π.2Λ
III.22 2 -(2,4-dichlorfenyl)-1-(1Η-1,2,3 [přesná citace] -triazol1-yl)pentan ci
Cl
CH- CK2 — N /^N
111.22
CH2CH2CH3
III.23 N-propyl-N-[(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-1karboxamid
ch2ch2ch3
I /===!
O-[CHás—N — C—N
111.23
III.24 (+)-l-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl] methyl}-1H-1,2,4 -triazol (CH2)2CH3 / ' -N o o .
ν z> 111.24
N
Cl
Cl • ···· «9 9999 99 99
9· 9 99 9 999 9 • 9 999 9999
999 9 999 99 9
999 9999 9999
99999 99 9 · 99 9*
III.25 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)chinazolin4(3H)-on
III.26 (+)-(cis)-1-(4-chlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)cykloheptanol
III.27 1- (4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol
Cl
N =
111227
III.28 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)propyl-1,1,2,2 -tetrafluorethylether
ch2-o-cf2chf2
III.29 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-on
Cl
\\ //
O-CH
111.29
O— C- C(CH3)3
III .30 (1RS,2RS,1RS,2SR)-1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol
Cl
/^N •O CH—N
I N
HO-CH-C(CH3)3
111.30
III.31 (E)-4-chlor-a,a,a-trifluor-N-(l-imidazol-l-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin CFJ «=N
Cl
CH2CH2CH3
111.31
III.32 (+)-(E)-5-(4-chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4triazol-1-ylmethyl)cyklopentanol
Cl
OH /=:N ch2-n.n=j ch3 ch3
111.32
III.33 (E)-(RS)-1-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol
111.33
Navíc se tento vynález týká způsobů potlačování škodlivých hub využitím směsi sloučenin vzorců I (I.a a I.b), II (II.a, II.b a II.c) a III (III.1 až III.33).
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny vzorce I, jejich příprava a účinnost proti škodlivým houbám, se popisují v literatuře (EP-A 477 631;
WO-A 96/01256; WO-A 96/01258).
Popisují se rovněž sloučeniny vzorce II:
* II.a (triviální název: fenpropimorph): CAS RN [67564-91-4], US-A 4 202 894;
* II.b (triviální název: tridemorph): CAS RN [81412-43-3], DE-A 11 64 152;
* II.c (triviální název: fenpropidin): CAS RN [67306-00-7], US-A 4 202 894.
Navíc sloučeniny III jsou popsány v literatuře jako účinné sloučeniny pro potlačování škodlivých hub:
* III.1 (triviální název: azakonazol): CAS RN [60207-31-0];
* III.2 (triviální název: biteranol): CAS RN [70585-36-3], DE-A 23 24 010;
* III.3 (triviální název: bromukonazol): CAS RN [116255-48-2];
* III.4 (triviální název: cyprokonazol): CAS RN [94361-06-5], US-A 4 664 696;
* III.5 (triviální název: diklobutrazol): CAS RN [75736-33-3];
* III.6 (triviální název: difenkonazol): CAS RN [119446-68-3], EP-A 65 485;
* III.7 (triviální název: dinikonazol) : CAS RN [83657-24-3],* III. 8 (navržený triviální název: epoxikonazol) : CAS RN [106325-08-0];
* III.9 (triviální název: etakonazol): CAS RN [60207-93-4];
* III.10 (triviální název: fenbukonazol): CAS RN [114369-43-6];
| * III.11 | (triviální | název: | fluchinkonazol): | CAS | RN [136426-54-5 | |
| * III.12 | (triviální | název: | flusilazol): | CAS | RN | [85509-19-9] |
| * III.13 | (triviální | název: | flutriafol): | CAS | RN | [76674-21-0], |
EP-A 15 756;
• · · ♦ · · · « • · · · · · · I hexakonazol): CAS RN [79983-71-4];
imazalil) : CAS RN [73790-28-0] ;
imibenzkonazol) : CAS RN [86598-92-7] ;
ipkonazol): CAS RN [125225-28-7], ·· · » · • · *
* *
*
| 14 | (triviální | název |
| 15 | (triviální | název |
| 16 | (triviální | název |
| 17 | (triviální | název |
| 267 778; |
| * III.18 (triviální název: | metkonazol): | CAS RN | [125116-23-6]; |
| * III.19 (triviální název: | myklobutanil) | : CAS RN [88671-89-0] ; | |
| * III.20 (triviální název: US-A 1 595 697; | paklobutrazol): CAS | RN [76738-62-02], | |
| * III.21 (triviální název: | pefurazoat): | CAS RN | [101903-30-4]; |
| * III.22 (triviální název: GB-A 1 589 852 | penkonazol): | CAS RN | [66246-88-6], |
| * III.23 (triviální název: | prochloraz): | CAS RN | [67747-09-5], US-A |
080 462;
| * | III.24 GB-A 1 | (triviální 522 657; | název: | propikonazol): | : CAS | RN | [60207-90-1], |
| * | III .25 | (triviální | název: | chinkonazol): | CAS | RN | [103970-75-8]; |
| * | III .26 | (kódový název: SSF | ’ 109): CAS RN | [129586 | -32-9]; | ||
| III .27 EP-A 40 | (triviální 345; | název: | tebukonazol): | CAS | RN | [107534-96-3], | |
| * | III.28 | (triviální | název: | tetrakonazol): | : CAS | RN | [112281-77-3] |
EP-A 234 242;
| * | III .29 US-A 3 | (triviální 912 752; | název: | triadimefon): | CAS | RN | [43121-43-3], |
| * | III .30 DE-A 23 | (triviální 24 010; | název: | triadimenol): | CAS | RN | [55219-65-3], |
| Tt | III.31 (triviální JP-A 79/119 462; | název: | triflumizol): | CAS | RN | [99387-89-0], | |
| * | III . 32 | (triviální | název: | tritikonazol) | : CAS | RN [131983-72-7 | |
| * | III . 33 | (triviální | název: | unikonazol): | CAS RN | [83657-22-1] . |
Synergické směsi sloučenin vzorce I.a s účinnými složkami vzorců II.a až II.c se popisují v dřívějším spisu DE P 19 616 724.8, a synergické směsi sloučenin vzorce I.a • ♦ • · s účinnými složkami vzorců III.1 až III.33 se popisují v dřívějším spisu DE P 19 618 676.5.
Navíc EP-A 645 087 zahrnuje synergické směsi sloučeniny I.b s účinnými složkami II.a až II.c, a EP-A 645 091 zahrnuje synergické směsi sloučeniny I.b s některými z účinných složek III.1 až III.33.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je poskytnout směsi, které mají zvýšenou účinnost proti škodlivým houbám spojený se sníženým celkovým množstvím použitých účinných složek (synergické směsi) s ohledem na snížení použité dávky a zlepšení rozsahu účinnosti známých sloučenin vzorců I, II, a III.
Původci zjistili, že toho lze dosáhnout směsí vymezenou na začátku. Navíc původci zjistili, že je možné lepší potírání škodlivých hub použitím sloučenin vzorců I, II a III současně, to je buď dohromady nebo odděleně nebo aplikováním sloučenin vzorců I, II a III postupně než pokud jsou použity samostatné sloučeniny.
Vzorec I.a představuje zejména karbamáty, ve kterých každá kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku tabulky uvedené níže:
Tabulka
CH3O N.
H o
I.a
9999 99
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 999 99 9
99 99 99
Tabulka - pokračování
| Číslo | X | Rn |
| Ia.l | N | 2-F |
| Ia.2 | N | 3-F |
| Ia.3 | N | 4-F |
| la. 4 | N | 2-C1 |
| Ia.5 | N | 3-C1 |
| la. 6 | N | 4-C1 |
| la. 7 | N | 2-Br |
| la. 8 | N | 3-Br |
| la. 9 | N | 4-Br |
| Ia.10 | N | 2-CH3 |
| la. 11 | N | 3-CH3 |
| la. 12 | N | 4-CH3 |
| la. 13 | N | 2-CH2CH3 |
| la. 14 | N | 3-CH2CH3 |
| la. 15 | N | 4-CH2CH3 |
| la. 16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| la. 17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| la. 18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| la. 19 | N | 2-CF3 |
| Ia.20 | N | 3-CF3 |
| la.21 | N | 4-CF3 |
| Ia.22 | N | 2,4-F2 |
| Ia.23 | N | 2,4-Cl2 |
| la. 24 | N | 3;4-Cl2 |
| la.25 | N | 2-C1, 4-CH |
| la. 26 | N | 3-C1, 4-CH |
| la.27 | CH | 2-F |
| la. 28 | CH | 3-F |
| Ia.29 | CH | 4-F |
| la. 30 | CH | 2-C1 |
AA AA • 4 ·· · ♦ · 4 4 4 4 ·· · A 4 ·
A A A A A · 4 A A A
AAA 4 A 4· A·
Tabulka - pokračování
| Číslo | X | Rn |
| Ia.31 | CH | 3-C1 |
| Ia.32 | CH | 4-C1 |
| Ia.33 | CH | 2-Br |
| Ia.34 | CH | 3-Br |
| Ia.35 | CH | 4-Br |
| Ia.36 | CH | 2-CH3 |
| la.37 | CH | 3-CH3 |
| Ia.38 | CH | 4-CH3 |
| Ia.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| Ia.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| Ia.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| Ia.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| Ia.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| Ia.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| Ia.45 | CH | 2-CF3 |
| Ia.46 | CH | 3-CF3 |
| Ia.47 | CH | 4-CF3 |
| Ia.48 | CH | 2,4-F2 |
| Ia.49 | CH | 2,4-Cl2 |
| Ia.50 | CH | 3,4-Cl2 |
| Ia.51 | CH | 2-C1, 4-CH3 |
| Ia.52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
| Zvláštní přednost se dává | sloučeninám vzorců Ia.12, | |
| Ia.23, Ia. | 32 a Ia.38. | |
| Vzhledem k zásadité povaze | atomů dusíku jsou | |
| sloučeniny | vzorců I, II a III schopné | tvorby solí nebo aduktů s |
anorganickými nebo organickými kyselinami nebo ionty kovů.
• ···· ·* ···· 99 9 9 9 9 · · · ·
9 9 9 9 9
999 99 99 99
Příklady anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové jako kyselina fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina uhličitá, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou například kyselina mravenčí a kyseliny alkanové jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (sulfonové kyseliny s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo aryldisulfonové (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které váží jednu nebo dvě sulfoskupiny), kyseliny alkylfosfonové (kyseliny fosfonové s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylfosfonové nebo kyseliny aryldifosfonové (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které váží jeden nebo dva zbytky kyseliny fosforečné) , přičemž je možné, aby alkylové nebo arylové zbytky vázaly další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salicylovou, kyselinu p-aminosalicylovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxybenzoovou atd.
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty prvků první až osmé podskupiny, zejména chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď a zinek a navíc prvky druhé hlavní skupiny, zejména vápník a hořčík a prvky třetí a čtvrté hlavni skupiny, zejména hliník, cín a olovo. Tyto kovy se mohou vyskytovat, pokud je to vhodné, v různých mocenstvích, která se mohou předpokládat.
Při přípravě směsí je výhodné používat čisté aktivní složky vzorců I, II a III, se kterými se mohou smíchat další účinné složky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako je hmyz, pavoukovci nebo hlístice, nebo jiné herbicidní nebo růst regulující aktivní látky nebo hnojivá.
Směsi sloučenin vzorců I, II a III nebo souběžné, společné nebo oddělené používání sloučenin vzorců I, II a III má významný účinek proti širokému okruhu fytopatogenních hub, zejména ze tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systematicky, a proto jsou také vhodné k použití jako na list a v půdě působící fungicidy.
Tyto směsi jsou zvláště důležité pro potírání velkého množství hub u různých užitkových rostlin jako bavlny, zeleniny (například okurek, fazolí, rajčat, brambor a tykvovitých rostlin) , ječmene, travin, ovsa, banánů, kávy, kukuřice, ovocných druhů, rýže, žita, sóji, vinné révy, pšenice, ozdobných rostlin, cukrové třtiny a různých semen.
Tyto směsi jsou zvláště vhodné pro potíráni následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u tykvovitých rostlin, Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u vinné révy, druhy rodu Puccinia u obilovin, druhy rodu Rhizoctonia u bavlny, rýže a travin, druhy rodu Ustilago u obilovin a cukrové třtiny, Venturia inaequalis (strupovitost) u jablek, druhy rodu Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea (plíseň šedá) u jahod, zeleniny, okrasných rostlin a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara viticola u vinné révy, druhy rodu Pseudoperonospora u chmele a okurek, druhy rodu Alternaria u zeleniny a ovoce, druhy rodu Mycosphaerela u banánů a druhy rodů Fusarium a Verticillium.
Kromě toho se tyto směsi mohou používat k ochraně materiálů (například k ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorců I, II a III se mohou používat souběžně, buď odděleně nebo dohromady, nebo postupně, přičemž v případě odděleného používání nemá pořadí obvykle vliv na výsledek potírání.
Sloučeniny vzorců I a II se obvykle používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,01:1, výhodně od 5:1 do 0,05:1, zejména od 1:1 do 0,05:1.
Sloučeniny vzorců I a III se obvykle používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,01:1, -výhodně od 5:1 do 0,05:1, zejména od 1:1 do 0,05:1.
V závislosti na podstatě požadovaného účinku jsou používaná množství směsí podle tohoto vynálezu, zejména u zemědělských užitkových rostlin, od 0,01 do 8 kg.ha-1, výhodně od 0,1 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,2 do 3,0 kg.ha-1.
V případě sloučenin vzorce I jsou užívaná množství od 0,01 do 2,5 kg.ha-1, výhodně od 0,05 do 2,5 kg.ha-1, zejména od 0,1 do 1,0 kg.ha-1.
Stejně tak v případě sloučenin vzorce II jsou užívaná množství od 0,01 do 10 kg.ha-1, výhodně od 0,05 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,05 do 2,0 kg.ha-1.
Stejně tak v případě sloučenin vzorce III jsou užívaná množství od 0,01 do 10 kg.ha-1, výhodně od 0,05 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,05 do 2,0 kg.ha-1.
• 0000 00 ···· 00 00 Μ 0 · 0 0 0 0 0 0
0 000 0000
000 0 0 · 0 0 0 0 • · 0 0 · 0 0 · 0 · 0
000 00 00 00 00 00
Pro ošetření zrna jsou použitá množství směsi obvykle od 0,001 do 250 g.kg-1 zrna, výhodně od 0,01 do 100 g.kg-1, zejména od 0,01 do 50 g.kg-1.
Mají-li se potírat fytopatogenní houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorců I, II a III nebo směsí sloučenin vzorců I, II a III postřikováním nebo práškováním zrna, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny vzorců I, II a III se mohou vyrábět například ve formě roztoků připravených k postřikování, prášků a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspensi, dispersí, emulzí, olejových dispersí, past, popráší, hmot pro rozhoz nebo granulí a mohou se aplikovat postřikováním, rozptylováním, rozprašováním, rozhozem nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu, v kterémkoli případě by se měl zajistit tak jemný a jednotný rozptyl směsí podle tohoto vynálezu, jak je to možné.
Prostředky se připravují způsobem, který je sám o sobě znám, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvyklé je přidání netečných přísad jako emulgátorů nebo dispergujících látek do směsí.
Vhodnými surfaktanty jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny lignin-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové; a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonátů, alkyl-, laurylethery a sulfáty alifatických alkoholů a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo glykolethery alifatických alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalen19 • ···· 99 ·999 99 99 • * · ·· · · · · « • · · · · t · 9 9
999 9 9 9 · 9 · 9
999 9999 «999
999 99 99 «9 99 >9 sulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty alifatického alkoholu s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulóza.
Prášky, hmoty pro rozhoz a popraše se mohou připravit smícháním nebo společným mletím sloučenin vzorců I, II a III nebo směsi sloučenin vzorců I, II a III s pevným nosičem.
Granule (například povlečené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připravují smícháním aktivní složky nebo aktivních složek s pevným nosičem.
Plnidly nebo pevnými nosiči jsou například minerální zeminy jako silikagel, siliky [přesná citace], gely kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, uhličitan vápenatý, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, drcené syntetické hmoty a hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevní mouka a mouka ze skořápek ořechů, celulózové prášky a ostatní pevné nosiče.
Prostředky obvykle obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin vzorce I, II a III nebo směsi sloučenin vzorce I, II a III. Účinné složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra [přesná citace]).
• ···· ♦ * ···· ·· ·* ·· 9 to 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
99 9 9 99 9 9 9 9 99
Sloučeniny vzorce I, II a III, směsi nebo odpovídající prostředky se používají ošetřením škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostor, které by se měly před nimi chránit fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin vzorců I, II a III v případě jejich odděleného použití.
Ošetření se může provést před nebo po napadení škodlivými houbami.
Příklady použití vynálezu
Synergické působení směsí podle tohoto vynálezu se demonstruje následujícími pokusy:
Účinné složky, odděleně nebo dohromady, se vyrobí jako 10 % emulze ve směsi 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru a naředění vodou na žádanou koncentraci.
Působení proti Erysiphe graminis var. tritici (padlí u pšenice)
Listy semenáčů pšenice (kultivar Fruhgold) se nejdříve ošetří vodným přípravkem účinných složek. Asi za 24 hodin se rostliny popráší sporami padlí pšenice (Erysiphe graminis var. tritici). Takto ošetřené rostliny se následně inkubují při 20 až 22°C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 % po 7 dní. Potom se stanoví rozsah napadení houbami.
Hodnocení se provádí stanovením napadené plochy listu v procentech. Tato procenta se převádí na účinnosti. Účinnost (E) se počítá následovně za použití Abbotova vzorce:
(1 - a).100/β • ··«· Μ ««*· ·> ·· ·· · · · ·*·«· « · · ♦ * ·*·· « · · · · »99999
9 9 9 9 9 9 9 9 9 »
999 ·« *» *· ·« 99 kde a odpovídá napadení ošetřených rostlin houbami v % a β odpovídá napadení neošetřených (srovnávacích) rostlin houbami v %.
Účinnost 0 znamená, že úroveň napadení ošetřených rostlin odpovídá úrovni napadení neošetřených srovnávacích rostlin, účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.
Předpokládané účinnosti směsí aktivních složek se stanovují za použití Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds, 15, 20-22 (1967)] a porovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec: E = x + y - x.y/100 kde E je předpokládaná účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení, při použití směsi z této [přesná citace] směsi popsané v DE přihlášce 19617232.2, účinných složek vzorců I a II (= směs A aktivních složek) a účinné složky vzorce III v koncentracích a a c, x je účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení při použití směsí [přesná citace] popsaných v DE přihlášce 19617232.2 aktivních složek vzorců I a II v koncentraci a y je účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení při použití účinné složky vzorce III v koncentraci c.
Příklad 1
Působení proti padlí u pšenice
Listy semenáčů pšenice kultivar Frúhgold pěstované v kořenáčích se postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru a za 24 hodin poté, když nastříkaný povlak zaschl, se listy naočkují sporami padlí (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Zkušební rostliny se násleně umístí do skleníku při 20 až 24°C a relativní vlhkosti vzduchu od 60 do 90 %. Po 7 dnech se rozšíření padlí hodnotí vizuálně jako procento nakažení z celkové plochy listů.
Vizuálně stanovené hodnoty procent nakažené plochy listů se převedou na účinnosti jako procenta neošetřeného kontrolního stanovení. Účinnost 0 znamená stejnou úroveň napadení jako u neošetřených srovnávacích rostlin, účinnost 100 znamená 0 % napadení. Předpokládané účinnosti kombinací aktivních složek se stanovují za použití Colbyho vzorce (Colby, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15., 20 - 22 (1967)) a srovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Tabulka
Aktivní složka Koncentrace aktivní Účinnost v % složky v rozstřikované neošetřeného kapalině, ppm kontrolního stanoveni
| Kontrolní (98 (neošetřeno) | % napadení) | 0 |
| Ia.32 + Ha. | 1,25 + 1,25 | 0 |
| známé z DE přihlášky | 0,31 + 0,31 | 0 |
| číslo 19617232.2 | ||
| Ia.32 + II.b | 1,25 + 1,25 | 8 |
| známé z DE přihlášky | 0,31 + 0,31 | 0 |
| číslo 19617232.2 |
···· • · é • · · ·· ·
·.♦ · · · · · • · · · · · • · · · · · · · <* e · ···· · · · ··· 9· $ · *· ·· ♦·
Tabulka - pokračování
Aktivní složka Koncentrace aktivní Účinnost v % složky v rozstřikované neošetřeného kapalině, ppm kontrolního stanoveni
| Ia.38 | + II.a | 1,25 | + | 1,25 | 0 |
| známé | z DE přihlášky | 0,31 | + | 0,31 | 0 |
| číslo | 19617232.2 | ||||
| Ia.38 | + II.b | 1,25 | + | 1,25 | 0 |
| známé | z DE přihlášky | 0,31 | + | 0,31 | 0 |
| číslo | 19617232.2 | ||||
| I.b + | II .a | ||||
| známé | z DE přihlášky | 0,31 | + | 0,31 | 59 |
| číslo | 19617232.2 | ||||
| I.b + | II.b | ||||
| známé | z DE přihlášky | 0,31 | + | 0,31 | 59 |
| číslo | 19617232.2 | ||||
| III.23 | 1,25 | 0 | |||
| známé | z DE přihlášky | 0,31 | 0 | ||
| číslo | 19617232.2 | ||||
| III.24 | 1,25 | 8 | |||
| známé | z DE přihlášky | 0,31 | 8 | ||
| číslo | 19617232.2 | ||||
| III.27 | 1,25 | 39 | |||
| známé | z DE přihlášky | 0,31 | 8 | ||
| číslo | 19617232 |
Tabulka
| 0 · · · · | 0 0 | 000· | 00 | 0 0 | ||||
| • · | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| • · | 0 | • | 0 | • | 0 | 0 | « | |
| 0 * * | • | 0 | 0 | 0 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 0 | • · | 00 | 0 « | 00 | • |
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená účinnost *)
| [Ia.32 + II.a 1,25 | + | 1,25 ppm] | + | 38 | 0 | ||
| III.23 směs 1 | 1,25 ppm : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.32 | + II.a 0,31 | + | 0,31 | ppm] | + | ||
| III.23 | 0,31 ppm | 28 | 0 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.32 | + II.a 1,25 | + | 1,25 | ppm] | + | ||
| III.24 | 1,25 ppm | 93 | 8 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.32 | + II.a 0,31 | + | 0,31 | ppm] | + | ||
| III.24 | 0,31 ppm | 39 | 8 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.32 | + II.a 1,25 | + | 1,25 | ppm] | + | ||
| III.27 | 1,25 ppm | 59 | 39 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.32 | + 11. a 0,31 | + | 0,31 | ppm] | + | ||
| III .27 | 0,31 ppm | 39 | 8 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.32 | + II.b 1,25 | + | 1,25 | ppm] | + | ||
| III. 23 | 1,25 ppm | 39 | 8 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 |
Tabulka
Směsi Pozorovaná účinnost
| [Ia.32 III.23 směs 1 | + II.b 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 | + | 0,31 | ppm] | + | 28 |
| [Ia.32 III .24 směs 1 | + II.b 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 | + | 1,25 | ppm] | + | 90 |
| [Ia.32 III.24 směs 1 | + II,b 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 | + | 0,31 | ppm] | + | 39 |
| [Ia.32 III.27 směs 1 | + II.b 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 | + | 1,25 | ppm] | + | 85 |
| [Ia.32 III.27 směs 1 | + II.b 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 | + | 0,31 | ppm] | + | 39 |
| [Ia.38 III .23 směs 1 | + II.a 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 | + | 1,25 | ppm] | + | 39 |
| [Ia.38 III.23 směs 1 | + II.a 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 | + | 0,31 | ppm] | + | 29 |
99
99 9
Vypočtená účinnost *) *·· (»·
Tabulka • · · · · · 4· · · • · · 9 9 9 ·
9* 9 9 9 9 »
9*9 99 <1 ί» · · . » · ·· *
9 *> « · * ·
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená účinnost *)
| [Ia.38 III.24 směs 1 | + II.a 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 | + | 1,25 | ppm] | + | 29 |
| [Ia.38 III.24 směs 1 | + II.a 0,31 0.31 ppm : 1 : 1 | + | 0,31 | ppm] | + | 29 |
| [Ia.38 III.23 směs 1 | + II.b 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 | + | 1,25 | ppm] | + | 39 |
| [Ia.38 III.23 směs 1 | + II.b 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 | + | 0,31 | ppm] | + | 28 |
| [Ia.38 III.24 směs 1 | + II.b 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 | + | 1,25 | ppm] | + | 69 |
| [Ia.38 III .24 směs 1 | + II.b 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 | + | 0,31 | ppm] | + | 39 |
| [Ia.38 III.27 směs 1 | + II.b 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 | + | 1,25 | ppm] | + | 59 |
• « * ·
Tabulka
Směsi * · • · · ··» ·· ·♦ ·* ·· • · · · • « · fc to · · 9 to · · » «· «·
Pozorovaná účinnost
Vypočtená účinnost *)
| [Ia.38 III .27 směs 1 | + II.b 0,31 + 0,31 ppm] + | |||
| 0,31 ppm | 29 | 8 | ||
| : 1 | : 1 | |||
| [I.b + | II.a | 0,31 + 0,31 | ppm] + | |
| III.23 | 0,31 | PPm | 85 | 59 |
| směs 1 | : 1 | : 1 | ||
| [I.b + | II.a | 0,31 + 0,31 | ppm] + | |
| III.24 | 0,31 | PPm | 89 | 63 |
| [I.b + | II .a | 0,31 + 0,31 | ppm] + | |
| III.27 | 0,31 | PPm | 85 | 63 |
| [I.b + | II .b | 0,31 + 0,31 | ppm] + | |
| III .23 | 0,31 | PPm | 95 | 59 |
| [I.b + | II ,b | 0,31 + 0,31 | ppm] + | |
| III.24 | 0,31 | PPm | 90 | 63 |
| [I.b + | II .b | 0,31 + 0,31 | ppm] + | |
| III.27 | 0,31 | PPm | 85 | 63 |
| * ) Vypočteno podle Colbyho vzorce | ||||
| Výsledky testu ukazují, že pozorovaná | účinnost je v | |||
| každém poměru směsi vyšš | :í než účinnóst vypočítaná | předem podle | ||
| Colbyho | ' vzorce. |
99 ► · · · r 99 * » 9 9 <
' · · <
« · «9 • 9 9 9
9999
Příklad 2
Působení proti Puccinia recondita na pšenici (hnědá rez na pšenici)
Listy semenáčů pšenice kultivar Frůhgold pěstované v kořenáčích se popráší sporami hnědé rzi (Puccinia recondita). Poté se nádoby uchovají 24 hodin v komoře s vysokou vlhkostí vzduchu (90 až 95 %) při 20 až 22°C. Během této doby spory vyklíčí a zárodečné nitky proniknou do tkáně listů. Následující den se infikované rostliny postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Poté, co povlak zaschne, se zkušební rostliny kultivují ve skleníku při teplotě od 20 do 22°C a relativní vlhkosti vzduchu od 65 do 70 % po 7 dní. Pak se stanoví rozsah rzi na listech.
Vizuálně stanovené hodnoty procent infikované plochy listů se převedou na účinnosti jako procenta neošetřeného kontrolního stanovení. Účinnost 0 znamená stejnou úroveň napadení jako na neosetřeném kontrolním stanovení, účinnost 100 znamená napadení v 0 %. Předpokládané účinnosti kombinací aktivních složek se stanoví pomocí Colbyho vzorce (Colby, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15., 20 až 22 (1967)) a srovnají se s pozorovanými účinnostmi.
·· · · 4
4 4 4 • 4 4 · · · · «· 44
Tabulka
Aktivní složka Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině, ppm
Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení
Kontrolní (100 % napadeni) 0 (neošetřeno)
| Ia.32 + II.a známé z DE přihlášky číslo 19617232.2 | 1,25 0,31 |
| Ia.32 + II.b | 1,25 |
| známé z DE přihlášky | 0,31 |
| číslo 19617232.2 | |
| Ia.38 + II.a | 1,25 |
| známé z DE přihlášky | 0,31 |
| číslo 19617232.2 | |
| Ia.38 + II.b | 1,25 |
| známé z DE přihlášky | 0,31 |
| Číslo 19617232.2 | |
| I.b + II.a | 1,25 |
| známé z DE přihlášky | 0,31 |
| Číslo 19617232.2 | |
| I.b + II.b | |
| známé z DE přihlášky | 0,31 |
| číslo 19617232.2 |
+ 1,25 60 +0,31 0 + 1,25 0 +0,31 0 + 1,25 20 +0,31 0 + 1,25 20 +0,31 0 + 1,25 0 +0,31 0 +0,31 0
0,31
Tabulka - pokračování
| Aktivní složka | Koncentrace aktivní Účinnost v % složky v rozstřikované neošetřeného | |||
| kapalině, ppm | kontrolního stanovení | |||
| III.12 | 1,25 | 0 | ||
| 0,31 | 0 | |||
| III.23 | 1,25 | 0 | ||
| 0,31 | 0 | |||
| III.24 | 1,25 | 0 | ||
| 0,31 | 0 | |||
| III.27 | 1,25 | 0 | ||
| 0,31 | 0 | |||
| Tabulka | ||||
| Směsi | Pozorovaná účinnost | Vypočtená* účinnost ) | ||
| [Ia.32 + II.a 0,31 III.8 0,31 ppm směs 1:1:1 | + 0,31 ppm] | + | 60 | 0 |
| [Ia.32 + II.a 1,25 III.12 1,25 ppm | + 1,25 ppm] | + | 85 | 60 |
směs 1:1:1 [Ia.32 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] + III.12 0,31 ppm « «· « • « · * » ♦ · « * 4 « ♦
Tabulka - pokračování
Směsi
Pozorovaná účinnost • V · » • w · ♦ · · » # « 9 · * • ♦ 9 4 · 9 4
4 4 4 4 4 4
4.9 44 44
Vypočtená* účinnost ) [Ia.32 + II.a 0,31 + 0,31
111.23 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.a 0,31 + 0,31
111.24 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.b 0,31 + 0,31 III.8 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.b 1,25 + 1,25
111.12 1,25 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.b 0,31 + 0,31
111.12 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.b 1,25 + 1,25
111.23 1,25 ppm
Směs 1:1:1 [Ia.32 + II,b 1,25 + 1,25
111.24 1,25 ppm směs 1:1:1 ppm] +
0 ppm] +
0 ppm] +
0 ppm] +
0 ppm] +
0 ppm] +
0 ppm] +
0
| Tabulka - pokračování | - 32 - | * ··«· ·· ···· ·· ·· a · · ·· · 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 · 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 · · · 99999 « · ·« ♦· ♦♦ |
| Směsi | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost ) |
| [Ia.32 + II.b 0,31 | + | 0,31 ppm] | + | 30 | 0 | ||
| III.27 směs 1 | 0,31 ppm : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.38 | + II.a 0,31 | + | 0,31 | ppm] | + | ||
| III.8 i | 0,31 ppm | 40 | 0 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.38 | + II.a 1,25 | + | 1,25 | ppm] | + | ||
| III.12 | 1,25 ppm | 50 | 20 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.38 | + II.a 0,31 | + | 0,31 | ppm] | + | ||
| III.23 | 0,31 ppm | 20 | 0 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.38 | + II.a 0,31 | + | 0,31 | ppm] | + | ||
| III.24 | 0,31 ppm | 30 | 0 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.38 | + II.a 1,25 | + | 1,25 | ppm] | + | ||
| III .27 | 1,25 ppm | 85 | 20 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 | ||||||
| [Ia.38 | + II.a 0,31 | + | 0,31 | ppm] | + | ||
| III .27 | 0,31 ppm | 30 | 0 | ||||
| směs 1 | : 1 : 1 |
w * * · • <· « · » » • · ··« ♦ • · · • * 9 • · · · · · • · · · · • «· « *
Tabulka - pokračování
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená* účinnost )
| [Ia.38 + II.b 0,31 + 0,31 ppm] III.8 0,31 ppm | + | 50 | 0 | |
| směs 1 | : 1 : 1 | |||
| [Ia.38 | + II.b 1,25 + 1,25 ppm] | + | ||
| III.27 | 1,25 ppm | 80 | 20 | |
| [Ia.38 | + II.b 0,31 + 0,31 ppm] | + | ||
| III.27 | 0,31 ppm | 30 | 0 | |
| směs 1 | : 1 : 1 | |||
| [I.b + | II.a 0,31 + 0,31 ppm] + | |||
| III.8 i | 0,31 ppm | 50 | 0 | |
| směs 1 | : 1 : 1 | |||
| [I.b + | II.a 0,31 + 0,31 ppm] + | |||
| III.12 | 0,31 ppm | 40 | 0 | |
| směs 1 | : 1 : 1 | |||
| [I.b + | II.a 1,25 + 1,25 ppm] + | |||
| III.23 | 1,25 ppm | 30 | 0 | |
| směs 1 | : 1 : 1 | |||
| [I.b + | II.a 0,31 + 0,31 ppm] + | |||
| III .23 | 0,31 ppm | 20 | 0 | |
| směs 1 | : 1 : 1 | |||
| [I.b + | II.a 1,25 + 1,25 ppm] + | |||
| III .27 | 1,25 ppm | 80 | 0 |
♦ • φ *
φ φ • φ φ · » « ·
Φ··· • φ · φφ · * · · • · · ♦ « ♦ · φ * φ * ·* φφ • · Φ»
ΦΦ
Tabulka - pokračování
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená účinnost ) [I.b + II.b 0,31 + 0,31 ppm] +
III. 8 0,31 ppm 75 10
*) Vypočteno podle Colbyho vzorce
Výsledky testu ukazují, že pozorovaná účinnost je v každém poměru směsi vyšší než účinnost vypočítaná předem podle Colbyho vzorce.
Claims (11)
- <4 44PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahujea.l) karbmát vzorce I.a,CH3O N—N ^OCH3I.a- FL kde X je CH nebo N n je 0, 1 nebo 2 aR je halogen, C1-C4-alkyl nebo C-^-C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby radikály R byly různé pokud, n je 2, neboa.2) oximetherkarboxamid vzorce I.bCH3I.bCH,C=NOCH3I čonhch3b.l)4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfolin vzorce II.aCH2-CH- CH2 — N OCH3 ll.a ch3 • · · · · « < · 9 9 9 9 « 9 * · * · « «» ·* ·· ·« ·· • 9 · • · » • · ·9 9 999 99 nebob.2) 4-(C-LQ-C-^-alkyl) -2,6-dimethylmorfolin vzorce II.b CH3H3C—(CH2)n— n O ll.bCH3 [n= 10, 11, 12 (60-70 %) , 13] nebob.3) (RS)-1-[3-(4-terč.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin vzorce II.cCH3CH2 CH CH2 —N ll.cc) účinnou složku ze skupiny azolových fungicidů (III), v synergicky účinném množství.
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že azolová fungicidní látka je vybrána ze souboru sloučeninIII.1 1-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1H-1,2,4triazolClO OClNN /> .N111.1 «··· 00 9999 99 999 9 9 0 00000 000 0000000 0 000 00 000 0000 0000 • 0 99 *0 ·0 00III.2 1-(bifenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1yl)butan-2-olCH — n /^N111.2HO-CH- C(CH3)3III.3 1-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrof urfuryl]-1H-1,2,4-triazol111.3III.4 (2RS,3RS,2RS,3SR)-2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l(1H-1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-olOH111.4III.5 (2RS,3RS)-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4triazol-l-yl)pentan-3-olCl /^M111.5HO-CH- C(CH3)3III.6 cis,trans-3-chlor-4-[4-methyl-2 -(1H-1,2,4-triazol-l-yl methyl)-1,3-dioxolan-2-yl]fenyl-4-chlorfenylether111.6 »4 444444 »· ♦ 4 4 4 · · 4 44 >·· 444»444 4 444 44 ·44 4 · 4 4 4444 * 4· ·· ·4 44 44III.7 (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4triazol-l-yl)pent-l-en-3-olIII.8 (2RS,3RS)-1-[3-(2-chlorfenyl)-2, 3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazolIII.9 ( + )- l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazolIII.10 (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2 -(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butyronitrilCN111.10444 4 • 4 4444 4« 444 44 4 44444 4«· 4444444 4 444 44 4 «4 4444 44449· 44 44 44 44III.11 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)chinazolin-4(3H)-onIII.12 bis-(4-fluorfenyl)(methyl)-(1H-1,2,4-triatol [přesná citace] -1-ylmethyl)silanIII.13 (RS)-2,41-difluor-α-(1H-1,2,4 -triazol-1-ylmethyl)benzhydrylalkoholIII.14 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-olO-CH2CH=CH2 «·»· 44 4444 ·4 444 44 4 4444 • <44 4444444 4 4·4 44 4 ·· 44 »· 44III16 4-chlorbenzyl-N-(2,4-dichlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol1-yl)thioacetamidátCk /ClClUT111.16III17 (1RS,2SR,5RS,1RS,2SR,5SR)-2-(4-chlorbenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyklopentanolClOH111.17CH(CH3)2III18 (1RS,5RS,1RS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyklopentanolCl s z kk'-3 <k“·111.18III.19 2-(4-chlorfenyl-2-kyan-l-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexanCNCl-(\ /)- C-CH-.— 111.19V# c-ch2-Nn=j CH2)3-CH320 2 -(4-chlorfenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-l-(1H-1,2,4 triazol-1-yl)pentanCl fý CH-CH2 — NHO CH C(CH3)3III.111.20 • ·»·· 9» ···· ·· *· • 9 9 · * <····9 · 9 « · 9 · · «9 · · · · ······9·· 99 ·* ♦· ·♦III.21 pent-4-enyl-N-furfuryl-N-imidazol-l-ylkarbonyl-DL-homoalaninát oH3CCH2-CH-CO2-(CH2)3-CH=CH2111.21III.22 2-(2,4-dichlorfenyl)-1-(1H-1,2, 3 [přesná citace] -triazol1-yl)pentan , ciClCH/^N CH2—N .hr111.22CH2CH2CH3III.23 N-propyl-N-[(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-1karboxamid111.23III.24 ( + )- l-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol • ··»>-· ·· ··· · ♦ · 9 9 9 · • · · · ·9 9 9 9 9 9999 99 99 9999 999 9 9 9 • 9 · 99 9 9 99 9 9 9III.25 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)chinazolin4(3H)-onIII (+)-(cis)-1-(4-chlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)cykloheptanol n-nHHOCl111.26III.27 1-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3 -(1H-1,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-olHCK / C(CH3)3111.27 ciIII.28 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3 -(1H-1,2,4 -triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether ch2-o-cf2chf2III.29 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-onCl \\ // /^NO-CH — N j111.290= C- C(CH3)3 »« ···· ·· ·· ·♦III.30 (1RS,2RS,1RS,2SR)-1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-olCl \ z /^NO-CH—N i |HO-CH-C(CH3)3111.30III .31 (E) -4-chlor-a, oi, α-trifluor-N- (l-imidazol-l-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin CF3Cl ch2ch2ch3111.31III.32 (+)-(E)-5-(4-chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4triazol-1-ylmethyl)cyklopentanolClOH /= N ch3 ch3111.32III.33 (E)-(RS)-1-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4· triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol n-n111.33ClHO C(CH3)3
- 3. Fungicidní směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině vzorce II je od 10:1 do 0,01:1.
- 4. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj ící φ φ φ φφφφ φ φ φφφ φφφφ φ φφφφ φφφφφφ φφ φ φ φφ φ φ φφ φ φφφ φφ φφ φφ φφ ·· tím, že hmotnostní poměr sloučeniny I nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině III je od 10:1 do 0,01:1.
- 5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být před nimi chráněny, sloučeninou vzorce I nebo její solí nebo aduktem, jak se uvádí v nároku 1 a sloučeninou vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, a sloučeninou vzorce III, jak se uvádí v nároku 1.
- 6. Způsob podle nároku 5,vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I nebo její sůl nebo adukt, jak se uvádí v nároku 1, a sloučenina II, jak se uvádí v nároku 1, a sloučenina III, jak se uvádí v nároku 1, používají souběžně buď dohromady nebo odděleně nebo postupně.
- 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6,vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I nebo její sůl nebo adukt, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 2,5 kg.ha-1.
- 8. Způsob podle kteréhokoli z nároků 5 až 7, vyznačuj í c í se t í m, že se sloučenina vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 10 kg.ha-1.
- 9. Způsob podle kteréhokoli z nároků 5 až 8, vyznačuj í cí se tím, že se sloučenina vzorce III, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 10 kg.ha-1.
- 10. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že je ze dvou částí, jedna část obsahuje sloučeniny vzorce I, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje sloučeniny vzorce II, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči a jedna ze dvou ···· ·· ···· • · · · * · · • « · 9 · · · · · • · · · · ······ ··· · « · · ···· ··· « · · · ·· · · 99 částí navíc obsahuje sloučeninu vzorce III, jak se dále uvádí v nároku 1.
- 11. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že je ze tří částí, první část obsahuje sloučeniny vzorce I, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje sloučeniny vzorce II, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči a třetí část obsahuje sloučeninu vzorce III, jak se dále uvádí v nároku 1 v pevném nebo kapalném nosiči.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19723281 | 1997-06-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ435399A3 true CZ435399A3 (cs) | 2000-06-14 |
| CZ298787B6 CZ298787B6 (cs) | 2008-01-30 |
Family
ID=7831287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ0435399A CZ298787B6 (cs) | 1997-06-04 | 1998-05-20 | Fungicidní smes |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6369090B1 (cs) |
| EP (1) | EP0986304B1 (cs) |
| JP (1) | JP4446494B2 (cs) |
| KR (1) | KR100458241B1 (cs) |
| CN (1) | CN1292658C (cs) |
| AR (1) | AR015854A1 (cs) |
| AT (1) | ATE220855T1 (cs) |
| AU (1) | AU749368B2 (cs) |
| BR (1) | BR9809720B1 (cs) |
| CA (1) | CA2291761C (cs) |
| CO (1) | CO5031327A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ298787B6 (cs) |
| DE (1) | DE59804901D1 (cs) |
| DK (1) | DK0986304T3 (cs) |
| EA (1) | EA002383B1 (cs) |
| ES (1) | ES2181237T3 (cs) |
| HU (1) | HU224639B1 (cs) |
| IL (1) | IL132911A (cs) |
| NZ (1) | NZ501240A (cs) |
| PL (1) | PL189807B1 (cs) |
| PT (1) | PT986304E (cs) |
| SI (1) | SI0986304T1 (cs) |
| SK (1) | SK283266B6 (cs) |
| TW (1) | TW568751B (cs) |
| UA (1) | UA68353C2 (cs) |
| WO (1) | WO1998054969A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA984757B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA72490C2 (uk) | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
| KR100311846B1 (ko) * | 1999-07-05 | 2001-10-18 | 우종일 | 신규 아크릴레이트계 살균제 |
| ATE357850T1 (de) * | 2002-06-20 | 2007-04-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten, benzophenonen und einem azol |
| DE10248335A1 (de) * | 2002-10-17 | 2004-05-06 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| UA85690C2 (ru) * | 2003-11-07 | 2009-02-25 | Басф Акциенгезелльшафт | Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах |
| WO2007048534A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-05-03 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| CN101304655B (zh) * | 2005-11-10 | 2014-12-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌混合物 |
| ES2383327T3 (es) * | 2005-11-10 | 2012-06-20 | Basf Se | Uso de pyraclostrobin como protector para triticonazol en el control de hongos nocivos |
| EP2079739A2 (en) * | 2006-10-04 | 2009-07-22 | Pfizer Products Inc. | Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists |
| EP2234481A2 (en) * | 2007-12-21 | 2010-10-06 | Basf Se | Method of increasing the milk and/or meet quantity of silage-fed animals |
| JP5365158B2 (ja) * | 2008-11-25 | 2013-12-11 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
| TWI426568B (zh) * | 2010-03-29 | 2014-02-11 | Sinopower Semiconductor Inc | 半導體功率元件與其製作方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3935113A1 (de) | 1989-10-21 | 1991-04-25 | Basf Ag | Fungizide mischung |
| DE4030038A1 (de) | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
| DE4139637A1 (de) * | 1991-12-02 | 1993-06-03 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| DE4309272A1 (de) | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| DK0645087T3 (da) * | 1993-09-24 | 1996-05-13 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
| DK0645091T3 (da) * | 1993-09-24 | 1996-05-13 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
| DE4343176A1 (de) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| EP0737421A4 (en) * | 1993-12-27 | 1998-09-02 | Sumitomo Chemical Co | BACTERICIDAL COMPOSITION |
| DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| WO1997000674A1 (en) * | 1995-06-20 | 1997-01-09 | Pharma-Vinci A/S | A method of preparing an oral preparation provided on the outer side with an enteric coating, as well as an oral preparation obtained by the method |
| PL189047B1 (pl) * | 1995-08-18 | 2005-06-30 | Syngenta Participations Ag | Kompozycja grzybobójcza |
| EP0898506A1 (de) * | 1996-04-19 | 1999-03-03 | Dr. Wolman GmbH | Verfahren zur behandlung von holz gegen den befall durch holzschädigende pilze |
| EP0900010B1 (de) * | 1996-04-26 | 2002-04-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| UA56167C2 (uk) | 1996-04-26 | 2003-05-15 | Басф Акцієнгезельшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби зі шкідливими грибами |
| PT900021E (pt) * | 1996-04-26 | 2002-11-29 | Basf Ag | Misturas fungicidas |
| DE19814092A1 (de) * | 1997-04-15 | 1998-10-22 | Stefes Agro Gmbh | Pflanzenschutzmittel |
-
1998
- 1998-05-20 DK DK98929343T patent/DK0986304T3/da active
- 1998-05-20 DE DE59804901T patent/DE59804901D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-20 NZ NZ501240A patent/NZ501240A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-20 HU HU0002765A patent/HU224639B1/hu active IP Right Grant
- 1998-05-20 SK SK1634-99A patent/SK283266B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-20 PT PT98929343T patent/PT986304E/pt unknown
- 1998-05-20 BR BRPI9809720-2A patent/BR9809720B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-20 EA EA199901071A patent/EA002383B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-20 CZ CZ0435399A patent/CZ298787B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-20 JP JP50139299A patent/JP4446494B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-20 AU AU79139/98A patent/AU749368B2/en not_active Expired
- 1998-05-20 SI SI9830108T patent/SI0986304T1/xx unknown
- 1998-05-20 CA CA002291761A patent/CA2291761C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-20 CN CNB988058103A patent/CN1292658C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-20 PL PL98337191A patent/PL189807B1/pl unknown
- 1998-05-20 KR KR10-1999-7011336A patent/KR100458241B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-20 EP EP98929343A patent/EP0986304B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-20 WO PCT/EP1998/002946 patent/WO1998054969A1/de not_active Ceased
- 1998-05-20 US US09/424,916 patent/US6369090B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-20 ES ES98929343T patent/ES2181237T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-20 IL IL13291198A patent/IL132911A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-20 AT AT98929343T patent/ATE220855T1/de active
- 1998-05-20 UA UA2000010047A patent/UA68353C2/uk unknown
- 1998-06-03 ZA ZA9804757A patent/ZA984757B/xx unknown
- 1998-06-03 TW TW087108722A patent/TW568751B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-03 CO CO98031431A patent/CO5031327A1/es unknown
- 1998-06-04 AR ARP980102637A patent/AR015854A1/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6180638B1 (en) | Fungicide mixture | |
| US5532260A (en) | Fungicidal mixtures | |
| CA2291761C (en) | Fungicidal mixture | |
| HU216718B (hu) | Szinergetikus hatású fungicid keverékek, és eljárás gombák leküzdésére | |
| US5994382A (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR100807474B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| US6211236B1 (en) | Fungicide mixtures | |
| MXPA99010519A (en) | Fungicidal mixture | |
| CZ330798A3 (cs) | Fungicidní směsi |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20180520 |