CZ74697A3 - Herbicidal agent and method of selective growth control of undesired plants - Google Patents
Herbicidal agent and method of selective growth control of undesired plants Download PDFInfo
- Publication number
- CZ74697A3 CZ74697A3 CZ97746A CZ74697A CZ74697A3 CZ 74697 A3 CZ74697 A3 CZ 74697A3 CZ 97746 A CZ97746 A CZ 97746A CZ 74697 A CZ74697 A CZ 74697A CZ 74697 A3 CZ74697 A3 CZ 74697A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- dicamba
- acid derivative
- group
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 7
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 35
- -1 quinolinyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 claims abstract description 12
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 25
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 11
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 11
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Chemical group 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 2
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 2
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTMRDOLOEDPHLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCC PTMRDOLOEDPHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000533413 Bifora radians Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000157790 Buglossoides arvense Species 0.000 description 1
- 235000004256 Buglossoides arvense Nutrition 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000421296 Cerastium arvense Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 241001354404 Cyanus Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 241000380130 Ehrharta erecta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 1
- 235000018914 Galinsoga parviflora Nutrition 0.000 description 1
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 235000006761 Lapsana communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002702 Lapsana communis Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000058193 Lipandra polysperma Species 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 241001442135 Myosotis arvensis Species 0.000 description 1
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 1
- 241000719029 Polla Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000245063 Primula Species 0.000 description 1
- 235000000497 Primula Nutrition 0.000 description 1
- 235000016311 Primula vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000028344 Primula vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000822966 Ranunculus arvensis Species 0.000 description 1
- 235000009422 Rumex obtusifolius Nutrition 0.000 description 1
- 240000007113 Rumex obtusifolius Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 241000125250 Scandix Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- 235000014846 Sisymbrium alliaria Nutrition 0.000 description 1
- 240000007807 Sisymbrium officinale Species 0.000 description 1
- 235000002974 Sisymbrium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 241000950790 Solanum sarrachoides Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 244000111146 Sonchus arvensis Species 0.000 description 1
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 1
- 244000042324 Trifolium repens Species 0.000 description 1
- 241000201338 Veronica arvensis Species 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000008407 argentinischer Nachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical group CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000002445 nipple Anatomy 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 238000009666 routine test Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Herbicidní prostředek a způsob nežádoucích rostlin
Oblást techniky
Vynález se týká způsobu kontroly růstu nežádoucích rostlin použitím společné aplikace látky Dicamba a derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny. Vynález se dále týká herbicidních prostředků obsahujících látku Dicamba a derivát chinolinyloxyalkanové kyseliny.
Způsobem podle vynálezu se zejména dosahuje snížené fytotoxicity pro jednoděložné plodiny, jako je kukuřice, čirok, traviny a obiloviny, vůči poškození látkou Dicamba. Rovněž tak herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu obsahující Dicambu jako herbicidně účinnou látku se vyznačují zlepšenou snášítelností v ošetřovaných plodinách.
-Dosavadní stav techniky
Dicamba je dobře známý preemergentní a postemergenťní. herbicid pro selektivní kontrolu jednoletých a víceletých širokolistých plevelů a křovinatých druhů v obilovinách, kukuřici, čiroku, cukrové třtině, chřestu, víceletých travních semenech, travinách, pastvinách a neúrodných půdách. Dicamba je
- výhodně aplikována postemergentně. Dicamba (zde dále .označovaná jako sloučenina I) odpovídá sloučenině vzorce I
Cl <4
(I)
-2a jejím solím. Dicamba je komerčně dostupná pod obchodní značkou BANVEL® a je v praxi používána jako herbicid ve formě volné kyseliny, sodné soli, draselné soli, dimethylamoniové soli (DMA sůl) nebo diglykolamoniové soli (DGL sůl) .
I když Dicamba za normální aplikace poskytuje dobrou selektivní kontrolu plevelů v jednoděložných plodinách, někdy, když je použita ve velmi vysokých dávkách, například když je zamoření plevelem velmi vysoké, nebo neúmyslně při poryvech větru nebo při překrytí postříkaných pruhů, dochází ke ztrátám v ošetřovaných plodinách.
Jeden postup jak předejit výše naznačeným citlivým odezvám rostlin na Dicambu spočívá v měnění dávkování. Jestliže se snižuje dávkování za účelem zabránění fytotoxicitě pro plodiny, dochází často ke snížení hubení plevelů.
Jiný postup spočívá v měnění doby aplikace nebo v modifikaci složek použitých v přípravku obsahujícím účinnou sloučeninu.
Těmito postupy s Dicambou se však vždycky nedosáhne požadovaných výsledků. Proto je stále potřeba hledat postupy k zamezení fytotoxických účinků na plodiny..
Podstata vynálezu
S překvapením bylo nyní zjištěno, že současnou aplikací derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny a Dicamby při preemergentní nebo postemergentní aplikaci se dosáhne snížení fytotoxických. účinků , Dicamby, zejména^u travnatých (jednoděložných) plodin, jako jsou kukuřice, čirok, traviny a obiloviny, aniž- by došlo k odpovídajícímu snížení účinnosti při kontrole růstu nežádoucích rostlin.
Podstatou vynálezu je tedy způsob snižování fytotoxicity pro plodiny, která je působena Dicambou, který spočívá v tom, že se na plodinu nebo místo, kde roste, současně aplikuje
-3Dicamba s množstvím chinolinyloxyalkanové kyseliny, které snižuje fytotoxicitu.
Společné aplikace lze dosáhnout použitím tankových směsí předformulovaných jednotlivých účinných složek, současnou nebo postupnou (s výhodou 1 až 2 dny) aplikací těchto formulací-nebo aplikací předformulovaných pevných kombinací pr.emixů jednotlivých účinných složek.
Také může být použita aplikace derivátů chinolinyloxyalkanových kyselin jako antagonistického ošetření semen, jestliže je 'zamýšleno preemergentní nebo postemergentní postřikování Dicambou. Takovéto ošetření semen se použije před vysazováním semen, a to aplikací derivátů chinolinyloxyalkanových kyselin namísto pro semena, například aplikací do brázdy nebo povlečením semen běžnými postupy. Aplikace účinných složek může být provedena na povrchu semen, například povlečením semen, nebo může být provedena postříkáním semen současně s jejich zasetím na danou plochu. Výrazem semeno se míní veškerý rostlinný propagační materiál, jako jsou semenáčky, semena nebo naklíčená nebo nasáknutá semena.
Deriváty .chinolinyloxyalkanových kyselin jsou v literatuře popsány jako ochranné látky pro různé herbicidy, zejména pro herbicidní deriváty fenoxyalkanových kyselin, sulfonylmočovinové herbicidy a chloracetanilidy. Mezi jiným jsou tyto. účinné sloučeniny a jejich použití popsány v EP-A-86 750, EP-A-94 349,
EP-A-159 290, EP-A-191 736 a EP-A-492 366.
. Podle vynálezu vykazují pozoruhodnou schopnost snižovat fytotoxicitu Dičamby zejména deriváty chinolinyloxyalkanových kyselin obecného vzorce II _______.... j............. . ____________________
(II)
-4kde r3 je atom vodíku nebo atom halogenu,
R2 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R3 je alkylová skupina s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylová skupina s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxyskupině a s 1 až 6 -atomy uhlíku v alkylové skupině, alkenyloxvalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku v alkenyloxyskupině a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové skupině nebo alkinvloxyalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku v alkinyloxyskupině a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové skupině.
Výhodnými sloučeninami obecného vzorce II jsou sloučeniny', kde RL je atom halogenu, s výhodou atom chloru, R2 je atom vodíku nebo methylová skupina a R3 je alkylová skupina se 4 až 10 atomy uhlíku, s výhodou rozvětvená alkylová skupina.
·, Jako příklady alkylových skupin lze uvést methyl, ethyl, propýl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, oktyl, nonyl a decyl, včetně jejich isomerních forem. Z alkylových skupin se 4 až 10 atomy uhlíku jsou výhodné rozvětvené alkylové skupiny. Jako výhodné příklady rozvětvených alkylových skupin lze uvést 'isopentyl, 2-ethylhexyl, 2-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 2-methylpropyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl, terč.butyl,
1- methylhexyl, 1-methylheptyl, 1-methyloktyl, 1-methylnonyl,
2- methylpentyl, 2-methylhexyl, 2-methylheptyl, 2-methyloktyl,
1,3-dimethylpentyl, 1,3-dimethylbutyl, 1,3-dimethylhexyl a pod., přičemž nejvýhodnější je 1-methylhexyl. Jako příklady alkoxyalkylových skupin lze uvést methoxyethylt ethoxyethyl nebo methoxymethyl. Jako příklady alkenyloxyalkylových skupin lze uvést allyloxyethyl, allyloxypropyl, methallyloxyethyl nebo 2-butenyloxyethyl. Jako příklady alkinyloxyalkylových skupin lze uvést propargyloxyethyl nebo propargyloxypropyl.
Avšak nejvýhodnější mezi sloučeninami obecného vzorce II je komerčně dostupná sloučenina Cloquintocet-mexyl (CGA 185 072), mající chemický název 1-methylhexyl{(5-chlor-8-chinoli' -5nyl) oxy}.acetát, zde dále označovaná jako sloučenina Ila. Tudíž nejvýhodnější podstatou předloženého vynálezu je způsob kontroly nežádoucího růstu plevelů v jednoděložných plodinách spočívající v současném použití Dicamby a Cloquintocet-mexylu a dále herbicidní prostředek obsahující jako účinné', složky Dicambu a Cloquintocet-mexyl. .. . . . Aplikační množství Dicamby a derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny použité při.současné aplikaci závisí samozřejmě na zvoleném derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny, na plevelech, které mají být hubeny, na pěstovaných plodinách, na typu půdy, na. sezóně, klimatu, půdní ekologii a na různých jiných faktorech. Odborník pracující v daném oboru snadno stanoví optimální množství za použití rutinních testů, jako jsou testy ve skleníku nebo na malém testovacím pozemku. Aplikační množství Dicamby- jsou obvykle stejná, jako jsou doporučená množství při použití komerčně dostupných forem Dicamby.
Obecně se například dosáhne dostatečných výsledků při. současné aplikaci v množství 50 až 2000 g/ha, zejména 100 až 1500 g/ha, Dicamby a 10 až 2000 g/ha, zejména 50 až 1500 g/ha, derivátu chinolinyloxyalkanové .kyseliny.
Obecně je například hmotnostní poměr Dicamby k derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny vhodně v rozmezí od 1:40 do 200:1, zejména 1:15 až 30:1, například 1:3, 1:1,2, 4:1. .nebo 8:1.. - . . _-τ-—-
Typickou současnou aplikací Dicamby (sloučenina I) s Cloquintocet-mexylem (sloučenina Ila) může být například od 250 do 1500 g/ha, zejména 350 až .1200 g/ha, sloučeniny I a 50 až 1500 g/há, zejména„lC0_až.. 1000 g/ha,--sloučeniny 'TI.
Kombinace podle vynálezu jSou také překvapivě účinné při aplikaci na půdu, kde plodina roste.
Při aplikaci na půdu se deriváty chinolinyloxyalkanových kyselin aplikují v množství 10 až 2000 g/ha, zejména 50 až 1500 g/ha. Při aplikaci jako povlak semen se sloučeniny obecného vzorce II aplikují v množství 1,0 až 1000 g, zejména 5 až 800
-6g, například 300 g, na 100 kg semen. Množství Dicamby používané jako postřik na rostliny vzcházející z ošetřených semen jsou uvedena výše pro účely současné aplikace.
Současnou aplikací Dicamby a sloučeniny obecného vzorce II lze kontrolovat plevely v plodinách jako jsou obiloviny. Jako příklady těchto plevelů lze uvést:
| Latinský název | Český název | Bayer kód |
| Amaranthus species | merlík | AMASS |
| Anagalis arvensis | bedrník obecný | ANGAR |
| Bifora radians | BIFRA | |
| Brassica napus ssp.napus | řepka olejná | BRSNN |
| Calystegia sepium | opletník plotní | CAGSE |
| Capsella bursa-pastoris | kokoška pastuší tobolka | CAPBP |
| Cenťaurea cyanus L. | chrpina | CENCY |
| Cerastium arvense | rožec rolní | CERAR |
| Chenopodium album | merlík bílý | CHEAL |
| Chenopodium polyspermum | merlík mnohosemenný | CHEPO |
| Cirsium arvense | pcháč oset | CIRAR |
| Convolvulus arvensis L. | svlačec rolní | CONAR |
| Datura stramonium | durman obecný | DATST |
| Fumaria officinalis | zemědým lékařský | FUMOF |
| Galeopsis tetrahit L. | konopiče polní | GAETE |
| Galinsoga parviflora | pěúour maloúborný | GASPA |
| Galium aparine | svízel přítula | GALAP |
| Helianthus annuus L. | slunečnice | HELAN |
| Kochia scoparia | bytel | KOCSC |
| Lapsana communis. | kapustka obecná - | LAPCO |
| Lithospermum arvense L. | kamejka rolní | LITAR |
| Matricaria chamomilla | heřmánek pravý | MATCH |
| Medicago sativa | tolice vojtšška | MEDSA |
| Myosotis arvensis | pomněnka rolní | MYOAR . |
| Papaver rhoeas | mák vlčí | PAPRH |
| Polygonům aviculare | truskavec ptačí | POLAV |
| Polugonum convolvulus | pohanka | POLCO |
-Ί-
| Polygonům lapathifoliům | rdesno | POLLA |
| Polygonům pěrsicaria | rdesno červivec | POLPE |
| Primula spp. | prvosenka | PRISS |
| Ranunculus arvensis | pryskyřnik rolní | RANAR |
| Rumex obtusifolius1 | ščovík tupolistý | RUMOB |
| Salsoia -pešťifer | pcháč obecný | SASKR |
| Scandix .pacten-veneris L. | vochlice hřebenitá | SCAPV- - |
| Senecio vulgaris | strček obecný | SENVU |
| Silene spp. | silenka | SILSS |
| Sinapis arvensis | hořčice rolní | SINAR |
| Sisymbrium officinale | hořčice | SSYOF |
| Solanum nigrům | lilek černý . | SOLNÍ |
| Solanum sarrachoides | lilek | SOLSA |
| Sonchus arvensis | mléč rolní | SONAR |
| Sonchus oleracea | mléč zelinný | SONOL |
| Spergula arvensis | kolenec rolní | SPRAR |
| Stellaria media | ptačinec žabinec | STEME |
| Taraxacum officinalis | smetanka lékařská | TAROF |
| Thlaspi arvense | penízek rolní | THLAR -··· |
| Trifolium repens | jetel plazivý | TRFRE |
| Veronica arvensis | rozrazil | VERAR |
| Veronica hederaefolia | rozrazil břečtanolistý | VERHE |
| Veronica persica | rozrazil perský | VERPE |
| Vicia sp. | vikev | VICSS |
Současně aplikované účinné složky, ač ..jsou formulovány a jednotlivě nebo použity jako předformulované pevné premixy, se· vhodné používají spolu se zemědělsky přijatelnými ředidly nebo
Výhodné' snížení fytotoxicity bylo také pozorováno v určitých případech, kdy byly aplikovány další herbicidně účinné složky ve směsi se sloučeninami I· a II a také v případech synergických směsí Dicamby s ostatními herbicidy.
Nyní bylo také s překvapením zjištěno, že biologicky účinné semikarbazonové sloučeniny obecného vzorce III
X
(III)
COOM
kde
M je atom vodíku nebo solitvorná část, jako kation alkalického kovu nebo popřípadě substituovaná amoniová skupina, například isopropylamoniová skupina, a X a Y jsou nezávisle na sobě atom vodíku, atom fluoru nebo chloru, které tvoří synergické herbicidní kombinace s Dicambou, mohou být také použity při provádění způsobu podle vynálezu.
Výhodnými sloučeninami obecného vzorce III jscu sloučeniny, ve kterých M je atom vodíku, draslíku nebo sodíku a X a Y jsou atomy fluoru. Pro tuto karboxyloou kyselinu a její soli .byl navržen obecný název Diflufenzopyr. Pro účely této přihlášky je zde Diflufenzopyr označován jako sloučenina lila.
Další komponenta vzorce III může být aplikována spolu s komponentami I a II buď v přípravku tank-mix nebo jako oddělené /postřiky nebo ve formě formulace smísené a připravené pro použití, která obsahuje alespoň jednu z každých komponent $·.
vzorců I, II a III. Hmotnostní poměr komponenty I ke komponentě III se může pohybovat od 1:100 do 1000:1, s výhodou 1:10 do 100:1, zejména 1:2 do 20:1, například 1:1 do 10:1. Komponenta III se aplikuje v množství 0,0010 až 1,1 kg/ha,. s výhodou 0,010 až 0,55 kg/ha, zejména 0,010 až 0,33 kg/ha.
Způsob- aplikování komponenty 'III a třísložkové směsi obsahující účinné látky vzorců I, II a III tvoří také podstatu předloženého vynálezu.
Prostředek podle vynálezu může být použit v jakékoliv běžné formě, například ve formě dvojitého balení, granulátu připraveného pro použití, tekutého prášku nebo smáčitelného prášku v kombinaci se zemědělsky přijatelnými pomocnými látkami. Tyto směsi se mohou připravovat běžnými postupy,
-9například míšením a drcením účinných látek s příslušnými pomocnými látkami (ředidly a popřípadě dalšími formulačními složkami, jako jsou povrchově aktivní látky).
Zde používaným výrazem ředidlo se míní jakákoliv kapalná nebo pevná zemědělsky přijatelná látka používaná pro formulování koncentrovaného materiálu· na použitelnou nebo požádóvánoú koncentraci ,· což·. zahrnuj e i povrchově aktivní látky a nosiče, které se mohou přidávat k účinným složkám, aby se tyto snadněji nebo lépe upravily na aplikovatelnou formu, popřípadě na použitelnou nebo požadovanou intensitu účinku. Pro popraše nebo granule může být ředidlem například mastek, kaolin nebo diatomická hlinka, pro kapalné koncentrátové formy například uhlovodík, jako je xylen, nebo alkohol, jako je isopropanol a pro kapalné aplikační formy například motorová nafta nebo s výhodou voda .· ·
Obzvláště přípravky, které mají být aplikovány postřikových formách, jako .jsou vodou dispergovatelně koncentráty nebo smáčítelné prášky, mohou obsahovat povrchově aktivní látky, jako jsou smáčeci a : dispergační činidla. Povrchově aktivními látkami se zde míní zemědělsky přijatelné látky, -které způsobují emulgovatelnost, rozprostíratelnost, smáčitelnost, dispersibili.tu nebo .jiné vlastnosti upravující povrch. Jako příklady povrchově aktivních .látek lze uvést ligninsulfonáty a sulfonáty mastných 'kyselin,. například laurylsulfonát, kondensační produkt formaldehydu· a naftalensulfonátu, alkylarylšulfonát, ethoxylovaný alkylfenol, ethoxylovaný mastný alkohol a podobné látky.
Pří pr a vé k p r o povlékání s e me rú. s.e„ ap l i kuj e—na-s emena --známým^ způsobem za použití derivátů chinolinyloxyalkanových kyselin a ředidla v přípravku vhodném pro· povlékání semen, například jako vodná suspense nebo ve formě suchého prášku, který má dobrou přilnavost k semenům. Takovéto přípravky pro povlékání semen jsou dobře známy ze stavu techniky. Přípravky pro povlékání semen mohou obsahovat deriváty chinolinyloxyalkanových kyselin
-10ν enkapsulované formě, například jako kapsle nebo mikrokapsle s pomalým uvolňováním
Obecně kombinované přípravky Dicamby a derivátů chinolinyloxyalkanových kyselin obsahují od 0,01 do 90 % hmotnostních účinné látky nebo účinných látek, od 0 do 20 % zemědělsky přijatelné povrchově aktivní látky a 10 až 99,99 % pevné nebo kapalné pomocné látky nebo pomocných látek, přičemž účinná látka nebo účinné látky sestávají alespoň z Dicamby spolu s derivátem chinolinyloxyalkanové kyseliny. Koncentrátové formy směsí obvykle obsahují mezi asi 2 a 80 %, s výhodou mezi asi 5 a 70 %, hmotnostními účinné látky. Aplikační formy přípravku mohou například obsahovat od 0,01 do 20 % hmotnostních, s výhodou od 0,01 do 5 % hmotnostních účinné látky.
Jako použitelné přípravky účinných látek bud' samotných nebo v kombinaci lze uvést popraše, granule, suspensní , ; koncentráty, smáčítelné prášky, tekuté prášky a pod. Získají se běžným způsobem, například smísením účinné složky nebo účinných složek, každé popřípadě ve formě dvojitých balíčků, s ředidlem nebo ředidly a popřípadě s ostatními složkami.
i Alternativně se mohou účinné složky použít v mikro enkapsulované formě.
V herbicidních prostředcích mohou být použity zemědělsky přijatelné pomocné látky, které zlepšují účinnost účinných složek a redukují například pěnění, spékání a korosi.
Pro současnou aplikaci například tankových směsí nebo pro postupné ošetření se mohou použít . komerčně dostupné formy ř
: — «-účinných složek.., .
r- ' .............
$ Prostředky podle vynálezu mohou také obsahovat další
·. sloučeniny s biologickou účinností, například sloučeniny, které mají podobnou nebo komplementární herbicidní nebo antidotickou účinnost nebo sloučeniny s fungicidní, insekticidní nebo jinou pesticidní účinností.
Pevné formy prostředků jsou výhodné z hlediska balení neškodného životnímu prostředí.
-11Předložený vynález je blíže objasněn v následujících příkladech, kde díly a procenta jsou díly a procenty hmotnostními a teploty jsou udávány ve stupních Celsia.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1: Smáčitelný prášek ' .60 dílů směsi Dicamby (DMA sůl, 27,8 %) aCloquintocet-mexylu (72,2%), díl alkylnaftalensulfonátu sodného, dílů kondensátu alkylarylsulfonátu sodného a formaldehydu, dílů vysoce dispersního oxidu křemičitého, a 29 dílů kaolinu se mele tak dlouho., až se dosáhne požadované velikosti částic. Získá se 60% smáčitelný prášek obsahující 16,7 % Dicamby a 43,3 % Cloquintocet-mexylu. Tento smáčitelný prášek je vhodný pro postřikování. Aplikuje se jako vodná suspěnse pomocí vhodného zařízení.
Příklad 2: Přípravek pro povlékání semen dílů Cloquintocet-mexylu, dílů dialkylfenoxypoly(ethylenoxy)ethanolu, dílů jemného oxidu křemičitého, dílů jemného kaolinu,
0,5 dílů Rhodaminu B jako bařviva a
0,5 dílů xanthanové· gumy _ __. ______________ se mísí á mele v. mlýnu s přibližně 10 000 otáčkami za minutu na průměrnou velikost částic, pod 20 gm. Vzniklý přípravek se aplikuje na semena jako vodná suspense v zařízení vhodném pro tento účel. ,
Příklad 3: Přípravek pro povlékání semen
-1245 dílů Cloquintocet-mexylu se smísí s 1,5 díly aduktu ethylenoxidu na diamylfenoldekaglykolether, 2 díly vřetenového oleje, 51 díly jemného mastku a 0,5 díly barviva Rhodaminu B. Směs se mele v mlýnu s 10 000 otáčkami za minutu, až se získá průměrná velikost částic menší než 20 μπν. Vzniklý suchý prášek má dobrou přilnavost a může být aplikován na semena, například míšením v pomalu se otáčející nádobě po dobu 2 až 5 minut.
Příklad 4: Granule
0,5 dílů hmotnostních pojivá (neionogenní tensid) se nastříká na 94,5 dílů hmotnostních křemenného písku v mixéru a intensivně se míchá. Potom se přidá 5 dílů hmotnostních kombinace sloučenin vzorce I a Ha a v intensivním míchání se pokračuje až do získání granulátu s velikostí částic v rozmezí od 0,3 do 0,7 mm.
Příklad 5: Postemergentní test
Účinná látka .sloučenina I se použije jako vodný postřik připravený z komerčně dostupné látky BANVEL 480 SL (DMA-sůl Dicamby). Sloučenina Ha se použije jako vodný postřik, připravený z 10% emulgovatelného koncentrátu nebo rozpuštěná ve směsi (aceton/methanol/DMF/voda, 45:4:1:50) (VE-směs). Z těchto zásobních roztoků se připravují ředění pro přípravu postřia kovacích„roztoků obsahujících jednotlivé dávky individuálních nebo kombinovaných účinných látek. Každá dávka se aplikuje pomocí lineárního postřikovačího zařízení, které dodává 600 litrů/ha postřikového objemu na listoví vybraných plodin/druhů semenáčků plevelů, přičemž aplikace se provádí postemergentně.
Použité semenáčky jsou kultivovány do vývinu rostlin s dvěma nebo začínajícími třemi listy. V době aplikace se zaznamená průměrná výška rostlin. Po aplikaci se ošetřené rostliny .-13- , přenesou do skleníku a udržují se zde až do ukončení pokusu, a to po dobu asi tří týdnů. Výška rostlin a symptomy poškození se zaznamenají za dvacet dní po postemergentním ošetření, nový růst rostliny se stanoví jako rozdíl mezi výškou rostliny na konci pokusu a výškou rostliny v době ošetření.
Současná aplikace' sloučeniny I se . sloučeninou Ila byla •testována na -pšenici (varieta' ΖΞΝΙΤΗ) , ’a to postřikem nejdříve sloučeninou Ila a po vysušení sloučeninou I. V testech byly účinné složky aplikovány na 'testované rostliny samotné nebo ve vzájemné kombinaci. Získané výsledky byly srovnány s účinností herbicidu aplikovaného samostatné. Očekávané účinnosti kombinace se vypočítají z výsledků dosažených jednotlivými účinnými složkami podle metody Colbyho (Weeds 15, 1967, str. 20 až 22) použitím následující rovnice pro dvousložkovou směs:
* E = 100 - { (100 - AJ (100 - Bn)/l00} .
V tomto výpočtu pro očekávanou účinnost směsiXLE je očekávaná účinnost směsi sestávající ze sloučeniny A v množství m a ze sloučeniny B v množství n.
Výsledky jsou následující (vyjádřeno v % inhibice nového růstu):
Tabulka 1
Sloučenina I jako BANVEL 480 SL
Sloučenina Ila jako emulgovatelný koncentrát 10 %
Vyhodnocení 20 dní po ošetření (% inhibibice nového růstu) Pšenice varieta ZENITH
| sl. I | sloučenina Ila | g účinné látky/ha | |||||||
| g úč .1. | |||||||||
| 0 | 3 0 | 100 | 300 | 1 000 | |||||
| /ha | oček. | nal. | oček. | nal. | oček. | nal. | oček. | nal. | |
| P | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
í
| 384 | 31 | 31 | 7 | 31 | 15 | 31 | 30 | 31 | 28 |
| 768 | 67 | 67 | 67 | 67 | 54 | 67 | 53 | 67 | 52 |
| 1 152 | 76 | 76 | 70 | 76 | 76 | 76 | 75 | 76 | 71 |
Tabulka 2
Sloučenina I jako BANVEL 480 SL
Sloučenina Ila jako VE-směs
Vyhodnocení 20 dní po ošetření (% inhibice nového růstu) Pšenice varieta ZENITH
| sl. I cr | sloučenina Ila g účinné látky/ha | ||||||||
| úč. 1. | 0 | 30 | 100 | 300 | 1 000 | ||||
| /ha | oček. | nal. | oček. | nal. | oček. | nal. | oček. | nal. | |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 384· | 31 | 31 | 34 | 31 | 39 | 31 | . 24 | 31 | 2 |
| 768 | 67 | 67 | 78 | 67 | 75 | 67 | 55 | 67 | 54 |
| 1 152 | 76 | 76 | 80 | 76 | 74 | 76 | 68 | 76 | 72 |
Příklad 6: Test ošetření semen
Semena pšenice (varieta ZENITH) se povlečou sloučeninou Ila za použití experimentálního stroje na ošetřování semen (Hege 11). Na 100 g semen se použijí množství 0,1, 0,3 a 1,0 g účinné látky.
Ošetřená semena se vysadí do květináčů, překryjí se vrstvou půdy a postříkají se vodným roztokem sloučeniny I v množství 144, 288 a 576 g účinné látky/ha. Každá dávka se aplikuje lineárním postřikovacím zařízením v množství. 600 litrů/ha postřikového objemu na povrch květináčů s rostlinami. Po aplikaci se ošetřené rostliny přenesou do skleníku a zde se udržují až do skončení pokusu po dobu čtyř týdnů. Výška rostlin
-15-.
a visuální hodnocení symptomů poškození rostlin se hodnotí za 28 dní po aplikaci.
Visuální hodnocení symptomů poškození rostlin a fytotoxicity se provádí tak, že se bere v úvahu naklonění rostlin, inhibice. růstu a deformace rostlin, přičemž se používá následující škála vyhodnocení:
0: žádné poškození/symptomy .
1: slabé poškození/symptomy
2: střední poškození/symptomy
3: silné poškození/symptomy
4: velmi silné poškození/symptomy
Byly získány následující výsledky:
Tabulka 3
Poškození rostlin a symptomy fytotoxicity
Pšenice (ZENITH)
Vyhodnocení 28 dní po ošetření (vyhodnocení poškození)
Tabulka 4
Inhibice růstu rostlin (% kontroly) Pšenice (ZENITH)
Vyhodnocení 28 dní po ošetření !
| sloučenina i g úč.1./ha | sloučenina II g úč.l./lOO g semen | |||
| 0 | 0,1 | 0,3 | 1 | |
| 0 | 0 | -2 | 10 | -4 . |
| 144 | 47 | 8 | 2 | -7 |
| 288 | .· 67 | 28 . | 10 | 4 |
| 576 | 70 | 36 | 57 | 58 |
Příklad Ί . Polní testy
Na standardních polních pozemcích v Idaho, USA osetých jarní pšenicí varieta Stephens (pokus I) se postemergentně aplikují účinné látky Dicamba (sloučenina I), Cloquintocet-mexyl (sloučenina Ha) a Diflufenzopyr (sloučenina lila) ve stadiu kolénka pšenice, a to běžným postřikovacím zařízením obvyklým postřikovým objemem a v daném množství. Vyhodnocení poškození se provede visuálně 51 dní po ošetření. V jiném pokusu s jarní pšenicí varieta Penawawa v Oregonu, USA (pokus
II) se postemergentně aplikují účinné látky-Dicamba (sloučenina I) , Cloquintocet-mexyl (sloučenina Ha) a Diflufenzopyr (sloučenina lila) ve stadiu druhého kolénka pšenice, a to běžným postřikovacím zařízením obvyklým postřikovým objemem a v daném množství. Výtěžek sklizené pšenice se stanoví na konci růstové sezóny a srovnají se ošetřené a neošetřené pozemky.
Získají se následující výsledky.
| ošetření sloučeninou | aplikační množství g/ha | poškození v % pokus I | výoěžek v tunách/ha pokus II |
| slouč. I | 560 | 2 0 | 5 640 |
| slouč. II | 100 | 2 | 6 200 |
| slouč. I + | 140 + | 12 | 5 626 |
| slouč. lila | 56 | ||
| slouč. I + | 560 + | 2 | 6 321 |
| slouč. Ila | 10 0 | ||
| slouč. I + | 140 + | 2 | 6 753 |
| slouč. lila + | . 5.6 + | ||
| slouč. Ila | 100 | ||
| , neošetřená . kontrola | -”··. | 0 | 6 753 |
Claims (19)
- NÁROKY1. Způsob snižování fytotoxicity Dicamby pro plodiny, vyznačující se tím, že se na plodiny nebo na místo, kde plodiny rostou, současně aplikuje účinné, fytotoxicitu . snižující^ . , , množství derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny spolu s herbicidně účinným množstvím Dicamby vzorce I (±) nebo jejích solí..
- 2. Způsob selektivní kontroly růstu nežádoucích rcsclin v jednoděložných plodinách, vyznačující se tím, že se na místo, kde nežádoucí rostliny rostou, současně aplikuje herbicidně účinné množství Dicamby a účinné, fytotoxicitu snižující množství derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny. *
- 3. Způsob podle nároku lnebo 2, vyznačující se tím, že se jako derivát „chinolinyloxyalkanové ij; kyseliny použije sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující ř| sloučeniny obecného vzorce.III»R, kdeR2 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, aR3 je alkylová skupina s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkýlová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v aikoxyskupině a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové skupině, alkenyloxyalkylováskupina se 3 až 6 . atomy uhlíku v alkenyloxyskupině a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové skupině nebo alkinyloxyalkylová. skupina -se 3 až 6 ' atomy uhlíku v alkinyloxyskupině a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové skupině. ’
- 4. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že se jako derivát chinolinyloxyalkanové kyseliny použije Cloquintocet-mexyl.
- 5. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4, vy z n a č u j í c i s e t í m , že se Dicamba aplikuj e v množství od 50 do 2000 g/ha..
- 6. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5, vyznačující se t í m , že se derivát chinolinyloxyalkanové kyseliny aplikuje v množství od 10 do 2000 g/ha.
- 7. Způsob podle kteréhokoliv'z nároků 1 až 6, . v y znač u j í c í s e . t í m , že spolu s kombinací sloučenin vzorců _I_a_I-HÍ—dak—3-so.u— de-binovány^y^bráTdc^íhKdrka 3 f se aplikuje sloučenina obecného vzorce III kde •NCOOMCHC— N—NH—CO—NHX(III)-20M je atom vodíku nebo . solitvorná část, jako kation alkalického kovu nebo popřípadě substituovaná amoniová skupina, a X a Y jsou nezávisle na sobě atom vodíku, atom fluoru nebo chloru.
- 8. Způsob podle nároku .7, vyznačuj ící se tím, že se jako sloučenina vzorce III použijeDiflufenzopyr.
- 9. Herbicidní prostředek, v y z na čující se tím, že obsahuje herbicidně účinné agregačňí. množství Dicamby a účinné, fytotoxicitu snižující množství derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny.
- 10. Herbicidní prostředek podle nároku 9, vyznačující se tím, že jako derivát chinolinyloxyalkanové kyseliny obsahuje sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující sloučeniny obecného vzorce IIO-CH—CO—O-R3 R, kdeRx je atom vodíku nebo atom halogenu,R2 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, aR3 je alkylová skupina s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxyskupině a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové skupině, alkenyloxyalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku v alkenyloxyskupinš asi až 6 atomy uhlíku v alkylové skupině nebo alkinyloxyalkylová skupina se 3 až 6-21atomy uhlíku v alkinyloxyskupině a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové skupině..
- 11. Herbicidní prostředek podle nároku 9 nebo 10, vyznačuj ící se tím, že jako derivát chinolinyloxyalkanové kyseliny obsahuje Cloquintocet-mexyl.
- 12. Herbicidní prostředek podle kteréhokoliv z nároků 9 až H,' . v y z n a č u j í c í', s é t í m , že poměr Dicamby k derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny je v rozmezí od 1:40 do 200 :1.
- 13'. Herbicidní prostředek, vy z n a č u j í c í se t í m , že obsahuje herbicidně účinné agregační množství Dicamby a semikařbazonové sloučeniny . a účinné, fytotoxicitu snižující množství derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny.
- 14. Herbicidní prostředek podle nároku 13, v y z n a č u j í c í s e t í m , že . jako derivát chinolinyloxyalkanové kyseliny obsahuje sloučeninu vybranou . ze skupiny zahrnující sloučeniny Obecného vzorce IIR. . j e. atom ..vodí ku nebo ·atom-halogenu, - - — - - - — —-- - R2 je atom ' vodíku nebo alkylová skupina s' 1 až 4 atomy uhlíku, aRj je alkylová skupina s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkýlová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxyskupině a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové skupině, alkenyloxyalkylová skupina se 3 až 6-22atomy uhlíku v alkényloxyskupině a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkýlové skupině nebo alkinyloxyalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku v alkinyloxyskupíně a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkýlové skupině a jako semikarbazon sloučeninu obecného vzorce III kdeM je atom vodíku nebo solitvorná část, jako kation alkalického kovu nebo popřípadě substituovaná amoniová skupina, a X a Y jsou nezávisle na sobě atom vodíku, atom fluoru nebo chloru.
- 15. Herbicidní prostředek podle nároku 13 nebo 14, v γ * značující se tím, že jako derivát chinolinyls _ oxyalkanové kyseliny obsahuje Cloquintocet-mexyl.t i’
- 16. Herbicidní prostředek podle kteréhokoliv, z nároků 13 i až 15, vyznačuj ící se tím, že jako.semikarbazon obsahuje Diflufenzopyr.jL
- 17. Herbicidní prostředek podle kteréhokoliv z nároků 13.k až 16, vyznačuj í~č_—í'š :t“’ím i“™ že’'poměr fl Dicamby k derivátu chinolinyloxyalkanové kyseliny je v rozmezí zIt od 1:40 do 200:1, a poměr Dicamby k semikarbazonu je v rozmezíOd 1:100 do 1000:1.-23—
- 18. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4, v y z n a č u j £ c í s e t í m , že derivát chinolinyloxyalkanové kyseliny se aplikuje jako povlečení semen. *
- 19. Způsob podle nároku 18, vy z načující se tím, že se derivát chinolinyloxyalkanové kyseliny aplikuje v množství, od 1,0 do 1000 g na 100 kg semen. -
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9605252.7A GB9605252D0 (en) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | Novel combinations |
| US73528996A | 1996-10-22 | 1996-10-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ74697A3 true CZ74697A3 (en) | 1997-09-17 |
Family
ID=26308921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ97746A CZ74697A3 (en) | 1996-03-13 | 1997-03-11 | Herbicidal agent and method of selective growth control of undesired plants |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6090750A (cs) |
| EP (1) | EP0795269B1 (cs) |
| AR (1) | AR006183A1 (cs) |
| AT (1) | ATE245899T1 (cs) |
| AU (1) | AU1624997A (cs) |
| BR (1) | BR9701280A (cs) |
| CA (1) | CA2199651C (cs) |
| CZ (1) | CZ74697A3 (cs) |
| DE (1) | DE69723750T2 (cs) |
| EA (1) | EA000303B1 (cs) |
| ES (1) | ES2205156T3 (cs) |
| HU (1) | HUP9700567A1 (cs) |
| PL (1) | PL318875A1 (cs) |
| SK (1) | SK31997A3 (cs) |
| TR (1) | TR199700187A2 (cs) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6284711B1 (en) * | 1999-12-15 | 2001-09-04 | Basf Corporation | Use of a semicarbazone plant growth regulator for early termination of crop plants |
| AU2003252537A1 (en) * | 2002-06-08 | 2003-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Combinations of herbicidal aromatic carboxylic acids and safeners |
| JP5291879B2 (ja) * | 2003-03-13 | 2013-09-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草剤混合物 |
| DE10321876A1 (de) * | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Bayer Materialscience Ag | Katalysator |
| BRPI0416159A (pt) * | 2003-11-03 | 2007-01-16 | Bayer Cropscience Gmbh | agente de eficácia herbicida |
| EP2309862A2 (en) * | 2008-07-11 | 2011-04-20 | FBSciences Holdings, Inc. | Foliarly applicable silicon nutrition compositions&methods |
| WO2011028975A2 (en) * | 2009-09-03 | 2011-03-10 | Floratine Biosciences, Inc. | Seed treatment compositions & methods |
| BR112012007613A2 (pt) * | 2009-09-28 | 2017-06-20 | Fbsciences Holdings Inc | composições e métodos fertilizantes |
| CN102958347B (zh) * | 2009-09-28 | 2015-03-11 | Fb科技控股公司 | 减少植物应激的方法 |
| AU2011279054B2 (en) | 2010-07-15 | 2016-02-18 | Fbsciences Holdings, Inc. | Microorganism compositions and methods |
| WO2013106724A1 (en) | 2012-01-12 | 2013-07-18 | Fbsciences Holdings, Inc. | Modulation of plant biology |
| MX368746B (es) | 2012-12-21 | 2019-10-14 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones acuosas de cloquintocet-mexilo de temperatura estable. |
| CA2973915C (en) * | 2015-01-22 | 2024-01-16 | BASF Agro B.V. | Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil |
| US11219212B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox |
| US12336536B2 (en) | 2015-07-10 | 2025-06-24 | BASF Agro B.V. | Method for controlling herbicide resistant or tolerant weeds |
| EP3319436B1 (en) | 2015-07-10 | 2019-09-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and quinmerac |
| JP6875368B2 (ja) | 2015-07-10 | 2021-05-26 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | シンメチリン及びアセトクロール又はプレチラクロールを含む除草剤組成物 |
| WO2017009142A1 (en) | 2015-07-10 | 2017-01-19 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors |
| US11219215B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase |
| AU2016292399B2 (en) | 2015-07-10 | 2020-06-25 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid |
| WO2017009061A1 (en) | 2015-07-10 | 2017-01-19 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil |
| WO2017009090A1 (en) | 2015-07-10 | 2017-01-19 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and pyroxasulfone |
| DK3319434T3 (da) | 2015-07-10 | 2019-07-29 | Basf Agro Bv | Herbicidsammensætning, der omfatter cinmethylin og pethoxamid |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3444192A (en) * | 1961-04-17 | 1969-05-13 | Hooker Chemical Corp | Process for preparing alkoxychlorinated benzoic acids |
| DE2129109C3 (de) * | 1971-06-11 | 1979-06-07 | Lentia Gmbh | Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| ATE103902T1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| US5238604A (en) * | 1987-10-05 | 1993-08-24 | Basf Corporation | Crop oil concentrates |
| YU48319B (sh) * | 1988-08-01 | 1998-05-15 | Monsanto Company | Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline |
| US5665673A (en) * | 1988-12-29 | 1997-09-09 | Anderson; Richard J. | Potentiating herbicidal compositions |
| US5484760A (en) * | 1990-12-31 | 1996-01-16 | Monsanto Company | Herbicide antidotes as safeners for reducing phytotoxicity resulting from synergistic interaction between herbicides and other pesticides |
| EP0646315B1 (en) * | 1992-11-05 | 1999-05-12 | Novartis AG | Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide |
| BR9406529A (pt) * | 1993-05-05 | 1996-01-02 | Victorian Chemical Internation | Adjuvantes de herbicida dessecante de colheita e desfolheante |
-
1997
- 1997-03-04 EP EP97810122A patent/EP0795269B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-04 AT AT97810122T patent/ATE245899T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-03-04 ES ES97810122T patent/ES2205156T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-04 DE DE69723750T patent/DE69723750T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-10 PL PL97318875A patent/PL318875A1/xx unknown
- 1997-03-10 US US08/814,946 patent/US6090750A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-11 EA EA199700022A patent/EA000303B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-03-11 CZ CZ97746A patent/CZ74697A3/cs unknown
- 1997-03-11 CA CA002199651A patent/CA2199651C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-11 HU HU9700567A patent/HUP9700567A1/hu unknown
- 1997-03-11 AR ARP970100959A patent/AR006183A1/es unknown
- 1997-03-11 SK SK319-97A patent/SK31997A3/sk unknown
- 1997-03-13 TR TR97/00187A patent/TR199700187A2/xx unknown
- 1997-03-13 AU AU16249/97A patent/AU1624997A/en not_active Abandoned
- 1997-03-13 BR BR9701280A patent/BR9701280A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE245899T1 (de) | 2003-08-15 |
| AU1624997A (en) | 1997-09-18 |
| BR9701280A (pt) | 1998-11-10 |
| EA000303B1 (ru) | 1999-04-29 |
| AR006183A1 (es) | 1999-08-11 |
| CA2199651C (en) | 2008-10-21 |
| EP0795269B1 (en) | 2003-07-30 |
| HUP9700567A1 (hu) | 1998-06-29 |
| CA2199651A1 (en) | 1997-09-13 |
| US6090750A (en) | 2000-07-18 |
| DE69723750T2 (de) | 2004-06-03 |
| PL318875A1 (en) | 1997-09-15 |
| HU9700567D0 (en) | 1997-04-28 |
| ES2205156T3 (es) | 2004-05-01 |
| DE69723750D1 (de) | 2003-09-04 |
| SK31997A3 (en) | 1997-10-08 |
| EA199700022A1 (ru) | 1997-09-30 |
| EP0795269A1 (en) | 1997-09-17 |
| TR199700187A2 (xx) | 1997-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ74697A3 (en) | Herbicidal agent and method of selective growth control of undesired plants | |
| TWI728974B (zh) | 包含l-固殺草及茚嗪氟草胺之殺草劑組合 | |
| UA115125C2 (uk) | Синергічна гербіцидна комбінація, що містить темботріон | |
| KR20150038259A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| KR20170139133A (ko) | 글루포시네이트 및 인다지플람을 포함하는 제초제 조합물 | |
| RU2266647C2 (ru) | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями | |
| JP2913214B2 (ja) | 植物の生長を調節するための相乗作用組成物 | |
| JP4348186B2 (ja) | ベンゾイルピラゾール類の群からの除草剤を含有する相乗作用性除草剤 | |
| PL166329B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL | |
| CZ306295B6 (cs) | Herbicidní směsi | |
| JP5430134B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| CZ286811B6 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| CA2603078A1 (en) | Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles | |
| JP2011513254A (ja) | ジフルフェニカン含有除草剤組み合わせ | |
| BG63766B1 (bg) | Нови хербицидни, състави съдържащи 4-бензоилизоксазоли и аклонифен | |
| RU2780867C1 (ru) | Жидкая гербицидная композиция | |
| HRP960590A2 (en) | Herbicidal system | |
| CA1300916C (en) | Herbicidal composition | |
| JPH05117119A (ja) | 植物毒性の低い除草剤組成物 | |
| MXPA97001836A (en) | Herbici combinations | |
| CN121889033A (zh) | 用于作物保护的新颖混合物 | |
| CS235339B2 (en) | Synergic herbicide agent | |
| WO2024163845A1 (en) | Herbicidal compositions and related methods | |
| WO2026062652A1 (en) | Herbicidal mixtures comprising aminopyralid and clethodim | |
| WO2024176241A1 (en) | Ternary herbicidal composition |