CZ9902776A3 - Deriváty fenoxyoctové kyseliny, způsob jejich přípravy a jejich pouľití jako herbicidních prostředků - Google Patents

Deriváty fenoxyoctové kyseliny, způsob jejich přípravy a jejich pouľití jako herbicidních prostředků Download PDF

Info

Publication number
CZ9902776A3
CZ9902776A3 CZ19992776A CZ277699A CZ9902776A3 CZ 9902776 A3 CZ9902776 A3 CZ 9902776A3 CZ 19992776 A CZ19992776 A CZ 19992776A CZ 277699 A CZ277699 A CZ 277699A CZ 9902776 A3 CZ9902776 A3 CZ 9902776A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
optionally substituted
group
phenyl
lower alkyl
formula
Prior art date
Application number
CZ19992776A
Other languages
English (en)
Inventor
Norio Sasaki
Atsushi Go
Hideshi Mukaida
Yukiko Oe
Original Assignee
Rhone-Poulenc Agro
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone-Poulenc Agro filed Critical Rhone-Poulenc Agro
Publication of CZ9902776A3 publication Critical patent/CZ9902776A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká derivátů fenoxyoctové kyseliny, prostředků, které je obsahují a meziproduktů pro jejich přípravu a jejich použití jako herbicidů.
Dosavadní stav techniky
Japonská patentová přihláška číslo Sho 62-48649 popisuje způsob přípravy a fungicidní aktivitu nebo aktivitu jako regulátoru růstu rostlin u následujících derivátů esterů kyseliny akrylové, jejich stereoizomerů a komplexů kovů obecného vzorce:
kde V je atom kyslíku nebo atom síry;
X a Ί' mohou být stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoři atom vodíku nebo atomy halogenu, popřípadě substituovaná alkylová skupina, popřípadě substituovaná alkenylová skupina, popřípadě substituovaná arylová skupina, popřípadě substituovaná heterocyklická skupina, popřípadě substituovaná alkinylová skupina, halogenalkýlová skupina, alkoxyskupina, popřípadě substituovaná halogenalkoxyskupina, popřípadě substituovaná arylalkoxyskupina, popřípadě substituovaná acyloxyskupina, popřípadě substituovaná aminoskupina, acylaminoskupina, nitroskupina, nitrilová skupina, skupina -CO2R3'’, skupina -CONR4''R5 nebo skupina -COR6' nebo X' a Y', které jsou v sousední poloze na fenylovém kruhu, mohou tvořit aromatický kondenzovaný kruh nebo alifatický kondenzovaný kruh • ···· ··· • ···· · · · • · · · · · · ·· · · · • · · · · « ·· ·♦ ·· tt popřípadě obsahující jeden nebo více heteroatomů; Z je popřípadě substituovaná methylenová skupina, popřípadě substituovaná aminoskupina, atom kyslíku nebo atom síry a pokud Z' je substituovaná methylenová skupina, substituent se může připojit v poloze 2 fenylového kruhu za vzniku nearomatického kondenzovaného kruhu; Ri' a R2 jsou nezávisle na sobě alkyiová skupina obsahující jeden až čtyči atomy uhlíku popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu; R3\ R4, Rs' a Rs x jsou stejné nebo různé skupiny vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom vodíku, popřípadě substituovaná alkyiová skupina, cykloalkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová skupina, popřípadě substituovaná arylová skupina, popřípadě substituovaná arylalkylová skupina a cykloalkylová skupina. Není však popsáno ani uvedeno, že jakékoli deriváty 3-alkoxy-2fenoxyakrylátu obsahující substituovaný alkylový substituent (zejména halogenalkylový nebo hydroxyalkylový substituent) na benzenovém kruhu mají vhodné herbicidní vlastnosti.
Podstata vynálezu
Předmětem podle předkládaného vynálezu je poskytnout nové deriváty fenoxyoctové kyseliny vhodné jako herbicidy a způsob jejich přípravy.
Druhým předmětem podle předkládaného vynálezu je poskytnout herbicidní prostředky a herbicidní způsoby použití herbicidní ch derivátů fenoxyoctové kyseliny.
Třetím předmětem podle předkládaného vynálezu je poskytnout deriváty fenoxyoctové kyseliny, které mají selektivní herbicidní aktivitu.
Čtvrtým předmětem podle předkládaného vynálezu je poskytnout deriváty fenoxyoctové kyseliny účinné jako herbicidy při nízkých dávkách.
• · • to ·· toto ·· ·· • · to to · • · to · ·· • toto · to · · to « · · • toto ·· to·
Pátým předmětem podle předkládaného vynálezu je poskytnout deriváty fenyloctové kyseliny, které mají dobrou zbytkovou aktivitu.
Těchto a dalších předmětů podle předkládaného vynálezu bylo úplně nebo částečně dosaženo.
Popis vynálezu
Předkládaný vynález poskytuje deriváty fenoxyoctové kyseliny obecného vzorce I
kde:
Ri a R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylová skupina nebo -CmH2m (popřípadě substituovaná fenylová skupina);
X je atom halogenu, kyanoskupina, nižší alkoxykarbonylová skupina, nižší alkylová skupina, nižší alkenylov skupina, nižší alkinylová skupina, cykloalkylová skupina, nižší alkoxyskupina, nižší alkylthioskupina, nižší alkylsulfinylová skupina, nižší alkylsulfonylová skupina, nižší halogenalkoxykarbonylová skupina, nižší halogenalkylová skupina, nižší halogenalkenylová skupina, nižší halogenalkinylová skupina, halogencykloalkylová skupina, nižší halogenalkoxyskupina, nižší halogenalkylthioskupina, nižší halogenalkylsulfinylová skupina, nižší halogenalkylsulfonylová skupina, nitroskupina, aminoskupina, • · nižší alkylamínoskupina, nižší dialkylaminoskupina, popřípadě substituovaná fenoxyskupina, nižší alkylkarbonylaminoskupina, karbamoylová skupina, nižší alkylkarbamoylová skupina, nižší dialkylkarbamoylová skupina nebo skupina SF5;
n a m j e 0, 1 nebo 2;
A je atom halogenu, hydroxylová skupina nebo A', kde A' je skupina 0R3, skupina S(O)kR3; nebo je to skupina vzorce II [(A-l) nebo (A-2)]:
Kk /R5 r4
R4
(A-2) (A-l)
R3 je popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná heteroarylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná fenyikarbonylová skupina, popřípadě substituovaná heteroarylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkenylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkenylkarbonylová skupina, -CpH2p (popřípadě substituovaná fenylová skupina), -CgH2g(popřípadě substituovaná heteroarylová skupina), -(CrH2r)CO2alkylová skupina, -(CsH2s)cykloalkylová skupina, skupina -C0(CtH2t)Y, - (CuH2u) COCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina), - (CfH2f) O (popřípadě substituovaná fenylová skupina), (CgH2g)S (popřípadě substituovaná fenylová skupina) nebo - (CjH2j) 0 (CzH2z) (popřípadě substituovaná fenylová skupina);
• * · · · · * ·· ·· • · · · · · · · · ·· · • · · · · · · ···· • ··· · w · · · « ··· ··· • · · · · · · · ««· 99 ·· ·· ·· ·· k je nula, jedna nebo dva;
f, g, j, z, p, q, r, s, tauje jedna nebo dvě;
Y je popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná fenoxyskupina, popřípadě substituovaná heteroarylová skupina, popřípadě substituovaná fenylthioskupina, alkoxyskupina nebo popřípadě substituovaná heteroaryloxyskupina;
R4 je atom vodíku, kyanoskupina, popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina nebo popřípadě substituovaná heteroarylová skupina;
R5 je popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkoxyskupina, popřípadě substituovaná nižší alkenyloxyskupina, popřípadě substituovaná nižší alkinyloxyskupina, popřípadě substituovaná cykloalkyloxyskupina, popřípadě substituovaná heteroaryloxyskupina, popřípadě substituovaná cykloalkenyloxyskupina, popřípadě substituovaná heteroarylová skupina, -CvH2v (popřípadě substituovaná fenylová skupina), -OCwH2w(popřípadě substituovaná fenylová skupina), (CxH2x) O (popřípadě substituovaná fenylová skupina), popřípadě substituovaná nižší alkylthioskupina, popřípadě substituovaná fenylthioskupina, -SCyH2y (popřípadě substituovaná fenylová skupina) nebo popřípadě substituovaná fenoxyskupina;
v, w, x a y jsou jedna nebo dvě;
a jejich geometrické izomery;
a jejich zemědělsky přijatelné soli, které mají cenné herbicidní vlastnosti.
U derivátů fenoxyoctové kyseliny podle předkládaného vynálezu existují dva různé stereoizomery, syn a anti [jinými slovy cis (Z) a trans (E) izomery] na dvojné vazbě. Je třeba poznamenat, že předkládaný vynález zahrnuje jak čisté izomery, tak jejich směsi.
V určitých případech substituenty Rx, R2, R3, R4, Rsz A a X přispívají k optické izomerii a/nebo stereoizomerii. Všechny takové formy jsou předmětem podle předkládaného vynálezu.
Termín zemědělsky přijatelné soli znamená soli kationtů nebo aniontů o kterých je známo, že jsou přijatelné pro tvorbu solí pro použití v zemědělství nebo zahradnictví. S výhodou jsou soli rozpustné ve vodě. Mezi vhodné soli s bázemi patří soli s alkalickými kovy (například sodíkem a draslíkem) , soli s kovy alkalických zemin (například vápníkem a hořčíkem), soli s amoniakem a aminy (například diethanolaminem, triethanolaminem, oktylaminem, morfolinem a dioktylmethylaminem). Vhodné kyselé adiční soli vznikají například ze sloučenin obecného vzorce I obsahujících aminoskupinu a zahrnují soli s anorganickými kyselinami, například hydrochloridy, sulfáty, fosfáty a nitráty a soli s organickými kyselinami, například s kyselinou octovou.
Je třeba uvést, že ve výše uvedených definicích použitých pro vzorec I, mohou všechny případně substituované skupiny jako případný substituent obsahovat jeden nebo více atomů halogenu.
Dále je třeba uvést, že pro popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinu a další popřípadě substituované skupiny, které obsahují cykloalkylovou skupinu nebo cykloalkenylovou skupinu jako součást, mohou být případné substituenty vybrány ze skupiny, kterou tvoří nižší alkylová skupina, nižší alkenylová skupina, nižší alkinylová skupina, nižší halogenalkylová skupina a atom halogenu.
Ί • · » a » a « · • · · · > * · · ·>
Dále je třeba uvést, že pro popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou heteroarylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou fenylthioskupinu, popřípadě substituovanou fenylkarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou heteroarylkarbonylovou skupinu, popřípadě substituovanou heteroaryloxyskupinu a další popřípadě substituované skupiny, které obsahují fenylovou část nebo heteroarylovou část, jsou případné substituenty vybrány ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, fenoxyskupina, nižší alkylová skupina, nižší halogenalkylová skupina, kyanoskupina, nižší alkoxykarbonylová skupina, nižší halogenalkoxykarbonylová skupina, nižší alkoxyskupina, nižší halogenalkoxyskupina, nižší alkylthioskupina, nižší halogenalkylthioskupina, nižší alkylsulfinylová skupina, nižší halogenalkylsulfinylová skupina, nižší alkylsulfonylová skupina, nižší halogenalkylsulfonylová skupina, nitroskupina, alkylkarbonylová skupina, nižší alkylaminoskupina, nižší dialkylaminoskupina, karbamoylová skupina, nižší alkylkarbamoylová skupina, nižší dialkylkarbamoylová skupina a nižší alkylkarbonylaminoskupina.
Podle předkládaného vynálezu budou některá provedení A, A', R2z R3, R4, R5 a X definovaná výše podrobně vysvětlena níže.
Atom halogenu znamená atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu.
Nižší alkylová skupina je přímá nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jako je methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, sek-butylová skupina, terc-butylová skupina, n-pentylová skupina, neopentylová skupina, terc-pentylová skupina nebo hexylová skupina.
Nižší alkenylová skupina je přímá nebo rozvětvená alkenylová skupina obsahující dva až šest atomů uhlíku, jako je etheny8 • ♦ ·< ·· · · « ♦ · · · · · • ·· · · · ·
9 · · 99 9 999 9 9 9 « «
99 99 99 lová skupina, propenylová skupina, butenylová skupina nebo pentenylová skupina.
Nižší alkinylová skupina je přímá nebo rozvětvená alkinylová skupina obsahující dva až šest atomů uhlíku, jako je ethinylová skupina, propinylová skupina, butinylová skupina, pentinylová skupina nebo hexinylová skupina.
Cykloalkylová skupina obsahuje tři až šest atomů uhlíkua je to cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.
Cykloalkenylové skupiny obsahují pět nebo šest atomů uhlíku a jsou to zejména cyklopentenylová skupina nebo cyklohexenylová skupina..
Nižší alkoxyskupiny obsahují jeden až šest atomů uhlíku a jsou to methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, butoxyskupina nebo pentoxyskupina.
Nižší alkenyloxyskupiny obsahují dva až šest atomů uhlíku a jsou to ethenyloxyskupina, propenyloxyskupina, butenyloxyskupina nebo pentenyloxyskupina.
Nižší alkinyloxyskupiny obsahují dva až šest atomů uhlíku a jsou to na příklad ethinyloxyskupina, propinyloxyskupina, butinyloxyskupina, pentinyloxyskupina nebo hexinyloxyskupina.
Cykloalkyloxyskupiny obsahují tři až šest atomů uhlíku a jsou to například cyklopropyloxyskupina, cyklobutyloxyskupina, cyklopentyloxyskupina nebo cyklohexyloxyskupina.
Cykloalkenyloxyskupiny obsahují pět nebo šest atomů uhlíku a jsou to konkrétně cyklopentenyloxyskupina nebo cyklohexenyloxyskupina.
Nižší alkylthioskupiny obsahují jeden až šest atomů uhlíku, například methylthioskupina, ethylthioskupina, propylthiosku9 99 · · • · · • · · · 9 · • 99 9 9 9 9 9 9 <· « · · • · · · 9 9 · · ··· ·· 9 9 « · « * * « pina, isopropylthioskupina, butylthioskupina nebo pentylthioskupina.
Nižší alkylsulfinylové skupiny obsahují obsahují jeden až šest atomů uhlíku a jsou to například methylsulfinylová skupina, ethylsulfinylová skupina, propylsulfinylová skupina, isopropylsulfinylová skupina, butylsulfinylová skupina nebo pentylsulfinylová skupina.
Nižší alkylsulfonylová skupina obsahuje jeden až šest atomů uhlíku a je to například methylsulfonylová skupina, ethylsulfonylová skupina, propylsulfonylová skupina, isopropylsulfonylová skupina, butylsulfonylová skupina nebo pentylsulfonylová skupina.
Nižší alkylkarbonylové skupiny obsahují jeden až šest atomů uhlíku v aikylové části a jsou to například methylkarbonylová skupina, ethylkarbonylová skupina, propylkarbonylová skupina, isopropylkarbonylová skupina, butylkarbonylová skupina nebo pentylkarbonylová skupina.
Nižší alkenylkarbonylové skupiny obsahují v alkenylové části dva až šest atomů uhlíku a jsou to například ethenylkarbonylová skupina, propenylkarbonylová skupina, butenylkarbonylová skupina nebo pentenylkarbonylová skupina.
Nižší alkinylkarbonylové skupiny obsahují v alkinylove části dva až šest atomů uhlíku a jsou to například ethinylkarbonylová skupina, propinylkarbonylová skupina, butinylkarbonylová skupina, pentinylkarbonylová skupina nebo hexinylkarbonylová skupina.
Cykloalkylkarbonylové skupiny obsahují tři až šest atomů uhlíku v cykloalkylová části a jsou to například cyklopropylkarbonylová skupina, cyklobutylkarbonylová skupina, cyklopentylkarbonylová skupina nebo cyklohexylkarbonylová skupina.
• · » 9*
9 9 9
9 9 • 9 99
9 • 9 9 4 A • * 9 9
9 4 • ·· • 9 4 • · 4 ♦ 9 9 9
9 9 9
9 9 • 9 * • · · · 9 · • 9
99
Cykloalkenylkarbonylové skupiny obsahují v cykloalkenylové části pět nebo šest atomů uhlíku a jsou to například cyklopentenylkarbonylová skupina nebo cyklohexenylkarbonylová skupina.
Nižší halogenalkylové skupiny obsahují jeden až šest atomů uhlíku a jsou to například brommethylová skupina, difluormethylová skupina, dichlormethylová skupina, trifluormethylová skupina, 1-chlorethylová skupina, 2-jodethylová skupina, 3chlorpropylová skupina, 2-methyl-2-chlorpropylová skupina nebo 2,2,2-trifluorethylová skupina.
Nižší halogenalkoxyskupiny obsahují jeden až šest atomů uhlíku a jsou to například trifluormethoxyskupina, dif1uormethoxyskupina, chlordifluormethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina, 1,1,2,2'-tetraf luorethoxyskupina nebo 3-chlorpropoxyskupina.
Nižší halogenalkylthioskupiny obsahují jeden až šest atomů uhlíku a jsou to například trifluormethylthioskupina, difluormethylthioskupina, chlordifluormethylthioskupina, 2chlorethylthioskupina, 1,1,2,2-tetrafluorethylthioskupina nebo 3-chlorpropylthioskupina.
Nižší halogenalkylsulfinylové skupiny obsahují jeden až šest atomů uhlíku a jsou to například trifluormethylsulfinylová skupina, difluormethylsulfinylová skupina, chlordifluormethylsulfinylová skupina, 2-chlorethylsulfinylová skupina, 1,1,2,2tetrafluorethylsulfinylová skupina nebo 3-chlorpropylsulfinylová skupina.
Nižší halogenalkylsulfonylové skupiny obsahují jeden až šest atomů uhlíku a jsou to například trifluormethylsulfonylová skupina, difluormethylsulfonylová skupina, chlordifluormethylsulfonylová skupina, 2-chlorethylsulfonylová skupina, 1,1,2,2tetrafluorethylsulfonylová skupina nebo 3-chlorpropylsulfonylová skupina.
··♦ · · 9 9 9 · 9 9 9 • * 9 99·· 9 « « « • ··· · · 9 · · · «·· 999 -,-, * 9 9 9 9 9 9 « ·♦· «· ·· «· ·» .»
Nižší alkoxykarbonylové skupiny obsahují v alkoxylové části jeden až šest atomů uhlíku a jsou to například methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina nebo isopropylkarbonylová skupina.
Nižší halogenalkoxykarbonylové skupiny obsahují v alkoxylové části jeden až šest atomů uhlíku a jsou to například trifluormethoxykarbonylová skupina, difluormethoxykarbonylová skupina, chlordifluormethoxykarbonylová skupina, 2 -chlorethoxykarbonylová skupina, 1,1,2,2-tetrafluorethoxykarbonylová skupina nebo 3-chlorpropoxykarbonylová skupina.
Heteroarylové skupiny obsahují pěti nebo šestičlenný aromatický heterocyklický kruh obsahující jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom dusíku a atom síry, například furanylová skupina, thienylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrazolylová skupina, imidazolylová skupina, thiazolylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidylová skupina nebo pyridazínylová skupina.
Heteroaryloxyskupiny obsahují jako heteroarylovou část pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom dusíku a atom síry, například furanyloxyskupina, thienyloxyskupina, pyrrolyloxyskupina, pyrazolyloxyskupina, imidazolylaxyskupina, thiazolyloxyskupina, pyridyloxyskupina, pyrimidyloxyskupina nebo pyridazinyloxyskupina.
Heteroarylthioskupiny obsahují jako heteroarylovou část pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický kruh obsahující jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom dusíku a atom síry, například furanylthioskupina, thienylthioskupina, pyrrolylthioskupina, pyrazolylthioskupina, imidazolylthioskupina, thiazolylthioskupina, pyridylthioskupina, pyrimidylthioskupina nebo pyridazinylthioskupina.
Φ ·· · φφφ φ
• ·
Φ φφφ φφ •
φ φφφ φ
·· • · « « • φ φ φ φ φ φφ φ φ φ · φ · · · φφ φφ
Dále všechny skupiny, které nejsou uvedeny výše se mohou získat kombinací výše uvedených atomů nebo skupin nebo výběrem atomů nebo skupin jako takových.
Sloučeniny obecného vzorce I výše, kde je skupina CH2A umístěna v ortho poloze fenylového kruhu, jsou výhodné.
Sloučeniny obecného vzorce I výše, kde Rx a R2 jsou nižší alkylová skupina, jsou výhodné (s výhodou jsou Rx a R2 methylová skupina).
Sloučeniny obecného vzorce I, kde X je atom halogenu jsou výhodné (sloučeniny, kde X je atom chloru, jsou zvláště výhodné).
Sloučeniny obecného vzorce I výše, kde A je skupina vybraná ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, hydroxylová skupina; A-l, a R5 je -OCwH2w (popřípadě popřípadě substituovaná kde R4 je nižší alkylová skupina substituovaná fenylová skupina), fenoxyskupina nebo nižší alkylová skupina; 0R3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkylkarbonylová skupina nebo nižší alkylová skupina; A-2, kde R4 je nižší alkylová skupina a R5 je -OCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina); a SR3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, -CH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina), nižší alkylová skupina nebo cykloalkylová skupina, jsou výhodné (sloučeniny, kde A je atom halogenu nebo hydroxylová skupina jsou zvláště výhodné).
S výhodou jsou sloučeniny obecného vzorce I Z izomery na dvojné vazbě, která je substituovaná skupinou ORi.
Výhodná je třída sloučenin obecného vzorce I, kde:
Ri a R2 jsou nižší alkylová skupina;
skupina CH2A je umístěna v ortho poloze fenylového kruhu; a
9 9 · 9 9 9 9 9 99 9 · * 99 99 999» • ·99 9 9 9 9 9 9 999 ·99
99999 9 9
999*9 99 99 99 99
A je skupina vybraná ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu; hydroxylová skupina; A-l, kde R4 je nižší alkylová skupina a R5 je -OCwH2w(popřípadě substituovaná fenylová skupina), popřípadě substituovaná fenoxyskupina nebo nižší alkylováv; 0R3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkylkarbonylová skupina nebo nižší alkylová skupina; A-2, kde R4 je nižší alkylová skupina a R5 je OCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina); a SR3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, -CH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina), nižší alkylová skupina nebo cykloalkylová skupina.
Další výhodnou třídou jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde:
Ri a R2'jsou nižší alkylová skupina; X je atom halogenu; a
CH2A je umístěna v ortho poloze fenylového kruhu a A je skupina vybraná ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu; hydroxylová skupina; A-l, kde R4 je nižší alkylová skupina a R5 je -OCwH2w (popřípadě substituovaná fenylová skupina), popřípadě substituovaná fenoxyskupina nebo nižší alkylová skupina; 0R3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkylkarbonylová skupina nebo nižší alkylová skupina; A-2, kde R4 je nižší alkylová skupina a R5 je -OCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina); a SR3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, -CH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina), nižší alkylová skupina nebo cykloalkylová skupina.
Další výhodnou třídou jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde:
Ri a R2 jsou nižší alkylová skupina;
X je atom halogenu;
CH2A je umístěna v ortho poloze fenylového kruhu; a
A je skupina vybraná ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu; hydroxylová skupina; A-l, kde R4 je nižší alkylová skupina a R5
0 0 0
0 00
000 0 0
0 « 0 0 0 • 0 0 0
9· 00
0 00 00 je -OCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina), popřípadě substituovaná fenoxyskupina nebo nižší alkylová skupina; 0R3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, nižší alkylkarbonylová skupina nebo nižší alkylová skupina; a A-2, kde R4 je nižší alkylová skupina a R5 je -OCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina).
Následující sloučeniny tvoří také část podle předkládaného vynálezu. V tabulce 1-1, 1-2 a 1-3 znamená Me methylovou skupinu; Et znamená ethylovou skupinu; n-Pr je n-propylová skupina; i-Pr je isopropylová skupina; c-Pr je cyklopropylová skupina; n-Bu je n-butylová skupina; s-Bu je sek-butylová skupina; i-Bu je isobutylová skupina; t-Bu je terč.butylová skupina; c-Bu je cyklobutylová skupina; c-Pen je cyklopentylová skupina; n-Hex je n-hexylová skupina; c-Hex je cyklohexylová skupina; Ph je fenylová skupina; Bn je benzylová skupina; CHCCH2 je prop-2-inylová skupina a CHCCH2CO je but-3-in-loylová skupina. Také pokud se vyskytnou přímo za atomy nebo skupinami čísla, znamenají tato čísla dolní index (například C02Me je CO2Me, CF3 je CF3 a tak dále).
Tabulky 1-1, 1-2 a 1-3 obsahují celkem pět skupin sloučenin, které jsou označeny následujícím způsobem:
Tabulka 1-1 obsahuje skupinu 404 sloučenin, které mají čísla
1.1 až 1.404.
Tabulka 1-2 obsahuje dvě skupiny sloučenin, kde první skupina obsahuje 727 sloučenin, kde Ά.' je skupina OR3 a sloučeniny mají čísla 2.1 až 2.727. Druhá skupina obsahuje dalších 727 sloučenin, kde A' je skupina SR3 a sloučeniny mají čísla 3.1 až 3.727.
Tabulka 1-3 obsahuje dvě skupiny sloučenin, kde první skupina obsahuje 720 sloučenin, kde Aje a-1 a sloučeniny mají čísla
4.1 až 4.720. Druhá skupina obsahuje dalších 720 sloučenin,
A A A A • · A ·
• AAA ·»· * A kde Ax je A-2 a sloučeniny mají čísla 5.1 až 5.720. Dále je třeba poznamenat, že sloučeniny v následujících tabulkách mohou představovat bud' Z nebo E izomery na dvojné vazbě ve vzorci I, která je substituovaná skupinou ORX nebo mohou představovat směs obou izomerů.
*· ♦· * ♦ ·
9
999 • *
4» · ·· · 9 9 ·
9 · *»· ·«· • · · ·
99 99
Tabulka 1-1
c. ach2 Xn Ri r2
1 2-ClCH2 H Me Me
2 2-ClCH2 H Me Et
3 2-ClCH2 H Me n-Pr
4 2-ClCH2 H Me i-Pr
5 2-ClCH2 H Me n-Bu
6 2-ClCH2 H Me s-Bu
7 2-ClCH2 H Me i-Bu
8 2-ClCH2 H Me t-Bu
9 2-CICH2 H Me c-Pr
10 2-ClCH2 H Me c-Bu
11 2-ClCH2 H Me n-Pen
12 2-ClCH2 H Me c-Pen
13 2-ClCH2 H Me n-Hex
14 2-ClCH2 H Me c-Hex
15 2-CICH2 H Me Bn
16 2~C1CH2 H Me CH(Me)Ph
17 2-CICH2 H Me CH2CH2Ph
18 2-ClCH2 H Me CH2CH=CH2
19 2-ClCH2 H Me CH2 (4-C1-CsH4)
20 2-ClCH2 H Me ch2 (2-ci-c6h4)
21 2-CICH2 H Et Me
22 2-ClCH2 H Et Et
23 2-ClCH2 H Et i-Pr
24 2-CICH2 H Et c-Pr
25 2-ClCH2 H i-Pr Me
26 2-ClCH2 H i-Pr i-Pr
27 2-ClCH2 H ch2ch=ch2 Me
28 2-ClCH2 H ch2ch=ch2 CH2CH=CH2
29 2-ClCH2 H Bn Me
30 2-ClCH2 H Bn Bn
31 2-BrCH2 H Me Me
»«
c. ach2 Xn Ri r2
32 2-BrCH2 H Me Et
33 2-BrCHa H Me n-Pr
34 2-BrCH2 H Me i-Pr
35 2-BrCH2 H Me n-Bu
36 2-BrCH2 H Me s-Bu
37 2-BrCH2 H Me i-Bu
38 2-BrCH2 H Me t-Bu
39 2-BrCH2 H Me c-Pr
40 2-BrCH2 H Me c-Bu
41 2-BrCH2 H Me n-Pen
42 2-BrCH2 H Me c-Pen
43 2-BrCH2 H Me n-Hex
44 2-BrCH2 H Me c-Hex
45 2-BrCH2 H Me Bn
46 2-BrCH2 H Me CH(Me)Ph
47 2-BrCH2 H Me CH2CH2Ph
48 2-BrCH2 H Me CH2CH=CH2
49 2-BrCH2 H Me CH2 (4-Cl-C6H4)
50 2-BrCH2 H Me CH2 (2-Cl-C6H4)
51 2-BrCH2 H Et Me
52 2-BrCH2 H Et Et
S3 2-BrCH2 H Et i-Pr
54 2-BrCH2 H Et c-Pr
55 2-BrCHz H i-Pr Me
56 2-BrCH2 H i-Pr i-Pr
57 2-BrCH2 H CH2CH=CH2 Me
58 2-BrCH2 H ch2ch=ch2 ch2ch=ch2
59 2-BrCH2 H Bn Me
60 2-BrCH2 H Bn Bn
61 2-BrCH2 3-C1 Me Me
62 2-BrCHs 3-C1 Me Et
63 2-BrCH2 3-C1 Me i-Pr
♦ « • *
č. ach2 Xn Ri r2
64 2-BrCH2 3-Cl Me c-Pr
65 2-BrCH2 3-Cl Et Me
66 2-BrCH2 3-Cl Et Et
67 2-BrCH2 3-Cl Me Me
68 2-BrCH2 3-Cl Me Et
69 2-BrCH2 3-Cl Me i-Pr
70 2-BrCH2 3-Cl Me c-Pr
71 2-BrCH2 3-Cl Et Me
72 2-BrCH2 3-Cl Et Et
73 2-BrCH2 4-Cl Me Me
74 2-BrCH2 4-Cl Me Et
75 2-BrCH2 4-Cl Me i-Pr
76 2 -BrCH2 4-Cl Me c-Pr
77 2-BrCH2 4-Cl Et Me
78 2-BrCH2 4-Cl Et Et
79 2-BrCH2 5-C1 Me Me
80 2-BrCH2 5-C1 Me Et
81 2-BrCH2 5-C1 Me i-Pr
82 2-BrCH2 5-C1 Me c-Pr
83 2-BrCH2 5-C1 Et Me
84 2-BrCH2 5-C1 Et Et
85 2-BrCH2 6-C1 Me Me
86 2-BrCH2 6-C1 Me Et
87 2-BrCH2 6-C1 Me i-Pr
88 2-BrCH2 6-C1 Me c-Pr
89 2-BrCH2 6-C1 Et Me
90 2-BrCH2 6-C1 Et Et
91 2-ClCH2 3-Cl Me Me
92 2-ClCH2 3-Cl Me Et
93 2-ClCH2 3-Cl Me i-Pr
94 2-ClCH2 3-Cl Me c-Pr
95 2-ClCH2 3-Cl Et Me
·· ·· ··
9 9 9
9 9 9
999 999
9
99 ► ♦
I 9
99
99
9 9 9
9 99
9 9 9 · 9 9
99
č. ach2 Xn Ri r2
96 2-ClCH2 3-Cl Et Et
97 2-ClCH2 3-C1 Me Me
98 2-ClCH2 3-C1 Me Et
99 2-ClCH2 3-C1 Me i-Pr
100 2-ClCH2 3-Cl Me c-Pr
101 2-ClCH2 3-Cl Et Me
102 2-ClCH2 3-Cl Et Et
103 2-CICH2 4-Cl Me Me
104 2-ClCH2 4-Cl Me Et
105 2-ClCH2 4-Cl Me i-Pr
106 2-ClCH2 4-Cl Me c-Pr
107 2-ClCH2 4-Cl Et Me
108 2-ClCH2 4-Cl Et Et
109 2-ClCH2 5-C1 Me Me
110 2-ClCH2 5-C1 Me Et
111 2-ClCH2 5-C1 Me i-Pr
112 2-ClCH2 5-CI Me c-Pr
113 2-ClCH2 5-C1 Et Me
114 2-ClCH2 5-Cl Et Et
115 2-C1CH2 6-Cl Me Me
116 2-ClCH2 6-C1 Me Et
117 2-ClCH2 6-C1 Me i-Pr
118 2-ClCH2 6-Cl Me c-Pr
119 2-ClCH2 6-Cl Et Me
120 2-ClCH2 6-Cl Et Et
121 2-ClCH2 3-OMe Me Me
122 2-ClCH2 3-OMe Et Et
123 2-ClCH2 4-OMe Me Me
124 2-ClCH2 4-OMe Et Et
125 2-ClCH2 5-OMe Me Me
126 2-ClCH2 5-OMe Et Et
127 2-ClCH2 6-OMe Me Me
·* «4 • · • ·· ··♦ « · • ·· ·· • 9 • · ··· • ·
c. ach2 Xn Ri r2
128 2-C1CH2 6-OMe Et Et
129 2-C1CH2 3-OCF3 Me Me
130 2-C1CÍÍ2 3-OCF3 Et Et
131 2-C1CH2 4-CO2Me Me Me
132 2-C1CH2 4-CO2Me Et Et
133 2-C1CH2 4-SMe Me Me
134 2-C1CH2 4-SMe Et Et
135 2-C1CH2 4-NO2 Me Me
135 2-C1CH2 4-NO2 Et Et
137 2-C1CH2 4-CF3 Me Me
138 2-C1CH2 4-CF3 Et Et
139 2-C1CH2 4-SOMe Me Me
140 2-C1CJÍ2 4-SOMe Et Et
141 2-C1CH2 4-SO2Me Me Me
142 2-C1CH2 4-SO2Me Et Et
143 2-C1CH2 4,6-Cl2 Me Me
144 2-C1CH2 4,6-Cl2 Et Et
145 2-C1CH2 4-Me-6-Cl Me Me
146 2-C1CH2 4-Me-6-Cl Et Et
147 2-C1CH2 4-OMe-6-Cl Me Me
148 2-C1CH2 4-OMe-6-Cl Et Et
149 2-C1CH2 4,6- (NO2)2 Me Me
150 2-ClCH2 4,6- (NO2)2 Et Et
151 2-BrCH2 3-OMe Me Me
152 2-BrCH2 3-OMe Et Et
153 2-BrCH2 4-OMe Me Me
154 2-BrCH2 4-OMe Et Et
155 2-BrCH2 5-OMe Me Me
156 2-BrCH2 5-OMe Et Et
157 2-BrCH2 6-OMe Me Me
158 2-BrCH2 6-OMe Et Et
159 2-BrCH2 3-OCF3 Me Me
·« «· * « • · · ·
9 99
9
c. ach2 Xn Ri r2
160 2-BrCH2 3-OCF3 Et Et
161 2-BrCH2 4-CO2Me Me Me
162 2-BrCH2 4-CO2Me Et Et
163 2-BrCH2 4-SMe Me Me
164 2-BrCH2 4-SMe Et Et
165 2-BrCH2 4-NO2 Me Me
166 2-BrCH2 4-NO2 Et Et
167 2-BrCH2 4-CF3 Me Me
168 2-BrCH2 4-CF3 Et Et
169 2-BrCH2 4-SOMe Me Me
170 2-BrCH2 4-SOMe Et Et
171 2-BrCH2 4-SO2Me Me Me
172 2-BrCH2 4-SO2Me Et Et
173 2-BrCH2 4,6-Cl2 Me Me
174 2-BrCH2 4,6-Cl2 Et Et
175 2-BrCH2 4-Me-6-Cl Me Me
176 2-BrCH2 4-Me-6-Cl Et Et
177 2-BrCH2 4-OMe-6-Cl Me Me
178 2-BrCH2 4-OMe-6-Cl Et Et
179 2-BrCH2 4,6- (NO2)2 Me Me
180 2-BrCH2 4,6- (NO2)2 Et Et
181 3-BrCH2 H Me Me
182 3-BrCH2 H Me Et
183 3-BrCH2 H Me i-Pr
184 3-BrCH2 H Me c-Pr
185 3-BrCH2 H Et Me
186 3-BrCH2 H Et Et
187 4-BrCH2 H Me Me
188 4-BrCH2 H Me Et
189 4-BrCH2 H Me i-Pr
190 4-BrCH2 H Me c-Pr
191 4-BrCH2 H Et Me
< « • to *··< «··* ·♦ >··· ···· ··· «to to· · « ·«· to··
22 ··· «to toto «·
c. ach2 Xn Rl r2
192 4-BrCH2 H Et Et
193 3-ClCH2 H Me Me
194 3-ClCH2 H Me Et
195 3-ClCH2 H Me i-Pr
196 3-ClCH2 H Me c-Pr
197 3-ClCH2 H Et Me
198 3-ClCH2 H Et Et
199 4-ClCH2 H Me Me
200 4-ClCH2 H Me Et
201 4-ClCH2 H Me i-Pr
202 4-CICH2 H Me c-Pr
203 4-ClCH2 H Et Me
204 4-ClCH2 H Et Et
205 4-BrCH2 2-C1 Me Me
206 4-BrCH2 2-C1 Me Et
207 4-BrCH2 2-C1 Et Et
208 4-ClCH2 2-C1 Me Me
209 4-ClCH2 2-C1 Et Me
210 4-ClCH2 2-Cl Et Et
211 4-BrCH2 2-NO2 Me Me
212 4-BrCH2 2-NO2 Et Et
213 4-BrCH2 2-CF3 Me Me
214 4-BrCH2 2-CF3 Et Et
215 4-BrCH2 2-CO2Me Me Me
216 4-BrCH2 2-CO2Me Et Et
217 4-BrCH2 2,6-Cl2 Me Me
218 4-BrCH2 2,6-CI2 Et Et
219 4-BrCH2 2-F Me Me
210 4-BrCH2 2-F Et Et
221 4-BrCH2 2,6-F2 Me Me
222 4-BrCH2 2,6-F2 Et Et
223 4-BrCH2 2-Br Me Me
• 4
99 • 9 9 9
9 99
9 9 9
9 9 ·
9 9 • 4 • ·
9
99 • · · · • * · • · ·· • · ··· 99
9
9
999
9
č. ach2 Xn Ri r2
224 4-BrCH2 2-Br Et Et
225 4-ClCH2 2-NO2 Me Me
226 4-CICH2 2-NO2 Et Et
227 4-CICH2 2-CF3 Me Me
228 4-CICH2 2-CF3 Et Et
229 4-CICH2 2-CO2Me Me Me
230 4-CICH2 2-CO2Me Et Et
231 4-CICH2 2,6-CI2 Me Me
232 4-CICH2 2,6-CI2 Et Et
233 4-CICH2 2-F Me Me
234 4-CICH2 2-F Et Et
235 4-CICH2 2,6-F2 Me Me
236 4-CICH2 2z6-F2 Et Et
237 4-ClCH2 2-Br Me Me
238 4-ClCH2 2-Br Et Et
239 4-BrCH2 2-Me Me Me
240 4-BrCH2 2-Me Et Et
241 3-BrCH2 4-Cl Me Me
242 3-BrCH2 4-C1 Et Et
243 3-BrCH2 4-Me Me Me
244 3-BrCH2 4-Me Et Et
245 3-BrCH2 4-OMe Me Me
246 3-BrCH2 4-OMe Et Et
247 3-BrCH2 4-SO2Me Me Me
248 3-BrCH2 4-SO2Me Et Et
249 3-CICH2 4-C1 Me Me
250 3-ClCH2 4-Cl Et Et
251 3-CICH2 4-Me Me Me
252 3-ClCH2 4-Me Et Et
253 3-ClCH2 4-OMe Me Me
254 3-ClCH2 4-OMe Et Et
255 3-ClCH2 4-SO2Me Me Me
99
9 9 ·
9 99
9 9 9 9
9 9 9
9 9 « · • ·« ·· · »
9 9
9 99
9
999 99
9
9 • 99 9
999
c. ach2 Xn Ri r2
256 3-ClCH2 4-SO2Me Et Et
257 3-BrCH2 4,6-Cl2 Me Me
258 3-BrCH2 4,6-CI2 Et Et
259 3-ClCH2 4,6-Cl2 Me Me
260 3-ClCH2 4,6-Cl2 Et Et
261 3-ClCH2 4-Cl, 6-Br Me Me
262 3-CICH2 4-Cl, 6-Br Et Et
263 3 -CICH2 5-Cl Me Me
264 3-CICH2 5-C1 Et Et
26S 2-ICH2 H Me Me
266 2-ICH2 H Et Et
267 3-ICH2 H Me Me
268 3-ICH2 H Et Et
269 4-ICH2 H Me Me
270 4-ICH2 H Et Et
271 2-HOCH2 H Me Me
272 2-HOCH2 H Me Et
273 2-HOCH2 H Me n-Pr
274 2-HOCH2 H Me i-Pr
275 2-HOCH2 H Me n-Hu
276 2-HOCH2 H Me s-Bu
277 2-HOCH2 H Me i-Bu
278 2-HOCH2 H Me t-Bu
279 2-HOCH2 H Me c-Pr
280 2-HOCH2 H Me c-Bu
281 2-HOCH2 H Me n-Pen
282 2-HOCH2 H Me c-pen
283 2-HOCH2 H Me n-Hex
284 2-HOCH2 H Me c-Hex
285 2-HOCH2 H Me Bn
286 2-HOCH2 H Me CH(Me) Ph
287 2-HOCH2 H Me CH2CH2Ph
·· • · • · • «* · ·· ·· «« • · « · • * »4 • · · · • · · · • · ·· • · ·»· ·· «· • 0 • ·
Ut «·
c. ach2 Xn Ri r2
288 2-HOCH2 H Me ch2ch=ch2
289 2-HOCH2 H Me CH2 (4-Cl-C6H4)
290 2-HOCH2 H Me CH2 (2-Cl-C6H4)
291 2-HOCH2 H Et Me
292 2-HOCH2 H Et Et
293 2-HOCH2 H Et i-Pr
294 2-HOCH2 H Et c-Pr
295 2-HOCH2 H i-Pr Me
296 2-HOCH2 H i-Pr i-Pr
297 2-HOCH2 H CH2CH=CH2 Me
298 2-HOCH2 H ch2ch=ch2 CH2CH=CH2
299 2-HOCH2 H Bn Me
300 2 -HOCH2 H Bn Bn
301 2-HOCH2 3-C1 Me Me
302 2-HOCH2 3-Cl Me Et
303 2-HOCH2 3-C1 Me i-Pr
304 2-HOCH2 3-C1 Me c-Pr
305 2-HOCH2 3-C1 Et Me
306 2-HOCH2 3-C1 Et Et
307 2-HOCH2 3-Cl Me Me
308 2-HOCH2 3-Cl Me Et
309 2-HOCH2 3-Cl Me i-Pr
310 2-HOCH2 3-Cl Me c-pr
311 2-HOCH2 3-Cl Et Me
312 2-HOCH2 3-Cl Et Et
313 2-HOCH2 4-Cl Me Me
314 2-HOCH2 4-Cl Me Et
315 2-HOCH2 4-Cl Me i-Pr
316 2-HOCH2 4-Cl Me c-Pr
317 2-HOCH2 4-Cl Et Me
318 2-HOCH2 4-Cl Et Et
319 2-HOCH2 5-C1 Me Me
··
č. ach2 Xn Ri r2
320 2-HOCH2 5-Cl Me Et
321 2-HOCH2 5-C1 Me i-Pr
322 2-HOCH2 5-C1 Me c-Pr
323 2-HOCH2 5-Cl Et Me
324 2-HOCH2 5-Cl Et Et
325 2-HOCH2 6-C1 Me Me
326 2-HOCH2 6-Cl Me Et
327 2-HOCH2 6-C1 Me i-Pr
328 2-HOCH2 6-Cl Me c-Pr
329 2-HOCH2 6-Cl Et Me
330 2-HOCH2 6-Cl Et Et
331 2-HOCH2 3-OMe Me Me
332 2-HOCH2 3-OMe Et Et
333 2-HOCH2 4-OMe Me Me
334 2-HOCH2 4-OMe Et Et
335 2-HOCH2 5-OMe Me Me
336 2-HOCH2 5-OMe Et Et
337 2-HOCH2 6-OMe Me Me
338 2-HOCH2 6-OMe Et Et
339 2-HOCH2 3-OCF3 Me Me
340 2-HOCH2 3-OCF3 Et Et
341 2-HOCH2 4-CO2Me Me Me
342 2-HOCH2 4-CO2Me Et Et
343 2-HOCH2 4-SMe Me Me
344 2-HOCH2 4-SMe Et Et
345 2-HOCH2 4-NO2 Me Me
346 2-HOCH2 4-NO2 Et Et
347 2-HOCH2 4-CF3 Me Me
348 2-HOCH2 4-CF3 Et Et
349 2-HOCH2 4-SOMe Me Me
350 2-HOCH2 4-SOMe Et Et
351 2-HOCH2 4-SO2Me Me Me
Β Β ΒΒΒΒ · · · · • · ΒΒΒΒ ΒΒΒΒ
Β Β Β Β Β ΒΒ ΒΒ ΒΒΒ ΒΒΒ
Β Β Β Β Β Β ·
ΒΒΒ ΒΒ Β Β ΒΒ ΒΒ
Č. ach2 Χη
352 2-HOCH2 4-SO2Me
353 2-HOCH2 4,6-CI2
354 2-HOCH2 4,6-Cl2
355 2-HOCH2 4-Me-6-Cl
356 2-HOCH2 4-Me-6-Cl
357 2-HOCH2 4-OMe-6-Cl
358 2-HOCH2 4-OMe-6-Cl
359 2-HOCH2 4,6- (NO2)2
360 2-HOCH2 4,6- (NO2)2
361 3-HOCH2 H
362 3-HOCH2 H
363 3-HOCH2 H
3 G4 3-HOCH2 H
36S 3-HOCH2 H
366 3-HOCH2 H
367 4-HOCH2 H
368 4-HOCH2 H
369 4-HOCH2 H
370 4-HOCH2 H
371 4-HOCH2 H
372 4-HOCH2 H
373 4-HOCH2 2-C1
374 4-HOCH2 2-Cl
375 4-HOCH2 2-C1
376 4-HOCH2 2-NO2
377 4-HOCH2 2-NO2
378 4-HOCH2 2-CF3
379 4-HOCH2 2-CF3
380 4-HOCH2 2-CO2Me
381 4-HOCH2 2-CO2Me
382 4-HOCH2 2,6-Cl2
383 4-HOCH2 2,6-Cl2
Ri r2
Et Et
Me Me
Et Et
Me Me
Et Et
Me Me
Et Et
Me Me
Et Et
Me Me
Me Et
Me i-Pr
Me c-Pr
Et Me
Et Et
Me Me
Me Et
Me i -Pr
Me c-Pr
Et Me
Et Et
Me Me
Et Me
Et Et
Me Me
Et Et
Me Me
Et Et
Me Me
Et Et
Me Me
Et Et
• · • · • · • ·
c. ach2 Xn Ri r2
384 4-HOCH2 2-F Me Me
38S 4-HOCH2 2-F Et Et
386 4-HOCH2 2,6-F2 Me Me
387 4-HOCH2 2,6-F2 Et Et
388 4-HOCH2 2-Br Me Me
389 4-HOCH2 2-Br Et Et
390 4-HOCH2 2-Br Me Et
391 3-HOCH2 4-C1 Me Me
392 3-HOCH2 4-C1 Et Et
393 3-HOCH2 4-Me Me Me
394 3-HOCH2 4-Me Et Et
395 3-HOCH2 4-OMe Me Me
396 3-HOCH2 4-OMe Et Et
397 3-HOCH2 4-SO2Me Me Me
398 3-HOCH2 4-SO2Me Et Et
399 3-HOCH2 4,6-CI2 Me Me
400 3-HOCH2 4,6-CI2 Et Et
401 3-HOCH2 4-Cl, 6-Br Me Me
402 3-HOCH2 4-Cl, 6-Br Et Et
403 3-HOCH2 5-C1 Me Me
404 3-HOCH2 5-C1 Et Et
• · · · · • · · · · ·· · » «· · • · · · · ·· · · · · • ··· · · · · · · ··· ··· • ····· · « • · · · · · · · · ·· ·«
Tabulka 1-2
c. poloha ACH2 r3 Xn Ri r2
1 2 c6h5 H Me Me
2 2 c6h5 H Me Et
3 2 c6h5 H Me i-Pr
4 2 c6h5 H Me c-Pr
5 2 c6h5 H Et Et
6 2 2-Me-C6H4 H Me Me
7 2 2-Me-C6H4 H Me Et
8 2 2-Me-C6H4 H Me i-Pr
9 2 2-Me-CsH4 H Et Me
10 2 2-Me-C6H4 H Et Et
11 2 3-Me-C6H4 H Me Me
12 2 - 3-Me-C6H4 H Me Et
13 2 3-Me-C6H4 H Me i-Pr
14 2 3-Me-C6H4 H Et Me
15 2 3-Me-CsH4 H Et Et
16 2 4-Me-C6H4 H Me Me
17 2 4-Me-C6H4 H Me Et
18 2 4-Me-C6H4 H Me i-Pr
19 2 4-Me-C6H4 H Et Me
20 2 4-Me-C6H4 H Et Et
21 2 2-CF3-C6H4 H Me Me
22 2 2-CF3-C6H4 H Me Et
23 2 2-CF3-C6H4 H Me i-Pr
24 2 2-CF3-C6H4 H Et Me
25 2 2-CF3-C6H4 H Et Et
26 2 3-CF3-C6H4 H Me Me
27 2 3-CF3-C6H4 H Me Et
28 2 3-CF3-C6H4 H Me i-Pr
29 2 3-CF3-C6H4 H Et Me
30 2 3-CF3-C6H4 H Et Et
31 2 4-CF3-C6H4 H Me Me
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
32 2 4-CF3-C6H4 H Me Et
33 2 4-CF3-C6H4 H Et Me
34 2 4-CF3-C6H4 H Et Et
35 2 2-OMe-C6H4 H Me Me
36 2 2-OMe-C6H4 H Et Et
37 2 3-OMe-C6H4 H Me Me
38 2 3-OMe-C6H4 H Et Et
39 2 4-OMe-C6H4 H Me Me
40 2 4-OMe-C6H4 H Et Et
41 2 2-OCF3-C6H4 H Me Me
42 2 2-OCF3-C6H4 H Me Et
43 2 3-OCF3-C6H4 H Et Me
44 2 · 3-OCF3-C6H4 H Et Et
45 2 4-OCF3-C6H4 H Me Me
46 2 4-OCF3-CsH4 H Et Et
47 2 2-F-C6H4 H Me Me
48 2 2-F-C6H4 H Et Et
49 2 3-F-C6H4 H Me Me
50 2 3-F-C6H4 H Et Et
51 2 4-F-C6H4 H Me Me
52 2 4-F-CsH4 H Me Et
53 2 2-Br-C6H4 H Et Me
54 2 2-Br-C6H4 H Et Et
55 2 4-Br-C6H4 H Me Me
56 2 4-Br-C6H4 H Et Et
57 2 2,4-Cl2-C6H3 H Me Me
58 2 2,4-Cl2-C6H3 H Et Et
59 2 2-CN-C6H4 H Me Me
60 2 2-CN-CgH4 H Et Et
61 2 3-CN-C6H4 H Me Me
62 2 3-CN-C6H4 H Et Et
63 2 4-CN-C6H4 H Me Me
9 9 · 9 99 9 9 99 9 <99 9999 9999 • 999 99 99 99 999 999 • 9999 9 9 9
999 99 9 9 ·· 99 99
sz c. poloha ACH2 r3 Xn Rl r2
64 2 4-CN-C6H4 H Et Et
65 2 2-CO2Me-C6H4 H Me Me
66 2 2-CO2Me-C6H4 H Et Et
67 2 3-CO2Me-C6H4 H Me Me
68 2 3-CO2Me-C6H4 H Et Et
69 2 4-CO2Me-C6H4 H Me Me
70 2 4-CO2Me-C6H4 H Et Et
71 2 2-NO2-C6H4 H Me Me
72 2 2-NO2-C6H4 H Me Et
73 2 3-NO2-C6H4 H Et Me
74 2 3-NO2-C6H4 H Et Et
75 2 4-NO2-C6H4 H Me Me
76 2 - 4-NO2-C6H4 H Et Et
77 2 2-SO2Me-C6H4 H Me Me
78 2 2-SO2Me-C6H4 H Et Et
79 2 3-SO2Me-C6H4 H Me Me
80 2 3-SO2Me-C6H4 H Et Et
81 2 4-SO2Me-C6H4 H Me Me
82 2 4-SO2Me-C6H4 H Me Et
83 2 2 -Sme-C6H4 H Et Me
84 2 2-Sme-C6H4 H Et Et
85 2 3 -Sme-CsH4 H Me Me
86 2 3-Sme-CgH4 H Et Et
87 2 4-Sme-C6H4 H Me Me
88 2 4-Sme-C6H4 H Et Et
89 2 4-SOMe-CeH4 H Me Me
90 2 2-SOMe-C6H4 H Et Et
91 2 2,3-Cl2-C6H3 H Me Me
92 2 2,3-C12-CsH3 H Et Et
93 2 2,5-Cl2-C6H3 H Me Me
94 2 2,5-Cl2-C6H3 H Et Et
95 2 2,6-Cl2-C6H3 H Me Me
• ·
č. poloha ACH2 r3 Xn Ri r2
96 2 2,6-Cl2-CgH3 H Et Et
97 2 2,4,6-Cl3-CgH2 H Me Me
98 2 2,4,6-Cl3-C6H2 H Et Et
99 2 2-Cl,4-CO2Me-C6H3 H Me Me
100 2 2-Cl,4-CO2Me-C6H3 H Et Et
101 2 3-Cl,4-CO2Me-C6H3 H Me Me
102 2 3-Cl, 4-CO2Me-CgH3 H Me Et
103 2 4-Cl, 2-CO2Me-CgH3 H Et Me
104 2 4-Cl, 2-CO2Me-C6H3 H Et Et
105 2 2-Cl,4-CF3-C6H3 H Me Me
106 2 2-Cl, 4-CF3-C6H3 H Et Et
107 2 c6f5 H Me Me
108 2 - c6f5 H Et Et
109 2 2-CN, 4-Cl-C6H3 H Me Me
110 2 2-CN,4-Cl-C6H3 H Et Et
111 2 2-COMe-C6H4 H Me Me
112 2 2-COMe-C6H4 H Me Et
113 2 3-COMe-C6H4 H Et Me
114 2 3-COMe-C6H4 H Et Et
115 2 4-COMe-C6H4 H Me Me
116 2 4-COMe-C6H4 H Et Et
117 2 2,4-Cl2,3-Me-C6H2 H Me Me
118 2 2,4-Cl2,3-Me-C6H2 H Et Et
119 2 2,4,5-Cl3-C6H2 H Me Me
120 2 2,4,5-Cl3-C6H2 H Et Et
121 2 c6h5 4-Cl Me Me
122 2 c6h5 4-Cl Et Et
123 2 2-Cl-C6H4 4-Cl Me Me
124 2 2-Cl-CgH4 4-Cl Et Et
125 2 3-Cl-C6H4 4-Cl Me Me
126 2 3-Cl-C6H4 4-Cl Et Et
127 2 4-Cl-CgH4 4-Cl Me Me
• · · · · · • · · · 44
33 4 4 • 4 · 4 4 4 4 4 • · 9 · 4 • 4 4 · • · ·
č. poloha ACH2 r3 Xn Ri r2
128 2 4-Cl-C6H4 4-Cl Et Et
129 2 2-Me-C6H4 4-Cl Me Me
130 2 2-Me-C6H4 4-Cl Et Et
131 2 3-Me-C6H4 4-Cl Me Me
132 2 3-Me-C6H4 4-Cl Et Et
133 2 4-Me-C6H4 4-Cl Me Me
134 2 4-Me-C6H4 4-Cl Et Et
135 2 2-Me-C6H4 4-Cl Me H
136 2 2-CF3-C6H4 4-Cl Et Et
137 2 3-CF3-CsH4 4-Cl Me Me
138 2 3-CF3-C6H4 4-Cl Et Et
139 2 4-CF3-C6H4 4-Cl Me Me
140 2 - 4-CF3-C6H4 4-Cl Et Et
141 2 2-OMe-C6H4 4-Cl Me Me
142 2 2-OMe-C6H4 4-Cl Et Et
143 2 3-OMe-C6H4 4-Cl Me Me
144 2 3-OMe-C6H4 4-Cl Et Et
145 2 4-OMe-CsH4 4-Cl Me Me
146 2 4-OMe-C6H4 4-Cl Et Et
147 2 2-OCF3-C6H4 4-Cl Me Me
148 2 2-OCF3-C6H4 4-Cl Et Et
149 2 3-OCF3-C6H4 4-Cl Me Me
150 2 3-OCF3-C6H4 4-Cl Et Et
151 2 4-OCF3-C6H4 4-Cl Me Me
152 2 4-OCF3-C6H4 4-Cl Et Et
153 2 2-Br-CeH4 4-Cl Me Me
154 2 2-Br-C6H4 4-Cl Et Et
155 2 3-Br-C6H4 4-Cl Me Me
156' 2 3-Br-C6H4 4-Cl Et Et
157 2 4-Br-C6H4 4-Cl Me Me
158 2 4-Br-C6H4 4-Cl Et Et
159 2 2-CO2Me-C6H4 4-Cl Me Me
• ·
34 • • 9 «9 • · · 9 9 9 9 9 9 9 9 9 «9 9 9 9 9 9 9
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
160 2 2-CO2Me-C6H4 4-Cl Et Et
161 2 3-CO2Me-C6H4 4-Cl Me Me
162 2 3-CO2Me-C6H4 4-Cl Et Et
163 2 4-CO2Me-C6H4 4-Cl Me Me
164 2 4-CO2Me-C6H4 4-Cl Et Et
165 2 2-CN-C6H4 4-Cl Me Me
166 2 2-CN-C6H4 4-Cl Et Et
167 2 3-CN-C6H4 4-Cl Me Me
168 2 3-CN-C6H4 4-Cl Et Et
169 2 4-CN-CsH4 4-Cl Me Me
170 2 4-CN-CsH4 4-Cl Et Et
171 2 2-COMe-C6H4 4-Cl Me Me
172 2 - 2-COMe-C6H4 4-Cl Et Et
173 2 3-COMe-C6H4 4-Cl Me Me
174 2 3-COMe-C6H4 4-Cl Et Et
175 2 4-COMe-C6H4 4-Cl Me Me
176 2 4-COMe-C6H4 4-Cl Et Et
177 2 2-NO2-C6H4 4-Cl Me Me
178 2 2-NO2-C6H4 4-Cl Et Et
179 2 3-NO2-C6H4 4-Cl Me Me
180 2 3-NO2-C6H4 4-Cl Et Et
181 2 4-N02-C6H4 4-Cl Me Me
182 2 4-NO2-C6H4 4-Cl Et Et
183 2 2,4-Cl2-C6H3 4-Cl Me Me
184 2 2,4-Cl2-C6H3 4-Cl Et Et
185 2 2,4-F2-C6H3 4-Cl Me Me
186 2 2,4-F2-C6H3 4-Cl Et Et
187 2 2,4,6-Cl3-C6H2 4-Cl Me Me
188 2 2,4,6-C13-CsH2 4-Cl Et Et
189 2 2-Cl,4-CO2Me-C6H3 4-Cl Me Me
190 2 2-Cl,4-CO2Me-C6H3 4-Cl Et Et
191 2 3-Cl,4-CO2Me-C6H3 4-Cl Me Me
• · 49 ·· * 9 • · 9 9 9
35 • • • · · • · · · · · · • · · · • · * · · ·
\s c. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
192 2 3-Cl, 4-CO2Me-C6H3 4-Cl Et Et
193 2 4-Cl,2-CO2Me-C6H3 4-Cl Me Me
194 2 4-Cl, 2-CO2Me-C6H3 4-Cl Et Et
195 2 2-Cl, 4-CF3-C6H3 4-Cl Me Me
196 2 2-Cl,4-CF3-C6H3 4-Cl Et Et
197 2 c6f5 4-Cl Me Me
198 2 c6f5 4-Cl Et Et
199 2 2-CN,4-Cl-C6H3 4-Cl Me Me
200 2 2-CN,4-Cl-C6H3 4-Cl Et Et
201 2 2,4-Cl2,3-Me-C6H2 4-Cl Me Me
202 2 2,4-Cl2,3-Me-C6H2 4-Cl Et Et
203 2 c6h5 4-Br Me Me
204 2 · c6h5 4 -Br Et Et
205 2 c6h5 4-NO2 Me Me
206 2 c6h5 4-NO2 Et Et
207 2 c6h5 4,6-Cl2 Me Me
208 2 c6h5 4,6-Cl2 Et Et
209 2 c6h5 4-F Me Me
210 2 c6h5 4-F Et Et
211 3 csh5 H Me Me
212 3 csh5 H Et Et
213 3 2-Me-C6H4 H Me Me
214 3 2-Me-C6H4 H Et Et
215 3 3-Me-C6H4 H Me Me
216 3 3-Me-C6H4 H Et Et
217 3 4-Me-C6H4 H Me Me
218 3 4-Me-C6H4 H Et Et
219 3 2-CF3-C6H4 H Me Me
220 3 2-CF3-C6H4 H Et Et
221 3 3-CF3-CsH4 H Me Me
222 3 3-CF3-C6H4 H Et Et
223 3 4-CF3-C6H4 H Me Me
• · • · ·
• ♦ · ·« ·· • · · · · · · • · · ♦ · ·· • · · · · · ·· ··
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
224 3 4-CF3-C6H4 H Et Et
225 3 2-OMe-C6H4 H Me Me
226 3 2-OMe-C6H4 H Et Et
227 3 3-OMe-CeH4 H Me Me
228 3 3-OMe-C6H4 H Et Et
229 3 4-OMe-C6H4 H Me Me
230 3 4-0Me-C6H4 H Et Et
231 3 2-OCF3-C6H4 H Me Me
232 3 2-OCF3-C6H4 H Et Et
233 3 3-OCF3-C6H4 H Me Me
234 3 3-OCF3-C6H4 H Et Et
235 3 4-OCF3-C6H4 H Me Me
236 3 - 4-OCF3-C6H4 H Et Et
237 3 2-F-C6H4 H Me Me
238 3 2-F-C6H4 H Et Et
239 3 3-F-C6H4 H Me Me
240 3 3-F-C6H4 H Et Et
241 3 4-F-C6H4 H Me Me
242 3 4-F-C6H4 H Et Et
243 3 2-Br-C6H4 H Me Me
244 3 2-Br-C6H4 H Et Et
245 3 4-Br-CsH4 H Me Me
246 3 4-Br-C6H4 H Et Et
247 3 2,4 - Cl2 - CgH3 H Me Me
248 3 2,4-012-06¾ H Et Et
249 3 2-CN-C6H4 H Me Me
250 3 2-CN-C6H4 H Et Et
251 3 3-CN-C6H4 H Me Me
252 3 3-CN-C6H4 H Et Et
253 3 4-CN-C6H4 H Me Me
254 3 4-CN-C6H4 H Et Et
255 3 2-CO2Me-C6H4 H Me Me
• * ·
4· ·· 99
9 9 9 9 9 9 9 9
4444 4444 •44 44 9 9 999 999
9 9 9 9 4 4
44 44 44
\ζ C. poloha A'CH.2 r3 Xn Ri r2
256 3 2-CO2Me-C6H4 H Et Et
257 3 3-CO2Me-CgH4 H Me Me
258 3 3-CO2Me-C6H4 H Et Et
259 3 4-CO2Me-CeH4 H Me Me
260 3 4-CO2Me-C6H4 H Et Et
261 3 2-NO2-C6H4 H Me Me
262 3 2-NO2-CsH4 H Et Et
263 3 3-NO2-C6H4 H Me Me
264 3 3-NO2-C6H4 H Et Et
265 3 4-NO2-C6H4 H Me Me
266 3 4-NO2-C6H4 H Et Et
267 3 2-SO2Me-CsH4 H Me Me
268 3 · 2-SO2Me-C6H4 H Et Et
269 3 3-SO2Me-C6H4 H Me Me
270 3 3-SO2Me-C6H4 H Et Et
271 3 4-SO2Me-CgH4 H Me Me
272 3 4-SO2Me-C6H4 H Et Et
273 3 2-SMe-C6H4 H Me Me
274 3 2-SMe-C6H4 H Et Et
275 3 3-SMe-C6H4 H Me Me
276 3 3-SMe-C6H4 H Et Et
277 3 4-SMe-C6H4 H Me Me
278 3 4-SMe-C6H4 H Et Et
279 3 4-SOMe-C6H4 H Me Me
280 3 2-SOMe-C6H4 H Et Et
281 3 2,3-Cl2-C6H3 H Me Me
282 3 2,3-Cl2-CgH3 H Et Et
283 3 2,5-Cl2-C6H3 H Me Me
284 3 2,5-Cl2-CgH3 H Et Et
285 3 2,6-Cl2-CgH3 H Me Me
286 3 2,6-Cl2-C6H3 H Et Et
287 3 2,4,6-Cl3-CgH2 H Me Me
··
38 • • · · ♦ · ·· ♦ · • · *
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
288 3 2,4,6-Cl3-C6H2 H Et Et
289 3 2-Cl,4-CO2Me-C6H3 H Me Me
290 3 2-Cl,4-CO2Me-C6H3 H Et Et
291 3 3-Cl,4-CO2Me-C6H3 H Me Me
292 3 3-Cl, 4-CO2Me-CsH3 H Et Et
293 3 4-Cl, 2-CO2Me-C6H3 H Me Me
294 3 4-Cl,2-CO2Me-C6H3 H Et Et
295 3 2-Cl,4-CF3-C6H3 H Me Me
296 3 2-Cl, 4-CF3-C6H3 H Et Et
297 3 c6f5 H Me Me
298 3 c6f5 H Et Et
299 3 2-CN,4-Cl-C6H3 H Me Me
300 3 · 2-CN, 4-Cl-C6H3 H Et Et
301 3 2-COMe-C6H4 H Me Me
302 3 2-COMe-C6H4 H Et Et
303 3 3-COMe-C6H4 H Me Me
304 3 3-COMe-C6H4 H Et Et
305 3 4-COMe-C6H4 H Me Me
306 3 4-COMe-C6H4 H Et Et
307 3 2,4-Cl2,3-Me-C6H2 H Me Me
308 3 2,4-Cl2,3-Me-C6H2 H Et Et
309 3 2,4,5-Cl3-C6H2 H Me Me
310 3 2,4,5-Cl3-C6H2 H Et Et
311 3 c6h5 4-Cl Me Me
312 3 c6h5 4-Cl Et Et
313 3 c6h5 2,4-Cl2 Me Me
314 3 c6h5 2,4-Cl2 Et Et
315 3 2-Me-C6H4 4-Cl Me Me
316 3 2-Me-C6H4 4-Cl Et Et
317 3 2-Me-C6H4 2Z4-C12 Me Me
318 3 2-Me-C6H4 2,4-Cl2 Et Et
319 3 3-CF3-C6H4 4-Cl Me Me
• ·· ·* ·· ·· ·· ·»♦ ♦ · ·♦ · · · · ♦ • · ♦ 9 9 99 «··« « 999 9 9 9 9 9 9 999 999
9 9 9 9 9 9 9
999 9· 99 99 99 99
č. poloha A'CH2 r3 Xn Rl r2
320 3 3-CF3-C6H4 4-Cl Et Et
321 3 3-CF3-C6H4 2,4-Cl2 Me Me
322 3 3-CF3-C6H4 2,4-Cl2 Et Et
323 3 3-CF3-C6H4 4-OMe Me Me
324 3 3-CF3-C6H4 4-OMe Et Et
325 3 3-Me-CgH4 4-Cl Me Me
326 3 3-Me-C6H4 4-Cl Et Et
327 3 4-Me-C6H4 4-Cl Me Me
328 3 4-Me-C6H4 4-Cl Et Et
329 3 4-CF3-C6H4 4-Cl Me Me
330 3 4-CF3-C6H4 4-Cl Et Et
331 4 c6h5 H Me Me
332 4 - csh5 H Et Et
333 4 2-Me-C6H4 H Me Me
334 4 2-Me-C6H4 H Et Et
335 4 3-Me-C6H4 H Me Me
336 4 3-Me-C6H4 H Et Et
337 4 4-Me-C6H4 H Me Me
338 4 4-Me-C6H4 H Et Et
339 4 2-CF3-CsH4 H Me Me
340 4 2-CF3-CgH4 H Et Et
341 4 3-CF3-C6H4 H Me Me
342 4 3-CF3-C6H4 H Et Et
343 4 4-CF3-C6H4 H Me Me
344 4 4-CF3-C6H4 H Et Et
345 4 2-OMe-C6H4 H Me Me
346 4 2-OMe-C6H4 H Et Et
347 4 3-OMe-C6H4 H Me Me
348 4 3-OMe-C6H4 H Et Et
349 4 4-OMe-C6H4 H Me Me
350 4 4-OMe-C6H4 H Et Et
351 4 2-OCF3-C6H4 H Me Me
AAA
AAA
A· AA • A A A í ♦ ♦♦ » A A A í A A A
AA AA
AAA
A
A A
A A
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
352 4 2-OCF3-C6H4 H Et Et
353 4 3-OCF3-C6H4 H Me Me
354 4 3-OCF3-C6H4 H Et Et
355 4 4-OCF3-C6H4 H Me Me
356 4 4-OCF3-C6H4 H Et Et
357 4 2-F-C6H4 H Me Me
358 4 2-F-C6H4 H Et Et
359 4 3-F-C6H4 H Me Me
360 4 3-F-C6H4 H Et Et
361 4 4-F-C6H4 H Me Me
362 4 4-F-C6H4 H Et Et
363 4 2-Br-CgH4 H Me Me
364 4 - 2-Br-C6H4 H Et Et
365 4 4-Br-C6H4 H Me Me
366 4 4-Br-C6H4 H Et Et
367 4 2,4-Cl2-CsH3 H Me Me
368 4 2,4-Cl2-C6H3 H Et Et
369 4 2-CN-C6H4 H Me Me
370 4 2-CN-C6H4 H Et Et
371 4 3-CN-C6H4 H Me Me
372 4 3-CN-C6H4 H Et Et
373 4 4-CN-C6H4 H Me Me
374 4 4-CN-C6H4 H Et Et
375 4 2-CO2Me-C6H4 H Me Me
376 4 2-CO2Me-C6H4 H Et Et
377 4 3-CO2Me-C6H4 H Me Me
378 4 3-CO2Me-C6H4 H Et Et
379 4 4-CO2Me-C6H4 H Me Me
380 4 4-CO2Me-C6H4 H Et Et
381 4 2-NO2-C6H4 H Me Me
382 4 2-NO2-C6H4 H Et Et
383 4 3-NO2-C6H4 H Me Me
• Β Β
Β · · • · Β · Β Β Β • · ΒΒ ΒΒΒ • · Β Β Β Β ΒΒΒ • ΒΒΒΒΒ Β Β
ΒΒΒ ΒΒ ΒΒ ΒΒ ΒΒ ΒΒ
Č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
384 4 3-NO2-C6H4 H Et Et
385 4 4-NO2-C6H4 H Me Me
386 4 4-NO2-C6H4 H Et Et
387 4 2-SO2Me-C6H4 H Me Me
388 4 2-SO2Me-C6H4 H Et Et
389 4 3-SO2Me-C6H4 H Me Me
390 4 3-SO2Me-C6H4 H Et Et
391 4 4-SO2Me-C6H4 H Me Me
392 4 4-SO2Me-C6H4 H Et Et
393 4 2-SMe-C6H4 H Me Me
394 4 2-SMe-C6H4 H Et Et
395 4 3-SMe-CgH4 H Me Me
396 4 . 3-SMe-C6H4 H Et Et
397 4 4-SMe-C6H4 H Me Me
398 4 4-SMe-C6H4 H Et Et
399 4 4-SOMe-C6H4 H Me Me
400 4 2-SOMe-C6H4 H Et Et
401 4 2,3-Cl2-C6H3 H Me Me
402 4 2,3-Cl2-C6H3 H Et Et
403 4 2,5-Cl2-C6H3 H Me Me
404 4 2,5-Cl2-C6H3 H Et Et
405 4 2,6-Cl2-C6H3 H Me Me
406 4 2,6-Cl2-CgH3 H Et Et
407 4 2,4,6-C13-C6H2 H Me Me
408 4 2,4,6-C13-CsH2 H Et Et
409 4 2-Cl, 4-CO2Me-C6H3 H Me Me
410 4 2-Cl,4-CO2Me-C6H3 H Et Et
411 4 3-Cl,4-CO2Me-C6H3 H Me Me
412 4 3-Cl, 4-CO2Me-C6H3 H Et Et
413 4 4-Cl,2-CO2Me-C6H3 H Me Me
414 4 4-Cl,2-CO2Me-C6H3 H Et Et
415 4 2-Cl,4-CF3-C6H3 H Me Me
42 • ·*· · · ftft • · · · · ·*· ♦ · ·· ··
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
416 4 2-Cl,4-CF3-C6H3 H Et Et
417 4 c6f5 H Me Me
418 4 c6f5 H Et Et
419 4 2-CN,4-Cl-C6H3 H Me Me
420 4 2-CN/4-Cl-C6H3 H Et Et
421 4 2-COMe-CsH4 H Me Me
422 4 2-COMe-C6H4 H Et Et
423 4 3-COMe-C6H4 H Me Me
424 4 3 - COMe - C6H4 H Et Et
425 4 4 -COMe-C6H4 H Me Me
426 4 4-COMe-C6H4 H Et Et
427 4 2,4-Cl2,3-Me-C6H2 H Me Me
428 4 . 2,4-Cl2,3-Me-C6H2 H Et Et
429 4 2,4,5-C13-C6H2 H Me Me
430 4 2,4,5-C13-C6H2 H Et Et
431 4 c6h5 2,6-Cl2 Me Me
432 4 c6h5 2,6-Cl2 Et Et
433 4 2-Me-C6H4 2,6-Cl2 Me Me
434 4 2-Me-C6H4 2,6-Cl2 Et Et
435 4 3-CF3-C6H4 2,6-Cl2 Me Me
436 4 3-CF3-C6H4 2,6-Cl2 Et Et
437 4 3-Me-C6H4 2,6-Cl2 Me Me
438 4 3-Me-C6H4 2,6-Cl2 Et Et
439 4 4-Me-C6H4 2,6-Cl2 Me Me
440 4 4-Me-C6H4 2,6-Cl2 Et Et
441 4 2-CF3-CgH4 2,6-Cl2 Me Me
442 4 2-CF3-C6H4 2,6-Cl2 Et Et
443 4 4-CF3-C6H4 2,6-Cl2 Me Me
444 4 4-CF3-CsH4 2,6-Cl2 Et Et
445 4 3-OMe-C6H4 2-CF3 Me Me
446 4 3-OMe-C6H4 2-CF3 Et Et
447 4 4-OMe-C6H4 2-CF3 Me Me
43 • • ♦ · to • · · • ·· to 9 9 9 9 99 «· • to to ·· • · • · • ·
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
448 4 4-OMe-C6H4 2-CF3 Et Et
449 4 4-OCF3-C6H4 2-CF3 Me Me
450 4 4-OCF3-C6H4 2-CF3 Et Et
451 4 c6h5 2-Cl Me Me
452 4 c6h5 2-Cl Et Et
453 4 2-Me-C6H4 2-Cl Me Me
454 4 2-Me-C6H4 2-Cl Et Et
455 4 3-Me-C6H4 2-Cl Me Me
456 4 3-Me-C6H4 2-Cl Et Et
457 4 4-Me-C6H4 2-Cl Me Me
458 4 4-Me-C5H4 2-Cl Et Et
459 4 2-CF3-C6H4 2-Cl Me Me
460 4 . 2-CF3-CsH4 2-Cl Et Et
461 4 3-CF3-C6H4 2-Cl Me Me
462 4 3-CF3-C6H4 2-Cl Et Et
463 4 4-CF3-C6H4 2-Cl Me Me
464 4 4-CF3-C6H4 2-Cl Et Et
46S 4 2-OMe-CeH4 2-Cl Me Me
466 4 2-OMe-C6H4 2-Cl Et Et
467 4 3-OMe-C6H4 2-Cl Me Me
468 4 3-OMe-C6H4 2-Cl Et Et
469 4 4-OMe-CsH4 2-Cl Me Me
470 4 4-OMe-C6H4 2-Cl Et Et
471 4 2-OCF3-C6H4 2-Cl Me Me
472 4 2-OCF3-C6H4 2-Cl Et Et
473 4 3-OCF3-C6H4 2-Cl Me Me
474 4 3-OCF3-C6H4 2-Cl Et Et
475 4 4-OCF3-C6H4 2-Cl Me Me
476 4 4-OCF3-CsH4 2-Cl Et Et
477 4 2-F-C6H4 2-Cl Me Me
478 4 2-F-C6H4 2-Cl Et Et
479 4 3-F-C6H4 2-Cl Me Me
• ·
44 • ♦ • · · • · · • * * · · * · • ·· 9 • · • ·· • · • · • ··
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
480 4 3-F-C6H4 2-Cl Et Et
481 4 4-F-C6H4 2-Cl Me Me
482 4 4-F-C6H4 2-Cl Et Et
483 4 2-Br-C6H4 2-Cl Me Me
484 4 2-Br-CgH4 2-Cl Et Et
485 4 4-Br-CsH4 2-Cl Me Me
486 4 4-Br-C6H4 2-Cl Et Et
487 4 2,4-Cl2-C6H3 2-Cl Me Me
488 4 2,4-Cl2-C6H3 2-Cl Et Et
489 4 2-CN-C6H4 2-Cl Me Me
490 4 2-CN-C6H4 2-Cl Et Et
491 4 3-CN-C6H4 2-Cl Me Me
492 4 . 3-CN-C6H4 2-Cl Et Et
493 4 4-CN-CgH4 2-Cl Me Me
494 4 4-CN-C6H4 2-Cl Et Et
495 4 2-CO2Me-C6H4 2-Cl Me Me
496 4 2-CO2Me-CgH4 2-Cl Et Et
497 4 3-CO2Me-C6H4 2-Cl Me Me
498 4 3-CO2Me-CgH4 2-Cl Et Et
499 4 4-CO2Me-CgH4 2-Cl Me Me
500 4 4-CO2Me-CgH4 2-Cl Et Et
501 4 2-NO2-C6H4 2-Cl Me Me
502 4 2-NO2-C6H4 2-Cl Et Et
503 4 3-NO2-C6H4 2-Cl Me Me
504 4 3-NO2-CgH4 2-Cl Et Et
505 4 4-NO2-CgH4 2-Cl Me Me
506 4 4-NO2-C6H4 2-Cl Et Et
507 4 2-SO2Me-C6H4 2-Cl Me Me
508 4 2-SO2Me-C6H4 2-Cl Et Et
509 4 3-SO2Me-CgH4 2-Cl Me Me
510 4 3-SO2Me-C6H4 2-Cl Et Et
511 4 4-SO2Me-CgH4 2-Cl Me Me
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
512 4 4-SO2Me-C6H4 2-Cl Et Et
513 4 2-SMe-CgH4 2-Cl Me Me
514 4 2-SMe-C6H4 2-Cl Et Et
515 4 3-SMe-C6H4 2-Cl Me Me
516 4 3-SMe-C6H4 2-Cl Et Et
517 4 4-SMe-C6H4 2-Cl Me Me
518 4 4-SMe-C6H4 2-Cl Et Et
519 4 4-SOMe-C6H4 2-Cl Me Me
520 4 2-SOMe-C6H4 2-Cl Et Et
521 4 2,3-Cl2-C6H3 2-Cl Me Me
522 4 2,3-Cl2-CgH3 2-Cl Et Et
523 4 2,5-Cl2-C6H3 2-Cl Me Me
524 4 . 2,5-Cl2-C6H3 2-Cl Et Et
525 4 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl Me Me
526 4 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl Et Et
527 4 2,4,6-C13-CSH2 2-Cl Me Me
528 4 2,4,6-Cl3-CgH2 2-Cl Et Et
529 4 2-Cl,4-CO2Me-CgH3 2-Cl Me Me
530 4 2-Cl, 4-CO2Me-CgH3 2-Cl Et Et
531 4 3-Cl,4-CO2Me-C6H3 2-Cl Me Me
532 4 3-Cl, 4-CO2Me-C6H3 2-Cl Et Et
533 4 4-Cl, 2-CO2Me-C6H3 2-Cl Me Me
534 4 4-Cl, 2-CO2Me-C6H3 2-Cl Et Et
535 4 2-Cl,4-CF3-C6H3 2-Cl Me Me
536 4 2-Cl, 4-CF3-C6H3 2-Cl Et Et
537 4 CgFs 2-Cl Me Me
538 4 CgF5 2-Cl Et Et
539 4 2-CN,4-Cl-C6H3 2-Cl Me Me
540 4 2-CN,4-Cl-C6H3 2-Cl Et Et
541 4 2-COMe-C6H4 2-Cl Me Me
542 4 2-COMe-C6H4 2-Cl Et Et
543 4 3-COMe-C6H4 2-Cl Me Me
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
544 4 3-COMe-C6H4 2-C1 Et Et
545 4 4-COMe-C6H4 2-C1 Me Me
546 4 4-COMe-C6H4 2-C1 Et Et
547 4 2,4-Cl2,3-Me-C6H2 2-C1 Me Me
548 4 2,4-Cl2,3-Me-C6H2 2-C1 Et Et
549 4 2,4,5-Cl3-C6H2 2-C1 Me Me
550 4 2,4,5-Cl3-C6H2 2-C1 Et Et
551 4 c6h5 2-CF3 Me Me
552 4 c6h5 2-CF3 Et Et
553 4 2-Me-C6H4 2-CF3 Me Me
554 4 2-Me-C6H4 2-CF3 Et Et
555 4 3-CF3-CeH4 2-CF3 Me Me
556 4 3-CF3-C6H4 2-CF3 Et Et
557 4 3-Me-C6H4 2-CF3 Me Me
558 4 3-Me-C6H4 2-CF3 Et Et
559 4 4-Me-CsH4 2-CF3 Me Me
560 4 4-Me-C6H4 2-CF3 Et Et
561 4 2-CF3-CgH4 2-CF3 Me Me
562 4 2-CF3-CgH4 2- CF3 Et Et
563 4 4-CF3-CgH4 2- CF3 Me Me
564 4 4-CF3-C6H4 2- CF3 Et Et
565 4 3-OMe-C6H4 2,6-Cl2 Me Me
566 4 3-OMe-C6H4 2,6-Cl2 Et Et
567 4 4-OMe-C6H4 2,6-Cl2 Me Me
568 4 4-OMe-CgH4 2,6-Cl2 Et Et
569 4 4-OCF3-CgH4 2,6-CI2 Me Me
570 4 4-OCF3-CgH4 2,6-Cl2 Et Et
571 2 Me H Me Me
572 2 Et H Me Me
573 2 n-Pr H Me Me
574 2 i-Pr H Me Me
575 2 c-Pr H Me Me
··
47 • · · « • ·*· · · • · · 9 · · · · 4 4 • ·· • · • · ··
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
576 2 n-Bu H Me Me
577 2 i -Bu H Me Me
578 2 s-Bu H Me Me
579 2 t-Bu H Me Me
580 2 c-Bu H Me Me
581 2 c-Pen H Me Me
582 2 c-Hex H Me Me
583 2 ch2=chch2 H Me Me
584 2 CH(Me)=CHCH2 H Me Me
585 2 chcch2 H Me Me
586 2 MeO2CCH2 H Me Me
587 2 MeO2CCH(Me) H Me Me
588 2 . c-HexCH2 H Me Me
589 2 Bn H Me Me
590 2 2-Me-C6H4CH2 H Me Me
591 2 3-Cl-C6H4CH (Me) H Me Me
592 2 4 -CF3-C6H4CH2 H Me Me
593 2 2,4-C12-C6H3CH2 H Me Me
594 2 2-Pyridyl-CH2 H Me Me
595 2 MeCO H Me Me
596 2 EtCO H Me Me
597 2 i-PrCO H Me Me
598 2 c-PrCO H Me Me
599 2 c-HexCO H Me Me
600 2 PhCO H Me Me
601 2 4-Me-C6H4-CO H Me Me
602 2 3-F-C6H4-CO H Me Me
603 2 2-C1-CsH4-CO H Me Me
604 2 3,5-C12-C6H3-CO H Me Me
605 2 2,4-Cl2-3-Me-C6H2CO H Me Me
606 2 BnCO H Me Me
607 2 4 -CF3 -C6H4CH2CO H Me Me
··· 0 · · · · · 0 · · • · · · · · · 9 9 9 9 • ··· · · · · · · ··· ··· • *0000 · ·
0·· 0« ·· ·· ·· ··
č. poloha A'CH2 R3 Xn Ri r2
608 2 2-Me-C6H4CH2CO H Me Me
609 2 PhCH(Me)CO H Me Me
610 2 PhOCH2CO H Me Me
611 2 PhOCH(Me)CO H Me Me
612 2 PhSCH2CO H Me Me
613 2 PhSCH(Me)CO H Me Me
614 2 2 -CF3-C6H4OCH2CO H Me Me
615 2 3-Me-C6H4OCH2CO H Me Me
616 2 4-Cl-C6H4OCH2CO H Me Me
617 2 4 - MeO - C6H4OCH (Me) CO H Me Me
618 2 Pr 4-Cl Me Me
619 2 MeCO 4-Cl Me Me
620 2 . EtCO 4-Cl Me Me
621 2 c-PrCO 4-Cl Me Me
622 2 PhCH2 4-Cl Me Me
623 2 PhOCH2 4-Cl Me Me
624 2 PhSCH2 4-Cl Me Me
625 2 Bn 4-Cl Me Me
626 2 PhOCH(Me)CO 4-Cl Me Me
627 2 PhCH2CH2 4-Cl Me Me
628 2 PhCH2CH2CO 4-Br Me Me
629 2 2 -Pyridyl-OCH2CO 4-Br Me Me
630 2 2-Thienyl-CH2CO 4-Br Me Me
631 3 Me H Me Me
632 3 Et H Me Me
633 3 i-Pr H Me Me
634 3 n-Bu H Me Me
635 3 c-Pr 4-Cl Me Me
636 3 c-Pen H Me Me
637 3 c-Hex H Me Me
638 3 Bn H Me Me
639 3 2-Furyl-CH2 H Me Me
• ·
č. poloha 49 • • Xn • · • · • * • · · • • · · Ri • · • · • · • · · • · • · r2
a'ch2 r3
640 3 i-PrCO H Me Me
641 3 c-HexCO H Me Me
642 3 2,4-Cl2-C6H3CO 4-NO2 Me Me
643 3 2-Me-CgH4CH2CO H Me Me
644 3 4-CN-CgH4OCH2CO H Me Me
645 3 3-CF3-CgH4OCH (Me) CO H Et Et
646 3 5-CF3 -2-Pyridyl-OCH2CO H Me Me
647 3 ch2=chch2 H Me Me
648 3 PhSCH(Me)CO 4,6-Cl2 Me Me
649 3 t-BuCH2CO H Me Me
650 3 2-Thienyl-CH2 H Me Me
651 3 2, 4-Cl2-3- Me-CgH2-OCH (Me) CO H Me Me
652 3 . MeOCH2CO 4-Br Me Me
653 3 4-MeO-CgH4-CH2 H Me Me
654 3 2-Me- -4-Cl-CgH3-OCH (Me) CO H Me Me
655 3 MeOCH2CH2CO H Me Me
656 3 CHCCH2CO H Me Me
657 3 2 -Cyklohexenyl-CO H Me Me
658 3 2-CN- -4 -Cl -CgH3OCH2CO H Me Me
659 3 BnOCH2CH2 H Me Me
660 3 3,5-Cl2-C6H3-C (Me) 2 H Me Me
661 4 Me H Me Me
662 4 Et H Me Me
663 4 n-Pr H Me Me
664 4 i-Pr H Me Me
665 4 c-Pr H Me Me
666 4 n-Bu 2-CN Me Me
667 4 i-Bu 2-CN Me Me
668 4 s-Bu 2-CN Et Et
669 4 t-Bu 2-CN Me Me
670 4 c-Bu 2-CN Me Me
671 4 c-Pen 2,5-Cl2 Me Me
č. poloha A'CH2 r3 Xn Ri r2
672 4 c-Hex 2,5-Cl2 Me Me
673 4 ch2=chch2 2,5-Cl2 Me Me
674 4 CH(Me)=CHCH2 2,5-Cl2 Me Me
675 4 CHCCH2 2,5-Cl2 Me Me
676 4 MeO2CCH2 2-CF3 Me Me
677 4 MeO2CCH(Me) 2-CF3 Me Me
678 4 c-HexCH2 2-CF3 Et Et
679 4 Bn 2-CF3 Me Me
680 4 2-Me-C6H4CH2 2-CF3 Me Me
681 4 3-C1-C6H4CH (Me) 2-CF3 Me Me
682 4 4-CF3-C6H4CH2 2-CF3 Me Me
683 4 2,4-Cl2-C$H3CH2 2-Me Me Me
684 4 2-Pyridyl-CH2 2-Me Me Me
685 4 MeCO 2-Me Me Me
686 4 EtCO 2-Me Me Me
687 4 i-PrCO 2-Me Me Me
688 4 c-PrCO 2-Me Me Me
689 4 c-HexCO 2-Me Me Me
690 4 PhCO 2-Me Me Me
691 4 4-Me-C6H4-CO H Me Me
692 4 3-F-C6H4-CO H Et Et
693 4 2-C1-CsH4-CO H Me Me
694 4 3,5-Cl2-C6H3-CO H Me Me
695 4 2,4-Cl2-3-Me-C6H2CO H Me Me
696 4 BnCO H Me Me
697 4 4 -CF3-C6H4-CH2CO 2-MeO Me Me
698 4 2-Me -C6H4CH2CO H Me Me
699 4 PhCH(Me)CO H Me Me
700 4 PhOCH2CO H Me Me
701 4 PhOCH(Me)CO H Me Me
702 4 PhSCH2CO H Me Me
703 4 PhSCH(Me)CO H Me Me
• *
51 • • 9 • · · · • • 9 9 • 9 * 9 9 9 9»
V» c. poloha ACH2 r3 Xn Ri r2
704 4 2 -CF3-C6H4OCH2CO H Me Me
705 4 3-Me-C6H4OCH2CO H Me Me
706 4 4-Cl-C6H4OCH2CO H Me Me
707 4 4 -MeO-C6H4OCH (Me) CO H Me Me
708 4 Pr 2-C1 Me Me
709 4 c-Hex 2-C1 Me Me
710 4 EtCO 2-NO2 Me Me
711 4 c-PrCO 2-Br Me Me
712 4 PhCH2- 2-NO2 Me Me
713 4 PhOCH2 2,6-Cl2 Me Me
714 4 2-Me -4 -Cl-C6H3-OCH (Me) CO H Me Me
715 4 MeOCH2CH2CO H Me Me
716 4 . CHCCH2CO H Me Me
717 4 2 -Cyklohexeny1-CO H Me Me
718 4 2-CN -4-Cl-CeH3OCH2CO H Me Me
719 4 BnOCH2CH2 H Me Me
720 4 3,5-Cl2-CgH3-C (Me) 2 H Me Me
721 2 c-Hex 4-Cl Me Me
722 2 4 -OMe-C6H4CH2 4-Cl Me Me
723 2 3-F-C6H4 4-Cl Me Me
724 2 2-thienyl 4-Cl Me Me
725 2 Et 4-Cl Me Me
726 2 Me 4-Cl Me Me
727 2 n-Bu 4-Cl Me Me
* · · · · ···« ····· ·· ·· ··· ··· • · · · · · ·
Tabulka 1-3
č. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
1 2 H Me Η Me Me
2 2 H Et Η Me Me
3 2 H n-Pr Η Me Me
4 2 H i-Pr Η Me Me
5 2 H n-Bu Η Me Me
6 2 H s-Bu Η Me Me
7 2 H t-Bu Η Me Me
8 2 H c-Pr Η Me Me
9 2 H c-Pen Η Me Me
10 2 H c-Hex Η Me Me
11 2 H CH2CH=CH2 Η Me Me
12 2 H ch2cch Η Me Me
13 2 H Ph Η Me Me
14 2 H 2-Cl-C6H4 4-C1 Me Me
15 2 H 3-Cl-C6H4 Η Me Me
16 2 H 4-Cl-C6H4 Η Me Me
17 2 H 2-Me-C6H4 Η Me Me
18 2 H 3-Me-C6H4 6-C1 Me Me
19 2 H 4-Me-C6H4 Η Me Me
20 2 H 2-CF3-C6H4 Η Me Me
21 2 H 3-CF3-CsH4 Η Me Me
22 2 H 4-CF3-C6H4 Η Me Me
23 2 H 2-OCF3-C6H4 4-MeO Me Me
24 2 H 3-OCF3-C6H4 Η Me Me
25 2 H 4-OCF3-C6H4 Η Me Me
26 2 H 2-OMe-C6H4 Η Me Me
27 2 H 3-OMe-C6H4 Η Me Me
28 2 H 4-OMe-C6H4 Η Me Me
29 2 H 2-CN-C6H4 Η Me Me
30 2 H 3-CO2Me-C6H4 Η Me Me
31 2 H Bn Η Me Me
• 9
• • 99 · · 9 9 • 9
53 • • 9 9 « 9 9 9 • 9 99 9 9 •
Č . poloha ArCH2 r4 Rs Xn Rx r2
32 2 H 2 -Cl -C6H4-CH2 H Me Me
33 2 H 3-Cl-C6H4-CH2 H Me Me
34 2 H 4-Cl-C6H4-CH2 H Me Me
35 2 H 2-Me-C6H4-CH2 4-Cl Me Me
36 2 H 3 -OMe-C6H4-CH2 H Me Me
37 2 H 4-Me-C6H4-CH2 H Me Me
38 2 H 2 -CF3-C6H4-CH2 H Me Me
39 2 H 3 -CF3-C6H4-CH2 H Me Me
40 2 H 4-CF3-C6H4-CH2 H Me Me
41 2 H 2-Pyridyl H Me Me
42 2 H 3-Pyridyl H Me Me
43 2 H 4-Pyridyl H Me Me
44. 2 H 2-Thienyl H Me Me
45 2 H 3-Thienyl H Me Me
46 2 H 2-Furyl 4-Cl Me Me
47 2 H PhO H Me Me
48 2 H 2-Cl-C6H4-O H Me Me
49 2 H 3-Me-C6H4-O H Me Me
50 2 H 2,4-C12-C6H3-O H Me Me
51 2 H BnO H Me Me
52 2 H 4-Me-CgH4=CH2O H Me Me
53 2 H 2-Me-C6H4-CH2O H Me Me
54 2 H 3 -CF3-C6H4-CH2O 4-Cl Me Me
55 2 H 4 -CF3-C6H4-CH2O H Me Me
56 2 H PhOCH2 H Me Me
57 2 H 2,4-Cl2-C6H3OCH2 H Me Me
58 2 H 4-PhO-CeH4 H Me Me
59 2 H BnO H Et Et
60 2 H 4-Me-C6H4-CH2O H Et Et
61 2 Me Me 4-Cl Me Me
62 2 Me i-Pr H Me Me
63 2 Me i-Bu H Me Me
·· * · • · ► ·· ·· ·· • · · · · · · • · · · · · · • · · · ··· ··· • · · · · • 9 · · ··
c. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Rl r2
64 2 Me c-Hex H Me Me
6S 2 Me Ph H Me Me
66 2 Me 2-Cl-C6H4 H Me Me
67 2 Me 3-C1-CsH4 H Me Me
68 2 Me 4-Cl-C6H4 H Me Me
69 2 Me 2-Me-C6H4 H Me Me
70 2 Me 3-Me-C6H4 H Me Me
71 2 Me 4-Cl-C6H4 4-C1 Me Me
72 2 Me 2-CF3-C6H4 H Me Me
73 2 Me 3-CF3-C6H4 H Me Me
74 2 Me 4-CF3-CsH4 H Me Me
75 2 Me 2-OCF3-C6H4 H Me Me
76 2 Me 3-OCF3-CsH4 H Me Me
77 2 Me 4-OCF3-C6H4 H Me Me
78 2 Me 2-OMe-C6H4 H Me Me
79 2 Me 3-OMe-C6H4 H Me Me
80 2 Me 2,4-Cl2-C6H3 4-F Me Me
81 2 Me 2 -Br-C6H4 H Me Me
82 2 Me 3-Br-C6H4 H Me Me
83 2 Me 4-Br-C6H4 H Me Me
84 2 Me Bn H Me Me
85 2 Me 4-Cl-C6H4CH2 H Me Me
86 2 Me 2-Me-C6H4CH2 H Me Me
87 2 Me 3-CF3-C6H4CH2 4-CF3O Me Me
88 2 Me PhCHMe H Me Me
89 2 Me PhCH2CH2 H Me Me
90 2 Me 4-EtO-2-pyrimidyl H Me Me
91 2 Me 2-Pyrimidyl H Me Me
92 2 Me 4-Pyrimidyl H Me Me
93 2 Me 2-Pyridyl H Me Me
94 2 Me 3-Pyridyl H Me Me
95 2 Me 4-Pyridyl H Me Me
♦ · ·· ·· ·· • « · · · · · • ♦ * · · · · • · · · «·· ··· • · · · ·
č. poloha ArCH2 R4 R5 Xn Ri r2
96 2 Me 2-Thienyl H Me Me
97 2 Me 3-Thienyl H Me Me
98 2 Me 2-Fůry1 H Me Me
99 2 Me BnO H Me Me
100 2 Me 2-Me-C6H4CH2 H Me Me
101 2 Me 3-Me-C6H4CH2 H Me Me
102 2 Me 4-Me-C6H4CH2 5-Cl Me Me
103 2 Me 2 -CF3-C6H4CH2 H Me Me
104 2 Me 3-CF3-C6H4CH2 H Me Me
105 2 Me 4-CF3-C6H4CH2 H Me Me
106 2 Me 2-OMe-C6H4CH2 H Me Me
107 2 Me BnO 4-Cl Me Me
108 2 Me 4-OMe-C6H4CH2 H Me Me
109 2 Me 2-Cl-C6H4CH2 H Me Me
110 2 Me 3-Cl-C6H4CH2 H Me Me
111 2 Me 4-Cl-C6H4CH2 H Me Me
112 2 Me BnS H Me Me
113 2 Me PhO 4-C1 Me Me
114 2 Me PhS H Me Me
115 2 Me EtO H Me Me
116 2 Me EtS H Me Me
117 2 Me CH2=CHCH2O H Me Me
118 2 Me 2,4-C12-C6H3CH2O H Me Me
119 2 Me 2,4-Cl2-C6H3CH2 H Me Me
120 2 Me PhCHMe H Me Me
121 2 CN Ph H Me Me
122 2 CN 2-Cl-C6H4 H Me Me
123 2 CN 3-Cl-C6H4 H Me Me
124 2 CN 4-Cl-C6H4 H Me Me
125 2 CN 2-Me-C6H4 H Me Me
126 2 CN 3-Me-C6H4 H Me Me
127 2 CN 4-Me-C6H4 H Me Me
··· · · * · · · · · • ··· · · ·· · « ··· ··· * ·« ♦·· * · ·»··· ·» ·· ·· «·
č. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
128 2 CN 2-CF3-CsH4 4-CF3 Me Me
129 2 CN 3-CF3-C6H4 H Me Me
130 2 CN 4-CF3-C6H4 H Me Me
131 2 CN 2-OCF3-C6H4 H Me Me
132 2 CN 3-OCF3-C6H4 H Me Me
133 2 CN 4-OCF3-C6H4 H Me Me
134 2 CN 2-OMe-C6H4 4-OMe Me Me
135 2 CN 3-OMe-C6H4 H Me Me
136 2 CN 2,4-Cl2-CsH3 H Me Me
137 2 CN 2-Br-C6H4 H Me Me
138 2 CN 3-Br-CsH4 H Me Me
139 2 CN 4-Br-CgH4 4-Cl Me Me
140 2 CN 4-CO2Me-C6H4 H Me Me
141 2 CN 4-CN-C6H4 H Me Me
142 2 CN 2-CN-CgH4 H Me Me
143 2 Et Ph H Me Me
144 2 Et Bn H Me Me
145 2 Et PhO 4,6-Cl2 Me Me
146 2 Et BnO H Me Me
147 2 Et PhS H Me Me
148 2 Et BnS H Me Me
149 2 Et PhCHMeO H Me Me
150 2 Et Et H Me Me
151 2 Et 4-Pyrimidyl H Me Me
152 2 Et 2-Thienyl H Me Me
153 2 Et 2-Pyrimidyl H Me Me
154 2 c-Pr Ph H Me Me
155 2 c-Pr Bn H Me Me
156 2 c-Pr PhO H Me Me
157 2 c-Pr BnO 4-Cl Me Me
158 2 c-Pr PhS H Me Me
159 2 c-Pr BnS H Me Me
57 • · • · · · · • * • »
č. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
160 2 c-Pr PhCHMeO H Me Me
161 2 c-Pr Et 3-Cl Me Me
162 2 c-Pr 2-Pyrimidyl H Me Me
163 2 c-Pr 2-Thienyl H Me Me
164 2 c-Pr 2-Pyrimidyl H Me Me
165 2 CH2=CHCH2 ch2=chch2 H Me Me
166 2 ch2=chch2 Ph H Me Me
167 2 ch2=chch2 4-OMe-C6H4 H Me Me
168 2 ch2=chch2 4-Me-C6H4 H Me Me
169 2 Ph Ph 4-Cl Me Me
170 2 Ph Bn H Me Me
171 2 Ph PhO H Me Me
172 2 Ph BnO H Me Me
173 2 Ph PhS H Me Me
174 2 Ph BnS H Me Me
175 2 Ph MeO H Me Me
176 2 Ph EtO H Me Me
177 2 Ph i-PrO H Me Me
178 2 Ph EtS 4-F Me Me
179 2 Ph CH2=CHCH2O H Me Me
180 2 Ph PhCH2CH2O H Me Me
181 3 H Me H Me Me
182 3 H Et H Me Me
183 3 H n-Pr H Me Me
184 3 H i-Pr H Me Me
185 3 H n-Bu H Me Me
186 3 H s-Bu H Me Me
187 3 H t-Bu H Me Me
188 3 H c-Pr H Me Me
189 3 H c-Pen H Me Me
190 3 H c-Hex H Me Me
191 3 H CH2CH=CH2 H Me Me
• ftft · · ft* · · ft· · • ftft ftftft· «ftftft • ····♦ ftft ftft ftftft ftftft • ftft ftft ft ft · ····· ftft ·· ftft ftft
Č. ] poloha ArCH2 R4 r5
192 3 H ch2cch
193 3 H Ph
194 3 H 2-Cl-CsH4
195 3 H 3-Cl-C6H4
196 3 H 4-Cl-C6H4
197 3 H 2-Me-CgH4
198 3 H 3-Me-C6H4
199 3 H 4-Me-C6H4
200 3 H 2-CF3-C6H4
201 3 H 3-CF3-C6H4
202 3 H 4-CF3-CgH4
203 3 H 2-OCF3-C6H4
204 3 - H 3-OCF3-CgH4
205 3 H 4-OCF3-CgH4
206 3 H 2-OMe-C6H4
207 3 H 3-OMe-CgH4
208 3 H 4-OMe-CgH4
209 3 H 2-CN-C6H4
210 3 H 3-CO2Me-CgH4
211 3 H Bn
212 3 H 2 -Cl -C6H4-CH2
213 3 H 3 -Cl -C6H4 -CH2
214 3 H 4-Cl-CgH4-CH2
215 3 H 2-Me-CgH4-CH2
215 3 H 3-OMe-C6H4-CH2
217 3 H 4 -Me-C6H4-CH2
218 3 H 2-CF3-C6H4-CH2
219 3 H 3-CF3-CgH4-CH2
220 3 H 4-CF3-C6H4-CH2
221 3 H 2-Pyridyl
222 3 H 3-Pyridyl
223 3 H 4-Pyridyl
Xn Ri r2
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
H Me Me
··· · 9
č. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
224 3 H 2-Thienyl H Me Me
22S 3 H 3-Thienyl H Me Me
226 3 H 2-Fůry1 H Me Me
227 3 H PhO H Me Me
228 3 H 2-Cl-C6H4-O H Me Me
229 3 H 3-Me-C6H4-O H Me Me
230 3 H 2,4-C12-C6H3-O H Me Me
231 3 H BnO H Me Me
232 3 H 4 -Me-C6H4-CH2O H Me Me
233 3 H 2 -Me-C6H4-CH2O H Me Me
234 3 H 3-CF3-CgH4-CH2O H Me Me
23S 3 H 4-CF3-CgH4-CH2O H Me Me
236 3 H PhOCH2 H Me Me
237 3 H 2,4-Cl2-CgH3OCH2 H Me Me
238 3 H 4-PhO-C6H4 H Me Me
239 3 H BnO H Et Et
240 3 H BnO 4-Cl Me Me
241 3 Me Me H Me Me
242 3 Me i-Pr H Me Me
243 3 Me i-Bu H Me Me
244 3 Me c-Hex H Me Me
245 3 Me Ph H Me Me
246 3 Me 2-Cl-C6H4 H Me Me
247 3 Me 3-C1-CsH4 H Me Me
248 3 Me 4-Cl-C6H4 H Me Me
249 3 Me 2-Me-C6H4 H Me Me
250 3 Me 3-Me-C6H4 H Me Me
251 3 Me 4-Me-CeH4 H Me Me
252 3 Me 2-CF3-C6H4 H Me Me
253 3 Me 3-CF3-C6H4 H Me Me
254 3 Me 4-CF3-C6H4 H Me Me
255 3 Me 2-OCF3-C6H4 H Me Me
Č. ] 256 257 258 poloha 3 3 3 ArCH2 R4 Me Me Me r5 3- OCF3-C6H4 4- OCF3-C6H4 2-OMe-C6H4 Xn H H H Ri Me Me Me r2 Me Me Me
259 3 Me 3-OMe-C6H4 H Me Me
260 3 Me 2,4-Cl2-C6H3 H Me Me
261 3 Me 2-Br-C6H4 H Me Me
262 3 Me 3-Br-C6H4 H Me Me
263 3 Me 4-Br-CgH4 H Me Me
264 3 Me Bn H Me Me
265 3 Me 4-Cl-C6H4CH2 H Me Me
266 3 Me 2-Me-C6H4CH2 H Me Me
267 3 Me 3 -CF3-CeH4CH2 H Me Me
268 3 Me PhCHMe H Me Me
269 3 Me PhCH2CH2 H Me Me
270 3 Me 4-EtO-2-pyrimidyl H Me Me
271 3 Me 2-Pyrimidyl H Me Me
272 3 Me 4-Pyrimidyl H Me Me
273 3 Me 2-Pyridyl H Me Me
274 3 Me 3-Pyridyl H Me Me
275 3 Me 4-Pyridyl H Me Me
276 3 Me 2-Thienyl H Me Me
277 3 Me 3-Thienyl H Me Me
278 3 Me 2-Fůry1 H Me Me
279 3 Me BnO H Me Me
280 3 Me 2-Me-C6H4CH2 H Me Me
281 3 Me 3-Me-C6H4CH2 H Me Me
282 3 Me 4-Me-CgH4CH2 H Me Me
283 3 Me 2-CF3-C6H4CH2 H Me Me
284 3 Me 3-CF3-C6H4CH2 H Me Me
285 3 Me 4-CF3-C6H4CH2 H Me Me
286 3 Me 2-OMe-C6H4CH2 H Me Me
287 3 Me 3-OMe-C6H4CH2 H Me Me
999
9
999 9 ··
9 9
99
9 9
9 9
99
9 9 9
9 9 9
999 999
9 • 9 99
č. poloha ArCH2 R4 RS Xn Ri r2
288 3 Me 4 -OMe-C6H4CH2 H Me Me
289 3 Me 2-Cl-C6H4CH2 H Me Me
290 3 Me 3-C1-CsH4CH2 H Me Me
291 3 Me 4-Cl-C6H4CH2 H Me Me
292 3 Me BnS H Me Me
293 3 Me PhO H Me Me
294 3 Me PhS H Me Me
295 3 Me EtO H Me Me
296 3 Me EtS H Me Me
297 3 Me CH2=CHCH2O H Me Me
298 3 Me 2,4-C12-C6H3CH2O H Me Me
299 3 Me 2,4-C12-C6H3CH2 H Me Me
300 3 - Me PhCHMe H Me Me
301 3 CN Ph H Me Me
302 3 CN 2-Cl-C6H4 H Me Me
303 3 CN 3-Cl-C6H4 H Me Me
304 3 CN 4-Cl-C6H4 H Me Me
305 3 CN 2-Me-CsH4 H Me Me
306 3 CN 3-Me-C6H4 H Me Me
307 3 CN 4-Me-C6H4 H Me Me
308 3 CN 2-CF3-C6H4 H Me Me
309 3 CN 3-CF3-C6H4 H Me Me
310 3 CN 4-CF3-CsH4 H Me Me
311 3 CN 2-OCF3-C6H4 H Me Me
312 3 CN 3-OCF3-C6H4 H Me Me
313 3 CN 4-OCF3-C6H4 H Me Me
314 3 CN 2-OMe-C6H4 H Me Me
315 3 CN 3-OMe-C6H4 H Me Me
316 3 CN 2,4-Cl2-C6H3 H Me Me
317 3 CN 2-Br-C6H4 H Me Me
318 3 CN 3-Br-C6H4 H Me Me
319 3 CN 4-Br-C6H4 H Me Me
··
č. ; poloha ArCH2 R4 Rs Xn Rl r2
320 3 CN 4-CO2Me-C6H4 H Me Me
321 3 CN 4-CN-C6H4 H Me Me
322 3 CN 2-CN-C6H4 H Me Me
323 3 Et Ph H Me Me
324 3 Et Bn H Me Me
325 3 Et PhO H Me Me
326 3 Et BnO H Me Me
327 3 Et PhS H Me Me
328 3 Et BnS H Me Me
329 3 Et PhCHMeO H Me Me
330 3 Et Et H Me Me
331 3 Et 4-Pyrimidyl H Me Me
332 3 Et 2-Thienyl H Me Me
333 3 Et 2-Pyrimidyl H Me Me
334 3 c-Pr Ph H Me Me
335 3 c-Pr Bn H Me Me
336 3 c-Pr PhO H Me Me
337 3 c-Pr BnO H Me Me
338 3 c-Pr PhS H Me Me
339 3 c-Pr BnS H Me Me
340 3 c-Pr PhCHMeO H Me Me
341 3 c-Pr Et H Me Me
342 3 c-Pr 2-Pyrimidyl H Me Me
343 3 c-Pr 2-Thienyl H Me Me
344 3 c-Pr 2-Pyrimidyl H Me Me
345 3 ch2=chch2 ch2=chch2 H Me Me
346 3 ch2=chch2 Ph H Me Me
347 3 ch2=chch2 4-OMe-C6H4 H Me Me
348 3 ch2=chch2 4-Me-C6H4 H Me Me
349 3 Ph Ph H Me Me
350 3 Ph Bn H Me Me
351 3 Ph PhO H Me Me
» · · · · · • · ·♦ 9 9
99 9 · *·« • · ··· ·♦· ·
63 • · · ·· • ·
č. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
352 3 Ph BnO H Me Me
353 3 Ph PhS H Me Me
354 3 Ph BnS H Me Me
355 3 Ph MeO H Me Me
356 3 Ph EtO H Me Me
357 3 Ph i-PrO H Me Me
358 3 Ph EtS H Me Me
359 3 Ph CH2=CHCH2O H Me Me
360 3 Ph PhCH2CH2O H Me Me
361 4 H Me H Me Me
362 4 H Et H Me Me
363 4 H n-Pr H Me Me
364 4 - H i-Pr H Me Me
365 4 H n-Bu H Me Me
366 4 H s-Bu H Me Me
367 4 H t-Bu H Me Me
368 4 H c-Pr H Me Me
369 4 H c-Pen H Me Me
370 4 H c-Hex H Me Me
371 4 H CH2CH=CH2 H Me Me
372 4 H ch2cch H Me Me
373 4 H Ph H Me Me
374 4 H 2-Cl-C6H4 H Me Me
375 4 H 3-Cl-C6H4 H Me Me
376 4 H 4-Cl-C6H4 H Me Me
377 4 H 2-Me-C6H4 H Me Me
378 4 H 3-Me-C6H4 H Me Me
379 4 H 4-Me-C6H4 H Me Me
380 4 H 2-CF3-C6H4 H Me Me
381 4 H 3-CF3-C6H4 H Me Me
382 4 H 4-CF3-C6H4 H Me Me
383 4 H 2-OCF3-C6H4 H Me Me
• ··
Č. ] poloha ArCH 2 R4 Rs Xn Ri r2
384 4 H 3-OCF3-C6H4 H Me Me
385 4 H 4-OCF3-CsH4 H Me Me
386 4 H 2-0Me-C6H4 H Me Me
387 4 H 3-0Me-CgH4 H Me Me
388 4 H 4-0Me-C6H4 H Me Me
389 4 H 2-CN-C6H4 H Me Me
390 4 H 3-CO2Me-C6H4 H Me Me
391 4 H Bn H Me Me
392 4 H 2 -Cl -C6H4-CH2 H Me Me
393 4 H 3 -Cl -C6H4-CH2 H Me Me
394 4 H 4-Cl-C6H4-CH2 H Me Me
395 4 H 2-Me-C6H4-CH2 H Me Me
396 4 · H 3-OMe-C6H4-CH2 H Me Me
397 4 H 4-Me-C6H4-CH2 H Me Me
398 4 H 2-CF3-C6H4-CH2 H Me Me
399 4 H 3 -CF3-C6H4-CH2 H Me Me
400 4 H 4-CF3-C6H4-CH2 H Me Me
401 4 H 2-Pyridyl H Me Me
402 4 H 3-Pyridyl H Me Me
403 4 H 4-Pyridyl H Me Me
404 4 H 2-Thienyl H Me Me
405 4 H 3-Thienyl H Me Me
406 4 H 2-Furyl H Me Me
407 4 H PhO H Me Me
408 4 H 2-Cl-C6H4-0 H Me Me
409 4 H 3-Me-C6H4-O H Me Me
410 4 H 2,4-Cl2-C6H3-O H Me Me
411 4 H BnO H Me Me
412 4 H 4 -Me-C6H4-CH2O H Me Me
413 4 H 2 -Me-C6H4-CH2O H Me Me
414 4 H 3 -CF3-C6H4-CH2O H Me Me
415 4 H 4 -CF3-C6H4-CH2O H Me Me
« ·
Č. j poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
416 4 H PhOCH2 H Me Me
417 4 H 2,4-C12-C6H3OCH2 H Me Me
418 4 H 4-PhO-C6H4 H Me Me
419 4 H BnO H Et Et
420 4 H BnO 4-Cl Me Me
421 4 Me Me H Me Me
422 4 Me i-Pr H Me Me
423 4 Me i-Bu H Me Me
424 4 Me c-Hex H Me Me
425 4 Me Ph H Me Me
426 4 Me 2-Cl-C6H4 H Me Me
427 4 Me 3-Cl-C6H4 H Me Me
428 4 - Me 4-Cl-C6H4 H Me Me
429 4 Me 2-Me-C6H4 H Me Me
430 4 Me 3-Me-C6H4 H Me Me
431 4 Me 4-Me-CgH4 H Me Me
432 4 Me 2-CF3-C6H4 H Me Me
433 4 Me 3-CF3-C6H4 H Me Me
434 4 Me 4-CF3-C6H4 H Me Me
435 4 Me 2-OCF3-CgH4 H Me Me
436 4 Me 3-OCF3-C6H4 H Me Me
437 4 Me 4-OCF3-C6H4 H Me Me
438 4 Me 2-OMe-C6H4 H Me Me
439 4 Me 3-OMe-CgH4 H Me Me
440 4 Me 2,4-Cl2-C6H3 H Me Me
441 4 Me 2-Br-C6H4 H Me Me
442 4 Me 3-Br-C6H4 ' H Me Me
443 4 Me 4-Br-C6H4 H Me Me
444 4 Me Bn H Me Me
445 4 Me 4-Cl-C6H4CH2 H Me Me
446 4 Me 2-Me-CsH4CH2 H Me Me
447 4 Me 3 -CF3-C6H4CH2 H Me Me
4 9 9 4 • 9 44 4
9 9 9 4 9 • 9 9 9
9 994
Č. ] poloha ArCH2 R4 Rs Xn Rl r2
448 4 Me PhCHMe H Me Me
449 4 Me PhCH2CH2 H Me Me
450 4 Me 4-EtO-2-pyrimidyl H Me Me
451 4 Me 2-Pyrimidyl H Me Me
452 4 Me 4-Pyrimidyl H Me Me
453 4 Me 2-Pyridyl H Me Me
454 4 Me 3-Pyridyl H Me Me
455 4 Me 4-Pyridyl H Me Me
456 4 Me 2-Thienyl H Me Me
457 4 Me 3-Thienyl H Me Me
458 4 Me 2-Furyl H Me Me
459 4 Me BnO H Me Me
460 4 - Me 2-Me-C6H4CH2 H Me Me
461 4 Me 3-Me-C6H4CH2 H Me Me
462 4 Me 4-Me-CsH4CH2 H Me Me
463 4 Me 2 -CF3-C6H4CH2 H Me Me
464 4 Me 3-CF3-CgH4CH2 H Me Me
465 4 Me 4-CF3-C6H4CH2 H Me Me
466 4 Me 2-OMe-C6H4CH2 H Me Me
467 4 Me 3-OMe-C6H4CH2 H Me Me
468 4 Me 4 -OMe-C6H4CH2 H Me Me
469 4 Me 2-Cl-C6H4CH2 H Me Me
470 4 Me 3-Cl-CgH4CH2 H Me Me
471 4 Me 4-Cl-CgH4CH2 H Me Me
472 4 Me BnS H Me Me
473 4 Me PhO H Me Me
474 4 Me PhS H Me Me
475 4 Me EtO H Me Me
476 4 Me EtS H Me Me
477 4 Me CH2=CHCH2O H Me Me
478 4 Me 2,4-Cl2-CgH3CH2O H Me Me
479 4 Me 2,4 -C12-C6H3CH2 H Me Me
• · 9 *·« • · · · « ·» • · * * · • · · ♦
99
Č. ] poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
480 4 Me PhCHMe H Me Me
481 4 CN Ph H Me Me
482 4 CN 2-Cl-C6H4 H Me Me
483 4 CN 3-Cl-C6H4 H Me Me
484 4 CN 4-Cl-C6H4 H Me Me
485 4 CN 2-Me-C6H4 H Me Me
486 4 CN 3-Me-C6H4 H Me Me
487 4 CN 4-Me-C6H4 H Me Me
488 4 CN 2-CF3-C6H4 H Me Me
489 4 CN 3-CF3-C6H4 H Me Me
490 4 CN 4-CF3-C6H4 H Me Me
491 4 CN 2-OCF3-CsH4 H Me Me
492 4 - CN 3-OCF3-C6H4 H Me Me
493 4 CN 4-OCF3-C6H4 H Me Me
494 4 CN 2-OMe-C6H4 H Me Me
495 4 CN 3-OMe-C6H4 H Me Me
496 4 CN 2,4-Cl2-C6H4 H Me Me
497 4 CN 2-Br-C6H4 H Me Me
498 4 CN 3-Br-C6H4 H Me Me
499 4 CN 4-Br-C6H4 H Me Me
500 4 CN 4-CO2Me-C6H4 H Me Me
501 4 CN 4-CN-C6H4 H Me Me
502 4 CN 2-CN-C6H4 H Me Me
503 4 Et Ph H Me Me
504 4 Et Bn . H Me Me
505 4 Et PhO H Me Me
506 4 Et BnO H Me Me
507 4 Et PhS H Me Me
508 4 Et BnS H Me Me
509 4 Et PhCHMeO H Me Me
510 4 Et Et H Me Me
511 4 Et 4-Pyrimidyl H Me Me
• ·« · * 9 · ·» « · « · · · • * · · · ·· • ·«» · · t t · ft • · · · · · *«* ·· 99 99
99 • · · 4 • 9 9 9
999 999
9
99
č. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
512 4 Et 2-Thienyl H Me Me
513 4 Et 2-Pyrimidyi H Me Me
514 4 c-Pr Ph H Me Me
51S 4 c-Pr Bn H Me Me
516 4 c-Pr PhO H Me Me
517 4 c-Pr BnO H Me Me
518 4 c-Pr PhS H Me Me
519 4 c-Pr BnS H Me Me
520 4 c-Pr PhCHMeO H Me Me
521 4 c-Pr Et H Me Me
522 4 c-Pr 2-Pyrimidyi H Me Me
523 4 c-Pr 2-Thienyl H Me Me
524 4 - c-Pr 2-Pyrimidyi H Me Me
525 4 ch2=chch2 ch2=chch2 H Me Me
526 4 ch2=chch2 Ph H Me Me
527 4 ch2=chch2 4-OMe-C6H4 H Me Me
528 4 ch2=chch2 4-Me-C6H4 H Me Me
529 4 Ph Ph H Me Me
530 4 Ph Bn H Me Me
531 4 Ph PhO H Me Me
532 4 Ph BnO H Me Me
S33 4 Ph PhS H Me Me
534 4 Ph BnS H Me Me
535 4 Ph MeO H Me Me
536 4 Ph EtO H Me Me
537 4 Ph i-PrO H Me Me
538 4 Ph EtS H Me Me
539 4 Ph CH2=CHCH2O H Me Me
540 4 Ph PhCH2CH2O H Me Me
541 2 Et BnO 4-Cl Me Me
542 2 Et 4 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
543 2 Et 3 -CN-C6H4CH2O H Me Me
• · · ···· ···· • ··· · · · · v · ··· ··· • ····· · · »·· ·· 94 ·· ·· 4,
Č. ] poloha ArCH2 R4 RS Xn Ri r2
544 2 Et 4 -CN-C6H4CH2O H Me Me
545 2 Et 2-F-CsH4CH2O H Me Me
546 2 Et 3-F-C6H4CH2O H Me Me
547 2 Et 4-F-C6H4CH2O H Me Me
548 2 Et 2-Cl-4-F-CgH3CH2O H Me Me
549 2 Et 4-Cl-2-F-CeH3CH2O H Me Me
550 2 Et 3 -CF3-C6H4CH2O 4-Cl Me Me
551 2 Et 4 -OCF3-C6H4CH2O 4-Cl Me Me
552 2 Et 3 -Me-C6H4CH2O 4-Cl Me Me
553 2 Et 2 -Cl -CsH4CH2O H Me Me
554 2 Et 2 -Cl -CsH4CH2O 4-Cl Me Me
555 2 Et 3-Cl-C6H4CH2O H Me Me
556 2 - Et 4 -Cl -C6H4CH2O H Me Me
557 2 Et 2-Me-C6H4CH2O H Me Me
558 2 Et 3-Me-C6H4CH2O 6-C1 Me Me
559 2 Et 4-Me-C6H4CH2O H Me Me
560 2 Et 2 -CF3 -CsH4CH2O H Me Me
561 2 Et 3 -CF3-CsH4CH2O H Me Me
562 2 Et 4-CF3-C6H4CH2O H Me Me
563 2 Et 2-OCF3-C6H4CH2O 4-MeO Me Me
564 2 Et 3-OCF3-C6H4CH2O H Me Me
565 2 Et 4-OCF3-C6H4CH2O H Me Me
566 2 Et 2 -OMe-C6H4CH2O H Me Me
567 2 Et 3 -OMe-CsH4CH2O H Me Me
568 2 Et 4-OMe-C6H4CH2O H Me Me
569 2 Et 2-CN-C6H4CH2O H Me Me
570 2 Et 3 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
571 2 c-Pr 2 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
572 2 c-Pr 4 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
573 2 c-Pr 3 -CN-C6H4CH2O H Me Me
574 2 c-Pr 4 -CN-C6H4CH2O H Me Me
575 2 c-Pr 2-F-CeH4CH2O H Me Me
70 • · · • · • *
č. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
576 2 c-Pr 3-F-C6H4CH2O H Me Me
577 2 c-Pr 4-F-C6H4CH2O H Me Me
578 2 c-Pr 2-C1-4-F-CsH4CH2O H Me Me
579 2 c-Pr 4-Cl -2 -F-C6H4CH2O H Me Me
580 2 c-Pr 3-CF3-C6H4CH2O 4-Cl Me Me
581 2 c-Pr 4 -OCF3 -C6H4CH2O 4-Cl Me Me
582 2 c-Pr 3-Me-C6H4CH2O 4-Cl Me Me
583 2 c-Pr 2 -Cl -C6H4CH2O H Me Me
584 2 c-Pr 2-C1-C6H4CH2O 4-Cl Me Me
585 2 c-Pr 3 -Cl -C6H4CH2O H Me Me
586 2 c-Pr 4-Cl-C6H4CH2O H Me Me
587 2 c-Pr 2-Me-C6H4CH2O H Me Me
588 2 · c-Pr 3-Me-C6H4CH2O 6-C1 Me Me
589 2 c-Pr 4-Me-C6H4CH2O H Me Me
590 2 c-Pr 2-CF3-C6H4CH2O H Me Me
591 2 c-Pr 3-CF3-C6H4CH2O H Me Me
592 2 c-Pr 4-CF3-C6H4CH2O H Me Me
593 2 c-Pr 2-OCF3-C6H4CH2O 4-MeO Me Me
594 2 c-Pr 3-OCF3-C6H4CH2O H Me Me
595 2 c-Pr 4-OCF3~C6H4CH2O H Me Me
5 g6 2 c-Pr 2-OMe-C6H4CH2O H Me Me
597 2 c-Pr 3-OMe-C6H4CH2O H Me Me
598 2 c-Pr 4-OMe-C6H4CH2O H Me Me
599 2 c-Pr 2 -CN-C6H4CH2O H Me Me
600 2 c-Pr 3-CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
601 3 Et 2-CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
602 3 Et 4-CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
603 3 Et 3-CN-C6H4CH2O H Me Me
604 3 Et 4 -CN-C6H4CH2O H Me Me
605 3 Et 2-F-C6H4CH2O H Me Me
606 3 Et 3-F-C6H4CH2O H Me Me
607 3 Et 4-F-C6H4CH2O H Me Me
·· · · · · · · · · ·· ···· · · · · ··· · · · · · · ··· ··· • · · · · · · • ·· ·· · · ·· · * ··· · · · * · · · · · • · · · · ·· ···· • ··· · · · · · · ··· ···
71 • • · · • • · • · · • ·
č. poloha ArCH2 R4 r5 Xn Ri r2
608 3 Et 2-Cl-4-F-CgH4CH2O H Me Me
609 3 Et 4-Cl-2-F-CgH4CH2O H Me Me
610 3 Et 3 -CF3-CgH4CH2O 4-C1 Me Me
611 3 Et 4-OCF3-CsH4CH2O 4-C1 Me Me
612 3 Et 3-Me-C6H4CH2O 4-C1 Me Me
613 3 Et 2 -C1-C6H4CH2O H Me Me
614 3 Et 2-Cl-CeH4CH2O 4-C1 Me Me
615 3 Et 3 -C1-C6H4CH2O H Me Me
616 3 Et 4 -C1-C6H4CH2O H Me Me
617 3 Et 2-Me-CgH4CH2O H Me Me
618 3 Et 3 -Me-C6H4CH2O 6-C1 Me Me
619 3 Et 4-Me-C6H4CH2O H Me Me
620 3 - Et 2-CF3-CgH4CH2O H Me Me
621 3 Et 3 -CF3-C6H4CH2O H Me Me
622 3 Et 4-CF3-C6H4CH2O H Me Me
623 3 Et 2-OCF3-C6H4CH2O 4-MeO Me Me
624 3 Et 3-OCF3-CeH4CH2O H Me Me
625 3 Et 4-OCF3-C6H4CH2O H Me Me
626 3 Et 2-OMe-C6H4CH2O H Me Me
627 3 Et 3-OMe-CgH4CH2O H Me Me
628 3 Et 4 -OMe-C6H4CH2O H Me Me
629 3 Et 2 -CN-C6H4CH2O H Me Me
630 3 Et 3 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
631 3 c-Pr 2-CO2Me-CgH4CH2O H Me Me
632 3 c-Pr 4 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
633 3 c-Pr 3-CN-C6H4CH2O H Me Me
634 3 c-Pr 4-CN-C6H4CH2O H Me Me
635 3 c-Pr 2-F-C6H4CH2O H Me Me
636 3 c-Pr 3-F-CsH4CH2O H Me Me
637 3 c-Pr 4-F-C6H4CH2O H Me Me
638 3 c-Pr 2-Cl-4-F-C6H4CH2O H Me Me
639 3 c-Pr 4-Cl-2-F-CgH4CH2O H Me Me
·· ·· φ φ φ φ · · « · φφφφ ···· φ φ φ φ φφ φφφφ φφφ · · φ · φ φ φφφ φφφ φ φ φ · φ φ φ
72 Φ · Φ Φ Φ φ φ φ Φ
č. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
640 3 c-Pr 3 -CF3-C6H4CH2O 4-Cl Me Me
641 3 c-Pr 4 -OCF3-C6H4CH2O 4-Cl Me Me
642 3 c-Pr 3 -Me-C6H4CH2O 4-Cl Me Me
643 3 c-Pr 2-Cl-C6H4CH2O H Me Me
644 3 c-Pr 2-Cl-C6H4CH2O 4-Cl Me Me
645 3 c-Pr 3 -Cl -C6H4CH2O H Me Me
646 3 c-Pr 4-Cl-C6H4CH2O H Me Me
647 3 c-Pr 2-Me-CSH4CH2O H Me Me
648 3 c-Pr 3-Me-C6H4CH2O 6-C1 Me Me
649 3 c-Pr 4-Me-C6H4CH2O H Me Me
650 3 c-Pr 2 -CF3-C6H4CH2O H Me Me
651 3 c-Pr 3 -CF3-C6H4CH2O H Me Me
652 3 - c-Pr 4 -CF3 -C6H4CH2O H Me Me
653 3 c-Pr 2-OCF3-C6H4CH2O 4-MeO Me Me
654 3 c-Pr 3-OCF3-C6H4CH2O H Me Me
655 3 c-Pr 4 -OCF3-C6H4CH2O H Me Me
656 3 c-Pr 2 -OMe-C6H4CH2O H Me Me
657 3 c-Pr 3 -OMe-C6H4CH2O H Me Me
658 3 c-Pr 4 -OMe-CsH4CH2O H Me Me
659 3 c-Pr 2 -CN-C6H4CH2O H Me Me
660 3 c-Pr 3-CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
661 4 Et 2 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
662 4 Et 4 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
663 4 Et 3 -CN-C6H4CH2O H Me Me
664 4 Et 4 -CN-C6H4CH2O H Me Me
665 4 Et 2-F-C6H4CH2O H Me Me
666 4 Et 3-F-C6H4CH2O H Me Me
667 4 Et 4-F-C6H4CH2O H Me Me
668 4 Et 2-Cl-4-F-C6H3CH2O H Me Me
669 4 Et 4-Cl-2-F-C6H3CH2O H Me Me
670 4 Et 3 -CF3-C6H4CH2O 2-C1 Me Me
671 4 Et 4 -OCF3-C6H4CH2O 2-C1 Me Me
• · • · • · · · ·· ····
73 • • · · • • * • · · •» ·
č. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
672 4 Et 3-Me-C6H4CH2O 2-C1 Me Me
673 4 Et 2 -Cl -C6H4CH2O H Me Me
674 4 Et 2 -Cl -C6H4CH2O 2-C1 Me Me
675 4 Et 3 -Cl -C6H4CH2O H Me Me
676 4 Et 4-Cl-C6H4CH2O H Me Me
677 4 Et 2-Me-C6H4CH2O H Me Me
678 4 Et 3-Me-C6H4CH2O 2-C1 Me Me
679 4 Et 4-Me-C6H4CH2O H Me Me
680 4 Et 2 -CF3-C6H4CH2O H Me Me
681 4 Et 3-CF3-C6H4CH2O H Me Me
682 4 Et 4-CF3-C6H4CH2O H Me Me
683 4 Et 2 -OCF3-C6H4CH2O 2-MeO Me Me
684 4 - Et 3-OCF3-C6H4CH2O H Me Me
685 4 Et 4 -OCF3-C6H4CH2O H Me Me
686 4 Et 2 -OMe-C6H4CH2O H Me Me
687 4 Et 3 -OMe-C6H4CH2O H Me Me
688 4 Et 4-OMe-C6H4CH2O H Me Me
689 4 Et 2 -CN-C6H4CH2O H Me Me
690 4 Et 3 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
691 4 c-Pr 2 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
692 4 c-Pr 4 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
693 4 c-Pr 3 -CN-C6H4CH2O H Me Me
694 4 c-Pr 4 -CN-C6H4CH2O H Me Me
695 4 c-Pr 2-F-C6H4CH2O H Me Me
696 4 c-Pr 3-F-C6H4CH2O H Me Me
697 4 c-Pr 4-FC6H4CH2O H Me Me
698 4 c-Pr 2-Cl-4-F-C6H3CH2O H Me Me
699 4 c-Pr 4 -Cl -2 -F-C6H3CH2O H Me Me
700 4 c-Pr 3 -CF3-C6H4CH2O 2-C1 Me Me
701 4 c-Pr 4 -OCF3-C6H4CH2O 2-C1 Me Me
702 4 c-Pr 3-Me-C6H4CH2O 2-Cl Me Me
703 4 c-Pr 2 -Cl -C6H4CH2O H Me Me
• *
74 • · • · · ·· • · · » • · · ·
č. poloha ArCH2 R4 Rs Xn Ri r2
704 4 c-Pr 2 -Cl-C6H4CH2O 2-C1 Me Me
705 4 c-Pr 3 -C1-C6H4CH2O H Me Me
706 4 c-Pr 4 -Cl -C6H4CH2O H Me Me
707 4 c-Pr 2-Me-C6H4CH2O H Me Me
708 4 c-Pr 3-Me-C6H4CH2O 2-C1 Me Me
709 4 c-Pr 4-Me-C6H4CH2O H Me Me
710 4 c-Pr 2-CF3-C6H4CH2O H Me Me
711 4 c-Pr 3 -CF3-C6H4CH2O H Me Me
712 4 c-Pr 4-CF3-C6H4CH2O H Me Me
713 4 c-Pr 2-OCF3-C6H4CH2O 2-Me Me Me
714 4 c-Pr 3-OCF3-C6H4CH2O H Me Me
715 4 c-Pr 4 -OCF3-C6H4CH2O H Me Me
716 4 - c-Pr 2 -OMe-C6H4CH2O H Me Me
717 4 c-Pr 3 -OMe-C6H4CH2O H Me Me
718 4 c-Pr 4 -OMe-C6H4CH2O H Me Me
719 4 c-Pr 2-CN-C6H4CH2O H Me Me
720 4 c-Pr 3 -CO2Me-C6H4CH2O H Me Me
• · · · • «· 9 » · · · · Μ « · · 9 · 99 9 9 99 9 • 99 9999 9999
999 99 99 99 999 999
99999 9 9 75 *·· ·* ........
Sloučeniny obecného vzorce I uvedené výše se mohou připravit za použití nebo po úpravě známých postupů (t j . postupů dřivě používaných nebo popsaných v literatuře).
To znamená, že v popisech následujících způsobů se mohou provést jednotlivé kroky v různém pořadí, a že je možné při přípravě požadovaných sloučenin použít vhodné chránící skupiny.
Podle předkládaného vynálezu se mohou sloučeniny vzorce 1-1, kde Ri, R2 a Xn jsou definovány výše a B je atom halogenu, připravit pomocí reakce sloučeniny obecného vzorce III:
kde Ri, R2 a Xn jsou definovány výše, s vhodným halogenačním činidlem obvykle v inertním rozpouštědle nebo bez rozpouštědla, popřípadě s radikálovým iniciátorem a popřípadě v přítomnosti světla. Vhodnými halogenačními činidly jsou například chlor, brom, N-bromsukcinimid, N-chlorsukcinimid nebo N-jodsukcinimid. Ačkoli neexistuje žádné zvláštní omezení pro poměr halogenačního činidla a sloučeniny vzorce III, je běžné použít halogenační činidlo v rozmezí 0,5 až 2 moly, výhodněji 0,9 až 1,1 molu na mol sloučeniny vzorce III.
Vhodnými radikálovými iniciátory jsou například benzoylperoxid nebo azobisisobutyronitril. Vhodnými rozpouštědly jsou například alifatické uhlovodíky, jako je pentan, hexan, heptan nebo oktan; aromatické uhlovodíky, jako je benzen,· halogenované uhlovodíky, jako je dichlořmethan, chlorform nebo dichlor76 • · 9 • · 99 • · 9
9 9
9 99
9 9 9
9 9 9
999 999
9
9 9 9 ethan. Tato rozpouštědla se mohou použít samotná nebo ve směsích .
Reakční teplota se obvykle pohybuje v rozmezí -80 °C až 150 °C nebo při teplotě varu použitého roupouštědla. Reakční časy se obvykle pohybují v rozmezí 0,1 až 24 hodin.
Podle dalšího rpovedení sloučeniny vzorce 1-2:
podle předkládaného vynálezu se
r2 +
r2 kde Rx, R2 a Xn jsou definovány výše u obecného vzorce I a A'je skupina 0R3, skupina SR3, A-l nebo A-2, kde Ri, R2, A-l a A-2 jsou definovány výše a R3 je popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná heteroarylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkenylová skupina, -CpH2p (popřípadě substituovaná fenylová skupina), -CqH2q (popřípadě substituovaná heteroarylová skupina), - (CrH2r) C02alkylová skupina, - (CsH2s) cykloalkylová skupina, - (CuH2u) COCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina), -(CfH2f)O(popřípadě substituovaná fenylová skupina), - (CgH2 g)S(popřípadě substituovaná fenylová skupina), nebo - (CjH2j) O (CzH2z) (popřípadě substituovaná fenylová skupina); mohou připravit pomocí reakce sloučeniny obecného vzorce 1-1, kde Xn, Ri a R2 jsou definovány výše a B je atom halogenu se sloučeninou vzorce IV. V případě, kdy A' je A-2, sloučenina A Ή je amid R4C(=O)NHR5, kde alky-
lační reakce za vzniku 1-2 probíhá na atomu kyslíku amidu. Reakce se obvykle provádí ve vhodném roupouštšdle nebo bez rozpouštědla a s výhodou v přítomnosti činidla vážícího kyseliny. Vhodnými činidly vážícími kyseliny jsou například hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je hydroxid lithný, hydroxid draselný nebo hydroxid vápenatý; uhličitany nebo hydrogenuhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný, uhličitan česný, uhličitan vápenatý, hydrogenuhličitan sodný nebo hydrogenuhličitan draselný; hydridy alkalických kovů, jako je hydrid sodný nebo hydrid draselný; alkoxidy alkalických kovů, jako je methoxid sodný, ethoxid sodný nebo terc.butoxid draselný; nebo organické báze, jako je pyridin, triethylamin, 4-N,N-dimethylaminopyridin, diazabicykloundecen nebo diazabicyklooktan. Molární poměr sloučeniny vzorce IV ku sloučenině vzorce 1-1 se s výhodou pohybuje v rozmezí 0,5 až 2 moly a výhodněji 0,9 až 1,1 molu. Vhodnými rozpouštědly jsou například uhlovodíky, jako je pentan, hexan, heptan nebo oktan; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen nebo xylen; ethery jako je diethylether, tetrahydrofuran, dioxan nebo dimethoxyethan; halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan, chlorform nebo dichlorethan; alkoholy jako je methanol, ethanol nebo isopropanol; estery, jako je methylacetát nebo ethylacetát; nitrily, jako je acetonitril nebo propionitril; N,N-dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo voda. Reakční teplota se obvykle pohybuje v rozmezí -80 až 150 °C nebo se reakce provádí při teplotě varu použitého rozpouštědla. Reakční čas se obvykle pohybuje v rozmezí 0,1 až 24 hodin.
Podle dalšího provedení podle předkládaného vynálezu se E izomery vzorce VI:
r5
R4
kde Ri, R2, R4, R5 a Xn jsou definovány výše pro sloučeninu vzorce I, mohou připravit izomerací odpovídajících Z izomerú vzorce V:
Izomerace Z izomeru vzorce V za vzniku E izomeru vzorce VI se múze provádět pomocí kyseliny. Vhodnými kyselinami pro tuto reakci jsou například organické kyseliny, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina propionová nebo kyselina trifluoroctová; sulfonové kyseliny, jako je benzensulfonová kyselina nebo paratoluensulfonová kyselina; nebo anorganické kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová nebo kyselina bromovodíková. Vhodnými rozpouštědly jsou například alifatické uhlovodíky, jako je pentan, hexan, heptan nebo oktan; aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen nebo xylen; ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran, dioxan nebo dimethoxyethan; halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan, chlorform nebo dichlorethan; alkoholy, jako je methanol, ethanol nebo isopropanol; estery jako je methylacetát nebo ethylacetát; nitrily, jako je acetonitril nebo propio• ·· · · ·· ·· ·· • ♦ · · · · · • ·· · « « · * · · · ··· ·· · • · · ♦ · · · ·· «· ·· ·· nitril; nebo N,N-dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo voda. Rozpouštědla se mohou použít samotná nebo ve směsích. Reakční teplota se pohybuje obvykle mezi -80 až 150 °C nebo se reakce provádějí při teplotě varu použitého rozpouštědla. Reakční čas se obvykle pohybuje mezi 0,1 až 24 hodinami.
Podle dalšího provedení sloučeniny vzorce 1-4:
vynálezu se
HO podle předkládaného
(1-4) kde Ri, R2 a Xn jsou definovány ve vzorci I, mohou připravit pomocí hydrolýzy sloučeniny vzorce 1-3:
kde Ri, R2 a Xn jsou definovány výše a R je alkylová skupina, s výhodou nižší alkylová skupina, například methylová skupina nebo ethylová skupina.
Hydrolýza se obvykle provádí v přítomnosti báze. Vhodnými bázemi jsou například hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo hydroxid vápenatý; nebo uhličitany nebo hydrogenuhličitaný alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný, uhličitan česný nebo
99 ·· •9 9 · · · 9 · 9999
999 99 99 9999
999 99 99 99 999 999
ΟΑ 999999 99
Ο (J 99# 99 99 99 99 99 uhličitan vápenatý. Poměr báze ku sloučenině vzorce 1-3 je obvykle 1,0 až 10 molů báze na mol sloučeniny vzorce 1-3. Vhodnými rozpouštědly jsou voda, popřípadě ve směsi s alkoholy, jako je methanol nebo ethanol a ethery, jako je dioxan nebo tetrahydrofuran. Reakční teplota se obvykle pohybuje mezi -80 až 150 °C nebo se reakce provádí při teplotě varu použitého rozpouštědla (s výhodou 0 až 50 °C) .
Podle dalšího provedení podle předkládaného vynálezu se mohou sloučeniny vzorce I, kde Ri, R2 a Xn jsou definovány výše a A je skupina OR3 nebo skupina SR3, kde R3 je popřípadě substituovaná nižší alkylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná fenylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná heteroarylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkenylkarbonylová skupina nebo skupina -CO(CtH2t)Y a Y je definováno výše, připravit pomocí acylace odpovídající sloučeniny vzorce I, kde A je hydroxylová skupina nebo je nahrazena thiolovou skupinou. Reakce se obvykle provádí za použití halogenidu kyseliny (s výhodou chloridu) vzorce VII:
R3COW (VII) kde W je halogenidová skupina, v inertním rozpouštědle, jako je dichlormethan nebo tetrahydrofuran při teplotě 0 až 80 °C.
Podle dalšího provedení podle vynálezu se sloučeniny vzorce I, kde Ri, R2, Xn jsou definovány výše a A je skupina S(O)kR3, kde k je jedna nebo dva, mohou připravit pomocí oxidace odpovídajících sloučenin, kde K je nula nebo jedna. Reakce se obvykle provádí za použití oxidačního činidla, jako je mchlorperbenzoová kyselina v rozpouštědle, jako je chloroform, při teplotě 0 °C až teplotě varu rozpouštědla.
• 00 · ·
0· 00 00 00 0 0 · * · · · • ·· 0 0·· • · · · 00· 000 • · · 0 0 0 0 0 000 00 00 00 90 00
Meziprodukty vzorce III se mohou připravit pomocí alkylace sloučenin vzorce VIII, které jsou v tautomerní rovnováze se sloučeninami vzorce Vlila:
(VIII)
r2 za použití alkylačního činidla vzorce RiQ, kde Q je odstupující skupina, jako je halogenid (s výhodou jodid) nebo například dialkylsulfát vzorce (Ri)2SO4, obvykle v přítomnosti báze, jako je uhličitan draselný, v rozpouštědle, jako je N,N-dimethylformamid nebo aceton při teplotě 0 až 80 °C. Sloučeniny obecného vzorce III jsou nové a tvoří tedy další provedení podle předkládaného vynálezu.
Meziprodukty vzorce VIII se mohou připravit pomocí formylace derivátů fenoxyoctové kyseliny vzorce IX:
obvykle za použití alkylformiátu vzorce X:
HCO2Ra (X) kde Ra je nižší alkylová skupina, s výhodou methylová skupina nebo ethylová skupina, obvykle v přítomnosti báze, jako je hydrid sodný nebo alkoxid alkalického kovu, jako je methoxid sodný, v rozpouštědle, jako je tetrahydrofuran nebo N,Ndimethylformamid při teplotě 0 až 80 °C.
• · · ·
9 9 • 9 99 9
9
999 · · • ·
9 9
9 99
9 9
9 9 9
99
99 • · * · • · · · ·· · 999
9
99
Meziprodukty vzorce I, kde A je nahrazeno skupinou SH se mohou připravit pomocí reakce odpovídající sloučeniny vzorce 1-1, kde B je atom halogenu, s výhodou atom bromu, s thiolačním činidlem, například hydrogensulfidem sodným, podle způsobů popsaných v odkazech citovaných v Advanced Organic Chemistry, třetí vydání, Jerry March, str. 360.
Sloučeniny vzorce (IV), (VII), (IX) a (X) jsou známé nebo se mohou připravit pomocí známých postupů. Sloučeniny vzorce 1-3 se mohou připravit podle výše uvedených postupů pro přípravu sloučenin vzorce I, kde A je skupina OR3 a R3 je nižší a1ky1karbony1ová skupina.
Následující příklady popisují přípravu sloučeniny vzorce I. Je třeba poznamenat, že předkládaný vynález se neomezuje pouze na tyto příklady. Všechny sloučeniny popsané v následujících příkladech přípravy a v tabulce 2 jsou Z izomery (na dvojné vazbě, která je substituovaná skupinou ORi) .
Příklady provedení vynálezu
Příklad přípravy 1
Příprava methyl 2 -(3-brommethylfenoxy)-3-methoxyakrylátu (sloučenina č. 1.181)
Směs 9,6 g methyl-2-(3-methylfenoxy)-3-methoxyakrylátu, 8,0 g N-bromsukcinimidu a katalytického množství azobisisobutyronitrilu se zahřívá k varu v tetrachlormethanu 4 hodiny. Po ochlazení se pevná látka odfiltruje, filtrát se odpaří a čiatí se pomocí kolonové chromatografie na silikagelu za získání methyl 2-(3-brommethylfenoxy)-3-methoxyakrylátu (6,5 g).
Příklad přípravy 2
Příprava methyl 2-[2-(2-methylfenoxy)methylfenoxy]-3-methoxyakrylátu (sloučenina č. 2.6) • ♦♦ ·· «« ·· «« • 9 ♦ · t ♦ · · ««·· • · · · · ·· · · · · • 999 · » 9 9 9 9 999 999 · · · < φ · ' ·♦· ** ·· ** ·· ··
Směs 1,1 g methyl 2-(2-methylfenoxy)-3-methoxyakrylátu, 0,95 g N-bromsukcinimidu a katalytického množství azobisisobutyronitrilu se 4 hodiny zahřívá k varu v tetrachlormethanu. Pevná látka se odfiltruje a rozpouštědlo se odpaří za získání surového vzorku methyl 2-(2-brommethylfenoxy)-3-methoxyakrylátu. Směs tohoto surového vzorku společně s 0,6 g o-kresolu a 1,0 g uhličitanu draselného se zahřívá 20 hodin v acetonitrilu k varu. Pevná látka se odfiltruje, rozpouštědle se odpaří a zbytek se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za získání 2-[2-(2-methylfenoxy)methylfenoxy)-3-methoxyakrylátu (0,47 g).
Příklad přípravy 3
Příprava methyl 2-{2-[(1-benzyloxyiminopropyl)oxymethyl]fenoxy} -3 -methoxyakrylátu (sloučenina č. 5.146; izomer Z)
Směs 2,2 g methyl 2-(2-methylfenoxy)-3-methoxyakrylátu, 1,78 g N-bromsukcinimidu a katalytického množství azobisisobutyronitrilu se 4 hodiny zahřívá k varu v tetrachlormethanu. Pevná látka se odfiltruje a rozpouštědlo se odpaří za vzniku surového methyl 2-(2-brommethylfenoxy)-3-methoxyakrylátu. Tato surová látka, 2,0 g N-benzyloxypropionamidu a 3,9 g uhličitanu česného se zahřívá 20 hodin v acetonitrilu k varu. Pevná látka se odfiltruje, rozpouštědlo se odpaří a zbytek se čistí pomocí chromatografie na silikagelu za získání methyl 2-{2-[(lbenzyloxyiminopropyl)oxymethyl]fenoxy}-3-methoxyakrylátu (izomer Z) (0,75 g).
Příklad přípravy 4
Přípava methyl 2 -{2 - [ (1-benzyloxyiminopropyl)oxymethyl]fenoxy}-3-methoxyakrylátu (sloučenina č. 5.146; izomer E)
Směs 0,47 g methyl 2-{2-[(lbenzyloxyiminopropyl)oxymethyl]fenoxy}-3-methoxyakrylátu (izomer Z) a katalytického množství kyseliny octové se zahřívá 6 hodin v toluenu k varu. Rozpouštědlo se odpaří a zbytek se čistí pomocí chromatografie na
444 · ·
99 99 99 ♦ 4 9 < 9 9 9
94 4 9 9 4
94 494 ·4· « 44944 4 4
494 44 49 94 44 44 silikagelu za zíksání methyl 2-{2-[ (1-benzyloxyiminopropyl)oxymethylfenoxy}-3-methoxyakrylátu (izomer E) (0,32 g).
Příklad přípravy 5
Příprava methyl 2-(2-acetyloxymethyl-4-chlorfenoxy)-3-methoxyakrylátu (sloučenina č. 2.619)
Směs 5,13 g methyl 2-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-3-methoxyakrylátu, 3,56 g N-bromsukcinimidu a katalytického množství azobisisobutyronitrilu se 4 hodiny zahřívá k varu za ozařování světlem. Směs se filtruje přes silikagel a rozpouštědlo se odpaří za získáni surového vzorku methyl-2 -(2brommethylfenoxy)-3-methoxyakrylátu. Směs tohoto surového materiálu a 2,46 g octanu sodného se zahřívá v N,N-dimethylformamidu 4 hodiny na 100 °C. Přidá se voda a směs se extrahuje ethylacetátem, suší se nad bezvodým síranem sodným, odpaří se a zbytek se čistí pomocí kolonové chromatografie na silikagelu za získání methyl-2-(2-acetyloxymethyl-4-chlorfenoxy)-3-methoxyakrylátu (3,2 g).
Příklad přípravy 6
Příprava methyl 2-(2-hydroxymethyl-4-chlorfenoxy)-3-methoxyakrylátu (sloučenina č. 1.313)
K roztoku 1,42 g methyl 2-(2-acetyloxymethyl-4-chlorfenoxy)-3methoxyakrylátu v methanolu se přidá voda a směs se míchá při teplotě místnosti. Přidá se 0,53 g uhličitanu sodného. Po další 0,5 hodině se přidá voda a ethylacetát. Organická vrstva se suší nad síranem sodným, odpaří se a zbytek se čistí pomocí kolonové chromatografie na silikagelu za získání methyl-2-(2hydroxymethyl-4-chlorfenoxy)-3-methoxyakrylátu (1,04 g).
♦ · · * * 9 9 » · 9 9
9 99 ·· ··
Příklad přípravy 7
Příprava 2-[4-chlor-2-(2-methylfenoxymethyl)]fenoxy-3-methoxyakrylové kyseliny (sloučenina č. 2.135 )
Methyl 2-[4-chlor-2-(2-methylfenoxymethyl)]fenoxy-3-methoxyakrylát (3,3 g) se rozpustí v tetrahydrofuranu a přidá se 2N roztok hydroxidu sodného a směs se míchá 4 dny při teplotě místnosti. Přidá se diethylether a vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného a směs se míchá a převede se do dělící nálevky a důkladně se protřepe. Po odstranění organické vrstvy se vodná vrstva okyselí malým množstvím vodného roztoku kyseliny citrónové a extrahuje se dichlormethanem. Organická vrstva se suší nad bezvodým síranem sodným a odpaří se za získání’ 2-[4-chlor-2-(2-methylfenoxymethyl)]fenoxy-3-methoxyakrylové kyseliny (2,2 g).
Podrobná protonová NMR spektra pro sloučeniny z výše uvedených příkladů přípravy a pro další sloučeniny získané výše uvedenými způsoby, jsou uvedena v tabulce 2. Sloučeniny 4.61, 4.68, 4.71, 4.99, 4.107, 4.248, 4.279, 4.428 a 4.459 se připraví podle způsobu uvedeného v příkladu 3, ale za použití uhličitanu sodného místo uhličitanu česného.
V tabulce 2 jsou použity následující zkratky: s = singlet, d = doublet, t = triplet, m = multiplet, dd = doublet doubletu a td = triplet doubletu.
Tabulka 2
Slouč. NMR ppm v deuterochloroformu
1.31
1.73
3,71(3H,s), 3,88(3H,s), 4,69(2H,s), 6,78(lH,dd), 6,99 (lH,td), 7,10(lH,t), 7,35(lH,s), 7,38(lH,dd)
3,71 (3H,s), 3,89(3H,s), 4,61 (2H,s), 6,71 (lH,d),
7,15(lH,dd), 7,34 (lH,s), 7,37(1 H,d)
1.181
A A
A A A • A A
AAA
A • ♦ A · • A AA • A A A A • · A A
A A AAA
1.187
1.313
2.6
2.129
2.135 g g AAA AA AAAA AA
3,72(3H,s), 3,87(3H,s), 4,49(2H,s), 6,91 (2H,d), 7,31 (2H,d), 7,32 (lH,s),
3,73(3H,S), 3,92(3H,s), 4,71 (2H,šs), 6,73(lH,d),
7,16(lH,dd), 7,32(lH,d), 7,35(lH,s)
2,34(3H,s), 3,71 (3H,s), 3,88(3H,s), 5,31 (2H,s),
6,80(lH,dd), 6,85(lH,td), 6,96(lH,dd), 7,03(lH,td),
7,10-7,21 (3H,m), 7,34(1H,s)7,55(1H,dd)
2,35(3H,s), 3,72(3H,s), 3,89(3H,s), 5,26(2H,s), 6,74 (lH,d), 6,88(lH,td), 6,94(lH,dd), 7,12 - 7,19 (3H, m) ,
7,34(1H,S), 7,53(lH,d)
2,33(3H,s), 3,92(3H,S), 5,23(2H,s), 6,75(lH,d), 6,856,95(2H,m), 7,09-7,18 (3H, m) , 7,43(lH,s), 7,50(lH,d),
2.333 2,26(3H,s), 3,73(3H,s) (2H,m) , 6,97(2H,d), (2H,d) , 3,87(3H,S), 5,01 (2H,s), 6,87 7,36
7,16 (2H,m) , 7,33(1H,s),
2.619 2,14(3H,S), 3,70(3H,s) , 3,87(3H,s) , 5,27(2H,s), 6,72
(lH,d), 7,16(1 H,dd), 7,31(lH,s), 7,34(lH,d)
4.61 l,90(3H,s), l,95(3H,s), 3,69(3H,s) , 3,86(3H,s), 5,24
(2H,s), 6,68(lH,d), 7,10(lH,dd), (lH,d) , 7,30(1H,S), 7,31
4.68 2,27(3H,S), 3,70(3H,s), 3,86(3H,s) , 5,45(2H,S), 6,79
(lH,dd), 7,00(lH,td), 7,20(lH,td), (1H,S), 7,40(lH,dd), 7,61 (2H,d) 7,31(2H,d), 7,32
4.71 2,29(3H,s), 3,70(3H,s), 3,87(3H,s) , 5,4O(2H,S), 6,71
(lH,d), 7,13(lH,dd), 7,32(2H,d), (lH,d), 7,60(2H,d) 7,34(1H,S), 7,37
4.99 2,04(3H,s), 2,68(3H,s), 3,84(3H,s) , 5,01(2H,s) 5,18
(2H,s), 6,77(lH,dd), 6,99(lH,td), 7,40(7H,m) 7,18(1H,td), 7,26-
4.107 2,05(3H,s), 3,70(3H,s), 3,85(3H,s) , 5,00(2H,s), 5,14
(2H,s), 6,71(lH,d), 7,13(lH,dd), 7,31(lH,s), 7,30-
7,38 (6H,m)
4.248
4.279
4.428
4.459 ·♦ »« ► · · 4 » · · « ·· · ··« • « ·· ··
2,24(3H,s), 3,69(3H,s), 3,84(3H,s), 5,20(2H,s), 6,89 (lH,dd), 7,02(lH,d), 7,03(lH,dd), 7,24(lH,t), 7,31 (1H,S), 7,32(2H,d), 7,58(2H,d)
2,00(3H,s), 3,70(3H,s), 3,85(3H,s), 4,94(2H,s), 4,98 (2H,s), 6,99(lH,dd), 7,00(lH,d) 7,01(lH,dd), 7,26 (lH,t), 7,32(1 H,s), 7,30-7,39(5H,m)
2,21(3H,s), 3,72(3H,s), 3,86(3H,s), 5,15(2H,s),
6,95(2H,d), 7,31-7,36 (5H,m) , 7,58(2H,d)
1,98(3H,S), 3,72(3H,S), 3,87(3H,s) 4,89(2H,s), 4,99 (2H,S), 6,93(2H,d), 7,33(lH,s), 7,26-7,38(7H,m) l,07(3H,t), 2,43(2H,kv), 3,72(3H,s), 3,86
4,91 (2H,s), 4,95(2H,s), 4,92(2H,d), 7,26
7,32(1 H,s), 7,27-7,38 (5H,m)
2,19(2H,kv), 3,72(3H,s),
4,99(2H,s), 5,14(2H,s), 6,92(2H,d),
7,32(1 H,s), 7,29-7,40 (5H,m) l,10(3H,t), 2,27(2H,kv), 3,68(3H,s),
5.506 E izomer* (3H,s) , (2H,d) ,
-Z izomer* l,07(3H,t),
5.506 (3H,s) (2H,d) 5.146 Z izomer*
3,86 7,23
3,84
(3H,s) 5,04(2H,s), 5,39 (2H, s) , 6,75(1H,dd), 6,98
(lH,td), 7,17(1H,td) , 7,31 (lH,s) , 7,26-7,43(6H,m)
5.146 E izomer* 1,11 (3H,t), 2,47 (2H,kv) , 3,68(3H,s), 3,85
(3H,s) , 4,97(2H,s) , 5,19 (2H, s) , 6,77(lH,dd), 6,99
(1H,td), 7,17(1H,td), 7,31(1H,S), 7,27-7,40(6H,m)
5.541 E izomer* l,ll(3H,s) , 2,47 (2H,kv) , 3,68(3H,s), 3,84
(3H,s) , 4,94 (2H,S) , 5,13 (2H, S) , 6,69(lH,d), 7,12
(lH,dd), 7,28-7,38(7H,m)
* Z a E izomery na vazbě C=N.
Podle dalšího provedení předkládaný vynález poskytuje způsob
kontroly růstu plevele (tj . nežádoucích rostlin) v oblasti, který zahrnuje aplikaci herbicidně aktivního množství nejméně jednoho derivátu fenoxyoctové kyseliny vzorce I nebo jeho zemědělsky přijatelné soli do oblasti. Pro tento účel se deriváty fenoxyoctové kyseliny použijí ve formě běžných herbicidní ch prostředků (tj . ve spojení s kompatibilními ředidly • · ► 4 ·· ··· • · ·< fl ► · · ·
I · · · ·· · ··« • · e · · · nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními činidly vhodnými pro použití v herbicidních prostředcích), které jsou například popsány níže.
Sloučeniny obecného vzorce I vykazují herbicidní aktivitu proti dvouděložným (tj . širokolistým) a jednoděložným (tráva) plevelům pomocí aplikace před a/nebo po jejich objevení nad povrchem.
Termín aplikace před objevením znamená aplikaci do půdy, ve které jsou přítomna semena nebo semenáčky před objevením plevele nad povrchem země. Termín aplikace po objevení znamená aplikaci na vzdušné nebo odhalené části plevele, které se objevily nad povrchem země. Sloučeniny obecného vzorce I se mohou například použít pro kontrolu růstu:
širokolistých plevelů, například Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Bidens pilosa, Chenopodium album, Galium aparine, druh Ipomoea, například Ipomoea purpurea, Sesbania exaltata, Sinapis arvensis, Solanum nigrům a Xanthium strumarium a travních plevelů, například Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Diagitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Eleusine indica a druhu Setaria, například Setaria faberii nebo Setaria vir i dis a ostřice, například Cyperus esculentus.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu obecného vzorce I vykazují vynikající herbicidní aktivitu při velmi nízkých dávkách proti mnoha stupňům růstu včetně každoročních plevelů na rýžových polích, jako jsou Echinochloa orizicola, Cyperus difformis, Monochoria varinalis var. plantaginea, Rotaria indica var. uliginosa, Lindernia procumbens a Dopatrium junceum; a celoročních plevelů na rýžových polích, jako jsou • 44 44 44 4« ···· * 4 ♦ 4 4 4 4 4 • · * 4 « 44 « · 4 « • 444 4 » »· 44 4·· 444
4·4«4 44 *♦· »· ·* ·· ·· «4
Scirpus juncoides var. hotarui, Eleocharis acicularis var. longiseta, Alisma canaliculatum a Cyperus serotinus.
Dále jsou sloučeniny vzorce I vysoce selektivní a způsobují pouze malé poškození přesazených rýžových rostlin a přímo zasetých rýžových rostlin na rýžových polích nebo na vyvýšených polích.
Dále sloučeniny vzorce I vykazují velmi silné herbicidní účinky při aplikaci do půdy nebo na listy, na různé širokolisté plevely, jako je Persicaria longiseta, Amaranthus viridis a Chenopodium album; na každoroční nebo celoroční plevele Cyperus, jako jsou Cyperus rotundus, Cyperus esculantus, Cyperus brevifolius var. leiolepis, Cyperus microiris a Cyperus' iria; a na trávovité plevele, jako je Echinochloa crus-galli, Digitaria ciiaris, Setaria viridis, Poa annua, Sorghum halepense, Avena sativa a Alopecurus aegualis var. amerensis.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou použít pro selektivní kontrolu růstu plevele, například pro kontrolu růstu druhů plevele uvedených výše, pomocí aplikace před nebo po objevení plevele přímým nebo nepřímým způsobem, například pomocí přímého nebo nepřímého postřiku, do oblasti napadení plevelem, která je plochou, která se používá nebo bude používat pro pěstování zemědělských plodin, například obilí, například pšenice, ječmene, ovsa, kukuřice a rýže, sójových bobů, fazolí, hrášku, vojtěšky, bavlny, burských oříšků, lnu, cibule, mrkve, zelí, řepky olejně, slunečnic, cukrové řepy a trvalých pastlin, před nebo po zasetí plodin nebo před nebo po vyklíčení plodin.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou také použít v sadařství, na morušovníkových polí, na trávnících a nezemědělských polích.
• 99 99 ·« 99 9* ·· · 9 ··«· « 9 < 9 • · · * 9 99 9*99 • «1· 9 9 9 · a * 990 9·· • 9 9 9 9 9 9 *
9*9 »9 99 99 9« 99
Podle dalšího provedení předkládaný vynález poskytuje prostředky vhodné pro herbicidní použití obsahující jeden nebo více derivátů fenoxyoctové kyseliny vzorce I nebo jejich zemědělsky přijatelných solí, ve spojení s, a s výhodou v homogenní disperzi s jedním nebo více kompatibilními zemědělsky přijatelnými ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními látkami (tj . ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními látkami typu, které jsou obecně přijímány v této oblasti jako vhodné pro použití v herbicidních prostředcích a které jsou kompatibilní se sloučeninami obecného vzorce I) . Termín homogenně dispergovaný zahrnuje prostředky, ve kterých jsou sloučeniny vzorce I rozpuštěny v jiných složkách. Termín herbicidní prostředky nezahrnuje pouze prostředky, které jsou připraveny přímo pro použití jako herbicidy, ale také koncentráty, které se musí před použitím zředit.
běžné zemědělské smáčivé prášky,
Pokud se sloučeniny podle předkládaného vynálezu použijí jako herbicidy, mohou se smísit s nosiči, ředidly, přísadami a příměsemi podle známých postupů a mohou se formulovat do prostředků, které jsou přijatelné jako chemikálie, například prášky, granule, emulgovatelné koncentráty, rozpustné prášky, tekutiny a tak dále. Mohou se použít jako směsi nebo v kombinaci s jinými zemědělskými chemikáliemi, například fungicidy, insekticidy, akaricidy, herbicidy, regulátory růstu rostlin, průmyslovými hnojivý a látkami kypřícími půdu.
Použití sloučenin podle předkládaného vynálezu jako směsí s dalšími herbicidy může vést nejen ke snížení dávek nebo snížení pracnosti, ale také k rozšíření herbicidního spektra souvisejícího s kombinovanou aktivitou a dále může vést ke zlepšení účinků, které souvisí s herbicidní aktivitou obou chemikálií.
• ft • · • ·
999 ft 9· ·· • ftft • ·
9 9 9 • 9 9 • 9 «
9·
99 • 9 9 9 • 9 · 9 ··· 999 • · 9» 99
Mezi nosiče pro prostředky podle předkládaného vynálezu patří obvykle používané pevné nebo kapalné nosiče.
Jako pevné nosiče je možné uvést například jíly, mezi které patří kaolinity, montmorillonity, illity a polygroskity; přesněji pyrofylit, atapulgit, sepiolit, kaolinit, bentonit, vermikulit, slída a mastek; a další anorganické látky, jako je sádra, uhličitan vápenatý, dolomit, křemelina, dolomitové vápno, fosforové vápno, zeolit, anhydrid kyseliny orthokřemičité a syntetický křemičitan vápenatý; organické látky rostlinného původu, jako je sójová moučka, tabáková moučka, moučka z vlašských ořechů, pšeničná mouka, piliny, škrob a krystalická celulóza; syntetické nebo přírodní polymery, jako je kumaronová pryskyřice, ropná pryskyřice, alkydová pryskyřice, polyvinylchlorid, polyalkylenglykol, ketonová pryskyřice, esterová guma, kopálová guma a damarová guma,; vosky, jako je karnaubový vosk a včelí vosk; nebo močovina a podobně.
Jako kapalné nosiče je možné uvést například parafin nebo naftenové uhlovodíky, jako je petrolej, minerální olej, vřetenový olej a bílý olej; aromatické uhlovodíky, jako je xylen, ethylbenzen, kumen a methylnaftalen; chlorované uhlovodíky, jako je trichlorethylen, monochlorbenzen a o-chlortoluen; ethery, jako je dioxan a tetrahydrofuran; ketony, jako je aceton, methylethylketon, diisobutylketon, cyklohexanon, acetofenon a isoforon; estery, jako je ethylacetát, amylacetát, ethylenglykolacetát, diethylenglykolacetát, dibutylmaleát a diethylsukcinát; alkoholy, jako je methanol, n-hexanol, ethylenglykol, diethylenglykol, cyklohexanol a benzylalkohol; etheralkoholy, jako je ethylenglykolethylether a diethylenglykolbutylether; polární rozpouštědla, jako je N,N-dimethylformamid a dimethylsulfoxid; nebo voda.
Dále se pro různé účely, jako je emulgace, dispergování, zvlhčení, rozprostření, ředění, vázání, kontrola rozkladu,
9 9 • 9 9 9 99
99999 99 9 stabilizace aktivní složky, zlepšení tekutosti, prevence proti korozi a prevence proti zmrznutí sloučenin podle předkládaného vynálezu, může použít jedna nebo více povrchově aktivních látek a/nebo dalších činidel.
Jako povrchově aktivní látky se mohou použít jakékoli typy neionogenních, aniontových, kationtových a amfoterních povrchově aktivních látek. Obvykle se používají neionogenní a/nebo aniontové povrchově aktivní látky.
Jako vhodné neionogenní povrchově aktivní látky je možné uvést produkty aditivní polymerace ethylenoxidu s vyššími alkoholy, jako je 1aurylalkohol, stearylalkohol a oleylalkohol; produkty aditivní polymerace ethylenoxidu s alkylnaftoly, jako je butylnaftol a oktylnaftol; produkty aditivní polymerace ethylenoxidu s vyššími mastnými kyselinami, jako je kyselina palmitová, kyselina stearová a kyselina olejová; estery vyšších mastných kyselin a polyhydroxyalkoholů, jako je sorbiten a produkty aditivní polymerace ethylenoxidu s těmito; produkty blokové polymerace ethylenoxidu a propylénoxidu.
Jako vhodné aniontové povrchově aktivní látky je možné uvést například soli esteru alkylsírové kyseliny, jako je laurylsulfát sodný a aminové soli esteru kyseliny sírové s oleylalkoholem; soli alkylsulfonátů, jako je dioktylsulfosukcinát sodný a 2-ethylhexensulfonát sodný; soli arylsulfonátů, jako je isopropylnaftalensulfonát sodný a methylenbisnaftalensulfonát sodný; a podobně.
Dále se pro účel zlepšení vlastností prostředků nebo zlepšení účinnosti mohou herbicidní prostředky podle předkládaného vynálezu použít v kombinaci s polymery a jinými činidly, jako je kasein, želatina, albumin, klíh, alginát sodný, karboxymethylcelulóza, methylcelulóza, hydroxyethylcelulóza a poly(vinylalkohol).
• · · 9 9
Výše popsané nosiče nebo přísady se používají samotné nebo ve vzájemných kombinacích v závislosti na použití, například na formě prostředku nebo na podmínkách aplikace.
Obsah aktivních složek v různých prostředcích podle předkládaného vynálezu se může měnit v závislosti na formě prostředku a výhodný obsah se pohybuje obvykle mezi 0,1 až 99 % hmotnostními a s výhodou mezi 1 až 80 % hmotnostními.
V případě smáčivých prášků je obsah aktivní složky v prostředku 20 až 90 % a zbytek tvoří pevný nosič a disperzní zvlhčující činidlo. Pokud je to vhodné, může se k prostředku přidat koloidní ochranné činidlo nebo činidlo proti tvorbě pěny.
V případě granulí je obsah aktivní složky v prostředku obvykle 1 až 35 % hmotnostních a zbytek tvoří pevný nosič a povrchově aktivní látka. Aktivní složka se může homogenně smísit s nosičem nebo se zakotvit nebo homogenně absorbovat na povrch pevného nosiče. Průměrná velikost granulí se pohybuje mezi 0,2 až 1,5 mm a s výhodou v rozmezí 0,7 až 1,2 mm.
V případě emulgovatelných koncentrátů se obsah aktivní složky v prostředku pohybuje obvykle mezi 1 až 30 % hmotnostními, obsah emulgátoru se pohybuje mezi 5 až 20 % hmotnostními a zbytek tvoří kapalný nosič. Pokud je to nutné, je možné přidat činidla pro lepší rozložení prostředku a antikorozní činidla.
V případě tekutin se obsah aktivní složky obvykle pohybuje mezi 5 až 50 % hmotnostními, obsah dispergačního zvlhčujícího činidla je 3 až 10 % hmotnostních a zbytek tvoří voda. Pokud je to vhodné, přidají se koloidní ochranná činidla, konzervační látky a činidla proti tvorbě pěny.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se mohou použít jako herbicidy jako takové nebo ve formě jakéhokoli prostředku popsaného výše.
·*· · · · · · · · · · • · · ···· · · · · • ··· · · · · · · ··· ··· • · · · · · · · • ·· < · ·· ·· ·· ··
Dávkování aktivní složky se obvykle pohybuje mezi 1 až 10 000 g/ha, s výhodou 10 až 5 000 g/ha a výhodněji mezi 20 až 1000 g/ha. Dávkování se může měnit v závoslosti například na druhu cílového plevele a stádiu jeho růstu, místě aplikace nebo počasí.
Následující příklady ilustrují herbicidní prostředky podle předkládaného vynálezu, vynález se však neomezuje pouze na tyto příklady. Termín díl v následujících prostředcích znamená hmotnostní díl.
Příklad prostředku 1 (emulgovatelný koncentrát)
Sloučenina č. 2.333 20 dílů
Xylen 50 dílů
Cyklohexan 20 dílů
Dodecylbenzensulfonát vápenatý 5 dílů
Polyoxyethylenstyrylfenylether 5 dílů
Výše uvedená směs se promíchá a homogenně rozpustí za získání 100 dílů emulgovatelného koncentrátu.
Příklad prostředku 2 (smáčivý prášek)
Sloučenina č. 4.99 20 dílů
Jíl 70 dílů
Ligninsulfonát vápenatý 5 dílů
Produkt kondenzace naftalensulfonové kyseliny a hormalinu dílů
Výše uvedená směs se promíchá a rozemele za získání 100 dílů smáčivého prášku.
Příklad prostředku 3 (granulovaný prostředek)
Sloučenina č. 2.6 5 dílů
Bentonit 50 dílů
Mastek 42 dílů
Lignosulfonát sodný 2 díly
Polyoxyethylenalkylarylether 1 díl
9 9 • 9 » «9 9
999 999
Výše uvedená směs se dobře promíchá, přidá se vhodné množství vody a granuluje se v granulátoru protlačovacího typu za získání 100 dílů prostředku ve formě granulí.
Příklad prostředku 4 (tekutý prostředek)
Sloučenina č. 5.541 30 dílů
Di-(2-ethylhexyl)sulfosukcinát sodný 2 díly
Polyoxyethylennonylfenylether 2 díly
Činidlo proti pěnění 1 díl
Propylenglykol 5 dílů
Voda 60 dílů
Výše uvedená směs se dobře promíchá a homogenně se rozetře za použití kulového mlýnu za vlhka za získání 100 dílů tekutého prostředku.
Způsob použití herbicidních sloučenin
Způsob testování 1 (aplikace do půdy v rýžovém poli)
Do půdy rýžového pole se přidá vhodné množství vody a chemického hnojivá. Plastový květináč (1/5000 a; 200 cm2) se naplní částí této půdy a potom se hněte a získá se tak půda ve stavu jako na rýžovém poli. Svazek rýžových rostlin (druh: Koshihikari) obsahující pár dvou sazenic, které se vypěstovaly s výhodou ve skleníku do stádia dvou listů, se zasadí do každého květináče. Dále se do každého květináče zasejí předem určená množství semen Echinochloa orizicola, Monochoria vaginalis druh plantaginea, Lindernia procumbens a Scirpus jundoides druh. hotarui, a přidá se voda do hloubky 3 cm. Další den se připraví smáčivý prášek podle způsobu popsaného v příkladu prostředku 2 a zředí se vhodným množstvím vody za získání koncentrace aktivní složky 1 kg na ha. Zředěný prostředek se nanese pomocí kapání pipetou.
Po 28 dnech od aplikace chemikálie se hodnotí herbicidní účinek na každý plevel a fytotoxicita na rýžové rostliny na ••9 · · · · · · ·· · ··· 9··· 9 9·· • 999 99 99 99 999 999 · 99999 99 ··· ·· ·♦ ·· ·· ·· rýžovém poli podle kritérií uvedených v následující tabulce 3. Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Tabulka 3 Kritéria hodnocení
Bod Účinnost: % kontroly Fytotoxicita: % poškození
0 0 0
1 0-10 0-10
2 10-20 10-20
3 20-30 20-30
4 30-40 30-40
5 40-50 40-50
6 50-60 50-60
7 60-70 60-70
8 70-80 70-80
9 80-90 80-90
- 10 90-100 90-100
Tabulka 4: Účinky po aplikaci na rýžové pole
Slouč. č. Dávka kg ai/ha Herbicidní účinnost (bod) Fytotoxicita
ECHOR MOOVA LIDPY SCPJU ORYSA
1.73 1 10 10 7 9 2
1.313 1 10 10 10 10 3
2.6 1 10 10 8 7 3
2.129 1 10 10 9 8 2
2.135 1 4 9 0 4 0
2.619 1 10 10 10 9 3
4.61 1 10 9 10 9 1
4.68 1 10 10 8 6 3
4.71 1 10 10 9 9 3
4.99 1 9 10 8 5 3
4.107 1 10 10 5 9 1
5.146 Z izomer 1 10 10 9 3 3
5.146 E izomer 1 9 10 8 3 2
5.541 1 10 10 10 9 1
V tabulce 4 jsou použity následující zkratky:
ai: aktivní složka
ECHOR: Echinochloa oryzicola ♦ · · · · · · · · · • · · · · · · · · · · • ··· · · · » · · ··· ··» · ···«· ·· b / ·<· ·· ·· ·· ·· ··
MOOVA: Monochoria vaginalis
LIDPY: Lindernia procunbens
SCPJU: Scirpus juncoides
ORYSA: Oryza sativa
Způsob testování 2
a) Postup
Vhodná množství sloučenin použitých pro ošetření rostlin se rozpustí v acetonu za získání ekvivalentních roztoků pro aplikaci množství do 250 g testované sloučeniny na ha (g/ha). Tyto roztoky se aplikují z automatického laboratorního rozprašovače pro herbicidy v množství eodpovídajícím 720 litrům postřikové kapaliny na hektar.
b) Kontrola plevele: před objevením
Semena se zašijí do 70mm čtvercových, 75 mm hlubokých plastových květináčů do sterilní půdy, vždy 3 druhy na květináč. Množství semen na květináč je následující:
Druh plevele
1) Širokolisté plevele Abutolon theophrasti Amaranthus retroflexus Galium aparine Ipomoea purpurea
2) Travní plevele Alopecurus myosuroides Avena fatua
Echinochloa crus-galli Setaria viridis
Plodina
1) Širokolisté Soj a
Přibl. semen/druh
7-8 (špetka)
4-5
15-20 • · ·
2) Tráva Kukuřice Rýže Pšenice
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se nanesou na povrch půdy obsahující semena, jak je popsáno v a) . Květináče obsahující uvedené druhy se rozdělí na ošetřované a neošetřované kontrolní a kontrolní se postřikují pouze acetonem.
Po ošetření se květináče umístí do skleníku a shora se zalívají. Vizuální hodnocení poškození plodin se provede 17 dní po postříkání. Výsledky jsou vyjádřeny jako procentuální snížení růstu nebo poškození plodiny nebo plevele ve srovnání s rostlinami v kontrolních květináčích.
Pokud se aplikuje 2 50 g/ha nebo méně před nebo po objevení plevele při způsobu testování 2, sloučeniny 5.541, 4.107, 2.129, 4.71, 1.73, 2.619 a 1.313 podle vynálezu poskytují nejméně 90% snížení růstu jednoho nebo více druhů plevele uvedených výše; při aplikaci množství toxických pro plevele jsou tyto sloučeniny selektivní na nejméně jeden druh plodiny.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Derivát fenoxyoctové kyseliny obecného vzorce I:
    kde Ri a R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylová skupina nebo -CmH2m (popřípadě substituovaná fenylová skupina);
    X je atom halogenu, kyanoskupina, nižší alkoxykarbonylová skupina, nižší alkylová skupina, nižší alkenylová skupina, nižší alkinylová skupina, cykloalkylová skupina, nižší alkoxyskupina, nižší alkylthioskupina, nižší alkylsulfinylová skupina, nižší alkylsulfonylová skupina, nižší halogenalkoxykarbonylová skupina, nižší halogenalkylová skupina, nižší halogenalkenylová skupina, nižší halogenalkinylová skupina, halogencykloalkylová skupina, nižší halogenalkoxyskupina, nižší halogenalkylthioskupina, nižší halogenalkylsulfinylová skupina, nižší halogenalkylsulfonylová skupina, nitroskupina, aminoskupina, nižší alkylaminoskupina, nižší dialkylaminoskupina, popřípadě substituovaná fenoxyskupina, nižší alkylkarbonylaminoskupina, karbamoylová skupina, nižší alkylkarbamoylová skupina, nižší dialkylkarbamoylová skupina nebo skupina SF5;
    n a m j e 0, 1 nebo 2;
    • · · · · • · · • · · · · · • · · · · · • ·· ftftft • · » · · · 9 • 9 · · · · · · • · · · · · · · · « · 9 9
    100
    A je atom halogenu, hydroxylová skupina nebo A', kde A' je skupina OR3, skupina S(O)kR3; nebo je to skupina vzorce II [(A-l) nebo (A-2)]:
    A-l A-2
    R3 je popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná heteroarylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná fenylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná heteroarylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkenylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkenylkarbonylová skupina, - CpH2p (popřípadě substituovaná fenylová skupina), -CqH2g(popřípadě substituovaná heteroarylová skupina) , - (CrH2r) C02alkylová skupina, -(CsH2s)cykloalkylová skupina, skupina -CO(CcH2c)Y, - (CuH2u) COCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina), -(CfH2f)O(popřípadě substituovaná fenylová skupina), (CgH2 g)S(popřípadě substituovaná fenylová skupina) nebo - (CjH2j) O (CzH2z) (popřípadě substituovaná fenylová skupina);
    k je nula, jedna nebo dva;
    f, g, j, z, p, q, r, s, t a u je jedna nebo dvě;
    Y je popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná fenoxyskupina, popřípadě substituovaná heteroarylová
    101 • 44 ·· ·· 44 44
    444 4 4 4 4 4 · <4 4
    4 4 · 44 4· 4 4 4 ·
    4 4*4 44 44 4 4 444 444
    4 4444» 4 4
    444 4 4 44 44 4* 44 skupina, popřípadě substituovaná fenylthioskupina, alkoxyskupina nebo popřípadě substituovaná heteroaryloxyskupina;
    R4 je atom vodíku, kyanoskupina, popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná cykioalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina nebo popřípadě substituovaná heteroarylová skupina;
    R5 je popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkoxyskupina, popřípadě substituovaná nižší alkenyloxyskupina, popřípadě substituovaná nižší alkinyloxyskupina, popřípadě substituovaná cykloalkyloxyskupina, popřípadě substituovaná heteroaryloxyskupina, popřípadě substituovaná cykloalkenyloxyskupina, popřípadě substituovaná heteroarylová skupina, -CvH2v (popřípadě substituovaná fenylová skupina), -OCwH2w (popřípadě substituovaná fenylová skupina), (CxH2x)O(popřípadě substituovaná fenylová skupina), popřípadě substituovaná nižší alkylthioskupina, popřípadě substituovaná fenylthioskupina, -SCyH2y (popřípadě substituovaná fenylová skupina) nebo popřípadě substituovaná fenoxyskupina;
    v, w, x a y jsou jedna nebo dvě;
    a jejich geometrické izomery;
    a jejich zemědělsky přijatelné soli.
  2. 2. Derivát fenoxyoctové kyseliny vzorce I podle nároku 1, kde
    Rx a R2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina nebo popřípadě substituovaná cykioalkylová skupina;
    102 * 99 99 99 99 99
    999 9 · 99 9 9 9 9 ·
    999 9999 9999
    9 999 99 99 99 999 999
    9 99999 9 9
    999 «9 ·· 99 ·9 99
    X je atom halogenu, kyanoskupina, nižší alkoxykarbonylové skupina, nižší alkylová skupina, nižší alkenylová skupina, nižší alkinylová skupina, cykloalkylová skupina, nižší alkoxyskupina, nižší alkylthioskupina, nižší alkylsulfinylová skupina, nižší alkylsulfonylová skupina, nižší halogenalkoxykarbonylová skupina, nižší halogenalkylová skupina, nižší halogenalkenylová skupina, nižší halogenalkinylová skupina, halogencykloalkylová skupina, nižší halogenalkoxyskupina, nižší halogenalkylthioskupina, nižší halogenalkylsulfinylová skupina, nebo nižší halogenalkylsulfonylová skupina;
    n j e 0, 1 nebo 2;
    A je atom halogenu nebo A', kde A' je skupina OR3, skupina SR3, nebo skupina obecného vzorce (A-l) nebo (A-2), (A-l) (A-2)
    R3 je popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná nižší cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná heteroarylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší cykloalkylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná fenylkarbonylová skupina nebo popřípadě substituovaná heteroarylkarbonylová skupina;
    R4 je atom vodíku, kyanoskupina, popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná nižší cykloalkylová skupina, popřípadě
    103 • ·♦ ·♦ ·· *· ·· • * · · ♦ · · · » 4 4 9
    4 4 9 9 4 94 4 4 4 4
    4 444 · 4 49 4 9 949 499
    4 4 9 9 9 9 9 4
    44 4 9 9 94 4 9 9 4 9 9 substituovaná fenylová skupina nebo popřípadě substituovaná heteroarylová skupina;
    R5 je popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná nižší cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkoxyskupina, popřípadě substituovaná nižší alkenyloxyskupina, popřípadě substituovaná nižší alkinyloxyskupina, popřípadě substituovaná cykloalkyloxyskupina nebo popřípadě substituovaná heteroaryloxyskupina.
  3. 3. Sloučenina podle nároku 1, kde skupina CH2A je umístěna v poloze ortho fenylového kruhu.
    4 . Sloučenina skupina. podle nároku 1, kde Rx a R2 jsou nižší alkylová 5 . Sloučenina podle nároku 4, kde Rx a R2 jsou methylová skupina. 6 . Sloučenina podle nároku 1, kde X j e atom halogenu. 7 . Sloučenina podle nároku 6, kde X j e atom chloru. 8 . Sloučenina podle nároku 1, kde A je skupina vybraná ze
    skupiny, kterou tvoří atom halogenu; hydroxylová skupina; skupina A-l, kde R4 je nižší alkylová skupina a R5 je -OCwH2w (popřípadě substituovaná fenylová skupina), popřípadě substituovaná fenoxyskupina nebo nižší alkylová skupina; skupina 0R3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkylkarbonylová skupina nebo nižší alkylová skupina; skupina A-2, kde R4 je nižší alkylová skupina a Rs je -OCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina); a skupina SR3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, -CH2 (popřípadě substituovaná
    104
    9 9 ··· ► ·· • · 9 • 99
    9 9 ·
    9 9 9
    9 9 9 9 ••9 *9* fenylová skupina), nižší alkyiová skupina nebo cykloalkylová skupina.
    9. Sloučenina podle nároku 8, kde A je atom halogenu nebo hydroxylová skupina.
    10. Sloučenina podle nároku 1, kde:
    Rx a R2 jsou nižší alkyiová skupina;
    skupina CH2A je umístěna v ortho poloze fenylového kruhu; a
    A je skupina vybraná ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu; hydroxylová skupina; A-l, kde R4 je nižší alkyiová skupina a R5 je -OCwH2w (popřípadě substituovaná fenylová skupina), popřípadě substituovaná fenoxyskupina nebo nižší alkyiová skupina; OR3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkylkarbonylová skupina nebo nižší alkyiová skupina; A-2, kde R4 je nižší alkyiová skupina a R5 je OCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina); a SR3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina,
    CH2(popřípadě substituovaná fenylová skupina), nižší alkyiová skupina nebo cykloalkylová skupina.
    11.Sloučenina podle nároku 1, kde
    Ri a R2 jsou nižší alkyiová skupina; X je atom halogenu; a skupina CH2A je umístěna v poloze ortho fenylového kruhu a A je skupina vybraná ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu; hydroxylová skupina; A-l, kde R4 je nižší alkyiová skupina a R5 je -OCwH2w(popřípadě substituovaná fenylová skupina), popřípadě substituovaná fenoxyskupina nebo nižší alkyiová skupina; 0R3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkylkarbonylová skupina nebo nižší alkyiová skupina; A-2, kde R4 je nižší alkyiová skupina a R5 je -OCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina); a SR3, kde R3
    105 • ·· ·♦ 94 99 • 4 4 · 9 99 9 9 99 9
    9 9 9 99 94 4 9 4 4 • 444 44 44 44 944 444
  4. 4 49449 4 9
    444 49 94 49 44 44 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, -CH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina), nižší alkylová skupina nebo cykloalkylová skupina.
    12.Sloučenina podle nároku 1, kde
    Ri a R2 jsou nižší alkylová skupina;
    X je atom halogenu;
    skupina CH2A je umístěna v poloze ortho fenylového kruhu; a
    A je skupina vybraná ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu; hydroxylová skupina; A-l, kde R4 je nižší alkylová skupina a R5 je -OCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina), popřípadě substituovaná fenoxyskupina nebo nižší alkylová skupina; OR3, kde R3 je popřípadě substituovaná fenylová skupina, nižší alkylkarbonylová skupina nebo nižší alkylová skupina; a A-2, kde R4 je nižší alkylová skupina a R5 je -OCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina).
    13. Herbicidní prostředek vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství derivátu fenoxyoctové kyseliny podle kteréhokoli z nároků 1 až 12 nebo jeho zemědělasky přijatelné soli, společně s zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem a/nebo povrchově aktivní látkou.
    14. Způsob kontroly plevele v oblasti vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci účinného množství derivátu fenoxyoctové kyseliny podle kteréhokoli z nároků 1 až 12 nebo jeho zemědělsky přijatelné soli nebo herbicidního prostředku podle nároku 13 do této oblasti.
    15. Způsob podle nároku 14 vyznačující se tím, že oblastí je plocha, která se používá nebo se bude používat pro pěstování plodin a derivát fenoxyoctové kyseliny se aplikuje v aplikačním poměru 20 g až 1,0 kg/ha.
    16. Způsob přípravy derivátu fenoxyoctové kyseliny obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že zahrnuje:
    « ·
    106 (a) pokud vzorec I odpovídá vzorci 1-1:
    99 ·« ·· ♦· ·· • · · » · · 9 9 9 9 • · 9 9 99 9 9 9 9
    999 99 99 99 999 999
  5. 9 9 9 9 9 9 9
    9 99 99 99 99 99
    O .r2 kde B je atom halogenu, halogenaci odpovídající sloučeniny vzorce I, kde se A nahradí atomem vodíku a Rlz R2 a Xn jsou definovány podle nároku 1;
    (b) pokud vzorec I odpovídá vzorci 1-2
    R2 a A' je skupina OR3, skupina SR3, A-l nebo A-2, kde Rx, R2, A-l a A-2 jsou definovány podle nároku 1 a R3 je popřípadě substituovaná nižší alkylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná heteroarylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkenylová skupina, -CpH2p (popřípadě substituovaná fenylová skupina), -CqH2q (popřípadě substituovaná heteroarylová skupina) , - (CrH2r) C02alkylová skupina, - (CSH2S) cykloalkylová skupina,
    - (CuH2u) COCH2 (popřípadě substituovaná fenylová skupina),
    - (CfH2f) O (popřípadě substituovaná fenylová skupina), - (CgH2g) S (popřípadě substituovaná fenylová skupina), nebo -(CjH2j)O(CzH2z) (popřípadě substituovaná fenylová skupina); alkylaci odpovídající sloučeniny vzorce 1-1:
    107 ·· *· ► 9 · ·
    9 9 9
    99 9 999
    99 99
    Ό' λ2 kde Β je atom halogenu, sloučeninou vzorce IV:
    Α'Η (IV) kde A' je definováno podle nároku 1;
    (c) pokud sloučeninou vzorce I je E izomer vzorce VI
    Ri
    R5^ \
    O
    -R?
    kde Ri, R2, R4, R5 a Xn jsou definovány podle nároku 1, izomeraci odpovídajícího Z izomeru vzorce V:
    -R2 kde Ri, R2, R4, R5 a Xn jsou definovány podle nároku 1;
    (d) pokud sloučeninou vzorce I je sloučenina vzorce 1-4:
    •0 09 00 00 ·· • 0 0 0 0 000 0
    0 00 00 0000
    000 9 0 0 * 0 0 900 000
    0 0 0 0 0 0 ·
    00 00 00 00 00
    108 r2 kde Ri, R2 a X odpovídajícího esteru vzorce 1-3 podle nároku 1, hydrolýzu nároku 1;
    (e) pokud A je skupina OR3 nebo skupina SR3, kde R3 je popřípadě substituovaná nižší alkyl karbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkenylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná nižší alkinylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná fenylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná heteroarylkarbonylová skupina, popřípadě substituovaná cykloalkenylkarbonylová skupina nebo skupina -CO(CtH2t)Y a Y je definováno podle nároku 1; acylaci odpovídající sloučeniny vzorce I, kde A je hydroxylová skupina nebo je nahrazena skupinou SH, halogenidem kyseliny vzorce VII:
    R3COW (VII) kde W je atom halogenu; a (f) pokud A je skupina S(O)kR3 a k je jedna nebo dvě, oxidaci odpovídající sloučeniny vzorce I, kde k je nula nebo jedna.
CZ19992776A 1997-02-06 1998-01-30 Deriváty fenoxyoctové kyseliny, způsob jejich přípravy a jejich pouľití jako herbicidních prostředků CZ9902776A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9024117A JPH10218839A (ja) 1997-02-06 1997-02-06 フェノキシ酢酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用除草剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ9902776A3 true CZ9902776A3 (cs) 2002-04-17

Family

ID=12129388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19992776A CZ9902776A3 (cs) 1997-02-06 1998-01-30 Deriváty fenoxyoctové kyseliny, způsob jejich přípravy a jejich pouľití jako herbicidních prostředků

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6337306B1 (cs)
EP (1) EP0961766A1 (cs)
JP (2) JPH10218839A (cs)
KR (1) KR20000070876A (cs)
CN (1) CN1250435A (cs)
AR (1) AR012549A1 (cs)
AU (1) AU721767B2 (cs)
BG (1) BG103705A (cs)
BR (1) BR9807309A (cs)
CA (1) CA2279998A1 (cs)
CZ (1) CZ9902776A3 (cs)
EA (1) EA199900723A1 (cs)
ID (1) ID22944A (cs)
IL (1) IL131271A0 (cs)
NZ (1) NZ337521A (cs)
PL (1) PL335062A1 (cs)
SK (1) SK106499A3 (cs)
WO (1) WO1998034898A1 (cs)
ZA (1) ZA98911B (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040015079A1 (en) * 1999-06-22 2004-01-22 Teratech Corporation Ultrasound probe with integrated electronics
GB9930703D0 (en) * 1999-12-24 2000-02-16 Rhone Poulenc Agrochimie New herbicidal compositions
CN105399715B (zh) * 2015-11-05 2017-08-29 中国农业大学 取代苯氧乙酸类化合物及其制备方法与应用
EP3545676A4 (en) 2016-11-23 2021-02-17 Réalisations Inc. Montréal AUTOMATIC CALIBRATION PROJECTION SYSTEM AND PROCESS
GB201903942D0 (en) 2019-03-22 2019-05-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
UY39052A (es) 2020-01-31 2021-03-26 Sumitomo Chemical Co MÉTODO DE CONTROL DEL HONGO DE LA ROYA DE LA SOJA QUE ES RESISTENTE A LOS INHIBIDORES Qo
UY39115A (es) 2020-03-05 2021-10-29 Syngenta Crop Protection Ag Mezclas fungicidas de derivados de arilo metoxiacrilato

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8521082D0 (en) * 1985-08-22 1985-09-25 Ici Plc Fungicides
FR2732970B1 (fr) 1995-04-14 1997-05-16 Hoechst Schering Agrevo Sa Nouveaux derives de l'acide beta-methoxy acrylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides
FR2751642B1 (fr) * 1996-07-24 1998-09-11 Hoechst Schering Agrevo Sa Nouveaux derives de l'acide beta-methoxy acrylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
BG103705A (en) 2000-04-28
EA199900723A1 (ru) 2000-04-24
AR012549A1 (es) 2000-11-08
WO1998034898A1 (en) 1998-08-13
PL335062A1 (en) 2000-03-27
CA2279998A1 (en) 1998-08-13
BR9807309A (pt) 2000-03-21
EP0961766A1 (en) 1999-12-08
JP2002515895A (ja) 2002-05-28
KR20000070876A (ko) 2000-11-25
US6337306B1 (en) 2002-01-08
JPH10218839A (ja) 1998-08-18
AU721767B2 (en) 2000-07-13
ZA98911B (en) 1998-10-19
CN1250435A (zh) 2000-04-12
IL131271A0 (en) 2001-01-28
SK106499A3 (en) 2000-05-16
NZ337521A (en) 2000-08-25
AU6617998A (en) 1998-08-26
ID22944A (id) 1999-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100339724B1 (ko) 제초제
JP3310039B2 (ja) 除草剤
RU2055072C1 (ru) Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков
SI9300317A (sl) N-substituirani pirazolni derivati
JPH1036206A (ja) 新規除草剤
SI9300485A (en) Herbicides containing 4-hetroaroylisoxazole derivates
CZ9902776A3 (cs) Deriváty fenoxyoctové kyseliny, způsob jejich přípravy a jejich pouľití jako herbicidních prostředků
WO1999003856A1 (en) 4-benzoyl-isoxazole- and -pyrazole derivatives and 2-cyano 1,3-dione derivatives as herbicides
EP0918056A1 (en) Herbicides
EP1097117A2 (en) Aryl vinyl ether derivatives and their use as herbicides
US6048984A (en) Intermediates to herbicidal 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones and related compounds
WO1999003845A1 (en) 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione derivatives as herbicides and intermediates
HRP960292A2 (en) Herbicides
US5721193A (en) 2-oximinomethyl-1-phenyl-1,3-propanedione derivatives as herbicides
MXPA99007291A (en) Phenoxyacetic acid derivatives and their use as herbicides
US20010029239A1 (en) New herbicidal compositions
EP0425247A2 (en) 5-Substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and herbicidal use
HK1025086A (en) Phenoxyacetic acid derivatives and their use as herbicides
WO2000035916A1 (en) Herbicidal 4-benzoylisoxazoles