DD132018C2 - METHOD FOR PRODUCING HYDROXYL GROUP-CONTAINING ESTERS OF FATS - Google Patents
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Description
Titel der Erfindimg Title of Invention
Verfahren zur Herstellung hydroxylgruppenhaltiger Ester von FettsäurenProcess for the preparation of hydroxyl-containing esters of fatty acids
Ajrrwendung^p;ehiet der Erfindung;Application of the invention;
Dan Verfahren dient der Gewinnung von Produkten, die zur Herstellung von Polyurethanen, vorzugsweise Gießharzen, Lacken und Schäumen, geeignet sind.Dan method is used to obtain products that are suitable for the production of polyurethanes, preferably casting resins, paints and foams.
i3^^ ^Pg j?eli·:? РЛ^ en technische η Lo nun г; en i3 ^^ ^ Pg j? e li · :? РЛ ^ en is technical η Lo now г; s
Hydroxylgruppenha.ltige Fettsäureester können nach dem bekannten Stand der Technik durch folgende Verfahren erhalten werden:Hydroxyl group-containing fatty acid esters can be obtained according to the known state of the art by the following processes:
A) Veresterung von Fettsäuren mit Alkoholkomponenten zu FettsäureesteralkoholenA) Esterification of fatty acids with alcohol components to fatty acid ester alcohols
B) Umesterung von Fetten mit AlkoholüberschußB) Transesterification of fats with alcohol excess
C) Oxidation von FetfcsäurederivatenC) Oxidation of Fetfcsäurederivaten
D) Reaktion von Fettsäuren mit EpoxidenD) Reaction of fatty acids with epoxides
E) Hydrierung von epoxidierten Fettsäureestern undE) Hydrogenation of epoxidized fatty acid esters and
F) Reaktion epoxidierter Fettsäurederivate unter Bildung einer oder mehrerer OII~Gr-uppen pro EpoxidgruppeF) Reaction of epoxidized fatty acid derivatives to form one or more OII-Gr-groups per epoxide group
Veresterungen oder Umesterungen mit Spezies höherer Funktionalität sind reversible konkurrierende Folgereaktionen. Deshalb haben die Verfahren A und B den Nachteil, daß Gemische von Kondensationsprodukten mit unterschiedlicher Struktur entstehen.Esterification or transesterification with species of higher functionality are reversible competing secondary reactions. Therefore, the methods A and B have the disadvantage that mixtures of condensation products with different structure arise.
Bei der Oxidation (C) von Fetteäurederivaten werden Substanzgemische mit unterschiedlicher Funktionalität erhalten. DieIn the oxidation (C) of fatty acid derivatives, mixtures of substances with different functionality are obtained. The
nach diesem Verfahren hergestellten Produkte führen bei der Herstellung von Polyurethanen zu strukturellen Inhomogenitäten. Die Methode D führt zu gut definierten Produkten· Sollen jedoch Produkte mit OH-Funktionalitäten « 2 erhalten werden, ist ein relativ hoher Aufwand erforderlich. Es müssen Epoxide, die bereits eine OH-Funktionalität aufweisen (z. B. Glycidylverbindungon) und/oder Fettsäuren höherer Funktionalität (z. B. dimerisierte Fettsäuren) eingesetzt werden.Products produced by this process lead to structural inhomogeneities in the production of polyurethanes. Method D leads to well-defined products. However, if products with OH functionalities are to be obtained, a relatively high effort is required. Epoxides which already have OH functionality (eg glycidyl compound) and / or higher functionality fatty acids (eg dimerized fatty acids) must be used.
Das Verfahren E erlaubt ebenfalls die Herstellung gut definierter Verbindungen. Allerdings werden nach dieser Methode oft Produkte erhalten, die im Bereich höherer OH-Zahlen· liegen und so für manche PU-Einsatzgebiete nicht in Frage kommen können. Außerdem ist die Hydrierung mit sehr hohem ökonomischen Aufwand verbunden.Method E also allows the production of well-defined compounds. However, this method often results in products which are in the range of higher OH numbers and thus can not be used in some PU application areas. In addition, the hydrogenation is associated with very high economic costs.
Die Methode E hat weiterhin den Nachteil, daß ale Ausgangsstoff im wesentlichen nur das teure Produkt - epoxidiertes Fett säurederivat - dient.The method E has the further disadvantage that ale starting material essentially only the expensive product - epoxidized fatty acid derivative - is used.
Das Verfahren F vereinigt die ökonomisch günstigen Aspekte aus den Verfahren A, B und C (Verwendung billiger Reaktionskomponenten) und die reaktionstechnisch vorteilhaften der Verfahren D und E (Gewinnung von Produkten mit gut definierter Struktur)» Der Nachteil des Verfahrens F besteht nach dem Stand der Technik darin, daß zur Herstellung von Produkten mit niedriger Viskosität und hoher Hydrophobie der Einsatz epoxidierter natürlicher Fette bzw. Öle (also von Glyceriden) nicht möglich ist. Der Grund hierfür ist die bei der Aufspaltung der Epoxidgruppen auftretende hohe Verzweigung, wodurch bei den bekannten Verfahren eine Viskositätssteigerung bewirkt wird. Deshalb wurde bereits vorgeschlagen, epoxidierte Monoalkylester einzusetzen. Dieser Einsatz erfordert jedoch aufwendige Verarbeitsstufen zur Herstellung dieser Produkte durch Umesterung der Glyceride mit Monoolen oder Spaltung der Fette bzw. Öle und anschließender Umsetzung der freigesetzten Carbonsäuren mit monofunktionellen Reaktanden.The method F combines the economically favorable aspects of the methods A, B and C (use of cheaper reaction components) and the reaction technically advantageous of the methods D and E (recovery of products with well-defined structure) »The disadvantage of the method F consists of the prior art Technique is that for the production of products with low viscosity and high hydrophobicity, the use of epoxidized natural fats or oils (ie glycerides) is not possible. The reason for this is the high branching occurring in the splitting of the epoxide groups, which causes an increase in viscosity in the known processes. Therefore, it has already been proposed to use epoxidized monoalkyl esters. However, this use requires elaborate processing steps for the preparation of these products by transesterification of the glycerides with monools or cleavage of the fats or oils and subsequent reaction of the liberated carboxylic acids with monofunctional reactants.
Ein weiterer Nachteil dieses bekannten Verfahrens besteht in der Beschränktheit der für die Reaktion mit dem Epoxid in Frage kommenden Alkoholkomponenten. Sollen Produkte mit einer OH-Funktionalität größer als 1 erhalten werden, dann verbietetAnother disadvantage of this known method is the limitation of the alcohol components which are suitable for the reaction with the epoxide. If products with an OH functionality greater than 1 are to be obtained, then it is forbidden
sich der Einsatz von Monoölen, da ein großer Teil der technisch epoxidierten Fettsauremonoalkylester nur eine iipoxidgruppe aufweist. Der hier notwendige Einsatz höherfunktioneller Alkohole führt wiederum zu einer für viele Anwendungszwecke nachteiligen Erhöhung der Hydrophilie des Reaktionsproduktes.the use of mono-oils, since a large part of the technically epoxidized Fettsauremonoalkylester has only one iipoxidgruppe. The use of higher-functionality alcohols which is necessary here in turn leads to an increase in the hydrophilicity of the reaction product that is detrimental for many applications.
Ziel der ErfjndujjgAim of the invention
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zur Herstellung von OH-funktionellen Fettsäurederivaten mit niedriger Viskosität, hoher Funktionalität, niedriger Reaktivität, guter Isocyanat-Verträglichkeit und max. Hydrophobie auf der Grundlage epoxidierter Fette und Öle.The aim of the invention is the development of a process for the preparation of OH-functional fatty acid derivatives with low viscosity, high functionality, low reactivity, good isocyanate compatibility and max. Hydrophobicity based on epoxidized fats and oils.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
- technische Aufgabe, die durch die Erfindung gelöst wird Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung hydroxylgruppenhaltiger Ester von Fettsäuren zu entwickeln, das bei niedrigen Kosten die Herstellung höherfunktioneller Produkte mit niedriger Viskosität und guter Hydrophobie erlaubt·The object of the invention is to develop a process for the preparation of hydroxyl-containing esters of fatty acids, which at low cost allows the preparation of higher-functional products with low viscosity and good hydrophobicity.
- Merkmale der ErfindungFeatures of the invention
Das Verfahren zur Herstellung niedrig viskoser, hydrophober, hydroxylgruppenhaltiger Ester von Fettsäuren mit hoher OH-Funktionalität ist dadurch gekennzeichnet, daß epoxidierte natürIj ehe Fette und Öle mit Polyätheralkoholen der allgemeinen FormelThe process for the preparation of low-viscosity, hydrophobic, hydroxyl-containing esters of fatty acids having high OH functionality is characterized in that epoxidized natural fats and oils with polyether alcohols of the general formula
mit R1 = H, OHwith R 1 = H, OH
R2, Ro - H, OH oder AlkylgruppeR 2 , Ro - H, OH or alkyl group
ш 7> 1 umgesetzt werden.ш 7> 1 to be implemented.
Als Polyätheralkohol wird ein Kondensat aus Butandiol-(1,3), gegebenenfalls in Kombination mit Monoolen langer Kohlenstoffkette, verwendetThe polyether alcohol used is a condensate of butanediol- (1,3), optionally in combination with monools of long carbon chain
Polyätheralkohole dieses Typs zeichnen sich durch ihre beson- Polyether alcohols of this type are distinguished by their particular
dere Struktur, durch deutlich größere Hydrophobie sowie niedrige Viskosität gegenüber Polyätheralkoholen, die durch Alkylenoxidaddition gewonnen wurden, aus. Außerdem enthalten diese Produkte einen hohen Anteil sekundärer OH-Gruppen, wodurch eine niedrige Reaktivität verursacht wird.dere structure, by significantly greater hydrophobicity and low viscosity compared to polyether alcohols obtained by Alkylenoxidaddition out. In addition, these products contain a high proportion of secondary OH groups, which causes low reactivity.
Die Reaktion kann in klassischer Weise durch Anlagerung der neutralen Alkoholkomponente an das Epoxid in Gegenwart von Katalysatoren, z. B, Bortrifluoridäthylätherat bei Normaltemperatür mit anschließender Kachreaktion bei 160 0C durchgeführt werden. Eine bessere Raum-Zeit-Ausbeute wird erreicht, wenn beide Reaktionen, die Veretherung und die Umsetzung mit dem Epoxid gekoppelt werden. Die Umsetzung des Epoxids kann bei Temperaturen zwischen 100 0C und 200 0G erfolgen. Bei hohen Temperaturen ist eine stetige Verfolgung des Epoxidgehaltes während der Reaktion erforderlich, damit die Reaktion rechtzeitig beendet werden kann, da nach erfolgter Umsetzung des Epoxids Kebenreaktionen stattfinden.The reaction can be carried out in a conventional manner by addition of the neutral alcohol component to the epoxide in the presence of catalysts, e.g. B, Bortrifluoridäthylätherat be carried out at normal temperature with subsequent Kachreaktion at 160 0 C. A better space-time yield is achieved when both reactions, etherification and reaction are coupled with the epoxide. The reaction of the epoxide can be carried out at temperatures between 100 0 C and 200 0 G. At high temperatures, a steady tracking of the epoxide content during the reaction is required to complete the reaction in a timely manner, since after reaction of the epoxide, there are Kebenreaktionen.
Im Zuge der weiteren Reaktion kann die noch vorhandene Säure und/oder eine Lewis-Säure, z. B. Bortrifluoräthylätherat, als Katalysator verwendet werden.In the course of further reaction, the remaining acid and / or a Lewis acid, for. B. Bortrifluoräthylätherat be used as a catalyst.
Erfindungsgemäß kann die Lagerstabilität des Produktes durch Aufrechterhaltung eines stabilisierenden Epoxidgehaltes gewährleistet werden, wobei dabei ein Epoxidgehalt von ca. 1 % aufrecht erhalten werden muß.According to the invention, the storage stability of the product can be ensured by maintaining a stabilizing epoxide content, while an epoxide content of about 1 % must be maintained.
Die Hydrophobie des Produktes kann verbessert werden, wenn ein Teil des erfindungsgemäß eingesetzten Polyätheralkohols durch langkettige Monoole ersetzt wird. Es zeigt sich, daß Umsetzungsprodukte epoxidierter Fette und Öle mit Monoolen eine schlechte Verträglichkeit mit Isocyanaten haben, während beim Einsatz von Monoolen im Gemisch mit den erfindungsgemäß verwendeten Polyätheralkoholen eine hinreichende Verträglichkeit erreicht wird. Deshalb kann die Hydrophobie des Produktes durch teilweisen Einbau von Monoolen mit langer Kohlenstoffkette verbessert werden. Durch den Umsatz von epoxidierten Fettsäureglyceriden mit Polyätherdiolen werden Produkte mit sehr hoher Funktionalität bei niedriger Viskosität erhalten. Das führt zu einer sehr guten Stabilität bei der Verarbeitung im Polyurethan-System.The hydrophobicity of the product can be improved if a part of the polyether alcohol used according to the invention is replaced by long-chain monools. It has been found that reaction products of epoxidized fats and oils with monools have a poor compatibility with isocyanates, while the use of monools in admixture with the polyether alcohols used in the invention, a sufficient compatibility is achieved. Therefore, the hydrophobicity of the product can be improved by partial incorporation of long carbon chain monools. The conversion of epoxidized fatty acid glycerides with polyether-diols gives products of very high functionality at low viscosity. This leads to a very good stability during processing in the polyurethane system.
Der ökonomische Aufwand zur Erreichung der Eigenschaften des Produktes ist durch die einfache Verfahrensweise minimal.The economic effort to achieve the properties of the product is minimal by the simple procedure.
Die Erfindung soll nachstehend an 6 Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.The invention will be explained in more detail below to 6 exemplary embodiments.
Ausführungsbeispiel 1Embodiment 1
a) Zu 3260 g epoxydiertem Sojaöl werden bei Raumtemperatur und unter Rühren 3770 eines Polypropyleriglykols der OHZ 355, das 0,1 % Bortrifluoräthylätherat enthält, gegeben. Wach beendeter Zugabe wird innerhalb von 3 Stunden die Temperatur auf 150 0C erhöht und bei dieser Temperatur wird die Reaktion ca. 2 Stunden weitergeführt. Das so hergeatellte Polyol hat folgende Kenndaten:a) To 3260 g of epoxidized soybean oil at room temperature and with stirring 3770 a Polypropyleriglykols OHZ 355, containing 0.1 % Bortrifluoräthylätherat given. Upon completion of the addition, the temperature is raised to 150 ° C. within 3 hours and at this temperature the reaction is continued for about 2 hours. The polyol prepared in this way has the following characteristics:
OHZ £~mg KOH/ QJ t 220OHG £ ~ mg KOH / QJ t 220
SZ £~mg KOH/£7 : 1,0SZ £ ~ mg KOH / £ 7: 1.0
Viskosität bei 20 0C CoSJ r 3700Viscosity at 20 0 C C oS J r 3700
Epoxidgehalt C&J '· °>°Epoxide content C & J ' ° C °
b) 3260 g epoxydiertes' Sojaöl werden gemäß Beispiel 1a) mit 3770 g eines durch saure Kondensation von Butandiol-(1,3) hergestellten Polyätheralkohol3 der OHZ 340, der 0,1 % Bortrif luoräthylätherat enthält, zur Reaktion gebracht. Das Produkt hat folgende Kenndaten:b) 3260 g of epoxidized 'soybean oil are reacted according to Example 1a) with 3770 g of a polyether alcohol produced by acid condensation of 1,3-butanediol (OHZ 340) containing 0.1 % Bortrif luoräthylätherat reacted. The product has the following characteristics:
OHZ /~mg KOH/g_7 : 190OHN / ~ mg KOH / g_7: 190
SZ ,Trag KOH/gj : 0,4SZ, carrying KOH / gj : 0.4
Viskosität bei 20 0C £~cP_7 : 700Viscosity at 20 0 C ~ cP_7: 700
Epoxidgehalt £~%J i 0,3Epoxide content £ ~% J i 0.3
Der Vergleich mit Beispiel 1 a) zeigt eine starko Verminderung der Viskosität des Produktes. Dieses Produkt ist bei 25 0C über V2 Jahr lagerstabil, wird es bei 80 0C gelagert, kommt es sehr schnell zu einem starken Anstieg der Säurezahl.The comparison with Example 1 a) shows a strong reduction in the viscosity of the product. This product is stable at 25 0 C over V2 years, it is stored at 80 0 C, it comes very quickly to a sharp increase in the acid number.
AusführunfisbeiGpiol 2 Embodiment of Gpiol 2
a) 1 kg eines nach Beispiel 1 b) hergestellten Produktes wirda) 1 kg of a product prepared according to Example 1 b) is
— G ·"- G · "
mit 40%iger NaOH neutralisiert und anschließend bei 20 torr und 100 0G entwässert.neutralized with 40% NaOH and then dehydrated at 20 torr and 100 0 G.
Es wurden folgende Kenndaten vor bzw« nach 6 Monaten Lagerung bei 80 0C ermittelt:The following characteristics were determined before or after storage for 6 months at 80 ° C.:
vor der Lagerung nach der Lagerungbefore storage after storage
OH-Zahl: 186 187OH number: 186 187
Säurezahl: 0,4 0,85Acid number: 0.4 0.85
Epoxidgehalt: 0,25 % 0,2 % Epoxide content: 0.25 % 0.2 %
H20-Gehalt: 0,05 % 0,11 %H 2 0 content: 0.05 % 0.11%
Viskosität bei 20 0C: 720 cP 730 cPViscosity at 20 ° C.: 720 cP 730 cP
b) Zu 1 kg eines nach Beispiel 1 b) hergestellten Produktes wird soviel epoxidiertes Sojaöl gegeben, daß ein Epoxidgehalt von 1 % erreicht wird* Es wurden folgende Kenndaten vor bzw« nach 6monatiger Lagerung ermittelt:b) To 1 kg of a product prepared according to Example 1 b) is added so much epoxidized soybean oil that an epoxide content of 1 % is reached * The following characteristics were before or "after 6 months storage determined:
vor der Lagerung nach der Lagerungbefore storage after storage
OH-Zahl: 184 184OH number: 184 184
Säurezahl: 0,65 0,54Acid number: 0.65 0.54
Epoxidgehalt: 1 % 0,7 % Epoxide content: 1 % 0.7 %
Viskosität bei 20 0C: 630 cP 675 cPViscosity at 20 ° C.: 630 cP 675 cP
H2O-Gehalt: 0,2 % 0,2 % H 2 O content: 0.2 % 0.2 %
Ausführungsbeispiel 3 Example 3
Zu 3770 g eines Polyatheralkohols der OHZ 340, der durch schwefelsaure Kondensation von Butandiol-(1,3) erhalten wurde und noch 0,1 % ^2SO. ^"khält, werden 3260 g epoxydiertes Sojaöl gegeben.To 3770 g of a polyether alcohol OHZ 340, which was obtained by sulfuric acid condensation of butanediol (1.3) and 0.1% ^ 2 SO. ^ "3260 g of epoxidized soybean oil are added.
Nach zwei Stunden Reaktion bei I6O 0C wird das Produkt mit 40%iger Natronlauge neutralisiert und analog Beispiel 2 a) entwässert* Es wurden folgende Kenndaten vor bzw. nach 6 Monaten Lagerung bei 80 0C ermittelt:After two hours of reaction at I6O 0 C, the product is neutralized with 40% sodium hydroxide solution and dehydrated analogously to Example 2 a) * The following characteristics were determined before or after 6 months of storage at 80 0 C:
vor der Lagerung nach der Lagerungbefore storage after storage
OH-Zahl: I90 189OH number: I90 189
Säurezahl: Oyfl 0,15Acid value: Oyfl 0.15
vor der Lagerung nach der Lagerungbefore storage after storage
Epoxiügehait: 1,1 % 1 s0 fo Epoxy content: 1.1 % 1 s 0 fo
Viskosität bei 20 0C: 550 cP 620 cPViscosity at 20 ° C.: 550 cP 620 cP
H2O-Gehalt: 0,04 % 0,07 % H 2 O content: 0.04 % 0.07 %
A usf uhr up g s bei π A & c u hr up gs in π
In einem 100 l-Rührkeesel werden zu 48 kg Polyätheralkohol der OHZ 340, hergestellt durch. Veretherung von Butandiol-(1,3) mit 0,1 % HpSO. a^s ^"''ЭІУ33^01* U-11^ anschließender Neutralisations 42 kg epoxydiertes Sojaöl mit 70 0C gegeben, liach Vermischung stellt sich eine Temperatur von 130 'C ein, und es erfolgt die Zugabe von 7b g Bortrifluoridäthylätheratβ Die Temperatur wird auf 160 0O erhöht und die Reaktion 1,5 Stunden bei dieser Temperatur und Vakuum weitergeführt. Danach wird das Produkt im Rührkesnel gekühlt und bei 80 0C abgefüllt. Das РоЗуоі hat folgende Kennwerte:In a 100 l Rührkeesel 48 kg polyether alcohol OHZ 340, prepared by. Etherification of butanediol (1,3) with 0.1% HpSO. a ^ s ^ "'' ЭІУ 33 ^ 01 * U, where 11 ^ subsequent neutralization 42 kg of epoxidised soybean oil at 70 0 C, liach mixing, a temperature of 130 is' C a, and there is the addition of 7b g Bortrifluoridäthylätherat β the temperature is increased to 160 0 O, and the reaction is continued for 1.5 hours at this temperature and vacuum Thereafter, the product is cooled in Rührkesnel and bottled at 80 0 C. the РоЗуоі has the following characteristics..:
OHZ £~mg KOII/ g__7 : 190OHG £ ~ mg KOII / g__7: 190
SZ /fmg KOH/£J : 0,6SZ / fmg KOH / £ J : 0.6
Viskosität bei 20 0C C^J ' 550Viscosity at 20 0 C C ^ J ' 550
Epoxidgchalt £~%J i 1,05Epoxide gate £ ~% J i 1.05
A usf uhr u η g 3 be i s ρ i e 1 5> A watch, etc. u η g 3 be is ρ i e 1 5>
370 kg Butandiol-(1i3) weiden mit 740 g conz. H2SO. vorgelegt und in einem emaillierten Rührreaktor mit Deatillationseinrichtung auf 180 0C erhitzt. Nachdem 40 kg Kondensationswasser abgeschieden sind, wird stufenweise epoxidiertes Sojaöl in der Weise zugegeben, daß ein Epoxid^ehalt des ReaktionsgeiniLches von ca. 0,8 aufrecht erbalten wird. Sobald 80 kg Kondensat abgeschieden oird, wird die Temperatur auf 160 0C gesenkt und das restliche Epoxid (insgesamt werden 173 kg eingesetzt) zubegeben· Die weitere Bearbeitung erfolgt analog Beispiel 3· Ks wird ein Poljrol mit den Kenndaten370 kg of butanediol (1i3) graze with 740 g of conz. H 2 SO. submitted and heated to 180 0 C in an enameled stirred reactor with Deatillationseinrichtung. After 40 kg of condensation water have separated off, epoxidized soybean oil is gradually added in such a way that an epoxide content of the reaction mixture of about 0.8 is maintained. As soon as 80 kg of condensate oerd, the temperature is lowered to 160 0 C and the remaining epoxy (total 173 kg used) zubegeben · The further processing is analogous to Example 3 · Ks is a Poljrol with the characteristics
OHZ ^"mg K0K/g__7 ; 1Э5 OHZ ^ "mg K0K / g__7; 1Э5
SZ /."rag KOH/6^/ s 0,3 20° /~~еР_7 i t>40SZ /."rag KOH / 6 ^ / s 0.3 20 ° / ~~ еР_7 i t> 40
Epoxidgehalt JT^1JT : 1,08Epoxide content JT ^ 1 JT : 1.08
erhalten, Ausführungsbeispiel 6 obtained, Embodiment 6
50 Teile eines nach Beispiel 5 hergestellten hydroxylgruppenhaltigen Fettsäurederivats, 35 Teile Schwerspat, 8 Teile eines Polyätheralkohols auf der Basis Glycerin-Propylenoxid mit einer OHZ 400, 8 Teile einer Entwässerungspaste auf Basis von Natriumaluminiumsilikat mit Zeolithstruktur werden homogenisiert und nach 24 Stunden mit 44 Teilen eines polymeren Rohproduktes des Diphenylmethandiisocyanats (NCO-Äquivalentgewicht 135) vernetzt. Das Gemisch ergibt nach Aushärtung eine zähharte Beschichtungsmasse (Shore D-Härte 70).50 parts of a hydroxyl-containing fatty acid derivative prepared according to Example 5, 35 parts barite, 8 parts of a polyether alcohol based on glycerol-propylene oxide with an OHZ 400, 8 parts of a dehydrating paste based on sodium aluminosilicate with zeolite structure are homogenized and after 24 hours with 44 parts of a polymeric Crosslinked crude product of diphenylmethane diisocyanate (NCO equivalent weight 135). After curing, the mixture gives a tough coating (Shore D hardness 70).
Aufgrund der langen Gebrauchsdauer, der niedrigen Viskosität und der selbstnivellierenden Eigenschaften ist das Material besonders für die Handverarbeitung geeignet.Due to the long service life, the low viscosity and the self-leveling properties, the material is particularly suitable for hand processing.
Durch das hydrophobe Verhalten des Systems wird, eine Blasenbildung vermieden und eine gute Oberflächenqualität erreicht.Due to the hydrophobic behavior of the system, bubbles are avoided and a good surface quality is achieved.
Claims (1)
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| DD19856377A DD132018C2 (en) | 1977-04-22 | 1977-04-22 | METHOD FOR PRODUCING HYDROXYL GROUP-CONTAINING ESTERS OF FATS |
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Applications Claiming Priority (1)
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| DD19856377A DD132018C2 (en) | 1977-04-22 | 1977-04-22 | METHOD FOR PRODUCING HYDROXYL GROUP-CONTAINING ESTERS OF FATS |
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