DD140035A5 - Verfahren zur herstellung von phenylbutenonen - Google Patents

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DD140035A5 DD78209392A DD20939278A DD140035A5 DD 140035 A5 DD140035 A5 DD 140035A5 DD 78209392 A DD78209392 A DD 78209392A DD 20939278 A DD20939278 A DD 20939278A DD 140035 A5 DD140035 A5 DD 140035A5
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Description

"^1- Berlin,d.27.3.1979 AP C O7C/2O9 392
Verfahren zur Herstellung von Phenylbutenonen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenylbutenonen«
Die Erfindung betrifft insbesondere die Herstellung von Verbindungen der Formel I,
CH3-G-CH=G
worin R^ für Alkyl mit 1^3 Kohlenstoffatomen und R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom stehen, und Ro Brom, Jod, Isobutyl, terte Butyl, Cyclohexyl, Cyclojiiexenyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen monosubstituiertes Phenyl, oder eine Gruppe der Formel II
bedeutet, worin entweder R/ und R,- gleich oder verschieden sind und jeweils für eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen stehen, oder R. und R1- zusammen den Rest -(CHg)n-J worin
392 ~a~ Berlin,d·27.3.1979
AP C O7C/2O9 392
η für 4 oder 5 steht, den Rest -GH2-CH2-O-CH2-CH2-, den Rest -CH2-CH=CH-CH2- oder den Rest -CH2-CH2-N(Rg)-CH2-CH2-, worin Rg für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen steht, bedeutet.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen haben entzündungshemmende Wirkung und werden als Arzneimittel angewandt«
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Aus der DE-PS 1 199 252 ist bekannt, öl,β -ungesättigte Ketone aus Ketoverbindungen und Schiff«sehen Basen in Gegenwart von Lithium-organischen Verbindungen herzustellen. Dabei wird in der obigen Patentschrift erwähnt, daß sich die Lithiumorganischen Verbindungen an die C ^-Doppelbindungen der Schiff sehen Basen addieren. Durch Hydrolyse dieser C=N-Addukte entstehen Amine«
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines einfachen und wirtschaftlichen Verfahrens, mit dem Phenylbutenone in guter Ausbeute hergestellt werden können.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Reaktionspartner unter Verwendung von Lithium-organischen Verbindungen, wie ζβΒ· n-Butyllithium unter solchen Reaktionsbedingungen umsetzt, daß nicht C=N~Addukte, sondern ß-Hydroxy-imine erhalten werden, die hydrolysiert und dehydratisiert ^, f2=1 -ungesättigte Ketone liefern.
-3- 100-4926
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel III,
worin R1 , R9 und R7 obige Bedeutung besitzen, einer Wasserabspaltung unterwirft,
Die Wasserabspaltung erfolgt zweckinässigerweise mit Hilfe eines wasserabspaltenden Mittels, beispielsweise einer Säuire, wie Schwefelsäure, Chlorv.'asserstoff säure, Oxalsäure, Essigsäure, Benzolsulfonsäure oder p-Toluolsu.lfonsäure, in. ein wässrigen Lösungsmittelmedium, welches Wasser und ein mit Wasser mischbares inertes organisches Lösungsmittel enthält, beispielsweise ein niederes Alkanol, wie Methanol, oder einen cyclischen Aether, wie Dioxan. Geeignete Temperaturen liegen beispielsweise zwischen 20 und 100° C.
Zu Verbindungen der Formel IIι kann man gelangen, indem man eine Verbindung der Formel IV,-
- : · M
worin R , R und R obige Bedeutung besitzen, und R für Cyclohexyl oder Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffatomen steht, hydrolysiert. ί
100-4926
Die Hydrolyse kann mit einer Säure durchgeführt werden, z.B. in der oben für die Herstellung von Verbindungen der Formel I beschriebenen Weise. Die erhaltenen Verbindungen der Formel III lassen sich in an sich bekannter Weise isolieren und reinigen, sie können jedoch ohne
Isolierung der Wasserabspaltung in situ zu den Verbindungen der Formel I unterworfen werden.
Gegenstand der Erfindung ist ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Verbindungen der Formel IV hydrolysiert und dehydratisiert.
Die Verbindungen der Formel IV können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel V,
worin R , R_ und R obige Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel VI,
R
CH3 CH3
worin R obige Bedeutung besitzt, in Gegenwart einer Lithium-organischen Verbindung umsetzt oder mit einem Gemisch oder Reaktionsprodukt von einer Verbindung der Formel VI und einer Lithium-organischen Verbindung umsetzt.
100-4926
Die Umsetzung wird zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Aether, wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, oder einem Kohlenwasserstoff, wie Hexan, und in einer inerten Gasatmosphäre durchgeführt. Geeignete Temperaturen*liegen zwischen -70° und +20° C.
Als Lithium-organische Verbindungen können beispielsweise Methyllithium, n-Butyllithium, L.ithiumdiisopropylamid oder Lithiumpiperidid, vorzugsweise n-Butyllithium, verwendet werden.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel IV können in an sich bekannter Weise isoliert und gereinigt werden, sie können jedoch ohne Isolierung in die Verbindungen der Formel I überführt werden, indem man sie in situ hydrolysiert und dehydratisiert.
Die Verbindungen der Formel I, die in Form von geometrischer' Isomeren auftreten können, werden nach dem vorliegenden Verfahren überwiegend in trans-Form erhalten, z.B. in einem Ausraass von mindestens 90%, gewöhnlich mindestens 95%.
Die Verbindungen der Formeln V und VL?;|sind entweder bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt v/erden.
Die Verbindungen der Formel I stellen bekannte Verbindungen dar und können z.B. als entzündungshemmende Mittel verwendet werden.
Von den Verbindungen der Formel I ist diejenige, in der R1 für Methyl, R3 stehen, bevorzugt.
für Methyl, R für Wasserstoff und R für Phenyl
209 392 ~6- Berlin,d.27.3.1979
AP C O7C/2O9 392
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert. .
Beispiel; 2-(p-Biphenylyl)-2-penten~4-on · .
Zu einer auf -200C gekühlten Lösung von 76,6 g N-Isopropyliden-cyclohexylamin in 230 ml Tetrahydrofuran werden unter Ausschluß von Luftsauerstoff bei -20°' C 235 g einer 15 %-igen n-Butyllithiumlösung in Hexan zugetropft und 15 Minuten gerührt. Dann werden bei -20° C 98 g 4-Acetylbiphenyl hinzugefügt und das Reaktionsgemisch bei -200C 2,5 Stunden gerührt«. Sodann wird ein Gemisch von 160 ml konzentrierter Chlorwasserstoff säure und 160 ml Wasser dazugegeben, wobei das £4-*Hydroxy-4-(p~biphenylyl)~2-pentyliden]cyclohexylamine ausfällt. Der Niederschlag wird abfiltriert, in ein 400C warmes Gemisch aus 335 ml Wasser, 300 ml Methanol und 28 ml Eisessig eingetragen und 20 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Der gebildete Niederschlag wird äbfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man das 4~(p-Biphenylyl)~4-hydroxypentan-2-on vom Smp« 80-93°C erhält.
Zu einer 700C warmen Lösung von 104,2 g 4~(p-Biphenylyl)-4~ hydroxypentan-2-on in wäßrigem Methanol tropft man 206 g ca. 65 %-ige Schwefelsäure hinzu und rührt die trübe Lösung 2,5 Stunden bei 750C, Wach dem Abkühlen auf 25°C wird der erhaltene Niederschlag abfiltriert, mit Wasser, verdünnter Natronlauge und erneut mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Toluol umkristallisiert, wobei man die Titelverbindung vom Smpe 134-1360C erhält.
100-4926
Beispiel 2;
Unter Verwendung des im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens und geeigneter Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Anteilen gelangt man zu folgenden Verbindüngen der Formel J, die überv/iegend in trans-Form vorliegen:
a) 2-(p-tert.Butylphenyl)-2-penten-4-on,
b) 2-(p-Bromphenyl)-2~penten-4-on,
c) 2-(p-Cyclohexyl-m-chlorphenyl)-2-penten-4-on/ Smp. 58-59° C,
d) 2-(p-Isobutylphenyl)-2-penten-4-on, OeI, Sdp. (0,02 mm Hg) 98-100° C,
e) A-(p-8iphenylyl)~3-hepten-2~on,
f) 2-[p-(1'-Cyclohexenyl)phenyl]-2-penten-4-on,
g) 4-(p-Gyclohexylphenyl)-3-penten~2-onr Sdp. 52-53° C,
h) 4-(p~Biphenylyl)-3-hexen-2-on, Smp. 63°'C,
i) 2-(p-Morpholinophenyl)-2-penten-4-on in Form seines Hydrochlorids,
j) 2-[p-(N-Methylpiperazinyl)phenyl]-2-penten-4-on in Form seines Hydrochlorids und
k) 2-[p-(3~Pyrrolinyl)phenyl]-2-penten-4-on/ Smp. 165-166° C. .

Claims (1)

  1. Erfindungsanspruoh
    worin E1 für Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom stehen, und H^ Brom, Jod, Isobutyl, tert* Butyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen monosubstituiertes Phenyl, oder eine Gruppe der Formel II
    II
    bedeutet, worin entweder R. und R1- gleich oder verschieden sind und jeweils für eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen stehen, oder R. und Rc zusammen den -Rest worin η für 4 oder 5 steht, den Rest den Rest -CH2-CH=CH-CH2- oder den Rest -CH2-, worin Rg für Yfesserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen steht, bedeutet, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Verbindung der Formel HI,
    OH
    -CH2-C
    III
    worin R«j, R2 und R^ obige Bedeutung besitzen, einer Was· serabspaltung unterwirft«
    392 -9-
    Berlin,d.27.3.1979 AP C O7C/2O9 392
    2» Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Verbindung der Formel IV,
    CH3-C-CH2-
    iv: :
    worin R-j, R2 im<3· R3 obige Bedeutung besitzen, und R für Cyclohexyl oder Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffatomen steht, hydrolysiert, und die erhaltene Verbindung der Formel III,
    CH-3-C-CHo-3 ti 2
    III
    worin R-J, R2 und R^ obige Bedeutung besitzen, einer Wasserabspaltung unterwirft«
    3* Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Verbindung der Formel V,
    worin R^, R2 und R^ obige Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel VI, '
    —9—
    392 ""^0** Berlin,d,27.3· 1979
    AP C O7C/2O9 392
    VI
    worin R für Öyclohexyl oder Alkyl mit 1-8 Kohlenstoffatomen steht, in Gegenwart einer Lithium-organischen Verbindung umsetzt oder mit einem Gemisch oder Reaktionsprodukt von einer Verbindung der Formel VI und einer Lithiumorganischen Verbindung umsetzt, die erhaltene Verbindung der Formel IV,
    N OH
    < K )}n IV
    worin R^, Rp und Ro obige Bedeutung besitzen, und R obige Bedeutung besitzt, hydrolysiert, und die erhaltene Verbindung der Formel III,
    worin R^, Rp und R^ obige Bedeutung besitzen, einer Wasserabspaltung unterwirft. .
DD78209392A 1977-12-01 1978-11-29 Verfahren zur herstellung von phenylbutenonen DD140035A5 (de)

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