DD140451A1 - Verfahren zur gewinnung von norbornen - Google Patents
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Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Gewinnung von Norbornen
.Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur .Gewinnung von Norbornen aus den Reaktionsprodukten der Synthese von Norbornen au3 Dicyclopentadien beziehungsweise Cyclopentadien und Äthylen. Norbornen wird wegen seiner vielfä-ltigen Reaktionsmöglichkeiten für die Herstellung zahlreicher organischer Produkte eingesetzt. Pur einige Verwendungszwecke wird liochreines Norbornen benötigt, In den Reaktionsprodukten der Norbornensynthese befinden sich aber neben Norbornen zahlreiche Verunreinigungen, da das eingesetzte Dicyclopentadien beziehungsweise Cyclopentadien mit anderen Codimeren des Cyclopentadien verunreinigt ist, und die Codimeren entweder in unveränderter Form im Reaktionsprodukt enthalten sind oder während der Reaktion zu niedriger oder höher als Norbornen siedenden Verbindungen umgewandelt werden. Ein Teil des Dicyclopentadiens beziehungsweise.Cyclopentadiene reagiert nicht.mit Äthylen und ist ebenfalls im Reaktionsprodukt enthalten. In den Reaktionsprodukten der Norbornensynthese können sich folgende störende Verbindungen befinden: Niedriger als Cyclopentadien.siedende Verbindungen, Cyclopentadien, 4-iiiethylcyclohexen, 3-Methylcyclohexen und 1-Methylcyclohexen,
Methylnorbornene, Isopropylnorbornen, n-Propylnorbornen, .Dicyclopentadien und methylsubstituierte Dicyclopentadiene, ·· Me thy It etrahydr oindene, -1,455,8-Diendome thylen-. 1,2,3,4,4a , 5, 8,8a-octahydronaphthalin sowie andere hochsiedende. Verbindungen. Die Gewinnung von hochreinem Norbornen aus diesem Reaktionsprodukt mittels thermischer Trennverfahren ist nur unter besonderen technischen und technologischen Voraus- ~. Setzungen möglich, da unter den Betriebsbedingungen bei der Abtrennung der leichter als Norbornen flüchtigen Stoffe Cyclopentadien zu .Dicyclopentadiene-dimerisiert·. und unter den Betriebsbedingungen bei der Abtrennung der schwerer als ..' Norbornen flüchtigen Stoffe Dicyclopentadien zu Cyclopentadien gespalten wird.
Charakteristik der'bekannten technischen Lösung
Es ist bekannt, daß zur Gewinnung von Norbornen aus den Reaktionsprodukten der Synthese von Norbornen aus Dicyclopentadien beziehungsweise Cyclopentadien und Äthylen zwei Destillationskolonnen eingesetzt werden (US-Patentschrift 30 079 77). In der ersten Destillationskolonne wird ein Sumpfprodukt, bestehend.aus Norbornen und Dicyclopentadien, über Kopf.eine Fraktion, bestehend aus Cyclopentadien und Norbornen, und im Seitenstrom eine Fraktion, bestehend aus-Norbornen und geringen Mengen Cyclopentadien, abgezogen. Das Seitenstromprodukt wird der zweiten Destillationskolonne zugeleitet, in der Cyclopentadien in verdünnter Konzentration als gasförmige Fraktion über Kopf der Kolonne abgetrennt wird. Dieses Produkt eignet sich.für eine Rückführung in die erste Destillationskolonne oder in den Synthesereaktor. Aus dem unteren Teil der zweiten Kolonne.-' wird reines Norbornen mit einem Gehalt.von 0,1 Masseprozent·
Cyclopentadien als Endprodukt gewonnen. ; .
Der .Nacht-eil dieses Verfahrens besteht in einer energetisch aufwendigen Kreislauffahrweise zwischen den Destillationskolonnen und.dem Synthesereaktor,.in der für verschiedene .. Einsatzzwecke unzureichenden Norbornenqualität,, in der durch die Kreislauf falrrwelse und die angewendete Aufarbeitungs-
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iiechnol'ogie bedingten hohen thermischen Belastung der Produkte , und der dadurch bedingten größeren Nebenproduktbildung und in der infolge Nebenproduktbildung verminderten Norbornenausbeute.
Ziel der Erfindung .=
Ziel der Erfindung ist es, aus den Reaktionsprodukten der Synthese von Norbornen aus Dicyclopentadien beziehungsweise Cyclopentadien und Äthylen hochreines Norbornen auf wirtschaftliche Weise zu gewinnen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Gewinnung von Norbornen, insbesondere zur Entfernung von Cyclopentadien und Dicyclopentadien zu entwickeln, bei dem bei Wahrung hoher Ausbeuten an Norbornen, unter Anwendung einfacher technologischer Mittel und unter Vermeidung wesentlicher im Kreislauf zu führender Produktströme mit geringem energetischen Aufwand ein hochreines Norbornen gewonnen wird.
Diese Aufgabe zur Gewinnung von Norbornen aus den Reaktionsprodukten der Norbornensynthese, ausgehend von Dicyclopentadien . beziehungsweise Cyclopentadien und Äthylen, wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß in einer Destillationskolonne das im Reaktionsprodukt enthaltene sowie das sich durch Zersetzung von Dicyclopentadien in der Kolonne gebildete Cyclopentadien zusammen mit -anderen leichter als Norbornen flüchtigen Stoffen im Destillat angereichert und abgetrennt wird, wobei ein Teil des Cyclopentadiene in der Obersäule der Kolonne und im Kondensatorsystem zu Dicyclopentadien dimerisiert, oder in einem dem Kondensator nachgeschaltetem Reaktor zu Dicaclopentadien umgesetzt wird, und daß das im Reaktionsprodukt enthaltene und durch Dimerisierung von Cyclopentadien entstandene Dicyclopentadien zusammen mit anderen schwerer als Norbornen flüchtigen Verunreinigungen in thermisch schonender Weise in einer anderen Destillationskolonne abgetrennt wird, wobei· Produktverweilzeiten in der Verdampfungsapparatur
realisiert werden, die eine Spaltung von Dicyclopentadien und. anderer schwerflüchtiger Verbindungen sowie eine Reaktion von Uorbornen mit diesen Produkten weitgehend verhindern.
Das Reaktionsprodukt aus der Norbornensynthese kann in einer ersten Kolonne von den. leichter als Norbornen.flüchtigen '....· Stoffen befreit werden, wobei in dem dem Kondensator nachgeschalteten Reaktor mittlere Produktverweilzeiten von weniger als einer Stunde und Temperaturen zwischen 50° und 1000C zu realisieren sind, und in einer zweiten Kolonne die schwerer als Norbornen flüchtigen Stoffe abgetrennt werden, wobei . bei Produktverweilzeiten von weniger als einer Minute die. Temperaturen in der Verdampfereinrichtung zwischen 1Ö5 und 16O°C liegen können*
Die .-Abtrennung der leichter und der schwerer als Norbornen . . flüchtigen Stoffe kann auch in anderer Reihenfolge erfolgen, wobei in einer ersten Kolonne die schwerer als Forbornen flüchtigen Stoffe als Sumpffraktion abgetrennt werden und aus dem in der ersten Kolonne anfallenden Destillat in einer zweiten Kolonne die leichter als lYorbornen flüchtigen Stoffe abgetrennt werden und das, Uorbornen als Sumpfprodukt anfällt. Dabei dürfen In der ersten Kolonne im Kolonnensumpf die Produktverweilzeiten nicht größer als dreißig Stunden sein und müssen die Temperaturen.in der Verdampferapparatur zwischen 100° und 1200C liegen. Das in der zweiten Kolonne anfallende Uorbornen enthält Anteile .von-Dicyclopentadiene die' durch die Dimerisierung von Cyclopentadien •bedingt sind, . ·
.Ausführungsbeispiele
Beispiel 1 . . ... . .
Entsprechend der Figur . 1 wird das Reaktionsprodukt der .Horbornensynthese mit einer, in Tabelle.1, Spalte 1, angegebenen Zusammensetzung bei Normaldruck in eine Destillationskolonne eingeleitet. Das im Kondensator 2.auskondensierte Kopfprodukt wird in den Reaktor 3 eingeleitet» wo bei 7O0C und einer ·
mittleren Verweilzeit von einer Stunde das Cyclopentadien zu Dicyolopentadien dimerisiert. Aus dem Reaktor wird das Kopf·^ produkt als Rücklauf wieder der Kolonne zugeführt» Die Rücklauf menge beträgt das Zweifache der Einlaufmenge an. Reaktionsprodukt. Zur Verdampfung der Produktes dient der Umlaufverdampfer 4. Das im Sumpf der Kolonne bei 1050C anfallende Stoffgemisch wird in die Destillationskolonne 5 eingeleitet. In.zwei in Reihe geschalteten DünnschichtVerdampfern 6 und 7 wird bei Temperaturen von 105° bis 16O°C und mittleren Produktverweilzeiten von jeweils etwa zehn Sekunden das norbornenhaltige Produkt verdampft, . ... während die schwerer als Norbornen flüchtigen Bestandteile als Sumpfprodukt abgezogen werden. Das Kopfprodukt wird bei Normaldruck im Kondensator 8 auskondensiert. Das Rücklaufverhältnis beträgt 8 .: 1. Als Destillat wird hochreines Korbornen der in.Tabelle 1, Spalte 2, angegebenen Zusammensetzung gewonnen. Die Norbornenausbeute beträgt 98 % des im Reaktionsprodukt der ITorbornensynthese enthaltenen Norbornens,
Zusammensetzung in Masseprozent Reaktionsprodukt Kopfprodukt der aus der * zweiten Kolonne Norbornensynthe se
| Cyclopentadien | 1,33 |
| Uorbornen | 92,21 |
| Methylcyclohexene | 0,04 |
| Methylnorbornene | 0,19 |
| Isopropylnorbornen | |
| n-Propenylnorbornen | 0,38 |
| und andere Codimere | |
| exo-Dicyclopentadien | 0,90 |
| endo-Dicyclopentadien . | 1,68 |
| Methyltetrahydroindene | 0,12 |
| Diendomethylenoctahydro- | |
| naphtalin | 1,67 |
| Hochsiedende Verbindungen | 1,48 |
0,01 99,99
Beispiel 2 : - -
Gemäß Fig. 2 wird das Reaktionsprodukt der Norbornensynthese der in Tabelle 2, -Spalte 1, angegebenen Zusammensetzung unter Normaldruck in die Destillationskolonne 1 eingeleitet. Bei einer Temperatur von 1120C und einer mittleren "Verweilzeit von etwa dreißig Stunden wird im Umlaufverdampfer 4 ein großer Teil des norbornenhaltigen Produktes verdampft, während die höhe"r als Norbornen flüchtigen Bestandteile mit einem größeren Anteil an Norbornen als Sumpfprodukt abgeführt werden. Das Kopfprodukt fällt im Kondensator 2 an, entsprechend Spalte 2. Das Destillat wird der Destillationskolonne 5 zugeführt. Am Kondensator 8 wird ein Destillat der in Tabelle 2, Spalte 3> angegebenen Zusammensetzung entnommen. Als Verdampfungseinrichtung dient der Umlaufverdampfer 9. Im Sumpf der Kolonne erhält man ein hochreines Norbornen mit einer in Tabelle 2, Spalte 4, angegebenen Zusammensetzung. Die Norbornenausbeute beträgt 96 % des im Reaktionsprodukt der Norbornensynthese enthaltenen Norbornens.
Zusammensetzung in Masseprozent Reaktions- Kopf- Kopf- Sumpfprodukt der produkt produkt produkt Norbornen- der ersten der zwei- der synthese Kolonne ten zweiten
Kolonne Kolonne
Cyclopentadien
Norbornen
Me thylcyclohexene Methylnorbornene Isopropylnorbornen n-Propenylnorbornen und andere Codimere exo-Dicyclopentadien endo-Dicyclopentadien Methyltetrahydroindene Diendomethylenoctahydronaphthalin
| 0,33 | 0, | 53 | .3 | ,17 | 0 | ,01 |
| 93,14 | 99, | 47 | 96 | ,83 | 99 | ,78 |
| 0,05 | ||||||
| 0,21 |
0,27
0,85 2,73 0,10
1,34
η _
Zusammensetzung in Masseprozent Reaktions- Kopf- Kopf- Sumpfprodukt produkt produkt produkt der Nor- · der ersten der zwei- der bornen- Kolonne ten - zweiten synthese Kolonne Kolonne
Hochsiedende , · ..
Verbindungen 0,98
Claims (2)
- Erfindungsanspruch1. Verfahren zur Gewinnung von Norbornen aus den Reaktionsgemischen der -Synthese von Norbornen, ausgehend von Dicyclopentadien beziehungsweise Cyclopentadien und Äthylen, dadurch gekennzeichnet, daß in einer Destillationskolonne das im-Reaktionsprodukt, enthaltene sowie das. durch'Spaltung von Mcyclopentadien in der Kolonne gebildete Cyclopentadien zusammen mit anderen leichter als Norbornen flüchtigen . Stoffen im über Kopf weggehenden Produkt angereichert und abgetrennt wird, wobei ein Teil des angereicherten Cyclopentadiens in der Obersäule der Destillationskolonne und im Kondensatorsystem zu Dicyclopentadien dimerisiert, oder in. einem dem Kondensator nachgeschalteten Reaktor bei mittleren Produktverweilzeiten von maximal einer Stunde und bei Temperaturen von 50° - 100 C zu Dicyclopentadien umgesetzt wird und daß das im Reaktionsprodukt, enthaltene und aus der Dimerisierung von Cyclopentadien entstandene Dicyclopentadien gemeinsam mit anderen schwerer als Norbornen flüchtigen Stoffen im unteren Teil einer' anderen Destillationskolonne abgetrennt wird, wobei Produktverweilzeiten von weniger als einer Minute und, Temperaturen in der Verdampferapparatur von 105 bis ΐβΟ C oder Temperaturen von 100 bis 120 C bei Produktverweilzeiten von weniger als dreißig Stunden einzuhalten sind.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch.gekennzeichnet, daß aus demReaktionsprodukt der Synthese von Worbornen aus Dicyclopentadien beziehungsweise Cyclopentadien und Äthylen in einer ersten Destillationskolonne die leichter als Norbornen flüchtigen Stoffe abgetrennt werden und daß man in einer zweiten Kolonne die schwerer als Norbornen flüchtigen Stoffe inthermisch schonender Weise abtrennt, wobei in der. Verdampferapparatur Produktverweilzeiten von weniger als einer Minute bei Temperaturen von 105° bis 16O°C einzuhalten sind.Verfahren nach. Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem Reaktionsprodukt der Synthese von Norbornen aus Dicyclo-pentadien beziehungsweise Cyclopentadien und Äthylen in einer ersten Destillationskolonne die schwerer als Norbornen
flüchtigen Stoffe abgetrennt werden, wobei Produktverweilzeiten von weniger als dreißig Stunden und Temperaturen von 100° bis 1200C in der Verdampferapparatur einzuhalten sind, und daß in einer zweiten Destillationskolonne das Norbornen von leichter als Horbornen flüchtigen Stoffen abgetrennt
wird.Hierzu gehören 2 Blatt Zeichnung.
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