DD141421A5 - Verfahren zur entfernung der saeuren und ester aus cyclohexanon und/oder cyclohexanol enthaltenden produkten - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung der Säuren und Ester aus Cyclohexanon und/oder Cyclohexanol enthaltenden flüssigen Gemischen organischer Stoffe, welche bei der Cyclohexan-Oxydation in flüssiger Phase mit sauerstoff haltigen Gasen anfallen. In diesen Gemischen sind nebst Cyclohexanon und/oder Cyclohexanol auch nicht reagiertes Cyclohexan, Ester, Säuren und andere sauerstoffhaltige Verbindungen enthalten.
Nach einigen bekannten Verfahren werden aus dem Rohprodukt der Cyclohexan-Oxydation zuerst Säuren durch Behandlung mit Alkalien entfernt. Nach anderen in der Technik angewandten Verfahren wird aus dem Robprodukt zuerst der Cyclohexan-Überschuß abdestilliert.
Es gibt viele Abarten der Verfahren zur weiteren Aufarbeitung der auf diese Weise erhaltenen Flüssigkeiten, welche gewöhnlich bis zu 20 % Cyclohexan enthalten. Am meisten
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werden sie ohne vorhergebende Destillation aufgearbeitet. In anderen Verfahren werden zuerst alle nichtflüchtigeki Nebenprodukte durch Abdampfung der gewünschten Produkte zusammen mit anderen flüchtigen Verbindungen abgetrennt. Diese Abdampfung wird konventionell ohne Wasserdampf oder als Wasserdampfdestillation durchgeführt werden. Die weitere Verarbeitungsstufe dieser Reaktionsgemische besteht in der Entfernung flüssiger Säuren und Cyclohexylester dieser Säuren.'Diese Säuren und ihre Ester wirken nachteilig auf die Cyclobexanon-Qualität. Dieser Verarbeitungsstufe wird entweder das Rohprodukt oder die aus diesem Rohprodukt nach einer der zwei obengenannten Methoden erhaltenen Destillate unterworfen. Diese Säuren und' Ester werden auf chemischem Wege entfernt. Andere physikalisch-chemische Methoden, wie zum Beispiel die Destillation, Extraktion oder Kristallisation, erwiesen sich zu dieser Beseitigung unbrauchbar oder unwirtschaftlich.
Eine allgemein angewandte Methode zur Beseitigung der Säuren und Ester aus den Cyclohexanon und/oder Cyclohexanol enthaltenden Gemischen beruht in der Einwirkung von wäßrigem Natriumhydroxid auf diese Gemische bei Temperaturen von 60 bis 9O0C. Dieses Verfahren wird in flüssiger Phase durchgeführt, wobei man die wäßrigen Natriumhydroxid-Lösungen mit der organischen Flüssigkeit kräftig umrührt. Unter diesen Bedingungen findet eine Esterverseifung unter Bildung von Natriumsalzen der entsprechenden Säuren statt.
Dieses Verse if längsverfahren besitzt in seiner bisher angewandten Form eine Reihe Nachteile, von denen der wich-
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tigste ist, daß unter den angewandten Bedingungen "Neben-, reaktionen stattfinden, insbesondere die Kondensation des Cyclohexanons unter Bildung von Cyclobexylidencyclohexanon. Die Geschwindigkeit dieser Kondensationsreaktion wächst rasch mit Zunahme der Natriumhydroxid-Konzentration.. Bei Anwendung einer niedrigeren Natriumhydroxid-Konzentration wird die Cyclohexanon-Kondensation zwar gehemmt, aber dann verläuft auch die Esterverseifung mit ungenügender Geschwindigkeit, und das erhaltene Produkt entspricht nicht den Anforderungen.
Eine Verlängerung der Reaktionszeit bringt zwar eine Erniedrigung des Estergehalts im verarbeiteten Gemisch, aber andererseits wächst auch die Menge an dem in der Kondensationsreaktion gebildeten Cyclohexylidencyclohexanon.
Im allgemeinen verursacht die Verseifung der Cyclohexylester nach den oben beschriebenen Verfahren große Schwierigkeiten, vor allem durch die verhältnismäßig langsam stattfindende Diffusion in den zwei unmischbaren Flüssigkeiten.
Ein weiterer Nachteil der bisher "angewandten1 Verseif längsverfahren zur Beseitigung der Ester aus dem flüssigen Produkt der Cyclohexan-Oxydation liegt in der Schwierigkeit, die mit der Beseitigung der Alkalien aus den Verseifungsprodukten verbunden ist. Im allgemeinen werden die Alkalien durch V/asserextraktion entfernt, aber diese Methode ergibt keine vollständige Entfernung der Alkalien. Demzufolge gelangen übrigbleibende Alkalimengen in die weiteren Apparate des Aufbereitungsprozesses, wo sie die Kondensationsreaktion von Cyclohexanon hervorrufen und zu weiteren Verlusten an dieser Verbindung beitragen. Um dieser Er~
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scheinung vorzubeugen, kann eine zusätzliche Destillationsoperation angewandt werden, wodurch sich jedoch die Betriebskosten beträchtlich erhöhen.
Es ist auch ein zweistufiges Verfahren zur Beseitigung der Ester und Säuren aus den Reaktionsprodukten der Cyclohexanon-Oxydation gemäß der GB-PS 89O 137 bekannt, in welchem in der ersten Stufe als Agens eine Wasserlösung der Alkalimetallcarbonate und in der zweiten Stufe eine Wasserlösung der Hydroxide dieser Metalle angewandt wird. Wie die Autoren dieses Verfahrens feststellen, ist die Verseifung der Ester unter Verwendung von einem Alkalimetallcarbonat allein unvollständig und das in solchem Umfange, daß die Qualität des Endproduktes ungenügend ist. Deswegen wurde ein zweistufiges Verfahren angewandt. Es ist aber ein komplexes und zweistufiges Verfahren, welches in einem komplizierten und ausgebauten Reaktionssystem durchgeführt wird. Darüber hinaus besitzt dieses Verfahren alle anderen Nachteile und Unbequemlichkeiten der bisher bekannten Methoden zur Durchführung dieser Operation in flüssiger Phase. Ein weit verbessertes und einfacheres Verfahren ist das in der Polnischen Patentanmeldung PRL 70457 bekanntgegebene Verfahren, welches darin besteht, daß die Beseitigung der Säuren und Ester aus Cyclohexanon und/oder Cyclohexanol enthaltenden Gemische:, in der Dampfphase durchgeführt wird. In diesem Verfahren wird eine Wasserlösung von Natriumhydroxid mit den Dämpfen des eingeengten Produktes von Cyclohexan-Oxydation, meistens im Gegenstrom, in Berührung gebracht.
Dieses Verfahren erlaubt eine Vereinfachung der Apparatur und eine Verminderung, aber, nicht vollständige Eliminierung
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der durch eine Kondensationsreaktion verursachten Verluste der Produkte, sowie eine niedrigere Konsumtion von Natriumhydroxid im Vergleich zu den obengenannten Verfahren. Aber auch in diesem Verfahren treten die Nachteile auf, die mit der Anwendung von Alkalimetallhydroxiden verbunden sind. Die Verseifungsreaktion wird im allgemeinen bei einer Temperatur von etwa 1600C unter Anwendung von einer 5 %igen wäßrigen Natriumhydroxid-Lösung durchgeführt. Die unter diesen Bedingungen verwendeten alkalischen Lösungen weisen korrosive Eigenschaften auf, was Schwierigkeiten in Bereitbaltung der Betriebsinstallation mit sich bringt.
Ein wesentlicher Nachteil dieses Verfahrens ist auch damit verbunden, daß im Falle etwaiger Betriebsstörungen das Gelangen von Natriumhydroxid-Lösung in die weiteren Apparate
eine Kondensation des Produktes, insbesondere in den Blasen der Destillationskolonnen^ verursacht, was in einem Grenzfalle sogar die Notwendigkeit der Betriebseinstellung zwecks Reinigung der Apparate verursacht.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren ist die Menge der in der unerwünschten Kondensationsreaktion gebildeten Nebenprodukte dreimal niedriger·als in dem Verfahren nach der polnischen Patentanmeldung PEL 70457 und ungefähr gleich der bei thermischer Kondensation gebildeten Menge an diesen Nebenprodukten. Darüber hinaus werden die Betriebsscbwierigkeiten und Gefährdungen, die durch die Anwendung von Alkalihydroxid-Lösungen verursacht werden, vermindert.
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Es wird insbesondere die alkalische Korrosion sowie die in weiteren Apparaten durch Übergang des Verseifungsagenten verursachte Kondensation erniedrigt.
Des weiteren werden nach dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung auch die Kosten des Verseifungsmittels, welches in dem Verfahren zur Anwendung kommt, erniedrigt. Zur Vorbereitung der CarbonatlÖsungen kann man die Wasserlösungen, die in der Installation für Cyclohexan-Oxydation auftreten, verwerten« Dadurch werden die in diesen Lösungen enthaltenen organischen Verbindungen rückgewonnen und die Menge an Abwässern vermindert.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Entfernung der Ester aus Cyclohexanon und/oder Cyclohexanol enthaltenden, bei der Cyclohexan-Oxydation anfallenden, flüssigen Gemischen organischer Stoffe durch alkalische Verseifung der Ester zur Verfügung zu stellen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß, den allgemeinen Behauptungen über die Unmöglichkeit der Erzeugung von einem geeigneten Endprodukt bei der Anwendung von Alkalimetallcarbonat-Lösurigen als Verseif ung sage ns zuwider, ein Produkt mit erforderlichen Eigenschaften durch Überleiten der Dämpfe der Cyclohexan-Oxydationsprodukte zusammen mit Wasserdampf durch eine Schicht oder durch mehrere Schichten einer 1 bis 40 %igen, vorzugsweise 8 bis 10 %igen wäßrigen Natrium- und/oder Kaliumcarbonat- oder -bicarbonat-Lösung bei Temperaturen von 100 bis 200 C, vorzugsweise 155 bis 165°C und unter Druck von 1 bis 10 atü,
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vorzugsweise etwa 6 atu, erhalten wird. In der Literatur gibt es keine Angaben über die Verseifung von Estern mit Lösungen der Alkalimetallcarbonate unter den oben gegebenen Bedingungen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich auch dadurch aus, daß man die Dämpfe der Gemische mit wäßrigen Lösungen, die 1 bis 20 Gew.-^, vorzugsweise 8 bis 10 Gew.-^, Natrium- und/oder Kaliumcarbonat und/oder -bicarbonat und 0,1 bis 15 Gew.-ψο Natrium- und/oder Kaliumsulfat enthalten, bei Temperaturen von 100 bis 2000C, vorzugsweise von 155 bis 165°C, und unter Druck von 1 bis 10 atü, vorzugsweise etwa 6 atü, in Berührung bringt.
In vielen Fällen werden die in dem Verseifungsverfahren gebildeten Lösungen alkalischer Abwasser in öfen verbrannt, und aus diesen Verbrennungsprodukten werden Natrium- und/oder Kaliumcarbonat-Wasserlösungen erhalten, deren Ausnutzung praktisch unmöglich ist. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht einen sehr günstigen geschlossenen Kreisumlauf des Verseifungsmittels durch Zurückführung der obengenannten Lösungen zum Prozeß. Diese Lösungen enthalten oft eine Menge, etwa einige Prozente, an Natrium- und/oder Kaliumsulfat. Es wurde jedoch festgestellt, daß die Anwesenheit dieser Verbindungen keinen nachteiligen Einfluß auf die Reaktion der Esterverseifung ausübt.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zeichnet sich dadurch aus, daß man die wäßrigen Lösungen von Natrium- und/oder Kaliumcarbonat und/oder -bicarbonat durch Auflösung im Wasser von einem Gemisch dieser Verbindungen, welches durch Verbrennung der alkali-
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sehen Reaktionslösungen erhalten wurde, herstellt.
Eine andere bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet,-daß man die wäßrigen Lösungen von Natrium- und/oder Kaliumcarbonat und/oder bicarbonat durch Auflösung dieser Verbindungen in den bei Cyclobexan-Oxydation anfallenden wäßrigen Lösungen herstellt.
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Eine weitere bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zeichnet sich dadurch aus, daß man die wäßrigen Lösungen von Natrium- und/oder Kaliumcarbonat und/oder bicarbonat und von Natrium- und/oder Kaliumsulfat durch Auflösung im Wasser von einem Gemisch dieser Verbindungen, welches durch Verbrennung der alkalischen Reaktionslösungen erhalten wurde, herstellt.
Wiederum eine weitere bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrigen Lösungen von Natrium- und/oder Kaliumcarbonat und/oder -bicarbonat und von Natrium- und/oder Kaliumsulfat durch Auflösung dieser Verbindungen in den bei Cyclohexan-Oxydation anfallenden wäßrigen Lösungen herstellt.
XJm die Reinheit des Produktes zu bestimmen, wurden fraktionierte Destillationen der erfindungsgemäß sowie nach der polnischen Patentanmeldung PRL 70457 verseiften Proben durchgeführt. In beiden Fällen wurde eine Cyclohexanon-Fraktion mit derselben ausreichenden Reinheit erhalten, Als Maß der Cyclohexanon-Qualität wurde die Menge an Cyclohexylacetat angenommen. Die Einführung von Carbonat-
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Lösungen in das Verfahren ermöglicht also die oben besprochenen Vorteile zu erreichen, ohne daß die Reinheit des Endproduktes nachteilig beeinflußt wird.
Die Verseifung der Ester nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man in bekannten Apparat-Typen, wie z.B. in einem Apparat vom Typ der Bodenkolonne oder in der Füllkörper kolonne durchführen, aber es ist am günstigsten in einem System mit pneumatischem Rühren (Gasspülung) zu arbeiten, in welchem die Dämpfe der Verbindungen in der Flüssigkeit mittels eines Systems von entsprechenden Einblasröhren verteilt werden.
Die folgenden Beispiele illustrieren den Verlauf des Verfahrens und die erhaltenen Ergebnisse, aber sie begrenzen das erfindungsgemäße Verfahren an die in diesen Beispielen angegebenen Prozeßparametern nicht.
5 kg einer 7»4 %igen wäßrigen Natriumcarbonat-Lösung wurden in ein Druckgefäß von 115 ^i Durchmesser gegeben und durch diese wäßrige Schicht die Dämpfe des Ausgangsgemisches bei einer Temperatur von 1600C und unter 6,5 atü Druck bindurchgeleitet. Die Dämpfe setzten sich aus 5010 Gew.-^S Wasser, 28,0 Gew.-% Cyclohexanol, 14,0 Gew.-% Cyclohexanon, 2,8 Gew.-% Cyclohexan, 1,7 Gew.-% Ester als Cyclohexylformiat gerechnet und 3,5 Gew.~% Säuren und nicht identifizierten Verbindungen zusammen. Die Durchleitungsgescbwindigkeit betrug etwa 3 kg pro Stunde. Die das Druckgefäß
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verlassenden Dämpfe ließ man kondensieren und das Kondensat sich in zwei Schichten, die wäßrige Schicht und die organische Schicht, trennen. In der wäßrigen Schicht waren Ester sowie Cyclobexylidencyclohexanon nicht enthalten. IHe organische Schicht enthielt 400 ppm Cyclohexylacetat und unter 50 ppm Cyclohexylidencyclohexanon. Die organische Schiebt wurde einer Destillation in einer Laboratoriums-Destillationskolonne unterworfen, um die Cyclohexanonfraktion zu trennen. Diese Destillation wurde mit einem Rückfluß von 20:1 und unter Druck von 50 mm Hg durchgeführt. Die Cyclohexanonfraktion enthielt etwa 100 ppm Cyclohexylacetat.
Ein analogischer Versuch wurde unter Anwendung von einer 3»5 %igen wäßrigen Natriumhydroxid-Lösung als Verseifangsmittel und unter Erhaltung identischer Prozeßbedingungen sowie unter Einsatz desselben Ausgangsproduktes durchgeführt. In der wäßrigen Schicht waren Ester sowie Cyclobexylidencyclohexanon nicht enthalten. Die organische Schicht enthielt 400 ppm Cyclohexylacetat und 15O ppm Cyclohexylidencyclohexanon. Die organische Schicht wurde einer Destillation unter den oben angegebenen Bedingungen unterworfen. Die Cyclohexanonfraktion enthielt etwa 100 ppm Cyclohexylacetat.
Die organische Schicht des mit Natriumcarbonat-Lösung verseiften Produktes wurde zweimal mit derselben Menge destillierten Wassers gewaschen. Aus dem auf diese Weise erhaltenen Produkt wurden drei gleiche Proben je 400 ml entnommen. In die erste Probe wurden 100 ml destillierten Wassers, in die zweite 100 ml 7»4 %iger Natriumcarbonat-Lösung und in die dritte 100 ml einer 3,5 %igen Hatrlum-
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bydrοχιά-Lösung zugegeben. Danach wurden alle Proben ausgeschüttelt und die wäßrigen Schichten abgetrennt. Die organischen Schichten wurden bei Siedetemperatur in Glaskolben mit Azeotropaufsätzen auf einem Ölbade während Stunden erwärmt. In den nach 5 und 10 Stunden entnommenen Proben wurde der Gehält an Cyclohexylidencyclohexanon bestimmt. .
In der darunter stehenden Tabelle sind die Ergebnisse dieser Analysen zusammengestellt.
| Erwärmungszeit, | verseifungsmittel Gehalt an Cyclohexyli | ohne Versei- | 50 |
| Stunden | dencyclohexanon , ppm | fungs- | 900 |
| O | mittel | 1100 | |
| 5 | 7,4 %ige Fatriumcar- | 1100 | |
| 10 | bonat-Lösung | 1300 | |
| 5 | 3»5 %ige Natrium- | 2800 | |
| 10 | hydroxid-Lös ung | 34OO | |
| 5 | |||
| 10 | |||
| Beispiel 2 |
5 kg einer 7,4 %igen wäßrigen Natriumbicarbonat-Lösung wurden in ein Druckgefäß von 115 ^m durchmesser gegeben und durch diese wäßrige Schicht die Dämpfe des verseifbaren Produktes mit einer Zusammensetzung wie im Beispiel 1 bei einer Temperatur von 1600C und unter Druck von 6,5 atü mit einer Geschwindigkeit von etwa 3 kg pro Stunde hindurchgeleitet. Die das Druckgefäß verlassenden Dämpfe ließ man kondensieren und das Kondensat sich in zwei Schichten, die
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wäßrige Schiebt und die organische Schicht, trennen. In der wäßrigen Schicht waren Ester sowie Cyclohexylidencyclobexanon nicht enthalten. Die organische Schicht enthielt 500 ppm Cyclobexylacetat und unter 50 ppm Cyclohexyl idencyclo hexanon .
Beispiel 3 '
5 kg einer wäßrigen Lösung, 7»4 Gew.-% Natriumcarbonat und 714- Gew.-% Natriumsulfat enthaltend, wurden in ein Druckgefäß von 115 mm Durchmesser gegeben und durch diese wäßrige Schicht die Dämpfe des verseifbaren Produktes mit einer Zusammensetzung wie im Beispiel 1 bei einer Temperatur von 160 C und unter Druck von 6,5 ätü mit einer Geschwindigkeit von etwa 3 kg pro Stunde hindurchgeleitet. Die das Druckgefäß verlassenden Dämpfe ließ man kondensieren und das Kondensat sich in zwei Schichten, die wäßrige Schicht und die organische Schicht, trennen. In der wäßrigen Schicht waren Ester sov/ie CycIohexylidencyclohexanon nicht enthalten. Die organische Schicht enthielt 400 ppm Cyclobexylacetat und unter 50 ppm Cyclohexylidencyclohexanon.
Beispiel Λ
5 kg einer 7,4 %igen wäßrigen Natriumbicarbonat-Lösung wurden in ein Druckgefäß von 115 && Durchmesser gegeben und durch diese wäßrige Schicht die Dämpfe des verseifbaren Produktes mit einer Zusammensetzung wie im Beispiel 1 bei einer Temperatur von 135°C und unter Druck.von 3j5 mit einer Geschwindigkeit von. etwa 3 ^S Pro Stunde hindurchgeleitet.
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Die das Druckgefäß verlassenden Dämpfe ließ man kondensieren und das Kondensat sich in zwei Schichten, die wäßrige Schicht und die organische Schicht, trennen. In der wäßrigen Schicht waren Ester sowie Cyclohexylidencyclohexanon nicht enthalten. Die organische Schicht enthielt 600 ppm Cyclohexylacetat. Das auf diese Weise erhaltene Destillat wurde danach durch eine Schicht von 4.kg einer 7»4 %igen wäßrigen Natriumbicarbonat-Lösung unter denselben Bedingungen hindurchgeleitet. Die das Druckgefäß verlassenden Dämpfe ließ man kondensieren und das Kondensat sich in zwei Schichten, die wäßrige Schicht und die organische Schicht, trennen. In der wäßrigen Schicht waren Ester sowie Cyclohexylidencyclohexan nicht enthaltet. Die organische Schicht enthielt 450 ppm Cyclohexylacetat und unter 50 ppm Cyclohexylidencyclohexanon.
6 kg einer 8,9 %igen wäßrigen Kaliumbicarbonat-Lösung wurden in ein Druckgefäß von 115 i&m Durchmesser gegeben und durch diese wäßrige Schicht die Dämpfe des verseifbaren Produktes mit einer Zusammensetzung wie im Beispiel 1 bei einer Temperatur von 135°C und unter Druck von 3,5 atü mit einer Geschwindigkeit, von etwa 3 kg pro Stunde hindurchgeleitet. Die das Druckgefäß verlassenden Dämpfe ließ man kondensieren und das Kondensat in zwei Schichten, die wäßrige Schicht und die organische Schicht, trennen. In der wäßrigen Schicht waren Ester sowie Cyclohexylidencyclohexanon nicht enthalten. Die organische Schicht enthielt 500 ppm Cyclohexylacetat und unter 50 ppm Cyclohexylidencyclohexanon.
Claims (5)
1. Verfahren zur Entfernung der Ester aus Cyclohexanon und/oder Cyclohexanol enthaltenden, "bei der Cyclohexan-Oxydation anfallenden, flüssigen Gemischen organischer Stoffe durch alkalische Verseifung der Ester, gekennzeichnet dadurch, daß man
a) die Dämpfe der Gemische mit 1 bis 20 %igen, vorzugsweise mit,8 bis 10 %igen wäßrigen Lösungen von Natrium- und/oder Kaliumcarbonat und/oder -bicarbonat bei Temperaturen von 100 bis 2000C, vorzugsweise von 155 bis 165°C, und unter Druck von 1 bis 10 atü, vorzugsweise etwa 6 atü, in Berührung bringt, oder
b) die Dämpfe der Gemische mit wäßrigen Lösungen, die 1 bis 20 Gew.~%, vorzugsweise 8 bis 10 Gew.-% Natrium- und/oder Kaliumcarbonat und/oder -bicarbonat und 0,1 bis 15 Gew.-% Natrium- und/oder Kaliumsulfat enthalten, bei Temperaturen von 100 bis 200°C, vorzugsweise von 155 bis 165°C, und unter Druck von 1 bis 10 atü, vorzugsweise etwa 6 atü, in Berührung bringt.
2. Verfahren nach Punkt 1a, gekennzeichnet dadurch, daß man die wäßrigen Lösungen von Natrium- und/oder Kaliumcarbonat und/oder -bicarbonat durch Auflösung im Wasser von einem Gemisch dieser Verbindungen, welches durch Verbrennung der alkalischen Reaktionslösungen erhalten wurde, herstellt.
3. Verfahren nach Punkt 1a und 2S gekennzeichnet dadurch, daß man die wäßrigen Lösungen von Natrium- und/oder
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Kaliumcarbonat und/oder -bicarbonat durch Auflösung dieser Verbindungen in den bei Cyclohexan-Oxydation anfallenden wäßrigen Lösungen herstellt. ': . .
4. Verfahren nach Punkt 1b, gekennzeichnet dadurch, daß man die wäßrigen Lösungen von Natrium- und/oder Kaliumcarbonat und/oder -bicarbonat und von Natrium- und/oder Kaliumsulfat durch Auflösung im Wasser von einem Gemisch dieser. Verbindungen, welches durch Verbrennung der alkalischen Reaktionslösungen erhalten wurde, herstellt.
5· Verfahren nach Punkt 1b und 4·, gekennzeichnet dadurch, daß man die wäßrigen Lösungen von Natrium- und/öder Kaliumcarbonat und/oder -bicarbonat und von Natrium- und/oder Kaliumsulfat durch Auflösung dieser Verbindungen in den bei Cyclohexan-Oxydation anfallenden wäßrigen Lösungen herstellt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20347877A PL126440B1 (en) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | Method of removing acids and esters from mixtures obtained by oxygenation of cyclohexanone and containing cyclohexanone or cyclohexanol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=19986612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD21020278A DD141421A5 (de) | 1977-12-29 | 1978-12-27 | Verfahren zur entfernung der saeuren und ester aus cyclohexanon und/oder cyclohexanol enthaltenden produkten |
Country Status (5)
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