DD142788A3

DD142788A3 - Mittel zur bekaempfung von viruskrankheiten an kulturpflanzen

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Publication number: DD142788A3
Application number: DD77201897A
Authority: DD
Inventors: Gottfried Schuster; Georgi N Vassilev; Radka T Vassileva; Hermann Gruenzel; Alfred Jumar; Manfred Klepel; Sabine Kuehne; Werner Kochmann; Wilfried Kramer; Walter Steinke
Original assignee: Gottfried Schuster; Georgi N Vassilev; Radka T Vassileva; Hermann Gruenzel; Alfred Jumar; Manfred Klepel; Sabine Kuehne; Werner Kochmann; Wilfried Kramer; Walter Steinke
Priority date: 1977-11-07
Filing date: 1977-11-07
Publication date: 1980-07-16
Also published as: IT7829510A0; DE2844405A1; HU182469B; GB2007977A

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Viruskrankheiten der Kulturpflanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die verwendeten Präparationen Verbindungen der allgemeinen Formel R, R0

Description

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Titel der Erfindung

Mittel zur Bekämpfung von Viruskrankheiten an Kulturpflanzen

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Viruskrankheiten an Kulturpflanzen. Hierdurch ist es möglich, die Erträge virusinfizierter bzw. virusgefährdeter Kulturen zu stabilisieren. Das ist volkswirtschaftlich dringend erforderlich, da Viruskrankheiten bei einer Vielzahl von Kulturpflanzen große Ertragsverluste verursachen, die sowohl durch qualitative als auch durch quantitative Verminderung des ürntegutes bedingt sind. So wird beispielsweise die Kartoffel in iSuropa von 29 Virusarten befallen (K.. Schmelzer und .f. Wolf, Wirtspflanzen der Viren und Virosen Europas, Nova Acta Leopoldina, j}6, 1971» Supplementum 2, 262 fc>.). Von diesen bewiricen z.B. das Blattrollvirus und das Virus der Strichelkrankheit der Kartoffel bei schwer erkrankten Pflanzen Mindererträge bis zu mehr als 90% der möglichen Knollenernte. Auch bei der Betarübe, z.B. der Zückerrübe, werden durch Viruskrankheiten, besonders durch die viröse Rübenvergilbung, alljährlich Verluste hervorgerufen, die sowohl die Rübenmasse als auch den Zuckergehalt betreffen. Bei Getreide sind aus zahlreichen Ländern ebenfalls schwere Ertragsverluste durch Virosen bekannt geworden. Auch im Gemüsebau sowie in Tabakkulturen rufen Viruskrankheiten große Verluste hervor. So werden u.a. in Bulgarien und zahlreichen angrenzenden Ländern durch das Lycopersicum-Virus 3 sowohl die Tabak- als auch die Tomatenerträge qualitativ und quantitativ stark beeinträchtigt. Schwere Schäden verursachen Virosen weiterhin im Obstbau und im Zierpflanzenbau. Im Hinblick auf die zahl-

- 2 ~ fia ^ »

reichen* "bei einer Vielzahl von Wirtspflanzen auftretenden Virosen ist es dringend erforderlich, auch chemische Präparate zur Verfügung zu haben, die eine Bekämpfung von Pflanzenviren ermöglichen und somit den Rückstand aufzuholen gestatten, der bei der Bekämpfung von Viren im Vergleich zur Bekämpfung pflanzenschädigender Insekten oder Pilze zu verzeichnen ist, gegen die in den letzten Jahrzehnten eine breite Palette hochwirksamer Präparate entwickelt werden konnte.

Charakteristik der bekannten Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen bzw. zur Minderung von Virusschäden

Bei der Bekämpfung von Pflanzenvirosen kommen gegenwärtig im wesentlichen indirekte Maßnahmen zur Anwendung. In erster Linie ist die Ausmerzung von virusinfizierten Pflanzen oder von virusinfiziertem Pflanzgut anzuführen. Durch derartige Selektionsverfahren sollen in erster Linie Infektionsquellen beseitigt werden, von denen eine rasche Virusverseuchung des gesamten Pflanzenbestandes ausgehen kann. Da Viruserkrankungen der Pflanzen oft nicht an Symptomen kenntlich sind, erfordern entsprechende Selektionsverfahren oft aufwendige Virustests, z.B. den Augenstecklingstest bei der Kartoffel, Tests mit Indikatorpflanzen oder serologische Tests. Infolge des hohen Aufwandes kann in der Regel nur wertvolles Zuchtmaterial mit derartigen Tests geprüft werden.

Als weitere indirekte Maßnahmen sind Verfahren zur Bekämpfung von virusübertragenden Insekten durch geeignete Insektizide anzuführen. Auch derartige Verfahren führten nur zu Teilerfolgen« Es wird vor aiiem die Ausbreitung persistenter Viren, d.h. der Viren, die das Insekt während seines gesamten weiteren Lebens übertragen Kann, wenn es ca 1 bis 3 stunden nach der Virusaufnahme infektionstüchtig geworden ist, mehr oder weniger stark eingeschränkt. Demgegenüber ist die Verhinderung der Ausbreitung nicht persistenter Viren durch Insektizidbenandlung in weit geringerem Maße und diejenige der nur mechanisch übertragbaren Viren überhaupt nicht möglich«, Um diese Lücke wenigstens zum Teil zu schließen, hat man versucht,

1 B 9 7

die Übertragung nicht persistenter Viren dadurch einzuschränken, daß man die zu schützenden Pflanzen mit einem Film von Magermilch oder dispergierten Ölen überzieht. In der Regel erwiesen sich derartige Maßnahmen als nicht voll wirksam und für die meisten Kulturen als zu teuer.

Als ein verfahren zur Virusfreimacnung von Pflanzen ist die Meristemkultur anzuführen. Dieses Verfahren beruht darauf, daß Viren in der Regel nicht in sich rasch teilendem, meristematischem Gewebe vermehrt werden. Wenn die Vegetationskegei (= die Meristeme) virusinfizierter Pflanzen sorgfältig von diesen getrennt und unter sterilen Bedingungen auf geeignete Nährböden übertragen werden, entwickein sich daher aus ihnen sehr oft gesunde Pflanzen. Auch durch Wärmetherapie, d.h. durch Anzucht virusinfizierter Pflanzen bei sehr hohen Temperaturen, kann die Vermehrung einiger Viren eingeschränkt werden. Die Wärmetherapie wird oft in Verbindung mit der Meristemkultur angewandt. Infolge des erforderlichen hohen Aufwandes sind beide Verfahren nur sehr begrenzt bei wertvollem Zuchtmaterial anwendbar. Überdies sind sie in ihrem Effekt unsicher.

Einen Schutz vor Ertragsverlusten in gärtnerischen Ertragsbeständen kann in begrenztem Umfang auch die Prämunisierung bieten. Hierunter versteht man die Infektion von Kulturpflanzen durch einen Virusstamm sehr geringer Virulenz, der kaum Schaden verursacht, aber eine Infektion der entsprechend prämunisierten Pflanzen.,durch einen aggressiven Stamm der gleichen Art verhindert. Zu den Nachteilen entsprechender Verfahren gehört u.a., daß bei Superinfektionen durch eine andere Virusart Mischinfektionen entstehen können, die zu erheblichen wirtschaftlichen Verlusten führen. Das ist insbesondere dann der Fall, wenn die Pflanzenkulturen, die zur Gewinnung des für die Prämunisierung verwendeten Virusmaterials dienen, spontan durch ein zweites Virus infiziert werden, das dann bei der Prämunisierung auf alle zu schützenden Pflanzen übertragen wird. Überdies ist Prämunisierung nur bei einigen wenigen Virosen möglich.

^H. reu. id /ö* U 9 / 1 \l .;

In dieser Situation ist es wünschenswert, eine Chemotherapie von Pflanzen, d.h. "die Anwendung von Substanzen, die in bestimmten Ausmaßen die VirusVermehrung bzw. die Krankheitsentwicklung verzögern oder hemmen" (M. Klinkowski, Pflanzliche Virologie, Berlin 1967,· S. 283) und somit zur Ertragsstabilisierung beitragen, zu ermöglichen« Mit diesem Ziele ist, besonders in isolierten Gewebestücken, u.a. die antiphytovirale Wirkung von Basenanaloga, z.B. von 8-Azaguanin oder Thiouracil, und von Antibiotika untersucht worden, ohne daß eine praktikable und ökonomisch vertretbare Lösung gefunden v/erden konnte» Ebenso führte die Anwendung von Wuchsstoffherbiziden (ζ·Β. 4-Chlor-2-rme-thyl-phenoxyessigsäure oder 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure) sowie von Nitrosophenolen (4-Nitrosophenol, 1-Nitroso-2-Naphthol-2) nicht zur gewünschten Lösung· Lediglich die chemotherapeutische Wirksamkeit einiger Hexahydrotdazine konnte bereits in Feldversuchen bestätigt werden· Mit dem hiermit erreichten Stand ist es jedoch noch nicht möglich, alle bei der Chemotherapie von Pflanzenvirosen anstehenden Probleme zu lösen. Insbesondere ist in diesem Zusammenhang das Resistenzproblem zu nennen.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung besteht darin, die bisher bekannten, aufwendigen und oft mit nur unsicherem Erfolg verbundenen Mittel und Methoden der Virusbekämpfung an Kulturpflanzen zu überwinden, den hohen Aufwand an lebendiger Arbeit wesentlich zu senken und eine wirtschaftlich vorteilhafte LösuDg des Problems der Virosenbekämpfung anzubieten, die sich nicht nur auf ausgesuchtes Zuchtmaterial beschränkt, sondern in Produktionspflanzenbeständen in breitem Maße angewendet v/erden kann und eine zuverlässige Stabilisierung der Erträge von Kulturpflanzenbestanden bewirbt

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde,- chemische Wirkstoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution eine antivirale Therapie ermöglichen. Zugleich sol-

24.FEß.1973*ii97 I i»:;

-5- 201897

len sie geeignet sein, das Spektrum chemotherapeutisch erfaßbarer Pflanzenviren zu erweitern und Resistenzerscheinungen gegenüber Chemotherapeutika, die in der antibakteriellen Therapie nach Auffinden der ersten Antibiotika sehr rasch aufgetreten sind und auch in der antiviralen Therapie im Hinblick auf die starke Mutabilität der Viren zu erwarten sind, enxgegenzuwirken. Das kann z.B. dergestalt geschehen, daß eine Palette antiviraler Präparate zur Verfugung gestellt wird, die alternierend zur Anwendung kommen.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen Mittel verwendet werden, die Verbindungen der allgemeinen Formel

I "^ N-C-N '

R₂ S R4

enthalten

Darin bedeuten R-j, R₂, Ro und/oder R.:

Wasserstoff, Hydroxy-, Carboxy-, Amino- und/oder Alkoxygruppen sowie substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- und/oder Cycloalkylreste und R, darüber hinaus: gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkenyl- oder Arylreste substituierte Ureido-, Thioureido-, Ureidomethyl- oder Thioureidomethylgruppen sowie ß-Naphthyl und/ oder ß-Pyridylreste.

Als Substituenten der genannten Kohlenwasserstoffreste, die ggf. mehrfach auftreten können, kommen.z.B. in Frage: Hydroxy-, Carboxy-, Amino-, Nitro-, Alkoxygruppen sowie Chlor- oder Alkylreste.

R.J, R₂, Ro und R^ müssen in einer Verbindung nicht identisch sein. Beispielsweise kann R₂ = E und R. = C₂K₅ sein, R.J und R₂ bzw. R- und R₂, können sich zu einem Ring schließen, z.B.

η ' ' ^R3

-C-N ^ , ebenso R₀ und R. S ^K4 unter Desaminierung, z.B. wenn R₂ = H und = -CH₂-NH-CS-M₂ ist.

.24.FE8.1973* {;<)'/m,.;

97

Die Mittel können neben den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I Verdünnungsmittel und gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten. Es können Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel zugesetzt werden. Durch Kombinationen mit anderweitigen Verbindungen mit mehr oder weniger ausgeprägter antiviraler Wirkung bzw. mit Wachstumsregulatoren wird die antivirale Wirksamkeit beider Kombinationspartner beachtlich erhöhte

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine ausgeprägte antivirale Wirkung insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelvirosen, zum Beispiel gegenüber der Blattrollkrankheit der Kartoffel (Erreger: Blattrollvirus der Kartoffel), Strichelkrankheit der Kartoffel (Erreger: Kartoffel-Y-Virus) und verschiedenen Mosaikerkrankungen (Erreger: u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-A-Virus). Ferner lassen sich die Vergilbungskrankheit der Rübe, das Gurkenmosaik und verschiedene Viruskrankheiten der Tomate und des Tabaks bekämpfen.

Durch alternierende oder kombinierte Anwendung verschiedener antiphytoviraler Präparate kann der Selektion gegen Chemotherapeutika resistenter Virusstämme entgegengewirkt werden.

Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderungen durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,5 bis 10 kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn.der'Wirkstoffgehalt 10 bis 90% des Mittels ausmacht, das kurz vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen dispergiert wird. Die Spritzbrühen können mit den gebräuchlichen Spritzgeräten ausgebracht werden. Ausführungsbeispiele

Zur Kennzeichnung der antiphytoviralen Wirkungen der Thioharnstoffpräparate wurden vor allem Ganzpflanzentests an

Solanaceen herangezogen. Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung, die einerseits den jeweiligen Wirt systemisch infizieren und andererseits eine einwandfreie Konzentrationsbestimmung auf serologischem . Wege ermöglichen. Im Grundversuch wurden unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) die beiden unteren, intakten Blätter von Pflanzen von Nicotiana tabacum 'Samsun', die 5 bis 7 Blätter ausgebildet hatten, mit dem Kartoffel-X-Virus inokuliert. Jeweils 2 Tage vor und 2 Tage nach der Inokulation wurden die Versuchsuflan-

— 3 zen mit einem Lösungsmittel-Wassergemisch, das 5 x 10 mol/1 des zu prüfenden Wirkstoffes und 0,2% J?'ekama-Haftmittel (Haftmittel auf Basis Buna-Latex) enthielt, bis zur Tropfnässe besprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von bOO 1 Spritzlösung bzw₀ -brühe je Hektar. Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Pflanzen in der beschriebenen V/eise mit dem gleichen Vi-rus inokuliert. Die Besprühung erfolgte mit dem gleichen Lösungsmittel-Wassergemisch unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel, jedoch ohne Wirkstoff.

14 bis 20 Tage nach der Inokulation wurde die Viruskonzentration in höher inserierten Blättern, welche vom obersten inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt waren, serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im Verhältnis 1 : 1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist,) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt (G. Schuster, Arcniv Phytopath. u. Pflanzenschutz 7* 1971, 171-187 u. JJS, 1977, 231-241). Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen.

Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wertzahl 0, daß auch in einem im Verhältnis 1 : 1 verdünnten (=Ausgangs~) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1 s 1 kein Virus mehr nachweisbar war, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Ver-

dünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw. Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzahlen, die entsprechend der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis· 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet. Letztere wurden gemittelt und mit den entsprechenden, bei den Kontrollpflanzen vorgefundenen Mittelwerten verglichen. In den nachfolgenden Tabellen ist der Prozentsatz der Viruskonzentration angegeben, der im Prüfglied im Vergleich zur Kontrolle (Kontrolle = 100%) vorgefunden wurde. Dieser Wert wird als Reduktionskoeffizient (RK) bezeichnet. RK = 8 bedeutet beispielsweise, daß im Prüfglied die durchschnittliche Viruskonzentration auf 8% reduziert war. Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen wurde im t-Test geprüft. Das Prüfergebnis wurde neben den in Prozentsätzen zum Ausdruck gebrachten Differenzen in Symbolen angegeben

Diese besagen:

• : ρ > 5% P = Überschreitungswahr-

+ : 5% = ρ >1% scheinlichkeit

: 1% = ρ > 0,1%

: 0,1% = ρ

4JFJi. 197 8* (^ViUU

-⁹ - 20 1897

Die in der beschriebenen Weise durchgeführten und ausgewerteten Versuche erbrachten bei den nachfolgend als Beispiel ausgewählten Thioharnstoff-Verbindungen folgende Ergebnisse: .

Versuchsreihe A ' . .

Verbindung ,

Konz.i 5 x 10"° mol/1 Lösungsmittel RK und

(Konzo in Wasser Signifikanz in %)

ο CS.

CS.N

CH

₃ CHL.MT. CS.NH. CH₃

.TSF.CS.N

g₅₃ C ₆H^r ₅ 3H . CS . NH . CH₂ . C 0OH C₆H₅.NH.CS.NH:. (CH₂)y COOH

₆₅. CS.

C₆K₅. NH. CS. NH-(O)

OH C ₆H₅«, NH:. CS . NH-(O)-OH

C₆E₅.NH.CS.NH-(O)

COOH C₆K₅ .NH.CS.NH-(O)-COOH

C₆H₅ .NH.CS.NH-(^)

	A	NH₂
	M	TVTTT rei TiTTT" / \ ο im 11 ου # jwii τ" ( y Cl
X	= Aceton
XX	= Methylglycol

H₂O	46·
H₂O	89*
H₂O	52*
A^x 5%	61*
M 2%	80*
A 5%	37^"
H₂O	53·
A 5%.	58⁺
A 5%	54*
A 5%	54⁺⁺
A 5% .	30⁺⁺⁺
M** 2% .	51*
A 5%	53⁺⁺

Versuchsreihe' B'

In der beschriebenen Methodik wurden die antiviralen Wirkungen der erfindungsgemäßen Thioharnstoffe in verschiedenen Virus-Wirt-Kornbinationen überprüft. Die nachfolgend angeführten Beispiele zeigen, daß die Verbindungen über Wirkungsspektren verfugen, die eine wirksame antivirale Therapie bei einer größeren Anzahl von Virosen wichtiger Kulturpflanzen ermöglichen.

Verbindung, Konzentration und Lösungsmittel

C₆HU. WH¹. CS. MH.

5 χ 10"³ mol/1, und 95% Wa-sser

)- COOH Aceton

. CS _βNH-/ÖV C0OH

^ /, Aceton und 95% Wasser

5 x 10~⁵ mol/1,

Virus

Kartoffel-X-Virus

Kartoffel-Y-Virus

Gurkenmosaikvirus (im Imraundiffusionstest)

Kartoffel-X-Virus

Wirt

Nicotiana tabacum 'Samsun¹ (Virgini-

scher

Tabak)

Nicotina glutinosa

Lycopersicum esculentum (Tomate)

Nicotiana tabacum 'Samsun¹ (Virginischer Tabak)

Mcotiana glutinosa

RK und Signifikanz

32⁺⁺

N. tabacum 'Samsun¹ (Virginischer Tabak)

Lycopersicum esculentum (Tomate)

N· tabacum 'Samsun' (Virginischer Tabak)

Gurkeninosa- Nicotiana ikvirus (im glutinosa Immundiffusionstest)

Kartoffel-Y-Virus

39+ 67^e

24'

36*

34

41"

43*

44¹

2018 97

Versuchsreihe C

In der beschriebenen Methodik wurden die erfindungsgemäßen Thioharnstoffe in Kombination mit Wachstumsregulatoren, Herbiziden, Fungiziden, biologisch aktiven, besonders antiviral wirksamen N- und/oder O-haitigen Heterozyklen und anderweitigen biologisch aktiven Substanzen auf die Pflanzen aufgebracht. Die nachfolgend angeführten Beispiele, in denen die Substanzen einmal in Einzelapplikation und einmal kombiniert, und zwar in der gleichen Konzentration wie in Einzelapplikation, aufgebracht worden sind, zeigen, daß in Kombinationen die antiphytovirale Wirkung beider Kombinationspartner erhöht ist.

Thioharnstoff- RK und präp» (A) und Signi-Konz, fikanz

Kombinationspartner (B) und Konz.

N-Phenyl-N¹-cyclopentyl-Th 1O~³ mol/1

N-Phenyl~N^f-m carboxyphenyl Th 10""³ mol/1

80*

N-Phenyl-N'-m- 100* hydroxyphenyl-Th 5 χ 10"³ mol/1

Methylthioharn- 64' stoff

RK und Kombina-Signi- tion RK fikanz und Signifikanz

Äthylen (2-Chlor- 88* äthylphosphon-

säure) 0,02%

Chlorpropion- 78* säure 0,05%

Äthylen C2-Chlor- 100* äthylphosphon-

säure) 0,02%

<*-/4-Chlor-2-methyl- 76' phenoxy/-propionsäure 2 χ 10-5 mol/1

Tetrahydro-2,4- Si⁺ methyloxazin 0,01%

2,4-Diphenyi-6- 86° hydroxy-s-triazin

2 χ 10"^ mol/1

1-ß-D-ribofuranosyl- 33⁺ 1,2,4-triazol-carboxamid 0,001%

1~ß-D-ribofuranosyl- 33⁺ 1,2,4-triazol-carboxamid 0,001%

1-ß-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol-carboxamid 0,005%

2T

31^Η

3^Η

33 33^Η

21

16

''I/ Lca -in ι ο

Claims

Erfindungsansprüche

1. Mittel zur Bekämpfung von Viruskrankheiten an Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie- neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel . . .

R-I Ro

^K N- - σ - N' ·*

^K2 S ^K4

enthalten, in der die Substituenten R^, R^, R^, R, in beliebiger Variation für eine Wasserstoff-, Hydroxy-, Carboxy-, . Amino-, Alkoxy-, Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkylgruppe stehen, R, darüberhinaus für eine nicht substitu-' ierte oder durch Alkyl-, Alkenyl-, Arylreste substituierte . Ureido-, Thioureido-, Ureidomethyl- oder Thioureidornethylgruppe oder eine ß-Naphthyl- oder ß-Pyridilgruppe.
2. Mittel entsprechend Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die unter R₁, Rp, Ro» R/ erfaßten Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkylgruppen durch Hydroxy-, Carboxy-, Amino-, Nitro-, Alkoxygruppen sowie Chlor- oder Alkylgruppen substituiert sind.
3. Mittel entsprechend Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß R^und' Rp und/oder R^ und R, sich zu einem Ring schließen.
4. Mittel entsprechend Punkt 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Präparationen neben den erfindungsgemäßen Wirkstoffen auch Tenside, Haftmittel und weitere Pormulierungsmittel enthalten.
5. Mittel entsprechend Punkt 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zusammen mit Pflanzenhormonen, synthetischen Pflanzenwachstumsregulatoren, aryl- und alkylsubstituierten Carbonsäuren, biologisch aktiven N- und/oder O-haltigen Heterocyclen eingesetzt werden.