DD143023A1 - Mittel zur schaderregerbekaempfung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Schaderregerbekämpfung, die im Vorratsschutz und in Hygienesektor angewendet v/erden können. Als Wirkstoff enthalten diese a-aikylsubstituierte Alken-(2)~ale(1) und/oder deren Acetale.
Description
212 382
VEB CHEMIEKOMBIKAiD BITTERPELD Bitterfeld, 20. 4. 1979
WP A 01 K/212 382 Mittel zur Schaderregerbekämpfung
Die Erfindung kann zur Schaderregerbekämpfung im Vorratsschutz und im Hygienesektor angewendet werden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß einige Aldehyde, zum Beispiel Formaldehyd, Glyoxal, Glutardiaidehyd u.a., desinfizierende Eigenschaften zeigen, ^c »B—ungesättigte Aldehyde werden auf Grund ihrer keimhemmenden beziehungsweise keimtötenden Wirksamkeit zum Einsatz als Desinfektionsmittel vorgeschlagen (DE-OS 2 516 922). Erprobte Mittel zur Bekämpfung von Vorrats- und HygieneSchädlingen auf der Basis von Methyl- oder Äthylbromid, Blausäure, Phosphorwasserstoff, Acrylnitril, Ethylenoxid, Schwefeldioxid, Trichloracetonitril u.a. weisen eine hohe Warmblütertoxizität und einen niedrigen MAK-Wert aufθ Darüber hinaus besitzen diese Mittel oftmals einen unangenehm stechenden Geruch sowie husten- und schieimhautreizende Eigenschaften.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, neue .miadertoxische Mittel mit einem breiten Wirkungsspektrum gegenüber pilzlichen und tierischen Schaäerregero zu entwickeln«
- 2 - 212 382
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Mittel zur Bekämpfung von pilzlichen und tierischen Schaderregern neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Aktivsubstanz c^-alkylsubstituierte Alken-(2)-ale-(1) der allgemeinen Formel I oder deren Acetale der allgemeinen Formel II
E. - GH = 0 - CHO
1I . ι
R2
E1 - OH = O - CH(OR,)2 II , E2
in denen
E^j s Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,.einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Rp = einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und
P U3 = einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine zyklische Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten, enthalten.
Vorzugsweise beträgt die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome der °^-alkylsubstituierten Alken-(2)~ale-(1) 6 bis 8.
Überraschenderweise wurde gefundens daß die erfindungsgemäßen Mittel ein breites WirkungsSpektrum aufweisen und in der Lage sind, auch über die Gasphase eine hemmende beziehungsweise abtötende Wirkung gegea pilzliche Organismen und tierische- Schädlinge auszuüben»
i α JÜL.19 7 S -HiHH)A r,
212 3
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich beispielsweise zur Bekämpfung pilzlicher Schadorganismen wie Ascomyceten, Basidiomyceten oder niederer Pilze, besonders Aspergillus- oder Penicillium-Arten, Rhizoctonia solani sowie Pythium sp,; von tierischen Schaderregern können beispielsweise Myzus persicae, Trialeurodes vaporariorum, Tetranychus urticae, die Vorratsschädlinge Oryzaephilus surinamensis, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Ephestia elutella, Tribolium confusum sowie die Hygieneschädlinge Musca domest'ica, Culex pipiens und Blattella germanica bekämpft v/erden.
Je nach Widerstandsfähigkeit der Erreger können die Aufwandmengen und Einwirkungszeiten der Mittel variiert werden. Zur Anwendung kommen Konzentrationen von 0,01 bis 300 ppm und Expositionszeiten bis zu 14- Tagen, wobei diese Parameter temperaturabhängig sind.
Die erfindungsgemäßen Mittel können insbesondere zur Bekämpfung von pilzlichen und tierischen Schaderregern an lagerndem oder in Aufbereitung befindlichem pflanzlichen Erntegut sowie in leeren Lagerräumen oder Transportmitteln angewendet werden. Die Mittel sind in geschlossenen Räumen wie Gewächshausanlagen, Lagerhallen, Freilagern unter gasdichten Planen beziehungsweise Folien, Silos, Begasungskammern, Containern, Laderäumen von Transportmitteln einsetzbar.
Durch Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei eingelagerten Ernteprodukten Verluste vermindert und Qualitätseinbußen vermieden werden*
Weiterhin sind die erfindungsgemäßeη Mittel zur Abtötung von Hygieneschädlingen im Freiland und in umbauten Räumen verwendbar. Eine Ausbringung kann durch Selbstverdampfung oder gemeinsam mit einem leicht flüchtigen, mindertoxischen organischen Lösungsmittel in den Behandlungsräumen oder im Freiland erfolgen, wobei die Mittel durch Aufnahme in poröse, saugfähige Sorptionsmittel als Streifen, Tabletten, Kugeln, Beutel eingesetzt werden können. Desgleichen ist die Anwendung von Granulaten oder Mikrokapseln möglich. Weiterhin können die neuen Mittel unter Zusatz von Hilfsstoffen wie Netz- und Haftmitteln, Lösungsvermitblern oder Emulgatoren als Aerosole, Emulsionen, Suspensionen j Lösungen, Pulver im Spritz-, Sprüh-$ Streu- oder
21 2 382
Nebelverfahren ausgebracht werden.
Besonders vorteilhaft ist, daß bei geeigneten Dosierungen ein kombinierter Bekämpfungserfolg gegen pilzliche Schadorganismen und tierische Schädlinge erreicht werden kann.
Die erfindungsgemäß verwendeten ^-alkylsubstituierten Alken-(2)-ale-(1) der Formel I sowie ihre Herstellung sind bekannt (HOUBEK-WEYL, Methoden der organischen Chemie, Band VII/1). Als Ausgangsverbindungen finden Formaldehyd, Acetaldehyd, Eropionaldehyd, n-Butyraldehyd, i-Butyraldehyd, n~Valeraldehyd, i-Valeraldehyd, Capronaldehyd, Önanthaldehyd, Oaprylaldehyd oder Fonylaldehyd Verwendung, Die durch Aldolkondensation erhaltenen oC -alkylsubstituierten Alken-(2)~ale-(1) können ohne aufwendige Aufarbeitung eingesetzt werden. Ebenso ist es möglich, Mischprodukte mit verschiedenen ö£-alkylsubstituierten Alken-(2)-alen-(:1), die bei Aldolkondensationsreaktionen unterschiedliche Aldehyde entstehen, zu verwenden.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten ^o-alkylsubstituierten Alken-(2)-ale-(1) zeichnen sich durch eine hinreichende Stabilität aus. Selbst bei längerer Lagerzeit bleibt die Wirksamkeit erhalten. Darüber hinaus wird zweckmäßigerweise durch Zusatz geringerer Mengen (ca. 0,1 %) von Antioxydantien eine Inaktivierung durch Autoxydation verzögert.
Die Acetale der verwendeten c^-alkylsubstituierten Alken-(2)-ale-(1) sind bekanntlich durch Kondensation der entsprechenden Aldehyde mit Alkoholen oder Diolen leicht zugänglich. . Zur Stabilisierung der Acetale eignen sich u.a. basische Phenol-Derivate.
In Tabelle I sind einige der· erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Beispiele aufgeführt.
ι κ in
JuL, 19 7 ν λ PiU) -'-ä/; ·
212 3
1954
Als Wirkstoff geeignete ot> -alkylsubstituierte Alken-(2)-ale-(1) beziehungsweise deren Acetale
Wirkstoff
Siedepunkt 0C
2~Methyl-crotonaldehyd
2-Methyl-crotonaldehyd-diii2ethylacetal 2-Methyl—crotonaldehyd-diäthylacetal 2-A'thyl-crotonaldehyd
2-Vinyl-crotonaldehyd
2-Methyl-penten-(2)-al«(1) 2,4-Dimethyl-penten-(2)-al-(1) 2-lthyl-penten-(2)-al-(1) 2-Methyl-hexen~(2)-al«(1) 2-lthyl-hexen-(2)-al-(1) 2-Äthyl-hexen-(2)--al-(1)-diäthylacetal 2-Äthyl~h.exen-(2)-al-(1)-äthylenacetal 2,4-Dimethyl-hexec-(2)-al-(1) 2-lthyl-4-methyl-~penten-(2)-al-(1) 2-lt hyl-me t hyl-^iexe n—( 2 ) -al-( 1) 2-Isopropyl-4-methyl-penten-(2)-al-(1) 2-Isopropyl~5-E.ethyl-hexen-C2)-al-(1) 2-Isopropyl-4-methyl-hexen-(2)-al-(1) 4-Methyl-2-propyl-hexen-(2)-al-(1) 2-Ecopyl-hepten-(2)-al-(1)
Kp
116
136-138 15&-160
132-134-14-3-144 137-138 148
52-53 140
59-60 82-88 80-82
172
164
187
175
189
192 200 208-209
Die o6 -alkylsubstituierten Alken-(2)-ale-(1) und/oder deren Acetale sind einzeln oder in Gemischen einsetzbar, wobei eine Reihe derartiger Kombinationen eine synergistische Wirkung zeigt. Die Wirkstoffe können ferner in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden,,;. Viriziden, Insektiziden, Akariziden, Nsfaatiziden oder Mitteln zur Steuerung biologischer Prozesse vorliegen.
-i C I U.
Ein erwähnenswerter Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht außerdem in ihren günstigen toxikologischen Eigenschaften. Nachteilige Rückstandsprobleme sind nicht zu erwarten, da die Grundkörper der Wirkstoffe als natürlich vorkommende Verbindungen in Ernteprodukten vorhanden sind. Daneben zeichnen sich die Wirkstoffe gegenüber herkömmlichen Mitteln durch einen nicht störenden bis angenehmen Geruch aus.
- 7 - 21 2 382 1954
Beispiel 1 :
Zur Bekämpfung von Erankheits- und Fäulniserregern an Pflanzen und/oder Pflanzenteilen, an pflanzlichen Vorratsgütern oder sich in Verarbeitung befindlichen pflanzlichen Erntegütern sowie von bodenbürtigen Phytopathogenen können in Konzentrationen von 10""^ bis 10 Mol/l, vorzugsweise 10 bis 5 χ 10 Mol/l, c»6-alkylsubstituierte Alken-(2)~ale-(1) und/oder deren Diäthyl- oder Ithylenacetale eingesetzt werden. Bei Einwirkungszeiten von 8 bis 72 Stunden über die Gasphase und/oder in flüssiger Form wird eine hemmende beziehungsweise abtötende Wirkung auf Schadorganismen erreicht.
Tabelle II: Fungizide Wirkung (ED^q- und EDq ,--Werte in ppm) von 2-A'thyl-hexen-(2)-al-(1) und dessen.Diäthyl- und Äthylenacetale über die Gasphase im Mals-Agar/Plattentest gegenüber den Testpilzen Ehizoctonia solani und Pythium sp.
Rhizoctonia solani Pythium spe
ED30 EI)95 ED50 ED95
2-lthyl-hexen-(2)-al-(1) 1,5 12 9,8 34,2
2-lthyl-hexen-(2)-al~(1)- . .
diäthylacetal . 7,8 37,8 26,6 199,0
2~Ithyl-hexen-(2)-al-(1)- . . . ....
äthylenacetal 10,5 133 11,1 38,0
Formaldehyd 4,5 1-9,8
16, Ji)L, 19/H ?': B(HiUaO
- 8 - "11 L ΟΌ& 1954
Tabelle III: Fungizide Wirkung von Alken-(2)-alen-(1)
und/oder deren Diäthylacetalen im Suspensions-Wactistumstest (6 Stunden) gegenüber dem Testpil'z. Torulopsis Candida
Konzentration der Wirkstoffe? 1 χ 10 J Mol/l
Hemmung in
2-Methyl-buten-(2)-al-(1) . 49
2-lthyl-buten-(2)-al-(i) 82
2-Äthyl-penten-(2)-al-(1) 100
2-lthyl-penten-(2)-al-(1)-diäthylacetal 59
2-lthyl-hexen-(2)-al-(1) 57
Kombination aus
2-lthyl-hexen-(2)-al-(1).
und ;
2-Methyl-buten-(2)-al-(1) 54
(1 : 1).
Kombination aus
2~lthyl-hexen-(2)-al-(1)
2-lthyl-~hexen™(2)-al-(1 )-diäthylacetal 56
(1 J 1 )
— Q ~
21 2 382
Tabelle IV: Wirkung von 2-Äthyl-hexen-(2)-al-(1) zur Konservierung von erntefeuchtem Getreide gegen Schimmelbefall Getreideart: Weizen mit Feuchtigkeitsgehalt von 21 % Lagertemperatur: 22 1 Lagerdauer: 4· Wochen
Lagertemperatur: 22 bis 24 0O
Konzentration Befall in % Gew,%
Kontrolle 32
0,10 6
0,15 6
0,20 0
Zur Bekämpfung von Vorratsschädlingen kann man die erfindungsgemäßen c^-alkylsubstituierten Alken-(2)-ale-(1) und/oder deren
α. ο Acetale in Konzentrationen von 10" bis 10" Mol/l, vorzugsweise 10 bis 10""·5 Mol/l, über die Gasphase und/oder in flüssiger Form auf pflanzliche Vorratsguter, in leeren Lagerräumen oder Transportmitteln für 0,5 bis 14 Tage einwirken lassen. Je nach Empfindlichkeit des lagernden Erntegutes, der Widerstandsfähigkeit der Schädlinge und in Abhängigkeit von der Temperatur können Aufwandmengen und Einwirkungszeiten in weiten Grenzen variiert werden«
212.382
1954
Tabelle V: Insektizide Wirkung von Alken-(2)-alen-(1) und/oder deren Diäthyl- und Äthyl -acetalen über die Gasphase gegen die Vorratsschädlinge Oryzaephilus surinamensis, Tribolium confusum und Sitophilus granarius
(Mol/1)
Einwirkungszeit Stunden
Oryzaephilus Tribolium Sitophilus surinamensis confusum granarius
2-Methyl-buten-(2)-al-(1) 2,.0x10" 2-Methyl-penten-(2)-al-(1) 1 2-lthyl-buten-(2)-al-(1) 2-lthyl-buten-(2)-al-(1)-diäthylacetal 2~lthyl-penten-(2)-al-(1) 5 2-lthyl-penten-(2)-al-(D-diäthylacetal 1,8x10"
2-!thyl~hexen-(2)-al-(1) 2,6x10" 2-lthyl-hexen~(2)-al-(1)-diäthylacetal 5,6x10"
2-lthyl-hexen-(2)-al~(1)-äthylenacetal 5,6x10"
Kombination aus
2-Xthyl-hexen-,(2)-al-(1) 2,8x10"
2-Methyi-buten~(2)-al-(1) (1:1)
Kombination aus
2 Ithyl-hexen-(2)-al-(1) 7,6x10"
2«Äthyl-hexen~(2)-al-(1)-diäthylacetal
(1 : 1)
7,O-1O"5
1,5x10
1,7x10"
3,3x10'
2,3x10' 3,9x10'
1,4x10' 1,1x10'
2,0x10'
21 2 382
Oryzaephilus Tribolium Sitophilus surinamensis confusum granarius
Konz.(Mol/l) Konz.(Mol/l) Konz.(Mol/1)
5 χ ΙΟ"5 1 x io"4 1 χ 1CT4
2-lthyl-hexen-(2)-al-(D 12 3i5 19,5
Tierische Schaderreger, wie Schadinsekten, Milben und Nematoden lassen sich durch Anwendung der erfindungsgemäßen =?v-alkylsubstituierten Alken-(2)-ale-(1) und/oder deren Acetale über die Gasphase und/oder in flüssiger Form in Konzentrationen von 10""6 bis 10~2. Mol/l, vorzugsweise 10"*^ bis 5 χ 10"^ Mol/l, bei Einwirkungszeiten von 1 bis 24- Stunden in ihrer Entwicklung hemmen beziehungsweise abtöten.
Tabelle VI: Insektizide Wirkung von 2-lthyl-hexen-(2)-al-(1) über die Gasphase gegen Trialeurodes vaporariorum auf Selleriestengel
Einvvirkungszeit: 16 Stunden
Konzentration (Mol/l) Mortalität in %
3 x 10"*5 · 100 1 χ IQ"5 96
5 x 10~6 60
1 χ 10~6 39
LCC0(Mo1/1) 2 χ 10"6
16. JiIL1 IH /:;
- 12 - 21 2
Tabelle VII: Insektizide Wirkung von 2-lthyl-h,exen-(2)-
al-(1) über die Gasphase gegen Myzus persicae auf Blumenkohl-Blattscheiben
Einwirkungszeit: 20 Stunden
Konzentration (Mol/l) Mortalität in %
5,Ox 10"5 100
3,3 χ 1O*"5 100
1,0 χ ΙΟ""5 27,9
(Mol/l) 1,2 χ
Tabelle VIII: Akarizide Wirkung von 2-Ithyl-hexen-(2)-al-(1) über die Gasphase gegen Tetranychus urticae auf Buschbohnen-Blattscheiben Einwirkungszeit: 20 Stunden
Konzentration (Mol/l) Mortalität in %
5,0 χ 10~5 100
3,3 x 10~5 100
1,0 χ 10~5 * 5,5
(Mol/l) 1,4 χ 1Ο"5
Ί ί i j ί j -j Q 7 U -i A; «' I i "s ί w ' -''
- 13 - 21 2 382
Tabelle IX: Nematizide Wirkung von 2-Äthyl-hexen-(2)-al-(1) gegen die Testnematode Meloidogyne hapla
Eine zweckmäßige Wirkstoff-Formulierung wird durch Vermischen von 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 3 Gewichtsteilen Isopropanol (Lösungsmittel) und 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther (Emulgator) erreicht. Die Formulierung wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration gebracht.
Zur Wirkstoffapplikation vermischt man das Mittel mit Erde und füllt diese dann in Töpfe ein, oder man gießt die Erde in den Töpfen mit dem Mittel. Nach einer Einwirkungszeit von 24- Stunden erfolgt die Aussaat von Salat. Durch Ermittlung der Anzahl von Meloidogyne hapla (Auszählung der Wurzelgallen) pro Topf im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle wird der Abtötungsgrad in Exozent festgestellt.
Konzentration Abtötungsgrad in % ppm
200 79
400 100
Zur Abtötung von Hygieneschädlingen in umbauten Räumen, Stallungen oder im Freiland können die erfindungsgemäßen of* -alkylsub- . " stituierten Alken-(2)-ale-(1) und/oder deren Acetale über die Gasphase und/oder in flüssiger Form eine Atemgift- oder Kontaktwirkung ausüben» Wirksame Konzentrationen liegen im Bereich von -^ bis 10"" Mol/l, vorzugsweise kommen 10 Mol/l zur Anwendung.
18, J;JL 19 ?ü*8 Um
1954
Insektizide Wirkung von 2-Äthyl-hexen-(2)-al-(1) und dessen Diäthyl- und Äthylenacetalen über die Gasphase gegen Musca domestica (sensibler Stamm SRS)
| 2-Ät hyl-hexe n- | ,9 . | 10-5 | IS50 | (Mol/l) | , 10~5 | 2-Äthyl-hexen- (2)-al-(1)-äthylen- acetal | 9 I \J | |
| 3 | ,6 . | 10"5 | 2-Äthyl-hexen- äthylacetal | , 10"5 | 2,2 | • I ü | ||
| Einwir kungs- zeit (h) | 2 | ,8 . | 10~5 | 5,0 , | , 10~5 | 1,6 | . 10"p | |
| 0,25 | 1 | ,6 . | 10~5 | 2,3 < | 1,4 | . 10~5 | ||
| 0,5 | 1 | ,3 · | 10~5 | 2,3 . | . 10"5 | 1,2 | ||
| 1 | 1 | ,2 - | 10""5 | 2,1 . | . 10~5 | |||
| 2 | 1 | 1,9 · | ||||||
| 4 | 1,7 | (min) | ||||||
| 24 | 2-Äthyl-hexen- I O 1 _ Q 1 ι Ί I \ C. J ^Wi \ * • atnylenacetal | |||||||
| Konzentra tion CMo1/1) | 2-Äthyl~hexen- äthylacetal | |||||||
| 5 | 2-Äthyl-hexen- | 15 | 5 | |||||
| 3 · ' | 15 | 45 | ||||||
| 2,25 · ' | 30 | 52 | ||||||
| 45 | ||||||||
| 10""* | 105 | |||||||
| 1O~* | ||||||||
| 1*5 · 10-> | ||||||||
ib. JuL 13/ S* K(J ϋϋά Γ,·
- 15 - 212 382 1954
Tabelle XI: Insektizide Y/irkung von 2-lthyl-hexen-(2)-al-(1) über die Gasphase gegen Musca domestica (Trichlorphonresistenter Stamm R17711 66/5)
Einwirkungszeit (h) KJc0 (Mol/l)
0,25 4,8
0,5 4,3
1 2,6
2 2,1 4 1,7
1,6
Konzentration (Mol/l Ι/Εςη (min)
5 . ΙΟ"*5
3 · 10"5
1,5 . 10~5
L. Sü /
Claims (1)
- - 16 - 21 2 382PatentanspruchMittel zur Schaderregerbekämpfung, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Aktivsubstanz oC -alkylsubstituierte Alken-(2)-ale-(1) der allgemeinen Formel I und/oder deren Acetale der allgemeinen Formel IIR. - CH = C - CHO
1 ' (DE. - CH = C - CH(ORo)5 (II) , 1 ! 3 2E2in denenR,, = Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen gerad— kettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,Ro " einen geradkettigen oder verzweigten Alkyirest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und ·R- = einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine zyklische Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomenbedeuten, enthalten.Dr, Sch/E
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21238279A DD143023A1 (de) | 1979-04-21 | 1979-04-21 | Mittel zur schaderregerbekaempfung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21238279A DD143023A1 (de) | 1979-04-21 | 1979-04-21 | Mittel zur schaderregerbekaempfung |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD143023A1 true DD143023A1 (de) | 1980-07-30 |
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ID=5517759
Family Applications (1)
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| DD21238279A DD143023A1 (de) | 1979-04-21 | 1979-04-21 | Mittel zur schaderregerbekaempfung |
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| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10250898A1 (de) * | 2002-10-31 | 2004-05-19 | Franz Bencsits | Acetale als Insektenabwehrmittel |
-
1979
- 1979-04-21 DD DD21238279A patent/DD143023A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10250898A1 (de) * | 2002-10-31 | 2004-05-19 | Franz Bencsits | Acetale als Insektenabwehrmittel |
| US8642663B2 (en) | 2002-10-31 | 2014-02-04 | Franz Bencsits | Acetals as insect repellant agents |
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