DD143552A5 - Fungizides mittel und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

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DD143552A5
DD143552A5 DD79211922A DD21192279A DD143552A5 DD 143552 A5 DD143552 A5 DD 143552A5 DD 79211922 A DD79211922 A DD 79211922A DD 21192279 A DD21192279 A DD 21192279A DD 143552 A5 DD143552 A5 DD 143552A5
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Jun Irwin F Brown
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Lilly Industries Ltd
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Description

-<r 2 1 19
Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die besonders zur Bekämpfung von Pilzinfektionen von Kulturpflanzen verwendet werden können, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen: Jährlich werden viele Pflanzen von wirtschaftlicher und dekorativer Bedeutung durch verschiedene Pilzarten geschädigt bzw. zerstört. Wegen der damit verbundenen wirtschaftlichen Verluste wurden große Anstrengungen gemacht, um Mittel und Verfahren zur Bekämpfung dieser schädlichen Pilze zu finden. In der US-Patentschrift 3 912 752 ist die Verwendung von verschiedenenöCjDl-disubstituierten 5-Pyrimidinmethanen und -methanolen, wie c£-(2-Chlorphenyl)-OU-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol und cC-(2-Chlorphenyl)-C(-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol, als Pflanzenfungizide beschrieben. Deren Herstellung ist auch in der GB-PS 1 218 623 beschrieben. Triazolverbindungen der nachfolgend
-Z-
21 192
genannten Formel Ia sind in der GB-PS 1 218 623, Alanin-Deri- vate der nachfolgend genannten Formel Ha in der GB-PS 1 448 810 und der BE-PS 827 671, und Harnstoffderivate der nachfolgend genannten Formel Hb in der GB-PS 1 470 740 beschrieben. Diese bekannten Mittel zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Pflanzen lassen in ihrer Wirkung jedoch häufig zu wünschen übrig. Außerdem müssen sie zum Teil in hohen Konzentrationen eingesetzt werden. Es ist deshalb auch schon vorgeschlagen worden gewisse der oben genannten Pyrimidine in Kombination mit anderen fungiziden Mitteln zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten einzusetzen, vergleiche DDR-PS 131 123. Diese Kombination ergibt gute Ergebnisse, doch ist in manchen Fällen noch eine verbesserte Wirkung erwünscht.
Ziel der Erfindung;
Der vorliegenden Erfindung liegt das Ziel zugrunde, ein zumindest gegenüber manchen Pilzkrankheiten besser wirkendes fungizides Mittel zur Behandlung von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen, insbesondere Früchten und Tabak, zu schaffen.
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue fungizide Mittel zu finden, die sich für die genannte Behandlung eignen.
Gegenstand der Erfindung ist ein neues fungizides Mittel, das gekennzeichnet ist dadurch, daß es einen ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Triazols oder Pyrimidins der Formel
Cl-/ V— 0-CH-CO-C(CH3]
21 19 2-2
(Ib)
worin X Chlor oder Fluor bedeutet, und einen zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in Form einer Verbindung der Formel
CH - COOCH,
(Ha)
CO-R
0 0
CNHCCCN
NOCH,
- CoHeNHCNHCCCN • 25 ti
(Hb)
worin R den Fur-2-yl-Rest oder den Rest -CH2OCH, bedeutet, gegebenenfalls in Kombination mit mindestens einem dafür geeigneten, nicht-phytotoxischen inerten Träger oder Verdünnungsmittel enthält.
Gegenstand der Erfindung ist weiter die Verwendung eines Gemisches aus einem ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Triazols oder Pyrimidins der Formel
Cl-—ff .. ^ 0-CH-CO-C(CH,).
(la)
ö-
(Ib)
worin X Chlor oder Fluor bedeutet,
21 1
und einem zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in-Form einer Verbindung der Formel ·
- COOCH3 (IIa)
CO - R
0 0
1 Il !I
C2H5NHCNHCCCN
OCH,
worin R den Fur-2-yl-Rest oder den Rest -CHpOCH3 bedeutet, gekennzeichnet dadurch, daß es gegebenenfalls mit mindestens einem üblichen Träger oder Verdünnungsmittel als fungizides Mittel eingesetzt wird.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Herstellung eines fungiziden Mittels, gekennzeichnet dadurch, daß man einen ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Triazols oder Pyrimidins der Formel
.N
O-CH-CO-C(
(Ia)
-β- 2119 2
(Ib)
worin X Chlor oder Fluor bedeutet, und einen zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in Form einer Verbindung der Formel
- COOCH,
CO-R
(Ha)
0 0
• 1 Ii
C2H5NHCNHCCCN
NOCH,
(Hb)
worin R den Fur~2-yl-Rest oder den Rest -CH2OCH^ bedeutet, und gegebenenfalls mindestens einen üblichen Träger oder Verdünnungsmittel vermischt.
. _ 7 _ Ί ϊ 1 V 2 2
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten von Kulturpflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß man das oben definierte Mittel auf die Kulturpflanzen oder deren Früchte, einwirken läßt.
Sämtliche vorgenannten Verbindungen sind bekannt und können nach in der Literatur genau beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die Triazole der Formel Ia werden in der US-PS 3 912 752, die Pyrimidine der Formel Ib in der GB-PS 1 218 623, die Alanin-Derivate der Formel Ha in der GB-PS 1 448 810 und der BE-PS 827 671 und der Harnstoff der Formel Hb in der GB-PS 1 470 740 beschrieben.
Die Kombinationen von aktiven Bestandteilen, die im obigen Mittel definiert wurden,, sind neu, Es wurde gefunden, daß sie bei der Kontrolle oder Bekämpfung von Pilzinfektionen von Kulturpflanzen aufgrund eines synergistischen Effekts überraschend wirksam sind. So sind nie bei der Behandlung eines weiten Bereichs von angebauten Feldfrüchten, die gegen Plzangriff anfällig sind, wertvoll, z. B. bei Körnerfrüchten bzw. Getreidepflanzen und Bohnen. Von besonderem Wert ist die erfindungsgemäße Zubereitung auch bei Kulturpflanzen, die anfällig gegen "Pulverschimmel" und "Flaumschimmel11 (pulveriger oder flaumiger Mehltau) wie auch gegen die "späte Trockenfäule" sind, wobei es sich z. B. um Früchte, wie Weintrauben, Kürbis und Tabak, handeln kann, die gegen den Angriff von Mikroorganismen der Species Domycestes und Erysiphales anfällig sind.
Bei dem oben genannten Verfahren kann das Mittel- .-.-:: ent- · weder durch Blattauftrag oder durch .Bodenbehandlung bzw. -benetzung, in Abhängigkeit von der jeweils zu behandelnden Frucht/ aufgebracht werden, was zu jeder beliebigen Zeit zwischen dem Entstehen der Frucht bis zur eigentlichen Ernte stattfinden kann. Die Menge und die Häufigkeit der An-Wendung wird in Abhängigkeit von der Schwere oder der zu erwartenden Schwere der J?ilzerkrankung und, was dem Fachmann geläufig ist, durch-das Alter und den Zustand der Frucht
- 8 - O 1 19 9 9
ta, B i -'S £m &,
festgelegt. Jedoch stellt es ein Kennzeichen der Erfindung dar, und des weiteren insbesondere einen damit erzielbaren Vorteil/ daß eine herabgesetzte Behandlungshäufigkeit, z. B. -lediglich einmal alle zwei bis drei Wochen, zur Bekämpfung der Weintraubenschimmelinfektion in wirksamer Weise angewandt werden kann, wodurch eine wertvolle Verminderung von Betriebskosten erreicht wird.
Das bevorzugte Pyrimidin zur Verwendung bei der Anwendung auf Blättern, z. B. bei der Weintraubenbehandlung, ist dasjenige, in dem X Chlor darstellt. Wenn jedoch die erfindungsgemäße Zubereitung wirksam mittels der Bodenbehandlung eingesetzt wird, zeigt es sich, daß das Pyrimidin der Formel Ib., in der X Fluor ist, besondere Wirksamkeit aufweist.
Wie oben bereits gesagt wurde, werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen entweder auf die Blätter aufgebracht oder es erfolgt eine B'odenbehandlung. -- ' Bei Bodenbehandlungen werden die Verbindungen der Formel Ia und Ib vorzugsweise in einer Menge von 50 bis 500 g pro Hektar aufgebracht, wohingegen die Verbindungen, die der Formel Ha zuzuordnen sind, vorzugsweise in Mengen von 500 bis 3 000 g pro Hektar angewandt werden. Somit kann das Verhältnis der Verbindungen der Formel I zu denjenigen der Formel Ha vorzugsweise in dem Bereich von 1 : 1 bis 1 : 60 (bezogen auf das Gewicht) liegen.
Wenn die Blattbehandlung gewählt wird, wird die Verbindung der Formel Ia vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 500 g pro Hektar angewandt, wohingegen die Verbindungen der Formel Ib, vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 100 g pro Hektar eingesetzt werden. Die Verbindung der Formel Ha wird vorzugsweise in einer Menge von 100 bis 2 500 g pro Hektar eingesetzt. Unter derartigen Verhältnissen wird die Verbindung der Formel Hb vorzugsweise in einer Menge von 50 bis 500 g pro Hektar zur Anwendung gebracht. Demzufolge ist das Verhältnis der Verbindungen der Formel I zu denjenigen der
ι ν "i
Formel II in den Zubereitungen, die bei der Blattbehandlung angewandt werden, vorzugsweise 5 : 1 bis 1 : 250 (bezogen auf das Gewicht). -
Die Verbindung der Formel Hb wird vorzugsweise in Kombination mit einem weiteren Fungizid verwendet, . z.B. Zineb (Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat) oder Mancozeb, die in der GB-PS 1 470 740 beschrieben werden.
Es ist festzuhalten, daß derartige weitere Fungizide in etwa der Hälfte ihrer normalen Menge verwendet werden und. daß die Verbindung der Formel Hb. mit Verbindungen, die die Alkalität erhöhen, nicht verträglich ist.
Um die Herstellung, die Lagerung und den Transport zu vereinfachen, werden die Kombinationen der Verbindungen der Formel I und II normalerweise in konzentrierter Form hergestellt, um sie dann auf das nötige Maß mit Wasser zu verdünnen und um auf diese Weise die oben genannten Anwendungsmengen leicht herstellen zu können. Derartige konzentrierte Zubereitungen enthalten 0,5 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 90 Gew.-%, an aktiven Bestandteilen, die mit einem oder mehreren inerten nicht-phytotoxischen Trägern assoziiert sind. Derartige Zubereitungen liegen gewöhnlich in Form eines benetzbaren Pulvers oder Staubs, einer wässrigen Suspension, eines emulierbaren Konzentrats oder Granalien vor. Die konzentrierten Zubereitungen sind dafür vorgesehen, vor dem Verbrauch in geeigneter Weise mit Wasser verdünnt zu werden. Die Bildung einer wässrigen Dispersion kann in einem herkömmlichen, für diesen Zweck geeigneten Sprühtank durchgeführt werden. Es soll hier ausdrücklich darauf hingewiesen werden, daß die derartig hergestellten verdünnten Zubereitungen der Erfindung zugeordnet werden sollen,'wobei einer oder alle inerten nichtphytotoxischen Träger Wasser sind.
: ; - 10 - ^nnz
Benetzbare Pulver oder Staub sind aus einer innigen Mischung der aktiven Bestandteile, eines oder- mehrerer inerter Träger und geeigneter grenzflächenaktiver Stoffe aufgebaut. Der inerte Träger kann unter folgenden chemischen Substanzen ausgewählt werden:Attapulgit- und Montmorillonittone, Kieselgur, Kaoline, Glimmermineralien, Talkmineralien und gereinigte Silikate. Wirksame grenzflächenaktive Mittel können z. B. unter folgenden Verbindungen ausgewählt werden: Sulfonierte Lignine,Naphthalinsulfonate und kondensierte Naphthalinsulfonate,Alkylsuccinate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel, v/ie fithylenoxid-Addukte des Phenols.Benetzbare Pulver, die in den Rahmen der Erfindung fallen, können durch eine Zubereitung der nachfolgend wiedergegebenen Zusammensetzung erläutert werden:
Benetzbare Pulver:
.".·. . Gew.~%
Verbindung der Formel I I.bis 10
Verbindung der Formel II 5 bis 60 Grenzflächenaktiveis) . Mittel 0 bis 10 Dispergiermittel 0 bis 10 .
Antibackmittel 0 bis 15
Inerte(r) Träger bis auf "100
Die folgenden, nicht beschränkenden Beispiele sollen die Erfindung noch näher erläutern.
Die Verbindung der Formel I, in der X Chlor darstellt, ist als Fenarimol bekannt, während die entsprechende Verbindung, in der X Fluor bedeutet, als Nuarimol bekannt ist. Ähnlich ist die Verbindung der Formel Ia als Triadimefon bekannt. In den nachfolgenden Beispielen wird die Verbindung der •Formel Ha'1 , in der R der Fur-2-yl-Rest ist, durch den Buchstaben "A" wiedergegeben, die Verbindung der Formel
. - 11 - ? 1 1 992
Ha ι in der R den Rest -CH-OCH3 darstellt, durch den Buchstaben "B" und die Verbindung der Formel Hb durch den Buchstaben "C".
Beispiele 1 bis 10
Die folgenden benetzbaren Pulver wurden hergestellt:
1) . Gew.-%
Verbindung A 3} Verbindung B 1 25 0
Fenarimol • . . Fenarimol Gew. 5, 0
Natriumlaurylsulfat '. .· .; Äthoxyliertes Alky!phenol 50 4, 0
Natriumligninsulfonat Natriumligninsulfonat 2,5 3, 0
ausgefälltes Siliciumdioxid . Hydriertes Natrium- 8,
Kaolinton bis auf - - silicoaluminat 5,0 00
2) ' ' Talk bis auf 1 2,0 —%.
Verbindung A 00
Nuarimol Gew.
Natriumdioctyisulfo- 40,0
' succinat 4,0
Sulfoniertes Lignin .3,0
Kieselgur bis auf 1 5,0
-%
4,0
00
-12-21 19 22 Nuarimol Gew.-% Gew.-%
Verbindung B 2,0 6,0
Natriumalkylnaphthalin- 40,0 1,0
. sulfonat 5,0
Siliciumdioxid 8,0
Kaolin bis auf "1 3,0 3,0
00 4,0
Verbindung C Gew.~%
Fenarimol 36,0 8,0
.Natriuraalkyläthersulfat 6,0 100
Natriumligninsulfonat 4,0 Gew.-%
Siliciumdioxid 3,0 3,0
Attapulgit . ,bis auf 1 7,0 0,5
00 36,0
Verbindung C
Fenarimol 2,0
Zineb
Natriumsalz kondensierter
Naphthalinsulfonsäuren
Natriumligninsulfonat
Hydriertes Natriumsilico-
aluminat
"Montmorillonit bis auf
Verbindung C
Fenarimol
Mancozeb * * ' ·
Pulver aus einer Sulfit
ablauge
Natriumlaurylsulfat . 5,0 Kaolin bis auf .-% 0" 0
Siliciumdioxid 6,0 0 0
Kaolin bis auf 100 Verbindung C 0
Gew, Triadimefon Gew.-% 0
Verbindung A 40,0 Natriumdioctylsulfosuccinat 30, 0
Triadimefon 10,0 Sulfoniertes Lignin 10,
Sthoxyliertes Nonylphenol 5,0 3,
Natriumligninsulfonat 2,0 .-% 4,
Siliciumdioxid 4,0 8,
Talk bis auf 100 100
' Gew
Verbindung B 50,0 Hydriertes Natriumsilicoaluminat
Triadimefon ' · 10,0 Attapuiqit bis auf 4,
Natriumlaurylsulfat 2,0 6,
Natriumsalz kondensierter 100
Naphthalin sulfonsäuren
ausgefälltes Siliciumdioxid
Bei jedem der vorgenannten Beispiele wurden die aktiven Bestandteile sorgfältig mit den angegeben Bindemitteln bzw. Trägern in einer herkömmlichen Mischeinrichtung vermischt. Die Mischung vmrde dann des weiteren in einer
1 1 9 22
Strahlmühle auf eine Teilchengröße von 1 bis 10 Mikron gemahlen. Die Mischung wurde schließlich vor dem Verpacken erneut einem Mischprozeß unterzogen und entlüftet.
Die Zubereitungen, die in den Beispielen 1, 3 und 5 bis 10 beschrieben werden, sollen für das Blattbesprühen verwendet werden, während die Zubereitungen der Beispiele 2 und 4 für Bodenbehandlungen wertvoll sind.
Beispiel 11 . · '
Dieses Beispiel erläutert die typische synergistische Aktivität, die beobachtet werden kann, wenn erfindungsgemäße Kombinationen zur Bekämpfung von Pilzorganismen eingesetzt werden. *
Die Lösungen des Fenarlmols in Wasser wurden in einer Konzentration von 10 und 20 ppm und die Lösungen der Verbindung B in einer Konzentration von 50 und 100 ppm hergestellt. Sie wurden getrennt und zusammen bei 11 Tage alten Pferdebohnenpflanzen angewandt. Eine einzelne Behandlung bestand in dem Besprühen von 3 Topfen, wobei jeder Topf zwei Pflanzen enthielt.
Nach dem Trocknen der Pflanzen wurden diese mit einer Suspension von Sporen des Bohnenblattrostpilzes beimpft und 4 8 Stunden lang in einer kalten feuchten Kammer inkubiert.
Die prozentuale Bekämpfung der... Krankheit wurde dann wie folgt festgestellt:
Ϊ I
. . FENARIMOL (prozentuale Krankheits- bekänrofung VERBINDUNG B (prozentuale Krankheits bekämpfung) Prozentuale Be kämpfung durch
Konzentrat ppm) 35 (Konzentrat ppm) 6 die Kombination von Fenarimol und der Ver bindung B
" 10 35 50 29 62
10 77 100 6 85
20 77 50 29 95
20 100 96
Wenn die obigen Ergebnisse nach der gut bekannten "Colby-Gleichung" (vgl. Weeds-, 15 , 20-22 (1967)) analysiert werden, zeigen sie, daß die erfindungsgemäße Mischung unter den Testbedingungen einen-synergistischen Effekt liefert.

Claims (17)

  1. -ie- 21 19 22
    Erfindungsansprüche:
    1. Fungizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es einen ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Triazols oder Pyrimidins der Formel
    .N
    C1 K y : 0-CH-CO-C(CH,:
    (la)
    oder
    (Ib)
    worin X Chlor oder Fluor bedeutet, und einen zweiten fungizid v/irksamen Bestandteil in Form einer Verbindung der Formel
    2119 2 2
    oder
    O O
    Il 1
    C2H5NHCNHCCCN
    worin R den Fur-2-yl-Rest oder den Rest -CHgOCH, bedeutet, . gegebenenfalls in Kombination mit mindestens einem dafür geeigneten, nicht-phytotoxischen inerten Träger oder Verdünnungsmittel enthält.
  2. 2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es eine Verbindung der Formel Ia und eine Verbindung der Formel Ha enthält.
  3. 3. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es eine Verbindung der Formel Ia und eine Verbindung der Formel Hb enthält,
  4. 4. Mittel nach Punkt 1 s gekennzeichnet dadurch, daß es eine Verbindung der Formel Ib und eine Verbindung der Formel Ha enthält.
  5. 5. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es eine Verbindimg der Formel Ib und eine Verbindung der Formel Hb enthält.
    91 19??
  6. 6. Mittel nach Punkt 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß der erste und der zweite fungizid v/irksame Bestandteil in einem Gewichtsverhältnis von 5:1 bis 1:250 vorliegen,
  7. 7. Verwendung eines Gemisches aus einem ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Triazols oder Pyrimidins der Formel
    .N
    (la)
    01 "~\ a~—
    oder
    (Ib)
    worin X Chlor oder Fluor bedeutet, und einem zweiten fungizid v/irksamen Bestandteil in Form einer Verbindung der Formel
    - 19- 21 1922
    CH3 CH3
    CH - COOCH3 / (Ha)
    CO - R
    oder
    0 0
    I! II
    OCH3
    worin R den Fur-2-yl-Rest oder den Rest -CH2OCH, "bedeutet, gekennzeichnet dadurch, daß es gegebenenfalls mit mindestens einem üblichen Träger oder Verdünnungsmittel als fungizides Mittel eingesetzt wird.
  8. 8. Verwendung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß es als fungizides Mittel für Trauben eingesetzt wird.
  9. 9. Verwendung nach Punkt 7 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß das Mittel in Form von Blattspray aufgebracht wird.
  10. 10. Verwendung nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindungen der Formel Ia in einer Menge von 10 bis 500 g pro Hektar aufgebracht werden.
  11. 11. Verwendung nach Punkt 9 bis 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindungen der Formel Ib in einer Menge von 10 Ms 100 g pro Hektar aufgebracht werden.
  12. 12. Verwendung nach Punkt 9 bis 11, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindungen der Formel Ha in einer Menge von 100 bis 2,500 g.pro Hektar aufgebracht-werden.
    -20- 2119 22
  13. 13. Verwendung nach Punkt 9 bis 12, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindungen der Formel Hb in einer Menge von 50 bis 500 g pro Hektar aufgebracht werden.
  14. 14. Verfahren zur Herstellung eines fungiziden Mittels, gekennzeichnet dadurch, daß man einen ersten fungizid wirksamen Bestandteil in Form eines Triazols oder Pyrimidine der Formel
    Ci —^ V) 0-CH-CO-
    oder
    τ- C
    OH
    (Ib)
    worin X Chlor oder Fluor bedeutet, und einen zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in Form einer Verbindung der Formel
    (Ha)
    oder
    0 0
    Ii ]'
    COHCNHCNHCCCN (lib)
    OCH3
    worin R äen Fur-2-yl-Rest oder den Rest -CH2OCH3 bedeutet, und gegebenenfalls mindestens einen üblichen Träger oder Verdünnungsmittel vermischt,
  15. 15. Verfahren nach Punkt 14, gekennzeichnet dadurch, daß man den ersten und den zweiten fungizid wirksamen Bestandteil in einem Gewichtsverhältnis von 5:1 bis 1:250 vermischt.
  16. 16. Verfahren nach Punkt 15, gekennzeichnet dadurch, daß die aktiven Bestandteile (Wirkstoffe) 0,5 bis 90 Gew.-% des Mittels ausmachen.
  17. 17. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten von Kulturpflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß man das Mittel nach Punkt 1 bis 6 auf die Kulturpflanzen oder Früchte, vorzugsweise nach dein Aufgehen, Jedoch vor der Ernte, einwirken läßt.
DD79211922A 1978-04-01 1979-03-30 Fungizides mittel und verfahren zu seiner herstellung DD143552A5 (de)

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