DD145694A5 - Verwendung von 3-(2,2-dihalogenaethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsaeure-(1,1'-biphenyl)-3-yl-methylestern - Google Patents

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DD145694A5 DD78215281A DD21528178A DD145694A5 DD 145694 A5 DD145694 A5 DD 145694A5 DD 78215281 A DD78215281 A DD 78215281A DD 21528178 A DD21528178 A DD 21528178A DD 145694 A5 DD145694 A5 DD 145694A5
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Description

Berlin,d.27.8.1979 55 954 11
Schädlingsbekämpfungsmittel und Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Anwendung der vorliegenden Erfindung liegt auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfungs nämlich der Bekämpfung von Insekten und Milben.
CharakterIbtik der bekannten technischen Lösungen
Pyrethrine besitzen seit langem Interesse als Insektizide., Seit der Entdeckung, daß die Pyrethrine organische Ester darstellen, wurden auf synthetischem Weg© verschiedene Modifizierungen in der Carbonsäure™ und der Alkoholeinheit auf beiden Seiten der Esterbindung vorgenommen» -Yiele der synthetisch hergestellten Pyrethrinverbindungen weisen größere Wirksamkeit als die natürlich vorkommenden Pyrethrine auf» Jüngst durchgeführte Modifizierungen haben auch ein chronisches Piioblem der Pyrethrine, nämlich ihre Instabilität gegen Luft und Licht, überwinden können»
- 2 - Berlin,d.27.8.1979
55 954 11
Der Carbonsäurerest der vorstehend erwähnten Ester ist häufig eine 2?2~Dimethylcyclopropan~1~>carbonsäure mit verschiedenen Sübstituenten in 3-Stellung. Eine Gruppe von Pyrethrinverbindungen mit bedeutendem wirtschaftlichem Interesse enthält einen 2,2-Dihalogenäthenylrest in 3-Stellung. Beispielsweise ßind in der US-PS 4- 024 163 Pyrethrine mit der 3~(2?2~Di~» ohloräthenyl)- und der 3~(2,2-Dibromäth.enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäuregruppe beschrieben»
Ebenfalls bekennt sind zahlreiche Abwandlungen im Alkoholrest der vorstehend erwähnten Ester· Die in den aktivsten Pyrethrinverbindungen von wirtschaftlichem Interesse enthaltenen Alkohole sind bekannt und können durch folgende Strukturformel wiedergegeben werden 9
in der E ein Wasserstoffatom, einen·Alkinylrest, eine
Methyl« oder eine Cyangruppe und R eine Phenoxy- f Benzyl-» oder Phenylthiοgruppe darstellen. Spezielle Beispiele für geeignete Alkohole sind der 3-Phenoxybenzyl- und der <£-Cyan-3~phenoxybenzylalkohole
Gemäß M. Elliott, Bulletin of the World Health Organization, Bd8 44, (1970)s Se 315j ist es "wesentlich für eine starke pyrethrinartige Wirksamkeit"s daß die Alkoholeinheit, wiedergegeben durch die Formel HO^J-D-E-E/,.bestimmte Struktur©in-
Berlln,a.27.8.1979 55 954 W
heiten aufweist* Die Einheit C muß e5ja tetrahedrisch.es Kohlenstoffatom sein, das sowohl an das alkoholische Sauerstoffatom 0 als auch an die Einheit D chemisch gebunden ists die den Eest eines Cyclopentenole»,-j Benzol~ oder Furanrings oder eine Einheit der Formel C=0 darstellt, so daß "die Kohlenstoffatome der Struktureinheiten C, D und E in coplanarer Anordnung vorliegen". "Die Struktureinheit E bedeutet eine der Gruppen ~0Ηρ~, ~0-s -»00- oder eine sterisch äquiva-= lente'Brücke j so daß das ungesättigte Zentrum F (eine .olefinische oder acetylenisohe Bindung 9 ein konjugiertes System von Doppelbindungen oder ein aromatischer Ring) j, eine Stellung einnehmen kamu die gegen die durch die Einheiten C^ D und E definierte Ebene'gewinkelt iste n Die Alkoholeinheiten in den aktivsten Pyrethrinestern mit wirtschaftlichem Interesse enthalten alle eine Brückeneinheit E8 in den vorstehend aufgeführton speziellen Beispielen beispielsweise eine Ätherbrücke (-0-),
Ziel der Erfindung ·
Ziel der Erfindung ist est neue Schädlingsbekämpfungsmittel mit starker insoktiaider und akarizider Wirkung zu schaffen«,
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Milben zur Verfügung zu stellen» Die Lösung dieser Aufgabe beruht auf dem überraschenden Befund, daß im Gegensatz- zu der in der Literatur vertretenen Ansicht auch bestimmte Pyröthrines in deren Struktur die Brückeneinheit E nicht enthalten ists starke insektizide und akarizide Wirkung aufweisen^
Berlin,d,2?.8.1979 55 954 11
Die neuen Wirkstoffe 3~(2i2-Dihalogenäthenyl)~2i2.-dimethyl~ cyclopropancarbonsäuren-^ ,1 '^1^Θη5τ1)«3^1πΐΘΐΐ3^!estern, in denen die Halogenatome Chlor- oder Bromatome sindj können hergestellt werclön t indem man. eine entsprechende 3-(2?2-Β1« halogenäthenyl)-2j2~dimethylcyclopropancarbonsäure oder ein reaktives Salz oder Säurehalogenid davon mit (1?1'-Biphenyl)-3-y!methanol oder mit einem 3-Halogenmethylbiphenyl verestert 5
oder indem man 3-(2,2-Dlbromäthenyl)-2,2-dimethyloyclopropancarbonsäure < davon einsetzt;
ρancarbonsäure oder ein reaktives Salz oder Säurohalogenid
oder indem man 3-(2f2-Dichloräthenyl)-»2i2~dimethylcycloprop anc arbons äure oder ein reaktives Salz oder S äure halogen id davon einsetatj
oder indem man die 3~(2,2~Dichloräthenyl)~2i2~dimethylcyclo~ propancarbonsäure oder ein reaktives SaIs oder Säurehalogenid davon in der Form des geometrischen cis-Xsomeren einsetzt?
oder indem man die 3-(2^2~Dichloräthenyl)~2s2~dimethy!cyclopropane arbonsäure oder ein reaktives Salz oder Säurehalogenid davon in der Form, des geometrischen trans-Isomeren einsetzte
Die Erfindung betrifft die Verwendung der nach vorstehenden "Verfahren erhaltenen Verbindungen zur Bekämpfung von Insekt ten und Milben und außerdem insektizide und akarizide Mitteig gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer der nach vorstehenden Verfahren erhaltenen Verbindungen im Gemisch mit üblichen Träger-^ Hilfs~ und Zusatzstoffen und das vorstehen-
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de Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oberflächenaktiven Mittel und ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Mi.lbens gekennzeichnet dadurch, daß man auf die Fläche, auf der die Bekämpfung durchgeführt werden soll» eine zur Bekämpfung ausreichende Menge der neuen Verbindungen aufbringt.
Die neuen Verbindungen besitzen eine ausgesprochene insektizide und akarizide Wirksamkeit«
Beispielsweise ist die Wirksamkeit von 3-(2s2-Dichloräthe~ nyl)-2>2-dimethycyclopropancarbonsäure~(1,1!-biphenyl)~3~ ylmethylester mit der Wirksamkeit von 3~(2j,2-~Dichioräthenyl)-2 $ 2~äiir'ethylGyclopropanc£irbonsäure™3rapheno2:ybenzylester gegen einige Schädlingsarten vergleichbare Wie die 3-^henoxyken~' zylester liegen auch die erfindungsgemäßen Pyrethrinverbin-« düngen sowohl in Forra von geometrischen als auch von optischen Isomeren vor^ wobei die biologische Aktivität der einzelnen Isomeren gewisse Unterschiede aufweist«
Die neuen Pyrethrinverbindungen werden durch Veresterung der entsprechenden 3-(2,2~Dihalogenäthenyl)~2,2~dimethylcyclopropancarbonsäure oder eines reaktiven Derivates davon, beispielsweise eines Salses oder Säurehalogenids} mit (1,1f-Biphenyl)"»3-«y!methanol oder einem 3-.Halogenmethylbiphenyl hergestellt«,
Wie im Fall des 3~(2i2"»Diohloräthenyl)-2,2~diniethylcyclopropancarbonsäure~3~pkenoxybenzylesters weist das reine geometrische cis-Isomere des Gi3,trans-3-;(2j2~Dichloräthenyl)-2,2r dimethylcyclopropancarbonsäure-O S1' ~biphenyl)~-3-"tylme't;i:1y^~· esters eine stär-kere insektizide und alcarizide Wirksamkeit
«*· * ^ ^i? I .. 6 - Berlinsde27.8e19?9
55
auf als das reine trans-Is omere«, Die Wirksamkeit des 3-(2s2« Dichloräthenyl)--2,2--diin.ethyloyclopropancarbonsäure-(1 ?11^ b !phenyl) ~3~ylm.ethylesters ist somit eine. Funktion des cistrans~»Verhältnisse3e - ' ,-
Auch wenn nachstehend nur die Herstellung und Prüfung der raoemischen Gemische der erfindungsgemäßen Ester im einzelnen beschrieben ist, iat festzustellen daß die reinen optischen Isomeren ebenfalls biologische Wirksamkeit in unterschiedlichen Ausmaß aufweisen« Die erfindungsgemäJß als 3"(2,2-JDichlo.T?äthenyl)-2i2«dimethylcyclopropanoarbonsäure-* (1t1»~blphenyl)-3-ylmethylester und 3-(2f2-Dibromä?t1ienyl)-2,2~äimethyloyolöpxiopancarbonsäure-(1,1s »»biphenyl)~3»"ylniö~ thylester bezeichneten Verbindungen umfassen somit alle optischen und geometrischen I&omeren der genannten Verbindungen und ihre Gemische»
Die stellungsisomere Verbindung 3-(2>2~Dichloräthenyl)~2,2~ d imethylcyclopropancarbonsäure~(1f1^biphenyl)-2«ylmethylester besitzt zwar auch insektizide Aktivität, ist jedoch weniger wirksam«
Die Herstellung des 3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-dimQtbyloyclppropancarbonsäure-(1 ?1 t-biphenyl)-~3'-ylffisthy!esters sowie des Dibromanalogen davon ist in den nachstehenden Beispielen beschrieben« Die Werte der chemischen Verschiebung in den KME-Spektren sind auf TetramethyIsilan als Standard bezogen und in feilen pro Million (Τ*ρ,Μβ) angegeben«,
»7- Berlin,cU2?·8.1979 55 954 11
Die erfindungsgemäßen insektiziden und akariziden Ester werden im allgemeinen nicht als solche, sondern in Form von Insektiziden- und akariziden Mitteln eingesetzt» Zu diesem Zweck können sie mit üblichen Zusatzstoffen urd Streckmitteln, Hilfsstoffen und Trägerstoffen konfektioniert werden» Beispielsweise können die Ester zu Spritzmitteln, Stäubemitteln oder Granulaten, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten oder Lösungen verarbeitet werden»
Die Granulate können poröse oder nicht-poröse Teilchen, beispielsweise Attapulgit oder Sand, enthalten, die als Träger für die Ester dienen. Die Granulatteilchen sind verhältnismäßig groß mit einem Durchmesser von etwa 400 bis 25OO/U· Die Teilchen werden entweder mit dem Wirkstoff in Lösung imprägniert oder mit ihm beschichtet, wobei in einigen Fällen Haftverbesserer verwendet werden. Die Granulate enthalten im allgemeinen 1 bis I5, vorzugsweise 3 bis 10 % des Wirkstoffs* "
Die Stäubemittel enthalten den Wirkstoff zusammen mit feinteiligen Feststoffen, wie Talcum, Attapulgit, -Kieselgur, Fyrophyllit, Kreide, Diatomeenerde j Caloiumphosphat, Calcium- oder Magn.3siumoarbonat, Schwefel, Mehl"oder anderen organischen oder anorganischen Feststoffen, die als Träger für den Wirkstoff dienen* Diese feinteiligen Feststoffe haben eine durchschnittliche Korngröße von höchstens 50,u. Sin typisches Stäubemittel zur Bekämpfung von Insekten lind Milben enthält 10 Teile 3-(2,2-JHchloräthenyl)-2,2~dimethylcyolo-PrOPaHOa-TbOnSaUrO-(IyI r«biphenyl)-3«ylmethylester, 30 Teile Bentonit und 60 Teile Talcum»
-. 8 - Berlin>de27*8«1979 55 954 11
Die erfindungsgemäßen Ester können auch au flüssigen Konzentraten in Form von Lösungen oder Emulsionen in geeigneten Flüssigkeifen sowie zu festen Konsentraten im Gemisch mit Talcum, Ton oder anderen festen Trägern verarbeitet werden« Diese Konzentrate enthalten etwa 5 bis 50 % eines 3-(2.,2-DlhaL'Ogenäf henyl)-2,2-dimef hyloyclopropancarbonsäure-(1,1* b!phenyl)-3-ylmethyle8tersj beispielsweise des eis, trans-3-* (2$2-Diohloräthenyl)-2?2~di)3iethylcyclopropancarbonsäure"· (1i1i-»biphenyl)«3-ylmethylesters sowie 95 bis 50 % an inerten Stoffenj nämlich oberflächenaktive Dispergiermittel, Emulgiermittel und netzmittel* Vor der Anwendung werden die Konzentrate mit lasser oder anderen Flüssigkeiten zur Her-
stellung von Spritzmitteln oder mit weiteren Feststoffen zur Herstellung von Stäubemitteln verdünnt·
Typische Träger für feste Konzentrate, die auch als benetzbare Pulver 'bezeichnet werden, sind Fullererde, Tone, Kieselsäuren und andere stark absorbierende, leicht benetzbar anorganische Verdünnungsmittelβ Ein festes Konzentrat zur Bekämpfung von Insekten und Milben enthält beispielsweise jeweils 1,5 Teile Natriumligninsulfonat und Natriumlauryl-* sulfat als Netzmittel? 25 Teile ois,trans-3-(2,2-Dlohloräthenyl) -2 1 2-d.imethylcyclopropancarbons äure-(111f -b !phenyl) 3-ylmethylester sowie 72 Teile Bentonite
Flüssige Konzentrate umfassen die emulgierbaren Konzentrate, d*he homogene, flüssige oder pastenförmige Massen, die sich in Wasser oder anderen flüssigen Trägerstoffen leicht dispergieren lassen» Sie können lediglich aus dem Wirkstoff und einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen t oder einen flüssigen Träger, wie Xylol, hochsiedende aromatische Fraktionenj Isophoron und andere schwer flüchtige
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organische Lösungsmittel enthalten«, Zur Anwendung werden diese Konzentrate in Wasser oder anderen flüssigen Trägern dispergiert und verspritzt*
Typische Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel in pestiziden Mitteln sind beispielsweise Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -sulfate und ihre Natriumsalze, Alkylamidsulfonate, einschließlich Fettsäuremethyltauride, Alkylarylpolyätheralkohole, sulfatierte höhere Alkohole, Polyvinylalkohole, Polyäthylenoxide, sulfonierte pflanzliche und tierische öle, solfoniertes Erdöl, Fettsäureester mehrwertiger Alkohole und deren Äthylenoxid-Addukt©'· sowie . die. Addukte von Äthylenoxid an langkettige Mercaptane«, Das Netzmittel wird im allgemeinen in einer Menge von 1 bis Λ5. Gewichtsprozent des insektiziden und alcariziden Mittels verwendet»
Andere pestizide Mittel sind einfache Lösungen des Wirdstoffs in einem Lösungsmittel, in welchem der Wirkstoff bei der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, wie Aceton oder andere organische Lösungsmittel«,
Die Konzentration des Wirkstoffs im insektiziden und akariziden"Anwendungspräparat liegt im allgemeinen,im Bereich von etwa 0,001 bis etwa 2 Gewichtsprozent,
Die erfindungsgemäß hergestellten insektiziden und akariziden Mittel können zusammen mit anderen Wirkstoffen, ein« schließlich anderen Insektiziden, Nematozide^ Alcariziden 9 Fungiziden j Pflanzenwuchsregler!! und, Düngemitteln, verarbeitet werden. In den meisten Anwendungsfällen kann der Wirkstoff in einer Menge von 75 bis 4000 g/ha, vorzugsweise I50 bis 3OOO g/haj eingesetzt werden»
91 -10- 3erlin,d.27e8e1979
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Die insektizide und acarizide Wirksamkeit des eis, trans~3~ (212-*Dichloräthenyl)->2 f 2~dinieth.ylcycloprop3iicarbonsäure™. (1fV-blphenyl)-3-ylmethylesters mit einem cis:trans-Verhältnis von 41s 59 wird folgendermaßen ermittelt%
.0,25 g des Esters werden in 20 ml Aceton gelöst, Diese Lösung wird in 180 ml Wasser dispergiert, das einen Tropfen Isooctylphenylpolyäthoxyäthanol enthält, Anteile dieser Lösung, die I250 T.p.M. Wirkstoff enthalten, werden mit •der entsprechenden Menge Wasser zu Lösungen.verdünnt8 die geringere Mengen Wirkstoff enthalten»
Für die Versuche werden der mexikanische Bohnenkäfer (Spilachna varivestis /ßxxlSoJ) sowie der südliche Armeewurm (Spodoptera eridania ^öram±7) verwendete Es werden die Blätter von Pinto-Bohnenpflanzen in die Testlösung getaucht, lach, dem Trocknen "werden die Blätter mit den entsprechenden Insekten im anfänglichen Entwicklungsstadium infizierte Die Wirkung gegenüber Erbsen-Blattläusen (Acyrthosiphon pisum /KarrisJ) wird an breiten Bohnenpflanzen untersucht, deren Blätter vor desinfektion mit ausgewachsenen Blattläusen in die Testlösung eingetaucht werden* Die Aktivität gegen·« über Tetranychus urticae /Eoch.7 wird an Pinto-Bohnenpflanzen bestimmt, deren Blätter nach dem Infizieren mit erwachsenen Milben in die Testlösimg eingetaucht werden«, Die Aktivität gegenüber Onoopeltus fasciatus ^/Dallas/ und Conotrachelus nenuphar £rlerbst7 wird dadurch bestimmt, daß die Testlösungen in Glasschalen oder Becher gesprüht werden, die die erwachsenen Insekten beherbergen« Sämtliche Versuche werden in einem Versuchsraum durchgeführt9 dor auf 26,7 G und 50 % relative Feuchtigkeit eingestellt worden ist. Die
«8
a - 11 « Berlin,de27.8.1979
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Behandlungsdauer beträgt 48 Stunden. Danach werden die toten und lebenden Insekten oder Milben gezählt und die Mortalität berechnet. Die Ergebnisse sind in den Tabellen I bis III zusammengefaßte
Die Residualkontaktaktivität der erfindungsgemäßen Ester •wird an den gleichen Insekten nach den vorstehend beschriebenen Verfahren bestimmt. In jedem Fall wird jedoch die behandelte Oberfläche getrocknet und 7 Tage vor dem Aufbringen der Milben oder Insekten normalem Licht und der Luft ausgesetzt., Die Ergebnisse dieser Versuche sind in den Tabellen I und II in Klammern zusammengefaßte
Der erfindungsgemäße 3-(2i2-Diohloräthenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-(1 f1 * ~biphenyl)~3~ylßiethylester be~ sitat sowohl bei der unverzüglichen Anwendung als auch nach der Einwirkung von Licht und Luft eine hervorragende Wirksamkeit» Auch der 3-(2i2~Dibromäthenyl)'-2,2»dimethylGyolO'-propancarbonsäure~'(1 ?1f~biphenyl)-3-yliaethylester besitzt pestizide Wirksamkeit«
Berlin,de27o8.1979 55 954 11
Tabelle 1 ι . Mortalität a) (100) Tetranychus Spodoptera
Bpilaohna 100 (49)b urticae eridania /Crram7
varivestis /Eoc^
MuIaJ 100 (15)b ~"~ΐΟθ~ο
Wirksamkeit von eisjtrans-3-(2i2~Diohloräthenyl)«2i2~dime- - I 81b 48 (100)
thylcyclopropancarbonsäure-O ,1 f-biphenyl)-3~yl&et;hylester 0^ 63b (0) 100 (100)
Konzentration 42b 14 100
T.peM* 22b i00b (84)b
I 100
99b 07)
1250 Mortalität a^ ioob
312 Acyrthos i- 63 (0)
156 phon ρisurn 30
78 /Harris7 6 (0) 0
39* . 100 (100)
20 100 (58)b Onoopeltus Gonotrochelus
10 100 fasciatus menuphar
5 B8b (40)b /Dallas7 ^Elerbst7
2,5 73b 100 (100) 100 (100)
I]I 29b (0) 100 (100)b 95b (98)b
11 100 BO
Konzen 94b (85)b 27b (11)b
tration 52b 6
T.pcMe 26b (15) (0)
1250
312
156
78
39
20
10
Die Zahlen in Klammern bedeuten die Eesidualkontaktakti* vität 7 Tage nach der Behandlung
§i§
Berlin,d.27-8.1'979 55 954 11
' Durchschnitt von mindestens zwei Tests 0^ 41/59 cis/trans
gabeile II
Wirksamlceit von cis-3~(2,2-Dichloräthenyl)«2,2~dimethyicyclo» propancarbonsäure(1,1t~biphenyl)-3-yl^ethylester
Acyrthosi- 100 Mortalität a^ 82 Spodoptera 100 100
phon pisum 90 (40) Epilachna 41 :13Λ7 eridania /lTram7 100 (100) 83 (63) 23 (40)
Konzentration /Harris/ 90 varivestis /Uu 41 100 20
Φ.ρ.Μ. 75 13 (100) 100 10
1250 (100) (25) Tetranychus 100 (18)
312 * urticae
156 (0) /Koch/ Oncopeltus Conotrochelus
78 100 fasciatu-s menuphar
39 99 /Dallas/ /Herbst/
20
10 57 (90) ' 100 (100)
5
Eonaen«
tration
T.p.M·
1250
312
156
78
39
20
Die Zahlen in KlamrDer-n bedeuten die Hesidualkontaücbaktivität 7 -?age nach der Behandlung
Berlin,d.27»-8.1979 55 954 11
Tabelle III
'Wirksamkeit von trans«3-(2,2-Dichloräthenyl)-2,2-diniethylcyclopropancarbonsäure—(1S1f
-. Mortalität urticae Spodoptera
Epilachna vari- ^Eoeh/ eridania /Sram7
Konzentration vestis /HulSc7 0 100
Τ,ρ.Μ. 100
1250 100 100
312 100
78 89
20 Mortalität Oncopeltus
Acyrthosiphon Tetranychus faseiatus
Konzen pisum ' ^UaIlas/
tration ^!TarrisJ 100
T.p.M· 100 100
I25O 100 65
312 100
78

Claims (1)

  1. «t se
    ϊ&ί - 15 - Berlin,d.27.8βΐ979
    55 35* 11
    Erf indun fg;s ans pr uo h
    1* Verwendung von 3~(2?2~Dihalogenäthenyl)~2f2-=diniethyl«- cycloi-)ropancarbonsäure--(1,11~biphenyl)-3~yl--iiiöthylestern, in denen die Halogenatorae Chlor- oder Bromatome sinds gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Bekämpfung von Insek ten und Milben eingesetzt werden*
    2* Ausführungsform nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 3-(2s2~Dibromäthenyl)-2,2~dimethylc.yclopropan~ carbonsäure oder ein reaktives Salz oder Säurehalogenid davon einsetzt.
    3« Ausführungsform .nach Punkt 1,'gekennzeichnet daduräh, daß man 3~(2,2~Dichloräthenyl)-2>2-dimethylcyclOpropanoarbonsäure oder ein reaktives Salz oder Säurehalogenid davon einsetzt»
    4« Ausführungsform nach Punkt 3* gekennzeichnet dadurch, daß man die 3-(2,2-Dichloräthenyl)«2,2~dimetl^lcyclopro~> pancarbonsäure oder' ein reaktives Salz oder Säurehalogenid davon in der Form des geometrischen cis-Isomeren einsetzte
    5* Ausführungsform nach Punkt 3S gekennzeichnet dadurch, daß man die 3~(2f2-Dichloräthenyl)~2i2-dimethylcyclopropancarbonsäure oder ein reaktives Salz oder Säurehalogenid davon in der Porm des geometrischen trans-Isomeren einsetzte
    Go Insektizides und alcarizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer gemäß Punlcb 1 bis 5 verwendeten Verbindung im Gemisch mit üblichen !Träger-f Hilfs- und Zusatzstoffen»
    -16"- Berlin,d.27*8e1979 55 954 11
    7· Mittel naoh Punkt 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oberflächenaktiven Mittel,
    8» Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben» gekennzeichnet dadurch, daß man auf die Fläche, auf der die Bekämpfung durchgeführt werden soll, eine zur Bekämpf ung ausreichende Menge einer der gemäß Punkt 1 verwendeten Verbindungen aufbringtβ
    9. Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurchs daß man die gemäß Punkt 3 verwendete Verbindung einsetzt«,
    10« Vorfahren nach Punkt1 8, gekennzeichnet dadurch, daß man die gemäß Punkt 4 verwendete Verbindung einsetzt.
DD78215281A 1977-10-20 1978-10-19 Verwendung von 3-(2,2-dihalogenaethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsaeure-(1,1'-biphenyl)-3-yl-methylestern DD145694A5 (de)

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