DD146827A1 - Additives fuer mineraloel-und syntheseoelprodukte - Google Patents
Additives fuer mineraloel-und syntheseoelprodukte Download PDFInfo
- Publication number
- DD146827A1 DD146827A1 DD21690879A DD21690879A DD146827A1 DD 146827 A1 DD146827 A1 DD 146827A1 DD 21690879 A DD21690879 A DD 21690879A DD 21690879 A DD21690879 A DD 21690879A DD 146827 A1 DD146827 A1 DD 146827A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- additives
- mineral oil
- benzothiazole
- products
- acids
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 title claims abstract description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 title claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 16
- -1 ferrous metals Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims abstract description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract description 6
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N dibenzyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSSCC1=CC=CC=C1 GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical class C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Additives fuer Mineraloelprodukte, die zur Inhibierung gegen Schwefelkorrosion an Buntmetallen und Silber sowie Oxydation eingesetzt werden und thermisch stabil sind. Es wurde gefunden, dasz Umsetzungsprodukte von Benzothiazol-2-sulfendialkylamiden mit aciden Verbindungen, wie Mercaptane, Carboxylsaeure, Alkylphosphorsaeuren, die bei 10 bis 150 Grad C im Mengenverhaeltnis 1 Mol zu 0,5 bis 2 Mol umgesetzt werden, gute inhibierende Eigenschaften besitzen.
Description
' 2. XI 1979
Titel der Erfindung
Additives für Mineralöl- und Syntheseölprodukte
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Additives für Mineralöl- und Syntheseölprodukte, die insbesondere zur Inhibierung dieser Produkte gegen Sohwefelkorrosion an Buntmetallen und Silber sowie als Oxydationsinhibitoren verwendet v; er den.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, zur Inhibierung von Schmier- und Treibstoffen segen Sohwefelkorrosion an Buntmetallen und Silber organische Verbindungen mit Heteroatonien einzusetzen. 'Kommerziell verv/endet werden fast ausschließlich Thiadiazol-Derivate. Als weitere Verbindungstypen sind Dithiocarbamate, Dithio- und Thiobenzothiazole, -benzooxazole, -benzimidazole für diesen Anwendungsfall bekannt und v/erden umfassend von It.Q. Little und H.W. Watson in Am. ehem. Soc. Div. Preprints 1 ο (2) D 137-44/1965 sowie von Watson in Compendium Erdöl und Kohle (Band 2, 76/77, S. 886) beschrieben.
- 2 - 21 6
Bei der Herstellung der bekannten Thiadiazol-Derivate, wie beispielsweise den Alkylderivaten von 2,5-Dimercapto-1, 3, 4-thiadiazol, wie sie in US-PS 27 19 125 und US-PS 27 19 126 beschrieben ist, wird von Produkten ausgegangen, die in technologisch aufwendigen Verfahrensstufen umgesetzt werden müssen und nicht immer verfügbar sind. Darüber hinaus besitzen die bekannten Zusätze eine geringe Wirksamkeit und beeinflussen oftmals durch Sekundärreaktionen den Gebrauchswert der mit ihnen Ie-
gierten Produkte negativ. .
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, auf der Basis verfügbarer chemischer Zwischenprodukte in technologisch einfacher Weise Additives für Mineralöl- und Syntheseölprodukte herzustellen.
Aufgabe der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Additives für Mineralöl- und Syntheseölprodukte herzustellen, die eine gute Inhibitorwirkung gegen Schwefelkorrosion an Buntmetallen und Silber· sowie gegen Oxydation besitzen und die übrigen Eigenschaften der Einsatzprodukte nicht negativ beeinflussen. Darüber hinaus sollen diese Additives auch bei Temperaturen oberhalb 1oo 0G thermisch stabil sein und ihre Wirksamkeit nicht verlieren.
Merkmale der Erfindung
Überraschend wurde gefunden, daß durch Umsetzung des Benzothiazol-2-sulfenalkylamides mit aciden Verbindungen, vorzugsweise mit Mercaptanen, Carboxylsäuren, Alkylphosphor- und Alkylthiophosphorsäuren Additives für Mineralöl- und Syntheseölprodukte erhalten werden, die thermisch stabil sind, als Inhibitoren gegen Schwefelkorrosion an
Buntmetallen und Silber sowie gegen Oxydation ihre Wirksamkeit auch bei Temperaturen oberhalb 1oo 0C nicht 'wesentlich verringern und in den Einsatzprodukten keine störenden Uebenreaktionen hervorrufen.
Die Umsetzung erfolgt derart, daß pro Mol Benzothiazol-2-sulfendialkylamid o,5 bis 2 Mol der aciden Verbindung bei Temperaturen von 1o bis 15o 0C, vorzugsweise 4o bis 13o 0C direkt oder in geeigneten lösungsmitteln wie niedrigviskosen Mineralölfraktionen, Benzin, aromatischen Kohlenwasserstoffen u.a. umgesetzt werden. Bei der Umsetzung entstehen mit Ausbeuten von 4o - 7o Masse fo kristalline Produkte, die beim Abkühlen aus der lösung ausfallen, Diese kriatallinen Produkte werden nach bekannten Yerfahren abgetrennt und erforderlichenfalls gereinigt.
Die derart gewonnenen Benzothiazol-2-sulfendialkylamid-Umsetzungsprodukte werden in Konzentrationen von o,oo1 bis 1 Masse cß, vorzugsweise o,oo1 bis o,3 Masse fi eingesetzt und sind mit anderen bekannten Additives ohne nachteilige Beeinflussung verträglich.
Ausführungsbeisρiele
24,7 kg Dodecylmercaptan v/erden mit 23»8 kg Benzothiazol-2-sulfendiethylamid bei Raumtemperatur gemischt. Die einsetzende Reaktion verläuft exotherm und ist nach ca. 60 Minuten beendet. Danach wird das Reaktionsprodukt abgekühlt und das auskristallisierte Umsetzungsprodukt abgetrennt.
4,0, kg 2-Hercaptobenzthiazol werden in 3o,o kg Toluol suspendiert und unter Rühren auf Ho 0C aufgeheizt. Zu dieser Suspension werden innerhalb von 3o Minuten 6,5 kg Benzothiazol-2-sulfendiethylamid kontinuierlich zugegeben. Die Umsetzung erfolgt über 2 Stunden bis
eine klare rotbraune lösung entstanden ist. Nach einer Abkühlung von 3 Stunden wird das ausgefallene kristalline Benzothiazol-2-sulfendiethylamid-2-mercaptobenzthiazol-TJmsetzungsprodukt abfiltriert.
·
5»o kg Olein werden mit 5>o kg Benzothiazol-2-sulfendiethylainid auf 8o 0C aufgeheizt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Danach kühlt man auf 0 0C ab und hält diese Temperatur 4 Stunden. Durch filtration wird das auskristallisierte Benzothiazol-2-sulfendiethylamid-Olein-Umsetzungsprodukt abgetrennt.
14,4 kg Di-(2-Ethylhexyl). dithiophosphorsäure werden in 1 ο,ο kg Benzol gelöst und unter Rühren 9»β kg Benzothiazol-2-sulfendiethylamid portionsv;eise innerhalb von 3o Hinuten zugegeben. Das Produkt wird auf 8o 0C aufgeheizt und weitere 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen bildet sich ein kristalliner niederschlag, der durch Filtration abgetrennt wird. Das Piltrat wird destillativ vom !Lösungsmittel befreit und ebenfalls als Additives eingesetzt.
3 -5-
esst * ^e^" ·" ^"" "^
Kennwerte der Produkte
| Kennwert | 1 | Produkt | nach | Seispiel |
| 2 | 3 | 4 | ||
| Kristal- Piltrat lin | ||||
Schmelzpunkt 0C 115 1 o5 17o 178 - . '
Gehalt an Schwefel °ß> 26,4 29,2 21,3 33,4 22,1
Gehalt an Stickstoff fi 8,8 1o,o 7,9 7,8 7,2
Gehalt an Phosphor fi - - - 1,2 o,75
Ag-korrosion nach TGL 347o8 des Prüföles 1X
a) ohne Zusatz Verfärbung des Ag-Streifens nach
tieferen Braunton (Stufe 4)
b) +o,o3 $ Additiv korrosionsfrei (Stufe 1)
OxydationsStabilität
bei 95 °C/72 h/Luft 1/ , Cu (Baader) des '" * Prüf öl es 2"0^
a) ohne Zusatz NZ
mg KÖH/g o,o8 0,08 0,08 0,08
VZ mg KOH/g o,36 o,36 o,36 o,36
b) +o,o3 $> Additiv
ITZ mg KOH/g o,o2 o,o1 o,o1 o,o1 VZ mg KOH/g o,1 o,o9 o,o7 o,1
^Trüföl 1: Schmieröl R 5 nach TGL 11 871 (Ar oma t eng ehalt 12 ψ) mit 1,o $ Dibenzyldisulfid
üföl 2: Sclnuieröl R 5 nach TGL 11871. (Aroinatengehalt
12
Claims (3)
- Brfindungsansprüche1o Additives für Mineralöl- und Syntheseölprodukte zur Inhibierung gegen Schwefelkorrosion an Buntmetallen und Silber sowie gegen Oxydation, gekennzeichnet dadurch, daß sie Umsetzungsprodukte von Benzothiazol-2-sulfendialkylamiden mit aciden Verbindungen sind.
- 2· Additives nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß pro Mol Benzothiazol-2-sulfendialkylamid o,5 bis. 2 Mol der aciden Verbindung zur Umsetzung bei Temperaturen von 1o bis 15o C eingesetzt werden.
- 3· Additives nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß als acide Verbindungen Mercaptane, Carbo· xylsäuren, Alkylphosphorsäuren und Alky1thiοphosphorsäuren eingesetzt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21690879A DD146827A1 (de) | 1979-11-15 | 1979-11-15 | Additives fuer mineraloel-und syntheseoelprodukte |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21690879A DD146827A1 (de) | 1979-11-15 | 1979-11-15 | Additives fuer mineraloel-und syntheseoelprodukte |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD146827A1 true DD146827A1 (de) | 1981-03-04 |
Family
ID=5521067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD21690879A DD146827A1 (de) | 1979-11-15 | 1979-11-15 | Additives fuer mineraloel-und syntheseoelprodukte |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD146827A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0164471A3 (en) * | 1983-11-17 | 1987-10-28 | Castrol Limited | Composition containing benzothiazolines as antioxidants |
-
1979
- 1979-11-15 DD DD21690879A patent/DD146827A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0164471A3 (en) * | 1983-11-17 | 1987-10-28 | Castrol Limited | Composition containing benzothiazolines as antioxidants |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3087932A (en) | Process for preparing 2, 5-bis(hydrocarbondithio)-1, 3, 4-thiadiazole | |
| DE2206356A1 (de) | 2-hydrocarbyldithio-5-mercapto-1,3,4thiadiazole und ihre herstellung | |
| US4946610A (en) | Sulfur-bridged phenolic antioxidants | |
| DE2742359A1 (de) | Schmieroeladditive, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE1276274B (de) | Schmieroele | |
| CA1041104A (en) | Lubricating oil additives | |
| DE2320644A1 (de) | Schmiermitteladditive und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DD146827A1 (de) | Additives fuer mineraloel-und syntheseoelprodukte | |
| US3175974A (en) | Mineral lubricating oil compositions | |
| US4012408A (en) | Lubricating oil additives | |
| DE2107577A1 (de) | Neue Schmiermittel Komposition | |
| DE69005429T2 (de) | Phenolische Antioxidationszusammensetzung. | |
| US2535705A (en) | 4-neopentyl-1,2-dithia-4-cyclopentene-3-thione and 4-methyl-5-tertiary-butyl-1,2-dithia-4-cyclopentene-3-thione | |
| US2223130A (en) | Lubricant | |
| US2528785A (en) | Mineral oil compositions containing alkyl aminobenzothiophenes | |
| US2571332A (en) | Thiophenethiol-phosphorus halide reaction products in lubricating compositions | |
| US2407265A (en) | Copper compounds of mercaptans derived from terpenes and processes of producing them | |
| DE2222967A1 (de) | Trithiopyrophosphate,deren Herstellung und sie enthaltende Schmiermittel | |
| US4836942A (en) | Lubricant composition | |
| US2571333A (en) | Thiophenethiols-phosphorus halide reaction products | |
| US2498863A (en) | Lubricating oil composition | |
| DE1159930B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Harnstoffen bzw. Thioharnstoffen | |
| DE68905587T2 (de) | Stickstoffhaltige additive mit antioxidwirkung und diese enthaltende schmiermittelgemische. | |
| EP0277715B1 (de) | Schmiermittelzusammensetzungen, die Verschleissschutz- und Korrosionsschutz-Additive enthalten | |
| US5004481A (en) | Fuel compositions containing sulfur-bridged phenolic antioxidants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |