DD147363A1 - Verfahren zur stabilisierung von polyolefinen und olefincopolymerisaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von Polyolefinen und Copolymerisaten aus Olefinen und vinylhaltigen Verbindungen gegen thermischen und thermooxydativen Abbau. Die Lebensdauer der Polymerprodukte wird erhoeht durch Wirkung des Stabilisators waehrend der Polymer-Verarbeitung und -Verwendung. Als Stabilisator wird 1-(4-Anilinophenyl)-1-(4'-N-hexenyl-(1)-anlilinophenyl)-cyclohexan eingesetzt. Der Stabilisator wird in Konzentrationen von 0,1 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Polymere, verwendet. Der Stabilisator eignet sich bei alleiniger Verwendung oder in Kombination mit weiteren Zusaetzen wie z.B. Trinonylphenylphosphit oder Dilaurylthidipropionat z.B. zur Stabilisierung vonPolyaethylen, Aethylen-Vinylacetat-Copolymerisat oder Mischungen aus diesen zwei Polymeren.
Description
-A-
Titel der Erfindung
Verfahren zur Stabilisierung von Polyolefinen und Olefineopolyreerisaten
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Stabilisierung von Polyolefinen und Co.polymerisaten aus Olefinen und vinylhaltigen Verbindungen gegen thermischen und thermooxydativen Abbau. . .
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die Verwendung von Kondensationsprodukten aus Ketonen oder Aldehyden und Aminen, z. B. aus Aceton und Diphenylamin (US-PS 2435245) oder aus Cyclohexanon und Diphenylamin (DD-PS 132498) zur Verbesserung des Stabilitätsverhaltens von Polyolefin ist bekannt.
Diese Diarylamin-Ketonkondensationsprodukte haben den Nachteil, daß sie als flüssige bis harzartige, mehr oder weniger dunkel gefärbte Substanzgemische unbekannter Zusammensetzung unter den üblichen techrIschen Einarbeitungsbedingungen nicht in jedem Pail in befriedigender Weise in das Polymere ein-
arbeitbar sind oder die Farbe der Polymerfertigteile ungünstig beeinflussen.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist der Einsatz einer kristallinen, farblosen Verbindung zur Verbesserung der Stabilisierung von Polyolefinen und Copolymerisate« aus Olefinen und vinylhaltigen Verbindungen gegen thermischen und thermooxydativen Abbau-
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, als Stabilisator für Polyolefine und Copolymere aus Olefinen und vinylhaltigen Verbindungen ein Arylamin-Ketonkondensationsprodukt einzusetzen, das sich durch hohe Reinheit, Rieselfähigkeit, technisch günstige Einarbeitung ohne Verfärbung, Verträglichkeit und hohe Wirksamkeit im Polymeren auszeichnet.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Stabilisierung von Polyolefinen, Copolymeren aus Olefinen und vinylhaltigen Verbindungen sowie Gemischen aus beiden gegen thermischen und thermooxydativen Abbau mit einem Kondensationsprodukt aus Diarylamin und Keton gelöst, wobei erfindungsgernäß als Stabilisator 1-(4-Anilinophenyl)-1-(4t-W-hexenyl-(1)-anilino~ phenyl)-cyclohexan der Formel
Χ, — Q C rii ~ ί·ί Li-G Λί
er π ^c ^ ° > ° 5
N^C/ ^c6H5-N-C6H
C6H9
eingesetzt wird, gegebenenfalls in Kombination mit bekannten Stabilisatoren» Der Stabilisator wird vorteilhafterweise in einer Menge von 0,01.bis 5*0 Gew.~%, vorzugsweise von 0,1 bis-.0,5 Gew--%, bezogen auf die Polymerisatmenge, eingesetzt. Mit Vorteil wird der Stabilisator in Mengen von 0,1 bis 0,5 Gew.-% und Trinonylphenylphosphit in Mengen von 0?05 bis
0,5 Gevfm-% und/oder ein Dilaurylthiodipropionat in Mengen von 0,05 bis 0,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Polymerisatrnenge, eingesetzt. Mit dem Stabilisator können zusätzlich bekannte aminische, phenolische, schwefelhaltige oder phosphorhaltige Stabilisatoren, insbesondere organische Phosphite, wie Trinonylphenylphosphit und Triphenylphosphit sowie organische Schwefelverbindungen, wie Dilaurylthiodipropionat, UV-Absorber und andere bekannte Zusatzstoffe eingesetzt werden«,
Die Einarbeitung des Stabilisators in das Polymere ohne oder mit weiteren Zusätzen erfolgt zweckmäßigerweise in der Verarbeitungsphase zum Formstoff bei den üblichen Verarbeitungsbedingungen.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1
0,2 Masseprozent 1~(4-Anilinophenyl)-1-(4'-l-hexenyl-(1)-anilinophenyl)-cyclohexan werden in Hochdruck-Polyäthylen eingemischt- . Die Mischung wird bei 383 K innerhalb von 10 Minuten auf einem Walzwerk zu 0,2 mm dicken Folien verarbeitet. Die Farbstabilität der Folienproben wird bei 423 K in Luft in einem Umluftwärmeschrank geprüft- Die folgende Tabelle zeigt die Verfärbung im Vergleich zur Folienprobe ohne Stabilisator und mit bekanntem Stabilisator-
Polyäthylen Farbe nach h Alterung
0 12 24 36 48
ohne Stabilisator färb- schwach gelb gelb- braun
los gelb braun
Polyäthylen Farbe nach h Alterung
0 12 24 36 48
mit 1-(4-Anilino~
phenyl) -1~( 4 '«-¥- farb~ schwach hell" hell- gelb hexenyl~(1)- los Selb gelb gelb
aniline· pheny 1) cyclohexan
| mit Cyelohexanon- | farb- loa | schwach gelb | hell gelb | hell gelb | gelb |
| Diphenylamin- Kondensat | farb los | schwach gelb | gelb | gelb | gelb |
| mit Di-tert„-butyl- p-kresol | |||||
| mit 1-(4-Anilinophenyl)- | färb- los | farb los | farb los | färb-» los | färb los |
| 1-(4«-H-hexenyl)-(1)- anilinophenyl)»cyclo- | |||||
| hexan | |||||
| und Trinonylphenyl» | |||||
| phosphit | |||||
0,2 Masseprozent 1~(4-Anilinophenyl)-1~(4'-H-hexenyl-(1)-anilinophenyl)-cyclohexan werden in Hochdruckpolyäthylen eingemischt. Die Mischung wird bei 383 K innerhalb von 10 Minuten auf dem Walzwerk zu 0s2 mm dicken Folien verarbeitet«, Die Folienproben werden <3ann bei 433 K innerhalb von 2 Minuten bei 30 MPa zu 0,03 mm dünnen Folien gepreßt« Die Oxy-* dationostabilität der Folienproben wird bei 443 K in reinem Sauerstoff geprüft. Die folgende Tabelle zeigt die Sauerstoffaufnahme der Folienprobe im Vergleich zur Folienprobe ohne Stabilisator und mit bekanntem Stabilisator„
- 5 - 21 71 «5
Polyäthylen Beginn der Sauerstoffauf
nahme nach Minuten
ohne Stabilisator 7
mit 1-(4-Anilinophenyl)«1-(4!- N-hexenyl-(1)-anilinophenyl)-
cyclohexan 27
mit Cyclohexanon-Diphenylamin-
Kondensat 14
mit Di~tert,-butyl-p-kresol 9
mit 1-(4~-Änilinophenyl)-1-(4t-N- "
hexen:/!·» (1 )~anilinophenyl)-cyclohexan und Trinonylphenyl-
phosphit 55
0,2 Masseprozent 1-(4~Anilinophenyl)-1~(4f-Ii-hexenyl-(1)~ anilinophenyl)~cyclohexan werden in Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisat (21 Gew.~% Vinylacetat) eingemischt. Die Mischung wird bei 313 K innerhalb von 10 Minuten auf einem Walzwerk zu 0,2 mm dicken Folien verarbeitet. Die Farbstabilität der Polienproben wird bei 423 K in Luft in einem Umluftwärmeschrank geprüft. Die folgende Tabelle zeig; die Verfärbung im Vergleich zur Folienprobe ohne Stabilisator und mit bekanntem Stabilisator.
fa ί
Äthylen-Vlnylacetat-Copolymerisat
Farbe nach h Alterung 0 12 24 36
| farb- | schwach | gelb | gelb- · | braun |
| lO8 | gelb | braun | ||
| färb- | farb | färb- . | schwach | schwach |
| Io β | los | los | gelb | gelb |
| lich | lich | |||
| farb | schwach | gelb | gelb | gelb |
| los | gelb | lich | lich | lich |
| lich | ||||
| farb- | farb | gelb | gelb | braun |
| lich | ||||
| farb- | farb | farb | farb | farb |
| loa | los | los | los | los |
ohne Stabilisator'
mit 1-(4-Anilinophenyl)-1-(4f-N~ hexeny1-(1)-anilinophenyl)-cyclohexan mit Cyclohexanon-Diphenylamin-Konden- eat
mit Di~terte~butylp-kresol
1 -(4-Anilinoplienyl) ~ mit -1-(4f-N~hexenyl-(1)-anilinophenyl) cyclohexan
und Trinonylphenyl-~ phosphit
Oj2 Masseprozent 1-(4~Anilinophenyl)™"1-(4l~-K-hexenyl-(1)-anilinophenyl)-cyclohexan werden in Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisat (21 Gewe~% Vinylacetat) eingemischt„ Die Mischung wird bei 313 K innerhalb von 10 Minuten auf einen Walzwerk su OS2 mm dicken Folien verarbeitet* Die Folienproben werden dann bei 353 K innerhalb von 2 Minuten bei 30 MPa zu O505 mm dünnen Folien gepreßt* Die Oxydationsstabilität der Folienprobe wird bei 443 K in reinem Sauerstoff geprüft«, Die folgende Tabelle zeigt die Sauerstoff auf« nähme der Folienprobe im Vergleich zuv Folienprobe ohne Stabilisator und mit bekanntem Stabilisator«
Äthylen-Vinylaoetat-Copoly- Beginn der Sauerstoff« merioat aufnahme nach Minuten
ohne Stabilisator 7
mit 1 «-(4-Anllino phenyl )-»1 -
(4t-N~hexejayl-(1)~anilino-
phenyD-cyclohexan 95
mit Cyclohexanon-Diphenylamin-
Kondensat 15
mit Di-tert.-butyl-p~kresol 12
mit 1-(4-Anilinophenyl)-1-
(4f-U-hexeny1-(1)-anilinophenyl)-cyclohexan und
Trinonylphenylphosphit 140
Ο,2 Masseprozent 1~(4~Anilinophenyl)-1-(4!~N-»hexenyl~(1)" anilinophenyl)-cyclohexan werden in ein Polymergemisch aus Hochdruck-Polyäthylen und Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisat im Verhältnis 95 zu 5 Masseprozent eingemischt. Die Mischung wird bei 383 K innerhalb von 10 Minuten auf einem Walzwerk zu 0,2 mm dicken Folien verarbeitet. Die Farbstabilität der Folienproben wird bei 423 K in Luft in einem Umluftwärmeschrank geprüft« Die folgende Tabelle zeigt die Verfärbung im Vergleich zur Folienprobe ohne Stabilisator und mit bekanntem Stabilisator*
ess J
Gemisch aus Polyäthylen und Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisat 0
Farbe nach h Alterung
24 36
48
| ohne Stabilisator | farb | schwach | gelb | gelb | braun |
| los | gelb | braun | |||
| mit 1-(4--Anilinophenyl)- | |||||
| 1-(4T-N-hexenyl-(1)-ani- | farb | farb | hell | gelb | gelb |
| linophenyl)-cyclohexan | los | los | gelb | ||
| mit Di-tert»-butyl-p- | farb | farb | hell | gelb | gelb |
| kresol | los | los | gelb | braun |
mit 1-(4-Anilinophenyl)-1-(4'-N-hexenyl-(1)-ani~ linophenyl)~cyclohexan und färb-Trinonylphenylphospb.it los
farblos
farblos
farblos
hellgelb
0,2 Masseprozent 1-(4-Anilinophenyl)-1-(4'-N-hexenyl-d)-anilinophenyl)~-cyclohexan v/erden in ein Polymergemisch aus Hochdruck-Polyäthylen und Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisat im Verhältnis 95 zu 5 Masseprozent eingemischt» Die Mischung wird bei 383 K innerhalb von 10 Minuten auf dem Walzwerk zu 0,2 mm dicken Folien verarbeitet. Die Folienproben werden dann bei 433 K innerhalb von 2 Minuten bei 30 MPa zu 0,03 mm dünnen Folien gepreßt. Die Oxydationsstabilität der Folien- . proben wird bei 443 K in reinem Sauerstoff geprüft. Die folgende Tabelle zeigt die Saüerstoffaufnahme der Folienprobe im· Vergleich zur Folienprobe ohne Stabilisator und mit bekanntem Stabilisator.
Gemisch aus Polyäthylen und Äthylen- Beginn der Sauerstoff-Vinylacetat-Copolyinerisat aufnahme nach Minu
ten
ohne Stabilisator . 7
mit 1-(4-Anilinophenyl)-1-(4f-lf-
hexenyl-(1)-anilinophenyl)-cyclo-
hexan 39
mit Cyclohexanon-Diphenylamin-
Kondensat 22
mit Di-tert.-butyl-p-kresol 8.
mit <!-(4~Anilinophenyl)-1-(4'-N-
hexenyl-(1)-anilinophenyl)-cyclo-
hexan und Trinonylphenylphosphit 42
Claims (1)
- Λ Γ\Erfindungsanspruch1«. Verfahren zur Stabilisierung von Polyolefinen, Copolymeren aus Olefinen und vinylhaltigen Verbindungen sowie Gemischen aus beiden gegen thermischen und thermoozydativen Abbau mit einem Kondensationsprodukt aus Diarylamin und Keton, dadurch gekennzeichnet, daß als Stabilisator 1- (4-Anilino phenyl )-1-( 4 f-li-hexenyl-(1 )-anilinophenyl )-cyclahexan der FormelC"" VC 6 5 ' 6 5 C-CW6 5. Ϊ 6 5eingesetzt wird, gegebenenfalls ' in Kombination mit bekannten Stabilisatoren·2β Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Stabilisator in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew„~%, vorzugsweise von 0,1 bis 0,5 Gew„-%, bezogen auf die Polymerisatmenge, eingesetzt wird.3· Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Stabilisator in Mengen von 0,1 bis 0,5 Gew,-% und Trinonylphenylphosphit in Mengen von 0,05 bis 0,5 Gew*~% und/ oder ein Dilaurylthiodipropionat in Mengen von 0,05 bis 0,5 Gevj«-$, jeweils bezogen auf die Polytnerisatmenge, eingesetzt wird«,4* Verfahren nach Punkt 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß mit dem Stabilisator zusätzlich bekannte aminische, phenolische, schwefelhaltige oder phosphorhaltige Stabilisatoren, insbesondere organische Phosphite, wie Trinonylphenylphosphit und Triphenylphosph.it sowie organische Schwefelverbindungen,, wie Dilaurylthiodipropionat, UV-Absorber und andere bekannte Zusatzstoffe eingesetzt werden*
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| DD21715579A DD147363A1 (de) | 1979-11-27 | 1979-11-27 | Verfahren zur stabilisierung von polyolefinen und olefincopolymerisaten |
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