DD148769A5 - Verfahren zur herstellung von 5-amino-1,2,3,4-tetrahydroanthrachinon - Google Patents
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Abstract
Es wird ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon durch Reduktion von 5-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon beschrieben.
Description
. .BESCHREIBUNG
Anwendungsgebiet del Eifindunp, Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Die Aminoderivate der Tetrahydroanthrachinone sind für die Bereitung von Zwischenprodukten bei der Herstellung von Farbstoffen von Bedeutung. Bislang waren jedoch weder 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon noch ein Verfahren zu seiner Herstellung bekannt.
des Wesens dei Erfindung;
Es wurde von der Anmelderin nunmehr gefunden, daß es möglich ist, 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon durch Reduktion von 5-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon herzustellen. Diese letztere Verbindung erhält man ohne weiteres durch Nitrieren von 1,2,3,4-tetrahydroanthrachinon, von 1,2,3,4-Tetrahydro-anthracen-9,10-diol oder von 1,2,3,4,4a,9a-Hexahydro-anthracen-9,10-dion.
Die erfindungsgemäße Reduktion erfolgt entweder mit Hilfe eines chemischen Reduktionsmittels oder mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators.
Wenn man die Reduktion mit Hilfe eines chemischen Reduktionsmittels bewirkt, verwendet man als Reduktionsmittel mit Vorteil hydrierte Anthrachinonderivate, wie 1,4,4a,9a-Tetrahydro-anthrachinon, 1,2,3,4,4a,9a-Hexa-
hydro-anthracen-9,10-dion und/oder 1,2,3,4-Tetrahydroanthracen-9,10-diol.
Wenn man die Reduktion mit Wasserstoff durchführt, verwendet man als Katalysatoren die üblicherweise für die Hydrierung verwendeten Katalysatoren. Beispiele hierfür sind die Katalysatoren auf der Grundlage von Edelmetallen, wie Palladium oder Platin, und die Katalysatoren auf der Grundlage von Nickel, wie Raney-Nickel.
Man bewirkt die Reduktion in flüssiger Phase, wobei man das 5-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon in einem der üblicherweise für Hydrierungen verwendeten Lösungsmittel löst. Beispiele für solche Lösungsmittel sind aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, Äther, Tetrahydrofuran, Dioxan und Alkohole. Ganz allgemein kann man sämtliche Lösungsmittel verwenden, die keine funktionelle Gruppe aufweisen, die unter den Reaktionsbedingungen hydriert werden könnte.
Die Reduktion kann innerhalb eines weiten Temperaturbereiches von 20 bis 200 0C durchgeführt werden. Es ist jedoch bevorzugt, bei einer Temperatur zwischen 60 und 130 0C zu arbeiten. Im Fall einer katalytischen Hydrierung bewirkt man diese bei Atmosphärendruck oder unter Druck. Die Hydrierung wird so lange fortgesetzt, bis die
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theoretische Wasserstoffmenge absorbiert, worden ist oder bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird.
Ausfüiiiunflsbeispiele Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung
der Erfindung.
Man beschickt einen 300-ml-Autoklaven mit 200 ml Toluol, 2 g 5-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon und 0,02 g eines Katalysators auf der Grundlage von Palladium, das auf Kohlenstoff abgeschieden ist, der 5 % Palladium enthält. Man erhitzt auf 100 0C und führt Wasserstoff unter einem Druck von 10 bar ein. Man beobachtet eine Wasserstoff absorption, die nach 2 1/2stündigem Erhitzen auf 100 0C aufhört. Man filtriert den Katalysator ab und erhält durch Einengen des Filtrats zur Trockne 1,65 g eines dunkelroten Feststoffs, der aus reinem 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon besteht.
F = 190 bis 192 0C
MG = 227 IR-Spektrum: y CO bei 1600 cm VNH2 bei 3350 und 3420 cm"1
NMR-Spektrum: = 3 aromatische Protonen bei S = 6,9 (Dimethylsulfoxid) bis 7,6 ppm
4 Methylenprotonen in der 1- und 4-StellungCi= 2,35 ppm
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4 Methylenprotonen in der 2- und 3-Stellung S = 1,56 ppm 2 labile Protonen bei 8 = 7,7 ppm
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 1, ersetzt jedoch das Toluol durch Äthanol. Die Hydrierung erfolgt im Verlaufe von 4 Stunden. Man erhält 1,6 g 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon, das bei 189 bis 191 0C schmilzt.
Man beschickt den in Beispiel 1 beschriebenen Autoklaven mit 100 ml Äthanol, 25,7 g 5-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroanthrachinon und 0,2 g eines Katalysators auf der Grundlage von Palladium, das auf Kohlenstoff abgeschieden ist, der 5 % Palladium enthält. Man erhitzt auf 60 0C und führt Wasserstoff in zwei Portionen unter einem Druck von 30 bar zu. Die Wasserstoffaufnahme hört nach einer Reaktionsdauer von 40 Minuten bei 60 0C auf. Nach der Abtrennung des Katalysators durch Filtrieren und dem Einengen des Filtrats gewinnt man 21,7 g 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon.
Man beschickt ein Glasreaktionsgefäß, das mit einem Rührer ausgerüstet ist, mit 45 ml Amylalkohol, 3 g 5-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon und 7,5 g 1 ,2,3,4-Tetrahydro-anthracen-9, 1 0-diol. Man erhitzt während 9 0 Minuten unter einem Stickstoffstrom auf 60 0C. Nach dem Abkühlen gewinnt man durch Filtration 7,7 g eines Niederschlags, dessen Analyse zeigt, daß es sich bei dem Material um eine Mischung aus 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon und 1,2,3,4-Tetrahydroanthrachinon handelt. Das FiItrat, das aufgrund der durchgeführten dünnschichtchromatographischen Analyse ebenfalls eine Mischung dieser beiden Verbindungen enthält, kann im Kreislauf zurückgeführt und wiederverwendet werden.
Man arbeitet nach der Verfahrensweise von Beispiel 4, ersetzt jedoch den Amylalkohol durch das letztendlich erhaltene Filtrat, das in Beispiel 4 beschrieben ist. Nach dem Abkühlen gewinnt man durch Filtration 9,8 g einer Mischung aus 1,2,3,4-Tetrahydro-anthrachinon und 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon.
Claims (6)
- ERFINDÜNGSANSPRÜCH1. Verfahren zur Herstellung von 5~Amino-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Nitrc—1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon in flüssiger Phase mit Hilfe einer reduzierenden chemischen Verbindung oder mit Hilfe von Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators reduziert.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als flüssige Phase ein Lösungsmittel verwendet, das von funktioneilen Gruppen frei ist, die unter den Reaktionsbedingungen hydriert werden könnten.
- 3. Verfahren nach den Punkten 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , daß man als reduzierende chemische Verbindung 1,2,3,4-Tetrahydro-anthracen-9,10-diol verwendet.
- 4. Verfahren nach den Punkten 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als reduzierende chemische Verbindung Ί,4,4a,9a-Tetrahydro-anthrachinon verwendet.
- 5. Verfahren nach den Punkten 1 und 2, dadurch1 85gekennzeichnet, daß man als Hydrierungskatalysator einen Katalysator auf der Grundlage von Nickel oder eines Edelmetalls verwendet.
- 6. Verfahren nach den Punkten 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß man die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 20 und 200 0C, vorzugsweise zwischen 60 und 130 0C durchführt.
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