DD148910A3

DD148910A3 - Ein-oder zweikomponentendiazotypiematerial

Info

Publication number: DD148910A3
Application number: DD21328279A
Authority: DD
Inventors: Fred Walkow; Joerg Marx; Joachim Epperlein; Heinz Mustroph; Herward Pietsch
Original assignee: Fred Walkow; Joerg Marx; Joachim Epperlein; Heinz Mustroph; Herward Pietsch
Priority date: 1979-05-31
Filing date: 1979-05-31
Publication date: 1981-06-17
Also published as: FR2458096A1; PL224628A2; GB2053498B; JPS5629229A; DE3010056A1; CH644700A5; CS235915B1; GB2053498A; FR2458096B1; PL120437B2

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial mit neuartigen lichtempfindlichen Verbindungen, das Ein- oder Zweikomponentenmaterial sein kann. Durch den Einsatz von Diazoniumverbindungen, die durch Licht der Wellenlaengen von 500 bis 600nm zersetzt werden, soll ein fuer den Bereich des sichtbaren Lichtes von 500 bis 600nm photoempfindliches Diazotypiematerial geschaffen werden. Diese Aufgabe wird durch den Einsatz von a-(Phenyldiazonium-4)-4-dialkylaminozimtsaeurederivaten geloest. Die so hergestellten Diazotypiemeterialien gestatten erstmalig eine Duplizierung von roten Vorlagen bzw. Informationen, die bildmaeszig aus Stoffen, die im Bereich des sichtbaren Lichtes vorzugsweise von 500 bis 600nmabsorbieren, aufgebaut sind.

Description

VEB Filmfabrik Wolfen Wolfen, den 9.4.1979

PN 753

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Int. Klass.: G 03 c 1/54 Sin- oder Zweikomponenten-Diazotypiematerial

Anwendungsgebiet der Erfindung.;

Die Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial mit neuartigen lichtempfindlichen Verbindungen, das Ein- oder Zweikomponentenmaterial sein kann.

Charakteristik der bekannten, technischen^ Lösungen Bekanntlich beruht die Diazotypie auf der Fähigkeit aromatischer Diazoniumverbindungen mit farbkuppelnden Substanzen Azofarbstoffe su erzeugen und photochemisch durch Lichteinwirkuns ihre Kupplun^sfähiskeit zu verlieren. Das'durch Belichten erhaltene latente Bild wird anschließend durch Einwirkung von Atnmoniakgas, durch alkalische Bäder oder thermisch durch basenabspaltende Zusätze entwickelt. Hauptsächlich werden Benzoldiazoniumsalze mit einer tertiären Aminogruppe in 4-Stellung zur Diazoniumgruppe und weiteren Substituenten am Benzolring, vorzugsweise in 2- und 5-ßfrellung, eingesetzt.

Die für die Diazotypie wichtigen Eigenschaften, wie hohe Lichtempfindlichkeit, ausreichende thermische Stabilität und Kupplun^sfähigkeit der Diazoniumverbindungen werden hauptsächlich durch diese Substituenten bestimmt. Die Absorption solcher mit einer terüsren Aminogruppe in 4-Stellung zur Diazoniumgruppe substituierter Benzoldiazoniumsalze ist für die Maxima der Absorptionen auf

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den Bereich zwischen 350 und 450 nm beschränkt, es muß mit Licht der Wellenlängen in diesem Bereich belichtet werden. In 2-Stellung zur Diazoniumgruppe substituierte tertiäre Aminogruppen in den Diazoniumsalzen erweitern den Bereich bis auf 450 nm im Maximum der Absorption (H. Böttcher u.a.; J. prakt. Chem. jjij?, 725 (1973)). Die Maxima der Absorption von Diazoniumsalzen höher kondensierter Aromaten wie ζ.Be Pyren bzw. cyclisch verketteter wie z.B. Pluoren reichen bis 480 nm (T. Tsunoda u.a.; Nippon shashin Gakkai Kaishi 2^, 2? (1966)). Im US-F. 2.660.526 werden für Reflexverfahren monodiazotierte 4,4'-Diamine des Biphenyls und Stilbens beschrieben, die noch langwelliger absorbieren. Die bisher beschriebenen Diazoniumsalze, die in der Diazotypie Anwendung finden, absorbieren also Licht bis maximal 500 nm. Diese Diazotypiematerialien sind nur gegen Belichtung mit UV- bzw. blauem Licht empfindlich.

.Ziel der .Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, ein Diazotypiematerial zu schaffen, das für den Bereich des sichtbaren Lichtes, vorzugsweise von 500 bis 600 nm genügend photoempfindlich ist und die Reproduktion von Informationen gestattet, die bildmäßig aufgebaut sind aus Stoffen, die im Bereich des sichtbaren Lichtes vorzugsweise von 500 bis 600 nm absorbieren.

Darlegung des Wesens der Erfindung Aufgabe der Erfindung ist es, Diazoniumverbindungen zu finden, die durch Licht der Wellenlängen von 500 bis 600 nm zersetzt werden können und an den nichtbelichteten Stellen durch eine basische Entwicklung mit einem oder mehreren Kupplern farbige Bildfarbstoffe bilden können·

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Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß als photosensible und kupplungsfähige Verbindungen.^-(Phenyldiazonium-4)-4-dialkylaminozimtsäurederivate der allgemeinen Formel

in der

R₁ Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor, eine fluorierte Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, eine Cyanalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, die Trifluormethylgruppe;

R₂ Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, eine fluorierte Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, eine Cyanalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, eine Trifluormethylgruppe;

R₃ Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor;

R.,R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aralkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder R. und R bilden gemeinsam einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring, der aus Stickstoff-, Kohlenstoff- und Sauerstoff-Atomen besteht;

Y eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe - COOR , wobei Rg eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen sein kann, eine Säureamidgruppe - CONR₄R₅, eine Nitrilgruppe und

- 4- 213282

X das Anion der Diazoniumverbindung

bedeuten, in einem Diazoniummaterial verwendet werden. Neben den in der Diazotypie bekannten Stabilisatorsäuren wie z.B. SuIfosalicylsäure. Oxalsäure u.a. können Kuppler wie z.B. Naphthole, Phenole, Verbindungen mit aciden Kohlenstoffatomen u.a. eingesetzt we-rden* Als filmbildendes Polymer, in das entweder Diazoniumsalz, Stabilisatorsäure und Kuppler oder nur Diazoniumsalz und Stabilisatorsäure eingebettet werden, können die in der Diazotypie bekannten Bindemittel wie z.B. Zelluloseester, Polyvinylalkohol u.a« eingesetzt werden.

Als Trägermaterial können wie üblich Kunststoffolie, Papier, Transparentpapier, transparentisiertes Papier, Glas u.a. eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen im Bereich von 550 - 590 nm ihre maximale Extinktion. Erstmalig ist so eine Belichtung mit grünem Licht und eine Duplizierung von roten Vorlagen möglich.

Ausführungsbeispiele Beispiel 1

In 1000 cm einer 7,5 %igen Zelluloseacetat lösung in Methylen-

2 chlorid/Methanol, die auf 10 bis 15 m Fläche vergossen wird und einen transparenten Film ergibt, wird folgendes Diazosystem eingebracht:

10 g ö^-(Phenyldiazonium-4)-4-dimethylarninozimtsäurenit ril 10 g 2,3-Dihydroxynaphthalin

2 g Sulfosalicylsäure

Durch Aufbelichten einer schwarzen oder roten Vorlage und Entwicklung durch Ammoniak erhält man aus dem violetten Diazotypiematerial ein rotbraunes Bild. Das UV-VIS-Spektrum dieses Diazosystems zeigt ein Absorptionsmaximum bei 556 nm (Figur 1).

- 5 - 2 13 2 8 2

Beispiel

In 1000 cm' einer 7,5 %ig^en Zelluloseacetatlösung in

Methylenchlorid/Methanol, die auf 10 bis 15 m Fläche vergossen wird und einen transparenten Film ergibt, wird folgendes Diazosystem eingebracht:

10 g o^,-(Phenyldiazonium-4)-morpholinozimtsäure 7 g ß-Naphthol 2 g p-Toluolsulfonsäure

Durch Aufbelichten einer schwarzen oder roten Vorlage und Entwicklung durch Ammoniak erhält man aus dem violetten Diazotypiematerial ein rotes Bild.

Beispiel3

3 In 1000 cm einer 7,5 %igen Zellulosepropionatlösung in Methylenchlorid/Methanol, die auf 10 bis 15 m Fläche vergossen wird und einen transparenten Film ergibt, -wird folgendes Diazosystem eingebracht: 10 g 0<^-(Phenyldiazonium-4)-4-pyrrolidino~3-methyl-

zimtsäure-4-methylester 7 g Acetoacetanilid 2 g Oxalsäure

Durch Aufbelichten einer schwarzen oder roten Vorlage und Entwicklung durch Ammoniak erhält man aus dem violetten Diazomaterial ein gelbes Bild.

Beispiel 4

In 1000 cm einer 7,5 %igen Zelluloseacetatlösung in Methylenchlorid/Methanol, die auf 10 bis 15 m Fläche vergossen wird und einen transparenten Film ergibt, wird folgendes Diazosystem eingebracht: 10 g <5^-(Phenyldiazonium~4)-4-piperidinozimtsäure-

dimethylamid 4 g Naphthol AS-OL

.₆. 2 13 2 8 2

2 g ß-Naphthol

2 g Acetoacetanilid

2 g Oxalsäure

Durch Aufbelichten einer schwarzen oder roten Vorlage und Entwicklung durch Ammoniak erhält man aus dem violetten Diazomaterial ein braunes Bild.

Beispiels

In 1000 cm einer 6 %igen Polyvinylalkohollösung in Wasser, die auf 10 bis 15 m Fläche vergossen wird und einen transparenten Film ergibt, wird folgendes Diazosystem eingebracht:

10 g ^-(Phenyldiazonium-4)-4-dimethylaminozimtsäure-

nitril 8 g R-SaIz 2 g SuIfosalicylsäure

Durch Aufbelichten einer schwarzen oder roten Vorlage und Entwicklung mit Ammoniak erhält man aus dem violetten Diazomaterial ein rotbraunes Bild.

Beispiel 6

In 1000 cm einer 7,5 %igen Zelluloseacetatlösung in Methylenchlorid/Methanol, die auf 10 - 15 m Fläche vergossen wird und einen transparenten Film ergibt, wird folgendes Diazosystem eingebracht:

10 g v'-(Phenyldiazonium-4)-4-dimethylaminozimtsäurenitril 2 g SuIf^salicylsäure

Durch Aufbelichten einer schwarzen oder roten Vorlage und Entwicklung nach dem Feuchtverfahren bei konstantem. pH ^8 mit Phloroglucin und 2-Hydroxy-3-naphthoesäureethanolamid erhält man ein braunes Bild.

Claims

• - 7 - 2 13282

Erfindungsanspruch

Ein- oder Zweikomponentendiazotypiematerial, gekennzeichnet dadurch, daß als lichtempfindliche Verbindung 06- (Phenyldiazonium-4)-4-dialkylaminozimtsäurederivate der allgemeinen Formel

-CH=C-

in der

R. Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor, eine fluorierte Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, eine Cyanalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, die Trifluormethylgruppe ;

R„ 'Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, eine fluorierte Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, eine Cyanalkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, eine Trifluormethylgruppe;

R. Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor;

R.) eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff-Atomen, Aralkyl-Rgi gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff-Atomen, im Alkylrest oder R. und R bilden gemeinsam einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring, der aus Stickstoff-, Kohlenstoff- und Sauerstoff-Atomen besteht;

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Y eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe - COOR_, wobei R_ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff· Atomen sein kann, eine Säureamidgruppe - CONR.R_, eine Nitrilgruppe und

X das Anion der Diazoniumverbindung bedeuten, enthält.

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