DD149681A1 - PROCESS FOR SPINNING ACRYLIC FIBROUS MATERIALS - Google Patents

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DD149681A1 DD21965980A DD21965980A DD149681A1 DD 149681 A1 DD149681 A1 DD 149681A1 DD 21965980 A DD21965980 A DD 21965980A DD 21965980 A DD21965980 A DD 21965980A DD 149681 A1 DD149681 A1 DD 149681A1
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spinning
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cationic dye
acid
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Siegfried Hartig
Manfred Gliemann
Charlotte Boehm
Eberhard Peter
Hans-Joachim Kroening
Martin Dunke
Horst Huxol
Thorolf Andrich
Walter Tretner
Armin Ulbricht
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Siegfried Hartig
Manfred Gliemann
Charlotte Boehm
Eberhard Peter
Kroening Hans Joachim
Martin Dunke
Horst Huxol
Thorolf Andrich
Walter Tretner
Armin Ulbricht
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Abstract

Verfahren zum Spinnfaerben von Acrylfaserstoffen im Zuge des Naszspinnverfahrens unter Verwendung kationischer Farbstoffe. Das Ziel der Erfindung besteht darin, das Ausbluten der loeslichen kationischen Farbstoffe in die loesungsmittelhaltigen waeszrigen Spinnbaeder zu vermindern. Hierzu war eine technische Masznahme zu finden, die geeignet ist, den Farbstoff weitgehend im koagulierenden Faden festzuhalten. Dies wird dadurch erreicht, dasz bei der Bereitung des Farbstoff-Stammansatzes, der eine relativ konzentrierte Farbstoffloesung in einer Loesung des Polymeren darstellt, neben dem kationischen Farbstoff eine gesaettigte organische Saeure mit ein bis zwei Carboxyl- oder Sulfogruppen im Molekuel in Loesung gebracht wird. Die Menge der Saeure soll etwa 5 bis 50% der Masse des kationischen Farbstoffes betragen. Die Erfindung ist anwendbar bei der Herstellung gefaerbter Acrylfaserstoffe.Process for spun-fraying acrylic fiber fabrics in the course of the nascent spinning process using cationic dyes. The object of the invention is to reduce the bleeding of the soluble cationic dyes into the solvent-containing aqueous spunbonds. For this purpose, a technical Masznahme was found that is suitable to hold the dye largely in the coagulating thread. This is accomplished by preparing a saturated organic acid having one to two carboxyl or sulfo groups in the molecule in preparation of the dye stock which is a relatively concentrated dye solution in a solution of the polymer, in addition to the cationic dye. The amount of acid should be about 5 to 50% of the mass of the cationic dye. The invention is applicable to the production of dyed acrylic fabrics.

Description

.1. 219 659.1. 219 659

Titel der ErfindungTitle of the invention

Verfahren zum Spinnfärben von AcrylfaserstoffenProcess for spin dyeing acrylic fiber fabrics

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Spinnmassefärben von nach dem Naßspinnverfahren ersponnenen Acrylfaserstoffen unter Verwendung kationischer FarbstoffeThis invention relates to a process for spinning pulp dyeing of wet-spun acrylic fiber fabrics using cationic dyes

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Das sogenannte Spinnfärben oder Massefärben ist eine häufig angewandte Methode, um Chemiefaserstoffen bereits während ihrer Erspinnung eine bestimmte Farbe zu erteilen und damit den sonst in der Textilindustrie erforderlichen Aufwand für die Färberei einzusparen. Bei den aus Polymerlösungen ersponnenen Acrylfaserstoffen wird der jeweils gewünschte Farbstoff oder auch die Färbstoffmischung der Polymerlösung bei ihrer Herstellung oder auf ihrem Wege zur Spinndüse zudosiert. Hierfür können sowohl Pigmentfarbstoffe als auch lösliche kationische Farbstoffe verwendet werden. Beide Farbstoffgruppen bereiten allerdings bestimmte Schwierigkeiten. Bei der Einspinnung anorganischer oder organischer Pigmente stehen Fragen der Dispergibilität, eventueller Verstopfungen der feinen Spinndüsenöffnungen sowie des Mattcharakters der auf der Faser erzielten Färbung im Vordergrund. Diese Probleme werden beim Einsatz löslicher Farbstoffe zwar umgangen, jedoch tritt hier das Problem des sogenannten "Ausblutens" des Farbstoffs aus dem Faden in Erscheinung. Besonders akut wird diese Gefahr natürlich bei den zur Erspinnung von Acrylfaserstoffen häufig angewendeten Naßspinnverfahren. Der durch die Spinndüsenöffnung gepreßte Spinnlösungsstrahl tritt zur Fadenbildung in ein wäßriges Spinnbad ein, in welchem im Verlaufe des Koagulationsvorgange3 eine intensive Diffusion des Polymer-The so-called spin dyeing or pulp dyeing is a commonly used method to give chemical pulp already during their spinning a certain color and thus save the otherwise required in the textile industry effort for dyeing. In the case of the acrylic fiber materials spun from polymer solutions, the respectively desired dye or else the dye mixture of the polymer solution is metered in during its preparation or on its way to the spinneret. Both pigment dyes and soluble cationic dyes can be used for this purpose. Both groups of dyes, however, pose certain difficulties. When inorganic or organic pigments are spun in, questions of dispersibility, possible clogging of the fine spinneret orifices and the matte character of the dyeing produced on the fiber are in the foreground. Although these problems are circumvented when using soluble dyes, the problem of the so-called "bleeding" of the dye from the thread appears here. Of course, this danger is particularly acute in the wet spinning process frequently used for spinning acrylic fiber fabrics. The spinning solution jet pressed through the spinning nozzle opening enters into an aqueous spinning bath for thread formation, in which an intensive diffusion of the polymer in the course of the coagulation process 3 takes place.

ei.': C- ei. ': C-

lösungsmittels in das Spinnbad stattfindet. Mit dem Lösungsmittel gelangen mehr oder weniger große Anteile des gelösten Farbstoffes in das Spinnbad, welches binnen kurzem mit dem Farbstoff verunreinigt wird. Neben Ungleichmäßigkeiten der Färbung der Faser führt dies darüber hinaus dazu, daß das Spinnbad bei Farbumstellungen oder bei Erspinnung weißer, ungefärbter Fasern nicht mehr verwendbar ist, so daß es in ökonomisch unvorteilhafter Weise häufig ausgewechseltsolvent takes place in the spinning bath. With the solvent more or less large portions of the dissolved dye enter the spinning bath, which is contaminated within a short time with the dye. In addition to unevenness of the color of the fiber, this also means that the spinning bath is no longer usable in color changes or in spinning white, undyed fibers, so that it often replaced in an economically unfavorable manner

[0 und entsprechenden Reinigungs- und Aufarbeitungsprozessen zugeführt werden muß.[0 and corresponding cleaning and refurbishment processes must be supplied.

Es hat nicht an Versuchen gefehlt, das Ausbluten der kationischen Farbstoffe aus der Acrylfaser zu vermindern. So konnte z. B. festgestellt werden, daß kationische Färbstoffe, die llitrat-Anionen enthalten, in den Koagulationsbädern weniger stark zum Ausbluten neigen (DE - OS 25 04 997)· Es wurde ferner eine Reihe von basischen Farbstoffen mit dem Ziel entwickelt, sie zwar in organischen Lösungsmitteln löslich, in Wasser jedoch unlöslich oder zumindest schwer-There has been no lack of attempts to reduce the bleeding of the cationic dyes from the acrylic fiber. So z. B. be found that cationic dyes containing nitrate anions, less prone to bleeding in the coagulation baths (DE - OS 25 04 997) · It has also developed a number of basic dyes with the aim, although in organic solvents soluble, insoluble in water, or at least

Ό löslich zu machen (DD - PS 114 428, DD - PS 119 621, DD - PS 120 666, DE - OS 24 33 233). Die Affinität der Farbstoffe zu den sauren Gruppierungen des Polymermoleküls einerseits sowie ihre Schwerlöslichkeit in Wasser andererseits führen zu hervorragenden Echtheiten der Färbung und ermöglichen auch ihren Einsatz für das Naßspinnverfahren von Acrylfaserstoffen.Ό soluble (DD - PS 114 428, DD - PS 119 621, DD - PS 120 666, DE - OS 24 33 233). The affinity of the dyes for the acidic groupings of the polymer molecule on the one hand and their poor solubility in water on the other hand lead to excellent fastness properties of the dyeing and also allow their use for the wet spinning process of acrylic fiber materials.

Einschränkend muß jedoch festgestellt werden, daß auch bei Verwendung schwer wasserlöslicher Farbstoffe das Ausbluten in den Bädern keineswegs gänzlich verhindert werden kann.Restrictive, however, must be found that even when using sparingly water-soluble dyes bleeding in the baths can not be completely prevented.

Bekanntermaßen enthalten die Koagulationsbäder immer noch etwa 50 % des im Verfahren verwendeten organischen Polymer-.lösungsmittel, diq anschließenden Verstreckbäder, die zudem bei einer erhöhten Temperatur von etwa 100 0C betrieben werden, bestehen meist zu etwa 40 % aus organischemLösungsmittel. Unter diesen Bedingungen ist es .verständlich, daß auchIt is known that the coagulation baths still contain about 50% of the organic polymer used in the process .lösungsmittel, diq subsequent Verstreckbäder which are also operated at an elevated temperature of about 100 0 C, usually consist of approximately 40% of organic solvent-. Under these conditions, it is understandable that too

— 3 —- 3 -

-3- 219659-3- 219659

schwer wasserlösliche, aber in organischen Lösungsmitteln gut lösliche Farbstoffe aus den sich bildenden Fäden ausbluten und die verwendeten Bäder stark verunreinigen.poorly soluble in water, but readily soluble in organic solvents dyes from the forming threads bleed and heavily contaminate the baths used.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Die Erfindung verfolgt das Ziel, das Ausbluten der kationischen Farbstoffe bei der Spinnfärbung naßersponnener Acrylfaserstoffe wesentlich zu vermindern.The invention aims to substantially reduce the bleeding of the cationic dyes in spin dyeing of wet-spun acrylic fabrics.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Spinnlösung oder den Spinnvorgang durch eine geeignete Maßnahme -so zu beeinflussen, ,daß der eingebrachte kationische Farbstoff weitestgehend im koagulierenden Faden festgehalten wird.The invention has for its object to influence the spinning solution or the spinning process by a suitable measure -so, that the introduced cationic dye is largely retained in the coagulating thread.

Erfindungegemäß wird bei der Bereitung eines Farbstoff-Stammansatzes neben dem kationischen Farbstoff eine ge~ sättigte organische Säure mit einer bis zwei Carboxyl- oder Sulfogruppen· im Molekül in Lösung gebracht. Gemäß der bei der Spinnfärbung allgemein üblichen Verfahrensweise stellt der Farbstoff-Stammansatz eine relativ konzentrierte Lösung des Farbstoffes (meistens etwa 0,05 bis 5 Masse-%) in einem kleineren Anteil der Polymerlösung dar, die vor Eintritt der Gesamtmasse der Spinnlösung in das Spinnaggregat mit derselben innig vermischt wird und dabei der Spinnlösung die gewünschte Färbung erteilt.According to the invention, in the preparation of a dye masterbatch, in addition to the cationic dye, a saturated organic acid having one to two carboxyl or sulfo groups in the molecule is brought into solution. According to the procedure generally used in spin dyeing, the dyestuff masterbatch constitutes a relatively concentrated solution of the dyestuff (usually about 0.05 to 5% by mass) in a minor proportion of the polymer solution before the total mass of the spinning solution enters the spinning aggregate the same is intimately mixed while the spinning solution gives the desired color.

Zur Bereitung des Farbstoff-Stammansatzes wird der verwen-. dete kationische Farbstoff - gegebenenfalls auch eine Mischung mehrerer Farbstoffe - zunächst im organischen Polymerlösungsmittel, beispielsweise in Dimethylformamid, aufgelöst. Diese Färbstofflösung wird anschließend mit Polymerlösung vermischt und homogenisiert.For the preparation of the dye stock batch is the use. dete cationic dye - optionally also a mixture of several dyes - first dissolved in the organic polymer solvent, for example in dimethylformamide. This Färbstofflösung is then mixed with polymer solution and homogenized.

Als Polymere kommen die übliühen Copolymeren des AcrylnitrilsThe polymers used are the usual copolymers of acrylonitrile

in Präge, "wie sie für die Faserer spinnung bekannt sind, vorzugsweise solche, die saure Gruppen, beispielsweise SuIfonatgruppen, im Polymermolekül enthalten. Die Polymer-· lösungen werden durch Auflösen entsprechender Polymerisate in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Dimethylformamid, oder auch durch Aufkonzentrieren von durch Lösungspolymerisation gewonnenen Lösungen erhalten. Als kationische Farbstoffe kommen solche in Betracht, die eine gute Löslichkeit im organischen Lösungsmittel aufweisen. Vorzugsweise werden solche verwendet, die dabei in Wasser schwer löslich sind. Entsprechende Farbstoffein embossing, "as they are known for fiber spinning, preferably those containing acidic groups, for example sulfonate groups, in the polymer molecule." The polymer solutions are prepared by dissolving corresponding polymers in a suitable organic solvent, for example in dimethylformamide, or else Suitable cationic dyes are those which have good solubility in the organic solvent, preferably those which are sparingly soluble in water

wurden beispielsweise in den DDR-Patentschriften 114 428, 119 621 und 120 666 beschrieben.have been described, for example, in GDR Patents 114,428, 119,621 and 120,666.

"10 lieben dem Farbstoff wird eine gesättigte organische Säure mit einer bis zwei Carboxylgruppen oder mit einer bis zwei Sulfogruppen im Stammansatz aufgelöst. Hierfür kommen aliphatische und aromatische Mono- und Dicarbonsäuren und aliphatische und 'aromatische Mono- und Disulfonsäuren in Betracht, wie beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Benzoesäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bersteinsäure, Äthansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, m-Benzoldisulfonsäure. Die Menge an organischer Säure wird dabei so gewählt, daß sie etwa 5 bis 50 % der Masse des verwendeten kationischen Farbstoffes beträgt.In the case of the dyestuff, a saturated organic acid having one to two carboxyl groups or having one to two sulfo groups is dissolved in the parent batch. Suitable compounds are aliphatic and aromatic mono- and dicarboxylic acids and aliphatic and aromatic mono- and disulfonic acids, such as, for example, formic acid. Acetic acid, benzoic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, ethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, m-benzenedisulfonic acid The amount of organic acid is chosen so that it is about 5 to 50 % of the mass of the cationic dye used.

Die weitere Verarbeitung des so präparierten Farbstoff-Stammansatzes, d. h. also seine Einspeisung in den Strom der zu verspinnenden Lösung des Acrylpolymeren und die Erspinnung von Fäden in wäßrigen Bädern, erfolgt in der für das Naß spinnverfahren bekannten V/eise. Dabei ergibt sich überraschend,daß das Ausbluten des kationischen Farbstoffes aus den mit den erfindungsgemäß präparierten Stammansätzen gefärbten koagulierenden Spinnlösungsstrahlen stark surück-'gedrängt wird. Es muß hierbei darauf aufmerksam gemacht werden, daß dieser Effekt in keiner Weise eintritt, falls die betreffende organische Säure - auch in gleicher oder noch größerer Menge - der Gesamtmasse der Spinnlösung oderThe further processing of the thus prepared dye masterbatch, d. H. So its feeding into the stream of the solution to be spun the acrylic polymer and the spinning of threads in aqueous baths, takes place in the known for the wet spinning V / iron. This surprisingly results in that the bleeding of the cationic dye from the coagulating spun-solution jets colored with the prepared stock preparations according to the invention is strongly surpressed. It must be pointed out here that this effect occurs in any way, if the organic acid in question - even in the same or even greater amount - the total mass of the spinning solution or

219059219059

des Polymerlösungsmittels vorher oder an anderer Stelle einverleibt wird, also vielleicht bei der Spinnlösungsherstellung selbst. Für die Verminderung des Ausblutens ist vielmehr erforderlich, daß die entsprechende Säure während der Herstellung des Stammansatzes neben dem Farbstoff gegenwärtig ist und in demselben vorliegt, wie das bei der erfindungsgemäßen Verfahrensweise der Fall ist.rather, in the spinning solution preparation itself. To reduce bleeding, it is more necessary that the corresponding acid be present, and present in, the dye next to the dye during the preparation of the stock solution, as in the case of the present invention The procedure is the case.

Ausführungsbeispielembodiment

10 g Remastralgelb RR werden unter Rühren bei 50 0C in 140 g Dimethylformamid gelöst. Diese Lösung wird halbiert: Teil A wird in bisher üblicher Weise weiterverarbeitet, in den Teil B werden erfindungsgemäß 1,5g ρ - Äthylbenzolsulfonsäure eingetragen und gelöst, entsprechend einer Menge von 30 %, bezogen auf den verwendeten kationischen Farbstoff. Die weitere Verarbeitung der beiden Lösungen erfolgt getrennt, jedoch in genau gleicher Weise.10 g Remastralgelb RR are dissolved with stirring at 50 0 C in 140 g of dimethylformamide. This solution is halved: Part A is processed in previously customary manner, in Part B according to the invention 1.5 g ρ - Äthylbenzolsulfonsäure added and dissolved, corresponding to an amount of 30%, based on the cationic dye used. The further processing of the two solutions is done separately, but in exactly the same way.

Die beiden Teile der Farbstofflösung werden mit jeweils 225 g einer Polymerlösung versetzt, die 22 Masse-% eines Polymeren, in Dimethylformamid gelöst, enthält und durch Lösungspolymerisation von Acrylnitril, Methylacrylat und Natr'iurnallylsulfonat gewonnen wurde. Durch intesives Verrühren der beiden Komponenten werden die Färbstoff-Stammansätze fertiggestellt.Each of the two parts of the dye solution is admixed with 225 g of a polymer solution containing 22% by weight of a polymer dissolved in dimethylformamide and obtained by solution polymerization of acrylonitrile, methyl acrylate and sodium allyl sulphonate. Intesive mixing of the two components completes the dye stock approaches.

140 g des Farbstoff-Stammansatzes werden nun bei 50 0C in 2000 g Spinnlösung eingetragen. Bei der Spinnlösung handelt es sich um die gleiche Polymerlösung, wie sie zur Stammansatzherstellung verwendet worden war. Die gefärbte Spinnlösung wird zu Fäden der Feinheit 0,34 tex i60mit einem Farbstoffgehalt von 0,5 % unter Verwendung einer 600-Lochdüse ausgesponnen. Die Koagulation erfolgt in einem Bad aus 50 % Wasser/50 % Dimethylformamid bei 23 0C. Die Fäden werden mit einer Geschwindigkeit von 8,15 m/rain von der Düse abgezogen und in einem Bad aus 50 % Wasser/ 50 % Dimethylformamid bei 100 0C im Verhältnis 1 : 6,5140 g of the dye masterbatch are then added at 50 ° C. in 2000 g of spinning solution. The spinning solution is the same polymer solution as used in the master batch preparation. The dyed dope is spun into 0.34 tex i60 yarns having a dye content of 0.5 % using a 600 hole die. The coagulation is carried out in a bath of 50 % water / 50 % dimethylformamide at 23 0 C. The threads are withdrawn at a rate of 8.15 m / rain from the nozzle and in a bath of 50% water / 50 % dimethylformamide at 100 0 C in the ratio 1: 6.5

mat Q μ mat Q μ

gereckt. Fäll- und Reckbad sind ruhende Bäder, die 12 bzw. 8 dm wäßrige Dirnethylformamidlösung enthalten. Während des Spinn- und Reckprozesses "blutet" Farbstoff 170in die Bäder aus. Die ermittelten Farbstoffkonzentrationen in den Bädern in Abhängigkeit von der Spinndauer zeigt die Tabelle 1. Hierbei zeigt sich die Überlegenheit des erfindungsgemäß präparierten Färbstoffansätzes B.stretched. Precipitation and stretching baths are static baths containing 12 or 8 dm aqueous dimethylformamide solution. During the spinning and stretching process, dye 170 "bleeds" into the baths. The determined dye concentrations in the baths as a function of the spinning time are shown in Table 1. This shows the superiority of the dye preparation B prepared according to the invention.

Tabelle 1 Parbstoffkonzentrationen in rag/lTable 1 Paraben Concentrations in rags / l

Spinndauerspinning time Fällbadprecipitation bath Ansatz AApproach A Fällbadprecipitation bath Ansatz BApproach B minmin 0,280.28 ReckbadReckbad 0,080.08 ReckbadReckbad 1515 0,460.46 0,450.45 0,170.17 0,120.12 3030 0,650.65 0,700.70 0,290.29 0,230.23 4545 0,740.74 0,840.84 0,320.32 0,340.34 6060 1,081.08 0,400.40

Claims (4)

-τ- 219659 Erfindungsanspruch-τ- 219659 claim for invention 1. Verfahren zum Spinnfärben von Acrylfaserstoffen durch Einbringen eines löslichen kationischen Farbstoffes in einen Stammansatz, der ein Acrylpolymeres in einer Konzentration von 10 bis 25 I.Iasse-% und den kationischen Farbstoff in einer Konzentration von 0,05 bis 5 Masse-% in einem organischen Polymerlösungsmittel gelöst enthält, Einspeisen dieses Farbstoff-Stammansatze3 in einen der Spinneinrichtung zugeführten Spinnlösungsstrom und Verspinnen der vereinigten Spinnlösung nach einem Naßspinnverfahren unter Verwendung wäßriger Spinnbäder, die neben Wasser noch wesentliche Anteile des verwendeten organischen Polymerlösungsmittels enthalten, gekennzeichnet dadurch, daß bei der Bereitung des Farbstoff-Stammansatzes neben dem kationischen Farbstoff eine gesättigte organische Säure mit ein bis zwei Carboxyl· oder Sulfogruppen im Molekül in Lösung gebracht wird.A process for spin dyeing acrylic pulps by incorporating a soluble cationic dye into a masterbatch comprising an acrylic polymer in a concentration of 10 to 25 I.I.% and the cationic dye in a concentration of 0.05 to 5% by weight in one dissolved organic polymer solvent, feeding this Farbstoffanzansanzansatzze 3 in a spinning device supplied Spinnlösungsstrom and spinning the combined spinning solution by a wet spinning process using aqueous spinning baths containing water in addition to significant proportions of the organic polymer solvent used, characterized in that in the preparation of the dye In addition to the cationic dye, a saturated organic acid having one to two carboxyl or sulfo groups in the molecule is brought into solution. 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß neben dem kationischen Farbstoff eine gesättigte aliphatische oder aromatische Mono- oder Dicarbonsäure in Lösung gebracht wird.2. The method according to item 1, characterized in that in addition to the cationic dye, a saturated aliphatic or aromatic mono- or dicarboxylic acid is brought into solution. 3· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß neben dem kationischen Farbstoff eine gesättigte aliphatische oder aromatische Mono~ oder Di3ulfonsäure in Lösung gebracht wird.3 · Method according to item 1, characterized in that in addition to the cationic dye, a saturated aliphatic or aromatic mono or di3ulfonic acid is brought into solution. 4. Verfahren nach Punkt 1 bi3 3, gekennzeichnet dadurch daß die gesättigte organische Säure in einer Menge verwendet wird, die etwa 5 bis 50 % der Masse des kationiechen Farbstoffes beträgt.4. The method according to item 1 bi3 3, characterized in that the saturated organic acid is used in an amount which is about 5 to 50 % of the mass of the cationic dye.
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