DD149857A3 - Verfahren zur herstellung von phenol-und aceton aus cumolhydroperoxid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von phenol-und aceton aus cumolhydroperoxid Download PDFInfo
- Publication number
- DD149857A3 DD149857A3 DD20559878A DD20559878A DD149857A3 DD 149857 A3 DD149857 A3 DD 149857A3 DD 20559878 A DD20559878 A DD 20559878A DD 20559878 A DD20559878 A DD 20559878A DD 149857 A3 DD149857 A3 DD 149857A3
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- acetone
- cumene hydroperoxide
- phenol
- decomposition
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 52
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical group COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 9
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 3
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- CBXWGGFGZDVPNV-UHFFFAOYSA-N so4-so4 Chemical compound OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O CBXWGGFGZDVPNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch einstufige Zerlegung von Cumolhydroperoxid in Gegenwart von Schwefelsaeure. Das Verfahren soll wirtschaftlicher gestaltet und Bildung von unerwuenschten Nebenprodukten zurueckgedraengt werden. Das wird erreicht, indem man bei wirksamen Schwefelsaeurekonzentrationen von 0,005 bis 0,015 Ma.-% und Temperaturen von 303 bis 333 K spaltet, die Spaltprodukte abzieht und das verbleibende Reaktionsgemisch aufarbeitet.
Description
205598 -
A-
VEB Leuna-Werke Leuna, den 10. Mai 1978
"Walter Ulbricht" ' .DC Hi/An
LP 7830 Titel der Erfindung: .
"Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton aus Cumolhydroperoxid"
Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch Zerlegung von Cumolhydroperoxid mittels Schwefelsäure· Phenol und Aceton werden aus Cumolhydroperoxid erzeugt, das durch Oxydation in flüssiger Phase mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen gewonnen wird. Das entstandene Reaktionsgemisch enthält nicht umgesetztes Cumol, das gewünschte Cumolhydroperoxid sowie Acetophenon und Dimethylphenylcarbinol. Der größte Anteil des Cumols wird aus dem Reaktionsgemisch destillativ entfernt und es erfolgt durch Zusatz von Schwefelsäure die Spaltung des Cumolhydroperoxides in Phenol und Aceton. Mit dieser Reaktion verlaufen weitere Parallelund-Polgereaktionen, so die teilweise Dehydratisierung des Dimethylphenylcarbinols zu alpha-Methylstyrol, die Bildung von dimerem alpha-Methylstyrol, Cumylphenol, Mesityloxid, aber auch höhersiedenden harzartigen Produkten, die zu einer Verminderung der Ausbeute an den gewünschten Produkten Phenol und Aceton führen. An die Ausbeute und eine geringe Bildung unerwünschter Produkte werden hohe Anforderungen gestellt. So ist
- 2 - 2 0 5 5 9 8
eine Vielzahl von Verfahren bekannt, die auf eine Steigerung der Phenol- und Acetonausbeute bei der Zerlegung des Cumolhydroperoxid es hinauslaufen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
So ist bekannt, die Zerlegung des Cumolhydroperoxides kontinuierlich mit Schwefelsäure durchzuführen, wobei das Reaktionsgemisch durch Wärmeaustauscher im Kreislauf geführt wird. Dabei erfolgt die Zerlegung des Cumolhydroperoxides bei Schwefelsäurekonzentrationen von 20ÜU ppm und Temperaturen von 343 K, wobei das gebildete Aceton fast vollständig aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert wird (DE-AS 144-3329). Dieses Verfahren hatv den Nachteil, daß die Zerlegung des Cumolhydroperoxides sowohl bei relativ hohen Schwefelsäurekonzentrationen wie auch Temperaturen erfolgt, wobei die Bildung nicht verwertbarer Produkte ansteigt.
Weiterhin ist es bekannt, die Zerlegung des Cumolhydroperoxides in mehreren Stufen in inhomogener Reaktionsmischung, mit einer Vorspaltung und einer Nachspaltung bei Temperaturen von 283 bis 353 K, vorzugsweise bei 313 bis 323 K, mit 30 bis 6U%iger Schwefelsäure bei Schwefelsäurekonzentrationen, die im Verhältnis zu dem Anteil von Cumolhydroperoxid und Cumol von 1:1 bis 1:1U, zweckmäßigerweise 1:2 bis 1:4 stehen (Düi-AS 1112527), durchzuführen. Die hierbei angewandten relativ sehr hohen Schwefelsäurekonzentrationen führen gleichfalls zu einer beträchtlichen Bildung unerwünschter Produkte.
Es ist auch bekannt geworden, den Prozeß in zwei Zerlegern durchzuführen, wobei· der erste Zerleger mit einem Rührer ausgerüstet ist, und der zweite Zerleger ein Röhrenzerieger ist, die Temperaturen in den Zerlegern 348 bis 36Ö K und die Konzentration der im ersten Zerleger zugesetzten Schwefelsäure U,uu2 bis U,u2 Prozent, bezogen auf das zugeführte Cumolhydroperoxid, betragen (US-PS 4016213). Auch bei diesem Verfahren beeinträchtigen die relativ hohen Temperaturen die
Ausbeute an Phenol und Aceton«
Weiterhin ist ein Verfahren bekannt,· bei dem die Zerlegung des Cumolhydroperoxides bei Schwefelsäurekonzentrationen unter U,Ui? %, vorzugsweise von 0,02 bis 0,05 % in einem Rührkessel bei Verweilzeiten von 40 Minuten, bei Temperaturen von 323 bis 363 E und der Wärmeabführung durch siedendes Aceton erfolgt (GB-PS 748287). Sowohl die relativ hohen Temperaturen, wie auch die Verweilzeiten fördern die Bildung unerwünschter Produkte. Ein weiteres zweistufiges Verfahren führt den größten Teil der Spaltung in der ersten Stufe unter Acetonzusatz durch bei einem Verhältnis Schwefelsäure zu Wasser von 0,12 bis 0,14i1 (DJi-AS 1150091). Auch hier sind die Schwefelsäurekonzentrationen hoch, was zu den bereits geschilderten Wachteilen führt.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, das Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch saure Zerlegung durch hohe Ausbeuten an Phenol und Aceton wirtschaftlicher zu gestalten.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die saure Zerlegung von Cumolhydroperoxid so durchzuführen, daß die Bildung von unerwünschten Produkten, wie Mesityloxid, dimeren alpha-Methylstyrolen, Cumylphenol, vor allem aber nicht rückspaltbaren höhersiedenden harzartigen Produkten zurückgedrängt wird.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die Zerlegung des Cumolhydroperoxides bei einer wirksamen Schwefelsäurekonzentration von 0,005 bis 0,015 Masse-Prozent, vorzugsweise 0,008 bis 0,011 Masse-Prozent und Temperaturen von 3O3 bis 333 K, vorzugsweise 3O8 bis 328 K durchführt, wobei man innerhalb eines Zeitraumes von weniger als einer Minute
-4- 205598
10 bis 50 Prozent des Cumolhydroperoxides unter adiabaten Bedingungen bei 3O3 bis 328 K, vorzugsweise bei 3O8 bis 323 E, und das restliche Cumolhydroperoxid bei Temperaturen von 313 bis 333 K, vorzugsweise bei 323 bis 328 K, innerhalb eines Zeitraumes von weniger als 2 Minuten umsetzt, die Spaltprodukte aus dem Prozeß abzieht und das erhaltene Reaktionsgemisch der Cumolhydroperoxidzerlegung in bekannter Weise durch Neutralisation, Rückgewinnung verwertbarer Nebenprodukte und Destillation zu Phenol und Aceton aufarbeitet*
Das angewendete Verfahren verringert bei einfacher technologischer Prozeßführung die im Stand der Technik geschilderten Nachteile beträchtlich, da bei Einhaltung der erfindungsgemäßen Maßnahmen überraschenderweise eine weitestgehende vollkommene Zerlegung des Cumolhydroperoxides erfolgt und dabei die. Bildung unerwünschter Produkte, vor allem der nicht mehr zur Phenolerzeugung verwertbaren harzartigen Produkte, zurückgedrängt wird. .
Das erfindungsgemäße Verfahren senkt weiterhin in beträchtlichem Maße die Bildung des für die Weiterverarbeitung des Phenols auf hochwertige Nachfolgeprodukte sehr störenden Mesityloxides, sodaß spezielle und aufwendige Raffinationsverfahren zur Erzeugung eines Phenols mit der erforderlichen hohen Reinheit vereinfacht werden können oder entfallen.
Durch das neue Verfahren wird weiterhin der Anfall aufzuarbeitender Nebenprodukte vermindert und die die Betriebszeiten vermindernde Versalzung nachfolgender Aufarbeitungsstufen herabgesetzt, was zu einer weiteren Erhöhung der Wirtschaftlichkeit des Verfahrens zur Herstellung von Phenol und Aceton führt.
Die Ausbeute an den gewünschten Produkten Phenol und Aceton wird, wie die Beispiele zeigen, beträchtlich gesteigert. Die Ausbeute bei Phenol beträgt 98,7 %, während die Ausbeute bei Aceton auf 99,1 % ansteigt. '
- 5 - 205598
Ausführuiigsbeispiele Beispiel 1
94 Teile eines technischen Cumolhydroperoxides, das durch LuftOxydation von Cumol und anschließende destillative Anreicherung des Oxydationsproduktes hergestellt wurde, und das 87,1 Masse-Prozent Cumolhydroperoxid, 5»9 Masse-Prozent Dimethylphenylcarbinol, 0,9 Masse-Prozent Acetophenon sowie 6,1 Masse-Prozent Cumol enthält, wird in einem Strömungsrohr mit 2 200 Teilen eines umlaufenden Zerlegungsproduktes mit 0,012 Masse-Prozent freier Schwefelsäure gemischt. Durch die einsetzende Zerlegung des Cumolhydroperoxides erhöht sich die Temperatur des strömenden Produktes von 312 auf 320 K, Nach 4 see. Verweilzeit sind 1/3 des zugesetzten technischen Cumolhydroperoxides umgesetzt· Das strömende Produkt wird anschließend durch indirekte Kühlung mit Wasser bei einer Temperatur von 327 K gehalten, wobei die Umsetzung des restlichen Cumolhydroperoxides bis zu einem Gehalt von 0,03 Masse-Prozent Cumolhydroperoxid im strömenden Produkt abläuft. Die Gesamtverweilzeit des strömenden Gemisches im Zerlegungsreaktor beträgt dabei 95> Sekunden. Das Reaktionsprodukt wird zur weiteren Abkühlung durch einen Wärmetauscher geführt und auf 312 K abgekühlt. JWs enthält 53>2 Masse-Prozent Phenol, 32,9 Masse-Prozent Aceton, 2,8 Masse-Prozent alpha-Methylstyrol, 1,1 Masse-Prozent Dimethylphenylcarbinol, 0,9 Masse-Prozent Acetophenon, 6,1 Masse-Prozent Cumol, 0,6 Masse-Prozent Wasser, 1,8 Masse-Prozent rückspaltbare höhersiedende Verbindungen, 0,6 Masse-Prozent nicht rückspaltbare Teerbestandteile und 40 ppm Mesityloxid. 94 Teile des Zerlegungsproduktes werden zur sofortigen Neutralisation und anschließenden destiliativen Aufarbeitung zu Phenol und Aceton aus dem Kreislauf ausgetragen, 2 200 Teile werden nach Zugabe von Schwefelsäure zur Aufrechterhaltung der oben genannten Säurekonzentration in den Zerlegungsreaktor zurückgeführt. Die Ausbeute an Phenol beträgt 98,7 fo, an Aceton 99,1 % der Theorie.
205598
Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel entsprechend dem Stand der Technik)
95 Teile des gleichen technischen Cumolhydroperoxides werden in einem Zerlegungsreaktor, der mit WärmeabfUhrungseinrichtung versehen ist, mit 2 200 Teilen umlaufenden Zerlegungsproduktes, das 0,06 % Schwefelsäure enthält, gemischt. Die Reaktionstemperatur wird durch Kühlung mit Wasser auf 338 K gehalten. Nach Durchlauf des Zerlegungsapparates mit einer Gesamtverweilzeit von 5 Minuten beträgt der Restgehalt an Cumolhydroperoxid im Zerlegungsprodukt 0,02 Masse-Prozent. Das Zerlegungsprodukt wird anschließend auf 313 K gekühlt, es enthält 51,5 Masse-Prozent Phenol, 31,9 Masse-Prozent Aceton, 2,2 Ma„sse-Prozent alpha-Methylstyrol, 6,1 Masse-Prozent Cumol, 0,2 Masse-Prozent Dimethylphenyicarbinol, 1,0 Masse-Prozent Acetophenon, 0,8 Masse-Prozent Wasser,
4.6 Masse-Prozent rückspaltbare höhersiedende Verbindungen,
1.7 Masse-Prozent unverwertbare Teerbestandteile und 250 ppm Mesityloxid.
95 Teile dieses Produktes werden zur Neutralisation und anschließenden deetillativen Aufarbeitung zu Phenol und Aceton aus dem Kreislauf entnommen; die verbleibenden 2 200 Teile werden nach Zugabe der zur Aufrechterhaltung der Säurekonzentration erforderlichen Schwefelsäure in die Zerlegungsapparatur zurückgeführt. Die Ausbeute an Phenol beträgt 95,6 %, an Aceton 96,2 % der Theorie.
31. DEl 19 8 0 * Ü i) *> b H £>
Claims (1)
- ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch einstufige Zerlegung von Cumolhydroperoxid in einem Strömungsrealctor in Gegenwart von Schwefelsäure mit einer Konzentration von 0,005 bis 0,015 Ma8se-% ohne Zugabe von Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man dia Zerlegung des Cumol-' hydroperoxides bei Temperaturen von 303. bis 333 K, vorzugsweise 308 bis 328 K durchführt, wobei man innerhalb eines Zeitraumes von weniger als einer Minute 10 bis 50 Prozent des Cumolhydroperoxides unter adiabaten Bedingungen bei 303 bis 328 K, vorzugsweise 308 bis 323 K, und dos restliche Cumolhydroperoxid bei Temperaturen von 313 bis 333 K9 vor~ ζugsviiei se 323 bis 328 K, innerhalb eines Zeitraumes von weniger als swei Minuten umsetzt, die Spaltprodukte aus dem Prozeß abzieht und das erhaltene Reaktionsgemisch der Guraolhydroperoxidzerlegung in bekannter Weise durch Neutralisation, Rückgewinnung verwertbarer Nebenprodukte und Destillation zu Phenol und Aceton aufarbeitet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD20559878A DD149857A3 (de) | 1978-05-26 | 1978-05-26 | Verfahren zur herstellung von phenol-und aceton aus cumolhydroperoxid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD20559878A DD149857A3 (de) | 1978-05-26 | 1978-05-26 | Verfahren zur herstellung von phenol-und aceton aus cumolhydroperoxid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD149857A3 true DD149857A3 (de) | 1981-08-05 |
Family
ID=5512790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD20559878A DD149857A3 (de) | 1978-05-26 | 1978-05-26 | Verfahren zur herstellung von phenol-und aceton aus cumolhydroperoxid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD149857A3 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE40668E1 (en) | 1992-09-14 | 2009-03-17 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide by acidic catalyst to phenol and acetone |
-
1978
- 1978-05-26 DD DD20559878A patent/DD149857A3/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE40668E1 (en) | 1992-09-14 | 2009-03-17 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide by acidic catalyst to phenol and acetone |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69301579T2 (de) | Verbessertes Verfahren zur Gleichzeitigen Herstellung von Propylenoxid und Styrolmonomer | |
| DE2737302C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Resorcin | |
| DE19946888A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol, Aceton und Methylethylketon | |
| DE925775C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol | |
| EP1088807A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol, Methylethylketon und Aceton | |
| DE3228483C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung einer Cumol und α-Methylstyrol enthaltenden Fraktion aus einer Mischung dieser Verbindungen mit Phenol und Wasser | |
| DE69607559T2 (de) | Verfahren zur Behandlung von Phenolteer | |
| DE69111303T2 (de) | Verfahren zur Reinigung von Phenol. | |
| DE2920436A1 (de) | Verfahren zur herstellung von epsilon -caprolacton | |
| DE2921503C2 (de) | ||
| DE69508686T2 (de) | Verfahren zur Verminderung von Verlust des phenolhaltigen Teers | |
| DE3224650C2 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung bzw. Abtrennung von Cumol aus einer Mischung desselben mit Wasser und Phenol | |
| DE2608821C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Terpenphenolharzen | |
| DE60303877T2 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von Phenol und Biphenolen | |
| DD149857A3 (de) | Verfahren zur herstellung von phenol-und aceton aus cumolhydroperoxid | |
| DE69511829T2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenol aus einem Na2So4 enthaltenden wässrigen Strom | |
| DE3887859T2 (de) | Zersetzung von Dihydroperoxyd zu Resorcin. | |
| DE2421039C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Diisopropylbenzolmonohydroperoxid | |
| EP1088808A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol, Aceton und Cyclohexanon | |
| DE10211928A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroxybenzol | |
| DE4302463A1 (de) | Verfahren zum Herstellen alpha-verzweigter aliphatischer Monocarbonsäuren | |
| DE2646032C3 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Hydroxyverbindungen und aliphatischer Ketone | |
| DE1912869C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pheno len und Ketonen | |
| DD287252A5 (de) | Verfahren zur umwandlung von vorlaufprodukten der trimethylolpropan-herstellung zu trimethylolpropan, dimethylolpropan und anderen wertprodukten | |
| DD236233A3 (de) | Verfahren zur herstellung von reinem aceton |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |