DD151159A2 - Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine zusaetzliche, insbesondere rationelle Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur und einer Isocyanatfunktionalitaet groeszer 2 nach PS 140 744. Derartige Polyisocyanate besitzen gegenueber monomeren Di-/Triisocyanaten eine geringere Toxizitaet und sind wertvolle Zwischenprodukte zurSynthese von Polyurethanen, die u.a. als lichtbestaendige Polymere in Form von Lacken und Beschichtungen oder als Schaumstoffprodukte mit erhoehter Flammfestigkeit Anwendung finden. Gemaesz dem Ziel der Erfindung, das Verfahrensprinzip nach PS 140 744 wirtschaftlicher zu gestalten, erfolgt die Umsetzung der Reaktanden - monomeren Di- und/oder Triisocyanaten und ueblichen Biuretisierungsmitteln - im Verhaeltnis 1:1 bis 10:1 bei Temperaturen im bevorzugten Bereich von 80 und 100 Grad C in Gegenwart der katalytisch hochwirksamen Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel (R&ind3!Sn)&ind2!O mit R=C&indn!H&ind2n+1! und n>/4 erfindungsgemaesz bei Katalysatorkonzentrationen bis herab zu 0,003 Mol.-%, bezogen auf eingesetzte Isocyanatverbindung. Diese Katalysator sparende Arbeitsweise liefert analog PS 140 744 ohne Nebenprodukte klare und helle, fluessige bis harzartige, ueber Monate lagerfaehige Polyisocyanate mit Biuretstruktur, deren NCO-Konzentration durch das Verhaeltnis von eingesetztem monomeren Isocyanat zu Biuretisierungsmittel zuvor exakt bestimmt werden kann.
Description
2 1 09 4 9 -4-
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft eine zusätzliche, insbesondere rationellere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur und einer Isocyanatfunktionalität größer 2 nach Pste-nt /HO 1-1 Hr »
Polyisocyanate dieser Art sind auf Grund ihrer niederen toxischen Wirkung gegenüber monomeren Di- und Triisocyanaten bevorzugte Ausgangsstoffe zur Synthese von Polyurethanen. Dabei können sie sowohl zur Gewinnung von lichtbeständigen Polymeren, z. B. von Lacken und Beschichtungen, als auch zur Herstellung von Schaumstoffprodukten mit erhöhter Flammfestigkeit eingesetzt werden*
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Gegenstand nach f^tit _4H0 ^*1* ist ein verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur und einer Isocyanatfunktionalität größer 2 durch thermische Behandlung von Di- und/oder Triisocyanaten mit üblichen Biuretisierungsmitteln in Gegenwart von Organozinnverbindungen und gegebenenfalls einem Lösungsmittel. Erfindungsgemäß werden die Reaktanden bei einem Verhältnis der Isocyanatkomponente zum Biuretisierungsmittel von 1 : 1 bis IO : 1, vorzugsweise von 1 : 1 bi9 8:1, bei Temperaturen im Bereich zwischen 50 C
2 2 I 094S
und 120 0C, vorzugsweise im Bereich zwischen 80 ° und 100 0C, in Anwesenheit einer Organozinnverbindung der allgemeinen Formel (R3Sn)2O, wobei R einen Alkylsubstituenten CnH2 ^ mit η & 4 darstellt, der durch Halogen substituiert sein kann, umgesetzt.
Bei dem vorgeschlagenen Verfahren ist nachteilig, daß die Katalysatorkonzentration an Organozinnverbindung mit 0,03 bis 7 Mol%, bezogen auf die Menge eingesetzter Isocyanatverbindung, relativ hoch ist.
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, das an sich vorteilhafte Verfahrensprinzip zur Hers.tellunq von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur nach TovHut ^*to ^W durch Verringerung der Katalysatorkonzentration technisch und wirtschaftlich günstiger zu gestalten.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Das Ziel wird realisiert, indem erfindungsgemäß die katalysierte Umsetzung des Reaktionsgemisches aus Di- und/oder Triisocyanaten und Biuretisierungsmitssln bei einer Konzentration der Organozinnverbindung mit der allgemeinen Formel (R3Sn)2O bis herab zu 0,003 Mol%, bezogen auf die Menge eingesetzter Isocyanatverblndung, durchgeführt wird.
Für die Durchführung dieser wirtschaftlicheren, da Katalysator sparenden» und auch technisch einfacheren erfindungsgemäßen Verfahrensweise sind ebenfalls alle herkömmlichen Di- bzw, Triisocyanate, wie Toluylendiisocyanat, Hexamethylendiispcyanat, 4,4'~Diphenylmethandiisocyanat, Isophorondiisocyanat sowie Triphenylmethantriisocyanat, geeignet. Als Biuretisierungsmittel kommen wiederum vorzugsweise Wasser und/oder aus Diisocyanaten synthetisierte disubstituierte Harnstoffisocyanate in Betracht. Gleichermaßen erfolgreich kann die vorgeschlagene Methode gegebenenfalls auch in organischen Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Dichlorbenzol, praktiziert werden.
3 210949
Die Zugabe der erfindungsgemäß niedrigen Katalysatorkonzentration an den definierten Organozinnverbindungen, wobei das Bis-(tributylzinn)-oxid einen bevorzugten Vertreter dieser Spezies darstellt, für die Biuretsynthese erfolgt vorteilhaft unmittelbar zur Isocyanatausgangskomponente vor dem Zufügen des Biuretisierungsmittels, vor allem Wasser, kann aber auch durch Eintragen in das Isocyanat-Wasser-, das Isocyanat-Wasser-Harnstoff- oder das Isocyanat-Harnstoff-Gemisch, wobei letzteres entweder Ausgangs- oder Zwischenstufe der erfindungsgemäßen Lösung sein kann, gegebenenfalls im Beisein des organischen Lösungsmittels erfolgen. Technisch einfacher und zeitsparender läßt sich die vorgeschlagene Lehre aber durch die unmittelbare Zugabe des Organozinn-Katalysators zur Isocyanatausgangskomponente realisieren.
Die ausgezeichnete spezifische Wirksamkeit bei hoher Hydrolyse· Stabilität der vorgeschlagenen Katalysatoren gestattet deren Einsatz in extrem niedriger Konzentration nicht nur in wasserfreien, sonder/n gleichermaßen erfolgreich auch in wasserhaltigen Systemen, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit in jedem Fall exakt kontrollierbar ist. Der eingesetzte bzw. als Zwischenprodukt entstehende substituierte Harnstoff wird selbst in Gegenwart der extrem niedrigen Katalysatorkonzentration in kurzer Zeit quantitativ zu Biuret umgesetzt, so daß es auch im vorliegenden Fall weder zur Bildung von unlöslichen Polyharnstoffen kommt noch die unerwünschte, stark viskositätserhöhende Trimerisierung zu Isocyanuraten in nachweisbarem Umfang in Erscheinung tritt. Demzufolge ist der Einsatz von Lösungsmitteln zur Vermeidung des Abscheidens unlöslicher Nebenprodukte aus dem Reaktionsgemisch nicht erforderlich, und fernerhin besitzen die gewonnenen Polyisocyanate mit Biuretstruktur eine relativ niedrige Viskosität.
Hinsichtlich des Eintragens der Biuretisierungsmittel in das Isocyanat-Katalysatorsystem empfiehlt sich ein extrem kontinuierliches Vorgehen, da damit insbesondere beim Einsatz von aromatischen Verbindungen eine Niederschlagsbildung im Reaktionsmedium vermieden wird.
4 210349
Mit der vorgeschlagenen erfindungsgemäßen Lösung gelingt es analog der Methode nach -§74·^ die vorausberechnete Konzentration des sich bildenden Polyisocyanats mit Biuretstruktur, das im wesentlichen beim Einsatz von Diisocyanat als Triisocyanat und beim Einsatz von Triisocyanat als Tetraisocyanat erhalten wird, durch das Verhältnis von eingesetztem monomeren Isocyanat zu ßiuretisierungsmittel praktisch zu realisieren» Dabei ist von entscheidendem Vorteil, daß die erfindungsgemäße Reaktion der Ausgangsstoffe durch die Anwesenheit der hochwirksamen Organozinnkatalysatoren auch bei extrem niedriger Konzentration bereits bei Temperaturen unterhalb 100 0C in vergleichsweise kurzer Zeit gegenüber unkatalysierten Systemen vollzogen werden kann. Die schonenden Bedingungen verhindern somit auch hier die unerwünschten, die Ökonomie des Verfahrens belastenden Nebenreaktionen - die Bildung von monomeren Mono- und Diisocyanaten bei Einsatz entsprechender Biuretisierungsmittel - und liefern klare und helle, keine gefärbten Produkte.
Das Isocyanat kann in dem Maße in das Reaktionsgemisch dosiert werden, daE die für die Weiterverarbeitung gewünschte NCO-Konzentration nach der Biuretbildung im Reaktionsprodukt enthalten ist. Da die Katalysatoren nach der Biuretbildung im erhaltenen Polyisocyanat in gelöster Form vorliegen, kann deren katalytische Wirksamkeit auch zur Polyurethanbildung aus diesen biurethaitigen Polyisocyanaten genutzt werden.
Die erfindungsgesäß wirtschaftlicher und technisch einfacher hergestellten flössigen bis harzartigen Polyisocyanate mit Biuretstruktur, die hinsichtlich der Verfahrensparameter und
'füjL.l' 4!4ΰ Wt Eigenschaftskennwerte der Zielprodukte nach ' G/2tA-&M-keinerlei einschränkende Faktoren aufweisen, haben sich ebenfalls über Monate lagerfähig gezeigt und lassen sich in bekannter Weise nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren mit üblichen Polyhydroxylverbindungen, wie Polyäther- oder PoIyesterpolyolen, gegebenenfalls unter Zusatz weiterer bekannter Hilfsstoffe, wie Pigmente, Treibmittel, Füllstoffe, Weichmacher, Zellregler und anderer Katalysatoren, zu Polyurethanen in Form von Lacken, Beschichtungsmassen, Klebharzen oder Schaumstoffen verarbeiten.
5 2 1094S
Ausführungsbeispiele
Versuch A:
Unter Stickstoffatmosphäre werden bei 80 0C zu 174 Gew.-Tln.
2,4-Toluylendiisocyanat und 0,08 Gew.-Tln. Bis-(tributylzinn)-oxid während 3 Stunden 3,6 Gew.-Tie. Wasser eingetragen.
Die Reaktionsmischung wird anschließend noch 1 Stunde auf 95 0C erwärmt.
Versuch B:
Zum Vergleich wird analog Versuch A jedoch ohne Katalysatorzusatz gearbeitet.
In beiden Versuchen erfolgt die Umsatzkontrolle über die Isocyanatbestimmung nach der üblichen Titrationsmethode und außerdem IR-spektroskopisch in 1,2-Dichloräthan an der Biuret-Carbonylbande bei 1717 cm" . Während Versuch A nach einer Reaktionszeit von insgesamt 4 Stunden (3 Stunden Zugabe von BIuretisierungsmittel + 1 Stunde Nachreaktion) bei einem NCO-Gehalt von annähernd 35 % (berechnet 34,85 % NCO) bereits beendet ist, wird gemäß Versuch B nach 10 Stunden nur ein NCO-Gehalt von 38,3 % erreicht. Die Biuretbildung ist in diesem Falle erst zu etwa 70 % erfolgt.
Beispiel 2 bis 5
Unter Stickstoffatmosphäre werden jeweils 174 Gew.-Tie. ToIuylendiisocyanat (Mischung aus 80 Gew.% 2,4- und 20 Gew.% 2,6-Isomeren) mit verschiedenen Mengen Bis-(tributylzinn)-oxid und mit unterschiedlichen Wassermengen versetzt. Die Einsatzmengen an Wasser und Katalysator, die Reaktionsbedingungen und die prozentuale NCO-Menge im Reaktionsprodukt sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Zeit d. Reaktions-
Gew.-Tie. Tem- Wasser- zeit nach
Bei- Wasser Katal. perat. zuqabe Wasserzug. % NCO spiel (g) (0C) (h) (h) ber. gef.
2 2,7 0,07 75-83 & 3,5 1,5 38,3 38,1
3 3,6 0,08 70 8 4,5 (72 0C) 34,85 34,25
4 3,6 0.08 75-80 4 1,25(800C) 34,85 34,1
5 4,5 0,12 77-83 4,5 1,5 31,4 32,4
6 2 1QS43
Beispiel 6 und 7
Unter Stickstoffatmosphäre werden zu 168 Gew.-TIn. Hexamethylendiisocyanat mit 0,08 bzw. 0,16 Gew.-Tin. Bis-(tributylzinn)-oxid in 15,5 bzw. 2,5 Stunden 3,6 Gew.-Tle. Wasser gegeben. Die weiteren Arbeitsbedingungen (Temperatur und Reaktionszeit) sowie die NCO-Kennvverte der Reaktionsprodukte sind tabellarisch zusammengefaßt.
Gew»-Tle. Tempe- Reaktionszeit
Bei- Katalysator ratur nach Wasserzug. % NCO spiel (g) (0C) (h) ber. gef.
6 0,08 80-82 1 36.1 35,4
7 0,16 90 - 93 0,5 36,1 35,8
Claims (1)
- 7 10949ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur und einer Isocyanatfunktionalität größer 2 durch Umsetzung von Di- und/oder Triisocyanaten mit üblichen Biuretisierungsmitteln im Verhältnis 1 : 1 bis 10 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 8:1, bei Temperaturen im Bereich zwischen 50 und 120 C, vorzugsweise im Bereich zwischen 80 und 100 C, in Gegenwart einer Organozinnverbindung der allgemeinen Formel (R3Sn)2O, wobei R einen Alkylsubstituenten CH - mit η ά 4 darstellt, der durch Halogen substituiert sein, kann, und gegebenenfalls einem Lösunasmittel nach gekennzeichnet dadurch, daß dieUmsetzung der Reaktanden in Anwesenheit einer Katalysatorkonzentration der Organozinn-Verbindung bis herab zu 0,003 Mol%, bezogen auf eingesetzte Isocyanatver.bindung, erfolgt.
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| DD21094979A DD151159A2 (de) | 1979-02-12 | 1979-02-12 | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur |
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| DD (1) | DD151159A2 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0312920A3 (de) * | 1987-10-23 | 1990-04-25 | BASF Corporation | Flexible flammfeste Polyurethanschaumstoffe |
-
1979
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