DD154458A3 - Zweikomponentendiazotypiematerial - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Zweikomponentendiazotypiematerial zur Informationsaufzeichnung. Ziel und Aufgabe der Erfindung ist es, ein Zweikomponentendiazotypiematerial mit verbesserten Farbtoenen herzustellen, insbesondere einen Kuppler, der mit Diazokomponenten neutralblaue Farbstoffe liefert. Dies wird dadurch geloest, indem das Zweikomponentenmaterial als Blaukuppler 2-Hydroxy-3-naphtoesaeureanilide der allgemeinen Formel, in der R tief 1 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, enthaelt. Die Erfindung kann auf dem Gebiet der Informationsaufzeichnung angewendet werden.

Description

22 205 3 ~^Λ~

VEB Filmfabrik Wolfen Wolfen, den 17* Juni 1980

HT 829 Wa/No

D_eCh« Mustroph, Heinz Int_eCl_e^j G 03 C

D_eCh· Bartel, Reinhard Laborantin Zeisler, Grit

Zweikomponentendiazotypiematerial

der Erfindung

Die Erfindung "betrifft ein Zweikomponentendiazotypiematerial zur Informationsaufzeichnung«

Charakteristik der "bekannten technischen .,Lösungen

Bekanntlich werden für die Herstellung von Diazotypiematerialien lichtempfindliche Benzendiazoniumverbindungen verwendet, die in ^-Stellung zur Diazoniumgruppe eine tertiäre Aminogruppe sowie weitere Substituenten im Benzenring, vorzugsweise in 2·» und 5-=Stellung, enthalten und Kupplungskomponenten_s die mit diesen Diazoverbindungen zu Azofarbstoffen zu reagieren vermögen (Übersicht bei J« KOSAE, Light-Sensitive Systems" Verlag J,. Wiley und Sons, New Xork 1965 und J_e MÜNDER in G. HAASE ,Wissenschaftliche Grundlagen der Reprographie, Hannover 1975, S₀ 120)* Durch Variation der Struktur sowohl der Diazo- als auch der Kupplungskomponente kann man eine große Anzahl ver-

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schiedener Farbtöne erzeugen«

So ist; es beispielsweise aus den oben zitierten Übersichten von KOSAR und'MUM)ER bekannt_s daß man blaue Farbtöne mit den genannten Diazoverbindungen und Derivaten des 2,3-D'ihydroxy·* napüthalinsj wie sie im DR~P 676 899 beschrieben sind, er» halte Diese Blauuöne sind jedoch rotstichig« Ferser sind als Blaukuppler Derivate des 2-Hydroxy-3-.napnthoesäureanilids aus der TJS-PS 3 573 051 und der DE-AS 1 772 980 bekanntj die im Anilidring niedere Alkyl-_s Aikoxygruppea und/ oder Halogene cragen* Die daait; erhaltenen Azofarbstoffe ergeben jedoch auch ein rotstichiges Blau«,

Für bestimmte Zwecke, z« B« wenn man in Kombination mit entsprechenden Gelb- und Rotkomponenten schwarze Farbtöne erhalten willj sind aber neutralblaue Farbtöne erforderlich« Derartige neutrals Bilder sind oftmals besonders erwünscht, da sie ein gefälliges Aussehen haben und einen Bildfarbton liefern, der einer Vielzahl von zu kopierenden Vorlagen nahekommt« Weiterhin sind für Farbprüffolien, z« B* auf Celluloseacetat- oder Polyethylenterephthalatfolien als Trägermaterial, die der Normfarbe Blau möglichst nahekommen_s neutralblaue Farbtöne erwünscht«

Ziel ,der Erfindung;

Ziel der Erfindung ist es, ein Zweikomponentendiazotypiematerial mit verbesserten Farbtönen herzustellen«

Die bekannten Blaukuppler bilden nach ihrer Umsetzung zu Azo farbstoffen rotstichige Farbbilder»

Aufgabe der Erfindung ist es nun, Kuppler zu finden, die mit

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den Diazokomponente*! neutralblaue Farbstoffe liefern. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst, indem das Zweikomponentendiazotypiematerial mit 2»Hydrox:y-3^<~naphthoesäureaniliden als Blaukuppler, als Blaukuppler 2-Hydroxy~3-naphthoesäureanilide der allgemeinen Formel

in der

R^ Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen

bedeuten,

enthält, .

Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen neuen Blaukupplungskomponenten ergeben zusammen mit den Diazoverbindungen neutralblaue Azofarbstoffe, die deutlich längerwellige Absorptionsmaxima gegenüber Azofarbstoffen aus herkömmlichen Kupplern besitzen« Sie können in der Textilfärberei und in der Diazotypie eingesetzt werden* Als Trägermaterial für das Zweikomponentendiazosystem ist ^eder Übliche Schichtträger geeignet«

Die Diazoverbindungen, die in Verbindung mit den erfindungsgemäßen Kupplungskomponenten zur Erzeugung von Blautönen verwen-' det werden, sind bekannt* Sie sind Derivate des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einem oder zwei Substituen-

ten, ζ» Β_β Alley 1-, Aralkyl» oder Hydroxyalkylgruppen in der Aminogruppe und gegebenenfalls weiteren Substituenten, z# B» Alkyl»j Alkoxygruppen und Halogene, im Benzenringe

Die neuen Kupplungskomponenten lassen sich leicht herstellen, indem das 2«Hydroxy~3~aapüthoe säure chi orid in einem geeigneten Lösungsmittel, z& B₀ Toluen* Chlorbenzenj bei erhöhter Temperatur mit dem entsprechenden Anilinderivat umgesetzt wird« Man kann auch die Naphthoesäure mit der Aminoverbindung in Gegenwart von Thionylchlorid umsetzen«

Ausführungsbeispiele

a) Herstellung

Beispiel 1

18,8 g (O₅1 Mol) 2-Hydroxynaphthoesäure werden in 80 ml Chlor» benzen und einigen Tropfen Pyridin suspendiert, unter Rühren mit 8 ml Thionylchlorid versetzt und erwärmt« Nach etwa einstiindigem Erwärmen unter Rückfluß ist die HCl- und SO_?~Entwicklung beendet und eine klare Losung entsteht« In die kochende Lösung wird eine warme Lösung von 15» 3 S 2«4Iethyl-5-nitroanilin. in 100 ml Chlorbenzen gegossen«

Nach kurzem Nachrühren wird das Lösungsmittel durch Wasserdampf«* destillation abgeblasen _s der Rückstand abfiltriert, in Wasser aufgeschlämmt_$ erneut abfiltriert und aus o-Dichlorbenzen umkristallisierte Hierbei erhält man 27,8 g eines leicht gelblichen Pulvers mit einei Strukturformel besitzt:

Ct)

liehen Pulvers mit einem von Fp 155 bis 156 °C_S das folgende

222053

Nach der oben angegebenen Arbeitsweise wurden auch die Verbindungen der Formeln 2 bis 7 hergestellt*

PP = 194 - 195 C aus o-Dichlorbenzen

PP = 246-247 C aus Eisessig

Pp = 259-260 aus o-ι benzen

OH

KH-

Pp = 168-169 C aus Xylol

Pp = 233-234 C ajis o-Dichlorbenzen

Sp = 225-226 ^ü aus o-Dichlorbenzen

b) Anwendung

Beispiel 2

Zunächst wird eine 10 %ige Celluloseacetatlösung in p₂ CH₃OH (7 : 1) hergestellt und auf 100 g Lösung 0,5 g JDiethylphthalat zugesetzt© Unter Verwendung von 100 g der "beschriebenen Lösung werden Beschichtungsmassen zur Herstellung von DiazotypieaufZeichnungsmaterialien dadurch hergestellt, daß folgende Verbindungen zugesetzt werden?

P_S3 g 0,65 g 0,6 g

p»Toluensulfonsäure

2«=Hydrox7-2^methyl»5'^Lnitro™3ⁱ"naphthanilid (Pormel 1) 3-Methoxy~4~pyrrolidinobenzendiazoniumtetrachlorozinkat

Die Beschichtungsmasse wird dann auf einen mit einer Haftschicht versehenen Polyethylenterephthalatfilmschichtträger aufgetragen und getrocknet« Die Schichtdicke beträgt 6,5 /Um«

Nach dem Aufbelichten einer Positivvorlage und Entwicklung in

_-7_ 2220S3

Ammoniakatmosphäre erhält man ein Positivduplikat von neutralblauer Farbe Q _m£0Ce = ⁶²5 mm, E_ma^ = 1,5)· Wird an Stelle von 2-H:ydrox:y-2^methyl-5¹nitro-3-naphthanilid als Blaukuppler 2=»Hvdrox7-2A-methyl-3»»naphthanilid eingesetzt, erhält man ein violettstichiges Blau (X__QV = 592'mm)#

Beispiel 3

Das Trägermaterial des Beispiels 2 wird mit folgender Lösung "beschichtet:

100 g Celluloseacetat (10 %ig) in CHgCl^CH OH (7 : 1) 0,5 g Diethylphthalat

0,3 g p-Toluensulfonsäure

0»65 g 2-Hydrox:y~2^methyl-5^Ditro-3~naphthanilid

(Formel 1) 0,55 g 4-NjN-Diethylaminobenzendiazoniumtetrafluoro-

borat*

Nach dem Trocknen "beträgt die Schichtdicke 7 /

Nach dem Aufleuchten einer Positivvorlage und Entwicklung mit wäßrigen immoniakdämpfen erhält man ein Positivduplikat von "brillianter blauer Farbe (X _mQ„ = 610 mm, E = Ί»^)·

uict-Λ. β ma-α-«

Wird an Stelle der Eupplungskomponente von Formel 1 das 2-Hydrox7-2^methyl~3-naphthanilid eingesetzt, erhält man ein rotstichiges Blau_e

Beispiel 4

Das Trägermaterial des Beispiels 2 wird mit folgender Lösung beschichtet:

100 g Celluloseacetat (10 %ig) in CH₂Cl /CH OH (7 : D 0,5 g Diethylphthalat

0,3 S p-Toluensulionsäure 0_s7 g 2-Hydroxy (Formel 7) 0,75 g 2j5"°Diethoxy«»4™-morpholino'benzendiazoniumtetra-

fluoroborat liach dem Trocknen beträgt die Schichtdicke 6 - 6_S5 /Um»

Nach dem Aufbelichten einer Positivvorlage und Entwicklung mit wäßrigen Ammoniakdämpfen erhält man ein Positivduplikat von neutralblauer Parbe (X ^ - 590 mm, E ^ =1,5)·

illsä9 ma«*

Wird an Stelle der Kupplungskomponente Pormel 7 das 2-Hydrox 2^methoxy~3^ranaphthanilid eingesetzt_s erhält man ein violett«= stichiges Blau (X = 582 mm)«

Beispiel 5

Das Trägermaterial des Beispiels 2 wird mit folgender Lösung beschichtet?

100 g Celluloseacetat (10 %ig) in CH Cl /CH₃OH (7 s 1)

0,'5 g Diethylphthalat

0,4 g p-Toluensulfonsäure

0j18 g Acetessigbenzylamid

1 g 2~Hydroxy~.2^methyl-=5^i>nitro-3-naphthanilid

(Formel 1) 1j15 g 2,5~Di^utoxy~4—piperidinobenzendiazoniumtetra~ fluoroborat

Nach dem Aufbelichten einer Positivvorlage und Entwicklung mit wäßrigen Ammoniakdämpfen erhält man ein Positivduplikat von malachitgrüner Farbe*

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Beispiel 6

Das Trägermaterial des Beispiels 2 wird mit folgender Lösung "beschichtet;

100 g Celluloseacetat (10 %ig) in CH₂Cl₂ZCH₃OH (7 : 1) 0,5 g Diethylphthalat

0,4 g p~Toluensulfonsäure

0,18 g Acetessigbenzylamid

1 g 2«Hydro3cy~2-i»inethyl-4^nitro~3-naphthanilid

(Formel 6) 0,95 g 3-Methoxy--4~pyrrolidino'benzendiazoniumtetrachlorozinkat

Nach dem Aufbelichten einer Positivvorlage und Entwicklung mit wäßrigen Amraoniakdämpfen erhält man ein Positivduplikat von "blaugrUner Farbe«

Beispiel 7

Das Trägermaterial des Beispiels 2 wird mit folgender Lösung "beschichtet?

100 g Celluloseacetat (10 %ig) in CH₂Cl₂ZCH₃OH (7:1)

0,5 g Diethylphthalat

0,4 g p-Toluensulfonsäure

0,6 g Cyanacetaiorpholid

0,25 g 1«=Hydroxy-2-naphthopiperidid

0,5 g 2-Hydroxy~2'i°methyl~5'^Lnitro-3-naphthanilid

(Pormel 1) 1,25 g 2,5-Di'butoxy-4<-morpholinio'benzendiazoniumtetra~ fluoroborat

Nach dem Aufleuchten einer Positivvorlage und Entwicklung mit wäßrigen Ammoniakdämpfen erhält man ein Positivduplikat von grau-schwarzem Farbton·

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Claims (1)

1. -ίο- 22205

   Erfindungsanspruch

   gweikomponentendiazotypiematerial mit 2~ säureaniliden als Blaukuppler_s gekennzeichnet dadurch, daß es als Blaukuppler 2«Hydroxy»3~naphthoe· säureanilide der allgemeinen Formel

   OH

   Kj

   NO₂

   in der

   L· Wasserstoff^ eine Alkylgruppe mit 1 "bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxy gruppe mit 1 "bis

   Kohlenstoffatomen

   "bedeutet
   enthält/