DD156804A1 - Verfahren zur reinigung von triacetin(glyceroltriacetat) - Google Patents
Verfahren zur reinigung von triacetin(glyceroltriacetat) Download PDFInfo
- Publication number
- DD156804A1 DD156804A1 DD22815981A DD22815981A DD156804A1 DD 156804 A1 DD156804 A1 DD 156804A1 DD 22815981 A DD22815981 A DD 22815981A DD 22815981 A DD22815981 A DD 22815981A DD 156804 A1 DD156804 A1 DD 156804A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- triacetin
- acetic acid
- technical
- alcohol
- ethanol
- Prior art date
Links
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 claims abstract description 24
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 claims abstract description 23
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 claims 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 claims 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Technisches Triacetin wird von Essigsaeure und geruchsbildenden Verunreinigungen befreit, indem es mit einer geringen Menge eines niederen Alkohols, vorzugsweise mit 2 % Ethanol, Methanol oder Propan-2-ol, versetzt und das Gemisch innerhalb max. 15 min auf 145 Grad C bei vermindertem Druck, vorzugsweise p = 1,33 kPa (10 Torr), erwaermt und dabei destillativ der unumgesetzte Alkohol mitsamt seinen Umsetzungsprodukten abgetrennt wird. Das verbleibende Triacetin genuegt den Anforderungen an Triacetin in Lebensmittelqualitaet. Die Destillate koennen gesammelt und nach Umsetzung mit Essigsaeureester und erforderlichenfalls destillativer Reinigung als Loesemittel eingesetzt werden.
Description
228159 7
Verfahren zur Reinigung von Triacetin (Glyceroltriacetat)
Die Erfindung bezieht sich, auf ein Verfahren zur Herstellung von Triacetin in Lebensmittelqualität aus technischem Tri— acetin, das durch Umsetzung von Glycerol mit Essigsäure und/ oder Essigsäureanhydrid synthetisiert werden kann und je nach gewähltem Verfahrensweg einen unterschiedlichen Gehalt an Essigsäure und störenden Geruchsstoffen besitzt.
Triacetin hoher Reinheit findet weitgehende und ständig steigende Anwendung z. B. in der Lebensmittel-, Kosmetik-, Kunststoff- und Verpackungsindustrie;
in den letzten zwei Jahrzehnten vor allem in der Tabakindustrie als das bisher beste Tränkungsmittel für Zigaretten-Filterstäbe.
Wegen der geringen thermischen Belastbarkeit des unter Normaldruck bei 258 ... 260 0C siedenden Triacetins, dessen Zersetzungsprodukte, z. B. Essigsäure, Acrolein und Keten, uner-Y/ünseht'e Geruchsstoffe bilden, wird zur Reinigung allgemein die apparativ und energetisch aufwendige Hochvakuumdestillation angewendet. Vorgeschlagen wurde auch die Y/asserdanpfdestillation (DD 128 586j DE 2 330 435), die adsorptive Reinigung an Zeolithen (DD 126 327) oder an Aktivkohle (DD 128 586). Weiterhin sind kombinierte Reinigungsverfahren, s. B. die Neutralisation und anschließende Aktivkohlebehandlung (SU 535 286), beschrieben worden«
228159 7
Ziel der Erfindung
Die Erfindung bezweckt, Triacetin in Lebensmittelqualität aus technischem Triacetin nach, einem neuartigen einfachen, erschwernisfreien, arbeitskräftesparenden und kostengünstigen Verfahren zu gewinnen.
Dieses neue Verfahren vermeidet eine energetisch und apparativ aufwendige Hochvakuumdestillation ebenso v/ie eine alkalische Wäsche des technischen Triacetins zur Neutralisation von Essig säure einschließlich des damit verbundenen Substanzverlustes (Bei t = 25 0C lösen sich ca« 7 # Triac et in in V/asser)· Gegenüber Adsorptionsverfahren, v/ie s. B. dem beschriebenen Einsatz von Aktivkohle, entfällt der mit dem Verbrauch fester Adsorbantien verbundene höhere Arbeitskräftebedarf und die Arbeitserschwernis.
Erfindungsgemäß v/ird die Entfernung der Verunreinigungen, speziell der Essigsäure und der störenden Geruchsstoffe, aus dem technischen Triacetin durch Behandeln des technischen Produktes mit einem niederen Alkohol, z. B. mit !.'ethanol, Ethanol oder Propan-2-ol, vorgenommen»
Eingesetat werden ca. 2 #, bezogen auf das zu reinigende Produkt, mindestens jedoch die 1Ofache Molmenge der im technischem Produkt enthaltenen Essigsäure. Die chemische Umsetzung des Alkohols mit den Verunreinigungen des Tr iac et ins v/ird bei erhöhter Temperatur, jedoch nicht über 145 0C, in kurzer Zeit, max. 15 min, vorgenommen. Dabei werden die niedrigsiedenden -Anteile, im wesentlichen der überschüssige Alkohol und dessen Reaktionsprodukte, im Zwischenvakuum, etwa bei ρ = 1,33 IcPa (10 Torr), bis zu einer 3urapftemperatur von maximal 145 0C unter schonenden Bedingungen, z. B. unter Einsatz eines Dünnschichtverdampfers, abdestilliert. Das Destillat kann z, B. zu Essigsäureethylester aufgearbeitet und verwertet werden.
Das als Sumpf abgezogene Triacetin genügt jetzt den an Reintriacetin (Triacetin in Lebenomittelqualität) gestellten Qualitätsanforderungen.
Z Z ö 1 b
Ein derart zu reinigendes technisches Triacetin kann nach beliebigem Verfahren hergestellt worden sein, muß jedoch nach der Synthese durch einfaches Übertreiben im Grund- oder Zwischenvakuum von unverdampfbaren Bestandteilen und Einfärbungen befr-eit worden sein und soll oinen Llindestgehalt von 97>5 # Triacetin aufweisen.
200 g eines technischen Triacetins, das einen Restessigsäuregehalt von 0,2 $ und deutlich wahrnehmbare Geruchsstoffe enthalt, werden mit 4 g Ethanol versetzt und innerhalb 15 min bei einem Druck von ρ = 1,33 IcPa (10 Torr) auf eine Temperatur von t =s 145 0C erwärmt. Dabei werden zugleich die niedrigsiedenden Anteile, im wesentlichen der überschüssige Alkohol und dessen Reaktionsprodukte destillativ abgezogen, bis der Siedepunkt des Triacetins erreicht γ/ird.
Zurück bleiben a,ls Sumpf produkt 196 g eines Triacetins, des den folgenden Reinheitsforderungen der Tabakindustrie genügt:
Geruch: im wesentlich geruchlos Aussehen: farblos, keine Trübungen
Freie Säure als Essigsäure = 0,01 #
Estergehalt als Triaoetin =99 #
Summe von Diacetin und Triacetin = 99,5 #
Summe der Verunreinigungen = 0,5 ί>
V/ie 3eispiel 1 in Verfahrensweise und Ergebnis, jedoch anstelle von 4 g Ethanol Einsatz von 4 g Methanol·
V/ie Beispiel 1 in Verfahrensweise und Ergebnis, jedoch anstelle von 4 g Ethanol Einsatz von 4 g Propan-2-ol.
Claims (2)
- Er fin du η .ς s an sprue hVerfahren zur Reinigung von Triacetin, speziell zur Entfernung von Essigsäure, geruchsbildenden Nebenprodukten der Synthese und Zersetzungsprodukten des G-lycerols und Triacetins, aus einen nach beliebigem Verfahren hergestellten technischen Triacetin durch Behandeln mit einem niederen Alkohol, der sich mit den Verunreinigungen chemisch umsetzt, gekennzeichnet dadurch,daß dem technischen Triacetin ein niederer Alkohol, z. B. !.'ethanol, Ethanol oder Propan-2-ol, in einem Anteil von ca.
- 2 #, mindestens jedoch in der lOfachen !,iolmenge der im technischen Produkt enthaltenen Essigsäure zugesetzt wird, daß das Gemisch in kurzer Zeit (10 .., 15 min) auf 145 C aufgeheizt wird und deabillativ bei vermindertem Druck, vorzugsweise bei ρ = 1,33 kPa (10 Torr), von einem Vorlauf aus nicht umgesetztem Alkohol, Umsetzungsprodulcten des Alkohols und weiteren unter den gewählten Bedingungen verdanrpfbaren VerunreIniiguugen befreit wird,daß wegen der thai.nisohen Empfindlichkeit des Triacetine diese Abtrennung unter schonenden Bedingungen, vorzugsweise unter Einsatz eines Dünnschichtvcröarnpfers, vorgenommen wird, und daß die gesammelten Destillate nach Umsetzung mit Essigsäure zu Essigsäureester und erforderlichenfalls nach destillativcr Reinigung einer Verwendung als Lösemittel zugeführt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22815981A DD156804A1 (de) | 1981-03-10 | 1981-03-10 | Verfahren zur reinigung von triacetin(glyceroltriacetat) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22815981A DD156804A1 (de) | 1981-03-10 | 1981-03-10 | Verfahren zur reinigung von triacetin(glyceroltriacetat) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD156804A1 true DD156804A1 (de) | 1982-09-22 |
Family
ID=5529510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD22815981A DD156804A1 (de) | 1981-03-10 | 1981-03-10 | Verfahren zur reinigung von triacetin(glyceroltriacetat) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD156804A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63264554A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-11-01 | Daicel Chem Ind Ltd | アセチンの精製方法 |
-
1981
- 1981-03-10 DD DD22815981A patent/DD156804A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63264554A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-11-01 | Daicel Chem Ind Ltd | アセチンの精製方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3226232A1 (de) | Einschlussverbindung von eicosapentaensaeure oder docosahexaensaeure mit cyclodextrin und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2523838A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gemischen aus butandiol-(1,4) und 2-methylpropandiol-(1,3) | |
| EP0303212A2 (de) | Desodorantien, ihre Herstellung und Verwendung | |
| CH626041A5 (de) | ||
| DE69807406T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylamino-(meth)Acrylat und eine Vorrichtung dafür | |
| DE10133743C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Citronensäureestern | |
| DE2838610A1 (de) | Ungesaettigte ester von nonatriencarbonsaeuren sowie verfahren zu deren herstellung | |
| EP0581115A2 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Methanol aus Dimethylcarbonat/Methanol-Gemischen | |
| EP0346648B1 (de) | Verfahren zur Imprägnierung von Fasern eines Tabakrauchfilters mit Di- oder Polycarbonsäuren bzw. Anhydriden derselben | |
| DD156804A1 (de) | Verfahren zur reinigung von triacetin(glyceroltriacetat) | |
| EP0008103B1 (de) | Verwendung von Estern des Gemisches der Tricyclo-(5.2.1.0)decan-3- und Tricyclo(5.2.1.0)decan-4-carbonsäure als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen | |
| DE2155671B2 (de) | Neue Riechstoffe | |
| DE2317583A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von reinem alpha-bisabolol | |
| EP0365777A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochsiedenden Acrylaten bzw. Methacrylaten | |
| DE2411440C3 (de) | ||
| DE2635545B2 (de) | 3,7-Dimethyl-3-hydroxy-octannitril, seine Herstellung und Verwendung als Duftstoff | |
| DE69203201T2 (de) | 3-Methylpentansäure-Saccharidestern. | |
| AT392638B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung einer konzentrierten waessrigen loesung von glyoxylsaeure | |
| DE3211773C2 (de) | ||
| DE1927554C3 (de) | ||
| DE3013257A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von aliphatischen carbonsaeuren und/oder ihren estern | |
| DE1668262A1 (de) | Synthetische Duftstoffe | |
| EP0068282A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromhydrinen aus Polyolen | |
| DE2707108C2 (de) | 4,8-Dimethylnonan-8-ol-1-al, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| DE2262842C2 (de) | Silylierungsmittel für die Gaschromatographie |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| VZ | Disclaimer of patent (art. 11 and 12 extension act) |