DD159545A5 - Neue chinoxalin-2-yl-aethenyl-ketone und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Chinoxalin-2-yl-ethylen-ketonen der allgemeinen Formel I, worin R ind 1 für eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylgruppe oder eine ein oder mehrere Stickstoff- und/oder Sauerstoff- und/oder Schwefelatome(e) enthaltende heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist, steht, R ind 2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist. Die neue Chinoxalin-2-yl-ethylen-ketone der der allgemeinen Formel I werden hergestellt, indem man ein geeignetes Acetylchinoxalinderivat mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel R ind 1-CHO, worin R ind 1 die obige Bedeutung hat, umsetzt. Die neuen Verbindungen können aufgrund ihrer antibakteriellen und gewichtszunahmesteigernden Eigenschaften in der Tierzucht Verwendung finden. Formel I
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Chinoxalin-2-yl-äthylen-ketonen.
Es sind bereits zahlreiche Mittel mit gewichtszunahmesteigenden und antibakteriellen Eigenschaften bekannt, die jedoch infolge unerwünschter Nebenwirkungen nicht immer allen Anforderungen entsprechen.
Mit der Erfindung soll ein Verfahren zur Herstellung eines verbesserten Wirkstoffes mit antibakteriellen Eigenschaften bereitgestellt werden.
Gemäß der Erfindung werden neue Chinoalin-2-yl-äthenylketone aer allgemeinen Formel (I) hergestellt, worin
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R-, für eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierte Arylgruppe oder eine ein oder mehrere Stickstoff- und/oder Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist, steht,
Rp ein Wassefstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
Die Arylgruppe kann einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 3 identische oder verschiedene Substituenten tragen. Der Substituent ist zum Beispiel ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe.
Die heterocyclische Gruppe kann ein oder mehrere Stickstoff· und/oder Sauerstoff- und/oder SuIfuratom(e) als Heteroatom enthalten. Die heterocyclische Gruppe kann aus einem oder mehreren Kernen bestehen, die miteinander kondensiert sind. Wenigstens einer der Kerne enthält Heteroatome, während die anderen Kerne Benzolkerne oder ebenfalls heterocyclische Kerne sind.
Die heterocyclische Gruppe kann sowohl am Benzolkern als auch am heterocyclischen Kern ein- oder mehrfach substituiert werden. Die Substituenten können gleich oder verschieden sind und aus einem Halogenatom oder aus Hydroxy-, Alkyl- oder Alkoxygruppen bestehen.
Der Ausdruck "Halogenatom" umfaßt die Fluor-, Chlor-, Broirr- oder Oodatomo.
Unter dem Ausdruck "Alkylgruppe" sind Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sek.Butyl-, tert.-Butyl- oder Isobutylgruppe, zu verstehen.
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Der Ausdruck "Alkoxygruppe" umfaßt Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methoxy-, A'thoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sek.-Butoxy-, sek.-Butoxy-, tert.-Butoxy- oder Isobutoxygruppe.
Eine Untergruppe der neuen Chinoxalin-2-yl-ätnenyl-ketone besteht aus den verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R·· für eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls ein- bis dreifach durch ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eine Hydroxygruppe substituiert ist, eine Naphthylgruppe oder eine ein oder zwei Stickstoff- und/oder Sauerstoffatome enthaltende und aus einem oder zwei Kernen best.ehende heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen mit 1 bis 4 kohlenstoffatomen substituiert ist, steht und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind die folgenden
(S-Methyl-chinoxalin^-yl-l,4-dioxid)-(phenyläthenxl)-keton ,
(3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(chinoxalin-2-yläthenyl)-keton.
Die erfindungsgemäßen Chinoxalin-2-yl-äthenyl-ketone der allgemeinen Formel I werden hergestellt, indem man ein Acetyl-chinoxalinderivat der allgemeinen Formel (II) worin R? die obige Bedeutung hat, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel (III) worin R-, die obige Bedeutung hat, umsetzt.
Die Reaktion des Acetyl-chinoxalinderivates der allgemeinen Formel (II) mit dem Aldehyd der allgemeinen Formel (III) erfolgt gewünschtenfalls in Gegenwart einer Base.
Die Base, die als Katalysator verwendet wird, kann entweder eine anorganische Base, z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder eine organische Base sein. Die organische Base ist zweckmäßig ein Amin, zum Beispiel Pyridin, Piperidin, Pyrrolidin, Diazabicycloundecen, Diazabicyclononen oder Triäthylamin oder auch kann die organische Base ein Ammoniumcarboxylat, t.B. Ammoniumacetat sein.
Die Reaktionskomponenten werden zweckmäßig in Gegenwart von Piperidin umgesetzt.
Falls gewünscht, kann auch ein Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel verwendet werden. Als Verdünnungsmittel können inerte organische Lösungsmittel, insbesondere Alkanole (z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol oder Butanol), Alkylketone (z.B. Aceton apder Methylethylketon), Äther (z.B. Diäthyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran), Dimethylformamid, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Hexan, Heptan, Benzol, Toluol, Xylol), chlorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Dichlorbenzol), Nitrobenzol, Acetonitril, Pyridin usw. oder Gemische von zwei oder mehreren Lösungsmitteln" verwendet werden.
Wenn die Ausgangsverbindungen mit Wasser nicht reagieren, kann das Verdünnungsmittel auch ein wäßriges Gemisch von einem oder mehreren Lösungsmitteln sein..
Auch ein Oberschuß vom Aldehyd der allgemeinen Formel III kann als Verdünnungsmittel verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen ο C und 120 C, vorzugsweise zwischen 10 und 100 C.
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Die Umsetzung wird im allgemeinen bei atmosphärischem Druck oder unter höherem Druck durchgeführt.
Das Acetyl-chinoxalinderivat der allgemeinen Formel II wird im allgemeinen mit einer 1 bis 3-fachen, vorzugsweise einer 1 bis 1,1-fach äquimolaren Menge des Aldehyds der allgemeinen Formel III, gegebenenfalls in Gegenwart von einer 0,01 bis 0,2-fach äquimolaren Menge eines basischen Katalysators umgesetzt. Selbstverständlich können auch andere M,olverhältnisse verwendet werden.
Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren folgendermaßen durchgeführt:
Das Acetyl—chinoxalinderivat der allgemeinen Formel II wird in einem Lösungsmittel gelöst oder suspendiert. Das Aldehyd der allgemeinen Formel III wird zugesetzt, und gewünschtenfalls wird auch ein basischer Katalysator zugegeben. Man kann aber auch das Acetyl-chinoxalinderivat dem gelösten Aldehyd zugeben.
Im allgemeinen werden die erhaltenen Chinoxalin-2-yl-äthenyl-ketone der allgemeinen Formel I in kristallischer Form aus dem heißen oder gekühlten Reaktionsgemisch ausgeschieden. In einigen Fällen kann das Reaktionsprodukt nur aus dem eingedampften Reaktionsgemisch auskristallisiert werden.
Die als Ausgangsverbindung verwendeten Acetyl-chinoxalinderivate der allgemeinen Formel I können in bekannter Weise hergestellt werden (z.B. D. Org. Chem., 31, 1067). Die Aldehyde der allgemeinen Formel III sind handelsübliche Stoffe
Die Chinoxalin-2-yl-äthenyl-ketone der allgemeinen Formel I. können auf Grund ihrer gewichtszunahmesteigernden und antibakteriellen Eigenschaften in der Tieraufzucht Verwendung finden.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können prophylaktisch^, aber auch zur Behandlung von verschiedenen bakteriellen Infektionen- entweder lokal oder systematisch - eingesetzt werden. Diese Verbindungen sind gegenüber verschiedenen grampositiven und gramnegativen Bakterien wirksam, und zwar gegenüber den folgenden Bakterienarten:
Enterobacteriaceae, z.B. Escherichia coli, Pseudomonadaceae, z.B. Pseudomonas aeruginosa, Mcrococcaceae, z.B. Staphylococcus aureus usw.
Die minimale hemmende Konzentration der verschiedenen Verbindungen der allgemeinen Formel I gegenüber den obigen Bakterienstämmen liegt zwischen 0,5 und 100 V^/ral.
Die gewichtszunahmesteigernde Wirksamkeit der neuen Verbindungen der Formel (I) wurde durch den folgenden Test nachgewiesen. Als Versuchstiere wurden Schweine verwendet. Für jede Dosis wurden aus jeweils 6 Tieren bestehende Gruppen eingesetzt, und jeder Versuch wurde noch zweimal wiederholt. Das zur Fütterung der Schweinegruppen verwendete Futter enthielt 50 mg/kg Chinoxalin-2-yl-äthenyl-keton der allgemeinen Formel (I).
Das Mästen der Tiere erfolgte unter gleichen Bedingungen, und sämtliche Tiergruppen verzehrten ansonsten dieselbe Menge des Futters identischer Zusammensetzung. Die Kontrollgruppe erhielt ein Futter in derselben Menge, aber ohne Chinoxalin-2-yl-äthenyl-keton der allgemeinen Formel I.
Die Gewichtszunahme wurde täglich registriert, und die durchschnittliche tägliche Gewichtszunahme wurde nach der folgenden Formel prozentual ermittelt:
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χ 100
Durchschnittliche tägliche Gewichtszunahme in der
Testgruppe
Durchschnittliche tägliche Gewichtszunahme in der
Kontrollgruppe
Die Menge des im Test verzehrten Futters wurde durch die im Test erzielte Gewichtszunahme dividiert, und der auf diese Weise erhaltene Quotient wurde mit dem Quotienten verglichen, der für die Kontrollgruppe auf ähnliche Weise berechnet wurde. Das prozentuale Ergebnis zeigt jene Menge an Futter, die 1 kg Gewichtszunahme im Vergleich mit demselben Kennwert der Kontrollgruppe bewirkt.
Die unter Anwendung der nach Beispiel 3 hergestellten Verbindung erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengefaßt.
Test-Verbindung Durchschnittliche, 1 kg Gewichtstägliche, prozen- zunähme bewirtuale Gewichts- kende , prozensteigerung tuale Futter
menge
(S-Methyl-chinoxalin-Z-
-yl-1,4-dioxid)-(chin-
oxalin-2-yl-äthenyl)-
keton 122,6 80,9
Kontrollgruppe ·
(ohne Wirkstoff) 100 100
Aus den obigen Versuchsergebnissen ist ersichtlich, daß die unter Anwendung der neuen Verbindung der allgemeinen Formel I gefütterten Tiere eine wesentlich höhere Gewichtszunahme zeigen als die Tiere der Kontrollgruppe. Gleich-
— 3 ~
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zeitig kann dieselbe Gewichtszunahme mit einer erheblich geringeren Menge von Futter erreicht: werden, was auf eine verbesserte Futterverwertung hinweist.
Ein wesentlicher Vorteil der neuen Chinoxalin~2-yl-äthenyl-ketone der allgemeinen Formel (I) besteht darin, daß sie aus dem tierischen Organismus sehr schnell ausgeschieden werden. Das bedeutet, daß die Wartungsdauer bei den erfindungsgemäßen neuen Verbindungen ziemlich kurz ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind gegenüber Nutztieren derart wenig toxisch, daß sie praktisch als atoxisch angesehen werden können.
Präparate zur Anwendung in der Tierzucht können in Form von in der Tiermedizin üblichen Zubereitungen hergestellt werden, z.B. als Tabletten, Dragees, Bolus usw. Diese Präparate körren die üblichen inerten Träger enthalten und nach an sich bekannten Methoden der pharmazeutischen Industrie hergestellt werden.
Futterkonzentrate, Futterzusätze und Futter enthalten eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), und bei der Futterkonzentrat- bzw. Futterherstellung übliche inerte, feste oder flüssige Träger.
Die Futter, die eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer biologisch wirksamen Menge, im allgemeinen in einer Konzentration von 1 bis 500 ppm, vorzugsweise IO bis 50 ppm enthalten, können zur Fütterung von verschiedenen Nutztieren, wie Schweinen, Schafen, Rindern, Geflügel, insbesondere jedoch Schweinen, verwendet werden.
Die neuen Futterkonzentrate enthalten eine Verbindung der allgemeinen Formel I in einer Msnge von 0,1 bis 25 Gew,-% und inerte feste oder flüssige Träger.
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Als Träger ist jede Substanz pflanzlichen oder tierischen Ursprungs geeignet, die zur Fütterung dient. Als Träger werden zweckmäßig Weizengrieß, Weizenkleie, Reiskleie, Sojamehl, Knochenmehl, Luzernemehl, Sojagrieß, Fleischmehl, Fischmehl, Maismehl oder ihre Gemische verwendet. Ein besonders vorteilhafter Träger ist ein faserfreies Grünpflanzenfutterkonzentrat mit erhöhtem Eiweißgehalt, z.B. ^
Natürlich können noch weitere Träger verwendet werden, wie Hilfsstoffe, z.B. Benetzungsmittel, Antioxidationsmittel, Stärke, mineralische Substanzen, Sorbinsäure usw.
Das Benetzungsmittel kann z.B. irgendein atoxisches öl, Vorzugsweise Soja-, Mais- oder Mineralöl, sein. Als bevorzugtes Benetzungsmittel haben sich die verschiedenen Alkylenglykole erwiesen.
Als Stärke wird Mais:-, Weizen- oder Kartoffelstärke verwendet.
Als mineralische Substanzen können z.B. Siliciumdioxid, Calciumcarbonat oder Dicalciumphosphat eingesetzt werden.
Es ist vorteilhaft, wenn man zuerst ein Futterkonzentrat herstellt, das 0,1 bis 35 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis Gew.-% einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und einen oder mehrere Träger der oben erwähnten Art enthält. Ein bevorzugtes Konzentrat besteht aus folgenden Komponenten:
Chinoxalin-2-yl-äthenyl-keton 0,1 bis 25
der allgemeinen Formel I
Calciumhydrogenphosphat 0,01 bis 40'%
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Calciumcarbonat 0,01 bis 23 %
Knochenmehl und/oder Luzernemehl 0,01 bis 12 %
Siliciumdioxid 0,2 bis 1,6^
Antioxidationsmittel 0,1 bis 0,4 %
Benetzungsmittel 1 bis 8 %
Gewünschtenfalls kann das Konzentrat auch 10 bis 25 Gew.-% Stärke und/oder in einer Menge von höchstens 3 Gew.-% verschiedene Vitamine enthalten..
Das neue Futterkonzentrat kann nach seiner Verdünnung z.B. mit den oben angeführten Trägern zum Füttern der Tiere verwendet werden. Die Futter können sagegen an die Tiere unmittelbar verfüttert werden.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1 (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(phenyl-äthenyl)-keton
21,8 g (0,1 Mol) 3-Methyl-2-acetyl-chinoxalin-l,4-dioxid wurden mit 10,6 g (0,1 Mol) Benzaldehyd in 250 ml Isopropanol in Gegenwart von 0,85 g (0,01 Mol) Piperidin bei 500C 20 Stunden lang umgesetzt. Nach der Abkühlung des Gemisches wurde das ausgeschiedene Produkt abfiltriert.
Es wurden 23,9 g (78 % der Theorie) (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(phenyläthenyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 18 bis 1880C erhalten.
- 11 -
0659
(3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(2,2-dimethyl-6-äthenyl-benzo(l,3)dioxanyl)-keton
3-Methyl-2-acetyl-chinoxalin-l,4-dioxid wurde mit 2,2-Dimethyl-6-formyl-benzo(1,3)dioxan nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise 3 Stunden lang umgesetzt.
Es wurde (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(2,2-dimethyl-6-äthenyl-benzo(l ,3)dioxanyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 153 bis 155°C erhalten. Ausbeute: 88 % aer Theorie.
(3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(chinoxalin-2-yläthenyl)-keton .
S-Methyl^-acetyl-chinoxalin-l,4-dioxid wurde mit 2-Formyl· chinoxalin-1,4-dioxid nach der im Beispiel 1 beschriebenen V/eise 8 Stunden lang umgesetzt.
Es wurde (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 340°C erhalten. Ausbeute: 98 % der Theorie.
(3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(pyrid-3-yläthenyl)-keton
3-Methyl-2-acetyl-chinoxalin-l,4-dioxid wurde mit Pyridin-3-aldehyd'nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt . ···.-.
- 12 -
-i2 - 23 0 6
Es wurde (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(pyrid-3-yl-äthenyl)~keton mit einem Schmelzpunkt von 198 bis
199 C erhalten. Ausbeute: 96 % der Theorie.
(Chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(alpha-naphthyl-äthenyl)-keton
2-Acetyl-chinoxalin-l,4-dioxid wurde mit alphanaphthaldehyd nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise 5 Stunden lang umgesetzt. ,
Es wurde (Chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(alpha-naphthyl-äthenyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 187 bis 1880C erhalten. Ausbeute: 87 % der Theorie.
(Chinoxalin-2-yl-l ,4-dioxid)-(p-methoxy.phenyl-äthenyl)-keton
2-Äcetyl-chinoxalin-l,4-dioxid wurde mit p-Methoxy-benzaldehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise 16 Stunden lang umgesetzt.
Es wurde (Chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(-p-methoxy-phenyläthenyl)-fceton mit einem Schmelzpunkt von 169 bis 17O°C ei halten. Ausbeute: 76 % der Theorie.
(3-Methyl-chinoxalin-2-y1-1,4-dioxid)-(p-methoxy-pheny1- -äthenyl)-keton
3-Methyl-2-acetyl-chinoxalin-l,4-dioxid wurde mit p-Methoxy-benzaldehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt.
- 13 -
-13 - 2 3 O 6 5 9
Es wurde (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(p-methoxy~phenyl-äthenyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 186 bis 187 C erhalten. Ausbeute: 86 % der Theorie.
(S-Methyl-chinoxalin^-yl-l,4-dioxid)-(3-methoxy-4-hydroxy-5-brom-phenyl-äthenxl)-keton
3-Methyl-2-acetyl-chinoxalin-l ,4-dioxid wurde mit 3-Methoxy-4-hydroxy-5-brom-benzaldehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt.
Es wurde (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(3-methoxy- ~4-hydroxy-5-brom-phenyl-äthenyl)~keton mit einem Schmelzpunkt won 212 bis 213 C erhalten. Ausbeute: 81 % der Theorie
Ein Konzentrat "A" wurde folgendermaßen hergestellt:
37 kg Weizenkleie wurden mit 30 kg des nach Beispiel 3 hergestellten (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxid)-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-ketons vermischt. Auf die Mischung wurden 3 kg Propylenglykol zerstäubt. Nach Zugabe von 2 kg Sorbinsäure, 0,5 kg Natriumchlorid und 2 kg Fischmehl wurde das Gemisch 5 Minuten lang gerührt.
In eine andere Apparatur wurden 120 kg Luzernemehl und 210
kg Grünpflanzenfutterkonzentrat (VEPEX^ ') eingewogen. Auf die Mischung wurden 6 kg Propylenglykol gesprüht. Nach Zugabe von 37 kg Konzentrat "A" unter Umrühren wurden 5,5 kg Propylenglykol aufgesprüht und schließlich 86 kg Stärke zugefügt.
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350 kg Sojamehl wurden in einen Mischer eingewogen. Unter Rühren wurden 2,7 kg Sojaöl zugefügt, und das Rühren wurde so lange fortgesetzt, bis das Mahlgut von öl überzogen war. Danach wurden 8,2 kg (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4- -dioxid)-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton zugefügt, woraufhin das Rühren bis zur Beendigung der Homogenisierung fortgesetzt wurde. Schließlich wurde das Gemisch nach Zugabe von 8,2 kg Sojaöl homogenisiert.
Zu 90 kg Maismehl wurden 1,2 kg (3-Methyl-chinoxalin-2- -yl-1,4-dioxid)-(chinoxalin-2-yl-äthenxl)-keton unter Rühren zugefügt. Inzwischen wurden 6,2 kg Propylenglykol fortlaufend in das System gesprüht. Dann wurden 3,2 kg Dicalciumphosphat dem Gemisch zugefügt, anschließend wurde homogenisiert.
20 kg Luzernemehl und 30 kg VEPEX^ ' wurden anderhtalb Minuten lang gerührt, miteinander verrührt, wonach das Gemisch mit 2 kg Maisöl mit gleichmäßiger Geschwindigkeit derart besprüht wurde, daß die Dosierung während der gesamten Zeit der Zugabe der nachstehenden weiteren Komponenten andauerte: 5 kg (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxyd)-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton, 20 kg Maisstärke, 5 kg des obigen Wirkstoffes, 0,7 kg Siliciumdioxid, 1,3 kg Ascorbinsäure, 17 kg Maisstärke und wieder 5 kg des obigen Wirkstoffes. Dann wurde das Gemisch weitere 5 Minuten lang gerührt.
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Das im Beispiel 10 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit dem Unterschied, daß als Benetzungsmittel anstelle von Sojyöl Äthylenglykol verwendet wurde.
Beispiel 14 Gemisch "A"
35 kg Kartoffelstärke wurden mit 29 kg (3-Methyl-chinoxalin-2-yl«l,4-dioxid)-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton vermischt. Das Gemisch wurde mit 0,5 kg Mineralöl besprüht, dann wurden 2 kg Sorbinsäure, 3,8 kg Siliciumdioxid und 0,9 kg Calciumpropionat zugesetzt, wonach das Gemisch weitere 2 Minuten lang gerührt wurde.
42 kg Fischmehl und 220 kg Roggenkleie wurden vermischt, das Gemisch wurde mit 6,3 kg Mineralöl besprüht, dann wurden kg Gemisch "A", 105 kg Maismehl, 37 kg Gemisch "A" und 90 kg Maismehl zugegeben, schließlich wurde das Gemisch mit kg Mineralöl besprüht.
80 kg Weizenkleie, 9 kg (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxyd)-(-chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton, 2,3 kg Calciumcarbonat, 0,1 kg alpha-Tocoferol und 0,3 kg Calciumpropionat wurden mit 3 kg Prqpylenglykol homogenisiert.
100 kg Sojamehl, 5,5 kg (3-Methyl-chinoxalin-2-yl-l,4-dioxyd)-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-k'eton und 2,3 kg Butylenglykol wurden homogenisiert.
- 16 -
30 65 9 0
90 kg Sojamehl, 11 kg (S-Methyl-chinoxalin^-yl-l ,4-di~ oxid)-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton, 0,9 kg Siliciumdioxid, 3,2 kg Sojaöl und 0,2 kg Calciumpropionat wurden homogenisiert.
- 17 -
- 18 -
ZoUd
CO-CH'-CH-'R.
CO-CH3
(II)
- CW
(IH)
Claims (4)
- Erfindungsansp r u c h1. Verfahren zur Herstellung von Chinoxalin-2-yl-äthenyl-ketonen der allgemeinen Formel (I)1worinR-j^ für eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierte Arylgruppe oder eine ein oder mehrere Stickstoff- und/oder Sauerstoff- und/oder Schwefelatom(e) enthaltende heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist, steht,R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,gekennzeichnet dadurch, daß man ein Acetylchinoxalin-Derivat der allgemeinen Formel (II), worin Rv die obige Scdeutung hat, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel (III), worin R^ die obige Bedeutung hat, umsetzt.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchführt.
- 3. Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß man als Base ein organisches Amin verwendet.
- 4. Verfahren nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß man als organisches Amin Piperidin verwendet.Hierzu 1 Seife Formeln
Priority Applications (1)
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| DD23065981A DD159545A5 (de) | 1981-06-09 | 1981-06-09 | Neue chinoxalin-2-yl-aethenyl-ketone und verfahren zur herstellung derselben |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DD159545A5 true DD159545A5 (de) | 1983-03-16 |
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ID=5531468
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| Country | Link |
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-
1981
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