DD161069A3 - METHOD FOR PRODUCING 0,0-DIMETHYLTHIOPHOSPHORSAEUREESTERAMIDE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 0,0-Dimethylthiophosphorsaeureesteramid aus 0,0-Dimethylthiophosphorsaeureesterchlorid u.waessr.Ammoniakl.Erfindungsgem.wird als Ausgangsprod.eine Reaktionsmischung eingesetzt,die durch Abbruch d.zur Herst.von 0,0-Dimethylthiophorsaeureesterchlorid bek.Umsetzung von aus Thiophosphorychlorid u.Methanol hergestell.0-Methylthiophosphorsaeureesterdichlorid u.Methanol in Gegenwart eines HCl-Akzeptors wie Alkali-oder Erdalkalihydroxid bei einem Gehalt von 5 bis 15 Gew,-% 0-Methylthiophosphorsaeureesterdichlorid erhalten wird.The invention relates to a process for the preparation of 0,0-Dimethylthiophosphorsaeureesteramid from 0,0-Dimethylthiophosphorsaeureesterchlorid u.waessr.Ammoniakl.Erfindungsgem.Erfindungsgem.ir is used as Ausgangsprod.einen reaction mixture, the bekst. By preparation of 0,0-Dimethylthiophorsaeureesterchlorid bek Reaction of thiophosphoric chloride and methanol. 0-Methylthiophosphoric acid ester dichloride and methanol in the presence of an HCl acceptor such as alkali or alkaline earth hydroxide is obtained at a level of from 5 to 15% by weight of 0-methylthiophosphoric acid ester dichloride.
Description
7EB CHStIIISSOMBIiTAT BITTjSRFSLD Bit ter feld, den 31,1.197-37EB CHStIIISSOMBIAT BITTjSRFSLD bit ter field, 31,1.197-3
19301930
a) Titel der Erfindung a ) Title of the invention
Verfahren zur Herstellung von O,O-Dimethylthiophosphorsäureesteramid Process for the preparation of O, O-dimethyl thiophosphoric acid ester amide
b) Anwendungsgebiet der Srflridung b) Scope of application
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 0; O-Diinethylthiophosphorsäureesteramid, das als Zwischenprodukt für die Herstellung insektizid wirksamer Pflanzenschutzmittel eingesetzt wird»The invention relates to a process for the preparation of 0 ; O-Dimethylthiophosphoric acid ester amide, which is used as an intermediate for the production of insecticidal pesticides »
c) Charakteristik der bekannten technischen Lösungen c ) Characteristic of the known technical solutions
Es ist bekannt, 0,O-Dimethylthiophosphorsäureesteramid durch Umsetzung von 0,0—Dirnethylthiophosphorsäureesterchlorid mit Ammoniak gemäß Reaktionsgleichung I herzustellen:It is known to prepare 0, O-dimethylthiophosphoric acid ester amide by reacting 0.0-dimethylthiophosphoric acid ester chloride with ammonia in accordance with reaction equation I:
CH 0 § · gh η §CH 0 § · gh η §
J ) P - Cl + 2 MH ν J ^P - MH + KE4Cl (l) J ) P - Cl + 2 MH ν J ^ P - MH + KE 4 Cl (l)
CH 0/ J 7 CH3O ..CH 0 / J 7 CH 3 O ..
Dabei können sowohl wässrige Ammoniaklösungen als auch gasförmiger Ammoniak zum Einsatz kommen. Die Umsetzung . wird in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol oder chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen durchgeführt und liefert Ausbeuten von 9h, 5 % d,TheorieIn this case, both aqueous ammonia solutions and gaseous ammonia can be used. The implementation . is carried out in an organic solvent such as benzene, toluene, chlorobenzene or chlorinated aliphatic hydrocarbons and gives yields of 9h, 5% d, theory
G.FE3.1978*ü943üG.FE3.1978 * ü943ü
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Es ist aber bekannt, daß die großtechnische Herstellung des zur Umsetzung mit Ammoniak eingesetzten 0,0-Dimethylthiophosphorsäureesterchlorids zum Beispiel gemäß DD-PS 109 639 zur Bildung von 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester als Hebenprodukt führt, wodurch in dem erzeugten 0,0-Dimethyl-thiophosphorsäureesteramid neben geringen Anteilen (<0,05 %) 0-Methyl-thiophosphorsäureesterdiamid, der 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester in Mengen von 8 bis 12 Gew.% enthalten ist.However, it is known that the large-scale production of the used for reaction with ammonia 0,0-Dimethylthiophosphorsäureesterchlorids example, according to DD-PS 109 639 leads to the formation of 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester as lifting product, which in the generated 0.0- Dimethyl-thiophosphorsäureesteramid addition small amounts (<0.05%) 0-methyl-thiophosphorsäureesterdiamid containing 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester in amounts of 8 to 12 wt.%.
Dieser in der 0.,O-Dimethyl-thiophosphorsäureesterchlorid-Herstellungsstufe entstandene 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester wird während der nachfolgenden Umsetzung mit Ammoniak chemisch nicht verändert und verbleibt im nachfolgenden Prozeß der Herstellung insektizider Phosphorsäureester in den erzeugten Wirkstoffen.This formed in the 0, O-dimethyl-thiophosphorsäureesterchlorid-preparation stage 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester is not chemically changed during the subsequent reaction with ammonia and remains in the subsequent process of producing insectic acid esters in the active ingredients produced.
Sine Entfernung des gebildeten 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureesters aus den Reaktionsprodukten ist nicht oder nur unter erheblichem technischen Aufwand möglich. Beispielsweise erhält man gemäß DD-PS 109 639 ein Produkt folgender Zusammenfassung:Sine removal of the formed 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureesters from the reaction products is not possible or only with considerable technical effort. For example, obtained according to DD-PS 109 639 a product of the following summary:
O-Methyl-thiophosphorsäureesterdichlorid 0,2 %O-Methyl-thiophosphoric acid ester dichloride 0.2%
0,0-Dimethyl-thiophosphorsäureesterchlorid 90,2 % 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester 9j6 %0,0-dimethyl-thiophosphorsäureesterchlorid 90.2% 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester 9j6%
?/ird dieses mit Ammoniak umgesetzt, erhält man ein Produkt folgender Zusammensetzung:If this is reacted with ammonia, a product of the following composition is obtained:
0-Methyl-thiophosphorsäureesterdiamid 0,05 %0-Methyl-thiophosphoric acid ester diamide 0.05%
OsO-Dimethylthiophosphorsäureesteramid 89,1 % Oso-dimethylthiophosphoric acid ester amide 89.1 %
0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester 10,8 %0,0,0-Trimethylthiophosphoric acid ester 10.8%
Das Verbleiben von 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester in den technischen Wirkstoffen zum Beispiel auf der Basis von O-Methyl-S-methyl-thiophcsphorsäureesteramid ist nicht erwünscht, aa es zu einer Verminderung des Wirkstoffgehaltes und zu einer Verschlechterung der Smulgierbarkeit der insektiziden Anwendungspräparate führt.The retention of 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester in the technical agents, for example based on O-methyl-S-methyl-thiophcsphorsäureesteramid is not desirable, as it leads to a reduction in the active ingredient content and a deterioration of the emulsifiability of the insecticidal application preparations ,
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WP G 07 F/203 64-5WP G 07 F / 203 64-5
Es ist ferner bekannt, 0,0—Dimethylthiophosphorsäureesteramid aus O-Methylthiophosphorsäureesterdichlorid und Ammoniak herzustellen, wobei das sieb, bildende O-Methylthiophosphorsäureesterdiamid anschließend mit Methanol und einer äquivalenten Menge Säure behandelt wird. Der vermehrte Aufwand an Ammoniak, die .außerordentlich starke Belastung der Abwasser durch zusätzliche Mengen von Ammoniaksalzen sowie die notwendige Trennung der Ammoniumsalze von dem O-Methylthiophosphorsäurediamid sind Nachteile dieses Verfahrens.It is further known to produce O-methylthiophosphoric acid ester dichloride and ammonia O-methylthiophosphoric acid esteramide, wherein the screen forming O-methylthiophosphoric acid ester diamide is subsequently treated with methanol and an equivalent amount of acid. The increased expense of ammonia, the .Extremely high pollution of the wastewater by additional amounts of ammonia salts and the necessary separation of the ammonium salts of the O-Methylthiophosphorsäurediamid are disadvantages of this method.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von OjO-Dimethylthiophosphorsäureesteramid aus 0,0-Dimethylthiophosphorsäureesterchlorid und wäßriger Ammoniaklösung zu entwickeln, das zu einem Ssteramid führt, das nur einen geringen Gehalt an 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester aufweist und damit ohne Qualitätsminderungen oder zusätzliche, umfangreiche technische Operationen für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln eingesetzt werden kann,The aim of the invention is to develop a process for the preparation of OjO-Dimethylthiophosphorsäureesteramid from 0,0-Dimethylthiophosphorsäureesterchlorid and aqueous ammonia solution, which leads to a ssteramide having only a small content of 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester and thus without quality reductions or additional, extensive technical operations for the production of plant protection products can be used,
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß als Ausgangsprodukt eine Reaktionsmischung eingesetzt wird, die durch Abbruch der zur Herstellung von 0,0-Dimethylthiophosphorsäureesterchlorid bekannten Umsetzung von aus T'hiophosphorchlorid und Methanol hergestellten O-Methylthiophosphorsäureesterdichlorid mit Methanol in Gegenwart eines HCl-Akzeptors wie Alkali- oder ürdalkaiiiiydroxid-bei einem Gehalt von 5 bis 15 Gew„-% O-Methylthiophosphorsäureesterdichlorid erhalten wurde«This object is achieved in that the reaction mixture is used as the starting material by terminating known for the preparation of 0,0-Dimethylthiophosphorsäureesterchlorid reaction of T'hiophosphorchlorid and methanol prepared O-Methylthiophosphorsäureesterdichlorid with methanol in the presence of an HCl acceptor such as alkali or ürdalkaiiiiydroxid-at a content of 5 to 15 wt -% O-Methylthiophosphorsäureesterdichlorid was obtained
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Der Abbruch, der Reaktion wird, durch die Einstellung des HCl—Akzeptor—Zuflusses bewirkt und das erhaltene Endprodukt durcii Extraktion mit !fässer bis auf einen Re st gehalt von 0,2 - 0,5 Gew« λ> von O-Methylthiophosphorsäurediamid befreit.The termination, the reaction is effected by the adjustment of the HCl-acceptor inflow and freed the final product obtained by extraction with barrels to a Re st content of 0.2-0.5 Gew "λ> of O-Methylthiophosphorsäurediamid.
ι Das Reaktionsgemisch bat dann dieThe reaction mixture then asked the
Zusammensetzung:Composition:
0—Methylthiophosphorsäureesterdichlorid 9 ? ^- ?-> 0,O-Dimethylthiophosphorsäureesterchlorid 89,0 fo 0 ,0, Q-Trimethylthiophosphorsäureester 1 , β % 0-methylthiophosphoric acid ester dichloride 9? ^ -? -> 0, O-Dimethylthiophosphoric acid ester chloride 89.0 fo 0, 0, Q-Trimethylthiophosphorsäureester 1, β %
Wird nun Ammoniak als Base verwendet, erhält man erf indungsgemäß ein tecnnisch.es 0, 0—Dimethylthiopiiosphorsäureesteramid, das einen wesentlich geringeren Gehalt an 0,0,O-Trimethylthiophosphorsäureester hat und dadurch besser zur Herstellung von 0,S-Dimethylthiophosphorsäureester geeignet ist. Man erhält ein technisches Produkt folgender Zusammensetzung:If ammonia is now used as the base, a Tecnnisch.es 0, 0-Dimethylthiopiiosphorsäureesteramid obtained erf indungsgemäß, which has a much lower content of 0,0, O-Trimethylthiophosphorsäureester and thereby better for the production of 0, S-Dimethylthiophosphorsäureester is suitable. A technical product of the following composition is obtained:
O-Methylthiophosphorsäureesterdiämid 3,^ % O-Methylthiophosphoric acid ester diamide 3, ^%
0 ,O-Dimethylthiophosphorsäureesteraiaid 9^·>2 fa 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester 2,k *o0, O-Dimethylthiophosphorsäureesteraiaid 9 ^ ·> 2 fa 0,0,0-Trimethylthiophosphorsäureester 2, k * o
Durch eine Wäsche des in Dichlormethan gelösten technischen Produktes mit lasser kann die Qualität durch Entfernung des in fasser leicht löslichen O-Methylthiophosphorsäureesterdiamides bis auf einen nicht mehr störenden Restgehalt weiter verbessert werden:By washing the technical product dissolved in dichloromethane with a liberator, the quality can be further improved by removing the readily soluble O-methylthiophosphoric acid ester diester in the range of up to a no longer disturbing residual content:
Q-Methylthiophosphorsäureesterdiainid 0,7 r> Q-Methylthiophosphoric acid ester diainide 0.7 r>
0 , 0— Dirne thylthiophosphorsäureesteraniid 96,8 f> 0, 0-thylthiophosphorsäureesteraniid 96.8 f>
0 , 0, O-Trimethylthiophosphor säureester 2,9 7<> 0, 0, O-Trimethylthiophosphor acid ester 2.9 7 <>
Die ivcissrigen Ejctrakte können ainer weiteren Verwendung zugeführt werden.The ivy extracts may be supplied for further use.
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Die Herstellung eines so reinen, für die Weiterverarbeitung zu O-Me thyl-S-metlayl thiophosphor säure es teramid uneingeschränkt geeigneten Produktes auf diesem ¥ege war überraschend., da auch bei Einsatz von wässrig-em Ammoniak anstelle von Alkali-ο der Erdalkalihydrojciden als HCl-Äkzeptor die Bildung· von 0,0,0-Trimethylthiophospliorsäureester aus dem im Reaktionsprodukt bereits enthaltenen 0,O-Dimethylthiophosphorsäureester— chiorid nach iteaktionsschema II zu erwarten war:The preparation of such a pure, for further processing to O-Me-methyl-S-metlayl thiophosphor acid it teramid unrestricted suitable product on this ¥ ege was surprising., As well as when using aqueous-ammonia ammonia instead of alkali ο of Erdalkalihydrojciden as HCl Äkzeptor the formation of 0,0,0-Trimethylthiophospliorsäureester from the already contained in the reaction product 0, O-Dimethylthiophosphorsäureester- chiorid after iteaktionsschema II expected:
S SS S
ι· Il ι · Il
(CH3O)2 - P- Cl + CH3OH + 2 NH3 £ (CH3O)3 P + H(CH 3 O) 2 - P - Cl + CH 3 OH + 2 NH 3 £ (CH 3 O) 3 P + H
Ss wurde nämlich gefunden, daß nach Abbruch der Alkalioder Erdalkalihydroxidzugabe bei weiterer ümsetsung· mit 21JH^OH die vorhandene 0 ,0 , O-Trimethyltliiophospiiatmenge nicht mehr vergrößert wird, sondern ausschließlich Ο,Ο-Dimethylthiophosphorsäureesteraniid bz-w» O-Methylthiophosphorsäureesterdiaiaid gebildet werden.It was namely found that after termination of the Alkalioder Erdalkalihydroxidzugabe further ümsetsung · with 2 1 JH ^ OH, the existing 0, 0, O-Trimethyltliiophospiiatmenge is no longer increased, but only Ο, Ο-Dimethylthiophosphorsäureesteraniid bz-w »O-Methylthiophosphorsäureesterdiaiaid formed become.
f) Ausführungsbeispiel f) embodiment
Das folgende Beispiel soll das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutern:The following example is intended to explain the process according to the invention in more detail:
In einer Lösung von 338 g (2 Mol) Thiophosphorsäurechlorid in 5OO g Methylenchlorid werden unter Rühren und Kühlen 235 S Methanol bei 10 - 15°C augetropft. Danach wird der entstandene Chlorwasserstoff durch Extraktion ait 400 g lasser entfernt« .Zur abgetrennten organischen Phase läßt man unter Rühren und Kühlen zuerst 256 g Methanol und. danach ca* 150 g kO Jaige Natronlauge bei 10 - 15 C zulaufen»In a solution of 338 g (2 mol) of thiophosphoric acid chloride in 5OO g of methylene chloride are added dropwise with stirring and cooling 235 S methanol at 10 - 15 ° C. Thereafter, the resulting hydrogen chloride is removed by extraction with 400 g of laser. To the separated organic phase is allowed to stir and cool first 256 g of methanol and. then approx. 150 g kO of caustic soda lye at 10 - 15 C »
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Uas Reaktionsprodukt hat folgende Zusammensetzung:The reaction product has the following composition:
Ö-Methylthiophosphorsäureesterdichlorid 0,O-Diraethylthiophosphorsäiureesterchlorid 0,0, O-Triinethylthiophospnorsäureester MethylenehloridO-methylthiophosphoric acid ester dichloride O, O-direthylthiophosphoric acid ester chloride O, O-tri-ethylthiophosphoric acid ester methylene chloride
33,8 $ $ 33.8
0,9 $ 62,0 i» $ 0.9 62.0 »
Zu diesem Reaktionsprodukt läßt man nunmehr 3^0 g 2S /oige wässrige Ammoniaklösung zulaufen, wobei die Temperatur wäiirend des Zulaufes der ersten 20 fo der Aininonia.lclösung bei 10 C geiialten und danach auf 30 C erhöht -wird. Nach, beendetem Zulauf wird noch 30 Minuten gerührt und danach die wässrige von der organischen Phase abgetrennt.To this reaction product is now added 3 ^ 0 g of 2% aqueous ammonia solution, the temperature being reached at 10 ° C. during the inflow of the first 20% of the solution of Aininonia, and thereafter increased to 30 ° C. After the finished feed is stirred for a further 30 minutes and then the aqueous separated from the organic phase.
Ausbeute : Analyse:Yield: Analysis:
69h 1,0 f 30,1 69h 1.0 30.1 f
a Q-Methylthiophosphorsäureesterdiamid 0,0-Dimethylthiophosphorsaureesteramid a Q-Methylthiophosphorsäureesterdiamid 0,0-Dimethylthiophosphorsaureesteramid
0,7 % ö,0,0-Triaethylthiophosphorsäureester0.7 % ö, 0,0-Triaethylthiophosphorsäureester
68,268.2
Methylenchloridmethylene chloride
= 209 g 0,O-Dimethylthiophosphorsäureesteraiuid = 7^ $ d.Th,= 209 g 0, O-dimethylthiophosphoric acid ester = 7 ^ $ d.Th,
Durch eine Tfäsche der organischen Phase mit I50 g Wasser bei 10 C erhält man ein Produkt folgender Zusammensetzung:By a Tfäsche the organic phase with I50 g of water at 10 C a product is obtained having the following composition:
O-MethylthiophosphorsäurediamidO Methylthiophosphorsäurediamid
0,0-Bimethyltliiophosphorsäureesterainid 0,0,O-Trimethylthiophosphorsäureester0,0-Bimethyltliiophosphorsäureesterainid 0,0, O-Trimethylthiophosphorsäureester
Methylenchloridmethylene chloride
0,2 f> 29,7 % 0.2 f> 29.7 %
0,8 % Ik,5 i 0.8 % Ik, 5 i
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