DD200709A1 - Insektizide und akarizide mittel - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft neue insektizide und akarizide Mittel. Als Wirkstoff enthalten sie Verbindungen der Algemeinen Formel, in der R=Wasserstoff oder Chlor und n=die Zahlen 1 oder 2 bedeuten. Formel

Description

-a- 233 17

733 0K3MI32DIiBi:iA2 31'2'2HSZSLD Bitterfeld, 10. 9, 1931

2165

Insektizide und akarizide ivlittel

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die erfindungsgemäJSen Mittel sind sehr gut wirksame xfianzen-Schutzmittel gegen saugende und beizende Insekten =

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

^s ist bekannt, daü aus der Vielzahl der in der Landwirtschaft eingesetzten Insektizide nur wenige Vlirkstoffe gute Bekämpfungseigenschaften sowohl gegen saugende als auch gegen beißende Insekten aufweisen.

So wird der Kartoffelkäfer bekanntlich nur von wenigen Insektiziden bei ökonomisch.und toxikologisch vertretbaren Aufwand-

mengen mit gutem Erfolg bekämpft.

Pur diesen Anwendungszweck sind in der Landwirtschaft vor allem Insektizide aus der Stoffklasse der Halogenkohlenwasserstoffe und Phosphorsäureester eingesetzt worden. Wegen zunehmenden Resistenzerscheinungen, Hückstandsproblemen und aus toxikologischen Gründen müssen diese Insektizide durch neue Wirkstoffe erset zt werden.

W -W » # V

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Als wirksame Insektizide für dieses Einsatzgebiet habeα sich bekanntlich unter anderem Vinylphosphorsaureester, beispielsweise ' 'letrachlorvinphos (IB-PS 3 ^02 342), erwiesen; in der Wirkungsbreite sind diese jedoch vielfach nicht ausreichend.

Ziel der

Ziel der Erfindung ist-es, neue insektizide und acarizide Mittel, die sich gleich gut zur Bekämpfung von beizenden und saugenden Insekten eignen, zu entwickeln.

Darlegung des Wes.ens der Erfindung

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, da±> die Insektiziden und akariziden Mittel neben üblichen Hilfs- und 'Trägerstoffen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel

GGlBr

I!

H. —4-0 VC-O-P (OC₂H

in der

E = Wasserstoff oder Ghlor und

η = die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, enthalten.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe lassen sich allgemein durch Umsetzung von äquimolaren oder überschüssigen Mengen Trialk3rIph.0sph.it mit einem halbaromatischen Keton herstellen t

4, S^ S/ J / V W

- 3 - 2165

ΟΙ!

α \ / 2 2 ;> 5

GGlBr

^an -< o X-C-O- P(0G.H_r)_?

8 '

Dies kann beispielsweise nach, folgender Vorschrift erfolgen;

Herstellung von 0,0-Diäth.yl-0-(1-(2,5-clichlorpiien7l)-2-ch,lor-2-broavinyl)phospborsäureester

Zu einer Lösung von 0,1 Mol (33,2 g) 2,5 £0-2richlor- Co-', tu -dibromacetophecon und 50 ^l Benaol werden unter Hühren bei einer temperatur von 50 bis 50' Ό 13 g 2riathylph.osph.it getropft. Nach der Zugabe des -Sriäthylphosphits erhitzt man noch 1 Stunde auf dein siedenden Wasserbad, läßt, abkühlen und-destilliert im Vakuum zunächst das Benzol, Athylbromid und überschüssiges Triäthylphosphit ab und schlieJBlich im Hochvakuum den verbleibenden Phosphorsäureester.

3s wurden 39 g (39 % der Theorie) des gewünschten 0,0-Diäthyl-0-(1-(2,5-dichiorphenyl-2-chlor-2-bromvinyl)-phosphorsäureester vom Brechungsindex Qtj20 _; 1,5360 erhalten.

In analoger Weise können folgende Verbindungen hergestellt werden-;

0,0-Diäthyl-0-(1(2,4-dichlorphenyl)-2-chlor-2-bromvinyl)-Ohosphorsäureester

L· Ü sj ι / u w

- 4- - 2165

O,O-Diäthyl-C-(I-C3,4—dichlorphenyl)-2~chlor-2-broinvinyl)-phosphorsäureester ·

^π 1

G-U -P(OG₀H,-^ n-f.²⁰ : 1,5449

I! ^d ? ^{d D}

0,0-Diäth.yl-0-(1-(4-ch.lorpli8Q7l)-2-chlor-2--bromvinyl)--ph.os- phor säureester .

GClB

-^ ο y~ G - 0 - ?(OC₂H₅)₂ Q^ : 1,5391

Ss .v/urde gefunden, daß die erfindungsgemäiBen Wirkstoffe eine starke insektizide und akarizide Wirkung und eine größere Wirkungsbreite im Vergleich zu bekannten 1-Pb.enylvinylph.osphorsäureestern aufweisen.

Die neuen Phosphorsäureester haben auf Grund ihrer breitgestreuten Wirkung den Vorteil, daß sehr verschiedenartige Schädlinge bekämpft werden können.

Gegenüber beißenden Insekten, zum Beispiel dem Kartoffelkäfer, zeigen die neuen Verbindungen gute Vertilgungseigenschaften, ebenso gegen verschiedene Vertreter der Ordnung Acarina.

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Ausführungsbe!spiele

Beispiel 1 : Insektizide und acarizide Wirkung der

erf indungsgemä-ßen Mittel im Vergleich, zu Tetrach.lorvinph.os

Die Ermittlung der Insektiziden und akariziden Eigenschaften der erf indungsgemä-ßen Mittel erfolgte an der Stubenfliege (Musca doinestica), der Deutschen Schabe (Blattella germanica), dem Kornkäfer (Sitophilus granarius), ferner an Haupea der JiOhieale (Mamestra brassicae) im 2, Stadium, Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) im 3. Stadium, Kartoffelkäfern (Leptinodarisa decemlineata), der schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) und der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae). Als Vergleichssubstanz diente Cüetrachlorvinphos (0,0-Dimethyl-0-(1-(2,'4-,5-trichlorph9Dyl)~2-chlorvinyl)ph,Qsphat).

Die Versuche an Kusca und Sitophilus wurden in Fetriscaalen durchgeführt, die mit einem begifteten Hundfilter (9 cia Durchmesser) ausgelegt waren. Die Aufwandmenge pro Filter betrug jeweils 1 ml acetonische Lösung der angegebenen Konzentrationen.

Pur die Versuche an phytophagen Schädlingen wurden die erfindungsgemäßen Substanzen als 20 %ige Smulsionskonzentrate eingesetzt.

Die Behandlung der Wirtspflanzen" erfolgte durch. 'Tauchen oder Spritzen,' als Wirtspflanzen wurden Vicia f aba (Maines tr a, Aphis), Solanum tuberosum (Leptinotarsa) und Phaseolus vulgar is (Bpilachna, Setranychus) verwendet.

Die Expositionszeit betrug für Musca, Blattella und Sitophilus 13 Stunden, für Aphis 24 und für Mamestra, Spilachna, Leptinotarsa sowie letranychus 48 Stunden.

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In alle Versuche wurde eine unbehandelte Kontrolle einbezogea.

Es wird die prozentuale Mortalität ausgewiesen; die Angabe der .Prüfkonzentration erfolgt in Gewichtsprozent'. In den i'absllen "bedeuten:

Verbindung 1: 0,O-Diäthyl-Q-(1~(2,5-dichlorphenyJL)-2-ChIOr-?-

bromvinyl)-phosphorsäureester

Verbindung 2 % 0_r0-Diäthyl-0-(1-(2,4-dichlorphenyl)-2-chlor-2-

bromvinyl^phosphorsäureester

Verbindung 3; O,O-Diäthyl-0-(1-(4—chlorphenyl)~2-chior-2-brom-

vinyl)-phosphorsäureester

(Tabelle I: Insektizide und akariaide Wirkung der erf indungsgemäßen Mittel in Vergleich' zu Tetrachlorvimohos

Verbindung	M1	j I /o —	100	Blatell	er ma η i	a	Sitophilus	ranarius	100
	usca	,001 %' =	23	S	,1 %	ca	S-	,1 % =	5
1	doinestica	,1 %	55	0	,01 %	= 100	0	,01 % =	0
	O	,1 %	100	0	J I /0	0	0	,1 % =	0
2	O	,01 %	6	0	,1 %	0	0	,1 % =
3	O	,001 % =	100	0		= 0	0		0
	O	,0001 % =	0		Λ C/ j I /O			,1 % =
Tetrachlor-	O		0		0	0
vinphos	O
O

im

Verbindung	Mamestra	100	Epilachna	= 100
	brassicae	88	varivestis	0
1	0,005 % =	100	0,0001 %	= 100
	0,001 % =	82	0,00001 %	= ο
2	0,05% =	96	0,1 %	= 90 .
	0,01 % -	4-3	0,01 %	= ο
3	0,01 % =	100	0,0001 %	= 100
	0,005 % =	63	0,00001 %	= 56
Detrachlor-	0,05 % =	0,01 %
vinpiios	0,01 % =	0,001 %

Verbindung	Leptinotarsa decemlineata	% = 96.	Aphis f abae	100	'Ie tr any claus urticae	100
1	0,05	% = 10	0,1 % =	0	0,1 % =	0
	0,01	% = 0	0,01 % =	0	0,01 % =	0
2	0,05	% = 79	0,1 % =	0	0,1 % =	0
3	0,05	/0 ZZ U	0,1 % =	0	0,1 % =	23
Tetrachlor- vinpiios	0,05	0,1 fo —	0,1 % =

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Beispiel 2: Dauerwirkung der erfindungsgemäßen Mittel

Untersuchungen zur Dauerwirkung der Substanzen sind auf pflanzlichem Material an Haupen der Kbhleule im 2. Larvenstadium vorgenommen ?;orden. Zu diesem Zwecke wurden Vicia-faba-Jflanzen mit 0,1 fo Wirkstoff enthaltende Spritzbrühe tropf na_ß gespritzt und nach 2 und 6 Tagen für die Dauer von 72 Stunden mit den Raupen besetzt.

In alle Versuche wurde eine unbehandelte Eontrolle einbezosen.

Tabelle Ii: Dauerwirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Haupen der Sohleule im 2. Larvenstadium

Verbindung ' "Jirkungsgrad %

nach 2 und 6 Tag

74 84 11

51 O

1	100
2	92
3	63
Tetrachlorvinphos	100
Tr ic hl ο rp ho α.	66

Claims (1)

1. 233176

   - .9 - 2165

   Brf i ndung s a nsppuch.

   Insektizide und_ akarizide^Mittel, gekennzeichnet dadurch, da3 sie neben üblichen Hilfs- und Tragerstoffen als Wirkstof: Verbindungen der allgemeinen ."Formel

   CClBr

   E... L ο VC-O-P (OC-H,-),, ,

   ¹J, ^ ^{J C}

   in der

   H = Wasserstoff oder Chlor

   und
   D = die Zahlen 1 oder 2 bedeuten,

   enthalten.