DD201316A1 - Verfahren zur herstellung homogener gemische von 1:2-metallkomplexfarbstoffen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mischungen der 1:2-Chrom- und 1:2-Kobaltkomplexe von Monoazoreaktivfarbstoffen der Formel I, in der X = SO&ind3!H, NO&ind2! oder CI und Y = NH&ind2! oder Z bedeuten, wobei Z fuer den Rest einer Verbindung HZ steht, die Anilin, N-Methylanilin, N-Aethylanilin, o-, m-, p-Methylanilin, o-Aethylanilin, o-, m-, p-Methoxyanilin, Anilin-o-sulfonsaeure, Anilin-m-sulfonsaeure, Anilin-p-sulfonsaeure, eine Sulfonsaeure des o-Methyl-, o-Aethyl- oder o-Methoxyanilins oder Monoaethanolamin sein soll. Diese Mischungen werden erfindungsgemaess in einem sogenannten Eintopfverfahren erhalten, indem man zunaechst Monoazofarbstoffe der Formel II in waessriger Loesung durch Behandeln mit Chromsalzen zu einem bestimmten Anteil in die 1:2-Chromkomplexe ueberfuehrt, die verbleibende Restmenge der Monoazofarbstoffe im Milieu der Chromierung durch Behandeln mit Kobaltsalzen in die 1:2-Kobaltkomplexe ueberfuehrt und dieses Gemisch der Metallkomplexe ohne Zwischenreinigung mit Cyanurchlorid kondensiert, die erhaltenen primaeren Kondensationsprodukte mit Ammoniak oder einer Verbindung HZ zwecks Ersatz des zweiten CI-Atoms am Triazinring umsetzt Formel I und II
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung homogener Gemische von 1 :2~öhrom- und 1:2-Kobaltkomplexeη von .farbstoffen, die in der Säureform der I'ormel
(D
entsprechen. Hierin bedeuten X = SO3H, NO2 oder Gl und Y = oder Z. Z steht für den Rest einer Verbindung HZ, die Anilin, N-Methylanilin, N-lthylanilin, 0-, m-, p-Methylanilin, o-Äthylanilin, 0-, m-, p-Methoxyanilin, Anilin-o-suifonsäure, Anilinm-sulfonsäure, Anilin-p-sulfonsäure, eine Sulfonsäure des o-Methyl-, o-Äthyl-oder .o-Methoxyanilins oder Monoäthanolamin bedeuten soll.
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Aus den GB-PS 870 985, 952 461 und 953 710 sind die reinen 1 :2-Chrom- oder 1 :2-Eobaltkomple2:e von Monoazoreaktivfarbstoff en der obigen Formel bekannt. Sie sind zum Färben und Bedrucken von Gellulosetextilmaterialien geeignet, jedoch ergeben die reinen Farbstoffkomplexe bei ihrer Applikation nur Farbtönungen von dunkelrotviolett bis grünstichig dunkelblau.
Neutrale schwarze Färbungen auf Cellulosetextilmaterialien sind auf diesem Wege nicht erhältlich.
Aus der GB-PS 9ö5 481 sind Mischungen der 1:2-Chrom- und 1 :2-Kobaltkomplex"e von konoazoreaktivfarbstoffen der obigen Formel bekannt, mit denen neutrale schwarze Gellulosefärbungen mit ausgezeichneten Echtheiten erzielt werden. Sie werden erhalten, indem man einen Monqazofarbstoff, der in der Säureform der Formel
(H)
entspricht, in der X die obigen Bedeutungen hat, in wäßriger Lösung mit Chromsalzen umsetzt, den erhaltenen 1:2-Chromkomplex isoliert, wäscht, den erneut aufgelösten 1 :2-Chromkomplex mit Cyanurchlorid kondensiert, das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit Ammoniak oder einer Verbindung HZ weiterkondensiert, den Farbstoff isoliert und trocknet.
Auf einer gesonderten Apparatur wird der entsprechende 1:2-' Kobaltkomplex auf ähnliche Weise hergestellt. Ein Monoazofarbstoff , der der Formel II entspricht, wird kobaltiert und der zwischengereinigte 1 :2-Kobaltkomplex dann wie oben weiter verarbeitet.
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Die erhaltenen 1:2-Chrom- und 1:2-Kobaltkomplexe werden nun . schließlich, in einem bestimmten Verhältnis zueinander gemischt und diese Mischung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosetextilmaterialien verwendet, wobei neutrale schwarze Färbungen erzielt werden.
Ziel der Erfindung ist ein gegenüber der bisherigen Verfahrensweise ökonomisch günstigeres Herstellungsverfahren für homogene Mischungen der 1:2-Chrom- und 1:2-Kobaltkomplexe von Monoazoreaktivfarbstoffen der Formel I.
Es wurde gefunden, daß sich homogene Mischungen der 1:2-Chrom- und 1 :2-Kobaltkomplexe von. Monoazoreaktivfarbstoffen der Formel I wesentlich günstiger herstellen lassen, wenn man Monoazofarbstoffe der Formel II in einem sogenannten Eintopfverfahren in wäßriger Lösung durch Behandeln mit Chromsalzen zu einem bestimmten Anteil in die 1:2-Chromkomplexe überführt, den verbleibenden Anteil der nicht umgesetzten Mo do azofarbstoffe im Milieu der Chromierung durch Behandeln mit Kobaltsalzen in die 1 :2-Kobaltkomplexe umwandelt und dieses Gemisch der Metallkomplexe ohne Zwischenisolierung mit Cyanurchlorid kondensiert, die erhaltenen primären Kondensationsprodukte mit ,Ammoniak oder einer Verbindung HZ weiterkondensiert, wonach die Mischung der metallkomplexen Monoazoreaktivfarbstoffe in bekannter Weise abgetrennt und getrocknet wird.
Die erhaltene homogene Mischung der metallkomplexen Monoazoreaktivf arbstoff e ergibt bei ihrer Applikation auf Cellulosetextilerzeugnissen neutrale schwarze Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Das Verhältnis der 1:2-Chrom- zu den 1:2-Kobaltkomplexen in den erhaltenen homogenen Mischungen kann in Abhängigkeit von
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der Struktur der Monoazoreaktivfarbstoffe der Formel I in weiten Grenzen schwanken, bewegt sich aber im allgemeinen innerhalb des Verhältnisses von 4:1 bis 1:4.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt gegenüber dem aus dem otand der Technik bekannten Herstellungsverfahren folgende Vorteile: Durch Wegfall eines gesonderten Ansatzes zur Herstellung der 1:2-Kobaltkomplexe, weil sie ja erfindungsgemäß im Milieu der Ghromierung hergestellt werden, reduziert sich einerseits der Apparatebedarf erheblich, andererseits führt die erfindungsgemäß gegebene Möglichkeit,die 1 :2-Chromkomplexbildung in Gegenwart eines Überschusses des betreffenden Monoazofarbstoffes durchzuführen, offenbar zu der fast ausschließlichen Herausbildung der gewünschten 1 :2-Ghromkomplexe, so daß die bisher erforderliche Zwischenreinigung der Chromierungsprodukte zur Abtrennung nicht verwertbarer Ohromkomplexe nicht mehr erforderlich ist, wodurch sich eine wesentliche Vereinfachung des Verfahrens ergibt. Durch das erfindungsgemäße Verfahren der Kobaltierung de Monoazofarbstoffe im Milieu der Ghromierung reduziert sich das .Reaktionsvolumen, wodurch größere Ansätze in der gleichen Apparateeinheit gefahren werden können und damit eine wesentlich günstigere Raum-Zeit-Ausbeute erzielt wird. Der Bedarf an Reaktionsbeschleunigern der Metallisierung, wie. zum Beispiel an Salicylsäure, reduziert sich, da die für die Beschleunigung der Ghromierung angewandte Salicylsäuremenge nach erfolgter 1 :2-Ghromkomplexbildung wieder vollständig freigesetzt ist und zur Beschleunigung der Kobaltierung dient. V/esentlich für das erfindungsgemäße Verfahren ist, daß die Ghromierung der Monoazofarbstoffe in einem über das Verhältnis von Ghrom- zum Monoazofarbstoff von 1:2 deutlich, hinausgehenden Überschuß an Monoazofarbstoffen durchgeführt wird und die Kobaltierung des verbleibenden Anteils an Monoazofarbstoffen erst nach abgeschlossener 1:2-Ghromkomplexbildung vorgenommen wird«
Eine gleichzeitige Ghromierung und Kobaltierung der Monoazofarbstoffe beziehungsweise auch die anteilige Kobaltierung der Monoazofarbstoffe vor der 1:2~Ghromkomplexbildung des verbleibenden Anteils der Monoazofarbstoffe führt im allgemeinen zu schlechte-
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ren Ergebnissen, vor allem zu geringen Farbstärken der Finalprodukte beziehungsweise auch zu schlechten Naßechtheiten der mit ihnen ausgeführten Cellulosefärbungen, was offenbar mit einer unvollständigen 1:2-Ghromkomplexbildung unter diesen Bedingungen zusammenhängt.
.Neben den oben genannten Vorteilen des erfindungsgemäßeη Verfahrens resultieren noch weitere, dem sogenannten Eintopfverfahren eigene Vorteile, wie Senkung des Bedarfs an riilfsstoffen, wie Alkali, Salzsäure und Natrium- beziehungsweise Kaliumchlorid (zum Aussalzen), die auf Grund der Möglichkeit der konzentrierten Fahrweise gegeben sind, welches wiederum zu einer deutlichen Reduzierung der Salzlast der Abwasser führt. Auch die Abwassermenge ist bedingt durch diese konzentrierte Pahrweise deutlich geringer, ebenso resultieren aus dem gleichen Grunde wesentliche Einsparungen an Energieträgern, wie Niederdruckdampf, Eis beziehungsweise Kühlsole.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung weiter erläutern, ohne sie darauf einzuschränken. Die darin erwähnten Teile sind Gewichtsteile.
98,9 Teile 8-Amino-2-(5'-nitro-2l-hydroxy-phenylazo)-'1-naphthol-3t6-disulfonsäure werden in 400 Teilen Wasser angeschlämmt und durch Zusatz von Salzsäure ein pH-Wert von 2,8 eingestellt. Darauf werden 6 Teile Salicylsäure und 19,2 xieile eines basischen Chromsulfats mit einem Cr2O_-Gehalt von 24 bis 26 % (Basochrom des VEB Hydrierwerk Zeitz, BT Völpke) zugesetzt und 3 Stunden auf 100 0O erhitzt, wobei durch Zusatz von Soda der pH-Wert zwischen 2,5 bis 3 gehalten wird. Anschließend wird mit Natronlauge der pH-Wert auf 7.»5 angehoben und 2 Stunden bei 90 0G gehalten, um.die 1;2-Ohromkomplexbildung zu beenden. Die Lösung des anteilig chromierten Monoazofarbstoffes wird auf 80 0C abgekühlt und 4,8 Teile Kobaltcarbonat, gelöst in verdünnter Salzsäure, zugesetzt. Es wird 2 Stunden bei 75 0O gerührt, wobei der pH-Wert mittels Soda bei 9 gehalten wird.
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Nach beendeter Kobaltierung wird die Lösung auf 0 0G abgekühlt, mit Salzsäure ein pH-Wert von 7 eingestellt und 37j 5 '.Peile Cyanurchlorid und 1 Teil eines Netzmittels zugesetzt. Die Reaktioasmischung wird 3 Stunden bei O bis 3 0C gerührt, wobei der pH-Wert durch Alkalizugabe um 7,0 gehalten wird. Nach beendeter Kondensation werden 70 Teile Ammoniakwasser (Dichte 0,89 g/ml) zugesetzt und die Mischung 2 Stunden bei 25 0O gerührt. Darauf wird auf 45 0O erhitzt, wobei durch üodazugabe der pH-Wert über 8,5 gehalten wird. Nach beendeter Kondensation werden 18 % Natriumchlorid und 5 % Kaliumchlorid zugesetzt und die ausgefällte homogene Mischung der metallkomplexen Monoazoreaktivf arbstoffe abgetrennt und getrocknet. Mit auf Basis des so erhaltenen Farbstoffgemisches hergestellten Druckpasten erzielt man auf Geweben aus regenerierter Cellulosefaser tiefschwarze Farbdrucke mit ausgezeichneten Echtheiten.
Claims (2)
- Erf indungsanspruch1. Verfahren zur Herstellung homogener Gemische von 1:2-Ghrom- und 1:2-Kobaltkomplexen von Farbstoffen, die in der Säureform der FormelHO3S(Dentsprechen, in der X = SCLH, NOp oder Gl und Y = 1IH2 oder Z bedeuten, wobei Z für den Rest einer Verbindung HZ steht, die Anilin, U-Methylanilin, N-Äthylanilin, o-, m-, p-Methylanilin, o-Äthylanilin, o-, m-, p-kethoxyanilin, Monoäthanolamin, Anilin-o-sulfonsäure, Anilinm-sulfonsäure, Anilin-p-sulfonsäure oder eine Sülfonsäure des o-Methyl-, o-Xtbyl-, o-Methoxyanilins sein soll, gekennzeichnet dadurch, daß Farbstoffe der Formel-232578 6(II)in der X die oben genannte Bedeutung hat, in wäßriger Lösung in einem Eintopfverfahren zunächst durch Behandeln mit Chromsalzen nach an sich bekannten Methoden zu einem gewünschten Anteil in den 1:2~Chromkomplex überführt werden, der verbleibende Anteil der Farbstoffe der Formel II anschließend durch. Behandeln mit Kobaltsalzen nach an sich bekannten Methoden in den 1:2-Kobaltkomplex umgewandelt wird, sodann das Gemisch der Metallkomplexe mit Cyanurchlorid zum primären Kondensationsprodukt umgesetzt und dieses mit Ammoniak oder einer Verbindung HZ, wobei HZ die oben genannte Bedeutung hat, weiter kondensiert wird.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Chrom- und Kobaltsalze in solchen Mengen eingesetzt werden, daß das Verhältnis von 1 :2-Chroinkomplex zu 1 ^-Kobaltkomplex in dem homogenen Farbstoffgemisch 4:1 bis 1:4 beträgt.
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1981
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0209494A1 (de) * | 1985-07-19 | 1987-01-21 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Nuancenstabilen Färben oder Bedrucken |
| US4828572A (en) * | 1985-07-19 | 1989-05-09 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing or printing textile fibre materials in stable black shades using metal complex reactive dyes with a red shift and a yellow or green shift |
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