DD201965A5 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD201965A5
DD201965A5 DD24023282A DD24023282A DD201965A5 DD 201965 A5 DD201965 A5 DD 201965A5 DD 24023282 A DD24023282 A DD 24023282A DD 24023282 A DD24023282 A DD 24023282A DD 201965 A5 DD201965 A5 DD 201965A5
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DD
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methyl
ethyl
acid
chloro
salts
Prior art date
Application number
DD24023282A
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English (en)
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Rainer Becker
Dieter Jahn
Wolfgang Rohr
Walter Himmele
Hardo Siegel
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, enthaltend einen festen oder fluessigen Traegerstoff und ein Cyclohexanderivat der allgemeinen Formel, in der R hoch 1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R hoch 2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen u. 1 bis 3 Halogenatomen, X geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls phenylsubstituiert, n = 0 oder 1, Y einen nichtaromatischen Heterocyclus mit 4 bis 7 Atomen und keiner oder einer Doppelbindung im heterocyclischen Ring, enthaltend 1 oder 2 Heteroatome aus der Gruppe Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff in beliebiger Reihenfolge, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls substitutiert ist durch Alkyl, Z Wasserstoff o. Methoxycarbonyl bedeutet sowie die Salze dieser Verbindung.

Description

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Cyclohexandionderivate mit Thienyl- oder Furylsubstitution in 5-Position mit relativ geringer herbizider Wirkung sind bekannt (DE-AS 24 39 104).
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von herbiziden Mitteln mit verbesserter Wirksamkeit bei Unkräutern, wobei jedoch Nutzpflanzen nicht geschädigt werden.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue chemische Verbindungen mit herbizider Wirksamkeit bereitzustellen.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen
Formel I .
30 in der
R1 Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen"
R2 Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis -: . ' 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoff-
35 atomen und 1-3 Halogenatomen
240232 4
0050/35177
X geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls phenylsubstituiert η =0 oder 1 Y einen nichtaromatischen Heterocyclus mit 4 -
7 Atomen und keiner oder einer Doppelbindung im heterocyclischen Ring, enthaltend 1 oder 2 Heteroatome aus der Gruppe Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff in beliebiger Reihenfolge, wobei der Hetero-K3 . cyclus gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl Z Wasserstoff oder Methoxycarbonyl bedeutet sowie die Salze dieser Verbindungen unerwünschte Pflanzen aus der Familie der Gräser sehr gut bekämpfen und gleichzeitig als selektive Herbizide ein hohes Maß an Verträglichkeit für breitblättrige und andere nicht zu der Familie der Gräser zählende Kulturpflanzen besitzen.
R bedeutet beispielsweise Propy.1, Ethyl, Butyl, R bedeutet beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Allyl, 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl,
X bedeutet beispielsweise Methylen, Ethylen, Y bedeutet beispielsweise Tetrahydropyranyl, Dihydropyranyl, Methyltetrahydropyranyl, Dioxanyl, Dioxolanyl, Dithiolanyl,
Dihydrothiopyranyl.
Die neuen Verbindungen können in verschiedenen tautomeren Formen vorliegen:
OR
Die vorliegende Erfindung umfaßt alle diese Formen.
2402 3 2 U -3-
0050/35177
*" Zur Herstellung der neuen Verbindungen ist beispielsweise der nachfolgend beschriebene Weg geeignet:
a)
+R2ONH,
12 · wobei R , R , X, Y, Z, A die oben genannte Bedeutung
Man führt die Reaktion zweckmäßig in heterogener Phase in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 800C in Gegenwart einer Base durch.
Basen sind beispielsweise Carbonate, Hydrogencarbonate, Acetate, Alkoholate, Hydroxide oder Oxide von Alkalioder Erdalkalimetallen, besonders von Natrium und Kalium sowie Magnesium und Kalium. Daneben können auch
2Q . organische..Basen wie Pyridin oder tertiäre Amine Verwendung finden.
Ein für die Umsetzung besonders geeigneter definierter pH-Bereich reicht von pH 2 bis pH 7, insbesondere von pH 4,5 bis pH 5,5. Die Einstellung des pH-Bereichs für die Umsetzung erfolgt vorteilhaft durch Zusatz von Acetaten, beispielsweise Alkallacetaten, insbesondere Natrium- oder Kaliumacetat oder ihren Mischungen. Die Alkaliacetate werden beispielsweise angewendet in Mengen " von 0,5 bis 2 mol, bezogen auf die Ammoniumverbindung.
Als Lösungsmittel sind geeignet beispielsweise Methanol, Ethanol, Isopropanol, Benzol, Tetrahydrofuran, Chloroform, Acetonitril, Dichlorethan, Essigsäure-.ethylester, Dioxan, Dimethylsulfoxid.
240232 h -»-
0050/35177
Die Reaktion ist nach einigen Stunden beendet, das Reaktionsprodukt kann durch Einengen der Mischung, Zugabe von Wasser und Extraktion mit einem unpolaren Lösungsmittel sowie Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, isoliert werden.
b) Darüber hinaus ist die Herstellung der neuen Verbindungen auch durch Umsetzung der Verbindungen II mit den entsprechenden Aminen R^-ONH2 durchführbar.
c) Weiterhin ist die Herstellung der neuen Derivate auch durch Alkylierung der Oxime mit Alkylierungsmitteln möglich:
,0H 15
Il I
1 + R2-X' Base
OH χ Γ OH
20 Y
Das Verfahren a) wird bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel II können durch Acylierung der Cyclohexan-l,3-dione III, wie dies in Tetrahedron Letters 29, 2491 beschrieben ist, erhalten werden. Die Verbindungen III können ebenfalls in tautomeren Formen vorliegen.
• 0 . 0 OH
III III a III b
Verbindungen der Formel III sind aus Aldehyden Y-X -CH=O nach.literaturbekannten Methoden beispiels-
240232 A .,-
0050/35177
weise durch Aldolkondensation mit Keton und anschließender Cyclisierung mit Malonsäureester«, analog Organic Synthesis Coll. Vol. II, Seite 200 herstellbar. Auch durch Umsetzung des Aldehyds Y-X -CH=O mit Malonsäure nach Knoevenagel-Döbner (s. Org. Reaktions Bd. 15, Seite 204), Veresterung der erhaltenen Säure sowie Cyclisierung mit Acetessigester, in analoger Weise wie dies z.B. in Chem. Ber. JhS, Seite 2946 beschrieben wird, gelangt man zu den Zwischenprodukten der Formel III.
Die Salze der Verbindungen sind beispielsweise die Alkalisalze, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze.
Die Natrium- und Kaliumsalze der neuen Verbindungen können durch Behandeln dieser Verbindungen mit Natrium- oder Kaliumhydroxid in wäßriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Aceton erhalten werden. Es können auch Alkalialkoholate als Basen eingesetzt werden.
Andere Metallsalze, z.B. die Mangan-, Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Bariumsalze können aus dem Natriumsalz durch Reaktion.mit dem entsprechenden Metallchlorid in wäßriger Lösung hergestellt werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Cyclohexandlone (Gewichtsteile verhalten sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter).
Beispiel 1
10,0 Gewichtsteile 2-Butyryl-4-methoxycarbonyl-5[-tetrahydropyran-4-ylmethyl]-cyclohexan-l,3-dion wurden in 150 Volumenteilen Ethanol gelöst und mit 2,93 Gewichtsteilen Ethyloxiammoniumchlorid sowie 2,71 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat versetzt. Nach 20stündigem Rühren bei
24023 2 4 -β.
0050/35177
2O0C wurde in Eiswasser· gegeben und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Einengen der organischen Phase verblieben 10,5 Gewichtsteile 2(l-Ethoxyaminobutyliden)-4-methoxycarbonyl-5-[tetrahydropyran-4-ylmethyl-]cyclohexan-l,3-dion (Verbindung Nr. L) als zähes öl mit folgender Struktur:
Ber C 63,0 H 8,2 N 3,7 Gef C 63,3 H 8,1 N 3,7
Beispiel 2
10,0 Gewichtsteile 2-Butyryl-5[2-(l,3-dioxan-2-yl-)ethyl]- -cyclohexan-l^-dion wurden in 150 Volumenteilen Ethanol gelöst und mit 3,72 Gewichtsteilen Allyloxiammoniumchlorid . sowie 3,03 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat versetzt und 20 Stunden bei 200C gerührt. Anschließend wurde die Suspension in Eiswasser eingerührt und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Einengen der organischen Phase verblieben 11,5 Gewichtsteile 2-(l-Allyloxiaminobutyliden)-5-[2-(l,3-dioxan-2-yl-)ethyl]-cyclohexan-l,3-dion (Verbindung Nr. 2) als Peststoff mit folgender Struktur (Schmelzpunkt 50 bis 520C):
240232 U
°'z- 0050/35177
/OCH2CH=CH2 NH
C19H29O5N 64 M = 351 8, 3 N 4 ,0
Ber: C 65 ,9 H 8, 1 N 3 ,7
Gef: C ,1 H
Beispiel 3
12,0 Gewichtsteile 2-Butyryl-4-methoxycarbonyl-5-[2-(l,3-di thiolan-2-yl-)-ethyl]-cyclohexan-l,3-dion wurden in 150 Volumenteilen Ethanol gelöst und mit 3,29 Gewichtsteilen . AHyloxiammoniümchlorid sowie 3,28 g wasserfreiem Natriumacetat versetzt. Nach 20stündigem Rühren bei 200C wurde auf Eiswasser gegeben und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Einengen der organischen Phase verblieben 13,1 Gewichtsteile 2-(l-Allyloxiaminobutyliden)-4-methoxycarbonyl-5-[2- -(l,3-dlthiolan-2-yl-)-ethyl]-cyclohexan-l,3-dion (Verbindung Nr. 3) als zähes öl mit nachstehender Struktur:
O NH
2Λ0232 4 - 8 - °·2· 0050/35177
" C2OH29°5NS2 M =
Ber: C 56,2 H 6,8 N 2,3 · S 15,0 Gef: C 57,0 H 6,7 N 2,8 S 14,7
Die folgenden Verbindungen wurden in entsprechender Weise erhalten:
V.
Ut
ro
rVerblndung R1 R2 X -Y η Il Il Z > CbOCH CÖOCH
Nr. ι1 Il (2-H)-5,6-Dlhyd ropyran-3-yl CÖOCH H CbOCH
J» Propyl Allyl Te t rahyd ropyran-4-ylmethyl l-Phenyl-2-(1,3-dloxolan- It H CbOCH., CbOCH 3
5 Il Ethyl Il 2-yl-)ethyl Il H 3 H
6 Il Allyl ti COOCH
• 7 Il Allyl 2-( 1,3-Dloxan-2-yl-)ethyl H
8 11 Ethyl It CÖOCH
9 It Allyl 1| -Methyl te t rahyd ropy r an-3-yl H
10 It Ethyl Il H
11 Il Allyl It GbOGIL·
12 Il Ethyl l-(l|-Methyl-l,3-dloxan-2-yl~) 5
2-methyl-propyl
13 Il Allyl
14 Il Ethyl
15 Il Ethyl
16 Il Allyl
17 Il Ethyl
18 Il Allyl
19 Il Ethyl
Pp oder Brechungsindex
η22 1,5235
1,5297
n20 1,5339
OJ
VO
O O
VJI
LO VJI
Ut Ul
rVerblndung Nr.
20 21 22 23
25 26
27 28 31 32 36
Propyl
Il '
K>
Ethyl Allyl Ethyl Allyl Ethyl Allyl
Il ax XyX"
Il 3-Chlorallyl
H 2-Chlorallyl
Il 3-Chlorallyl
Il 2-Chlorallyl
Il Il
X -Y η
(l|-H)-2,3-Dihydropyran-2-yl COOCH
Tetrahydropyran-2-yl
Tetrahydropyran-^l-ylmethyl
Il Il
Pp oder Brechungsindex
1,5225
l-H)-2,3-Dlhydropyran-/-yl COOCH n^7 1,5262
COOCH3 n^ 1,5142
COOCH3 njp 1,5204
1,5136
2-(l,3-Dloxan-2-yl-)ethyl
H n27 nD 1,5200
H n21* D 1,5149
cdocH J-* Pp 75-7$° 72-75
C(JOCH Pp
H
H 55-58°
H "Pd
Ut Ol j*} Ul S ui ο 4-Methyltetrahydropyran-3-yl Z H Ul 1 Pp oder Brechungs index ΓΟ
l-Phenyl-2-(l,3-dioxolan-2- yl-)ethyl H |Ν
Verbindung Nr. R1 R2 X -Y η (4-H)-2,5-Dimethyl-2,3-di- hydropyran-2-yl H S
M H η22 1,5281 OO
(2-H)-5,6-Dihyd rothlopyran-3-yl H η22 1,5401 ΓΟ
37 Propyl 3-Chlorallyl 2-(1,3-Dioxan-2-yl-)ethyl Il H η22 1,5389
38 Il 2,3,3-Trlchlorallyl » H
41 t If 3-Chlorallyl (2-H)-2,6-Dimethyl-5,6-dihydro- thiopyran-3-yl H rip8 1,5259 ι.
44 Il Allyl Il njb 1,5301 M I
48 ff Ethyl vl 4-Meth.vltetrahvdroDvran-3-vl H η23 1,5620
49 Il Allyl H η23 1,5678
61 ti Ethyl H
62 H Allyl "ρ3 1,5464 P IM K
η23 1,5510 O /—Ν
65 Il Ethyl 350/3
66 Il Allyl Ul H* -4
68 . Il 2.3.3-Trichlorall
Ut
Ni
rVerblndung Nr. R R
71 Propyl Propargyl
72 Il Propyl
76 Il Allyl
77 Ethyl Ethyl
78 Il Allyl
79 Propyl Allyl
80 Ethyl Ethyl
81 Ethyl Allyl
83 It Ethyl
X -Y η
4~Methyltetrahydropyran-3-yl H
(2-H)-5>6-Dlhydropyran-3-yl
Te t rahyd ropyran-2-yl
Tetrahydropyran-3-yl
(2-H)-2,6-Dimethyl-5,6-dlhydrothiopyran-3-yl
Allyl H H H H H H H
H H
Pp oder Brechungsindex
n^ 1,5332 n£6 1,5181 nj8 1,5449 η3/ 1,5199 n31 1,5265 nj8 1,5313 Pp 38-40°
nj8 1,5312
η}"3 1,5549 n£3 1,5608
ro co ro
O O Ul O
rVerbindung Nr.
Ethyl
Propyl
to
(Ji
X -Y η
Ul
Ethyl Allyl Ethyl Allyl Ethyl
Allyl (2-H)-5,6-Dlhydrothlopyran-3-yl H
Tetrahydrofuran-2-yl
(2-H)-2,6-Dlmethyl-5,6-dihydropyran-3-yl
H H H H
Natriumsalz der Verbindung Nr.
Die folgenden Verbindungen können in entsprechender Weise erhalten werfen:
Pp oder Brechungsindex
r£5 1,5689 n£3 1>5727 njj1 1,5179 n^1 1,5261
1,5275
Pp 168-172C (Zers.)
U) VJI
ro inUl
Verbindung Nr.
X -Y η
Propyl 2,3,3-Trichlorallyl Tetrahydropyran-4-y!methyl
Il Il Il Il Il Il Il
2,3-Dibromallyl
3-Chlorallyl
2-Chlorallyl
2,3-Dichlorallyl
2,3-Dibromallyl
3-Chlorallyl
45 Il Allyl
46 Il Ethyl
47 Il 3-Chlorallyl
50 Il H
51 Il Ethyl
52 Il 3-Chlorallyl
2-(1,3-Dioxan-2-yl-)ethyl
Il M
l-( 4-Methyl-l ,3-dioxan-2-yl- ) 2-methyl-propyl
l-Phenyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl-)ethyl 2-(l,3-Dithiolan-2-yl-)ethyl
(4-H)-2J5-Dimethyl-2>3-dihydropyran-2~yl 2,5-Dimethyltetrahydropyran-2-yl
COOCH. COOCl· H COOCH,
cöochJ
H H H
H H H H
H H
O O UI O
Ul a Ν» in
rVerbindung R1 R2
Nr.
53 Propyl 3-Chlorallyl
54 · Il Ethyl
55 Il Allyl
56 Il 3-Chlorallyl
57 Il It
58 Il Il
59 Il Il
öi
X -Y η
Ut
Ethyl
(2-H)-5,6-Dihydropyran-3-yl (4-H)-2.»3-Dlhydropyran-2-yl
Tetrahydropyran-3-yl Tetrahydropyran-2-yl
(2-H)-2,6-Dlmethyl-5,6-dihydrothlopyran-3-yl
(2-H)-5,6-Dihydrothiopyran-3-yl
H H H H H H H
COOCH,
63 Il 3-Chlorallyl Il H
en It Allyl (2-H)-2,6-Dlmethyl-5,6-dl- COOCH
hyd rothiopyran-3-yl
67 Il 2-Chlorallyl Jj-Methyltetrahydropyran-3-yl H
69 Ethyl Ethyl Il H
70 η Allyl Il H
73 Propyl Butyl It H
7 h Ethyl Ethyl (2-H)-5,6-Dlhydropyran-3-yl H
75 It Allyl ti H
IN
ro ro
UI I
O O vLn O \ Ui VJI
ca Ul R1 Ul
Verbindung R2
Nr. Propyl
82 Il Allyl
87 Il Ethyl
88 Ethyl Allyl
89 Il Ethyl
90 Propyl Allyl
93 Il Ethyl
91I Ethyl Allyl
95 It Ethyl
96 Propyl Allyl
97 Il Ethyl
98 Ethyl Allyl
101 It Il
102 Propyl Ethyl
103 Il Il
ΙΟΊ Ethyl Allyl
105 Il Ethyl
106 Allyl
rJ O
Oi
X -Y η
Ul
2,5-Dimethyltetrahydropyran-2-yl H Tetrahydrothlopyran-3-yl H
Il Il
Tetrahydrofuran-3-yl
H H H H
" H
11 H
·· H
(6r-H)-H,5-Dlhydropyran-3-yl H
" H
(2-H)-2,6-Dlmethyl-5,6-di hyd ropyran-3-yl
• I
2,6-Dime thyltet rahyd ropyran-3-yl H
11 H
11 H
11 H
Ut
Ut R1 UH
ui
r Verbindung Propyl R2
Mn Il , —
Vi 1 · __—.—— 107 ti Ethyl
108 Il Allyl
109 Il Ethyl
110 Allyl
111 3-Chlorallyl
lJ3-Dioxep-5-yl
Il
2-(1,3-Dithian-2-yl-)ethyl
Π3 Calciumsalz der Verbindung Nr. 26
114 Kupfersalz der Verbindung Nr. 26
115 Natriumsalz der Verbindung Nr. 79
116 Natriumsalz der Verbindung Nr. 19
117 Calciumsalz der Verbindung Nr. 19
Il
H H H H H
OJ
O O VJI O \ OJ
240232· 4 :.18.
0050/35177
Die an diesen Verbindungen festgestellten lH-NMR-spektroskopischen Daten sind in folgender Tabelle aufgeführt. Die chemischen Verschiebungen wurden auf Tetramethylsilan als internen Standard bezogen und in <f-Werten (ppm) angegeben. 5
Als Lösungsmittel diente CDCl3J Abkürzungen für die Signalstrukturen
s Singulett
10 d Düblet t
t Triplett
q Quartett
m Multiplett mit mehr als vier Linien
IS Verbindung Nr. - Charakteristische Signale'
H H 0-CH2 - 4,06 (q) 5,75 (s) COOCH
1 4,09 (q) 4,51 (d) 3,75 (s)
2 4,51 (d) —
3 4,51 (d) 3,77 (s)
4 4,51 (d) 3,78 (s)
5 4,11 (q) —
6 4,52 (d) —
7 4,51 (d) 3,76 (S)
8 4,08 (q) —
9 4,50 (d) 3,78 (S)
10 4,08 (q) —
11 4,58 (d)
12 4,09 (q) 3,74 (S)
13 4,54 (d) 3,78 (S)
14
15 3,69 (S)
16 3,70 (S)
17 3,78 (S)
240232 k
- 19 - υ·ώ- 0050/35177
*" Verbindung Nr. , . Charakteristische Signale
H H 0-CH2 COOCH-
18 5,75 Cs) 4,50 (d) 3,75 (s)
19 - 5,60 (s) 4,10 (q)
20 4,65 (m) 4,10 (q) 3,75 (s)+)
6,20 (m)
21 4,70 (m) 4,60 (d) 3,70 (s)
6,30 (m)
22 - 4,11 (q) 3,75 (s)
3,80 (s)
23 - 4,52 (d) . 3,75 (s)
3,80 (s)
24 - 4,12 (q) 25 -. 4,51 (d)
26 - 4,05 (q)
31 - 4,50 (m)
32 - 4,56 (s) 44 - 4,50 -
68 - 4,89 (s)
Die Aufspaltung der Estersignale wird durch Diasteromerie hervorgerufen.
Die Anwendung als Herbizid erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen* Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Streichen, Tränken, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsf^ormen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der neuen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen
240232 4
- 20 - w;~ 0050/35177
von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoran usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxid, N-Methylpyrroiidon, Wasser usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersic- nen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung vom Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Herbizide enthalten z.B. 5 bis 95 % (Gew.-*) insbesondere 10 bis 80 % Wirkstoff.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthallnsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Pettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und Naphtha-
240232 4
- 21 - 0.2. 0050/35177
'"linderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther. Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyätheralkoholate, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylal- koholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, SuIfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Kieselsäuren, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Ausführungsbeispiele Beispiel a
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-alpha-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist
35
240232 H - 22 - α2·ΟΟ5Ο/35177
Beispiel b
10 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-mono-äthanolamid, 2 Gewichtsteilen Calcium salz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rici-
Beispiel c
20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtstellen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
20 Beispiel d
20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
Beispiel e
80 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer SuIfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in
35 einer Hammermühle vermählen.'
240232 A - 23 - °·2· 0050/35177
Beispiel f
5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel g
30 Gewichtsprozent der Verbindung 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit
15 guter Haftfähigkeit.
Beispiel h
.40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen •20 Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion.
25 Beispiel i
20 Teile des Wirkstoffs 1 werden mit 12 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teile Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure- -harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
0232 4 . - 24 - 0-2. 0050/35177
p Die Wirkung der neuen Cyclohexan-l,3-dionderivate auf das Wachstum von Pflanzen aus der Gräserfamilie (Gramineen) und breitblättrigen Kulturpflanzen läßt sich durch Gewächshaus- und Freilandversuche zeigen. Dabei können auch Kulturpflanzen aus der Familie der Gramineen absterben oder stark geschädigt werden. Dies kann in der Praxis durchaus erwünscht sein, da auch Kulturpflanzen zu unerwünschten Pflanzen werden können, wenn sie aus im Boden *ZTirücfcgei3liebeTrem Samen 'in einer anderen .Kultur 'axtfwaehsen, wie z.B. Ausfallgerste (voluntary barley) in Winterraps oder Soghum in Sojabohnenfeldern.
Als Kulturgefäße für die Versuche dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % IS Humus als Substrat. Bei Soja wurde etwas Torf (peat) zuge-• mischt, um ein besseres Wachstum zu gewährleisten. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt flach eingesät.
20' Bei der Vorauflaufbehandlung wurden die Wirkstoffe auf die Erdoberfläche aufgebracht. Sie wurden hierzu in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Bei dieser Applikationsmethode betrug die Aufwandmenge 3,0 kg Wirkstoff/ha. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckte man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Die Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies
30 nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog man die Pflanzen je nach Wuchsform bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm
240232 A
0.2.
0050/35177
'"an. Die Aufwandmengen für die Nachauf lauf behandlung variierte je nach Wirkstoff und Einsatzziel. Sie betrugen 0,125, 0,25, 0,5 und 1,0 kg Wirkstoff/ha.
Als Vergleichsbeispiel (DE-AS 24 39 104) dienten jeweils im Nachauflaufverfahren '
mit 0,25 kg/ha sowie
und
/N-OCH3CH=CH
C3H7n (DE-AS 2 439 104)
• A
C3H7n
mit je 0,25 und 0,5 kg/ha.
3Q- Bei der Durchführung der Gewächshausversuche hielt man wärmeliebende Arten in wärmeren Bereichen (20 bis 35 C) und solche gemäßigter Klimate bevorzugt bei 10 bis 200C. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
240232 A
Q. Z.
0050/35177
Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Aufgang und 100 kein Aufgang bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Sprofiteile.
Bei den ergänzend herangezogenen Feldversuchen wurden die Mittel auf Kleinparzellen ebenfalls in Wasser als Verteilungsmittel emulgiert oder suspendiert im Nachauflaufverfahren ausgebracht. Man benutzte hierzu eine auf einen Traktor montierte Parzellenspritze. Die Aufwandmengen betrugen 0,25 kg Wirkstoff/ha. Das Bekämpfungsziel war Ausfallgerste (voluntary barley) in jungem Winterraps.
Für die Darstellung der Ergebnisse wurden folgende Testpflanzen herangezogen:
Botanischer Name
Deutscher Name
Englischer Name
Alopecurus myosuroides Avena fatua
Avena sativa
Beta vulgaris
Brassica napus Bromus tectorum Echinochloa crus-galli
Gossypium hirsutum
Glycine max.
Hordeum vulgäre Lolium multiflorum Rottboellia exaltata
Setaria spp.
Sorghum bicolor
Sorghum halepense Triticum aestivum Zea mays
Ackerfuchsschwanz
Flughafer
Hafer
Zuckerrüben
Raps
Dach-Trespe
Hühnerhirse
Baumwolle
Sojabohnen
Gerste
Ital. Raygras
Borstenhirsearten
Mohrenhirse
Sudangras
Weizen
Mais
blackgrass
wild oats
oats
suggarbeets.
rape seed
downy brome
barnyardgras s
cotton
soybeans
barley
annual ryegrass
itchgrass
foxtail
sorghum
Johnsongrass
wheat
indian corn
240 23 2 4
-· 27 - °·2- 0050/35177
'"Die Ergebnisse zeigen, daß die neuen Verbindungen bei Nachauf lauf anwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen aus der Familie der Gräser (Gramineen) geeignet sind. Dabei kann es sich um typische Ungrasarten handeln, wie z.B. Plughafer (Avena fatua) oder um Kulturpflanzen aus der Familie der Gramineen, welche am falschen Standort wachsend zu unerwünschten Pflanzen werden (z.B. Mais in einem Sojabohnenfeld). Einzelne Verbindungen, bekämpfen "eines xmerwönschtre tSräser, andererseits "weisen sie neben ihrer guten Selektivität für breitblättrige Kulturen gleichzeitig ein hohes Maß an Verträglichkeit für Weizen, der botanisch wiederum zur Gräserfamilie gehört, auf.
Die Prüfung der herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung von 0,25 kg Wirkstoff/ha der Verbindung Nr. 26 erbrachte gegen neun Beispielsgrasarten einen durchschnittlichen Bekämpfungswert von 81. Bei derselben Aufwandmenge und der gleichen Anwendungsmethode erreichte die Verbindung Nr. 24 einen Wert von 74.
..
Das bekannte Vergleichsmittel A hatte dagegen ebenfalls bei Nachauflaufanwendung von 0,25 kg Wirkstoff/ha gegen dieselben Grasarten nur eine durchschnittliche Wirkung von 52 %. Auch die beiden weiteren Vergleichsmittel B und C zeigten eine vergleichsweise nur schwache herbizide Aktivität..
Breitblättrige Kulturpflanzen, wie Baumwolle (Gossypium hirsutum), Soja (Glycine max.), Zuckerrüben (beta vulgaris) und Raps (Brassica napus) blieben bei diesen Behandlungen völlig ohne Schädigung oder zeigten nur ganz unwesentliche Beeinträchtigungen des Wuchses. Daraus resultiert für die neuen Verbindungen ein hohes Maß an Selektivität für dikotyle Kulturen. Darüber hinaus bekämpften einzelne der neuen Verbindungen, wie z.B. die Nr. 31 und
240232 4
- 28 - O.Z.. 0050/35177
0,25 kg Wirkstoff/ha unerwünschte Gräser, wie Ackerfuchsschwanz und Hirsen und verhielten sich dabei gleichzeitig selektiv für das Nutzgras Weizen.
Was die herbizide Aktivität betrifft, so konnten in einer Reihe weiterer Beispiele die Wirkung der neuen Verbindungen gegen Pflanzenarten aus der Gräserfamilie nachweisen, z.B. die Nr. 2, 10, 11, 19, 24 und 26.
φ In den beschriebenen Gewächshausversuchen erbrachten ferner bei Nachauflaufanwendung die Verbindungen Nr. 1, 4, 5, 8, 31, 32, 36 und 37 einen vergleichsweise guten Bekämpfungserfölg.
In Freilandversuchen wurde bei Nachauflaufanwendung von 0,25 kg Wirkstoff/ha der Verbindungen Nr. 10, 11 und 26 Ausfallgerste in Raps selektiv bekämpft.
Neben den Nachauflaufwirkungen wurden auch positive Ergeb-2Q nisse bei Vorauflaufanwendung der neuen Verbindungen im Gewächshaus erzielt. So wirkten bei 3,0 kg Wirkstoff/ha bei dieser Anwendungsmethode die Verbindungen Nr. 2, 5, 8, 10/ 14, 19, 26, 32, 36, 37, 48, 49, 54, 55, 77 und »78 stark herbizid gegen die grasartigen Beispielspflanzen Hafer, Weidelgras und Hühnerhirse. Ebenso hatten die Verbindungen Nr. 1, 3 und 4 bei Vorauflaufanwendung von 3,0 kg Wirkstoff/ha im Gewächshaus eine beachtliche herbizide Aktivität gegen diese eben genannten Grasarten.
In Anbetracht der guten Verträglichkeit können die neuen Herbizide oder diese enthaltende Mittel noch' in einer weiteren großen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden. Die Aufwandmengen können dabei zwischen 0,1 und 15 kg/ha und
35 mehr schwanken.
U)
Nt O
Ul
r Beispielsweise kommen folgende Kulturpflanzen In Betracht. Botanischer Name ' Deutscher Name Englischer Name
Allium cepa
Ananas comosus
Arachis hypogaea
Asparagus officinalis
Beta vulgarls spp. altlssima Beta vulgaris spp. rapa
Beta vulgaris spp. esculenta Brasslca napus var. napus Brassica napus var. napobrasslca Brassica napus var. rapa
Brassica rapa var. sllvestrls Camellia sinensis
Carthamus tinctorius
Carya illinoinensis
Citrus limon
Citrus maxima
Citrus reticulata
Citrus sinensis
Coffea arablca (Coffea canephora, Coffea liberlca)
Cucumis rnelo
Küchenzwiebel
Ananas
Erdnuß
Spargel
Zuckerrübe
Futterrübe
Rote Rübe
Raps
Kohlrübe
Weiße Rübe
Rübsen
Teestrauch
Saflor - Färberdistel
Pekannußbaum
Zitrone
Pampelmuse
Mandarine
Apfelsine, Orange
Kaffee
Melone onions
pineapple
peanuts (groundnuts)
asparagus
sugarbeets
fooder beets
table beets, red beets
rape seed
turnips
tea plants safflower pecan trees lemon grapefruits
orange trees coffee plants
melons
U) VJl
Botanischer Name
Cucumis sativus Cynodon dactylon
Daucus carota Elaeis guineensis Pragaria vesca Glyoine max
Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Goasyplum herbaceum Gossypium vltlfollum) Helianthus annuus Hellanthus tuberosus Hevea braslliensis Humulus lupulus Ipomoea batatas Juglans regia Lac-tua sativa Lens culinaris Linum usltatissimum Lycopersicon lycopersicum Malus spp.
Deutscher Name
ut
Ul
Gurke Bermudagras
Möhre ölpalme Erdbeere Sojabohne
Baumwolle
Sonnenblume
Topinambur
Parakautschukbaum
Hopfen
Süßkartoffeln
Walnußbaum
Kopfsalat
Linse
Faserlein
Tomate
Apfel
Englische!· Name
cucumber
Bermudagrass in turfs and lawns
carrots oil palms strawberries soybeans
cotton
sunflowerfe
rubber plants
sweet potato
walnut trees
lettuce
lentils
flax
tomato
apple trefes
O UI O
Ud VJl
Ul
Ul
r Botanischer Name
Deutscher Name
Englischer Name
Manihot esculenta Medicago sativa Metha piperita Musa spp.
Nlcotiana tabacum (N. rustlca) Olea europaea Phaseolus lunatus Phaseolus mungo Phaseolus vulgaris
Pennisetum glaucum
Petroselinum crispum spp. tuberosum Picea abies Abies alba Plnus spp. Pisum sativum Prunus avium Prunus domestica
Maniok
Luzerne
Pfefferminze
Obst- und Mehlbanane
Tabak
Ölbaum Mondbohne Urdbohne Buschbohnen
Perl- oder Rohrkolbenhirse
Wurzelpetersilie
Rotfichte
Weißtanne
Kiefer
Gartenerbse
Süßkirsche
Pflaume
cassava
alfalfa (lucerne)
peppermint
banana plants
tabacco
olive trees
limabeans
mungbeans
snapbeans, green beans, dry beans
parsley
Norway spruce
pine treefe
English pfeas
cherry trtees
plum treefe
O O VJI O
tv*
Botanischer Name
Deutscher Name
Englischer Name
Prunus dulcis Prunus persica Pyrus communis Ribes sylvestre Ribes uva-crispa Rlclnus communis Saccharum officinarum Sasamum indicum Solanum tuberosum Sorghum bicolor (s. vulgäre)
Spinacia oleracea Theobroma cacao Trifolium pratense Triticum aestivurn Vaccinium corymbosum Vacclniurn vitis-idaea Vicia faba Vigna sinensis (V. unguiculata) Vltis vlnlfera Zea mays *
Mandelbaum
Pfirsich
Birne
Rote Johannisbeere
Stachelbeere
Rizinus
Zuckerrohr
Sesam
Kartoffel
Mohrenhirse
(Unterblattspritzung)
(post-directed)
Spinat Kakaobaum ; Rotklee Weizen
Kulturheidelbeere Preißelbeere Pferdebohnen .Kuhbohne Weinrebe
Mais
(Unterblattspritzung) (post-directed)
almond tribes peach tretes pear treefe red currahts
sugar canfe
Sesame
Irish potatoes
sorghum
spinach cacao plants red clover wheat blueberry cranberry tick beans cow peas grapes
Indian corn, sweet corn maize
O O Ul O
23
-33- αΖ- 0050/35177
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung auch synergistischer Effekte können die neuen Cyclohexan- -1,3-dion-Derivate mit bekannten Cyclohexan-l^-dion-Derivaten und mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4 H-3,1-Benzoxazinderlvate, Benzothiadiazlnone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate,
Satiren, Trtaz
Harnstoffe, "Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-ljS-dionderivate und andere in Frage. Sinnvolle Mischungen ergeben die erfindungsgemäßen Verbindungen je nach Einsatzziel mit folgenden Wirkstoffen:
240232 ** -34- °·ζ· 0050/351-77
'"5-AmIno-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon
5-Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5
5-Metfaylamino-4-chloΓ-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-
-pyridazinon
5-Methylamino-4-chlor-2-(3-alpha-alpha-beta-beta-tetra-
f luoretlioxyplienyl") -3 C2Ip-pyrISazlnon 5-Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4J5-DImethoxy-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon
4,5-Dimethoxy-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon
5-Methoxy-4-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyrida-15 zinon
5-Amino-4-brom-2-(3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 3-(l-Methylethyl)-lH-2,lJ3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-
-dioxid und Salze
3-(l-Methylethyl)-8-chlor-lH-2il,3-benzothiadiazin-4(3H)-20 . -on-2,2-dioxid und Salze
3-(l-Methylethyl)-8-fluor-lH-2,l)3-benzothiadiazin-4(3H)-
-on-2,2-dioxid und Salze
3-(l-Methylethyl)-8-methyl-lH-2il,3-benzothiadiazin-4(3H)-
-on-2,2-dioxid und Salze 25
1-Me thoxymethyl-3-(l-!nethyl ethyl)-2,1,3-benzothiadiaz in-
-4(3H)-on-2,2-dioxid
l-Methoxymethyl-8-chlor-3-(l-methylethyl)-2,l,3-benzothia-
diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid '30 l-Methoxymethyl-8-fluor-3-(l-methylethyl)-2,l,3-benzothia-
diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
l-Cyan-8-chlor-3-(l-methylethyl)-2,l,3-benzothiadiazin-
-4(3H)-on-2,2-dioxid
l-Cyan-8-fluor-3-(l-methylethyl)-2,l,3-benzothiadiazin- · 35 -4(3H)-on-2,2-dioxid
240232 A
- 35 - 0.2. 0050/35177
f"l-Cyan-8-methyl-3-(l-niethylethyl)-2Jl,3-benzothiadiazin- -4(3H)-on-2,2-dioxid
l-Cyan-3-(l-methylethyl)-2,l13-benzothiadiazin-4(3H)-on- -2,2-dioxid
1-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzo thiadiazIn- -4(3H)-on-2,2-dioxid '.
3-(l-methyiethyl)-lH-(pyridlno-C3,2-e]2,l»3-thiadiazln- -(4)-on-2,2-dioxid
IQ N-(l-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin N-(l-Methylethyl)-ir-ethyl-2J6-dinitro-4-trifluonnethyl-
-anilin
N-n-Propyl-N-beta-chlorethyl-2}6-dInitro-4-trifluormethyl-
-anilin ^5 N-n-Propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinltro-4-trifluor-
-methyl-anilin
N~Bis(n-propyl)-2,6-dinitro-3-aiiiino-4-trifluor>methyl-
anilin
N-Bis(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin 2Q N-Bis(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin N-bis(n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin Bis(ß-chlorethyl)-2i6-dinitro-4-methyl-anilin N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluoraiethyl-
-anilin
N-Methylcarbaminsäure-3j4-dichlorbenzylester N-Methylcarbaminsäure-2,6-di(tert.butyl)-4-methylphenyl-
-ester
N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester
3Q N-3-FluoΓpheήylcaΓbaminsäure-3-methoxypΓopyl-2-ester N-S-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-l-yl-3-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-l-ester N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester N-(4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-niethylester
240232 ά ~36~ °*2*οο5ο/35177
*" O-iN-PhenylcarbamoyD-propanonoxiin N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid 3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionsäureanilid
Ethyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat ' Methyl-N-(3-(NT-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-
-carbamat
Isopropyl-N-(3-(N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -car*bamat Methyl-N-O^CN'-S-methylphenylcarbamoyloxyJ-phenyl)'-
-carbamat
Me thyl-N-(3-(N'-4-fluo rphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-
-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)- -phenyl )-carbamat
Ethyl-N-(3-NT-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-
-carbamat
Ethyl-N-(3-Nf-3 j 4-difluo rphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(Nf-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat
N-S-i^-PluorphenoxycarbonylaminoJ-phenylcarbaminsäure-
-methylester
N-3-(2-Methylphenoxycarbonylamino)-phenylcarbaminsäure- -ethylester
N-3-(4-Fluorphenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbaminsäure-
-methylester
N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbaminsäure-methylester N-3-(Phenoxycarbonylamino)-phenylthlolcarbaminsäure-methyl-
ester
N^-Diethyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester N^-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester 35 NjN-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester
240232 4 - 37 - °-2·; ΌΟ5Ο/35177
*" N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2J3-dichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3»3-trichlorallyl-
ester
NiN-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-S-methyl-S-isoxazolyl-5 -methylester
NjN-Dl-isopropyl-thiolcarbaminsäure-S-ethyl-S-isoxazolyl-
-methylester
NjN-Di-sec.butyl-thiolcarbamlnsäure-ethylester TijU-lDl-sec.butyl-thiolcarbaininsäure-benzylester N-Ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N-Ethyl-N-bicyclo-C 2,2,1]-hept yl-thiolcarbaminsäureethylester
S-(2,3-Dichlorallyl>-(2,2,4-trlmethyl-azetidin)-l-carbo-
tiiiolat S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-l- -carbothiolat
S-Ethyl-hexahydro-1-H-azepin-l-carbothiolat S-Benzyl-3-methylhexahydro-l-H-azepin-l-carbothiolat
S-Benzyl-2,3-diniethylhexahydro-l-H-azepin-l-carbothlolat 20 S-Ethyl-3-niethylhexahydro-l-H-azepin-l-carbothiolat
N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbamlnsäure-n-propylester N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natriumsalz Trichloressigsäure-Natriumsalz Alpha,alpha-Dichlorpropionsäure-Natriumsalz Alpha,alpha-Dichlorbuttersäure-Natrlumsalz
Alpha,alpha,beta,beta-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz Alpha-Methyl,alpha,beta-dichlorpropionsäure-Natriumsalz
^3 Alpha-Chlor-beta-(4-chlorphenyl)-p-ropionsäure-methylester Alphajbeta-DIchlor-beta-phenylpropionsäure-methylestec· Benzamido-oxy-essigsäure
2,3,5-Trijodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)
2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)
35 2,3,5j6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)
24 02 3 2 A -38.
0050/35177
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure· (Salze, Ester, Amide) OjS-Dimethyl-tetrachlor-thioterephtalat Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat Dinatrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester 2-C4-(4 '-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester 2-C4-(2f,4r-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester
2-C 4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure- -methylester 2-C 4-(2'-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-
15 Natriumsalz
2-C 4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-Natriumsalz
2-(N-Benzoyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsäureethylester
2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure- -methylester
2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäureisopropylester
2-Chlor-4-ethylamino-6-isopΓopylamino-l,3,5-triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2'-propionitril)-l,3,5-
-triazin
2-Chlor-4-ethylamino-6-2-methoxypropyl-2-amino-l,3,5- -triazin
2-Chlor-4-ethylamino-6-butin-l-yl-2-amino-lJ3j5-triazin 2-Chlor-4,6-bisethylamino-l,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisisopropylamino-l}3,5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-l,3,5-triazin '
240232 A
- 39 - °·2· 0050/35177
2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin 2-Methyl thio-4-ethylamino-,6.~isopropylamino-l, 3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-lJ3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisethylamino-l,3,5-triazin . 2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-l,3,5-triazin
2-Methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-l}3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-lJ3,5-triazin Ii-We tlioxy-4 fb -TsTs lsop r op yl amino-1,3 ,"5 -1 r iazln 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-4J5-dihydro-l,2J4-
-triazin-5-on
4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-lJ2,4-triazin-5-on 4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4J5-dihydro- -l,2,4-triazin-5-on l-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-l,3J5-triazin-2,4-
-dion
3-tert.Butyl-5-brom-6-methyluracil Sö
3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5j6-trimethylenuracil
2-Methyl-4-(3'-trifluoniiethylphenyl)-tetrahydro-l}2)4-
-oxadiazin-3,5-dion
2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazin-
-3,5-dion 20 3-Amino-l,2,4-triazol
l-Allyloxy-l-(4-bromphenyl)-2-[l·,2',4r-triazolyl-(l')-]-
ethan (Salze)
l-(4-Chlorkphenoxy-333-diiiethyl-l(lH-l,2J4-triazol-l-yl)-
-2-butanon
35 N,N-Diallylchloracetamid u
2 Λ O 2 3 2 4 ' " 40 " °'2" °°5°/35177
*" N-Isopropyl-2-chloracetanilld N-(l-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(propargyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N~(ethoxymethyl)-2-chloracetanilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-2-chloracet-
anilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(isopropoxycarbonylethyl)-2-chloracet-
IQ - 2-Methyl-6-ethyl-N-(4-methoxypyrazol-l-yl-methyl)-2-chlor- -acetanilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazol-l-yl-methyl)-2-chlor-
^5 acetatanilid
2,6-Dimethyl-N-(lJ2,4-triazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanllid
2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid
2Q 2,6-Dimethyl-N-(lJ3-dioxolan-2-yl-methyl)-2-chloracatanilid ·
2,6-Dimethyl-N-<2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(isobutoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(methoxymethyi)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid
2,6-Diethyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)-2-chloracetanilid 2,3,6-Trlmethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilld 2>3-DImethyl-N-(isopropyl)-2-chloracetanllid 2J6-Diethyl-N-(2-n-propoxyethyl)-2-chloracetanilid
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy-N-methoxy-acetamid 2-(Alpha-Naphtoxy)-N,N-diethylpropionamid 2i2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid
Alpha(3,4,5-Tribrompyrazol-l-yl)-N,N-dimethylpropionamid 35 N-(I,1-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamld
240 23 2 4 -«-
0050/35177
N-I-Naphthylphthalamidsäure Propionsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäuren,4-dichloranilid Methacrylsäure-3»4-dichloranilid 2-Methylpentancarbonsäure-3,4-dichloranilid 5-Acetamido-2J4-dimethyltrifluormethan-sulfonanilid S-Acetamido^-methyl-trifluomethan-sulfonanilid
"2-^ r oplonyl- amino-"5* -melfnyl·^ -cnl. ο r- 5 0-(Methylsulfonyl)-glykolsäure-N-ethoxymethyl-2,6-dimethyl-
anilid
O-CMethylaminosulfonyD-glykolsäure-N-isopropyl-anilid 0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid O-CMethylaminosulfonyD-glykolsäupe-hexamethylenamid
15 2,6-Dichlor-thiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril
3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dijod-4-hyd roxy-benzonitr11 (Salz e) 3>5-Dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophen.ylbenzaldox:Lm (Salze) 3>5-Dibrom-4-hydroxy-0-2-Cyan-4-nltrophenylbenzaldoxim
(Salze)
Pentachlorphenol-Natriumsalz
2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2J4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Pluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Chlor-4-trinuo methyl pheny 1-4'-nltrophenylether 2,4f-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenylether
2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4T-nitro-phenylether (Salze)
2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitro-phenylether 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-lj 2,4-oxadiazolidin-3,5- -dion
240232 A :-«- oz
0050/35177
2-(3-tert,Butylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-l,2,4-oxadia-
zolidln-3,5-dion
2-(3-iso-Propylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadia-
zolidin-3,5-dion 2-Phenyl-3,l-benzoxazinon-(4)
(4-Bromphenyl)-3,4,5,9,lO-pentaazatetracyclo-C 5,4,1,O2>6>0,
8 J 1:L]-dodeGa-3,9-dlen
2-Ethoxy-2,3-dihydro-3iS-dimethyl-S-benzofuranyl-methan-
-süTTonat 10 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethyl-
-aminosulfonat
> 2-Ethoxy-2,3-dihyd ro-3,3-dime thyl-5-benzofuranyl-(N-methyl-
-N-acetyl)-aminosulfonat 3,4-Dichlor-l,2-benzisothiazol N-4-Chlorphenyl-allylbernsteinsäureimid 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.Buty1-4,β-dinitrophenol (Salze,) 2-sec.Butyl-4,6-dlnltrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,β-dinitrophenol (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-ter*t.Butyl-5-methyl-4,6-dinltrophenol-acetat
2-sec.Amy1-4,β-dinitrophenol (Salze, Ester)
25 l-(Alpha,alpha-Dimethylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff l-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff l-Phenyl-l-benzoyl-3,3-dlmethyl-harnstoff l-(4-chlorphenyl)-l-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff l-(4-chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
30 l-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-butin-l-yl-3-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harns toff l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff l-(3j4-Dlchlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff l-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
~ l-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
240232 4 -43-· °·2· 0050/35177
*" l-(3-Alpha,alpha,beta,beta-Tetrafluorethoxyphenyl)- -3,3-dimethyl-harnstoff
l-(3-tert.Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-d!methyl-harnstoff l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harn3toff 1-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff l-[4(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-C 4(4'-methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dlmethyl-harnstoff l-Cyclooctyl-3,3-dimethyl-harnstoff l-(Hexahydro-4,7-methanlndan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1_[1- oder 2-(3a,4,5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl]- -3,3-dlmethyl-harnstoff
l-Phenyl-S-methyl-S-methoxy-hamstoff
1-(4-Chlo rpheny1)-3-methyl-3-methoxy-harns toff l-(4_Bromphenyl)-3-methyl-3-niethoxy-harnstoff l-C3»-4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff l-(3-Chlor-4-bPomphenyl)-3-methyl-3-niethoxy-harnstoff l-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-S-methyl-S-methoxy-harnstoff l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff l-(3-tert.Butylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff l-(2-Benzthlazolyl)-li3-dlmethyl-harnstoff l-(2-Benzthiazolyl)-3-methyl-harnstoff l-(5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazolyl)-l,3-dimethyl-
25 -harnstoff
Imidazolidin-2-on-l-carbonsäure-iso-butylamid 1,2-Dimethyl-3,5-dlphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat l,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-C(4-methylphenylsulfonyl)-oxy]-pyrazol 2,3,5-Trichlor-pyridinol-(4)
l-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4) l-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid
35 1,1-DimethylpyridIniumchlorid
240232 4 -44- °*2-
0050/35177
*" 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin 1,1'-Dimethyl-4,4!-dipyridylium-di(methylsulfat)
1,1·-Di(3J5-dlmethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-di-
pyridylium-dichlorid 5 1,1'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid
3-[l(N-Ethoxyamino)-propyliden] -6-ethyl-3,4-dihydro-2-H-
-pyran-2,4-dion
3-[l-(N-Allyloxyamino)-propyriden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2- -H-pyran-2,4-dion 2-[l-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
-1,3-dion (Salze)
2-Cl-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-
-1,3-dion (Salze)
2-Cl-CN-Allyloxyamino-butyliden]-5,5-dimethyl-4-methoxycarbonyl-cyclohexan-l^-dion (Salze)
2-Chlorphenoxyessigsäure . (Salze, Ester, Amide)
4-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)
2,4-Dicnlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 3,5j6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester,
Amide)
Alpha-Naphthoxyessigsäuremethylester
2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide)
35 Gyclohexyl-3-(2,4-dichlorphenoxy-acrylat
24 02 3 2 4 :-·5-
0050/35177
9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester)
2,3,6-Trichlorpheny!-essigsäure (Salze, Ester) - 4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure (Salze,
Ester) 5 Gibellerinsäure (Salze) Dinatrium-methylarsonat
Mononatriumsalζ der Methylarsonsäure N-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis(phosphonmethyl)-glycin (Salze) 2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethylester Ainmonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat Di-n-butyl-l-n-butylamino-cyclohexyl-phosphonat
Trithlobutylphosphit
0,0-Dlisopropyl-5-(2-benzosulfonylamino-ethyl)-phosphordithioat
2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-l,4-dithiin-l,1,k,4-tetraoxid 5-tert»Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-l,3,4-
-oxadiazolon-(2)
4,5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol (Salze) l,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze)
Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze)
(2-Chlorethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid (2-Methyl-4-phenylsulfonyl)-trifluormethansulfonanilid l,l-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon Natriumchlorat
Ammoniumrhodanid Calciumcyanamid
2-Clilor-4-trif luo rme thyl phenyl-3' -ethoxycarbonyl-4' -nitro-
20 phenylether .
l-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-[l-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid l-Acetyl-3-anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-Anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-tert.Butylamino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol
24 02 3 2 k '->*- α*.
0050/35177
N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid
2-[4-(4'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsäuremethyl-
ester
2-[4-(5'-Brompyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethylester
2-[4-(5'-Iodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethyl-
ester
2-[4-(5'-Iodpyr idyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n-butylester 2-Chlor-4-trifluoraethylphenyl-3f-(2-fluorethoxy)-4f-nltro-
phenylether
2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3-(ethoxycarbonyl)-iiiethyl-
thio-4-nitrophenylether
2,4,6-Trichlorphenyl-3-(ethoxycarbonyl)-methylthio-4-nitrophenylether
2-C1- (N-Ethoxamino) -butyl iden] -5- (2-ethyl thiopropyl) -3-
-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(l) (Salze)
2-C1-(N-Ethoxamino)-butyliden]-5-(2-phenylthiopropyl)-3-
-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(l) (Salze)
4-C 4-(4'-Trifluormethyl)-phenoxy]-penten-2-carbonsäure-
ethylester
2-Chlor-4-trifluormethyl-3f-methoxycarbonyl-4'-nitrophenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-carboxy-4f-nitrophenylether (Salze) 4,5-Dimethoxy-2-(3-alpha-alpha-beta-trifluor-beta-bromethoxy-
phenyl)-3-(2H)-pyridazinon
2,4-Dichlorphenyl-3'-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl- -ether 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat N-(4-Methoxy-6-methyl-lJ3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl)-2-
-chlorbenzolsulfonamid
l-(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff
2-Methyl-4-Chlorphenoxy-thioess igsäureethylester 35. 2-Chlor-3,5-dij od-4-acetoxy-pyridin
240232 4 '.-»-
°·2- 0050/35177
" l-t4-[2-(4-Methylphenyl)-ethoxy]-phenyl}-3-methyl-3-meth-
oxyharnstoff
2,6-Dimethyl-N-(pyrazol-r^yl-methylenoxymethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-l-yl-methylenoxymethyl)-2-chlor-
acetanilld
l-(-Alpha-2,4-DichlorphenoxypropIonsäure)-3-(0-methylcarba-
moyl)-anilld
l-(Alpha-2-Brom-4-c'hlorplienoxypropionsäure':)-l-CD-meTrhylcarbamoyD-anilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-l-yl-ethylenoxymethyl)-2-chlor-
acetanilid
Methyl-N-dlchlorfluonnethylsulfenyl-CS-CN'-dichlorfluormethylsulfenyl-NT-phenylcarbamoyl-oxy)-phenyl]-carbamat Methyl-N-dichlorfluormethylsulfenyl-[3-.(N'-dichlorfluormethylsulfenyl-N'-3-niethylphenylcarbamoyl-oxy)-phenyl]-
-carbamat
N-(Pyrazol-l-yI-methyl)-pyrazol-l-yl-essigsäure-2,6-dimethylanilid N-(Pyrazol-l-yl-methyl)-l,2,4-triazol-l-yl-essigsäure-2,6-
-d!methylanilid
2-(3-Trifluormethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(2-Thienyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 2-(3-Pentafluorethoxyphenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 2-(3-Trifluormethylthio-phenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 2-(3-Difluor-chlormethoxyphenyl)-4H-3)l-benzoxazin-4-on
5-Nltro-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on *"' 5-Chlor-2-(3-trifluormethoxyphenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-[(3-alpha-alpha-beta-beta)-tetrafluorethoxyphenyl]-
-4H-3,l-benzoxazin-4-on
5-Pluor-2-[(3-alpha-alpha-beta-beta)-tetrafluorethoxyphenyl]- -4H-3,l-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(4-Difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on
240232
- 48 - 0<£· 0050/35177
^ 5-Fluor-2-(4-difluorchlonnethoxyphenyl)-4H-3,l-benzoxazin-
-4-on
5-Fluor-2-(phenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-difluormethoxyphenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(phenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-(3-Chiο rphenyl)-4-me thoxyc arb ony1-5-me thylρ yrazo1 3-(3-Fluorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol l-Äcetyl-3-C3-nuo rphenyl) -^-me thoxycarbonyl-^-me tThylpyrazol
l-Acetyl-3-(3-chlorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methyl-
pyrazol
1-Ac etyl-3-(3-b romphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methyl-
pyrazol
l-Acetyl-3-(3,5-<äichlor>phenyl)-4-methoxycarbonyl-5-nie thylpyrazol
l-Acetyl-S-thienyl^-methoxycarbonyl-S-methylpyrazol N-3-ChloΓ-4-lsopΓopylphenyl-thiolcarbaminsäuΓemethylester N-S-Methyl^-fluorphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-ChloΓ-4-isopentylphenyl-thiolcaΓbamInsäuΓemethyl-
ester
N-3-ChlOΓ-4-difluoΓmethoxyphenyl-thiolcaΓbaminsäuΓemethylester N-3-Chlor-4-(l-chlorisopropyl)-phenyl-thiolcarbaminsäure-
methylester
l-( 2-Pl uo rphenyl) -S-
l-(3-Isopropylphenyl)-3-methyl-5-iminolmidazolidin-2-on l-(4-Isopropylphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-C3-C1,1*2,2-Tetrafluorethoxy)-phenyl]-3-methyl-5-lminoimidazolidin-2-on
l-(314-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on
1-(3,4-Difluorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 35
24023 2 U -W- oz
OQ5O/35177
-1,1-dioxid
6-Methyl-3-methoxy-5i6-dihydro-l,2J4,6-thiatriazin-5-on- -1,1-dioxid Natriumsalz -
-1,1-dioxid
6-Methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin-5-on-
-1,1-dioxid
6-n-Propyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-l,2,4,β-thiatriazin-5-on- -1,1-dioxid Natriumsalz '
ö-Methyl-S-isopropoxy-S» β-dihydro-l, 2,4,6-thiatrIazin-5-on-
-1,1-dioxId
o-n-Propyl-S-isopropoxy-S,6-dihydro-l,2,4,6-thiatriazin-5-on- -1,1-dioxid 6-Isopropyl-3-sek:-.butoxy-5»6-dihydro-l,2i4J6-thiatriazin-5-
-on-l,l-dioxid Natriumsalz
N-3'-(2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-6'-nitrobenzoyl-
anthranilsäur e
N-3T-(2"-Chlor-4ff-trifluormethylphenoxy)-6'-nitrobenzoylanthranilsäuremethylester
N-3f-(2"-Chlor-4tt-trifluormethylphenoxy)-6t-nitrobenzoyl-
anthranilsäure Natriumsalz
N-3f-(2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-6T-nitrobenzoyl- -3-chloranthranilsäure N-31-(2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-benzoyl-3-chlor-
anthranilsäure
N-3'-(2'f-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-benzoyl-3-methyl-
anthranilsäure
N-3'-(2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-benzoylanthranilsäure
N-3'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-6'-nitrobenzoylanthranilsäure
N-[3'-(2lt-Chlor-4'T-trifluormethylphenoxy)-6T-nitrophenyl]-4H-1,3-benzoxazin-4-on
N-C3t-(2"-Chlor-4"-trifluonnethylphenoxy)-6l-nitro-35 phenyl]-4H-1,3-8-methoxybenzoxazin-4-on
240232 A
- 50 - &?·;-OO5O/-35-177
*" 5-Chlor-2-(3-trifluonnethyl-phenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-trifluomethyl-phenyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-on - . 5-Fluor-2-(3-cHfluor-chlormeth-yi-.phenyl)-4H-3,l-benzoxazin-
-4-on
- 5-Chlor-2-(3-difluor-chlormethyl-phenyl)-4H-3,l-benzoxazin- -4-on
l-[5-(3-iIluorbenzylthio)-thiadiazolyl-2]-l-methyl-3-niethylharnstoff
Außerdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Zur Aktivierung der herbiziden Wirkung können auch Netz- und Haftmittel sowie nicht-phytotoxische öle und ölkonzentrate zugesetzt werden.

Claims (2)

  1. Erfindungsanspruch
    R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
    ρ
    R Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen
    X geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls phenylsubstituiert
    η =0 oder 1
    Y einen nichtaromatischen Heterocyclus mit 4 bis 7 Atomen und keiner oder einer Doppelbindung im heterocyclischen Ring, enthaltend 1 oder
  2. 2 Heteroatome aus der Gruppe Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff in beliebiger Reihenfolge, wobei der Heterocyclus gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl
    Z Wasserstoff oder Methoxycarbonyl bedeutet sowie die Salze dieser Verbindung.
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