DD202172A5 - Silikon-polymerzusammensetzungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung zur Behandlung von textilen Materialien, um diesen einen weichen, seidigen Griff zu verleihen. Ziel ist eine neuartige, Silikonpolymere enthaltende Zusammensetzung in Form einer stabilen Emulsion. Erfindungsgemaess werden die neuen Zusammensetzungen hergestellt durch Reaktion eines silanolbegrenzten Organopolysiloxan mit einem silylierten Polyether der allgemeinen Formel a), in welcher mindestens ein R aus einer Gruppe ausgewaehlt wurde, welche ein -NH-Radikal, ein Ammoniumradikal oder ein Radikal der Formel b umfasst, bei denen die durch R bezeichneten Radikale mit dem Polyether durch einen Ester, ein Amin, ein Amid oder ein Ammoniumradikal verknuepft sind. Weitere Angaben sind aus Patentanspruch 1 zu entnehmen.
Description
23 158 6 L Berlin'16·2-1982
^ AP C 08 G / 231 586
'l 58 949 11
Herstellungsverfahren einer Zusammensetzung zur Behandlung von textlien Materialien
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung, insbesondere einer Silikon-Polymerzusammensetzung, die zur Behandlung von textlien Materialien angewandt werden kann.
Bislang sind textile Materialien mit Zusammensetzungen aus einem hydroxylbegrenzten Organopolysiloxan, einem Vernetzungsmittel und einem Katalysator behandelt worden, um ihnen einen weichen, seidigen und haltbaren Griff zu verleihen (siehe US-PS 3 876 459 nach Burrill und 3 770 489 nach Richardson). Wenngleich sich auch die Behandlung mit diesen Organopolysiloxanen für den beabsichtigten Zweck als sehr wirkungsvoll erwies, so machte sie doch die Emulgierung und anschließende getrennte Lagerung jedes dieser Bestandteile erforderlich. Waren weiterhin die Emulsionen jedes dieser Bestandteile erst einmal gemischt, dann besaß die resultierende Mischung nur eine begrenzte Standzeit, Auch neigen Siloxanemulsionen bei der Aufbringung auf Textilien zum Separieren, was in einer uneinheitlichen Beschichtung zum Ausdruck kommt. Werden diese beschichteten textlien Materialien dann einer weiteren Behandlung wie etwa Färben oder Bedrucken ausgesetzt, dann beeinträchtigt die unebene Verteilung der Organopolysiloxane auf der Oberfläche der textlien Materialien die Druck- und Farbqualität des Materials.
1RFE& 1982*981255
16. 2. 1982
AP C 08 G / 231
231 58 6 k _2_ 5894911
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung einer neuartigen, insbesondere Silikonpolymere enthaltenden Zusammensetzung, vorzugsweise in Form einer stabilen Emulsion, welche keiner Zusätze bedarf und welche textlien Materialien zur Verleihung eines weichen, seidigen Griffes appliziert werden kann.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue Zusammensetzung mit den gewünschten Eigenschaften aus silylierten Polyethern und silanolbegrenzten Organopolysiloxanen herzustellen.
Erfindungsgemäß wird die Zusammensetzung aua der Reaktion von silylierten Polyethern und silanolbegrenzten Organopolysiloxanen gewonnen.
Die Erfindung bezieht sich daher insbesondere auf die Zubereitung einer Zusammensetzung aus silylierten Polyethern und silanolbegrenzten Organopolysiloxanen. Die resultierende Zusammensetzung kann zur Bildung von Dispersionen mit Wasser kombiniert werden; sie kann dazu .verwendet werden, textlien Substraten einen weichen, seidigen und dauerhaften Griff zu verleihen. Die Vorzüge der vorliegenden Erfindung bestehen insbesondere darin, daß die Silikonpolymere in Wasser dispergiert werden können, um stabile Emulsionen oder Lösungen zu bilden.
16. 2. 1982
AP C 08 G / 231
58 949 11
Um das Aushärten der Zusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung zu bewirken sind keine separaten Emulsionen aus Netzmittel und Katalysator erforderlich. Vielmehr stellen die Zusammensetzungen dieser Erfindung ein Finish für textile Substrate von unbegrenzter Stabilität dar.
Die silylierten Polyether, welche mit den silanolbegrenzten
231 58 6 k -3-
Organopolysiloxanen gemischt werden, können durch die Formel
OH (0OnH2nJx R1.
CH2 (0OnH2nJx Β,Α,
dargestellt werden, bei der mindestens ein R aus jener Gruppe ausgewählt wurde, welche ein -NH--Radikal, ein Ammoniumradikal oder ein Radikal der Formel
0 0
Il ti .
-OG-R1-C-O θ ,
0 0 •I Il
-OC-R1-C 0-, oder 0 0
If «I
-OC-R'1 -C- umfaßt,
bei denen die durch R bezeichneten Radikale mit dem Polyether durch einen Ester, ein Amin, ein Amid oder ein Ammoniumradikal verknüpft sind und sich die verbleibenden R-Gruppen aus Hydrokarbonoxyradikalen mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, Hydroxy lradikalen oder, einem Radikal der Formel
0 0
Il H.
-OC-R1 - C-O-H
zusammensetzen;
R ist ein bivalentes Kohlenwaaseratoffradikal aus jener
Gruppe, die sich aus (CHg)7* CH=CH zusammensetzt, oder es ist ein zyklisches bivalentes Kohlenwasserstoffradikal aus der
Gruppe der CgH,, CgHQ, CgH10 und C10Hg, in denen die Rs einander gleich oder ungleich sein können; A können einander gleich oder ungleich sein und stehen für ein silikonhaltiges Radikal aus der Gruppe kationischer oder anionischer Radikale der Formel
23 1586 4
R4-Si O.
i-θ 2
sowie nichtionische Radikale der i'ormel
R5-Si(OR2)
R-
R5-Si 0
2 3 in denen R und R^ einander gleich oder ungleich sein können und monovalente Kohlenwasserstoffradikale mit 1...18 Kohlenwasserstoffatomen darstellen; R ist ein einem Silikonatbm angelagertes ionisches Radikal aus Wasserstoff-, Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffatomen der -Formeln
| NH | 3-R6 | > | NH3- | E6- | CVJ | -bS |
| Φ | ||||||
| NH | -R 6 3-R- | NHR- | » |
OC-R1 -C-NHR- ,
231586 A
OO 0
Q Il Il Q Il Il
ί J
C=O
R1
C=O
I Θ O
OO
Il Il Il Il
in denen R für ein durch R vertretenes nichtionisches Radikal oder für Radikale aus Kohlenstoff Wasserstoff Sauerstoff- und Stickstoffatomen der Formeln
-NH-R- N-R-, -NH-R- NH-R-,
-NH-R-,
0 0 η it
-C-R1-C-NH-R-,
0 0 0
Il It It Il
steht,
231586 4
Die R können einander gleich oder ungleich sein und stehen für ein Radikal mit 1···10 Kohlenstoffatomen aus jener Gruppe, die sich zusammensetzt aus einem gesättigten bivalenten Kohlenwasserst off radikal, einem bivalenten Hydrokarbonoxy-Radikal, dessen Sauerstoff sich in einer Etherbindung befindet, bzw. aus einem ungesättigten bivalenten Kohlenwasserstoffradikal, bei welchem die freien Valenzen einem Silikonatom angelagert sind. Die freien Valenzen oder Ladungen von A werden durch R abgedeckt, und wenn A ein bivalentes Radikal mit einem Dikation oder Dianion ist, dann beträgt das Verhältnis von A zu R 1 : 2; wenn R ein Kation ist, dann muß A ein Anion sein; wenn R ein Anion ist, dann muß A ein Kation sein; wenn R ein nichtionisches Radikal ist, dann muß auch A ein nichtionisches Radikal sein; a steht für eine Anzahl von 0...4; b, c und d stehen jeweils für 0 oder 1, die Summe von b, c und d muß mindestens 1 sein, und wenn b, c oder d gleich Null ist, dann muß R ein Hydroxyl- oder ein Hydrokarbonoxy-Radikal oder ein Radikal der Formel
0 0
ti It
.0-C-R1-C-OH sein.
e ist eine Zahl zwischen 0 und 2, f (einander gleich oder ungleich) steht für 0 oder 1, und wenn f=0 ist, dann handelt es sich bei R um ein bivalentes Hydrokarbonoxy-Radikal, welches dem S-ilikonatom durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung angelagert ist; η steht für 2, 3 oder 4; x ist ei- ' ne Zahl von 1...600, vorzugsweise von 10...250; y ist eine Zahl von 0...8. Diese silylierten Polyether können den textlien Materialien zur Bildung einer hydrophilen Beschichtung appliziert werden.
Geeignete Beispiele für die oben durch A bezeichneten silikonhaltigen Radikale sind
231586 U
3C3HgSi(OCH3J3, NH3C4HgSi(OC2H5)3,
CH, (CH,)O
NH3C3HgSi (0CH3)2, MH3C4H8Si(OCH3>2, NH3C3HgSi
Φ Φ Φ
)3, MH3C2H4OC3H6Si(OCHj)3, NH3C3HgSi O1 5 ,
0 0
it Ii
Φ Φ θ
NH3C2H4WH2C3HgSiO1 5, OC (CHg)2CMHC3H6Si(OC2H5
0 0 0 0
Il Il Il Il
Ö Ö
OC(CH)2CNHC2H4NC3HgSi(OCH3)3, OC(CHg)2CNHC3HgSi O1 C=O
C=O
-NHC3HgSi(OCH3)3, -NHC2H4NC3H6Si(OC2Hg)3, -C3HgSi(OCH -NHC3HgSiO1 5 und -NHC2H4NHC3HgSi(OCH3)3
Die freien Valenzen der Silikkonatome in den obigen Formeln werden durch Silikon-Sauerstoff-Silikon-Bindungen abgedeckt,
231586 4
Geeignete Beispiele für die oben durch R bezeichneten Hydrokarbonoxy-Radikale mit 1... 18 Kohlenstoffatomen sind Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Oktoxy-, Dodekoxy- und Oktadekoxy-Radikale. Geeignete Beispiele für die durch R bezeichneten Radikale sind bivalente Kohlenwasserstoffradikale mit 1... 10 Kohlenstoffatomen wie etwa Methylen-, Ethylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen-, Oktamethylen- und Dekamethylen-Radikale. Beispiele für die durch R dargestellten bivalenten zyklischen Radikale sind Phenylen-, Naphthenylen-, Zyklohexylen- und Zyklohexenylen-Radikale.
Geeignete Beispiele für monovalente Kohlenwasserstoff-Radi-
2 3
kale, die durch R und R dargestellt sind, umfassen Alkylradikale wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Oktyl-, Dezyl-, Dodezyl-, und Oktadezyl-Radikale; Aryl-Radikale wie z.B. das Pheny1-Radikal; Alkaryl-Radikale wie z.B. Tolyl-, XyIyI- und Ethylphenyl-Radikale; Zykloalkyl-Radikale wie z.B. Zyklobutyl-, Zyklohexyl-, Zyklodezyl-Radikale; Aralkyl-Radikale wie z.B. Benzyl-, 2-Phenylethyl- und 2-Phenylpropyl-Radikale.
Beispiele für geeignete bivalente Kohlenwasserstoff-Radikale, die durch B dargestellt werden, sind Radikale der Formel
in welcher m von 0...50 reicht, η für 2, 3 oder 4 steht und ζ einer Zahl von 1...10 entspricht.
Beispiele für die durch R bezeichneten bivalenten Radikale sind Kohlenwasserstoff-Radikale wie etwa Ethylen«, Trimethylen-, Hexamethylen- und Oktamethylen-Radikale sowie Hydrokarbonoxy-Gruppen enthaltende Radikale der Formeln
)z, (C3H6O)r(CH2)z und (C4Hg0)
in denen r von 1...50 reicht und ζ der obengenannten Bedeutung entspricht. Spezielle Beispiele für Hydrokarbonoxy-
231586
Gruppen enthaltende Radikale sind Ethylenoxid, Trimethylenoxid, Tetramethylenoxid sowie deren Polymere und Kopolymere wie auch Alkenylen-Radikale wie etwa Vinylen, Propenylen, Butenylen, Hexenylen und dergleichen.
Die silylierten Polyether der vorliegenden Erfindung können durch mehrere unterschiedliche Techniken hergestellt werden. Einige dieser Techniken sind in der Anmeldung Serien-Nr. 074 188, registriert am 10. September 1979, beschrieben worden.
Eine Methode zur Herstellung der silylierten Polyether besteht darin, Oxyalkylenglykole oder deren Kopolymere mit einem zyklischen Anhydrid bei einer Temperatur von 80...1850G zur Reaktion zu bringen, um einen Halbester zu bilden, welcher dann mit einem aminofunktioneilen Silan mit mindestens 1 sowie bis zu 3 Alkoxygruppen pro Silikonatom bei 0...1100C zur Reaktion gebracht wird.
Eine weitere Methode zur Herstellung der silylierten Polyether besteht darin, ein aminofunktionelies Silan mit einem zyklischen Anhydrid bei einer Temperatur von 25...11O0C zwecks Bildung eines karbonsäurefunktiohellen Silans zur Reaktion zu bringen und dieses resultierende Silan anschließend mit einem aminbegrenzten Oxyalkylenpolymer oder dessen Kopolymer bei einer Temperatur von 0,..1100C reagieren zu lassen.
Wenn in den oben beschriebenen Methoden die Reaktanten auf bis etwa 115°C erhitzt werden, dann handelt es sich bei dem Reaktionsprodukt um ein Ammoniumsalz. Wird eine Amidbindung gewünscht, dann müssen die Reaktanten auf über 1150C erhitzt werden.
Eine noch andere Methode zur Herstellung der silylierten Polyether besteht im Reagieren eines aminbegrenzten Oxyalkylen-Polymers bzw. Kopolymeren desselben mit einem zyklischen An-
231586
hydrid zur Bildung eines karbonaäurefunktioneilen Polymers, welches dann mit einem aminofunktionellen Silan bei einer (Temperatur von 0...1000C zur Reaktion gebracht wird.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten silylierten Polyether können durch Reagieren eines Oxyalkylenglykols oder von Kopolymeren desselben mit einem zyklischen Anhydrid und darauffolgendes Reagieren des resultierenden Karbonsäurepolymers mit einem Haloalkylalkoxysilan in Anwesenheit von Triethylamin bei einer Temperatur von 80...1500C hergestellt werden.
Die silylierten Polyether können auch durch Reagieren eines aminbegrenzten Oxyalkylenpolymers bzw. von Kopolymeren desselben mit einem Haloalkylalkoxysilan sowie darauffolgendes Reagieren des resultierenden Produktes mit einem Natriumalkoxld bei einer Temperatur von etwa 80.,,15O0C zubereitet werden.
Die in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendeten silylierten Polyether können schließlich auch noch durch Einsetzen von Dikarbonsäuren mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen für die oben beschriebenen Anhydride hergestellt werden.
Werden Dikarbonsäuren verwendet, dann kann es von Vorteil sein, Veresterungs-Katalysatoren wie etwa Titanate, Alkalimetallhydroxide oder Mineralsäuren heranzuziehen.
Geeignete Beispiele für verwendbare Dikarbonsäuren sind Oxalsäure, Malonsäure, Sukzinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure und Sebazinsäure.
Die zur Herstellung der Zusammensetzungen dieser Erfindung verwendeten Oxyalkylenglykole und deren Kopolymere sind der Fachwelt wohlbekannt. Diese Glykole und deren Kopolymere können durch die nachstehende Formel veranschaulicht werden:
231585 A
CH2-
in der G für Wasserstoff oder ein Alkylradikal mit 1... 18 Wasserstoffatomen steht und in der mindestens ein G Wasserstoff sein muß, η für 2, 3 oder 4 steht sowie χ einer Zahl von mindestens 1 bzw. bis zu 600 - vorzugsweise aber von 10...250 - entspricht. Allgemein werden diese Glykole durch die Homopolymerisation oder Kopolymerisation von Ethylenoxid, Propylenoxid und/oder Butylenoxid unter Verwendung verschiedener Alkohole als Initiatoren erzeugt. Beispiele für derartige Alkohole sind Glyzerin, Methanol, Ethylenglykol, Ethanol, t-Butanol u.a..
Geeignete Beispiele für Anhydride, die zur Zubereitung der Zusammensetzungen gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden können, umfassen Sukzinanhydrid, Glutakonanhydrid, Maleinanhydrid, 1,2-Zyklohexandikarbonanhydrid, 1-Zyklohexen-1,2-dikarbonanhydrid, 3-Zyklohexen-1, 2-dikarbonanhydrid, 4-Zykä»Qhexen-1, 2-dikarbonanhydrid, 1, 8-Naphthansäureanhydrid und Phthalsäureanhydrid.
Geeignete Beispiele für aminofunktionelle Silane, die zur Herstellung der Zusammensetzungen gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden können, umfassen Beta-aminopropyltriethoxysilan, Gamma-aminopropyltrimethoxysilan, Methyl-beta-(aminoethyl)-gamma-aminopropyldimethyxysilan, Omega-aminohexyltributoxysilan, Beta-(aminoethoxy)propyltrimethoxysilan, Beta-(aminoethoxy)hexyltriethoxy8ilan, Beta-(aminopropoxy)-butyltributoxysilan,
231 586 4 -ι*-
| CH, I 3 | H I | H H I | - 0 | H I | H I | H I |
| CH1O Si - I | C = | C-C I | - C I | - C I | - C -NH I | |
| CH3 | H | H | H | H | ||
CH., HH HHH
I 3 Il III
3I /NlIl'
CH3 CH2 CH2 H H H
CH2 CH9
CH2
und dergleichen.
Beispiele für aminbegrenzte Oxyalkylen-Homopolymere und Kopolymere, die zur Herstellung der Zusammensetzungen gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden können, umfas sen jene der allgemeinen Formel
in welcher a, η und χ oben gegebenen Definitionen entsprechen. Diese Polymere können durch Amination des entsprechenden, tenninale Haloalkylgruppen tragenden Oxyalkylen-Homopolymers oder -Kopolymers synthetisiert werden. Diese haloalkylbegrenzten Polymere können durch Reagieren von Oxyalkylenglykol oder von Kopolymeren desselben mit einem Phos-
231 58 6 4 -13·
phor-Trihalid hergestellt werden.
Die Haloalkylsilane, welche zur Präparation der silylierten Polyether verwendet werden können, lassen eich durch die Formel
XR7Si(OR2). e
2 3
darstellen, in welcher R , R und.β die oben bereits ge-
nannten Bedeutungen tragen, R ein bivalentes Kohlenwasserstoffradikal mit 1...18 Kohlenstoffatomen ist und X einem Halogen wie Chlor, Brom oder Iod entspricht.
Geeignete Beispiele für die durch R repräsentierten bivalenten Kohlenwasserstoffradikale sind Ethylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Hexamethylen-, Oktamethylen-, Dodekamethylen-, Hexadekamethylen- und Oktadekamethylen-Radikale.
Im besonderen umschließen die zur Verwendung geeigneten Haloalkylsilane Chlorpropyltrimethoxysilan, Chlorpropylmethyldimethoxysilan, Chlorpropyldimethylethoxysilan, Brompropyltriethoxysilan, Iodbutylmethyldimethoxysllan, Brombutylethyldimethoxysilan und dergleichen.
In den pbigen Reaktionen kann das Mol-Verhältnis des Anhydrids zu den Amino- bzw. zu den dem Polyether oder Silan angelagerten Hydroxylgruppen über einen weiten Bereich variiert werden. Beispielsweise kann das Mol-Verhältnis von Anhydrid zu Amino- oder Hydroxylgruppe von 0,17 : 1 bis zu 1,25 : 1 variieren, wobei sich das bevorzugte Verhältnis von Anhydrid zu Amino- oder Hydroxylgruppen zwischen 0,33 : 1 und 1,1 : 1 bewegt; dies jedoch unter der Voraussetzung, daß mindestens eine Amino- oder eine Hydroxylgruppe pro Molekül mit dem Anhydrid in Reaktion geht. In der darauffolgenden Silylation der Polyether kann das
23158 6 4 -η-
Mol-Verhältnis des durch die Reaktion von zyklischem Anhydrid mit den obengenannten Amino- oder Hydroxylgruppen gebildeten Karbonsäureradikale zu den dem Silan angelagerten Haloalkylradikalen bzw. zu den dem Silan oder Polyether angelagerten Aminogruppen zwischen 0,17 : 1 und 1,25 i 1 variieren; dies unter der Voraussetzung, daß mindestens ein Karbonsäureradikal pro Molekül für. jede Aminogruppe vorhanden ist, damit sich ein Ammoniumsalz oder das entsprechende Amid oder der Ester bildet.
Verzweigte oder geradkettige silanolbegrenzte Organopolysiloxane mit Struktureineheiten der Formel
R3
?4-e/2 SiOe/2
werden mit den silylierten Polyethern vermischt, um die Silikon-Polymerzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung zu bilden, in denen B^ einem monovalenten Kohlenwasserstoffradikal mit 1...1S Kohlenstoffatomen entspricht und e für 2, 3 oder 4 steht. Alle freien Valenzen der Silikonatome sind durch Si-O-Si-Bindungen oder Hydroxylgruppen abgedeckt. Vorzugsweise haben die Organopolysiloxane eine Viskosität von 15...1 000 000 cSt hei 250C. Es können auch Emulsionen der silanolbegrenzten Organopolysiloxane verwendet werden. Geeignete Beispiele für monovalente Kohlenwasserstoffradikale sind Alkylradikale wie etwa Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Dezyl-, Dodezyl-, und Oktadezylradikale; Zykloalkylradikale wie etwa Zyklohexyl-, Zyklobutyl-, Zyklodezylradikale; Arylradikale wie beispielsweise das Phenylradikal; Aralkylradikale wie etwa das Benzyl-, 2-Phenylethyl- und das 2-Phenylpropylradikal sowie Alkarylradikale wie etwa ToIyI-, XyIyI- und Ethylphenylradikale.
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können durch Vermischen des silylierten Polyethers mit dem silanolbegrenzten Organopolysiloxan in Abwesenheit oder Anwesenheit bestimmter
231 58 6 4 -is-
Verdünnungsmittel wie etwa Lösungsmitteln und Emulgatoren vorzugsweise bei gesteigerter Temperatur (z.B. bis etwa 9O0C und darüber) hergestellt werden. Beispiele geeigneter Lösungsmittel umfassen Wasser, Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel wie etwa Heptan oder Di-n-butylether, aromatische Kohlenwasserstoffe oder chlorierte Kohlenwasserstoffe. Beispiele für geeignete Emulgatoren umfassen nichtionische Emulgatoren wie etwa Nonylphenolethylenoxid-Addukte, Polyoxyethylenstearate usw.; anionische Emulgatoren wie etwa Natriumlaurylsulfat, Natriumstearat usw.; kationiache Emulgatoren wie etwa quaternäre Ammoniumchloride usw. oder schließlich amphotere Emulgatoren wie etwa Aminosäuren usw.
Das bevorzugte Verfahren zur Herstellung der Silikonpolymere enthaltenden Zusammensetzungen besteht im Mischen der silylierten Polyether und des silanolbegrenzten Polysiloxans in Abwesenheit eines Verdünnungsmittels bei einer Temperatur von 25... 70 C. Die daraus hervorgehende Zusammensetzung kann dann mit Verdünnungsmitteln in einem Verhältnis von 0,25...99,75 Teilen Zusammensetzung zu 99,75·..0,25 Teile Verdünnungsmittel, insbesondere aber in einem Verhältnis von 0,5... 50 Teilen Zusammensetzung zu 99,5...50 Teilen Verdünnungsmittel gemischt werden. Durch kräftiges Beimischen von Wasser als Verdünnungsmittel zu der silikonpolymerenthaltenden Zusammensetzung etwa über 1 h hinweg bei Zimmertemperatur können Dispersionen hergestellt werden.
Die Silikonpolymer-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung beinhalten Gemische aus silylierten Polyethern und silanolbegrenzten Polysiloxanen, Reaktionsprodukte von silylierten Polyethern und silanolbegrenzten Polysiloxanen sowie verschiedene Gemische der obengenannten Produkte. Diese Polymere können durch Verwendung eines Überschusses entweder von silyllertem Polyether oder von silanolbegrenztem Polysiloxan hergestellt werden. Die Menge des in den Zusammensetaungen gemäß vorliegender Erfindung
231586
vorhandenen silylierten Polyethers kann von etwa 0,25...99,75 Masse-% variieren; die Menge des silanolbegrenzten Organopolysiloxans kann von etwa 99,75...0,25 Masse-% (basierend auf der Masse von silyliertem Polyether und silanolbegrenztem Organopolysiloxan) reichen. Vorzugsweise bewegt sich das Masseverhältnis von silyliertem Polyether zu silanolbegrenztem Organopolysiloxan zwischen 1 : 99 Masse-% und 99 : 1 Masse-%; noch vorteilhafter in einem Masseverhältnis von 95...50 Masse-% zu 5...5O Masse-% von silyliertem Polyether zu silanolbegrenztem Organopolysiloxan auf der Basis der zusammengenommenen Masse von silyliertem Polyether und silanolbegrenztem 0rganppolysiloxan.
Die silylierte Polyether und silanolfcjegrenzte Organopolysiloxane enthaltenden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können textlien Materialien unter Beigabe anderer Substanzen appliziert werden, die bislang verwendet wurden, um textlien Materialien bestimmte Eigenschaften zu verleihen. Derartige andere Substanzen, die in Kombination mit den Zusammensetzungen der Erfindung genutzt werden können, sind Schmälzmittel, Mittel zur Verbesserung der Abriebfestigkeit der behandelten Pasern, Mittel zur Verbesserung des Geruches der behandelten Materialien, antistatische Schmälzmittel, Gewebe-Weichmacher, Mittel zur Herabsetzung der Brennbarkeit, schmutzabweisende Substanzen und Zusätze zur Erzielung von Knitterfestigkeit. Beispiele für Mittel zur Erlangung von Knitterfestigkeit sind Aminoplastharze wie etwa Harnstoff-Pormaldehydharze, Melamin-Pormaldehydharze und DimethyIoldihydroxyethylen-Harnstoff, weiche Magnesiumchlorid und Zinknitrat als Katalysatoren enthalten können. In bestimmten Anwendungsvarianten kann die Menge des Mittels zur Verleihung von Knitterfestigkeit ohne Einbuße von Knitterfestigkeitseigenschaften reduziert werden, wenn die Zusammensetzungen der Erfindung zur Anwendung kommen. Andere Harze zur Erlangung von Knitterfestigkeit sind Phenol-Formaldehydharze und Hydroxyethylmethakrylatharze.
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Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können in konzentrierter Form oder vorzugsweise dispergiert'. in Wasser bzw. in organischen Lösungsmitteln wie etwa Di-n-butylether, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und/oder chlorierten Kohlenwasserstoffen appliziert werden.
Die Stabilität der Wasser-Dispersionen der Zusammensetzungen der Erfindung kann darüber hinaus durch Zusetzen bestimmter Emulgatoren gesteigert werden. Beispiele für derartige stabilisierende Agenzien umfassen nichtionische Emulgatoren wie etwa Nonylphenolethylenoxid-Addukte, Polyoxyethylenstearate usw.; anionische Emulgatoren wie etwa Natriumlaurylsulfat, Natriumstearat usw.; kationische Emulgatoren wie etwa quaternäre Ammoniumchloride usw. oder auch amphotere Emulgatoren wie etwa Aminosäuren usw..
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung und - wenn gewünscht - andere Substanzen können sämtlichen textilen Materialien und dabei vorzugsweise organischen textlien Materialien appliziert werden, denen Organöpolysiloxaie bereits bisher appliziert worden sind bzw. hätten appliziert worden sein können. Beispiele für derartige textile Materialien sind Wolle, Baumwolle, Kunstseide, Hanf, Naturseide, Polypropylen, Polyethylen, Polyester, Polyurethan, Polyamid, Zelluloseazetat, Polyakrylonitril-Fasern sowie Gemische dieser Fasern. Die textilen Materialien können aus Stapelfasern oder Monofilfasern bestehen.
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sowie - wenn gewünscht - andere Substanzen können den textilen Materialien durch jedwede im Fachgebiet geläufige Applikationsart wie etwa Aufsprühen, Eintauchen, Aufschäumen, Klotzen, Satinieren oder , durch Hindurchziehen der Pasern durch eine mit den Zusammensetzungen der Erfindung gesättigten Grundstoff vermittelt werden.
Generell beläuft sich der Feststoff-Zusatz auf 0,025...20 Masse-% und vorzugsweise auf etwa 0,04...10 Masse-%, basierend auf
R Λ U . ^
16. 2. 1982
AP C 08 G / 231 586 58 949 11
der Masse des ursprünglichen textlien Materials, Nachdem das textile Material behandelt worden ist, wird es bei erhöhter Temperatur - z. B. von etwa 50 bis 200 0C - über eine kurze Zeitspanne hinweg - z. B. über 3 bis 15 min getrocknet. Das behandelte textile Material sollte die ausgehärtete Zusammensetzung der Erfindung in einem Anteil von etwa 0,025 bis 10 Masse-% (auf Trockenmassebasis) enthalten.
Die mit den Zusammensetzungen dieser Erfindung behandelten textlien Materialien besitzen vorteilhafte Eigenschaften wie etwa weichen dauerhaften Griff und - in Abhängigkeit vom verwendeten Silikonpolymer - hydrophobes oder hydrophiles Verhalten.
Ausführungsbeispiel ,
Spezielle Verkörperungen der vorliegenden Erfindung werden im einzelnen in den nachstehenden Beispielen erläutert, in denen sich alle Mengenangaben - sofern nicht anders vermerkt - auf Masseanteile beziehen.
(a) Ein karbonsäurefunktioneller Ether wird durch Vermischen von etwa 2 000 Teilen (0,35 Mol) eines Oxyethylenoxypropylentriol-Kopolymers (molares Verhältnis von Oxyethyleneinheiten zu Oxypropyleneinheiten etwa 2,5 : 1, relative Molekülmasse etwa 5 660) mit etwa 106,1 Teilen (1,06 Mol) Sukzinsaureanhydrid zubereitet; das resultierende Gemisch wird über 18 h hinweg auf 175 0C gehalten. Das daraus hervorgehende Produkt weist eine Viskosität von 4 168 cSt bei 25 0C auf. Die keramagnetische Resonanzanalyse zeigt folgendes Mol-Verhältnis der funktioneilen Gruppen: Punktionelle Gruppe Mol-Verhältnis
C3H6O 1,0
C2H4O 2,45
Der ermittelte Säuregehalt beträgt etwa 0,58 Milliäquivalent Säure pro Gramm, wobei der theoretische Betrag bei 0,5 Milliäquivalent
231586 A -19
pro Gramm liegt. Das Produkt wird durch folgende Formel dargestellt
(OC2H4>2T>
CH
CH2(OC2H4)27 4 (OC3
0 0
11 tt
OC(CH2)2C OH
0 0
11 11
OC(CH2)2C OH
0 0
Il Il
OC(CH2>2C OH
(b) Etwa 900 Teile des obigen Produktes werden etwa 1 h lang mit ungefähr 90,1 Teilen Aminopropyltriethoxysilan vermischt. Es ist eine leichte exotherme Reaktion zu beobachten. Der resultierende silylierte Polyether, bei dem es sich um eine dunkel strohfarbene Flüssigkeit mit einer Viskosität von etwa 24 460 cSt bei 250C handelt, kann durch die folgende Formel dargestellt werden:
27
CH -CH2 "
ο ο
It Il
λΟ
2 OC(CH2J2CO* "TJH3C3H6Si(OC2H5
Il
Il
OC(CH2J2CO'
(c) Etwa 270 Teile des im obigen Schritt (b) zubereiteten silylier-
231586
ten Polyethers werden mit 30 Teilen eines linearen silanolbegrenzten Dimethylpolysiloxans mit einem Silanolgehalt von etwa 2,5 % und einer Viskosität von etwa 70 cSt bei 250C vermischt, auf eine Temperatur von 700C gebracht und 3 h bei dieser Temperatur gehalten. Das resultierende Produkt ist eine undurchsichtige gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von etwa 77 340 cSt bei 25°C.
Einhundert Teile der in Beispiel 1(c) zubereiteten Zusammensetzung werden durch einstündiges Vermischen bei Zimmertemperatur in 200 Teilen Wasser dispergiert. Die Dispersion ist eine undurchsichtige gelbe, homogene Flüssigkeit mit einer Viskosität von 57»5 cSt bei 250C. Bei Evaporation des Wassers bildet sich ein gummiartiger Film.
Ungefähr 200 Teile des in obigem Beispiel 1(b) hergestellten silylierten Polyethers werden über 3 h bei einer Temperatur von 25°C mit JOO Teilen eines silanolbegrenzten Dimethylpolysiloxans vermischt, welches einen Silanolgehalt von etwa 2,5 % und eine Viskosität von ungefähr 70 cSt bei 25°Q besitzt. Die daraus hervorgehende Zusammensetzung ist eine undurchsichtige gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von etwa 57 500 cSt bei 250C. Ca. 100 Teile dieser Zusammensetzung werden über 1 h hinweg bei Zimmertemperatur mit 200 Teilen Wasser vermischt. Die Dispersion ist eine undurchsichtige weiße Flüssigkeit mit einer Viskosität von 25 cSt bei 250C. Wird das Wasser durch Eindampfen entfernt, so bildet sich ein gummi ähnlicher Film.
Etwa 285 Teile des im obigen Beispiel 1(b) hergestellten silylierten Polyethers werden bei 700C mit 15 Teilen eines silanolbegrenzten Dimethylpolysiloxans (etwa 2,5 % Silanolgehalt; Viskosität ca. 70 cSt bei 250C) über 3 h hinweg vermischt. Die daraus her-
231586 4
vorgehende Zusammensetzung ist eine undurchsichtige gelbe Flüssigkeit mit. einer Viskosität von 79 000 cSt bei 250C. Etwa 100 Teile dieser Zusammensetzung werden bei Zimmertemperatur 1 h lang mit 200 Teilen Wasser vermischt. Die so entsthende Dispersion ist eine lichtundurchlässige gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von 44»8 cSt bei 250C. Bei Evaporation des Wassers bildet sich ein gummiähnlicher Film.
Etwa 135 Teile des in obigem Beispiel i(b) zubereiteten silylierten Polyethers werden bei 700C über 3 h hinweg mit 15 Teilen eines silanolbegrenzten Dimethylpolysiloxans vermischt, welches eine Viskosität von 20 000 cSt bei 25°C aufweist. Die so gebildete Zusammensetzung ist eine lichtundurchlässige, weiße viskose Flüssigkeit, die nach Prüfung mittels Kernmagnetischer Resonanzanalyse die folgenden Gruppen in den genannten Mol-Verhältnissen enthält:
OC2H4 2,45 OC3H6 1,0
CjJ f ητι Υ π OA
. DX ^ljxio/ο U j, c4
Ungefähr 100 Teile dieser Zusammensetzung werden durch einstündiges Vermischen bei Zimmertemperatur in 200 Teilen Wasser dispergiert. Bei dieser Dispersion handelt es sich um eine lichtundurchlässige gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von etwa 40 cSt bei 25°C. Beim Eindampfen des Wassers bildet sich ein gummiähnlicher Film.
Etwa 37,5 Teile des in obigem Beispiel 1(b) zubereiteten silylierten Polyethers werden bei 250C über 3 h hinweg mit 112,5 Teilen eines silanolbegrenzten Dimethylpolysiloxans von 20 000 cSt Viskosität bei 250C vermischt. Die resultierende Zusammensetzung ist
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eine lichtundurchlässige, weiße hochviskose Flüssigkeit, die in der Prüfung mittels Kernmagnetischer Resonanzanalyse die folgenden Gruppen in den genannten Verhältnissen enthält:
| OC2H4 | 2 | ,39 |
| OC3H6 | 1 | ,0 |
| Si(CH3: | 7 | ,85 |
| ]2 |
Etwa 100 Teile dieser Zusammensetzung werden in 200 Teilen Wasser durch einstündiges Vermischen bei Zimmertemperatur dispergiert. Bei der Dispersion handelt es sich um eine lichtundurchlässige gelbe Flüssigkeit von etwa 50 cSt Viskosität bei 250C Bei Eindampfen des Wassers bildet sich ein schwammähnliches Material.
Etwa 15 Teile des in obigem Beispiel 1(b) zubereiteten silylierten Polyethers werden bei 250C über 3 h hinweg mit 135 Teilen eines silanolbegrenzten Dimethy!polysiloxans von 20 000 cSt Viskosität bei 250C vermischt. Bei der daraus hervorgehenden Zusammensetzung handelt es sich um eine lichtundurchlässige, weiße viskose flüssigkeit, die nach Prüfung mittels Kernmagnetischer Resonanzanalyse die folgenden Gruppen in den genannten Verhältnissen aufweist:
OC2H4 1,91
OC3H6 1,0 Si(CH3J2 22,3
Ungefähr 135 Teile des in obigem Beispiel 1(b) zubereiteten silylierten Polyethers werden bei 250C über 3 h hinweg mit 15 Teilen eines silanolbegrenzten Dimethylpolysiloxans von 24 cSt Viskosität bei 250C und einem Hydroxylgehalt von 5,7 % vermischt. Die daraus hervorgehende Zusammensetzung ist eine lichtundurchlässige gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von 8 800 cSt bei 250C.
23 1586 , _2>
Etwa 100 Teile dieser Zusammensetzung werden in 200 Teilen Wasser durch einstündiges Vermischen bei Zimmertemperatur dispergiert» Bei der Dispersion handelt es sich um eine lichtundurchlässige weiße Flüssigkeit von 23 cSt Viskosität bei 250C. Bei Eindampfen des Wassers bildet sich ein gummiähnlicher Schaum.
Ungefähr 540 Teile des in obigem Beispiel 1(b) zubereiteten silylierten Polyethers werden bei 25°C über 3 h hinweg mit 60 Teilen eines silanolbegrenzten Dimethy!polysiloxans von etwa 30 cSt Viskosität bei 250C und einem Hydroxylgehalt von etwa 3,5 % vermischt. Das entstehende Kopolymer ist eine lichtundurchlässige gelbe -flüssigkeit mit einer Viskosität von 13 700 cSt bei 250C. Kernmagnetische Resonanzanalyse der resultierenden Zusammensetzung wies die Anwesenheit folgender Gruppen in den dargestellten Verhältnissen aus:
C2H4O 2,9 C3H6O 1,0
Si(CH3)2 0,32
Etwa 3OO Teile dieser Zusammensetzung werden in 200 Teilen Wasser durch einstündiges Vermischen bei Zimmertemperatur dispergiert. Die Dispersion ist eine lichtundurchlässige weiße Flüssigkeit von etwa 30 cSt Viskosität bei 25°C
Durch Eindampfen wird ein Folgeprodukt gewonnen, welches dem Produkt aus Beispiel 8 ähnelt.
Ungefähr 135 Teile des in obigem Beispiel 1(b) zubereiteten silylierten Polyethers werden bei 700C über 3 h hinweg mit 15 feilen eines silanolbegrenzten Dimethy!polysiloxans von etwa 30 cSt Viskosität bei 250C sowie etwa 3,8 % OH-Gehalt vermischt. Die entstehende Zusammensetzung ist eine lichtundurchlässige, weiße viskose Flüssigkeit, welche in der Prüfung mittels Kernmagnetischer Resonanzanalyse die folgenden Gruppen in den genannten Verhältnissen aufweist:
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| C2H4O | 2, | 47 |
| C3H6O | 1, | 0 |
| Si(CH3)2 | ο, | 25 |
Etwa 100 Teile dieser Zusammensetzung werden in 200 Teilen Wasser durch einstündiges Vermischen bei Zimmertemperatur dispergiert. Die Dispersion ist eine lichtundurchlässige weiße Flüssigkeit, die bei 250C eine Viskosität von 37 cSt aufweist. Es wird ein Produkt gewonnen, das dem in Beispiel 2 gewonnenen Produkt ähnelt.
Ungefähr 135 Teile des in obigem Beispiel 1(b) zubereiteten silylierten Polyethers werden bei 250C über 3 h hinweg mit 15 feilen eines silanolbegrenzten Dimethy!polysiloxans von etwa 2,9 % Hydroxylgehalt und etwa 30 cSt Viskosität bei 25°C vermischt. Die entstehende Zusammensetzung ist eine lichtundurchlässige gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von 16 400 cSt bei 250C, welche in der Prüfung mittels Kernmagnetischer ResonanζanaIyse die folgenden Gruppen in den genannten Verhältnissen aufweist:
C2H4O 2,59 C3H6O 1,0 Si(CH3)2 0,17
Etwa 100 Teile dieser Zusammensetzung werden in 200 Teilen Wasser über 1 h hinweg bei Zimmertemperatur vermischt. Die entstehende Dispersion ist eine lichtundurchlässige weiße Flüssigkeit mit einer Viskosität von 48 cSt bei 250C. Wird das Wasser durch Verdampfen entfernt, so bildet sich ein gummiartiger Film.
Etwa 135 Teile des in obigem Beispiel 1(b) zubereiteten silylierten Polyethers werden über 3 h hinweg mit 15 Teilen eines silanolbegrenzten Dimethylpolysiloxans von 500 000 cSt Viskosität vermischt. Die entstehende Zusammensetzung ist eine lichtundurch-
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lässige, gelbe, hochviskose flüssigkeit, die in der Prüfung mittels Kernmagnetiseher Resonanzanalyse die folgenden Gruppen in den genannten Proportionen aufweist:
C2H4O 2,46 C3H6O 1,0 Si(CH3)2 0,19
Etwa 100 Teile dieser Zusammensetzung werden 1 h lang bei Zimmertemperatur mit 200 Teilen Wasser vermischt. Die daraus hervorgehende Zusammensetzung ist eine lichtundurchlässige weiße flüssigkeit, die bei 250C eine Viskosität von 30 cSt aufweist. Wird das Wasser durch Verdampfen entfernt, so bildet sich ein gummiähnlicher Schaum,
(a) Durch Vermischen von etwa 1 200 Teilen eines in Beispiel 1(a) beschriebenen Oxyethylen-Oxypropylen-Triols mit etwa 88,8 Teilen Phthalsäureanhydrid wird ein karbonsäurefunktionellercPolyether hergestellt und für 18 h bei etwa 1200C gehalten. Der Säuregehalt des Folgeproduktes beträgt ungefähr 0,5 Milliäquivalent Säure pro Gramm.
(b) Etwa 1 288,8 Teile des obigen Produktes werden mit etwa 132,6 Teilen 3-Aminopropyltriethoxysilan vermischt. Der entstehende silylierte Polyether, eine dunkelgefärbte Flüssigkeit, weist bei 25°C eine Viskosität von 2 850 cSt auf.
(c) Etwa 450 Teile des im obigen Schritt (b) hergestellten silylierten Polyethers werden über 3 h hinweg bei 250C mit,50 Teilen des im obigen Beispiel 1(c) beschriebenen linearen silanolbegrenzten Dimethy!polysiloxans vermischt. Die entstehende Zusammensetzung ist eine lichtundurchlässige gelbe Flüssigkeit und weist bei 25 C eine Viskosität von 3 580 cSt auf.
Das Vorgehen von Beispiel 13 wird wiederholt, wobei allerdings
231586 U
bei Herstellung des karbonsäurefunktionellen Polyethers <üäs Phthalsäureanhydrid durch 58,8 Teile Maleinsäureanhydrid mit 0,2 Teilen Para-Methoxyphenol ersetzt wird. Die aus dem silylierten Polyether und dem silanolbegrenzten Dimethylpolysiloxan hergestellte Zusammensetzung weist bei 250C eine Viskosität von 137 600 cSt auf.
(a) Ein karbonsäurefunktioneller Polyether wird hergestellt, indem ein Gemisch aus 95 Teilen Oxyethylendiol (relative Molekülmasse etwa 400), 50 Teilen Xylen und 56,1 Teilen Sukzinsäure unter Rückflußbedingungen gekocht wird, bis sich 8,5 Teile Wasser in einem Dean-Stark-Gefäß gesammelt haben. Das Xylen wird dann unter Vakuumbedingungen bis zu einer Temperatur von etwa 1000C entfernt.
(b) Dem in Schritt (a) gewonnenen Produkt werden bei 4O0C etwa 105,5 Teile 3-Aminopropyltriethoxysilan zugesetzt. Die Temperatur steigt dabei auf etwa 800C. Gewonnen wird ein lichtundurchlässiger, gelber silylierter Polyether.
(c) Etwa 180 Teile des im obigen Schritt (b) hergestellten silylierten Polyethers werden nun über 3 h hinweg bei etwa 250C mit 20 Teilen des in Beispiel 1(c) beschriebenen silanolbegrenzten Polysiloxans vermischt. Gewonnen wird eine lichtundurchlässige gelbe Zusammensetzung mit einer Viskosität von 34 500 cSt bei
(a) Durch Vermischen von 1 540 Teilen Oxyethylendiol (relative Molekülmasse: etwa T 500) mit etwa 108 Teilen Natriuramethoxid wird ein silylierter Polyether hergestellt. Anschließend wird dieses Produkt einem 4-stündigen Vakuum-Ausdämpfen unterzogen, um das als Nebenprodukt gebildete Methanol zu entfernen. Das nun entstandene Produkt wird auf Zimmertemperatur gekühlt und mit etwa 397 Teilen Chlorpropyltrimethoxysilan versetzt. Dieses Produkt wird über 4 h hinweg auf etwa 1000C gehalten; anschließend
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wird es gefiltert, um das Natriumchlorid-Nebenprodukt zu beseitigen. Der daraus hervorgehende silylierte Polyether ist ein lichtundurchläsaiges braunes Wachs.
(b) Etwa 180 Teile des im obigen Schritt (a) hergestellten silyl lierten Polyethers werden nun über 1 h hinweg bei Zimmertemperatur mit 20 Teilen des in Beispiel 1(c) beschriebenen silanolbegrenzten Polysiloxans vermischt. Gewonnen wird dadurch ein lichtundurchlässiges weißes Wachs, welches bei 34...38 C schmilzt.
Eine wäßrige Lösung des in Beispiel 1(b) hergestellten silylierten Polyethers wird durch Vermischen von 100 Teilen des silylierten Polyethers mit 200 Teilen Wasser über 1 h hinweg bei Zimmertemperatur zubereitet.
Etwa 85 Teile dieser Lösung werden über 3 h hinweg bei 700C mit 15 Teilen einer wäßrigen Emulsion vermischt, welche 35 Masse-% eines silanolbegrenzten Dimethy!polysiloxans von etwa 70 cSt Viskosität bei 25°C enthält. Die daraus hervorgehende Dispersion ist eine lichtundurchlässige gelbe flüssigkeit mit 54 cSt Viskosität bei 25°C.
Die Stabilität der Wasserdispersionen mit 33 Masse-% der in den obigen Beispielen hergestellten Zusammensetzungen wird bestimmt, indem 1.) die verschiedenen Dispersionen in einem zwangsbelüfteten Ofen bei 500C gehalten werden und dabei die Stabilität in Abhängigkeit von der Zeit beobachtet wird, bzw. indem 2.) die Dispersionen aufeinanderfolgend durch Abkühlen auf -400C eingefroren und anschließend bei Zimmertemperatur aufgetaut werden und die Stabilität der Dispersion nach jedem Einfrier-Auftau-Zyklus ermittelt wird
Die folgende Tabelle faßt die Ergebnisse dieser Tests zusammen.
23158 6 4-28-
Anzahl der Einfxier
| Beispiel Nr, | Zeit | bei | 5OVC | Auftau-Zyklen |
| " 2 | Mehr | als | 2 Monate | Mehr als 5 |
| 3 | Mehr | als | 2 Monate | Mehr als 3 |
| 4 | Mehr | als | 2 Monate | Mehr als 3 |
Vergleichsbeispiel V1
Etwa 270 Teile des im obigen Beispiel 1(b) hergestellten silylierten Polyethers werden über 3 h hinweg mit 30 Teilen eines trimethylsiloxy-endneutralisierten Dimethy!polysiloxans von 50 cSt Viskosität bei 250C vermischt. Sofort nach Beenden des Verrührens trennt sich das Gemisch in 2 Phasen, Etwa 100 Teile die ses heterogenen Gemisches werden durch einstündiges Einmischen bei Zimmertemperatur in 200 Teile Wasser dispergiert. Die Dispersion ist instabil und Verfällt sofort in 2 Phasen, Bei Verdampfen des Wassers wird ein heterogenes Produkt gewonnen, das aus einem bröckligen, gummiartigen Material und einer öligen Flüssigkeit besteht,
Vergleichsbeispiel Vp
Etwa 135 Teile der gemäß Beispiel 1(a) hergestellten Karbonsäure-Zwischenverbindung und 15 Teile eines silanolbegrenzten Dimethylpolysiloxans von etwa 2,5 % OH-Gehalt und einer Viskosität von 70 cSt bei 250C werden über 3 h hinweg bei einer Temperatur von 250C vermischt· Gewonnen wird eine lichtundurchlässige gelbe Flüssigkeit, die keine eindeutige Phasentrennung erkennen läßt. Dem Gemisch werden über 1 h hinweg bei Zimmertemperatur etwa 200 Teile deionisiertes Wasser beigemengt. Nach 3 Tagen zerfiel die wäßrige Dispersion in 2 Phasen,
Ein textiles Gewebe aus einer Mischung von Dacron-Polyester und
231 586 A .».
Baumwolle (65/35) wird mit den in den obigen Beispielen hergestellten Zusammensetzungen behandelt, indem das Gewebe in wäßrige Dispersionen eingetaucht wird, welche 2 Masse-% der in den jeweiligen Beispielen hergestellten Zusammensetzungen enthalten (wobei diese Masse-%-Angabe auf der Gesamtmasse der Lösung basiert). Das Gewebe wird dann für 2 min bei 34O0P in einem zwangsbelüfteten Ofen getrocknet. Die Griffeigenschaften jeden Gewebes werden dann den Kategorien 1...5 zugeordnet, wobei 5 einen weichen, seidigen, glatten Griff und 1 einen steifen, rauhen, pappartigen Griff bezeichnet· Die nachstehende Tabelle faßt die Beobachtungen zusammen:
| Beispiel 20 | TABELLE II | |
| Beispiel Nr. | Griffkategorie | |
| Kc) | 5 | |
| 3 | ||
| 4 | 4 | |
| 5 | 3 | |
| 8 | 4 | |
| 10 | 3 | |
(a) Ein textiles Gewebe aus einem Gemisch aus Dacronpolyester und Baumwolle (65/35) wird mit der in Beispiel 1(c) hergestellten Zusammensetzung behandelt, indem das Gewebe in wäßrige Dispersionen getaucht wird, welche 0,7 Masse-% des Silikonpolymers und 1,7 Masse-% Dirnethyoldihydroxyethylen-Harnstoff enthalten (wobei die Masse-%~Angaben auf der Gesamtmasse der Lösung basieren). Das Gewebe wird dann für 2 min bei 700C in einem zwangsbelüfteten Ofen getrocknet. Erzielt wird ein weicher, seidiger Griff, der der Kategorie 4 entsprechen würde,
(b) Als Vergleich wurde ein textiles Gewebe aus Polyester und Baumwolle (65/35) gemäß der in obigem Beispiel 20(a) beschriebe-
2 3 15 8 8 4 -30-
nen Weise mit einer wäßrigen Lösung von 1,7 Masse-% Dimethyolhydroxyethylen-Harnstoff behandelt. Dies bewirkte einen rauhen, steifen Griff, der der Griffkategorie 2 entsprechen würde,
(a) Etwa 258,6 Teile eines gemäß Beispiel 1(a) hergestellten karbonsäurefunktionellen Polyethers werden mit 29f8 Teilen Chlorpropyltrimethoxysilan, 15»2 Teilen Triethylamin und 100 Teilen Toluen vermischt sowie 9 h lang unter Rückflußbedingungen gekocht. Es bildet sich ein gelbes Flüssigprodukt, welches einen weißen festen Niederschlag enthalte Das Produkt wird gefiltert; bei dem weißen festen Niederschlag handelt es sich um Triethylaminhydrochlorid. Das Flüssigprodukt wird bei einer Temperatur bis etwa 15O0C unter Vakuum (1 Torr) ausgedämpft· Gewonnen wird ein silylierter Polyether, der bei 250C eine Viskosität von etwa 30 000 cSt aufweist,
(b) Ungefähr 90 Teile des im obigen Beispiel (a) hergestellten silylierten Polyethers werden bei 250C 3h lang mit 10 Teilen eines linearen silanolbegrenzten Dimethy!polysiloxans vermischt, welches einen Silanolgehalt von etwa 2,5 % und eine Viskosität von etwa 70 cSt bei 250C aufweist· Das daraus hervorgehende Produkt ist eine lichtundurchlässige gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von ungefähr 22 000 cSt bei 250C. Eine Teilmenge des Produktes wird in Wasser dispergiert; die entstehende Emulsion ist 3 Monate'lang stabil. Bei Verdampfen des Wassers entsteht ein gummiartiger Film,
Gewebe wie ü,a. Polyester, Baumwolle, Wolle, Nylon und Rayon werden mit den Zusammensetzungen der Beispiele 1 und 21 gemäß der in Beispiel 19 geschilderten Verfahrensweise behandelt· Die behandelten Gewebe besitzen einen weichen, seidigen, glatten Griff. ;
Claims (18)
16, 2. 1982
AP C 08 G / 231 586
-31- 58 949 11
AP C 08 G / 231 586
-31- 58 949 11
Erfindungsanspruch
Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung zur Behandlung von textlien Materialien, gekennzeichnet dadurch, daß ein silanolbegrenztes Organopolysiloxan mit einem silylierten Polyether der allgemeinen Formel
CH0(OC H0 ) R^A,
(ίλΠ U ι Τ5 Λ
0CnH2n;x RfAc Ja
0CnH2n;x RfAc Ja
υηο\.υυ no ; K-pA^
C. Al fill JV XU.
reagiert, in welcher mindestens ein R aus jener Gruppe ausgewählt wurde, welche ein -NH-Radikal, ein Ammoniumradikal oder ein Radikal der Formel
0 Ο -OC. -R-C -0 ,
O O η -ι |T
-OC -R-C -O und
0 0 Il -ι «
-OC -R-C-
umfaßt, bei denen die durch R bezeichneten Radikale mit dem Polyether durch einen Ester,· ein Amin, ein Amid oder ein
231586 4
Ammoniumradikal verknüpft sind und sioh die verbleibenden R-Gruppen aus Hydroxylradikalen, Hydrokarbonoxyradikalen mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen oder einem Radikal der Formel
0 0
Il Il
O-C-R1-C OH
zusammensetzen;
R ist ein bivalentes Kohlenwasserstoffradikal aus jener Gruppe, die sich aus (-CH2) und -CH = CH- zusammensetzt, oder es ist ein zyklisches bivalentes Kohlenwasserstoffradikal aus der Gruppe der CgH., CgHQ, CgH10 und C10Hg; A ist ein silikonhaltiges Radikal aus der Gruppe kationischer und anionischer Radikale der Formel ο
R4-Si (0R2)3_e>
H?
Si O
sowie nichtionische Radikale der Formel
R5-Si (OR2)3 e
2 3
in denen R und R^ monovalente Kohlenwasserstoffradikale mit 1 ·« .18 Kohlenstoffatomen darstellen; R^" ist ein einem Silikon-
in denen R und R^ monovalente Kohlenwasserstoffradikale mit 1 ·« .18 Kohlenstoffatomen darstellen; R^" ist ein einem Silikon-
231586 A -33-
atom angelagertes ionisches Radikal aus Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffatomen aus der Gruppe der·
0 0
Φ φ φ "" ® -R6-, NH3-R6-NH2R6~, QOC-R1-C-NHR6-, UH3 -R6-NHR6-,
Φ φ φ "" ® -R6-, NH3-R6-NH2R6~, QOC-R1-C-NHR6-, UH3 -R6-NHR6-,
0 0 0 0
Il "θ φ " "
θ 0-C -R1- C-O HH3 R6-, 0-C -R1 - C-IiIR6-,
OO 0 0
Il It It Il
θ 0-C - R1-C-NHR6 NHR6- .und ° OC - R1 -C-NHR6- N-R6-
C=O R1 C=O
R ist ein nichtionisches bivalentfces Radikal, bestehend aus R und einem Radikal mit Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffatomen der Formeln
-NH-R6-, -NHR6- NR6-, -NH-R6- NH R6-,
0 0 0 0
it 11 11 11
-C -R1-C-NH-R6-, -C -R1 -C -NH-R6- NHR6- und
-C -R1- C-NH-R6- NR6-
C=O
R1
C=O
1
1
231586
16. 2. 1982 AP C 08 G / 231 586 58 949 11 - 34 -
R ist ein einem Silikonatom angelagertes Radikal mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen aus jener Gruppe, die sich zusammensetzt aus einem gesättigten bivalenten Kohlenwasserstoffradikal, einem bivalenten Hydrokarbonoxy-Radikal, dessen Sauerstoff sich in einer Etherbindung befindet bzw. aus einem ungesättigten bivalenten Kohlenwasserstoffradikal, bei welchem die freien Valenzen einem Silikonatom angelagert sind und die freien Valenzen von A durch R abgedeckt werden, und wenn A ein bivalentes Radikal ist, dann beträgt das Verhältnis von A zu R 1 ί 2, und wenn R kationisch ist, dann muß A anionisch sein, und wenn R anionisch ist, dann muß A kationisch sein, und wenn R nichtionisch ist, dann' muß A nichtionisch sein; a steht für eine Zahl von 0 bis 4; b, c und d stehen jeweils für 0 oder 1, die Summe von b, c und d muß mindestens 1 sein, und wenn b, c oder d gleich Null ist, dann muß R ein Hydroxyl- oder ein Hydrokarbonoxy-Radikal oder ein Radikal der Formel
0 0
-OC-R1 - C - OH sein;
-OC-R1 - C - OH sein;
e ist eine Zahl zwischen 0 und 2, f ist 0 oder 1, η ist 2, 3 oder 4, x ist eine Zahl von 1 bis 600 und y ist eine Zahl von 0 bis 8.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das silanolbegrenzte Organopolysiloxan und der silylierte Polyether auf eine gesteigerte Temperatur erwärmt werden.
3. Verfahren zur Behandlung eines textlien Materials, gekennzeichnet durch die Beschichtung eines textlien Materials mit einer Zusammensetzung gemäß Punkt 1, die ein silanolbegrenzte s Organopolysiloxan und einen silylierten Polyether
16. 2. 1982
AP C 08 G / 231 586
23158 6 ' 5894911
- 35 -
enthält, erzielbar durch die Reaktion eines Amins oder hydroxylbegrenzten Oxyalkylen-Polymers oder -Kopolymers und einer Dikarbonsäure oder Anhydrids derselben, damit ein funktionelles Karbonsäurepolymer entsteht, das dann mit einem aminofunktionellen Silan mit 1 bis 3 Alkoxygruppen pro Silikonatom reagiert, und durch die anschließende Vernetzung des beschichteten Textilmaterials bei erhöhter Temperatur.
4. Verfahren nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung nach Punkt 1 vor dem Beschichten des'textilen Materials in einem Verdünnungsmittel aufgelöst wird.
5. Verfahren nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung nach Punkt 1 in einem Verdünnungsmittel aufgelöst wird, um eine Lösung mit einem Gehalt von 0,25 bis 99,75 Masse-% Zusammensetzung - basierend auf der Masse von Zusammensetzung und Verdünnungsmittel - zu bilden.
6. Verfahren nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß das Verdünnungsmittel Wasser .ist.
7. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Anteil an silyliertem Polyether zwischen ca. 0,25 und 99,75 Gew.-% und der Anteil an silanolbegrenztem Organopolysiloxan zwischen 99,75 und 0,25 Gew.-% auf der Grundlage des Gewichtes des silylierten Polyethers und eilanolbegrenzten Organoxpolysiloxan liegt.
8. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der silylierte Polyether und das silanolbegrenzte Organopolysiloxan in einem Verdünnungsmittel dispergiert werden.
16. 2. 1982
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58 949 11
231 586 k -*-
9. Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß das Verdünnungsmittel in einer Menge von 0,25 bis 99,75 Gew.-% auf der Grundlage des Verdünnungsmittels und des silylierten Polyethers und silanolbegrenzten Organopolysiloxan vorhanden ist.
10. Verfahren nach Punkt 18, gekennzeichnet dadurch, daß das Verdünnungsmittel V/asser ist.
11. Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß das silanolbegrenzte Organopolysiloxan und der silylierte Polyether bis auf eine Temperatur von ca. 70 . G erwärmt werden.
12. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung ein Emulgiermittel enthält.
13. Verfahren nach Punkt 3» gekennzeichnet dadurch, daß das beschichtete textile Material auf 200 0C erhitzt wird.
14. Verfahren nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß das beschichtete textile Material 0,025 bis 10 Gew.-% der vernetzten Zusammensetzung enthält.
15· Verfahren nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß der silylierte Polyether aus der Reaktion eines Oxyalkylenglykols und eines Dikarbonsäureanhydrids zur Bildung eines Halbesters hervorgeht, der dann mit einem aminofunktionellen Silan mit 1 bis 3 Alkoxygruppen pro Silikonatom reagiert.
16. Verfahren nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß der silylierte Polyether aus der Reaktion eines aminofunktionellen Silans mit 1 bis 3 Alkoxygruppen pro Silikonatom und einer Dikarbonsäure oder eines Anhydrids derselben zur Bildung eines funktionellen Silans der Karbonsäure hervorgeht,
16. 2. 1982
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58 949 11
23158b Λ -37-
das dann mit einem aminbegrenzten Oxyalkylen-Polymer oder -Kopolymer reagiert.
17. Verfahren nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß der silylierte Polyether aus der Reaktion eines Oxyalkylenglykols oder Kopolymers derselben zur Bildung eines Karbonsäurepolyrners hervorgeht, das dann mit einem Haloalkylalkoxysilan reagiert.
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