DD203160A1 - Verfahren zum einbringen von hydrophoben fotografischen zusaetzen - Google Patents
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Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen von hydrophoben fotografischen Zusaetzen, insbesondere von Farbkupplern in waeszrige Medien unter Anwendung von hochsiedenden organischen Loesungsmitteln. Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung eines verbesserten Verfahrens zur Einbringung von wasserunloeslichen fotografischen Zusaetzen,insbesondere von hydrophoben Farbkupplern, in Gelatine oder andere hydrophile Bindemittel. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Verbesserung durch Anwendung von neuen hochsiedenden Loesungsmitteln zu erreichen. Erfindungsgemaesz wird das dadurch erreicht, dasz als hochsiedendes Loesungsmittel substituierte Piperidin-2-one der Struktur (siehe Formel) verwendet werden. Der Vorteil des erfindungsgemaeszen Verfahrens besteht in der groeszeren Stabilitaet der Dispersionen und der guten Vertraeglichkeit mit dem Bindemittel.
Description
Berlin, den 10. 12. 1981 251/4493/111
Erfinder
Dr. L. Kuhnert
Dr. H. Dlleher Dr. 0. Roth A. Kuhrt R. Hoppe
Verfahren гит Einbringen von hydrophoben fotografischen Zusätzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Sinbringen von hyurophoben fotografischen Zusätzen, insbesondere von Farbkupplern, in wäßrige Medien unter Anwendung von hochsiedenden organischen Lesungsmitteln.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Bei der Herstellung von silberhalogenidhaltigen Colorffiaterialien werden verschiedene fotografische Zusätze zu einer hydrophilen kolloidalen Lösung zugesetzt. Solche Zusätze können Farbkuppler, Stabilisatoren u. a. sein. Da jedoch-eine Vielzahl der Zusätze wasserunlöslich ist, werden diese in organischen Lösungsfflitteln gelöst und diese Lösungen in wäßrigen Madien eaulgiert. Als Lösungsmittel dienen vorwiegend hochsiedende organische Substanzen, denen Dispergierhilfsajittel und gegebenenfalls niedrigsiedende Hilfslösungsmittel züge-
setzt «erden kennen. An die hierbei verwendeten hochsiedenden Lösungsmittel werden eine Reihe топ Anforderungen gestellt, «ie ζ. B. :
- gutes LösevermBgen für die fotografischen Zusätze and іи Falle von !Farbkupplern auch für die gebildeten Bildfarbstoffe;
- gute Verträglichkeit mit der Selatine;
- keine negative Beeinflussung der fotografischen Daten.
Es sind zahlreiche hochsiedende organische lösungsmittel, insbesondere für die Dispergierung von Farbkupplern, bekannt. So werden nach US-Pat.-2 322 027 Phthalsäureester oder Phosphorsäureester verwendet. Bekannt sind weiterhin Benzoesäureester (DE-OS-2 629 842), hochsiedende Formamide (US-Pat.-2 991 177) oder Dibutyllaarylamid (ÜS-Pat.-2 533 514). Diese bekannten Verfahren sind aber mit einer Reihe von Hachteilen behaftet. So verhindern die genannten lösungsmittel dieL Kristallisation der fotografischen Zusätze nur ungenügend. Dies füart zu Dispersionsinstabilitäten und damit zu begrenzter Lagerzeit. Es werden Auskristallisationen und Eintrübungen beobachtet. Bei- Anwendung von höheren Konzentrationen an hochsiedenden Lösungsmitteln beobachtet man dagegen oft Unverträglichkeiten mit dem Bindemittel Gelatine oder eine Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften.
Ziel der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zum Einbringen von hydrophoben fotografischen Zusätzen, insbeson-' dere von hydrophoben Farbkupplern, in Gelatine oder andere hydrophile Bindemittel, mit dem lagerstabile Dispersionen hergestellt werden können und trübungsfreie fotografische Schichten erhalten werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Verbesserung durch Anwendung von neuen hochsiedenden Lösungsmitteln zu erreichen.
Erfindungsgemäß wird das dadurch erreicht, daß mindestens ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel der Formel
? eingesetzt wird, wobei E1 für
eine Alkylgruppe mit vier bis sechzehn Kohlenstoff atomen, ei-1 ι ne mit Chlor oder Dimethylamine
1 Substituierte Alkylgrappe mit
vier ils sechzehn Kohlenstoffatomen, eine Äcylgruppe mit vier bis zwölf Kohlenstoffatomen oder alkoxysubatituierte Alkylgrapjse der Struktur
/OÄ4 steht, wobei Sg eine Alkylgruppe mit zwei bis ~C^CH zsan Kohlenstoffatomen bedeutet. Eg bis R,- stehhen für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe. Beispiele für derartige erfindungsgemäß einsetzbare Lösungsmittel sind:
1»Hexyl-piperidin-2-ob
1-Oc tyl-piperidin-2-on
1-Hexyl-3-methyl-pipei:idin-2-on
1 -Hexyl -4 -methyl -pipe ridin-2-on
1 -Hexancyl-piperidin~2»on
1-(6-Chlorhexyl)-piperidin-2-on
1-(1-Buto3cyethyl)-piperidin-2-on
1 -(1 -Butoxyethyl)-3-methyl-piperidin-2-on 1-Hexyl-S-methyl-piperidin-a-on
1-Hexyl-e-methyl-piperidin-2-on
Bie Darstellung der substituierten Piperidin-2one erfolgt nach bekannten Verfahren durch Alkylierung bzw. Acylierung von Pyridin-2-onen und anschließende Hydrierung oder durch Alkylierung von Pyridinen und anschließende Oxydation zu entsprechenden Iyridin-2-onen und nächfolgende Hydrierung. Die in die fotografische BegießlBsung einzubringenden Zusätze werden in den otoen beschriebenen Lösungsmitteln gelöst und diese Lösung in der wäßrigen Phase diapergiert. Bezogen auf die fotografischen Zusätze werden dabei 25 "bis 200 % an hochsiedenden organischen Lösungsmitteln verwendet. Weiterhin können Gemische aus den erfindungagemäßan Verbin-
dungan oder Gemische mit bekannten Hochsisdern wie Dibatylphthalat oder Trikresylphosphat eingesetzt werden. Sa iat vorteilhaft, zusätzlich niedrigsiedende HilfslBaangsmit-tel, die nach der Disperglerung destiliativ entfernt werden, zu verwenden. Als aolohe eignen sich Methylenchlorid, Äthylacetat oder Chloroform. Aach Polymers oder Oligomers können der za dispergierenden Läaang zugesetzt «erden. Als Dispergierhilfsnittel »erden in bekannter Waise anionenaktive oder Qichtioniache Tenside oder Gemische derselben eingesetzt. Die Tenside können dabei sowohl in der wäßrigen, als auch in der organischen Phase oder in beiden Phasen eingesetzt werden. Beispiels hierfür sind:
Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylsulfate, Alkylphenolpolyäthylenglykoläther, Dialkylbernsteinsäureglyceride. Als Scbutzkolloid wird vor allem Gelatine verwendet. Es können aber auch andere bekannte synthetische Sehutzkolloide wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamid oder deren Gemische mit Gelatine eingesetzt werden.
Vorteilhaft ist das erfindungagemäße Verfahren bei der Dispergierung von farbkupplern anzuwenden, die sich in anderen bekannten Hochaiedern nur schwierig oder gar nicht lösen. 3s entstehen stabilere Dispersionen, die sich durch eine gute Verträglichkeit mit dem hydrophilen Bindemittel auszeichnen, und keine negative Beeinflussung dar fotografischen Eigenschaften bei dar Hochtemperaturverarbeitung zeigen.
Beis-pjel 1 i
10 g eines fotografischen Gelbkupplers der Formel:
I г 3
H-CO-CH1-CD
werden in einsm Gemisch aus 40 ml Äthylacetat and 8 ml 1-Octylpiperidin-2-on bei 60° C gelöst. Die Lösung wird mittels
eines hochtourigen Schnellrührwerks mit 110 ml 5 %igec GelatinelBsang und 30 ml 4 $iger Hatriumdodecylsulfatliäsung vermischt und vier Minuten bei 60° C homogenisiert. Anschließend wird bei 50° C im Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck das Äthylacetat entfernt und die erhaltene Dispersion bei 5° 0 gelagert. Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchenäurohmesser von 0,12/«, die nach sechs Monaten Lagerzeit keine Heigang гиг Auskristalliaation zeigt.
Beispiel 2: .
20 g eines Blaugrünkupplers der Formel:
fH werden »ie in Baispiel 1
АЛ-СО-М-СцЧзз mlt folgender Rezeptur die-.
Г pergiert:
70 ml Äthylacetat, 20 ml i-Heranoylpiperidin-2-on, 160 ml 11 %iger Gelatineiasnng und 50 ml 4 iSiger lösung von Hatriumisobutylnaphthalinsulfonat,
Bs wird eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,10/^m erhalten, die nach sechs Monaten Lagerzeit keine AusJcristallisätion zeigt.
10 g eines Йігригкирріега der Formel:
werden analog Beispiel 1 mit folgender Rezeptur dispergiert:
50 ml ithylacetat, 8 ml 1-Hexyl-5-ffiethyl-piperidin-2-on, tOO ml 8,5 %ige SelatinelSsung, 40 ml 4 %ige Lasung von Uatriumdecylbenzolsulfonat.
Ks wird eine Dispersion mit einem mittleren TeiiLcaendurchmes.
ser von 0,14,^m erhalten, die nach sechs Monaten Lagerzeit keine Kristallisationsneigung zeigt.
20 g eines Purpurkupplers der Foraeli ,- CH-
werden analog Beispiel 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:
80 ml äthylaeetat, 10 ml i-Hexylpiperidin-2-on, 10 all Trikresylpaosphat, 250 ml 8 %ige Gelatinelösung, 70 ml 4 56ige Lösung von Diisobutenylbemsteinsäuremonomethylglycerid. Es wird eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,11/ü.m erhalten, die nach aechs Monaten bagerzeit keinerlei Kriatallisationsneigung zeigt.
Auf eine Cellulosetriacetatunterlage wird in bekannter Weise eine GieSzasammensetzung, bestehend aus 100 g einer rotempfindlichen Chlor-Brom-Silber-Emalsion, die auf 1 kg Emulsion, 80 g Gelatine, 30 g Silber in Form von Halogenid, 3 mg Rotsenaibilisator Rr 1953 (Bios Final Rep. 721, 10 (1946)), einen Stabiliaator, ein Härtemittel, ein Netzmittel sowie 130 g einer entsprechend den Beispielen 1 bis 4· hergestellten Küpplerdiaperslonen aufgebracht. Sach konventioneller Tankentwicklung von 11min bei 20° C und 3 min bei 36° 0 werden die in Tabelle 1 und 2 zusammengefaßten fotografischen Parameter erhalten.
Tabelle 1 - Entwicklung 11 min bsi 20° C Material nach Beispiel
Vergleich 1 2 3 4
| rel. Empfindlich keit {%) | 100 | 100 | 105 | 100 | 105 |
| Gradation | 3,9 | 3,9 | 4,0 | 4,1 | 3,9 |
| Dmin | 0,13 | 0,12 | 0,12 | 0,10 | 0,10 |
Tabelle 2 - Entwicklung 3 min bei 36° O Material nach Beispiel
Vergleich 1 2 3
| rel. Empfindlich keit (« | 100 | 110 | 110 | 105 | 105 |
| Gradation | 3,7 | 3,7 | 3,8 | 3,8 | 3,9 |
| 1Wn | 0,19 | 0,14 | 0,12 | 0,12 | O1H |
Claims (3)
1. Verfahren zum Hinbringen von hydrophoben fotografischen Zusätzen in eine hydrophile Kolloidschicht, wobei die Zusätze in eines organischen, mit Wasser nicht völlig mischbaren Lösungsmittel gelöst und anschließend im wäßrigen Medium dispergiert Herden, gekennzeichnet dadurch, daß mindestens ein hochsiedendes Lösungsmittel der allgemeinen Formel:
Ri, eingebracht wird, worin R1
für eine Alkylgruppe mit
H _
я J C30 vier Dis sechzahn Kohlen-
* Stoffatomen, oder eine mit
R-i Chlor oder Dimethylamine
до. substituierte Alkylgruppe mit vier bis sechzehn Kohlenstoffatomen oder eine Acylgruppa mit vier bis zwölf Kohlenstoffatomen oder eine alkyoxysubstituiarte Alkylgruppe der Struktur-C-н * steht, wobei Rg eine Alkylgruppe mit zwei bis zehn Нз Kohlenstoffatomen bedeutet und S-, R,, R^, Hj für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe verwende* wird.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das hochsiedende Lösungsmittel in einer Menge von 25 bis 200 5δ bezogen auf den einzubringenden fotografischen Zusatz eingebracht wird.
3· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die hochsiedenden Lösungsmittel im Gemisch mit anderen hoch- oder niedrigsiedenden Lösungsmitteln eingesetzt werden.
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|---|---|---|---|
| DD23724382A DD203160A1 (de) | 1982-02-08 | 1982-02-08 | Verfahren zum einbringen von hydrophoben fotografischen zusaetzen |
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Publications (1)
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| DD203160A1 true DD203160A1 (de) | 1983-10-12 |
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ID=5536582
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| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD203160A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995019708A1 (de) * | 1994-01-24 | 1995-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von n-acyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
-
1982
- 1982-02-08 DD DD23724382A patent/DD203160A1/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995019708A1 (de) * | 1994-01-24 | 1995-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von n-acyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
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