DD203317A1 - Verfahren zur herstellung von 1-aryl-1-chloro-4-nitro-1,3-butadienen - Google Patents
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Abstract
Derartige Verbindungen koennen Bedeutung fuer die Herstellung biologisch wirksamer Praeparate erlangen. Mit der Erfindung soll erreicht werden, die bisher unbekannten 1-Aryl-1-chloro-4-nitro-1,3-butadiene in einfacher Weise herzustellen. Dies geschieht erfindungsgemaesz in der Weise, dasz 3-Chlor-2-propeniminiumsalze oder Beta-Chlorvinylaldehyd mit Nitromethan in Gegenwart einer Base oder mit Salzen von Nitromethan zu den 1-Aryl-1-chloro-4-nitro-1,3-butadienen des Typs I umgesetzt werden. Die Erfindung ist in der chemischen bzw. pharmazeutischen Industrie einsetzbar.
Description
236923
Verfahren zur Herstellung von i-Aryl-i-chloro-4—nitro-i,3-butadienen
Int. 01. C 07C 79/06
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von i-Aryl-i-chloro-Λ-nitro-1,3-butadienen. Derartige Verbindungen können Bedeutung als biologisch wirksame Präparate erlangen.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, die bisher unbekannten 1-Aryl-1-chloro-4—nitro-1,3-butadiene zugänglich zumachen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es ein einfaches Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-1-chloro-4—nitro-1,3-butadienen zu entwickeln. Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß 3~Chlor-2~propeniminiumsalze vom Typ I
R-C=CH-CH=NR1R2 X" I
Cl
oder ß-Chlorvinylaldehyde vom Typ II
R-C=CH-CH=O II
' Cl
mit Nitromethan in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumethanolat oder NaH, zu den 1-Aryl-1-chioro-4-nitro-1,3-butadienen des Typs III,
— 2 —
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R-O=OH-OHb=GH-NO2 III
01
1 2 wobei R einen Arylrest, R und R gleich oder verschieden
λ ρ Alkyl oder Aryl bzw. R R zusammen eine Tetramethylen-, Pentamethylen- oder J-Oxapentamethylengruppe und X einen Säurerest, wie z.B. Cl, PO2Gl2, ClO^ oder HSO^ darstellen, umgesetzt werden. Dabei ist es möglich, anstelle des Nitromethans auch Salze des Nitromethans, wie z.B. NaOH2NOp einzusetzen und auf eine zusätzliche Basenkatalyse zu verzichten.
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Ausführungsbeispiele
Die nach den verschiedenen Varianten hergestellten 1-Aryl-1-chloro»4-nitro-1,3-butadiene vom Typ III sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Variante A
0,01 Mol 3-Chlor-2~propeniminiumsalz vom Typ I werden mit 6 ml Acetonitril und 0,83 g NaCH2NO2 versetzt. Man erhitzt die Mischung langsam unter Rühren bis zum Sieden und läßt dann abkühlen. Das Endprodukt vom Typ III wird abgesaugt und umkristallisiert.
Variante B
Analog Variante A, jedoch werden anstelle des 3-Chlor-2-propeniminiurasalzes vom Typ I 0,01 Mol ß-Chlorvinylaldehyd vom Typ II verwendet,
Variante C
0,01 Mol 3~Chlor-2-propeniminiumsalz vom Typ I werden zusammen mit 0,83 g NaGH2NO2 in 7 ml Dimethylformamid gelöst. Man läßt die Mischung 10 Minuten stehen und verdünnt dann mit Wasser. Das Endprodukt vom Typ III wird abgesaugt und umkristallisiert.
Variante D
Zu einer Lösung von 0,23 g Natrium in 10 ml Ethanol werden 0,61 g Nitromethan gegeben. Man versetzt die Mischung mit 0,01 Mol 3~Chlor-2-propeniminiurasalz vom Typ I und erhitzt 10 Minuten zum Sieden. Nach dem Abkühlen wird das Endprodukt vom Typ III abgesaugt und umkristallisiert.
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Tabelle 1: Hergestellte i-Aryl-i-chloro-4-nitro-i,3-butadiene vom Typ III
R . Schmp./°C Ausb./Var. R1 R2 X
P-NO2C6H4 164-166 36/A (CH,)2ClO
| 160-162 | 55/A |
| (Acetonitril) | 79/C |
| 52/A | |
| 48/B | |
| 164-166 | 36/A |
| (Ethanol) | 31/A |
| 122-123 | 41/A |
| (Methanol) | 36/D |
| 38/A | |
| 127-129 | 60/A |
| (Ethanol) | 56/A |
ClO4 ClO4
ClO4
ClO4
)g ClO4
(CH3)g Cl
CH3 C6H5 ClO4
)2CiO4
)5ClO4
Claims (1)
- - 5 ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von 1-Aryl-1-chloro-4-nitrο-1,3-butadienen der allgemeinen Formel IIIR-C=CH-CH=CH-NO0 III. ! Cl Iin der R einen Arylrest darstellt, gekennzeichnet dadurch, daß ein 3-Chlor-2-propeniminiumsalz der allgemeinen Formel IR-C=CH-CH=NR1R2 X" I1 2mit der für R erklärten Bedeutung und in der R und R gleich1 2 oder verschieden Alkyl oder Aryl oder R R zusammen eine Tetramethylen-, Pentamethylen- oder 3-Oxapentamethylengruppe und X einen Säurerest, wie zum Beispiel Cl, POpCIp, ClCh oder HSO. darstellen, oder ein ß-Chlorvinylaldehyd der allgemeinen Formel IIR-C=CH-CH=O IIClmit der für R angegebenen Bedeutung mit Nitromethan in Gegenwart einer Base, beispielsweise Natriumethanolat oder NaH, oder mit einem Salz des Nitromethans, wie zum Beispiel NaCHpNOp, ohne zusätzliche Basenkatalyse umgesetzt wird.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DD23692382A DD203317A1 (de) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | Verfahren zur herstellung von 1-aryl-1-chloro-4-nitro-1,3-butadienen |
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|---|---|
| DD203317A1 true DD203317A1 (de) | 1983-10-19 |
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1982
- 1982-01-25 DD DD23692382A patent/DD203317A1/de not_active IP Right Cessation
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