DD206318A5 - Herbizidzusammensetzung - Google Patents
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Abstract
DIE ERFINDUNG BETRIFFT HERBIZIDZUSAMMENSETZUNGEN FUER DIE ANWENDUNG IN DER LANDWIRTSCHAFT. ZIEL DER ERFINDUNG IST DIE BEREITSTELLUNG NEUER ZUSAMMENSETZUNGEN FUER DEN EINSATZ ALS HERBIZIDE UND PFLANZENWACHSTUMSREGULATOREN. ERFINDUNGSGEMAESS WERDEN ALS WIRKSTOFF IN DEN NEUEN HERBIZIDZUSAMMENSETZUNGEN NEUARTIGE PHOSPHONIUM-SALZE VON N-PHOSPHONOMETHYLGLYZIN MIT DER FORMEL ANGEWANDT, IN WELCHER R1, R2, R3 UND R4 JEWEILS UNABHAENGIG VONEINANDER AUS DER AUS C1...C10-ALKYL, PHENYL, BENZYL, SUBSTITUIERTEN BENZYL BESTEHENDEN GRUPPE AUSGEWAEHLT WURDE, WOBEI DIE GENANNTEN SUBSTITUENTEN UNABHAENGIG VONEINANDER UNTER HALOGEN, EINER NIEDEREN ALKOXY-GRUPPE ODER EINER NIEDEREN ALKYL-GRUPPE AUSGEWAEHLT WERDEN - VORAUSGESETZT, DASS ES SICH BEI MINDESTENS EINEM DER RADIKALE R1, R2, R3 UND R4 UM BENZYL, SUBSTITUIERTES BENZYL ODER SUBSTITUIERTES PHENYL HANDELT.
Description
Die vorliegende Anmeldung ist eine teilweise Fortsetzung der am 24· August 1981 registrierten ebenfalls anhängigen Patentanmeldung der U.S»-Seriennuraraer 295 345.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neuartige chemische Verbindungen und deren Einsatz als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Phosphoniumsalze von N-Phosphonoraethylglyzin·
N-Phosphonosnethylglyzin ist eine weithin bekannte Chemikalie^ die im Handel als Mono-Isopropylamin-Salz für die Verwendung als Herbizid sowie in Gestalt des Natriumsalzes als Wachstufljsregulator für Zuckerrohr käuflich erworben werden kann. Bekannt sind auch verschiedene andere Salze einschließlich substituierter Ammoniumsalze-, Alkalinetallsalze und Erdalkalimetallsalze«
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Herbizid-Zusammensetzungen mit einem breiten Anwendungsspektruin als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren.
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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde*, eine neue Klasse des N-Phosphonomethylglyzins mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden»
Erfindungsgeraäß wird eine neue Klasse von Salzen des N-Phosphonomethylglyzins zur Verfugung gestellt=, welche Wirksamkeit als Nachauflaufherbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren aufweisen. Ob eine herbizide oder wachsturasregulierende Wirkung erzielt werden kann?, hängt von uer Kultur abs, welcher die Salze verabreicht werden; weiter hängt es vora Applikationsverfahrens der,Art und deai Ausmaß der vorhandenen Unkräuter sowie von der Aufwandmenge ab, Oie Ermittlung der geeigneten Korabination derartiger Faktoren liegt durchaus in der Kompetenz des Agrarfachsiannes.
Herbizidvvirkungen reichen von einer teilweisen 3ekänjpfung bis zur vollständigen Abtötung von Unkräutern oder allgemein unerwünschter Vegetation« Mitunter wird aus Kostengründen oder in» Interesse einer möglichst geringen Schädigung des Nutzpflanzenbestandes (in Abhängigkeit von dem zu schützenden Nutzpflanzenbestand) eher eine teilweise als eine vollständige Bekämpfung bevorzugt* Die das Pflanzenwachstum regulierenden Wirkungen sind etwas weiter variiert und beinhalten auch eine Defoliation und eine Hemmung des vegetativen Wachstums.
Defoliation kann angewendet werden, um das Wachstum produktiver Pflanzenteile zu fördern und den ErnteprozeS zu er-
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leichtern. Nützlich ist dies insbesondere bei Flachs·; Baumwolle und Bohnenpflanzen. Obwohl durch die Defoliation die Blätter der Pflanze abgetötet werden, wird doch der Rest der Pflanze nicht geschädigt;, so daß keine herbizide Wirksamkeit vorliegt. Tatsächlich ist es für eine Defoliation nachteilig/; die Pflanze selbst abzutöten?-, da die Blätter an einer toten Pflanze .viel fester anhaften.
Die Hemmung des vegetativen Wachstums erweist sich in bestimmten Fällen als vorteilhaft. Bei bestimmten Pflanzen bewirkt sie eine Verringerung oder Eliminierung der normalen Apikaidominanz, was wiederum zu Verkürzungen des Hauptstengels und verstärktem Seitenzweigwachstum führt. Das Ergebnis sind kleinere;, buschigere Pflanzen mit erhöhter Widerstandsfähigkeit gegenüber Dürre und Schädlingsbefall· Günstig ist auch eine Verzögerung des vegetativen Wachstums von Sportplatz-Rasen im Interesse einer Verringerung der vertikalen Wachsturnsrate> einer intensivierten Wurzelentwicklung und der Erzeugung eines dichteren-, festeren Rasens. Die Verzögerung bei Sportplatz-Rasen dient auch der Verlängerung der Intervalle zwischen den einzelnen Schnitt-Terminen der Plätze, Golfbahnen und ähnlichen Grasflächen. Bei Silofutterpflanzen:, Kartoffeln, Zuckerrohr, Rüben», Trauben;, Melonen und Obstbäumen steigert die Verzögerung des vegetativen Wachstums den Kohlenhydratgehalt der Pflanzen und Früchte zum Zeitpunkt der Ernte. Es wird angenommen*, daß eine Wachsturasverzögerung oder -unterdrückung isj geeigneten Entwicklungsstadium die Menge der für das vegetative Wachstum verfügbaren Kohlenhydrate vermindert und damit den Stärke- und/oder Saccharosegehalt fördert. Die Verzögerung
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des vegetativen Wachsturas bei Obstbäumen bewirkt kürzere Äste und eine gröBere Fülligkeit der Baumgestalt; häufig bewirkt sie auch ein verringertes Längenwachstum, Diese Faktoren erleichtern den Zugang zum Obstbaum und vereinfachen den Erntevorgang.
ErfindungsgemäS werden als Wirkstoffe in den neuen Herbizidzusafflaensetzungen mit Brauchbarkeit zur Bekämpfung von unerwünschter Vegetation und zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen eine neuartige Klasse von N-Pbosphonaaiethylglyzin-Salzen verwendet. Diese neuartigen Salze bestehen im wesentlichen aus einem sub~ stituierten PhosphoniüiB-Kation und einena Glyzylraethylphosphonat-Anion, Diese Salze können durch die Formel
R1 θ0 Ο
R4—P S—R2 j; P-CH0NHCH0COH , HO ^
dargestellt werden, in welcher R -, R , R und R jeweils unabhängig voneinander aus der aus C....C1Q-Alkyl> Phenyl, Benzyl·, substituiertes Benzyl und substituiertem Phenyl bestehenden Gruppe ausgewählt werden^ wobei die genannten Substituenten unabhängig voneinander unter Halogen- einer niederen Alkoxy-Gruppe oder einer niederen Alkylgruppe ausgewählt werden - vorausgesetzt, daß es sich bei mindestens einem der Radikale R ', R~, R und R um Benzyl, substituiertes Phenyl oder substituiertes Benzyl handelt. Darüber hinaus haben diese Salze die Formel
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^-^ ο ο ο
O — r- __
lx — r-
in welcher R "; R ,R und R jeweils unabhängig voneinander aus der C1...C1--Alkyl und Phenyl bestehenden Gruppe ausgewählt wurden.
Innerhalb des Geltungsbereiches der obigen Formel werden bestimmte Verkörperungen bevorzugt', und zwar jene, in denen R t R , R und R unabhängig voneinander aus 0....Cg-AIkYl, Phenyl, Benzyl-, substituiertem Phenyl (wobei der Substituent Chlor ist)v einer niederen Alkylgruppe oder einer niederen Alkoxygruppe und einera substituierten Benzyl (wobei der Substituent Chlor ist) ausgewählt wurde. Am meisten bevorzugt sind jene Verkörperungen, bei denen R , R , R und R identisch sind und unter C.. ..,C ,-Alkyl und Phenyl ausgewählt wurden. Es werden jedoch auch gemischte Substituenten bevorzugt.j bei denen eine innerhalb der obigen Beschreibung liegende Aktivität gewonnen wird.
Unter dem Begriff niedere Alkylgruppe und niedere Alkoxygruppe seien jene Gruppen verstanden, die 1 bis 4 Kohlenstoff atome aufweisen, wobei diese in unverzweigter, verzweigter oder zyklischer Konfiguration vorliegen können, so beispielsweise Methyl, Methoxyethyl, Ethoxy, Propyl, Propoxy, Butyl, Zyklobutyl, Isobutyl; Butoxy und dergleichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf ein Ver-
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fahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, bestehend darinr, daß einer derartigen Vegetation eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der obigen Formel im Nachauflauf-Stadiura.appliziert wird.
Darüber hinaus bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen, welches darin besteht, daS den genannten Pflanzen eine regulierend wirkende nicht letale Menge einer Verbindung der obigen Formel verabreicht wird*
Der Begriff "herbizid'wirksame Menge™ bezeichnet jedwede Menge der hier offengelegten Verbindungen, welche eine Pflanze abtöten oder deren Wachstum in substantieller Weise hemmen kann. Unter "Pflanzen" werden keimende Sanien, auflaufende Keimpflanzen sowie etablierte Vegetation einschließlich Wurzeln und oberirdischer Pflanzenteile verstanden.
Der Begriff "natürliches Wachstum oder Entwicklung" bezeichnet den normalen Lebenszyklus einer Pflanze in Übereinstimmung mit ihrer Genetik und Umwelt sowie bei Fehlen künstlicher äußerer Einflüsse. Eine bevorzugte Nutzanwendung der hier behandelten Verbindungen ist die Steigerung des Saccharosegehaltes von Freiland-Zuckerrohr und -sorghum. Der Begriff "regulierend" bezeichnet im vorliegenden Sinnzusanunenhang eine durch cheraische Mittel bewirkte teniporäre oder permanente Modifikation oder Variation des normalen Lebenszyklus einer Pflanze bis kurz vor deren Abtötung.
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Erfindungsgeraäß erfolgt die Unkrautbekämpfung am wirksamsten durch Einsetzen der Verbindungen unmittelbar nach dem Auflaufen der Unkräuter. Eine Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Beständen wird andererseits durch Einsetzen der Verbindungen an oberirdischen Teilen der Nutzpflanzen etwa A bis 10 Wochen vor deren Ernte erreicht. Zur Erzielung der letztgenannten Wirkung wird eine wachtumsregulierende Menge ohne herbizides Ergebnis eingesetzt. Wie sich für den Fachmann von selbst versteht» variieren die zu diesem Zweck verwendeten wirksamen Aufwandmengen nicht nur im Hinblick auf das zur Behandlung ausgewählte spezielle Material, sondern auch in Abhängigkeit von dem zu erreichenden regulatorischen Effekt> in Abhängigkeit von der zu behandelnden Pflanzenart sowie deren Entwicklungsstadium wie auch in Abhängigkeit davon, ob eine andauernde oder nur eine vorübergehende regulatorische Wirkung beabsichtigt ist. Weitere die geeignete Aufwandnienge bestimmende Faktoren sind die Art der Präparat-Verabreichung wie auch die Wetterbedingungen etwa in bezug auf Temperatur und Niederschlag. Die resultierende Regulierung kann sich aus der Wirkung des chemischen Regulationsstoffes entweder auf die physiologischen Vorgänge in der Pflanze oder auf die Morphologie aer Pflanze oder auch aus deren Kombination oder Aufeinanderfolge ergeben.
Morphologische Veränderungen manifestieren sich im allgemeinen durch Veränderungen von Größe, Gestalt, Farbe oder Textur der behandelten Pflanze oder irgendwelcher ihrer Teile; sie manifestieren sich auch in Veränderungen der Quantität der von der Pflanze gebildeten Früchte oder BIu-'
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ten. Physiologische Veränderungen hinwiederum treten innerhalb der behandelten Pflanze auf und bleiben dem Blick gewöhnlich verborgen. Veränderungen dieses Typs treten am häufigsten hinsichtlich Bildung^ Lokation-i Speicherung oder Einsatz von natürlicherweise in der Pflanze vorkommenden Chemikalien> wie etwa von Hormonen-, auf. Derartige Veränderungen können durch sie begleitende morphologische Veränderungen nachgewiesen werden; dies ist durch verschiedene dem Fachmann bekannte analytische Verfahren möglich. Regulationswiirkungen treten in einer ganzen Anzahl von unterschiedlichen Wegen auf, wobei sich Variationen in Abhängigkeit von der Pflanzenart und der Aufwandmenge des Regulationsstoffes ergeben.
Oie erfindungsgeroäßen Verbindungen können ohne weiteres aus N-Phosphonomethylglyzin hergestellt werden, indem dieses mit dem in geeigneter Weise substituierten Phosphoniumhalogenid in Anwesenheit von Propylenoxid zur Reaktion gebracht wird. N-Phosphonomethylglyzin selbst kann durch die Phosphonoraethylation von Glyzine, die Reaktion von Ethylglyzinat mit Formaldehyd und Diethylphosphit oder die Oxydation des N-Phosphinoraethylglyzins hergestellt werden. Derartige Verfahren sind in der US-PS Nr. 3 799 758 (Franz, 26. März 1974) beschrieben.
Andererseits werden die erfindungsgemäßen Verbindungen durch Züsararaengeben von einem Äquivalent N-Phosphonomethyiglyzin und einen* Äquivalent des organischen Salzes in Methanol und Wasser unter Verrühren zubereitet. Sodann wird in einer äquivalenten Menge Silberoxid in kleinen Portionen
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über eine gewisse Zeitspanne hinweg zugesetzt", wobei das Verrühren des Reaktionsgemisches über mehrere Stunden hinweg fortgesetzt wird* Das Produkt kann in herkömmlicher Weise wie etwa durch Filtration gewonnen werden j worauf die entstehende homogene Lösung konzentriert wird.
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Die folgenden Ausführungsbeispiele beabsichtigen eine lediglich veranschaulichende, nicht aber eingrenzende Darstellung der Zubereitung von erfindungsgeraäßen Verbindungen sowie deren Wirksamkeit bei der Bekämpfung von unerwünschter Vegetation sowie bei der Regulierung von Pflanzenwachstum.
Herstellung von Mono-tetra-n-butylphosphoniura-Salz von N-Phosphonofflethylqlyzin
Eine Probemenge des Mono-isopropylamin-Salzes von tM-Phosphonoraethylglyzin wurde von der Monsanto Agricultural Products Co., St. Louis·, Missouri-, in Gestalt einer 41 Masse-% des aktiven Bestandteiles enthaltenden wäßrigen Lösung bezogen. Ein Anteil von 51,5 g (0,125 Mol) dieser Lösung wurde mit 75 ml Wasser verdünnt und mit 1O,4 ml 12 N Salzsäure (0,125 Mol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde eine Stunde lang verrührt, das feste Produkt wurde abgefiltert. Das
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Produkt wurde nacheinander mit Wasser; Ethanol und Azeton gewaschen und daran anschließend in einem Trockenschrank getrocknet· Die Ausbeute bestand in 15,8 g (75 % der theoretischen Menge) N-Phosphonomethylglyzin.
Eine Teilmenge von 3r;4 g (0r,02Hol) dieser Substanz wurde mit 6^8. g (Of;iö2 Mol) Tetra-n-butylphosphoniurabromid sowie 20 ml Propylenoxid in 100 ml Wasser zusammengegeben. Das Gemisch wurde über 30 min hinweg allmählich auf 50 C erwärmt, sodann wurden Wasser und flüchtige Bestandteile abgestreift, um eine Ausbeute von 11,0 g eines klaren Öles mit einem Brechungsindex von n_' = 1,5851 zu ergeben. Die Identität des Produktes als des Mono-tetra-n-butylphosphonium-Salzes von N-Phosphonoraethylglyzin wurde mittels C J-karnmagnetischer Resonanz und vermittels Infrarot-Spektroskopie bestätigt«
Herstellung von Mono-tetramethylphosphoniura-Salz von N-Phosphonofflethylqlyzin -
Eine Teilmenge von 1:,4 g (0,0083 Mol) des in Ausführungsbeispiel 1 zubereiteten N-Phosphonomethylglyzins wurde mit 1,8 g (0?,Ό083 Mol) Tetramethylphosphoniumiodid in 100 ml Wasser zusamsnengegeben. Das Gemisch wurde auf 50 C erwärmt und eine-Stunde lang verrührt« Es wurde dann daran anschließend auf 15 C abgekühlt und mit 6 ml Propylenoxid versetzt» Das Verrühren wurde bei Zimmertemperatur weitere 2 h aufrechterhalten. Die Reaktionsmischung wurde nun mit 150 ml Diethylether extrahiert. Die wäßrige Phase wurde sodann ab-
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gestreift, um eine Ausbeute von 30 g Produkt zu erbringen; das Produkt wurde nun aufgelöst und weiter mit Tetrahydrofuran und Ether desorbiert*, um 2,3 g Ausbeute eines festen Produktes zu erbringen^ welches bei 80 C Zersetzungserscheinungen zeigte. Die Identität als Monotetramethylphosphonium-Salz von N-Phosphonomethylglyzin wurde mittels C13-NMR bestätigt.
Herstellung von Mono-tetraphenylphosphonium-Salz von N-Phosphonooiethylglyzin i
Die Vorgehensweise von Ausführungsbeispiel 2 wurde wiederholt?, wobei 1,7 g (0,01 Mol) N-Phosphonomethylglyzin, 4,66 g (0,01 Mol) Tetraphenylphosphoniuraiodid und 3 ml Propylenoxid verwendet wurden. Die Ausbeute bestand aus 6,2 g eines flüssigen Produktes nait einem Brechungsindex von nn = 1,5768;
13 durch C -NMR konnte bestätigt werden1, daß es sich-dabei um das Monotetraphenylphosphoniujn-Salz von N-Phosphonotnethylglyzin handelte.
Herstellung -von Mono-tributyl-2^-dichlorbenzylphosphoniura-SaIz von N-Phosphonoaethylqlyzin
Die Vorgehensweise von Ausführungsbeispiel 2 wurde wiederholt, wobei 2,11 g (0,0125 Mol) N-Phosphonomethylglyzin, 4,97 g (0,0125 Mol) Tributyl-2i,4-dichlorbenzylphosphoniumchlorid und ΐγΐ g Propylenoxid verwendet wurden. Noch nach zwei Tagen war keine Reaktion zu bemerken. Das Phosphono-
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methylglyzin war noch sichtbar (unaufgelöst). Zwecks Beseitigung des Propylenoxids wurden ungefähr 20 ml des Wassers in vacuo entzogen. Der resultierenden Lösung wurden 0,5 g (0^0125 Mol) Natriumhydroxid-Pellets zugesetzt. Nach der Löslichraachung des N-Phosphonoroethylglyzins wurde die Lösung 1,5 h lang unter Rückflußbedingungen gekocht. Nach dem Desorbieren wurde die Lösung mit Methylenchlorid/Toluen-Gemisch titriert. Die Lösung wurde erneut in vacuo desorbiert und tait 20 ml Toluen titriert. Nach dem Abfiltern wurde ein weißer Feststoff erhalten.
Die Ausbeute betrug 1^6 g bei einem Schmelzpunkt von über 320 C. Nach dem Abstreifen des Toluenfiltrats wurde der Rückstand (7^3 g) dreimal mit Diethylether titriert und dabei jedesmal dekantiert. Nach deia Abstreifen des Lösungsmittels wurde erneut ein Rückstand gewonnen. Die Ausbeute bestand zu diesem Zeitpunkt aus 6^6 g eines viskosen klaren Öles. Die zwei Produkte wurden zusannaengegeben» die flüchtigen Substanzen wurden in vacuo abgeführt. Auf diese Weise wurden 7%3 g Rohprodukt gewonnen. Dieses wurde zwecks Gewinnung einer homogenen Lösung erneut in Wasser aufgelöst. Die Gesamtmenge an wäßriger Lösung betrug 15^,5 g. Die Lösung bestand aus 40 % des Produktes nsit 4-;4 % Natriumchlorid.
Herstellung von Mono-Benzyltriphenylphosphoniuffl-Salz von N-Phosphonoroethylqlyzin
3:>9 g (GyOl Mol) Benzyltriphenylphosphoniunichlorid wurden in 0.^4 g (0f#022 Mol) Wasser und Methanol aufgelöst; dieser
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Lösung wurden 1,7 g (0,01 Mol) Ethyl-N-phosphonomethylglyzin zugesetzt. Daran anschließend wurden über eine Stunde hinweg 2,43 g (0,0105 Mol) Silberoxid in kleinen Teilmengen hinzugegeben. Nach Vollendung des Zusetzens wurde die Mischung weitere zwei Stunden verrührt. Silbernitratlösung ließ kein anwensendes Halogen erkennen; desgleichen war bei einigen Tropfen überstehender Flüssigkeit kein anderer Niederschlag zu erkennen. Das Silberchlorid und das Silberoxid wurden abgefiltert, der Filterkuchen wurde mit Methanol gewaschen. Das Filtrat wurde bei 25 C desorbiert. Gewonnen wurden 5',5 g eines weiSen kristallinen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt bei 78 bis 82 0C, welcher hygroskopisch, aber in Wasser oder Chloroform löslich war. Die Identität wurde vermittels C -magnetischer Kernresonanz bestätigt.
Herstellung von Mono-ethyltriphenylphosphoniuhi-Salz von N-Phosphonomathylolyzin
Das Phosphoniura-Salz', Ethyltriphenylphosphoniuraiodid (4",2 g-, 0,01 Mol) wurde mit Ethyl-N-phosphonomethylglyzin (1,7 g 0,01 Mol) zusaratnengegeben. Methanol (150 ml) wurde zugesetzt und das phosphoniumsalz aufgelöst. Sodann wurde Wasser (0,4 g, 0,022 Mol) zugesetzt. Bei Zimmertemperatur wurde portionsweise Silberoxid über einen Zeitraum von 1 h hinweg zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 2,5 h lang bei Zimmertemperatur verrührt. Das Silberiodid und das überschüssige Silberoxid wurden abgefiltert, und das Filtrat wurde desorbiert. Auf diese Weise wurde eine Ausbeute von 4,6 g bei einem Schmelzpunkt von 59...68 0C gewonnen. Die
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Identität des Produktes wurde mittels magnetischer Kernresonanz^ Infrarot-
nanz bestätigt,
13 Infrarot-Spektroskopie und C -magnetischer Kernreso-
Herstellung des Mono-raethyitri-p-tolylphosphonium-Salzes von N-Phosphonomethylqlyzin «_____«_____»__«_
In einer ähnlichen Vorgehensweise wie in Ausführungsbeispiel 6 wurden 4,46 g (0,01 Mol) Methyltri-p-tolylphosphoniuraiodid mit 1,7 g (Oi1Ol Mol) N-Phosponomethylglyzin zusammengefügt und daran anschließend mit Methanol und Wasser versetzt. Ober einen Zeitraum von 40 rain hinweg wurde Silberoxid zugegeben. Nach Vollenden des Zusetzens wurde die Reaktionsmischung 2 h lang bei Zinnnertenjperatur verrührt. Nach dem Abfiltern des Silberoxids und des Silberiodids wurde das resultierende Filtrat bei 25 C und weniger als 1 men Hg Druck desorbiert. Gewonnen wurden 4,8 g der Titelverbindung bei einem Schmelzpunkt von 75...85 C. Das Produkt war hygroskopisch. Die Analyse wurde durch magnetische Kernresonanz^
13 C -magnetische Kernresonanz und Infrarotanalyse bestätigt.
Herstellung des Mono-methyltri-(4-inethoxyphenyl)phosphoniumsalzes von N-Phosphonomethylglyzin
in einer ähnlichen Vorgehensweise wie in Ausführungsbeispiel 6 wurden 5 g (0',Ol Mol) Methyltri-(4-methoxyphenyl)iodid und 1*7 g (0#0l Mol) N-Phosphonomethylglyzin zusamraengegeben. Ober eine Zeitspanne von 30...40 min hinweg wurde das SiI-
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beroxid zugesetzt. Nach 20minütigem Verrühren bei 20 0C wurden das Silberiodid und das Silberoxid abfiltriert. Das FiI-trat wurde in vacuo bei 25 0C und weniger als 1 mm Hg Druck desorbiert.. Gewonnen wurden 5;,3 g eines weißen Pulvers Schmelzpunkt 60...68 C - , welches hygroskopisch war. Die Struktur der gewonnenen Substanz wurde mittels magnetischer Kernresonanz, C -magnetischer Kernresonanz und Infrarot-Analyse bestätigt.
Herstellung des Mono-methyltri-(4—chlorphenyl)phosphoniumsalzes von N-Phosphonomethylqlyzin
Unter Wiederholung der Vorgehensweise von Ausführungsbeispiel 6 wurden 3,08 g (Q1Ql Mol) Methyltri-(4-chlorphenyl)-iodid mit i,7 g (0,01 Mol) N-Phosphonomethylglyzin zusarumen-
gegeben. Ober eine 40minütige Zeitspanne wurde Silberoxid · portionsweise zugesetzt. Nach Vollendung des Zusetzens wurde das Reaktionsgeiaisch 2,5 h lang bei Zimmertemperatur verrührt. Das Silberoxid und das Silberiodid wurden abgefiltert:, das Filtrat wurde bei 25 0C und weniger als 1 mra Hg Druck desorbiert. Gewonnen wurden 5*,5 g der Titelverbindung (hygroskopisch, Schmelzpunkt bei 85 ...95 0C). Die Struktur
13
der Substanz wurde durch magnetische Kernresonanz.', C -magnetische Kernresonanz und durch Infrarot-Analyse bestätigt.
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Tabelle
der
Verbindungen
R-
R*
O0
P-CH2NHCH2COH
| Au st . beisp Nr. 72 | 91 » R » | R2 | 3 | 4. | Physikali sche Kon-,.- stante N_ oder Schmelz punkt | 5 rs. |
| -1. | H-C4H9 | H-C4H9 | n-04Hg | "-C4H9 | !",5851 | |
| 2 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | 80°C?iZ£ | 3C |
| 3 | Phenyl | Phenyl | Phenyl | Phenyl | 1'-; 576.8 | 0C |
| 4 | H-C4H9 | H-C4H9 | H-C4H9 | 2^4-diCl- benzyl | > 320 C | 0C |
| 5 | Phenyl | Phenyl | Phenyl | S enzyl | 78..82 | 0C |
| 6 | C2H5 | Phenyl | Phenyl | Phenyl | 59..68 | 0C |
| 7 | 4-CH3-Phenyl | 4-CH3- Phenyl | 4-CH3-Phenyl | CH3 | 75..85 | 0C |
| 8 | 4-CH-0-. Phenyl | 4-CH3O- Phenfl | 4-CH Q- Phenyl. | CH3 ' | 60..68 | |
| 9 | 4-Cl-Phenyl | 4-Cl- Phenyl | 4-Cl-Phenyl | CH3 | 88..85 | |
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Ausführunqsbeispiel Herbizide Wirksamkeit
Dieses Ausführungsbeispiel demonstriert die herbizide Nach auf laufwirkung der in den Ausführungsbeispielen hergestell ten Verbindungen.
Flache Alurainium-Pflanzschalen der Abmessung 15>,2 χ 22?,9 χ 8?;9 cm wurden bis zu 7·-;6 era Tiefe mit lehmigem Sandboden ge füllt, welcher jeweils 50 ppm des handelsüblichen Fungizids cis-N^ (Trichlortnethyl)-thio__7'-4-zyklohexen-l; i2dikarboxiinid (Captan) und eines 17-17-17-Oüngers (Prozentsätze N-P O5-K2 auf Massebasis) enthielten. Quer zur 3reite einer jeden Schale wurden sieben Reihen markiert*; in die Reihen wurde eine Auswahl von Samen sowohl einkeimblättriger als auch zweikeirablättriger Unkräuter ausgesät. Die hierbei verwende ten Unkrautarten sind nachstehend aufgeführt:
C.l
F.I F.2
Iporaoea purpurea Xanthiura sp. Datura stranjomium Sesbania exhalta Abutilon theophrasti Brassica sp. Solanum sp. Convolvulus Cassia obtusifolra
Ungräser:
H. Cyperus esculentus
I. Bromus tectorum
3. Setaria sp.
K. Lolium raultiflorum
L, Echinocloa crusgalli
M. Sorghum bicolor
M.l Sorghum bicolor
N, Avena fatua
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Die breitblättrigen Arten wurden zuerst gesäti die Gräser wurden vier Tage später ausgebracht. Es wurden genügend Samen von jeder Art ausgelegt; um - je nach Größe der einzelnen Pflanzen - 5 bis 50 Sämlinge pro Reihe nach dem Auflaufen zu erhalten.
Zehn Tage nach dem Aussäen der Gräser wurden die aufgelaufenen Keimpflanzen sämtlicher Arten mit wäßrigen Lösungen der Prüfverbindungen besprüht. Die Lösungen wurden soweit verdünnt", daß eine Brüheaufwandmenge von 750 l/ha die für die einzelnen Tests erwünschten Mittelaufwandmengen von Q',28 .,» 4,48 kg/ha ergab. Zusätzliche Pflanzschalen ohne jegliche Herbizidbehandlung wurden als Standardvarianten zur vergleichenden Messung des Ausmaßes der Unkrautbekäiapfung in den behandelten Schalen herangezogen.
Nach neunzehn Tagen wurden die Prüfschalen mit den Standards verglichen. Die Unkräuter in jeder Reihe wurden visuell hinsichtlich des prozentualen 3ekäsnpf ungserf olges eingestuft^ wobei O % dem gleichen Wachstumsgrad entsprach?, wie er in der Standardvariante vorlag; 100 % Bekämpfungserfolg entsprach der vollständigen Abtötung sämtlicher Unkräuter in der Reihe. Berücksichtigt wurden sämtliche Typen von Pflanzenschädigungen. Die Ergebnisse der Beobachtungen sind in den Tabellen I und II aufgeführt:., wobei jede dieser Tabellen eine unabhängige Testreihe repräsentiert.
f . J
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Ergebnisss der Herbizidprüfungen
P rufverbindung
Aufwandrneng© (Ib/A)
Prozentuale Bekämpfung
Breitblättrige Unkräuter B CD E F G 0
Ungräeer 3 K L
M N
Mono-tetra-n-butyl« phosphonium-Salz
0,5 35 40 35 40 50 30 35 38 50 70 100 98 90 85 65 80
1,0 50 70 60 60 70 70 45 61 70 75 100 100 95 90 70 86
2r,0 65 70 70 75 80 75 50 69 75 80 100 100 95 95 75 89
3,0 70 75 80 80 90 90 60 78 75 90 100 100 95 98 80 91
4,0 75 80 100 95 100 95 85 90 85 100 100 100 98 100 90 96
Mono-tetra-n-butylphosphonium-Salz
0,25 20 40 40 10 30 30
Ο», 5 60 60 50 30 50 50
1,0 65 65 55 50 70 85
2,0 70 75 60 55 80 95
3i,0 75 80 70 70 100 100
28 O 55 100 65 70 25 20 48
50 40 60 100 75 75 65 60 68
65 45 70 100 90 100 90 70 81
73 55 80 100 100 100 100 80 88
83 65 100 100 100 100 100 90 94
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Tabelle II (Fortsetzung)
| Aufwand | |
| Prüfverbindung | menge (lb/A) |
| Mono-tatramethyl- | 0,25 |
| pho8phonium~Salz | 0,5 |
| 1,0 | |
| 2,0 | |
| 3,0 | |
| Mono~tetraphenyl~ | 0,25 |
| ρhosphonium-Salz | 0,5 |
| 1,0 | |
| 2,0 | |
| 3,0 |
Prozentuale Bekämpfung
Breitblättrige Unkräuter Ungräser A B C D E F Q 0 H I 3
55 50 25 20 60 50
70 60 40 45 75 80
80 70 50 75 90 90
90 80 75 90 95 100
100 100 100 100 100
10 35 10 10 15 50
35 40 25 20 30 70
50 50 50 45 75 85
65 60 70 70 80 90
75 75 100 80 90 100
| 42 | 50 | 70 | 100 | 70 | 85 | 80 | 20 | 68 |
| 62 | 60 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 86 |
| 76 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 94 |
| 88 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 96 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 |
| 22 | O | 50 | , 90 | 55 | 70 | 60 | 20 | 49 |
| 37 | 10 | 60 | 100 | 70 | 75 | 65 | 45 | 61 |
| 59 | 55 | 75 | 100 | 85 | 90 | 90 | 75 | 81 |
| 73 | 65 | 95 | 100 | 95 | 100 | 100 | 85 | 91 |
| 87 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 96 |
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Tabelle II (Fortsetzung) .Ergebnissender Herbizidprüfungen
P rufverbindung
Aufwandin eng θ (lb/A) Prozentuale Bekämpfung Breitblättrige Unkräuter Ungräser BC DEF G 0 H ΙΟ
M N 0
| Mono-tributyl-2,4- | 1,0 | M.I | 35 | 30 | 50 X | 60 | 50 | 4o |
| dichlorbenzyl~ | 1,0 | F.2 | 65 | 65 | ||||
| phosphonium-Salz | 2,0 | 45 | 50 | 100 | 65 | |||
| Mono-benzyl~trl~ | 0,25 | O | 0 | OX | 30 | 30 | 26 | |
| phenyl-phosphor) iurn- | 0,25 | 35 | 40 | |||||
| SaIz | 0,5 | 20 | 35 | 40 | 45 | 45 | 55 | |
| 1,0 | 45 | 45 | 65 | 55 | 60 | 65 | ||
| 2,0 | 60 | 50 | 70 | 75 | ||||
| x « Cl a - | ||||||||
| xx β F.I b = | ||||||||
35 44 O 20 70 20 20
XX
30'
25 20 0 25 55 0 0 0 13
10a
35 36 35 40 80 10 20 20 0 29
40 48 45 55 85 40 55 45 25 50
60 63 70 75 90 70 80 85 60 75
Tabelle II (Fortsetzung) Ergebnisse der Herbιiζ1dprüfuπqeη
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PrüfVerbindung
Aufwandmenge (lb/A)
Prozentuale Bekämpfung
Breitblättrige Unkräuter Ungräser
ABCD1-FGO HIJ
Mono-ethyltriphenylphosphonium-Salz
0,25 0,5 1,0 2,0 25 16 0 20 45
15 10 20
0X 25b
25 20 10 40 40 40 40 31 0 50
35 35 30 50 50 60 65 46 30 60
50 50 65 60 75 70 80 64 60 75
0 0
10a
65 20 10 20 20 80 55 70 65 40 95 70 80 90 80
Mono-ethyl-
tri-p-tolyl-
phοephonium-SaIz
= C.I
F.l
0,25
0,25
0,5
1,0
2i,0
a » M.I b a F.2
10
30
40
50
20 10 10 35 O 10 10
XX
O" lo'
20 30 50 20 20 27 40 10 20 50
40 50 60 40 40 44 50 20 70 , 60
70 60 70 50 75 62 55 60 100 75
| 20" | 0 | 18 | |
| 0 | 30 | 10 | 37 |
| 20 | 40 | 55 | 74 |
| 80 | 75 | ||
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Tabelle II (Fortsetzung)
| Ergebniese der Herbizidprüfungen | Aufwand menge | 1 | B | reitblät | C | trige | Prozentuale Bekämpfung | F | Ler | 0 | 10XX | 20 | 30XX | 20 | 0 | Ung | raser | 3 | K | L | M | S | Ψ |
| (lb/A) | 2 | A | G | D | Unkräui | G | 20 | 30 | 35 | 30 | 1 | H | 1 | 0 | 0 | 0 | N | 0 | |||||
| 0,25 | 0 | O | 0X | 0 | E | 35 | 50 | 40 | 0 | 0 | oa | 0 | |||||||||||
| Prüfverbindung | - 0,25 | 0 | 0 | 45 | 10 | 21 | 40 | 20 | 0 | 20 | 13 | ||||||||||||
| Mono-methyl- | 0,5 | 20 | 35 | 30 | 35 | 39 | 0 | 0 | 50 | 40 | 20 | 30 | 0 | 28 | |||||||||
| tri~(4-mathoxphenyl) | 1,0 | 30 | 55 | 45 | 50 | 20 | 52 | 30 | 20 | 100 | 60 | 80 | 75 | 10 | 73 | ||||||||
| phosphonium-Salz | 2,0 | 45 | 64 | 60 | 40 | 8 | 70 | 60 | 0 | 10 | 0 | 60 | 1 | ||||||||||
| 0,25 | 0 | 0 | 0X | 0 | 55 | 20 | 0 | oa | 0 | ||||||||||||||
| 0,25 | 10 | 0 | 21 | 60 | 20 | 0 | 10 | 15 | |||||||||||||||
| Mono-methyl- | 0,5 | 20 | 30 | 30 | 0 | 35 | 30 | 0 | 70 | 50 | 20 | 30 | 0 | 35 | |||||||||
| tri-(4-chlorphenyl)- | l*,0 | 35 | 40 | 30 | 30 | 45 | 10 | 20 | |||||||||||||||
| phosphonium-Salz | 40 | ||||||||||||||||||||||
| x » ΟφΧ a » M. | |||||||||||||||||||||||
| xx » FM b » F. | |||||||||||||||||||||||
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241872 5 _24_
Ausführunqsbeispiel 11 Herbizide Wirksamkeit
Dieses Ausführungsbeispiel demonstriert sowohl die Vorauflauf- als auch die Nachauflauf-Wirksamkeit der gleichen drei Verbindungen auf eine Reihe von Ungräsern und breitblättrigen Unkräutern bei einer Präparat-Aufvsandraenge von 4»^48 kg/ ha. Viele der gleichen Unkrautarten wurden bereits verwendet (Tabelle III verwendet die gleichen Kürzel wie die Tabellen I und H)V und: die experimentellen Vorgehensweisen ähnelten denen des Ausführungsbeispiels 4 mit der Ausnahme^ daß für die Vorauflauf-Prüfungen die Schalen ara Tag nach der Aussaat mit den Chemikalien besprüht wurden und daß die Bestandsbonitur dreizehn Tage später erfolgte; für die Nachauf lauf prüf ung wurden die Schalen zehn Tage nach der Aussaat besprüht und dreizehn Tage später bonitiert« Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt. Es zeigt sich deutlich^ daß die Verbindungen ausschließlich als Nachauflaufherbizide wirksam sind.
- aar -
Tabelle III - Ergebnisse der Herbizidprüfungen - Vor und Nachauf lauf ausbringung von 4^48 kg/ha.
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| Prüfverbindung | Applikation | Breitblätt. A D | O 80 | Unkräuter E G | O 95 | H | Ungräser α | L | N |
| Mono-tetra-n- butyl-phospho- nium-Salz | Vorauflauf Nachauflauf | 0 70 | O 100 | O 95 | O 100 | O 75 | O 100 | O 100 | O 75 |
| Morio-tetramethyl- phosphonium-Salz | Vorauflauf Nachauflauf | O 85 | O 85 | O 100 | O 90 | O 85 | O 100 | O 100 | O 100 |
| Mono-tetra- phenylphos- phonium-Salz | Vorauflauf Nachauflauf | O 98 | O 100 | O 65 | O 100 | O 95 | O 90 |
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24 1 87 2 5 _2S.
Dieses Ausführungsbeispiel demonstriert die Wirksamkeit des Mono-tetra-n-butylphosphonium-Salzes sowie des Mono-tetraraethylphosphonium-Salzes von N-Phosphonoraethylglyzin bei der Regulierung des Wachsturas von Süßhirse (Sorghum vulgäre) .
Folgende experimentelle Vorgehensweise wurde gewählt:
Eine Reihe von Faserstoffgefäßen mit 12,7 cm Durchmesser und 12,7 era Tiefe wurde mit sandigem Lehmboden gefüllt", welcher abgesiebt und mit ausreichend 17-17-17-Oünger versetzt worden wan ura eine Konzentration von jeweils 150 ppm P-On. und KpO zu gewährleisten. Es wurde eine Einzelreihe Sorghumsamen ausgelegt, und die Gefäße wurden in einem Gewächshaus aufgestellt:; in welchem die Temperatur tagsüber durchgehend 27 0C und während der Nacht 21 °G betrug. Nach dera .Auflaufen der kleinen Keimpflanzen wurde auf eine Pflanze pro Gefäß vereinzelt. Luftwurzeln und Seitentriebe wurden bei ihrem Erscheinen bis zum Zeitpunkt der Behandlung der Pflanzen entfernt. Die Gefäße wurden periodisch mit 17-17-17-Oünger versorgt.
Neun Wochen und vier Tage nach der Aussaat wurde die Stengellänge bis zur Ligula des obersten sichtbaren Blattes gemessen;, und die Pflanzen wurden mit einer in Wasser aufgelösten Lösung der Prüfverbindung besprüht, wobei dem Wasser zusätzlich 0-, 5 Masse-% eines oberflächenaktiven Stoffes (PoIyoxyethylen-Sorbitanmonolaurat) zugesetzt wurden«. Die Spritz-
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241872 5 _27_
Vorrichtung wurde vermittels Kohlendioxid unter Druck gesetzt und einer Apparatur vom Zweirad-Typ angebaut. Die Prüflösung wurde in einer Aufwandraenge von 234 l/ha ausgebracht, die Konzentration des wirksamen Bestandteiles war dermaßen vorausbestimrat worden-, daß bei dieser Brüheaufwandraenge Mengen von 0,56 ....4,48 kg/ha wirksamer Substanz ausgebracht werden konnten.
Zehn Tage später wurden die Pflanzen durch Abschneiden der Stengel in Bodenhöhe geerntet j sämtliche Blätter und Blattscheiden wurden entfernt. Erneut wurde die Länge der Stengel bis in Höhe der Ligula des obersten sichtbaren Blattes gemessen. Diese Meßergebnisse sowie die zum Applikationsdatum ermittelten Daten wurden in die nachstehende Formel zur Bestimmung der "prozentualen Stengelverlängerung" einbezogen.
Prozentuale ) Länge 2Uj.
Länge 2Uj Ernte
Stengelver- { = - 1,0 χ 100
längerung Γ" LänS8 zura Sprühtermin
Die Stengellänge von Bodenniveau bis zum obersten Nodium wurde dann gemessen und als "Stengellänge" ausgewiesen. Der Fruchtstand und der Fruchtstiel (der über das oberste Nodium hinausragende und bis zur Basis des Samenstandes reichende Stengelteil) wurde sodann entfernt-, und die "Frischmasse" des verbleibenden Stengels wurde ermittelt. Oeder Stengel wurde nunmehr in Stücke von etwa 3,8 cm Länge geschnitten und in einer Carver-Presse bei einem Druck von
10 340 N/cm ausgepreßt. Die Quantität" des Preßsaftes von
24 187 2 S
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- 28 -
jedem Stengel wurde ebenso aufgezeichnet wie dessen Gehalt an "insgesamt aufgelösten Feststoffen"» nachdem dieser vermittels eines Hand-Saftrefraktometers in Masse-% ermittelt worden war. Die gequetschten Stengel wurden anschließend in einem Trockenschrank getrocknet und daran anschlieSend zwecks Bestimmung ihrer Trockenmasse" gewogen.
Die erzielten Ergebnisse einschließlich durchschnittlicher Meßwerte von drei unbehandelten Kontrollpflanzen zu Vergleichszvs/ecken sind in Tabelle IV aufgeführt. Die Daten verweisen auf eine Verringerung des Stengel-Längenwachstums?', der Frischmasse und Trockenmasse sowie auf eine Steigerung des prozentualen Anteiles an insgesamt vorhandenen gelösten Feststoffen im PreSsaft - all dies auf Grund der Verabreichung der Prüfverbindungen,
| Mono~tetra-n- | l',0 | 4i8 | 110 | 10,0 | l',22 | 7 | .0 | 1,8 |
| butyl-phospho- | 2^,0 | 3,4 | 105 | 10,9 | 1,23 | 7- | ,6 | 3,0 |
| nium-Salz | 4,0 | 51,3 | 160 | 16,3 | l*i80 | 3» | ,5 | 7*; 4 |
| Mono-tetra- | 0,5 | 5,4 | 185 | 24,4 | 3,52 | 12 | ;4 | 6,6 |
| m e thyl-phosph o- | 1,0 | 2,3 | 255 | 26;,2 | 2,75 | 7\ | 7i',6 | |
| nium-Salz | • 2 ,0 | 4,5 | 245 | 23*, 9 | 2,19 | 7 | ,4 | 8,6 |
"F.W." =Frl8chma8se
"D.W." ^Trockenmasse
"T.D.S." ^Insgesamt gelöste Feststoffe
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tder P 1 Jp 1 Uf",ng, hipsiojitlich ZuGkeranrelGheruna, bei Süßhirse
Aufwand- Proz. Stengel
r-Mfv/ArMnHiinn "ΙΘη9β Stengel- Länge
rufverbindung (lfa/A) verläng. (mm)
g Saft
"ΙΘη9β Stengel- Länge F,W, D.W. T.D.S. Quantität
(lfa/) lä () () () (%) (rnl)
Kontrolle
62r,3
265
42,1
3,36
9,0
Durchschnitt von drei Wiederholungen
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24187 2 5 ... *""w
Für den Einsatz im Freiland werden die erfindungsgeraäßen Verbindungen im allgemeinen in geeigneten Formulierungen untergebracht,, welche zur Unterstützung der Verteilung beiffl Ausbringen zusätzliche Bestandteile und Verdünnungs-Trägerstoffe enthalten. Beispiele für derartige Bestandteile oder Trä gerstoffe sind WasserV organische Lösungsmittel·', Stäube", Granalien^ oberflächenaktive Substanzen;-, Dispersionshilfsmittel und Emulgatoren* Insgesamt liegen die Formulierungen in Gestalt von Stauberv-, Lösungen;·, emulgierbaren Konzentraten oder Dispersionsspritzmitteln vor.
A) Stäube
Stäube sind dichte Puderzusararaensetzungen, bestehend aus den aktiven Verbindungen und einem dichten, freifließenden festen Trägerstoff. Sie sind für die Ausbringung in trockener Form vorgesehen sowie für ein rasches Absetzen ausgelegt, ura so eine durch den Wind getragene Verbreitung auf Flächen zu vermeiden, auf denen die Anwesenheit dieser Präparate nicht erwünscht ist.
Der Trägerstoff kann mineralischen oder pflanzlichen Ursprungs sein; vorzugsweise ist es ein organischer oder anorganischer Puder von hoher Schüttdichte, geringer spezifischer Oberfläche und geringer Flüssigkeitsaufnahmefähigkeit. Zu den geeigneten Trägerstoffen gehören Kaliglimmer, Pyrophyllit, schwere Kaölintone, Tabakstaub und vermahlenes Calciumphosphatgestein.
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241872 5
Die Eignung eines Staubes wird mitunter durch Einbeziehung eines flüssigen oder festen Netzraittels von ionischem, anionischem oder nichtionischem Charakter unterstützt. Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzen- und Alkylnaphthalensulfonate, sulfatierte Fettalkohole, Amine oder Säurearaide, langkettige Säureester von Natriumisothiona.t, Ester von Natriumsulfosukzinat, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulfonate, sulfonierte pflanzliche öle und ditertiäre azetylenische Glykole» In den gleichen Staubzusammensetzungen finden auch Dispergierungsroittel vorteilhaft Verwendung. Typische Dispergierungsmittel sind Methylzellulose-, Polyvinylalkohol, Ligninsulfonate, polymere Aikylnaphthalensulfonate, Natriuranapfthalensulfonat, PoIymethylen-bis-naphthalensulfonat und Natrium-N-methyl-N-(langkettig saure)-7aurate.
Zur Unterstützung der Verarbeitbarkeit des Staubes werden darüber hinaus häufig noch reaktionalose absorptive Vermahlungshilfsmittel in die Staubzusaramensetzungen einbezogen. Geeignete Verraahlungshiifsraittel sind Attapulgit-Ton, Diatomeen-Kieselerde, synthetisches Feinsilikatinaterial sowie synthetische Calcium- und Magnesiumsilikate.
In den typischen Staub-Zusaimnensetzusaramensetzungen liegen die Trägerstoffe gewöhnlich in Konzentrationen von etwa 30...90 Masse-% der Gesamt-Stäubemittelzusaramensetzungen vor. Die Verraahlungshilfe macht gewöhnlich etwa 5...5O Mas- se-% aus'# während das Netzmittel bis zu etwa 1,0 Masse-% ausmachen kann. Dispergierungshilfsraittel - sofern vorhanden - liegen in Anteilen von bis zu etwa 0,5 Masse-^ vor;
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lh 187 2 5 _32_
desgleichen können geringfügige Mengen an Antibackmitteln und antistatischen Zusatzstoffen in der Zusammensetzung erscheinen. Die Teilchengröße der gesamten Zusammensetzung liegt gewöhnlich bei etwa 30...50 Mikron,
B) Lösungen
Wäßrige Lösungen der aktiven Verbindungen werden dergestalt zubereitet, daß'Brüheauf wandsnengen von etwa 9 bis etwa 1875 l/ha die erforderliche Aufviandsnenge an wirksamem Bestandteil vermitteln. Zur Verbesserung der Netzfähigkeit der Lösung und damit zur Verbesserung ihrer Verteilung über die Pflanzenoberfläche wird gewöhnlich eine kleine Menge eines nicht phytotoxischen oberflächenaktiven Stoffes in einem Anteil von typischerweise zwischen 0,05 und 0,5 Mas- se-% in die Lösung einbezogen. Diesbezüglich sind sowohl anionischem kationische·, nichtionische·, arapholytische als auch zwitterionische oberflächenaktive Substanzen brauchbar.
Zu den geeigneten anionischen oderflächenaktiven Substanzen gehören Alkalimetall-, Ammonium- und Amin-Salze von Fettalkoholsulfaten mit 8.,.18 Kohlenstoffatomen in der Fettkette wie auch Natriumsalze von Alkylbenzensulfonaten mit 9...15 Kohlenstoffatomen in der Alkyl-Kette. Geeignete kationische oberflächenaktive Stoffe beinhalten Diinethyl-Dialkyl-quaternäre Ammoniumhalogenide mit Alkylketten von 8.,.18 Kohlenstoffatomen, Geeignete nichtionische oberflächenaktive Stoffe beinhalten Polyoxyethylen-Adukte von Fettalkoholen mit 10...18 Kohlenstoffatomen-, Polyetftylenoxid-Kondansats von Alkylphenolen mit Alkylketten von
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5.«*12 Kohlenstoffatomen, wobei an jedes Mol Alkylphenol 5...25 Mol Ethylenoxid ankondensiert sind. Schließlich gehören dazu auch Polyethyienoxid-Kondensate von Sorbitan-Estern> wobei jedem Mol Sorbitan-Ester 10...40 Mol Ethylenoxid ankondensiert sind. Zu den geeigneten arapholytischen oberflächenaktiven Substanzen gehören sekundäre und tertiäre aliphatische Arainabköramlinge, wobei ein aliphatischen Substituent 8...18 Kohlenstoffatome enthält, .und wobei ein anderer Substituent eine anionische wasserlöslichmachende Gruppe wie etwa ein Sulfat oder ein Sulfonat enthält. Beispiele hierfür sind Natrium-3-dodezylaminopropionat und Natriura-3-dodezylaminopropansulfonat. Zu den geeigneten zwitterionischen oberflächenaktiven Substanzen gehören Abkömmlinge von aliphatischen quaternären Ammoniumverbindungen, von denen ein aliphatischen Substituent 8..»18 Kohlenstoffatome und ein anderer Substituent eine anionische wasserlöslichmachende Gruppe enthält. Beispiele hierfür sind 3-{N ,N-Oimethyl-N-hexadezylammonio)propan-i-sulfonat und 3-(N,N-Oimethyl-N-hexadezylamraonio)-2-hydroxypropan-1-sulfonate
C) Emulqierbare Konzentrate
Bei den emulgierbaren Konzentraten handelt es sich um Lösungen·, in denen die wirksamen Bestandteile und ein Emulgierungsmittel in einem nicht mit Wasser vermischbaren Lösungsmittel aufgelöst vorliegen. Vor dem Einsatz wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt, um auf diese Weise eine suspendierte Emulsion von Lösungsmitteltröpfchen zu bilden.
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typische Lösungsmittel für den Einsatz in eraulgierbaren Konzentraten sind Unkrautöle;; chlorierte Kohlenwasserstoffe sowie nicht mit Wasser mischbare Ethen, Ester und Ketone.
Typische emulgierende Substanzen sind anionische oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe oder deren Gemische. Zu den Beispielen hierfür gehören langkettige Merkaptanpolyethoxy-Alkohole«; Alkylarylpolyethoxy-Alkohole> Sorbitan-Fettsäureesteri Polyoxyethylenether mit Sorbitan-Fettsäureestern·; Polyoxyethylenglykolester mit Fett- oder Harzsäuren, Fettalkohol-Amidkondensate; Calcium- und Amin-Salze von Fettalkoholsulfaterej öllösliche Petroleumsulfonate oder vorzugsweise Gemische dieser emulgierenden Stoffe. Derartige Efflulgierungsmittel machen gewöhnlich etwa 1...1Q Masse-% der Gesamt-Zusaranjensetzung aus.
Typische esnulgierbare Konzentrate enthalten ungefähr 15,.,50 Masse-% wirksamen Bestandteil,: etwa 40...82 Masse-% Lösungsmittel und etvia 1...10 Masse-^ Emulgator. Darüber hinaus können auch noch andere Additive wie etwa Netz- oder Haftmittel einbezogen werden.
D) Suspensionsspritzmittel
Suspensionsspritzmittel sind in Wasser dispergierbare Zusararaensetzungeni, die den aktiven Bestandteil, einen reaktionslosen festen Streckungsstoff sowie einen oder mehrere oberflächenaktive Stoffe zur Gewahrleistung einer raschen Benetzung sowie zur Vermeidung von Ausflockung bei Suspendieren in Wasser enthalten. Geeignete feste Streckungsmit-
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tel sind sowohl natürliche Minerale als auch synthetisch von derartigen Mineralen abgeleitete Materialien. Beispiele hierfür sind Kaolinite, Attapulgit-Ton=, Monttnorillonit-Tone:, synthetische Kieselerden, synthetisches Magnesiumsilikat sowie Calciumsulfatdihydrat.
Die geeigneten oberflächenaktiven Substanzen können sowohl dem nichtionischen als auch dem anionischen Typ angehören, sie fungieren als Netzmittel und Dispergierungshilfsraittel. Gewöhnlich wird jeweils eine dieser Substanzen einbezogen. Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzen- und Alkylnaphthalen-Sulfonate?, sulfatierte Fettalkohole, Amine oder Säureamide-, langkettige Säureester von Natriumisothionat, Ester von Natriumsulfosukzinat, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulf onate-, sulfonierte- pflanzliche öle sowie ditertiäre azetylenische Glykole. Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methylzellulosei-", Polyvinylalkohol, Ligninsulfonate*, polymere Alkylnaphthalensulf onate, Natriufnnaphthalensulfonat, Polymethylen-bis-naphthalensulfonat sowie Natrium-N-raethyl-N(langkettig saure)taurate.
Typische Suspensionsspritzmittel enthalten 25.,.90 % aktiven Bestandteil, 0,5...2,0 % Netzmittel, 0,25...5:,0 % Dispergierungsmittel sowie 9,25...74,25 Masse-% reaktionslosen Streckungsstoff. Häufig werden 0,1...1,0 % des Streckungsstoffes durch einen Korrosionshemmer und/oder ein Antischaummittel ersetzt.
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Generell können sämtliche herkömmlichen Ausbringungsverfahren Anwendung finden*-',, wobei die üblichen Stäube- oder Spritzvorrichtungen eingesetzt werden. Die zur Erzielung des gewünschten Ergebnisses - sei es eine unkrautbekämpfende oder eine das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung erforderliche Menge an aktivein Bestandteil hängt von der Natur der zu behandelnden Pflanzenart sowie von den vorherrschenden Bedingungen ab. Herbizide Wirkungen werden gewöhnlich bei Of; 1·,,5O .Ib* aktiver Substanz pro acre - vorzugsweise Ι.,.ΙΟ Ib,/A - erzielt, wohingegen eine das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung gewöhnlich bei 0,1.,,20 Ib,/A - vorzugsweise bei Oi,5.,,5 Ib./A - erreicht wird. Deia Fachmann wird ohne weiteres einleuchten1, daß Verbindungen von geringer Wirksamkeit höhere Aufwandmengen erforderlich machen:;, als dies - zur Erzielung des gleichen Behandlungserfolges - bei stärker wirkenden Verbindungen der Fall ist.
Claims (10)
1, R , R^ und R unabhängig voneinander unter C. bis C
*1 0 0. 0
>- R2
besteht, in welcher R , R , R^ und R jeweils unabhängig voneinander, aus der aus C^ bis C.Q-Alkyl, Phenyl, Benzyl, substituiertem Benzyl und substituiertem Phenyl bestehenden Gruppe ausgewählt wurden, wobei die Phenyl- und Benzyl-^ubstituenten unabhängig voneinander unter Halogen, einer niederen Alkoxy-Grupoe oder einer niederen
241872 5
-38- 15.9.1983
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Alkyl-Gruppe ausgewäiilt wurden, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R , R , R^ oder R Benzyl, substituiertes Benzyl oder substituiertes Phenyl ist; und gekennzeichnet weiter dadurch, daß sie einen inerten Verdünnungs- bzw. Trägerstoff enthält»
1. Herbizidzusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie aus einer herbizid wirkenden Menge einer im wesentlichen ein substituiertes Phosphonium-Kation sowie ein Glyzylmethylphosphonat-Anion enthaltenden Verbindung sowie einem inerten Verdünnungs- und Trägerstoff bestehtβ
2β Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschter Vegetation, gekennzeichnet durch eine Sachauflaufbehandlung.der Vegetation mit einer Herbizidzusammensetzung, welche aus einer herbizid. wirkenden Menge einer im wesentlichen ein substituiertes Phosphonium-Kation sowie ein Glyzylmethylphosphonat—ä-nion enthaltenden Verbindung sowie einem reaktionslosen Verdünnungs- und Trägerstoff besteht»
2-34
R , K^ und R unabhängig voneinander unter C. bis Gg-AIkyl und Phenyl ausgewählt wurden«
R , K^ und R unabhängig voneinander unter C. bis Gg-AIkyl und Phenyl ausgewählt wurden«
187
-40- 15.9.1983
AP A 01 1/241 372 61 109/12/37
3. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie aus einer berbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel
4. Zusammensetzung nach Punkt 3> gekennzeichnet dadurch, daß
12 3
R , R und R^ unabhängig voneinander aus der aus G bis C^-Alkyl und Phenyl bestehenden Gruppe ausgewählt wurden und daß R für Benzyl, substituiertes Benzyl oder substituiertes Phenyl steht.
5· Herbizidzusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der formel
R4— PW- R^ P-CH2IiHGH2COH
in weicher R , R , R^ und R' unabhängig voneinander unter C. bis C Q-Alkyl und Phenyl ausgewählt wurden und einen inerten Yerdünnungs- bzw. Trägerstoff enthält.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschter Vegetation nach Punkt 2, gekennzeichnet durch eine liachauflaufbehandlung der Vegetation mit einer herbiziden Zusammensetzung, welche aus einer herbizid wirkenden Menge einer Verbindung der Formel
k 1 87 2 5 -39- 15.9.1-983
AP A 01 Ιί/241 872 61 109/12/37
0. 0 0
P-CHJuHCH0COH
HO
·^ und R .jeweils unabhängig voneinander aus der aus C, bis C Q-Alkyl, Phenyl % Benzyl, substituiertem Benzyl und substituiertem Phenyl bestehenden Gruppe ausgewählt wurden, wobei die Phenyl- und Benzyl-Substituenten unabhängig voneinander unter Halogen, einer niederen Alkoxy-Gruppe oder einer niederen Alkyl-Gruppe ausgewählt wurden, mit der Maßgabe, daß wenigstens einerder Reste R', R , R-* oder R4 Benzyl, substituiertes Benzyl oder substituiertes Phenyl ist und ein inerter Verdünnungsbzw. Trägerstoff vorhanden ist,
7. Verfahren nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß
12 3
R , R und R·^ unabhängig voneinander unter C. bis C^-Alkyl und Phenyl ausgewählt wurden und daß es sich bei R^ um Benzyl, substituiertes Benzyl oder substituiertes Phenyl handelt·
8, Verfahren nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß R1, R , R^ und R unabhängig vonein Alkyl und Phenyl ausgewählt wurden.
9. Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß R ,
10* Verfahren nach Punkt S, gekennzeichnet dadurch, daß R , R , R-^ and R identisch aind ι
und Phenyl ausgewählt wurden.
und Phenyl ausgewählt wurden.
E', R^ und R identisch aind und unter G. bis G.-Alkyl
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