DD208294A5

DD208294A5 - Biozide mittel

Info

Publication number: DD208294A5
Application number: DD82245543A
Authority: DD
Inventors: Carlo Skoetsch; Dietrich Baumert; Hansjoerg Kraehmer; Friedrich Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1981-12-04
Filing date: 1982-12-03
Publication date: 1984-05-02
Also published as: ES517288A0; SU1179923A3; IL67403A; NZ202569A; BE895213A; CA1194481A; GB2110687A; NL8203818A; FI823910A7; SE453829B; GR79557B; AR231835A1; KR840002829A; ATA438682A; FR2517673A1; PL239330A1; US4517367A; KR880002041B1; TR21791A; IL67403A0

Abstract

Die Erfindg. betr. biozide Mittel enthaltend neue Azolylpenten- derivate der allgemeinen Formel I, in der R einen C tief 1- C tief 10-Alkylrest oder einen C tief 3- C tief 8-Alkenylrest, R tief 1 die Imidazol-1-yl oder die 1,2,4-Triazol-1-yl Gruppe, R tief 2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein- o. mehrfach, gleich o. verschieden durch Halogen C tief 1-C tief 4-Alkoxy, C tief 1-C tief 4-Alkyl, C tief 1-C tief 4-Alkylthio, Trifluormethyl o. die Nitrogruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest o. einen heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten u. deren Saeureadditionssalze mit anorganischen u. organischen Saeuren, in Mischung mit Traeger u./o.Hilfsstoffen.

Description

? /, ζ ζ /. Q O -A- Berlin, den 23.11.1982

^* 61 614/12

Biozide Mittel

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft biozide Mittel enthaltend neue Azolyl-penten-derivate» Die neuen Mittel können in der Landwirtschaft eingesetzt werden.

Bekannte technische Losungen

Geometrische Isomere von Triazolverbindungen und diese'enthaltende fungizide, herbizide und/oder das Pflanzenwachstumsteuernde Mittel sind bereits bekannt (DS-OS 30 10-560), Diese Verbindungen können zwar auch zur Steuerung des Wachstums wertvoller Pflanzen herangezogen werden, indessen hat es sich gezeigt, daß ihre Wirkung vor allem bei Leguminosen und Baumwolle nicht ausreichend ist.

Ziel der Erfindung;

Ss ist Ziel der Erfindung, Wirkungsverbesserungen gegenüber bekannten Mitteln herbeizuführen»

Wesen der Erfindung

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher.die Schaffung eines Mittels enthaltend neue Azolyl-penten-derivate, die vielseitig verwendbar' sind und insbesondere bei Leguminosen und Baumwolle eine starke wuchsr-egulat or lache Wirkung aufweisen.

Diese Aufgabe wird erfindungsgeaäS gelöst durch biozide Mittel

-2- 23.11.1982

61 614/12

enthaltend neue Azolyl-penten-deriyate der allgemeinen Formel

OR

-C-Z-C=G CH-, R„ H

in der

einen C -G _O-Älkylrest oder einen C.,-Cg-Alkenylrest, . die Imidazo!-1-yl-oder die 1,2,4-lria2ol-1-yl-Gruppe, einen aromatischen, Kohlenwasserstoffrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen G -C.-Alkoxy, C^C.-Älkyl, C -C.-Alkylthio, Trifluormethyl oder die ilitrogruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest und

0 OH'

die - G - oder die - GH - Gruppe bedeuten

und deren Säureadditionssalze mit anorganischen und orga nischen Säuren, in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen» · .

245 54

Die erfindungsgemäßen Mittel . sind im weitesten Sinne biozid wirksam, zeichnen sich jedoch insbesondere durch eine wuchsregulatorische Wirkung aus, -worin sie überraschenderweise bekannte Wirkstoffe analoger Konstitution und Wirkungsrichtung übertreffen;

10 -

Da die erfindungsgemäßen Mittel . sowohl qualitative und quantitative Veränderungen an Pflanzen verursachen, sind 3ie in die Klasse der Pflanzenwachstumsregulatoren einzustufen, die sich durch folgende Anwendungsmöglichkeiten auszeichnen:

Hemmung des vegetativen Wachstums bei holzigen und krautigen Pflanzen zum Beispiel an Straßenrändern, Gleisanlagen u.a*, um ein zu üppiges Wachstum zu un-terbinden. Wuchshemmung beim Getreide, um das Lagern oder Umknicken zu unterbinden, bei Baumwolle zur Ertragserböhung.

Beeinflussung der Verzweigung von vegetativen und generativen Organen bei Zier- und Kulturpflanzen zur Vermehrung des Blütenansatzes· oder bei Tabak und Tomate zur Hemmung von Seitentrieben-

Verbesserung der Fruchtqualität, zum Beispiel eine Zuckergehaltssteigerung beim Zuckerrohr, bei Zuckerrüben oder bei Obst, und eine gleichmäßigere Reife des Erntegutes, die zu höheren Erträgen führt.

Erhöhung der Widerstandskraft gegen klimatische Einflüsse wie Kälte und Trockenheit.

Beeinflussung des Latexflusses bei Gummipflanzen.

Ausbildung parthenokarper Früchte, Pollensterilität und Geschle-chtsbeeinflussung sind ebenfalls Anwendmigsmöglichkeiten,

-k-

Kontrolle der Keimung von Samen oder des Austriebs von Knospen.

Entlaubung oder Beeinflussung des Fruchtfalles zur Ernteerleichterung.

Die erfindungsgemäßen Stoffe entfalten ihre Wirkung sowohl bei Vor- als auch bei Nachauflaufbehandlung. Ihre Wirkung ist systemisch. '

Sie eignen sich insbesondere zur Beeinflussung des vegetativen und generativen Wachstums bei Leguminosen, wie zum Beispiel Soja.

Die Aufwandmengen betragen je nach Anwendunjsziel im allgemei-

nen von 0,005 bis 5 kg Wirkstoff/ha, können jedoch gegebenenfalls auch in höheren Aufwandmengen eingesetzt -werden.

Die Anwendungszeit richtet sich nach dem Anwendungsziel und den klimatischen Bedingungen. Je nach Pflanzenart und. Auf^and-

2 5 ' .. ^: '' ' "·.

menge können sich auch gs-scisse herbizide Effekt« srgebaa..

Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich überraschenderweise auch zur Erhöhung der Streßresistenz bei Kulturpflanzen -wie Baumwolle , Buschbohne, Gurke, Mais-, Soja und anderen.

Besonders hervorzuheben ist die Erhöhung der Trockenresistenz .

Dieser Effekt ist in sofern von Bedeutung als in wichtigen-Anbaugebieten viele Kulturen unter großem Energieaufwand künstlich bewässert werden müssen. Schätzungen zufolge werden im Jahr 2000 ca. 200 Millionen ha Land bewässert.

245543

Ein Konditionieren der Pflanzen in der Hinsicht, daß ihnen •weniger Wasser zugeführt werden muß, oder daß sie über einige Tage hinweg Trockenperioden ohne Bewässerung überstehen, würde eine große Arbeits- und Materialersparnis bedeuten und Verlusten vorbeugen.

10

Darüber hinaus könnten auch Anbauflächen bebaut werden, die bisher aufgrund zu großer Trockenheit nicht bebaut wurden.

Die fungizide Wirkung erstreckt sich überraschenderweise gegen Pilze unterschiedlichster systematischer Stellung. Bei der Behandlung oberirdischer Pflanzenteile schützen sie gegen windbürtige Krankheitserreger. Gegen samenübertragbare Krankheitserreger kann man die Verbindungen zur Saatgutbehandlung

2 O

einsetzen. Außerdem wirken diese systemisch, das heißt, sie werden von den Wurzeln der Pflanzen zum Beispiel nach Einbringen bei der Saat aufgenommen, werden in die oberirdischen Teile der Pflanze transportiert und schützen diese gegen Krankheitserreger .

2 5 " -'Ζ'' " 30 3 5

-6-

45543

-6-

Die erfindungsgemäßen Verbindungen "weisen außerdem eine bakterizide Wirkung auf.

Wegen des erkannten breiten Wirkungsspektrums eignen sich die Verbindungen nicht nur zum Schutz von Kulturpflanzen . sondern auch zum Materialschutz und zur Bekämpfung humanpathogener und tierpathogener Mikroben, woraus sich breit gefächerte AnVendungsmoglichkeiten ergeben/

Je nach der speziellen Bedeutung der Substituenten ergeben sich hierbei schwerpunktmäßige Anwendungsgebiete, bei denen die Verbindungen herausragende Wirkungen entfalten. So können diese jeweils als Pflanzenwachstumsregulatoren, Fungizide oder Bakterizide eingesetzt "werden.

In den durch die allgemeine Formel I gekennzeichneten Verbindungen können zum Beispiel bedeuten: . . R C.-C. -Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl,. Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Isopropyl, 2,2-Dimethylpropyl-1, 3,3-Dimethyl-butyl-2, C -Cg-Alkenyl, zuej Beispiel Allyl, 2-Buten-1-yl, 3-Methyl-2-buten-1-yl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl,

Imidazol-1-yl oder 1,2,4-Triazol-1-yl,

R Phenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, ^-Fluarphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, Λ-Chlorphenyl, 2-Bromphenyl, 3-Broinphenyl, ΐ-Bromphenyl, 2-Jodphenyl, 3-Jodphenyl, 4-Jodphenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 2,^-Dichlorphenyl, 3»^-Dichlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Äthylphenyl, 3-^A'thylphenyl, ^-Äthylphenyl, 2-Propylphenyl, 3-P^opylphenyl, 4-Propylphenyl, 2i-Isopropylphe:nyl, 3-Isopropylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 2-Butylphenyl, 3-3^Y-I--phenyl, 4-Butylphenyl, 2-sek.-Butylphenyl, 3-sek.-Butylphenyl, 2-tert.-Butylphenyl, 3-tert--Butylphenyl, 2-Methoxyphanyl,

24bS4 J L

;> 4-Methoxyphenyl, 2-Äthoxyphenyl, 3-Äthoxyphenyl, ^i-Athoxyphenyl, 2-Methylthiophenyl, 2-Athylthi'ophenyl, 3-Athylthiophenyl, ^-Athylthiophenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, ^Zi-Trifluorraethylphenyl, 2-Nitrophenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Fluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-5-nitro.phenyl, 4~Chlor-2-fluorphenyl, 3,4,5-Trimethoxyphenyl,5-Chlor-2-nitrophenyl, Naphthyl, Pyridyl, Thienyl, Furyl und Z die -CO- oder -CH(OH)-GrUpPe.

^5 Zur Bildung der Säureadditionssalze kommen sowohl anorganische wie auch organische Säuren in Frage. Als Beispiele seien genannt: Halogenwasserstoffsäuren, wie zum Beispiel die Chlorwasser stoff säure und die Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, mono- und "bifunktionelle

Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäure, wie zum Beispiel Essigsäure, Maleinsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure_t Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure undl,5-

Naphthalindisulfonsäure.

25 '..'..

Diese Säueadditionssalze können nach den üblichen Salzbildungsverfahreii, zum Beispiel durch Lösen einer Verbindung der Formel I in einem geeigneten Lösungsmittel und Hinzufügen der

Säure erhalten werden. 30

Eine herausragende wuchsregulatorische Wirkung zeigen insbesondere die folgenden Verbindungen:

1-(2,4-Dichlorphenyl)-^-methoxy-^-methyl-2-(1,2,4-triaaol-1-yl)-1-penten-3-on

1-(2,6-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,Ί-triazol-1-yl) - 1-pente.n-3-on

A-Methoxy-^-methyl- l-phenyl-2- (1,2, ^i-triazo 1-1-yl).- 1-penten-3-on

1- ( ^i-Chlorphenyl) -k-me thoxy-^-me thyl-2- (1,2, 'i-triazol- 1-yl) 1-penten-3-ol

245543

1- (2 , 4-Dichlorphenyl) -2- (imidazol- 1-yl) -^i-methoxy-dimethyl-1-penten-3-on

1-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on

Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen entfalten 10

eine überragende fungizide Wirkung:

1- ( 4-Chlorphenyl) -'i-me thoxy- 4-methyl-2- (1,2, 4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on

1- ( 2-Chlorphenyl) ^-methoxy^-methyl^- (1,2, 4- triazo 1-1-yl)-l-penten-3-on

1-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-o1

1-(2,4-I>ichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methy1-1-penten-3-on

4-Methoxy-4-methyl-1-pheny1-2-(1,2,4-triazo1-1-yl)-1-penten-3-on

Wie bereits erwähnt, werden die erfindungsgemäßen,Verbindungen systemisch in der Pflanze transportiert.

25 Dementsprechend entfalten sie sowohl bei Applikationen über den Boden als auch bei einer Spritzbehandlung ihre wuchsregulatorische Wirkung.

Besonders auffällig sind wuchs hemmende Effekte bei Legnm.i-30 nosen und Baumwolle.

Außer den vorbezeichneten Wirkungen entfalten die erfimdungsgemäßen Verbindungen auch eine bakterizide und herbizide Wirkung, die weitere .Anwendungsmöglichkeiten erlaubt

35 '

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen ange-

4 5 5 4 3 2 -⁹-

wendet -werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gemanschten Zweck zugesetzt werden.

Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt. !5

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benaol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dirnethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, Sieseisäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem ^jZ> gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen

4 5 54

Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen, von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" oder "Ultra-Lovr-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die

folgenden Bestandteile eingesetzt: 20 .

A. Spritzpulver

a) k0 Gewichtsprozent Wirkstoff

25 Gewichtsprozent Tonmineralien 20 Gewichtsprozent Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech

5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung, des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglykoläthern

b) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Kaolin 10 Gewichtsprozent Kieselsäure

5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis

des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure.

-11-

245543

c) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Tonmineralien 15 Gewichtsprozent Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech

5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis 10 des Natriumsalzes des N-Methyl-N-

oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäurs.

B. Paste

^5 Gewichtsprozent Wirkstoff

5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat

15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycoläther mit 8 Mol Äthylenoxid

2 Gewichtsprozent Spindelol

10 Gewichtsprozent Polyäthylenglycol 23 Teile Wasser

C· Emulsionkonzentrat

25 Gewichtsprozent Wirkstoff 25 15 Gewichtsprozent Cyclohexanon 55 Gewichtsprozent Xylol 5 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxy-

äthylen oder Calcxumdodecylbenzolsulfonat

30

• Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich, zum Beispiel herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel

. ^0R 0 5 Jl

CH.- C-C- CH. - R, II

³I.²¹

CH

-12-

5 mit Verbindungen der allgemeinen Formel ^R2 - ^C\ III

gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel und in Gegenwart eines Katalysators kondensiert und die Reaktionsprodukte mit Z in der Bedeutung - CO - geminschtenfalls zu den entsprechenden Verbindungen rait Z in der Bedeutung

- CH(OH) - reduziert, worin R, R und R die oben genannte Bedeutung haben.

Die Kondensation wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt. Im-allgemeinen setzt man dabei 1 Mol des 3-Alkoxy-

- 1-(azol-1-yl)-3-methyl-2-butanons der allgemeinen Formel II mit 1 bis 2 Mol des Aldehyds der allgemeinen Formal III gegebenenfalls unter Anwendung eines geeigneten Lösungsmittels und in Gegenwart eines Katalysators um. Katalysatoren können beispielsweise sein: Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide wie Natrium-, Kalium- oder Calciumhydroxid, Alkalimetallalkoholate, wie Natriuinraethylat, Natriumathylat oder Kaliumme thyl.at., Carbonate, zum. Beispiel Natrium- oder Kaliumcarbonat, Acetate, zum Beispiel Natrium- oder Kalium-, acetat, sekundäre Amine, zum Beispiel DiMthylaiain, Dipropylamin, Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin, und tertiäre Amine, wie Triäthylaniin, Tributylamin, Pyridin, Picolin oder Dimethylanilin. Der Katalysator gelangt in einer Menge von 0,5 bis 0,0 Mol(en) zum Einsatz. Verwendbare 'Lösungsmittel sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol oder Äthanol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder

., _ Dioxan, Wasser und Mischungen hiervon- Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise im Bereich von 0 C bis zum Kochpunkt des jeweiligen Lösungsmittels.

245 54

Wenn als Katalysator ein Acetat, zum Beispiel Natrium- oder Kaliumacetat, ein Carbonat, zum Beispiel Natriumoder Kaliumcarbonat oder ein tertiäres Amin verwendet wird, kann als Reaktionslösungsmittels Eisessig oder Essigsäureanhydrid verwendet werden»

Die Reinigung der Verbindungen erfolgt im allgemeinen durch Umkristallisation oder SäuJLenchroraatographie. Zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Z aus- " schließlich in der Bedeutung -CH{OH)-Gruppe, den %-Alk- ^D oxy-l-aryl-2-(azol-1-yl)-^-methyl-l-penten-3-olen, gelangt man durch Reduktion der entsprechenden On-Verbindtmgen der allgemeinen Formel I mit Z= -GO-, Dazu verwendet man in , einem geeigneten Lösungsmittel einen Metallkomplex, zum Beispiel Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid oder

ein Aluminiumalkoxid, zum Beispiel Aluminiuiaisqpropylat. Als Lösungsmittel bei der Reduktion mit Lithiusaalunainiumhydrid eignen sich zum Beispiel Äther wie Diäthylather oder Tetrahydrofuran. Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen -20 bis +60 C. Bei Verwendung von Natriumborhydrid eignen sich als Lösungsmittel insbesondere Äther, wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, Alkohole wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise 0°C bis Raumtemperatur. Wird als Reduktionsmittel Alujniniumisopropylat verwendet, werden als

Lösungsmittel vorzugsweise Alkohole wie Isopropanol oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol eingesetzt.

Die Reinigung der Verbindungen erfolgt im allgemeinen durch Umkristallisation oder durch Säulenchromatographie, Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:

45543

-Ik-

5 Beispiel 1.

1-(4-Chlorphenyl)-^-methoxy-^-methyl-2-(1,2,^-triazol-lyl)- 1-penten-3-cm

26,8 g (Ο,1Λ6 Mol) 3-Methoxy-3-methyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon werden mit 21,38 g (0,152 Mol) ^i-Chlorbenzaldehyd in 85 ml Essigsäureanhydrid vorgelegt. Nach Erwärmen auf 50° C werden 20 ml Triäthylamin zugetropft. Dann wird k,5 Stunden bei 70 C gerührt, über Nacht stehengelassen und bis zur Trockne am Vakuumrotationsverdampfer eingeengt.

Man nimmt in 500 ml Essigsäureethylester auf, wäscht 2 mal mit je 300 ml verdünnter Kaliumhydrogencarbonatlösung und anschließend 2 mal mit je 200 ml Wasser, Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und nach FiI-tration am VakuumrotationsYerdampfer eingeengt. Das zurückbleibende dunkelbraune Öl kristallisiert nach Zugabe von Hexan. Man kristallisiert aus Diisopropyläther usi.

Ausbeute: 21 g (^7 % der Theorie) 25 Fp.: 102 - 1θ4° C

4 5 5 4 3

ο Beispiel 2

1-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-lyl)-1-penten-3-Q^-

10 g (0,0327 Mol) 1-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on -werden in 25 ml Methanol vorgelegt.

Bei 0-10 C trägt man unter Rühren während 15 Minuten 0,57 g (0,015 Mol) Natriumborhydrid ein. Man rührt 1 Stunde nach, rotiert im Vakuum ein, versetzt mit Essigsäure und-, stellt die Lösung anschließend mit K CO -Lösung alkalisch. Man extrahiert mit Essigester, trocknet die E.ssigesterphase über MgSO,, filtriert, rotiert ein und kristallisiert den Rückstand aus Diisopropyläther um.

20 Ausbeute: 5,2 g = 51,7 % der Theorie Fp.: 116 - 118° C

In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herst eilen: 5

Name der Verbindungen Physikalische

Konstante

1-(2-Chlorphenyl)-4-raethoxy-4-

-tnethyl-2-( 1 , 2 , 4-triazol-1-yl) -" Fp. : 95 - 98° C

-1-penten-3-on 30

1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-

-4-methy-l-2-( 1,2, 4-triazol-l- . Fp,: 89 - 91° C

~yl)-1-penten-3-on 1-(2,6-Dichlorphenyl)-4-methoxy-

-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-l- Fp.: 100 - 103° C

35 -yl)-1-penten-3-on 4-Methoxy-4-methyl-1-phenyl-2-

-( 1 , 2,4-triazol-l-yl) - 1-penten- Fp.: 76 - 80° C

3-on

lh D D 4 ό Ι

Name der Verbindungen . Physikalische

Konstante

1-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-

-4-methoxy-4-methyl-1-penten-3-on Fp.: 70 - 73°

4-Methoxy-^-methy1-1-(2-thienyl)-2-

₁₀ -(1,2,4-triazol-l-yl)-1-penten-3-on Fp.: 94 - 97° C

2- (Imidazo1-1-yl)- 4-methoxy-4-methy1-

-l-(2--thienyl·)-1-penten-3-on Fp.: 72 - 76° C

1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-

-yl) -^-methoxy^-methyl- l-penten-3-on Fp.: 105 - 108° C

1-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(imidazo1-1-yl)-

^-methoxy-^-niethyl- 1-penten- 3-on Fp.: 97 - 99° C

1-(2-Chlorphenyl)-2-(imidazo1-1-yl)- -ⁱi-methoxy-4-fflethyl-l-penten-3-on Fp.: 72 - 75° C

2-(Imidazo1-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-.

9Q -1-phenyl-1-penten-3-on Fp.: 67 - 70 C

1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4- -methyl-2-(1

-penten-3-o-l

1-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4- -methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-on, Naphthalindisulfonat

1-(2,6-Dichlorphenyl)-4-me thoxy-4- methyi-2-( -penten-3-

1- ( 4-Chlorphenyl) -4-me thoxy-4-nae thyl-

-methyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-1- . Fp.: 175 - 177° C- -methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- . Fp.: 227 - 32° C

-methyl-2-( 1,2 , 4-triazol-1-yl) - 1- Fp.: 128 - 30° C.' "

-2- ( 1,2, 4-triazol- 1-yl) '-l-penten-3-.pl Fp.: 126 C.

4-Methoxy-4--me-thyl-l--C2-thienyl>-2-

-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol -Fp.; 13I - 136° C

1-(4-Bromphenyl)-4-methoxy-4-methyl-

-2-{1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-on . Fp.: 102 - 105° C

4-Athoxy- ( 4-chlorphenyl.) - 4-methyl-2-

.-{1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on Fp.: 105-107° C

,0

4-Athoxy-(4-fluorphenyl)-4-methyl-2-

-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on Fp.: 57 - 6θ^υ C

-17-

Name der Verbindungen

Physikalische Konstante

1-(4-Fluorphenyl)-4-methoxy~4-methyl- -2-{I₁ 2, 4-triazol-1-yl)- 1-penten-3-on

1-(3-Chlorphenyl)-4-raethoxy-4-methyl- -2-(l,2,4-triazol-l-yl) - 1 -pent en- 3-on

1- ( 4»Bromphenyl) - 4-me thoxy- 4-me thyl- -2- ( 1 ,2 , 4-triazol- 1-yl) - 1-pen ten- 3-ο 1

4-Athoxy-4-methyl-1-phenyl-2-{1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-on

4-Äthoxy-1-{2-chlorphenyl)-4-methyl- -2-{1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- 3-on

4-Äthoxy-4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on

4-Äthoxy-(3-chlorphenyl)-4-methyl-2-₉q -(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-on

4-Äthoxy-1-(4-chlorphenyl)-4-methyl- -2-(l,2,4-triazol-l-yl)-1-penten-3-öl

1-(4-Fluorphenyl)-4-raethoxy-4-methyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-öl

4-Athoxy-1-(4-bromphenyl)-4-methy1- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on

4-Athoxy-1-(2,4-dichlorphenyl)-4- -methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-on

2Q 4-Äthoxy-1-(3,4-dichlorphenyl)-4- -methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-on

4-Äthoxy-4-methyl-1-{4-methylphenyl)- -2-{l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-on

4-Äthoxy-4-methyl-l-phenyl-2-{1,2,4- ^^jZ) -triazol-1-yl) - 1-penten-3-ol

4-Äthoxy-1-(4-fluorphenyl)-4-methyl- -2-(l,2,4-triazol-l-yl)-4-penten-3-ol Fp. : 104 - 107° C

: 1,5480

Fp. : 129 - 133 C n_D ²°: 1,5580

n_D ²⁰: 1,5610

: 1,5660

n_D ²°: 1,5535 Fp.: 142 - 144° C Fp.: 90,5 - 93,5°C

Fp.: 110 - 112 C Of)

: 1,5700

Fp.: 83 - 85 C

Fp.: 84 - 87° C

Fp.: 88 - 92 C

Fp. : 125 - 127 C-

-18-

4 b ο 4 3 2 -^ιδ-

Name der Verbindungen

' 4-Äthoxy-1-{2-chlorphenyl)- 4-me thy1- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol

1-(2-Fluorphenyl)-4-methoxy-4-methy1- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on

4-Methoxy-1-(4-me thoxyphenyl)-4-methyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on

yy- 1- ( 4-nitrophenyl) -2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol

4-Äthoxy- 1- { 4-bromphenyl) -4-methyl-2- -(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol

y- 1- ( 2 , ^-dichlorphenyl) -k-methyl- -2- (1, 2, ^i-triazol-l-yl) - l-penten-3-ol

^-Äthoxy-1-(3,^-dichlorphenyl)-4-methyl- -2-( 1,2 , it-triazol-1-yl) -l-penten-3-ol

^-Äthoxy-^-methyl-1-(k-methy!phenyl)-2- -(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol

4-Äthoxy-1-(k-methoxyphenyl)-4-methyl- -2-{1,2,^-triazol-l-yl)- 1-penten-3-on

° 4-Äthoxy-l-(2-furyl)-4-niethyl-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-on

4-Äthoxy-l-(2-furyl)-4-^nethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-öl

4-Äthoxy-1-(4-me thoxyphenyl)- 4-methyl- -2-(I₄2,4-triazo1-1-yl)-1-penten-3-on

4-Athoxy-4-ffiethyl-l-(2-thienyl)-2- -(1,2,4- triazol- 1-yl)-l-penten-3-ol

4-Äthoxy- 4- nie thy 1- 1- ( 2-me thy !phenyl) -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-öl

4-Xthoxy-4-naethyl- 1- ( 3-pyridyl) -2- ( 1 , 2 , 4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-on

4-Xthoxy-4-methyl-1-(3-pyridyl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-ol

-19-

. ·

Physikalii Konstante	142	- 182°	- 127°	C
Fp.:	1.5:	- 152°	- 145°
20 n_D :	sehe	- 152°	- 140°
20,		- 117°	- 152°	C
Fp.:	38Ο	- 123°		C
Fp. :	1,5870	- 137°	C
Fp.:	l8o	: 1,5650	C
Fp.:	148 -	124	C
Fp.:	148	112	C
Fp.:	115	138
20	120	148	C
Fp.:	135	C
Fp.:	C
Fp.:	C
Fp.:

245543

3 Name der Verbindungen Physikalische

Konstante

4-Äthoxy-4<-methyl- 1- ( 2-naphthyl) -2-

-( 1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-on Fp.: 85 - 89⁰C

4-Äthoxy-4-methyi-1-(2-naphthyl)-2-10 -(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol Fp,: 152 - 154°C

4-Methoxy-4-methy1-1-(4-methylphenyl)-

-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-on Fp.: 72 - 76°C

4-Methoxy-4-methyl-1-(4-methylphenyl)-

-2-( 1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol Fp.: 110 - 113°C

4-Methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyI- -2-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol

4-Methoxy-4-methy1-1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol

1- ( 3-, 4-Dichlorphenyl) - 4-methoxy-4-me thyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on

1-(3,4-Dichlorphenyi)-4-methoxy-4-methyl- -2-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol

4-Methoxy-4-methyl-1-(4-nitrophenyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on

4-Methoxy-4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol

4-Methoxy-4-methyl-1-(2-methylphenyl)- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on

4-Methoxy-4-methyl-1-(2-methylphenyl)-30 -2-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol Fp.: 128 - 133°C

1-(2-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-

-A-methoxy^-methyl- l-penten-3-ol Fp.: 154 - 158°C

1-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4- . _Q

-methoxy-4-methyl-1-penten-3-0I Fp.: 90 - 95 C

"4-Athoxy-1-(3-Chlorphenyl)-4-fflethyl-2- _Q

-(1,2,4-triazol-1-yi)-l-penten-3-ol Fp.; Il4 - II6 C

1-(3-Ghlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4- _Q

-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol Fp,: 80 - 84 C

40 . -20-

Fp.	:9O,5	-95,5'
Fp.	: 77	- 82
Fp.	: 80	- 82
Fp.	: 115	- 119
Fp,	: 124	- 128
Fp,	: 157	- 160
Fp.	: 72	- 76
°C
°c
°c
°c
°c
⁰C
°c

5 4

Name der Verbindungen

Physikalische Konstante	85°	c
Fp. :	95°	C
Fp. :	ι,	5 370
	1,	5430
		5490
^20:	io4	°c
Fp. :

'i-n-Butoxy- 1- ( 4-chlorphenyl) -4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol

4 -η- But oxy- 1- ( 2-chlorphenyl) -4-me thy1-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol

4-Athoxy- 1- ( 2-f luorphenyl) -ⁱt-methyl-2-(ΐ,2,Ί-ΪΓί3Ζο1-1-γΐ)-1-ρβηΐθη-3-οη

k-(n-Butoxy)- 1-(^-chlorphenyl)-^-methyl-2-{ 1, 2,4-triazol-l-yl) - l-penten-3-on

^ 4-(n-Butoxy)-1-(2-chlorphenyl)-4-methyl-2-( l,2,ⁱl-triazol-l-yl)-l-penten-3-on

^i-Methoxy-4-methyl- 1- ( 2-pyridyl) -2-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol

. -21-

Ik D D A j I -«-

.·) Die erfindungsgemäßen Verbindungen lösen sich schlecht in Wasser und mehr oder weniger gut in polaren organischen Lösungsmitteln, wie weitere Alkohole, zum Beispiel Methanol, Äthanol u.a., sowie Essigsäureäthylester, Diäthyläther, Diisopropyläther, Acetonitril und N,N-Dimethylfonaamid,

"

Sie lösen sich gut in organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Chloroform, Methylenchlorid, Toluol und Xylol.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Z, E-Isomere vorliegen und als reine Z- beziehungsweise Ε-Formen. Es versteht sich, daß alle Isomeren zum Gegenstand der Erfindung gehören.

Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindüngen, die in Form der oben angeführten Zubereitungen erfolgte.

-22-

245543

Beispiel 3

Sojapflanzen wurden im Gewächshaus bis zum Primärblattstadium angezogen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen in Aufwandmengen von 0,1 und 0,5 kg Wirkstoff/ha auf die Pflanzen gespritzt. Drei Wochen nach der Applikation wurde die_Gesamtlänge der Pflanzen bestimmt und die Wuchshemnmng im Vergleich zur Kontrolle* ermittelt.

Erfindungsgemäße Verbindungen

Wuchshemsmng in % 0,1 kg 0,5 Wirkstoff/ha Wirkstoff/ha

1-(2,^-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,k-triazol-1-yl) l-penten-3-on ' .

l-(2,6-Dichlorphenyl)-^-methoxy-4-methyl-2~(1,2,4-triazol-1-yl) 1-penten-3-on

^.-Methoxy-^-methyl-l-phenyl-2-(1,2,k-triazol-1-yl)-l-penten-3-on

1- (ⁱi-Chlorphenyl)-4-methoxy-ⁱimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-öl

13

11

53

17

21

17

75

Vergleichsmittel

2-Chloräthyltrimethylammoniumchlorid (Chlormequatchloride)

2-Chloräthylphosphonsäure (Ethephon)

15

16

11

-23-

14 Ό 3 4 j Ί -₂₃-

3 Beispiel ^t

Sojapflanzen wurden im Vorauflauf mit wäßrigen Emulsionen der zu prüfenden Verbindungen.in·Aufwandmengen von 0,5 und 1,0 kg Wirkstoff/ha behandelt und im Gewächshaus kultiviert

10

Nach 3 Wochen wurde die Gesamtlänge der Pflanzen und die prozentuale Wuchshemmung im Vergleich zur Kontrolle ermittelt. Außerdem wurde aus den Primärblättern eine Blattscheibe mit .1,7 ^cni Durchmesser gestanzt. Aus dieser Scheibe wurde das Chlorophyll extrahiert. Die Chlorophyllmenge wurde bei 665 nm photometrisch bestimmt und die prozentuale Steigerung im Vergleich zur Kontrolle errechnet.

Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß sich die intensive wuchsregulatorische Wirkung der erfindungsgemäßen.Verbindüngen deutlich von der der entsprechenden Vergleichsverbindungen abhebt.

K)

Erfiiidurigsgemäße Verbindungen

0,5 kg

Wirkstoff/ha Wuchshemmung in °/o

Chlorophyll-Gehaltssteigerung in %

1,0 kg Chlorophyll-Wirkstoff /ha Gehaltssteige· Wuchshemmung rung in % in %

l-(4-Chlorphenyl)-4- -niethoxy-'i-methyl-2- 33 -(1,2,4-triazol-l-yl)-

- l-penten-3-ori

1-(2,^-Dichlorphenyl)- -2- ( imidazo 1- 1-yl) -^li~ 10 -methoxy-4-methyl-1- * -penten-3-on

l-(*l-Chlorphenyl)-4- -methoxy-'ⁱt-methyl-2- 84 -( 1 ,2,^/l-triazol-l-yl)-

- l-penten- '}-öl

5,8

15,5

71 11 91

9,7

17,5

56,5

to

Vergleichsmitt'el

(gemäß DE-OS 30 10 56Ο)

1- ( 4-Chlorphenyl)-^!i ,Λ-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-6 -yl)-1-penten-3-on

l-(7i-Chlorphenyl)-4, k-d±- methyl-2-(1,2,k-triazol-1-74 -yl)-1-penten-3-0I

12,5

19

86

0,8

36,3

VJl I

24 5

B e

Baumwollpflanzen wurden im Vorlauflauf mit wäßrigen Emulsionen der zu prüfenden Verbindungen in Aufwandmengen von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Nach 3 Wochen Kultur im Gewächshaus wurde die Gesamtlänge der Pflanzen bestimmt und die prozentuale Wuchshemmung errechnet.

Aus der Tabelle ist der Wirkungsvorteil der erfindungsgemäßen Verbindung ersichtlich.

Erfindungsgemäße Verbindung

Prozentuale Wuchshsmsrang

1- ( 4-Chlorphenyl) -4-me thoxy- 4- -methy1-2- ( 1 , 2 , ²I-triazol- 1-yl) - 1-peηten-3-öl

Vergleichsmittel

2-Chlorathylphosphonsaure (Ethephon)

1,1-Dimethyl-piperidinumchlorid (Mepiquat chloride)

-26-

2 4 b b 4 3

⁰ B^eispiel 6

Gerste "wurde iai Yorauflauf mit wäßrigen Emulsionen der zu prüfenden Verbindungen in Aufwandmengen von 0,5 und 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Nach drei Wochen Kultur im Gewächshaus wurde die Gesamtlänge der Pflanzen bestimmt und die prozentuale Wuchshemmung errechnet.

Die Versuchsergebnisse zeigen deutlich die durch die erfindungsgemäße Verbindung verursachte Wuchshemmung bei Graminen am Beispiel der Gerste. Die Vergleichsmittel zeigten demgegenüber keine Wirkung.

Erfindungsgemäße Verbindung Prozentuale Wuchshemmung

0,5 kg 1,0 kg Wirkstoff/ha Wirkstoff/ha

20 1-{^i-Chlorphenyl)-4-methoxy-

-4-methyl-2-( 1, 2 , ^i-triazol-1-yl) - 22 35

- 1-penten-3-öl

Vergleichsmittel 25

2-Chloräthylphosphonsäure 0 0

(Ethephon)

2-ChloräthyltrimethyIammonium- 0 0

chlorid {Chloroiequat chloride)

-27-

245 54

-27-

Beispi

Buschbohne wurde im Vorauflauf mit wäßrigen Emulsionen der zu prüfenden Verbindungen Un Aufwandmengen von 0,5 - l|0 und 2,0 kg Wirkstoff/ha behandelt. Nach drei Wochen wurde das Längenwachstum der Pflanzen gemessen und die prozentuale Wuchshemmung errechnet.

Aus den Primärblättem wurden außerdem Blattscheiben mit 1,7 cm Durchmesser ausgestanzt. Aus diesen Blattscheiben wurde das Chlorophyll extrahiert und bei 665 Mn photdmetrisch der Chlorophyll—a-Gehalt ermittelt. Aus der nachstehenden Tabelle ist die Steigerung des Chlorophyll-aGehaltes in % zu entnehmen. Es kommt der deutliche Wirkuiigsvorteil der erfindungsgemäßen Verbindung im Vergleich

zur bekannten Verbindung zum Ausdruck. 20

-28-

35 .

UJ VJI

UJ

IV) Ul • ο

Erfindungsgemäße Verbindung

Wuchshemmung und Chlorophyll-Gehaltssteigeruxig bei Buschbohne Wuchshernmung in % Chlorophyll-Gehaltssteigerung in %

0,5 1,0 2,0 (kg AS/ha) 0,5 1,0 2,0 (kg AS/ha)

i-Ci-Chlorphenyl)-'*- -ine t ho xy- 4 -me thy 1-2- -( 1 , 2,ⁱl-triazol-l-yl) -1-penten-3-on

1- ( 'i-Chlorphenyl) -k-

-(1,2,^-triazol-l-yl) -1-penten-3-öl

6θ

93

67

93

ΊΟ, 7 57, '4 85,3

15**, ^ιί 203,9 210,3

Vergleichsmittel (gemäß DE-OS JO 10 56Ο)

1- (^i-Chlorphenyl) -k , 'l-dimethyl-2-(1,2,4-thriazol-75 - 1-yl) - l-.periten- 3-°l

93

121,6 130,9 158,3

B e i s ρ i

Baumwolle, Buschbohne und Sojabohne wurden im Vorauflauf mit wäßrigen Emulsionen der erfindungsgemäßen Verbindungen in Aufwandmengen von 0,1, 0,3, 1 und 3 kg Wirkstoff/ha. gespritzt, im Gewächshaus angezogen und gleichmäßig gegössen» Nach 3 Wochen Kultur wurde das Gießen eingestellt und in ein- oder mehrtägigen Abständen bonitiert. Es wurde folgendes Boniturschema verwendet:

0 = Pflanze voll turgeszent

1 = Anzeichen von Welke ¹⁵ 2 Blätter welk

3 = Blätter stark welk

^i = Blätter trocken, papierartig

Bonitur 1, 2 und 5 Tage nach Einstellen des Gießens 20

-30-Λο

Ul

UJ

to

UI

U) I

Erfindungsgemäße Verbindungen

-me tho.xy-^-methyl-2- -(1,2,'i-triazol-l-yD-

-l-penten-3-on

1-(A-Chlorphenyl) -^li- -me t hoxy-k- methy1- 2-

- 1-penten-3-ο1

Aufwandmenge kg Wirkstoff/Via	1
ο,	3
ο,	0
1,	0
3,	1
0,	3
0,	0
1,	0
3,

Baumwolle 12 5 Tage

Buschbohne Sojabohne 12 5 Tage 12 5 Tag

-	-	-	-	_	-	2	k	k	I U) O I
-	-	-	-	-	-	1	k	k
-	_	-	-	-	-	0	2	k
-	-	-	-	-	-	0	1	k
0 ·	2	3	0	0	k	0	1
0	1	3	0	0	3	0	0	3
0	0	2	0	0	2	0	0	2
0	0	2	0	0	2	0	2

Kontrolle

kein Versuch

-3ΐ-

Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäßen 'verbindungen der Pflanze eine höhere Trockresistenz verleihen. Während bei allen Kontrollen schon nach ein bis zvei Tagen eine starke Welke eintritt, können behandelte Pflanzen zum Teil mehr.als zwei Tage ohne Gießen auskommen.

^ -Beispiel

Erbsen und Tomaten wurden im Vorauflauf mit wäßrigen Emulsionen der Verbindungen in Aufwandmengen von 1 und 2 kg Wirkstoff/ha gespritzt. Nach 3 Wochen Gewächshauskultur wurden Pflanzenlänge und prozentuale Wuchshemmung ermittelt,

In der Tabelle sind die Ergebnisse aufgeführt.

Erfindungsgemäße Verbindungen

1—(4-Chlorphenyl)-4- -raetho"xy-4-methyl-2- -(1,2,4-triazol-l-yl)- - 1-penten-3-on

1-(4-Chlorphenyl)-4- ' -methoxy-4-me thy1-2- -(1,2,4-triazol-l-yl)- _9Q -l-penten-3-ol

Vergleichsmittel

Aufwandmenge kg Wirkstoff/ha	Erbse	Tomate
1	53	12
2	66	25
1	73	62
2	73	75

l-(4-Chlorphenyl)-k,k- 1 53 ⁶²

-dimethyl-2-(1,2,4- ₂ , 73 62 triazol-1-yl)-1-penten-

Es zeigte sich, daß die erfindungsgemäße 'Verbindung mit 1 kg Wirkstoff/ha Aufwandmenge gleiche Effekte verursachte wie das Vergleichsfflittel mit 2 kg wirkstoff/ha.

245 5 Λ

~> Beispiel

Soja wurde im Vorauflauf mit wäßrigen Emulsionen der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,5 kg Wirkstoff/ha gespritzt, im Gewächshaus angezogen und gleichmäßig gegossen. Nach 3 Wochen Kultur wurde das Gießen eingestellt, k Tage später wurde nach dem Schema für Beispiel 8 bonitiert

Erfindungsgemäße Verbindungen Boniturnote

.r 4-Methoxy-4-methyl-1-(2-thienyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol

1-(4-Bromphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,k-triazo1-1-yl)-1-penten-3-on

1_(3-Chlorphenyl)-k-methoxy-4-methyl-2-( 1 ,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on

2Q 1-(4-Bromphenyl)-k-methoxy-4-methyl-

2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol 0

4-Äthoxy-1-(4-chlorphenyl)-k-methyl-2-

(1,2,k-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol 0 ·

1-(4-Fluorphenyl)-k-methoxy-4-methyl-

2-(1,2,k-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol 0

Kontrolle k

5 5 4

-34-

5 Beispiel 11

Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit der erfindungsgemäßen Verbindung in den angegebenen Aufwandmengen behandelt.

10 Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Suspension mit

500 Liter Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. 3 Wochen nach der Behandlung wurde bonitiert nach dem Bonitürschema O - 10, wobei

0 = Vernichtung der Pflanzen

1 - k = vollkommene bis sehr starke Inhibition der Pflanzen

5 - 7 = starke bis mittlere Inhibition der Pflanzen 8 - 9' = geringe Inhibition der Pflanzen

10 = normales Wachstum der Pflanzen

20 ' .

bedeuten.

Aus der Tabelle geht hervor, daß besonders viele Unkrautarten durch die erfindungsgemäße Verbindung vollkommen in ihrer Entwicklung, inhibiert werden, so daß sie als Konkurrenz aus- ^⁵ geschaltet werden können. .

Dieser Effekt kann zur Unkrautbekämpfung benutzt; werden.

-35-

I 4 D D U j I -35-

10

20 25

Erfindungsgemäße Verbindung	0,3 kg/ha	1,0 kg/ha	3,0 kg/ha
1-(4-Chlorphenyl)-4- -methoxy-^-m.ethyl-^- -(l,2,4-triazol-l-yl)- - 1-penten-3-öl	3	0	0
Stellaria m.	k	3	2
Abutilon h.	0	0	0
Matricaria eh.	0	0	0
Viola t.		2	1
Centaurea c.	6	4,	2
Amaranthus r.
Galium a.	5	1	1
Chrysanthemum s.	7	. 5	4
Ipomea p.	3	2	1
Polygonum f.	6	5	4
Avena f.	8	6	5
Alopecurus m.	9	8	4
Echinochloa e.g.	7	6	4
Setaria i.	7	5	3
Digitaria s.	8		3
Cyperus es.	10	5	4
S ο r ghum h,	5	3	1
Poa a.

30

Kontrolle

HrO

b b4 3 ^-36-

Beispiel 12

Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe cichoracearum an Kürbispflanzen im Gewächshaus

Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß ge-10

spritzte Kürbis jungpflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch

Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracsanus inokuliert. Zugleich wurden unbehandelte Pflanzen als Kontrolle inokuliert. Die Pflanzen wurden im Gewächshaus bei 2k C inkubiert. Nach einer Woche wurde die befallene Blattfläche in % von der gesamten Blattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt:

_ΗΛΛ ¹IOO . Befall in Behandelt -, ,_T. . 100 - = % Wirkung

Befall in Unbehandelt Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen, vor.

Tabelle; % Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum

-37-ko

4 D D A J Z -37-

5 Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzentration

Verbindungen 0,025 ^ 0,005 %

1- (^/i-Chlorphenyl)-^zi-methoxy-4-

-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- 100 100

-1-penten-3-on 10

1-(2-Chlorphenyl)-A-methoxy^A-

-methyl-2- ( 1 , 2,4-triazol-1-yl) - 100 100

-1-penten-3-on

1-(2,k-Dichiorphenyl)-4-methoxy-

-4-methyl-2-(1,2,A-triazol-1-yl)- 100 6θ

- 1-penten-3-on

1-(2,6-Dichlorphenyl)-4-methoxy-

-4-methyl-2- ( 1 ,2 , ^i-triazol-1-yl) - lOO 95

-1-penten-3-on

^-Methoxy-A-nethyl-l-phenyl-2-

-( 1,2 ,4-triazol-1-yl)-1-penten- 100 95

-3-on

1-(4-ChlorphGnyl)-2-(imidazol-

_1-yl)-^-methoxy-A-mathyl-1- 100 100

-pent en-3-on

4-Methoxy-k-methyl-1-(2-thienyl)-

₂- _2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- 100 ' 9^

-3-on

2- (Imidazol- 1-yl) -^-methoxy-^i-

-methyl-l-(2-thienyl)-l-penten- 100 90

-3-on

1-(2,k-Di chiorphenyl)-2-(imidazol-

3° - l-yl)-4-methoxy-^/i-raethyl-l-pen- 100 100

ten-3-on

1-(2,6-Dichiorphenyl)-2-(imidazol-

_ l_yl)-it-methoxy-^-methyl-l-pen- 100 100

ten-3-on

3.5 1- ( 2-Chlorphenyl) -2- ( iraidazol- 1-

-yl)-4-methoxy-4-niethyl-1-penten- 100 100

-3-on

4 5 5 4 3

Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzentration

Verbindungen 0,025 % 0,005 %

2- (Itnidazol- 1-yl) -^-methoxy-^- 100 -methyl- 1-phenyl- 1-penten- 3-on

l-(^/i-Chlorphenyl)-4-methoxy-^i- 100- -methy1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol

1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy- 100

-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl) - 1-penten-3-0I 15

1-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methoxyk-methyl-2-(1,2,k-triazol-1-yl)-1-penten-3-on Naphthalindisulfonat 100

1-(2-Chlorpbenyl)-4-methoxy-^~ PQ methyl-2-(1,2,Ί-triazol-1-yl)-

1-penten-3-0I 100

4-Methoxy-4-methyl-l-(2-thienyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-1-penten-

3-0I ' 100

1- ( 4-Bromphenyl) -^- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-

3-on 100

ί> 4 J Z -39-

^mj Beispiel -[^

Wirkung der Blattbehandlung gegen Piricularia oryzae an Reissämlingen im Gewächshaus

Junge Reispflanzen wurden mit 0,1 % Wirkstoffkonzentration ¹^ tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte inokuliert durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000/ ml) des Blattfleckenerregers Piricularia oryzae und feucht bei +25 bis +27 C im Gewächshaus inkubiert.

Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Blattfläche befallen war. Aus diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:

100 . Befall in Behandelt ₁₀₀ _ _ . , _ y_o Wirkung

Befall in ünbehandelt

Die Verbindungen lagen als 20 /4ige Formulierungen vor. 25 T a b e l_l_e: % Wirkung gegen Piricularia oryzae

Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzentration

Verbindungen . 0,1 %

1-(4-Chlorphenyl)-^-methoxy-^-

30. -methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- 82 -1-penten-3-on

1-(2-Chlorphenyl)-^-methoxy-^- -methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- 90 -1-penten-3-on

1-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1- -yl)-4-methoxy-4-methyl-1-penten- 82 - 3-on

5 Erfindungsgemäße . Wirkstoffkonzentration

Verbindungen 0,1 %

2-(Imidazol-1-yl)-^-y

-methyl-1-(2-thienyl)-1-penten- 8θ

- 3-on

1- (4-Chlorphenyl)-4-methoxy-^/i- -methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl) - 1-pent en-3-öl

(py)y

y(,,y)8θ - 1-pent en-3-

45543

-kl-

Beispi

Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus ;

Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis δ Blättern wurden mit 0,025 % Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 2k C und möglichst wasserdampfge satt igter Atmo- *5 sphäre inkubiert- Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis k Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70 % Sättigung) und dann für einen Tag auf Wasserdampfsattigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefällener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:

100 . Befall in Behandelt . 100 - = % Wirkung

Befall in Unbehandelt

Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.

Tabelle: % Wirkung gegen Plasmopora viticola 30

4 b b U 3

5 Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzentration

Verbindungen 0,02 5 %

1- (2-Chlorphenyl) -^-methoxy-^i- -methy1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-pent en-3-on

1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy- -4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- 8θ

-1-pent en-3-on

1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol- -1-yl)-4-methoxy-4-methyl-1-pent en- 8θ ~³"^on

1-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-

- 1-yl ) -4-methoxy-4-r|iethyl- 1-penten-

- 3 - on

L 4 b b 4 3 I

5 Beispi

Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Botrytis cinerea an Tomatensämlingen im Gewächshaus

Junge Tomatenpflanzen wurden mit 0,025 % Wirkstoff enthaltender Spritzflüssigkeit tropfnaß behandelt. Nach Antrocknen des Spritzbel-ages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Pflanzen als Kontrolle inokuliert. Hierzu wurde als Inokulat eine Suspension von Sporen (etwa 1 Million je Milliliter Fruchtsaftlösung) des Grauschimmelerregers Botrytis cinerea auf die Pflanzen gesprüht. Anschließend wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei etwa 20 C und hoher Luftfeuchtigkeit inkubiert. Nach dem Zusammenbrechen der unbehandelten Pflanzen (= 100 % Befall) wurde der Befallsgrad der behandelten Pflanzen festgestellt und die Fungizidwirkung wie folgt errechnet:

- 100 . Befall in Behandelt - ... ,

₁₀₀ - : = _: ⁼ * Wirkune

Befall in Unbehandelt

Die erfindungsgemäße Verbindung 1-(2,^-DictilorphenyI^-2- - ( imidazo 1- 1-yl) -^-methoxy-^-me thyl- 1-pent en- 3-oHi in 20 %iger Formulierung angewandt, schränkte den Befall um 80 % ein.

-kk-

14 D Ό 4 j £

^ Beispiel

Saatgutbehandlung gegen Helminthosporium gramineum

Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Helminthosporium gramineum wurde unbehandelt beziehungsweise be-

handelt (siehe Tabelle) in Pflanzgefäße mit Erde gesät

und bei Temperaturen unter + 16 C der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurde für 12 Stunden täglich Beleuchtung der Pflanzen eingeschaltet. Nach etwa 5 Wochen wurden die befallenen Pflanzen gezählt und desgleichen die

¹^ insgesamt aufgelaufenen Pflanzen je Versuchsglied. Die Fungizidvirkung errechnete man wie folgt:

100 . Befall in Behandelt ω- υ · ,

₁₀₀ - : — : — = * ^Wirkuns

Befall in Unbehandelt

Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.

T a b e lie: % Wirkung gegen Helminthosporium gramineum

IhO O ^ ό

5 ErfindungSgemäße 50 g Wirkstoff / 100 kg

Verbindungen

1-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-

-4-methyl-2-( 1,2, 4-triazol-l- 75

-yl)- 1-penten-3-on 10

1-(2-Chlorphenyl)-^-methoxy-

-^/i-methyl-2-- { 1 ,2 , 4-triazol-1- 70

-yl)-1-penten-3-on

1-(2 , ^i-Dichlorphenyl)-^-methoxy-4-methyl-2-( 1 ,2 , ^i-triazol- 6θ

^_ -1-yl)-1-penten-3-on

^-Methoxy-4-methyl-l-phenyl-2-

-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- 90

-3-on

1-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol- -1-yl)-^-methoxy-^-methyl-1- 6θ

-penten-3-on

2-(Imidazol-1-yl)-4-methoxy-4- -methyl-1-(2-thienyl)-1-penten- 65 -3-on

1-(2-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-

n~ -yl)-^i-methoxy-^-methyl-1-pent en- 65 -3-on

2-(Imidazol-1-yl)-^i-methoxy-^i-

-methyl-1-phenyl-1-penten-3-on 60

245543

Beispiel 17

Systemische Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Getreidemehltau Erysiphe graminis an Gerste

Saatgut der Sommergerste MGZ wurde unbehandelt beziehungs-10 weise behandelt in Pflanzgefäße mit Erde gesät und bei Temperaturen um 20 C im Gewächshaus der Keimung überlassen. Nach der Ausbildung des ersten Laubblattes wurden die Pflanzen durch Überstreichen mit mehltaube'fallenen Pflanzen inokuliert. Eine Woche später wurde notiert, wieviel Prozent 15 der Blattfläche von Mehltau bedeckt war. »

Eine Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:

100 . Befall in Behandelt ₀, ... , _1σο _ = % Wirkung

Befall in Unbehandelt

Die erfindungsgemäßen Verbindungen lagen als 20 /^ige Formulierungen vor.

T a b e_l 1 e_: % Wirkung gegen Erysiphe graminis

Erfindungsgeraäße 50 g Wirkstoff / 100 kg

Verbindungen

1- (^i-Chlorphenyl) -V-methoxy-^- -methyl-2~ ( 1, 2 , ^i-triazol- 1-yl) 1penten3on

-methyl-2-(. ι, Η , ^-triazox-i-yi; - 100

-1-pent en-3-on

1- ( 2 , ^i-Dichlorphenyl) -^-methoxy-

-4-methyl-2-{1,2,4-triazol-1- 100

-yl)-1-penten-3-on

1-(4-Chlorphenyi)-2-(imidazo!-1-""" ^ -^-methoxy-^-methyl- 1-pent en- 90

1-(^-Chlorphenyl)-^-m

-raethyl-2-(1,2,^-triazol- l-yl)-l- 100

-penten-3-ol

4 5 5 4 3 2 -«-

Beispiel

Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries an

Weizen

Weizensaatgut wurde je kg mit 3 g Sporen des Steinbrand-¹^ erregers Tilletia caries kontaminiert. Unbehandelte beziehungsweise behandelte Körner wurden mit ihrem bärtigen Ende in Petrischalen mit feuchtem Lehm gedrückt und bei Temperaturen unter + 12 C 3 Tage.inkubiert. Anschließend wurden die Körner entnommen und die Petrischalen mit den 5 zurückbleibenden Steinbrandsporen weiter inkubiert unter +12 C. Nach 10 Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:

100 . Keim-% in Behandelt

100 - ; = # Wirkung

Keim-°/o in Unbehandelt

Die Verbindungen lagen als 20 %±ge Formulierungen vor.

Tabelle: % Wirkung der Saatgutbehandlung gegen ²5 Tilletia caries

Erfindungsgemäße 50 g Wirkstoff / 100 kg.

Verbindungen

1- (^-Chlorphenyl ) -4-methoxy-4- -methyl-2-(1,2,Ί-triazol- 1-yl)-

-l-penten-3-on

1- (2-Chlorphenyl) -'i-methoxy-'i- -methyl-2-( 1 ,2,4-triazol-1-yl)- - 1-penten-3-on

l-( 2 , 4-Di c hl or phenyl) -^t-methoxy- -4-methyl-2-{ 1,2 ,^--triazol-l-yl)- -l-penten-3-on

^-Methoxy-^-methyl-l-phanyl-2-

-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- 90

-3-on

45543

Beispiel IQ

Saatgutbehandlung gegen Fusarium nivale (Gerlachia nivalis) an Roggen

Roggensaatgut mit natürlichem Befall durch Fusariuxn nivale 10 wurde behandelt und wie auch unbehandeltes Saatgut (Kontrolle) in Pflanzgefäße gesät. Die Gefäße wurden bei 6 C aufgestellt. Nach dem Auflaufen der Pflanzen wurde die Beleuchtung eingeschaltet und für nahezu 100 % relative Luftfeuchtigkeit gesorgt. Drei Wochen nach der Aussaat wurde 15 der prozentuale Befall geschätzt. Aus dem Mittelwert von fünf Wiederholungen wurde die Fungizidwirkung errechnet.

100 . Befall in Behandelt 100 - = % Wirkung

. Befall in Unbehandelt 20

Die Verbindungen.lagen als 20 5^ige Formulierungen vor. Tabelle: % Wirkung gegen Fusarium nivale

² 5 Erfindungsgemäße 50 g Wirkstoff / 100 kg

Verbindungen

^-Methoxy-^-methyl- l-phenyl-2- ^e'

- ( 1 ,2 ,^i-triazol-1-yl) - 1-penten- 82

- 3-on

1-(2 , ^zi-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-

- 1-yl) -^-methoxy-4-rnethyl- 1-penten- 100

- 3-on '

1-{^-Chlorphenyl)-A-methoxy-4-

-methyl-2-(-l ,2 , Ί-triäzol- 1-yl) - 80

-1-penten-3-cl 35

Z4DDAJ I ·.«-

Beispiel 20

Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Helminthosporium teres an Gerstenpflanzen im Gewächshaus .

10 Junge Gerstenpflanzen wurden mit 0,05 % Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten sowie unbehandelten Pflanzen mit einer Suspension der Konidien (etwa 50 000 ml) von Helminthosporium teres besprüht und im Gewächshaus bei 20 - 22 C feucht in-

15 kubiert. Nach einer Woche wurde der prozentuale Befall der Blätter notiert. Aus den Zahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:

.__ 100 . Befall in Behandelt «/—··,

100 - -5—?—T-z—: ' -:—r-r——— = % wirkung

Befall m. Unbehandelt . ^s

Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.

% Wirkung der prophylaktischen Spritzbehandlung

hosporiusi tersa 0,5 % Wirkstoff

ErfindungsgemäSe Verbindungen Helminthosporiuaa tersa

2-(Imidazo1-1-yl)-4-methoxy-k-methyl-

1-(2.thienyl)-l-peri"ten-3-on 95

1-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-

-1-penten-3-on 90

l-(^-Chlorphenyl) -4-methoxy-ⁱi-methyl-2-

(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol . 95

1-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-on Naphthalindisulfonat ' 89

1-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methy1-2-₃-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol ' 94 1_(4-Fluorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-

(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 86

1- ( 3-Chlorphenyl) ^-ns

(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 95

Un .„ . -50-

245543

5 Erfindungsgemäße Verbindungen Helminthosporium teres • _; 0,0$ % Wirkstoff

1- ( 4-Bromphenyl) -4-me thoxy-^-me thyl-

2-(I₁2,4-triazoI-1-yl)-1-penten-3-ol

^-Äthoxy-^-methyl-l-phenyl^- ( 1, 2 , ^i-

triazol-1-yl)-1-penten-3-on

^i-Äthoxy- 1- ( 4-chlorphenyl) -^-methyl-

2- ( 1 , 2 , ^i-triazo 1- 1-yl) - 1-penten- 3-öl

£4

B.eispiel 21

Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe graminis an Gerstenpflanzen im Gewächshaus

Junge Gerstenpflanzen wurden mit 0,05 % Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten sowie unbehandelten Pflanzen inokuliert, indem man befallene Pflanzen über die Versuchspflanzen strich, so daß die Kondiosporen von Erysiphe graminis trocken übertragen wurden. Danach wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei 20 - 22 C inkubiert..Nach einer Woche wurde der prozentuale Befall der Blätter notiert. Aus den Zahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:

„_ΛΛ 100 . Befall in Behandelt w ... ,

100 - —: ' =% Wirkung

Befall xn Unbehandelt

Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.

T a b e 1 1 e:

% Wirkung der prophylaktischen Spritzbehandlung

Erfindungsgemäße Verbindungen Erysiphe graminis · ' 0,05 % Wirkstoff

i_ ( 3 , ij-Dichlorphenyl) -4-methoxy-W 'me thy 1-2'- (1,2, k- triazol- 1-yl) -1-penten-3-on Naphthalindisulfonat 100

1-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-^-methyl-

2-(1,2,k-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol 100

^i-Me thoxy-^-methyl- 1- ( 2- thienyl) -2-( 1 , 2 , ^triazol- 1-yl) - l-penten-3-ol 90

^i-Äthoxy- (4-f luorphenyl) - k-me thy 1-2-

(1,2,k-triazol-1-yl)- 1-penten-3-on 90

1- (^i-Fluorphenyl) -4-methoxy- ^i-methyl-

2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 99

-52-

4 J I

Erfindungsgemäße Verbindungen Erysiphe graminis

0,O5 % Wirkstoff

1- ( 3-Chlorphenyl) -'i-methoxy-'i-methyl-

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-on 100

1- ( 4-Bro'mphenyl) - ^i-methoxy-4-me thyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol 100

^/i-Äthoxy-ⁱi-methyl-l-phenyl-2-( 1 , 2, ^i- , . iriazol-1-yl) - 1-p.enten-3-on " 98

^i-Äthoxy- 4-methyl- 1- ( 4-nitrophenyl) 2-(1,2,%-triazol-1-yl)-l-penten-3-on . 95

^i-Äthoxy- ( 3-chlorphenyD -^-methyl-2-

(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 90

^t-Äthoxy- l-.(^i-chlorphenyl) -4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-1-penten-3-öl 99

45 54 3 2 -»-

22

Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Puccinia hordei (Zwergrost) an Gerstenpflanzen im Gewächshaus.

¹^ Junge Gerstenpflanzen wurden mit 0,05 % Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten sowie die unbehandelten Pflanzen trokktn inokuliert, indem man Zwergrost-befallene Pflanzen über die Versuchspflanzen strich. Anschließend wurden die Vers'uchs-

¹^ pflanzen bei 15 - 17°C und hoher Luf°tfeuchtigkeit im Gewächshaus inkubiert.

Nach anderthalb Wochen wurde der prozentuale Anteil befallener Blattfläche notiert. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:

ι or> 100 .Befall in Behandelt ,, „. ,

100 - 3—-———: TTT.—r j—TT~— = % wirkung

Befall m Onbehandelt

Die Verbindungen lagen als 20 %i.ge Formulierungen vor. 25-

Tabelle:?4 Wirkung der prophylaktischen Spritzbehandluiig

Erfindungsgemäße Verbindungen ' Puccinia hordei ...'.·'· '' ^: 0,05 % Wirkstoff

30 1-(^-Chlorphenyl)~^-methoxy-4-methyl-

2-(1,2, *i-triazol-l-yl) - 1-pent en- 3-on 100

1-( 2-Chlorphenyl)-^-methoxy-^i-methyl-

2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on 9&

1-(2,^-Dichlorphenyl)-4-fflethoxy-4-fflethyl-< '

2- ( 1, 2 , ^i-triazol-l-yl)-l-penten-3-on 90 ;

35 1-(2,6-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methy1-

2-( 1,2, ^li-triazol-l-yl)-l-penten-3-on 100

ⁱi-Methoxy-4-methyl-l-phenyl-2-(1 ,2 , ^i-

triazol-1-yl)-1-penten-3-on 100

1- (^i-Chlorphenyl) -2- ( iaidazol- 1-yl) -4-methoxy-4-methyl-1-penten-3-on 100

245543 Ί

5 Erfindungsgemäße Verbindungen Puccinia hordei . 0,05 % Wirkstoff

4-Methoxy-^-methyl-1-(2-thienyl)-2-

( 1 , 2, ^i-triazol-1-yl)-l-penten-3-on 95

1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazo1-1-yl)-

4-methoxy-4-methyl-1-penten-3-on 100

1-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(iraidazol-1-yl)-4-methoxy-^i-methyl-1-penten-3-on 100

1- (2-Chlorphenyl) -2-( iinidazol- 1-yl) ^i-tnethoxy-4-me thyl-1-penten-3-on 90

2-(Imidazol-1-yl)-4-methoxy-^-methyl-

1-phenyl-1-penten-3-on 100

1-(^i-Chlorphenyl)-^-methoxy-^-methyl-^-

{ 1,2, ^t-triazol-l-yl)-1-penten-3-ol 100

1- ( 3 , ^-Dichlorphenyl) -'i-methoxy-^i-me thyl-

2-( 1,2, k- triazol-1-yD-l-penten- 3-on 85

Naphthalindi sialf onat

4-Methoxy-ⁱi-methyl-l-(2-thienyl)-2-{ 1,2,^- triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 90

1- ( 4-Fluorphenyl) - 'i-me thoxy-^-methyl-2-

(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-on 80

ii-Äthoxy- 1- (^i-chlorphenyl) -%-methyl-2-

(1,2,k-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 85

Claims

1. Biozide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie"einen Gehalt an mindestens einem Azolyl-pentsn-derivat der allgemeinen Formel

OR ^R₂

/τετ π ιγ P _ Γ" T

\jlx~ — U — a — w — ν Χ

J t i \

CH₃ R₁ H .

aufweisen, in der

R einen C ..-G_1Q- Alky Ires t oder einen G^-Gg-Alkenylrest,

R₁ die Imidazol-1-yl- oder die 1,2,4-1ria2ol-1-yl-Gruppe, '

Rp einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen G.-G .-Alkoxy, G.-G .-Alkyl, C₁-C,-Alkylthiο, Trifluor-

14 14 I H

methyl oder die Hitrogruppe substituierten aroma- . tischen Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest und

0 OH

Z die - G - oder die - GH - Gruppe bedeuten

und deren Säureadditionsaalze mit anorganischen und organischen Säuren, sowie Träger und/oder Hilfsstoffe.

2, Biozide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R einen G -G „-Alkylrest oder einen C^-c-Alkenylrest, R₁ die Imidazol-1-yl- oder die 1,2,4-2ria2ol-1-yl-Gruppe, R₂ Phenyl, ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C,-Alkyl, G₁-G-AIkOSy, G -G.-Alkylthio, I'rifluorniethyi oder die Uitrogruppe substituiertes Phenyl, 'Ihienyl, Pyridyl oder Puryl und

0 OH

Z die -G- oder die - CH - Gruppe bedeuten.