DD209820A1 - Verfahren zur herstellung von 2,4 substituierten-1,2,3 - 2h-triazol-5-carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2,4 substituierten-1,2,3 - 2h-triazol-5-carbonsaeurenInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-substituierten-1 ,2 ,3-2H -Triazol -5-carbonsaeuren. Als Ausgangsproduckte dienen alpha-Arylhydrazono-beta-imino-beta- alkyl-nitrile, die mit Cu-II-Salze in methanolisch-pyridinhaltiger Loesung zu 2-Aryl-4-metyl/aryl-5-cyano-1,2,3,2H-triazolen cyclisiert werden. Letztere werden vorzugsweise ohne vorherige Isolierung sofort zu den entsprechenden Triazolcarbonsaure versteift. Diese, auch als Eintopfreaktion zu gestaltende Verfahren, ist ohne Bildung von Zwischenprodukten beendet, wenn sich kein NH tief 3 mehr nachweisen laesst.
Description
tu *t
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herateilung von 2,4~substituierten-1,2,3 2H-TriazoL-5-carbonsäuren
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-4-methyl-1 ^^-^H-triazol-^-carbonsäuren. Diese*Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte und können bei entsprechender Substitution in der Färbet off hers teilung und in der pharmazeutischen Industrie Bedeutung erlangen»
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
2-Aryl-4-methyl-1„2?3,2H-triazol~5-carbonsäuren wurden schon von H. v. Pechmann ^"Liebigs Ann. Chem. 262 1 265 325 (1891)__7 beachrieben, indem man vom Nitrosoazetessigester ausgeht, diesen in ein Arylhydrazon überführt und letzteres in Gegenwart von Acetanhydrid unter vorübergehender Bildung der entsprechenden Acetyloximinoverbindung zum Triazolcarbonsäureester cyclisiert« Durch alkalische Verseifung wird die entsprechende Triazolcarbonsäure erhaltene
An gleicher Stelle beschreibt H, v. Pechmann eine weitere Synthese9 wobei er vom Diacetylmonooxim ausgeht, das mit Arylhydrazin zum Oximino-arylhydrazon umgesetzt wird«, Dessen O-Acetylderivat wird in Gegenwart
23SER1982»O36I?23
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von Alkalien oder Acetanhydrid zum Dimethyltriazol eycliaiert, das bei Oxidation mit Permanganat als Hauptprodukt in 10biger Ausbeute die gewünachte Triazolmonocarbonaäure ergibt.
L. Khow, B. Reuter /~ Ber. dtach· ehem. Gea. j27, 1167 77 (1894)_7 beachrieben eine weitere Syntheae, wo vom Uitroaoaceteaaiganilid auagehend mit Arylhydrazin daa entaprechende Oximinoarylhydrazon hergeatellt wird, daa durch heiße Kalilauge gleichzeitig zum Triazol cyclisiert und zur Säure veraeift wird, wobei die Gesamtauabeute etwa 20 % beträgt,
Auagehend vom 2,3,5-Trimethylpyrrol-4-carbonaäureeater beachrieben G. Korachun /"Ber· dtach. ehem. Gea. 38, 1125 - 30 (1905)_7 und K. Heaa, P. Wiaaing, A. Suchier /"Ber. dtach. ehem. Gea. 48, 1865 - 84 (1916)_7 daa 2,3,5-Trimethylpyrrol, daa von T. Äjello, C# Petronici /""Gazz. chim. Ital. 72, 333 - 42 (1942)_/ über daa entsprechende Oxim in ein Acetyliaoxazol übergeführt wird. Aua letzterem atellten T. Ajello, B. Tornetta /""Gazz. ehim. Ital. 21» 323 - 38 (1947)_7 ein Arylhydrazon dar, daa aieh beim Erwärmen mit Kupfer zum 4-(öC -Methylacetonyl)-5-methyltriazol iaomeriaiert. Uach Oxidation mit Permanganat wird in einer Geaamtauabeute von 2 % die gewünachte Triazolcarbonaäure erhalten. Daa durch Umaetzung von Acetonylaceton mit Salpeteraäure erhaltene Acetyliaoxazol aetzten T, Ajello, S. Cuamano /"Gazz. chim. Ital. 70, 770 - 78 (194O)__7 zu deaaen Arylhydrazon um, daa aich beim Erwärmen auf 170 0C zum 4-Acetyl-5-methyl-triazol iaomeriaiert und durch Oxidation mit Permanganat die entaprechende Triazolcarbonaäure ergibt. Die Geaamtauabeute beträgt etwa 10 %,
In der DD-PS 95 006 beschrieben B.Hir3ch, H.-J. Heckemann und Pham Kiem die Herstellung dieser Triazole, indem sie Ji -Arylhydrazono-ß-imino-butter3äureesterhydrochloride mit Cu-II-Azetat in Gegenwart von Pyridin eyelisieren·
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines technologisch einfachen Verfahrens für die Herstellung von 2-Aryl-4-methyl-1,2,3~2H-triazol-5-carbonsäuren unter einfachen Reaktionsbedingungen in einer vorteilhaft als Eintopfreaktion gestalteten Umsetzung unter Verwendung leicht zugänglicher Ausgangsverbindungen mit hohen Ausbeuten.
Darstellung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in einem technologisch einfachen Verfahren auf der Grundlage leicht zugänglicher Ausgangsverbindungen 2-Aryl-4-methyl-1,2,3-2H-triazol-5-carbonsäuren herzustellen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß X-Hydrazono-ß-imino-propionsäurenitrilderivate der allgemeinen Foruel II in methanolisch-pyridinhaltiger Lösung mit Gu-II-Salzen zu den entsprechenden Triazolnitrilen cycliaiert und mit Ätzalkalien zu Verbindungen der allgemeinen Formel I verseift werden.
Das Erfindungsgemäße Verfahren geht von solchen Zwischenprodukten aus, die einfach herstellbar sind und großtechnische Produkte zur Grundlage haben. Es ist auch ohne die Isolierung von Zwischenprodukten durch führbar.
Der besondere Vorteil der erfindungsgemäßen Lösung besteht darin, daß die vollständige Verseifung leicht erkennbar ist, wenn am Ende der Reaktion kein Ammoniak mehr nachgewiesen wird. Dadurch wird gewährleistet, daß die Verseifungsreaktion auf keiner Zwischenstufe stehen bleibt, und die gewünschten Triazolcarbonsäuren von vornherein in sehr guter Reinheit und in hohen Ausbeuten anfallen.
Ausflihrungsbeiapiele
2-Phenyl-4-methyl-1,2,3 2H-triazol-5-carbonsäure
0,02 mol «^-Phenylhydrazono-ß-imino-butyronitril (dG-Phenylazo-ß-amino-crotonsäurenitril) /"B.Hirsch, Liebigs Ann. Chem. _69O, 33 - 41 Ü965)_7 gelöst in 0,3 mol Methanol v/erden zu einer Lösung von 0,06 mol eines Cu-II-Salzes in 0,3 mol Pyridin bei einer Temperatur von 105 bis 110 0G zugefügt. Nach einer Reaktionszeit von 30 Minuten wird ein Teil des Lösungsmittels abgedampft und das intermediär gebildete 2-Phenyl-4-methyl-5-cyano-1,2,3,2H-triazol mit wässrig alkoholischer Natronlauge bei Kochtemperatur 35 Minuten erhitzt, die gebildete 2-Phenyl-4-methyl-1,2,3,2H-triazol-5-carbonsäure mit HCl ausgefällt und gegebenenfalls aus 70%iger Essigsäure umkristallisiert. Es werden farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 205 0C in einer Ausbeute von über 90 % erhalten.
2-p-Tolyl-4-methyl-1,2,3-~2H-triazol-5-carbonsäure
V/ie im Beispiel 1 beschrieben, werden 0,02 mol
Tolyl-hydrazono-ß-imino-butyronitril zum entsprechenden p-Tolyl-4-methyl-5-cyano-1,2,3-2H-triazoi kondensiert; nach Abdeatillieren eines Teiles des Lösungsmittels wird mit wässrig-alkoholischer Kalilauge 45 Minuten unter Rückfluß erhitzt, die Garbonsäure mit HCl ausgefällt und der erhaltene Kristallbrei gegebenenfalls aus Methanol umkristallisiert. Es resultieren Kristalle vom Schmelpunkt 232 0C in einer Ausbeute von 89 c/o.
2-p-Brom-phenyl-4-methyl-1,2,3r2H-triazol-5-carbonsäure
Ausgehend von 0,02 mol «?C-(p-Brom-phenylhydrazono)-ßimino-crotonsäurenitril wird wie im Beispiel 1 beschrieben, das intermediär gebildete, sich in Lösung befindliche 2-(p-Brom-phenyl)-4-methyl-5-cyan~1,2,3,2H-triazol mit wässrig-alkoholischer Natronlauge bei Kochtemperatur 60 Hinuten erhitzt, die gebildete Carbonsäure mit Salzsäure ausgefällt und gegebenenfalls aus 7Obiger Essigsäure umkristallisiert.- Es werden farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 244 0C in einer Ausbeute von 80 % erhalten.
2-p-Chlorphenyl-4-methyl-1,2,3-2H-triazol-carbonsäure-5
0,02 mol ß-Imino-eC-(4-chlorphenyl)~hydra2ono-butyronitril werden wie unter Beispiel 1 beschrieben, zum 2-(4-Chlorphenyl)-4-methyl-5-cyan-1,2,3,2H-triazol cyclisiert und anschließend das Reaktionsgemisch mit wässriger Kalilauge 2 Stunden verseift. Die mit Salzsäure ausgefällte Carbonsäure fällt in hoher Reinheit in sehr guter Ausbeute mit einem Schmelzpunkt von 242 C an«
243454 O
2-p-Anisyl-4-methyl-1,2,3-2H-triazol-5~carbonsäure
0,02 mol öC-04-Methoxy-phenylhydrazono)-ß-imino~butyronitril werden wie unter Beispiel 1 beschrieben, zum 2-(4-Anisyl)-4-rnethyl-5-cyano-1 ,2,3-2H-triazol cyclisiert und dieses ohne zu isolieren zur Carbonsäure verseift, die in hohen Ausbeuten vom Schmelzpunkt 204 0C anfällt. .
2-(4-Chlorphenyl)-4-(methoxyphenyl)-1,2,3"2H-triazol-5-carbonsäure
0,02 mol J^11-(4-Chlorphenylhydrazono)-ß-imino-ß-(pmethoxy-phenyl)-propionitril werden wie im Beispiel 1 beschrieben, zum 2-(4-Chlorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-cyano-1s2,3-2H-triazol cyelisiert und in einer wässrigalkoholischen Lösung von 4 g Ätznatron etwa 80 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Uach Ansäuern mit verdünnter HCl werden weiße !Tadeln vom Schmelzpunkt 222 0C in einer Ausbeute von 82 % erhalten.
Claims (3)
- Erfindungaanaprüche"!♦ Verfahren zur Hera teilung von 2-,4-substituierten 1,2,3-2H-Triazol-5-carbonsäuren der allgemeinen Formel Iworin R Hal, Alkyl, Alkoxy oder SO2MH2 bedeutet und R einen Methyl- oder ggf· aubatituierten Arylreat, durch Cycliaierung von oC-Arylhydrazono-ß-iminopropionitril mit Cu-II-Salzen in Gegenwart von Pyridin dadurch gekennzeichnet, daß cC -Hydrazono-ß-iminopropionaäurenitrilderivate der allgemeinen Formel IIR1 -IIworin R und R die o.g· Bedeutung besitzen in methanolisch-pyridinhaltiger Lösung mit Cu-II-Salzen zu den entsprechenden Triazolnitrilen cyclisiert und mit Ätzalkalien zu Verbindungen der allgemeinen Formel I verseift werden.
- 2, Verfahren nach Punkt 1 dadurch gekennzeichnet, daß die Verseifung in der wässrigen oder wäaarig-alkoholischen Phase und zwar bis zur Beendigung der\ - 8 - β. -wAmmoniakentvvicklung durchgeführt wird«,4 0
- 3· Verfahren nach Punkt 1 dadurch gekennzeichnet, daß Cycliaierungs- und Verseifungaschritt ohne Isolierung von Zwischenprodukten erfolgt«
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