DD210062A1 - Verfahren zur herstellung unloeslicher imidazolderivate der sphaerischen cellulose - Google Patents
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Abstract
In der Erfindung werden strukturell neuartige unloesliche und hydrophile Imidazolderivate der sphaerischen Cellulose mit makroporoeser Struktur beschrieben. Ihre Synthese erfolgt durch polymeranaloge nukleophile Substitutionsreaktionen von alkylierend wirkenden Derivaten der sphaerischen Cellulose und ihrer Hydroxyalkylderivate und niedermolekularen nukleophile Gruppen enthaltenden Imidazolen oder durch Reaktionen vom gleichen Typ unter Verwendung von alkylierenden Imidazolderivaten und unsubstituierter sphaerischer Cellulose beziehungsweise ihren 2-Hydroxyalkylderivaten.
Description
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| Dr. | M. | Kü η η | rening |
| Dr. | K. | Pomme | |
| Dr. | Μ· | Benes | |
| Dr. | Peska | ||
Dr. M. Prochazka
"Verfahren zur Herstellung unlöslicher Imidazolderivate der sphärischen Cellulose"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von unlöslichen Imidazolderivaten der sphärischen Cellulose. Diese unlöslichen Verbindungen können in der Biotechnologie, analytischen Chemie und im Umweltschutz eingesetzt werden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Imidazol und seine niedermolekularen und hochmolekularen Derivate sind nicht nur schwache Basen im Sinne der Säure-Basen-Theorie, sondern sie treten auch als Liganden in Komplexen mit einfachen Metallionen und komplizierter biologischer Systeme auf. So sind zum 3eispiel über das Imidazol der Aminosäure Histidin das Protsin mit dem eisen der prosthetischen Gruppe verschiedener Hämoproteide einander verbunden. Histidin ist gleichfalls Bestandteil des aktiven Zentrums einiger hydrolytischer Enzyme, wobei hier die Koraplexbildung mit Zinkionen eine wichtige Rolle spielt. Aber auch Komplexe des Histidins mit Molybdän und Kupfer besitzen Bedeutung für die katalytische Aktivität mancher biologischer Systeme. Vielfach wurden deshalb synthetische Polymere mit kovalent gebundenem Imidazol hergestellt, deren katalytische Eigenschaften selbst oder als Metallkomplexe intensiv untersucht wurden. Am einfachsten können solche Polymeren aus ungesättigten Derivaten des Imidazols synthetisiert werden, zum Beispiel aus 1-Vinyl- oder 4{5)-Vinylimidazol. Aber auch durch polyraeranaloge Reaktionen, zum Beispiel mit Styren- oder
1&lÄAl1983*O9Oiii
2 1 -Λ .-,' Λ f- A
Methacrylsäurederivaten, erhält raan Imidazolpolymere. 3ei der Verwendung von unlöslichen, imidazolhaltigen Adsorbentien für biologische Materialien ist es jedoch notwendig, daß das Trägergerüst selbst nur geringe unspezifische Adsorbtionen aufweist. In dieser Hinsicht haben Adsorbentien mit einem Methacrylatgerüst wesentlich bessere Eigenschaften als solche vom Styrentyp. Eine weitere wesentliche Verbesserung in dieser Hinsicht sollte die Verwendung hydrophiler Polysaccharide als Grundgerüst für das unlösliche Trägermaterial bringen.
Ziel der Erfindung ist die Synthese strukturell neuer, hydrophiler, unlöslicher Imidazolderivate auf der Basis sphärischer Cellulose mit xiakroporöser Struktur.
Darlegung des Wesens
dar
Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von unlöslichen Imidazolderivaten der sphärischen Cellulose mit der allgemeinen Struktur
wobei CeI der sphärische Cellulosersst ist,
η gleich 0 oder 1,
X1 gleich -0-Ch2-CH2-^-O-CH2-CH(OH)-CH2-, -
CH2-CH2- TsJ—^N
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H-CH-CH2-
R gleich Alkyl C1-C , -Ν0_, -COOH, X gleich -Cl, -OH,
X gleich -H, -COOH, -COOC H bedeuten und wo das Imidazol über die 1-Stellung beziehungsweise 4{5)-Stellung des Imidazolringes mit der sphärischen Cellulose verbunden ist. Erfindungsgemäß erfolgt die Synthese der Imidazolderivate mit den genannten Eigenschaften aus unmodifizierter sphärischer Cellulose oder ihren Hydroxyalkylderivaten als Ausgangsstoffe
Als Hydroxyalkylderivate kommen vor allem das 2-Hydroxyäthyl- und 2-Hydroxypropylderivat in Frage. Die Umwandlung dieser unmodifizierten und modifizierten Celluiosen in imidazolhaltige Cellulosederivate erfolgt durch polymeranaloge Reaktionen, wobei zv/ei Varianten möglich sind. Die erste Variante der Synthese unlöslicher Imidazolderivate auf der Basis sphärischer Cellulose besteht in der Umsetzung niedermoleKuiarer Imidazolderivate als nukleophile Reagentien mit durch polymeranaloge Umwandlungen gewonnenen aktivierten Cellulosederivaten durch eine nukleophile Substitutionsreaktion. Als Imidazolderivate kommen erfindungsgemäS solche in Frage, die funktioneile Gruppen mit nukleophilen Eigenschaften besitzen oder zumindest durch chemische Modifikationen in solche Derivate mit nukleophilen Eigenschaften umgewandelt werden können, während als aktivierte Cellulosederivate durch polymeranaloge Reaktionen aus der sphärischen Cellulose oder sphärischen Hydroxyalkylcellulosen synthetisierte modifizierte sphärische Celluiosen zur Umsetzung mit den oben genannten Imidazolderivaten eingesetzt werden. Die aktivierten Cellulosederivate oesitzen erfindungsgemäS leicht austauschbare Gruppen. Solche aktivierten Derivate der Cellulose sind nach der Erfindung Halogenide, Toiuen- oder 3enzensulfonate und Reaktionsprodukte des 2,4,6-Trichlortriazin mit unsubsti-
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tuierter, sphärischer Cellulose oder ihren Hydroxyalkylderivaten. Die Palette der im Sinne der oben genannten Voraussetzungen einsetzbaren Iraidazolderivate ist bekanntermaßen sehr groß und reicht vom unsubstituierten Imidazol selbst bis zu den verschiedensten Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen und Aminogruppen enthaltenden Derivaten des Imidazols. Die zweite Variante der Synthese imidazolhaltiger Calluloseprodukte besteht darin, daß aktivierte Imidazolderivate als alkylierende Reagentien mit der sphärischen Cellulose oder ihren Hydroxyalky!verbindungen zur Reaktion gebracht werden. Hierbei versteht man unter aktivierten Imidazolderivaten zum Beispiel Halogenalkylimidazole, aktivierte Halogenimidazole, Toluen- beziehungsweise Benzensulfoxyloxyalkylimidazole, Reaktionsprodukte von Imidazolhydrocnloriden mit l-Chlor-2,3-Epoxypropan und Reaktionsprodukte des 2,4,0-Trichlortriazin mit Hydroxy- oder Aminoalkylderivaten des Imidazols. Die Reaktionsbedingungen werden entsprechend dem Charakter der Reaktion und der Reaktivität der umzusetzenden Komponenten ausgewählt. So ist es zum Beispiel in einfacher Weise möglich, die Toluen- beziehungsweise 3enzensulfonate der sphärischen Cellulose oder ihrer 2-Hydroxyalkylderiva-s in Methanol oder Äthanol mit Aminoalky!verbindungen des Imidazols wie Histamin, Histidin und ihre Abkömmlinge sowie in der !-Stellung des Imidazols substituierte Aminoalkyliraidazole wie l-(3-Arainopropyl)-imidazol bei der Siedetemperatur, des verwendeten Lösungsmittels umzusetzen« Arbeitet man in Gegenwart von Alkalihydrcxiden oder Alkalicarbonaten, so können die sphärischen Cellulosen auch mit in der !-Stellung des Imidazols unsubstituierten Derivaten beziehungsweise mercaptogruppenhaltigen und hydroxyalkylgruppenhaltigen Verbindungen des Imidazols zur Reaktion gebracht werden. Die gleichen Reaktionsbedingungen können angewandt werden, wenn die Alkalisalze der sphärischen Cellulose oder ihrer 2-Hydroxyalky1-derivate mit alkylierend wirkenden Imidazolverbindungen wie Halogenalkylimidazole, aktivierte Halogenimidazole, Toluen-
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beziehungsweise BenzensulfoxyloxyaIky!imidazole, Reaktionsprodukte von Imidazolhydrochloriden mit l-Chlor-2,3-Epoxypropan und Reaktionsprodukte des 2,4,5-Trichlortriazins mit Hydroxy- oder Aminoalkylderivaten des Imidazols umgesetzt werden. Häufig ist es in den zuletzt genannten Fällen aber günstig, wenn das angewandte Lösungsmittel aus einem 2-Phasensystem besteht, zum Beispiel aus Wasser und mit 'Nasser nicht mischbaren inerten Lösungsmitteln wie aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen sowie ihren Halogenderivaten. Der Anteil des mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels soll dabei mindestens 30 % betragen. Diese Verfahrensweise wird besonders dann mit Vorteil angewandt, wenn alkylierend wirkende Imidazolverbindungen hoher Reaktivität eingesetzt werden. Um ausreichende Bindungsraten an Imidazol zu erreichen, empfiehlt sich auch der Zusatz eines Detergenzes wie Dodecylbenzensulfonsäure zum Reaktionsansatz. Die genannten Reaktionen lassen sich noch weiter vereinfachen, wenn die Reaktionsgemische aus 2,4,5-Trichlortriazin oder l-Chlor-2,3-epoxypropan mit unsubstituiertem Imidazol oder den Hydroxyalkyl- beziehungsweise Aminoalkylderivaten des Imidazols ohne vorherige Isolierung öer aktivierten Imidazolderivate mit der sphärischen Cellulose oder ihren 2-Hydroxyalkylderivaten in Gegenwart eines Alkalihydroxids oder Alkalicarbonates wie oben beschrieben umgesetzt werden. Auch hierbei ergeben die Reaktionen in LösungsmittelgeQischen aus Wasser und den genannten mit V/asser nicht mischbaren und inerten Lösungsmitteln die besten Umsaczraten, obwohl auch Reaktionen in mit Wasser mischbaren, aber inerten Lösungsmitteln wie Aceton, Methyläthylketon, Dioxan oder Tetrahydrofuran in Mengen ab 30 % recht erfolgreich verlaufen. Die Reaktionstemperaturen richten sich in den genannten Fällen nach der Reaktivität der verwendeten aktivierten Imidazolderivate und der eingesetzten organischen Lösungsmittel, So müssen die mit l-Chlor-2,3-epoxypropan aktivierten Imidazole
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bei Temperaturen über 80 C mit den Cellulosen zur Reaktion gebracht werden, während im Falle der mit 2,4,6-Tricniortriazin modifizierten Imidazolverbindungen bei O - 1O0C gearbeitet wird. Wie bei allen polymeranalogen Reaktionen sind auch im Falle der sphärischen Cellulose längere Reaktionszeiten für einen möglichst vollständigen Umsatz notwendig. Sie betragen für die hier beschriebenen Reaktionen 4-15 Stunden, Die Isolierung der mit Imidazol modifizierten sphärischen Celluloseprodukte ist durch einfache Filtration möglich,und durch ',Vaschen mit Äthanol und Wasser werden sie in analysenreiner Form gewonnen.
Das Verfahren zur Herstellung unlöslicher Imidazoiderivate der sphärischen Cellulose mit neuer Struktur ist einfach durchführbar und liefert Produkte mit hohem Imidazolgehalt Diese iraidazolhaltigen Derivate der sphärischen Cellulose zeichnen sich durch ihre verbesserten hydrophilen Eigenschaften aus, so daß sie mit Vorteil in der Biotechnologie, der analytischen Chemie, dem Umweltschutz und bei verschiedenen anderen biologischen Anwendungen eingesetzt werden können. Im folgenden wird der Inhalt der Erfindungsbeschreibung durch Beispiele erläutert, die aber nicht den Inhalt einschränken sollen .
Ausführungsbeispiele Beispiel 1
100g Toluensolfonsäureester des 2-Hydroxyäthylathers der sphärischen Cellulose (mit einem Äthanolgehalt von 40 % im feuchten Zustand und 1,1 mmol Toluensolfonatgruppen pro Gramm Trockengewicht) werden in 100 ml Äthanol suspendiert und mit 8,34 g l-(3-Aminopropyl)-imidazol versetzt. Die Suspension wird 16 Stunden bei 80 C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die sphärische Cellulose abgetrennt und mit Äthanol, 'Wasser, Natronlauge (0,5 raol/1) und Wasser gewaschen, bis das Eluat neutral reaaiert.
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Das Produkt enthält nach der Elementaranalyse 2,56 ;'o Stickstoff. Der Imidazolgehalt wurde durch Kapazitätsbestimmung (Titration) mit 1,06 mmol Imidazol pro Gramm Trockengewicht ermittelt ,
100 g Toluensulfonsäureester des 2-Hydroxyäthyläthers der sphärischen Cellulose (mit einem Äthanolgehalt von 56,4 % und 1,1 mmol Toluensulfonatgruppen pro Gramm Trockengewicht) '//erden in 100 ml Äthanol suspendiert und mit 1,92 Gramm Natronlauge und 4,90 Gramm Imidazol versetzt. Die Suspension wird 6 Stunden bei 30 C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die sphärische Cellulose abgetrennt und mit Äthanol und '.Yasser bis zur Neutralreaktion des Eluats gewaschen. Das Produkt enthält nach der Elementaranalyse 0,33 % Stickstoff. Die Kapazitätsmessung (Titration) ergibt 0,16 mmol Imidazol pro Gramm Trokkengewicht.
3eispiel 5
100 g Toluensulfonsäureester des 2-Hydroxyäthylathers der sphärischen Cellulose (mit einem Tcsylat- und Äthanolgehalt wie im Beispiel 2 beschrieben) werden in 100 ml Äthanol suspendiert und mit 12 g des Natriumsalzes des l-Methyl-4-nitro-5-uiereaptoimidazol versetzt. Die Suspension wird 6 Stunden bei 800C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die sphärische Cellulose abgetrennt und mit Äthanol und Wasser bis zur Neutralreaktion des Eluats gewaschen.
Das Produkt enthält nach der Elsmentaranalyse 1,08 % Stickstoff.
100 g in Wasser suspendierte sphärische Cellulose (Wassergehalt von 33 %) werden durch Absaugen vom Wasser befreit und in 200 ml Ächanol suspendiert. Die Suspension '.vird 50 Minuten
-S-
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bei 250C gerührt, und das wäßrige Äthanol wird durch Abheben des Überstandes entfernt. Diese Prozedur wird zweimal wiederholt. Die sphärische Cellulose wird dann in 100 ml eines Gemisches aus 60 ml Äthanol und 40 ml Wasser suspendiert. Nach der Zugabe von 5 g Natronlauge und 15 g l-Methyl-4-nitro-5-chlorimidazol wird die Suspension 6 Stunden bei 80 C gerührt. Die Suspension wird abgekühlt, die sphärische Cellulose abfiltriert und mit Äthanol und Wasser bis zur Neutralreaktion des Wassers gewaschen.
Das Produkt enthält nach der Eleraentaranalyse 1,54 % Stickstoff .
Seispiel 5
Zu 100 ml Benzin mit einem Siedepunkt ab 140 C werden unter Rühren bei 20 - 250C nacheinander 31,4 g einer 50 feigen ^a~ tronlaugelösung, 20 mg Doderylbenzensulfonsäure und 100 g feuchte sphärische Cellulose mit einem ',Vassergehalt von 80,1 % addiert. Nachdem diese Suspension 1 Stunde gerührt wurde, werden 30,7 g l-(2-Chloräthyl)-imidazol zum Reaktionsgemisch gegeben, und es wird 5 Stunden bei 900C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die sphärische Cellulose abgetrennt und nit Äthanol und Wasser bis zur neutralen Reaktion des cluats gewaschen. Das Produkt enthält nach der Elementaranalyse 0,55 % Stickstoff und nach der Kapazitätsmessung (Titration) 0,20 mmol Imidazol pro Gramm Trockengewicht.
9,45 Gramm Imidazol werden unter Rühren und Wasserkühlung zu 11,9 ml 36 %±ga Salzsäure addiert, und die Mischung wird danach mit 12,35 Gramm l-Chlor-2,3-epoxypropan versetzt. Dieses Gemisch wird bei 25 C bis zur homogenen Losung gerührt. 100 ml Benzin (Siedepunkt gröSer 1400C) //erden bei 20 - 25 C unter Rühren mit 23,7 g einer 50 ^igen Natronlaugelösung und 20 mg Dodecylbenzensulfonsäurs versetzt und danach mit 100 g
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sphärischer Cellulose, die einen Wassergehalt von 83 % besitzt. Die Suspension wird 1 Stunde gerührt, und danach wird das obige Reaktionsgemisch aus Imidazol und i-Chior-2,3-Epoxypropan dazu addiert. Die Reaktionsmischung wird 6 Stunden bei 9O0C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die sphärische Cellulose abgetrennt und mit Alkohol und '//asser gewaschen, bis das Eluat neutral reagiert.
Der Stickstoffgehalt des Produktes beträgt 1,SS % (Elementaranalyse) . Im Produkt sind 0,57 mmol Iraidazol pro Gramm Trokkengewicht enthalten (Kapazitätsmessung durch Titration).
Seispiel 7
32,5 Gramm 2,4,6-Trichlor-sym-triazin in 32,5 ml Aceton werden unter Rühren und Kühlen bei einer Temperatur unter 10 C zu einer Lösung von 1,97 Gramm l-(2-Hydroxyäthyl)-imidazol in 7,5 ml Aceton getropft, und die entstehende Suspension wird weitere 1,5 Stunden gerührt.
100 Gramm in Wasser suspendierte sphärische Cellulose mit einem Wassergehalt von 33 % werden durch Absaugen vom .-Yasser befreit und in 200 ml Aceton suspendiert. Die Suspension wird 30 Minuten bei 20 - 25 C gerührt, und das wäßrige Aceton wird danach durch Abheben des Qberstandes entfernt. Diese Prozedur wird noch einmal wiederholt. Nach erneuter Aufnahme der sphärischen Cellulose in 200 ml Aceton werden 1,41 Gramm einer 50 %igen wäßrigen Natronlauge bei 20 - 25 C zur Suspension gegeben, und es wird für 1 Stunde gerührt. Die Suspension wird abgekühlt auf 100C, und die oben beschriebene Suspension des modifizierten Imidazols wird so addiert, daß die Temperatur nicht über 10 C steigt. Nach 1 Stunde Rühren bei 10 C wird die sphärische Cellulose abgetrennt und in einer Säule nacheinander mit Aceton, eiskaltem Wasser und Aceton gewaschen .
Das Produkt enthält 3,50 % Stickstoff und 2,58 % Chlor (Elementaranalyse) .
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3,25 Gramm Histamindihydrochlorid in 25 ml Methanol werden mit Hilfe eines stark basischen Ionenaustauschers in die freie Base überführt. Das Methanol wird entfernt durch Vakuumdestillation, und das Histamin wird in Aceton gelöst. Die Acetonlo'sung wird bei O bis S0C m eine Lösung von 3,25 Gramm 2,^-,5-Trichlor-sym-triazin in 32,5 ml Aceton getropft und für eine weitere Stunde gerührt. 100 g wie im Beispiel 7 voroahandelte sphärische Cellulose (Wassergehalt 33 %) werden zur Lösung des modifizierten Histamins addiert, und die Suspension wird 1 Stunde bei 20 C gerührt. Die sphärische Cellulose wird abgetrennt und mit Aceton, eiskaltem Wasser und Aceton gewaschen. Das Produkt enthält 6,01 % Stickstoff und 1,73 % Chlor (Elementaranalyse) .
Claims (6)
- IkIlErfindungsanspr'jch1. Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten der sphärischen Cellulose, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen StrukturCeIfO-CH -CH 3wobei CeI die Cellulosepolymerenkette, η O oder 1,X1 -0-CH2-CH2-,-O-CH2-CH(OH)-CH3-,-CH -0-,-S-,CH2- YiH-C!H2-CH2-H-Q-HCH2--NO , -COOH,R Alkyl mit C1-C
X2 -Cl, -OH,
X, -H, -COOH, -COOC H-bedeuten und Dei denen das Imidazol über die !-Stellung beziehungsweise 4(5)-3tellung des Imidazolringes kovalent mit dar sphärischen Cellulose verbunden ist, durch polymeranaloge nukleophiie Substitutionsreakticnen von aktivierten Cellulosederivaten mit niedermolekularen Imidazol· verbindungen oder alkylierend wirkenden Imidazolderivaten mit sphärischer Cellulose oder ihren Hydroxyalky!verbindungen hergestellt werden, - 2. Verfahren nach Punkt I, dadurch gekennzeichnet, daß als 2-Hydroxyalkylderivate der sphärischen Cellulose das 2-Hydroxyäthyl- oder 2-Hydroxypropy!derivat gelten.-42 -242705 1
- 3. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß Toluen- oder 3enzensulfonata der sphärischen Cellulose oder ihre 2-Hydroxyalkyldsrivate als aktivierte Cellulosederivate mit Aminoalky!verbindungen des Imidazole der allgemeinen FormelnH-N-CH-CH0-2 ! *ii >.? QdQCwobei X -H, -COOH, -COOC0Hj- und
4 2 bX_ -NH-CH0-CH0-CH0- bedeuten,in niederen Alkoholen mit einer Kohlenstoffkette von C1 bis C. bei Temperaturen von 50 - 1200C zur Reaktion gebracht v/erden.A-. Verfahren nach Punkt 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Toluen- oder Benzensuifonate der sphärischen Cellulose oder ihre 2-Hydroxyalkylderivate mit Alkalisalzen von 4-Nitro-5-mercaptoimidazolen als in der £(5)-3tellung des Imidazolringes substituierte Imidazoldenvate umgesetzt werden. - 5. Verfahren nach Punkt I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die sphärische Cellulose oder 'ihre 2-Hydroxyalkylderivate nach ihrer Aktivierung mit 2,4,6-Trichlortriazin mit 1(3-Aminopropyl)-imidazol oder Aniinoalkylderivaten des Imidazols der allgemeinen FormelH N-CH-CH242705 1wobei X gleich -H, -COOH, COOC2H bedeutet, in homogenen Gemischen eines inerten mit Wasser unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittels wie Aceton, Methylethylketon, Dioxan oder Tetrahydrofuran mit Wasser, wobei der Anteil des organischen Lösungsmittels mindestens 30 % betragen muß, bei Temperaturen von 0 - 80 C reagieren läßt. 5. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, da3 alkylierend wirkende Imidazolveroindungen wie Halogenalkyliraidazole, aktivierte Halogenimidazole oder Toluen- oder Benzensulfoxyloxyalkylimidazole mit der sphärischen Cellulose oder ihren 2-Hydroxyalkylderivaten in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxide bei Temperaturen von 50 120 C in einem heterogenen Lösungsmit telgetnisch, das gebildet wird aus Wasser und mit Wasser nicht mischbaren und inerten organischen Lösungsmitteln wie aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und ihre Halogenderivate, umgesetzt werden.
- 7. Verfahren nach Punkt 1* 2 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß als alkylierend wirkendes Imidazolderivat ein Reaktionsgemisch eingesetzt wird, das durch die Reaktion einer wäßrigen Lösung eines Salzes einer starken anorganischen oder organischen Säure des Imidazole oder eines anderen in der !-Stellung des Imidazolringes unsubstituierten, an anderen Ringstellungen aber durchaus substituierten Imidazolhydrochlorids mit l-Chlor-2,3-epoxypropan gebildet wird.
- 8. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daS alkylierend wirkende Iraidazolverbindungen wie Reaktionsprodukte des 2,4,5-Trichlortriazin mit Hydroxy- oder Aminoalkylderivaten des Imidazols vom Typoder242705 1wobei X -H, -COOH, -COOC H5 und X_ -O-CH -CH - oder -NH-CH -CH -CH - bedeuten, mit der sphärischen Cellulose oder ihren 2-Hydroxyalkylderivaten in Gegenwart eines Alkalinetallhydroxids oder Alkalimetallcarbonates in homogenen Gemischen eines inerten mit Wasser unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittels wie Aceton, Methylethylketon, Dioxan oder Tetrahydrofuran mit .Vasser, wobei der Anteil des organischen Losungsmittels mindestens 30 % betragen muß, bei Temperaturen von 0 - 800C umgesetzt werden .
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| DD24270582A DD210062A1 (de) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | Verfahren zur herstellung unloeslicher imidazolderivate der sphaerischen cellulose |
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| DD (1) | DD210062A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0188999A1 (de) * | 1985-01-21 | 1986-07-30 | Ciba-Geigy Ag | Kationische Umsetzungsprodukte aus 1-Aminoalkylimidazolverbindungen und Epihalogenhydrinen |
| EP1153050A4 (de) * | 1998-10-16 | 2002-11-27 | Advanced Syntech Llc | Aminoketontemplate für festen träger |
-
1982
- 1982-08-23 DD DD24270582A patent/DD210062A1/de unknown
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| EP1153050A4 (de) * | 1998-10-16 | 2002-11-27 | Advanced Syntech Llc | Aminoketontemplate für festen träger |
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