DD212761A1 - Verfahren zur herstellung von ausruestungsmitteln fuer zellulosehaltige textilmaterialien - Google Patents
Verfahren zur herstellung von ausruestungsmitteln fuer zellulosehaltige textilmaterialien Download PDFInfo
- Publication number
- DD212761A1 DD212761A1 DD24642482A DD24642482A DD212761A1 DD 212761 A1 DD212761 A1 DD 212761A1 DD 24642482 A DD24642482 A DD 24642482A DD 24642482 A DD24642482 A DD 24642482A DD 212761 A1 DD212761 A1 DD 212761A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- formaldehyde
- urea
- glyoxal
- solution
- molar ratio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 93
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 36
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims abstract description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 abstract 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 7
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)urea Chemical compound NC(=O)NCO VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 229950005308 oxymethurea Drugs 0.000 description 3
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000033695 Sige Species 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- ZEYUSQVGRCPBPG-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)imidazolidin-2-one Chemical compound OCN1C(O)C(O)N(CO)C1=O ZEYUSQVGRCPBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- -1 cyclic ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Die Erfindung umfasst ein Verfahren zur Herstellung von Ausruestungsmitteln fuer zellulosehaltige Textilmaterialien. Diese Mittel werden mit dem Ziel der Verringerung der Knitterneigung in der Hochveredlung von Textilien eingesetzt. Das Ziel der Erfindung besteht in einem Verfahren, nach dem Produkte erhalten werden, die in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften Produkten auf Basis N,N'-Dimethylol-4,5-dihydroxi-aethylenharnstoff entsprechen, das jedoch gleichzeitig eine Verringerung des Rohstoffaufwandes ermoeglicht. Die hergestellten Mittel muessen weitgehend frei von Mono- und Dimethylharnstoff sein u. eine Verminderung des Einsatzes von Glyoxal gegenueber den Vergleichsprodukten zulassen. Die Aufgabe wird geloest durch ein zweistufiges Verfahren, in dem Harnstoff, Formaldehyd u. Glyoxal in der Weise umgesetzt werden, dass das Molverhaeltnis Harnstoff:Glyoxal 1:0,6 bis 0,8 betraegt.
Description
Verfahren zur Herstellung von Ausrüstungsmitteln für zellulosehaltige Textilmaterialien
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von flüssigen faserreaktiven Mitteln für die Pflegeleichtausrüstung zellulosehaltiger Textilmaterialien.
Für die Pflegeleichtausrüstung von zellulosehaltigen Textilmaterialien werden in Abhängigkeit von den geforderten Veredlungseffekten entweder die vorwiegend, eigenvernetzenden Mono- und Dimethylolverbindungen des Harnstoffes oder die faserreaktiven N-Methylolverbindungen verschiedenartiger cyclischer Harnstoffe in großen Mengen eingesetzt.
Produkte auf der Basis von Mono- und Dimethylolharnstoff weisen erhebliche anwendungste dänische Nachteile auf. Sowohl die Produkte selbst wie auch die daraus hergestellten Anwendungsflotten besitzen nur sehr begrenzte Stabilität. Der auf den mit ihnen ausgerüsteten Textilien erzeugte Effekt wird infolge Hydrolyse relativ schnell verringert und ist wenig permanent gegenüber Waschvorgängen.
Bekannt ist auch ein Verfahren zur Herstellung der genannten Ausrüstungsmittel aus Harnstoff und Formaldehyd, nach dem in einer ersten Stufe zunächst stabile uronhalt.ige Vorkondensate erhalten werden. Bedingt durch den für diesen Reaktionsverlauf erforderlichen hohen Formaldehydüberschuß enthalten diese Vorkondensate noch erhebliche Mengen ungebundenen Formaldehyd, der in einer zweiten Stufe mit weiterem
23 DEZ. 1982*0573 77
Harnstoff umgesetzt wird (DE-OS 2 249 320). Dadurch sind in diesen Produkten ebenfalls beträchtliche Anteile an ϊ,ίοηο- und Dimethylolharnstoff enthalten, was dazu führt, daß sie auch nur'unbefriedigende Stabilität aufweisen und in Abhängigkeit von den gewählten Molverhältnissen eine mehr oder weniger starke negative Griffbeeinflussung verursachen.
Um die· Lage-rbeständigkeit der -eigenvernetzenden Harnstoff -Formaldehyd-Vorkondensate zu verbessern, ist weiterhin ein Verfahren nach DE-AS 2 163 853 bekannt, bei welchem in einer ersten Umsetzungsstufe Harnstoff und Formaldehyd im stark sauren Medium bei Temperaturen von 60 bis 100 °.C zur Reaktion gebrächt werden und nach* der Neutralisation soviel Harnstoff und Glyoxallösung zugegeben und mit dem noch frei vorliegenden Formaldehyd umgesetzt werden, daß sich ein Ge-•feamtmolverhaithis von Harnstoff : Formaldehyd :* Glyoxal von
1 ϊ 1,5 bis 2,5 : 0,1 bis 0,5 ergibt.
Die so hergestellten Produkte sind im Vergleich zu den reinen Harnstoff-Formaldehyd-Vorkondensaten auf Basis von Mono- und Dirnethylolharnstoff zwar besser lagerbeständig, weisen jedoch im übrigen, verursacht'durch den hohen Anteil an Methylolharnstoffen in erheblichem Maße die oben beschriebenen Nachteile auf.
Am häufigsten werden für den vorgesehenen Zweck faserreaktive Produkte auf der Basis von N,N'-Dimethylol-4,5 -dihydroxi-äthylenharnstoff eingesetzt. Derartige Produkte sind sehr lagerbeständig und hydrolysestabil· Bei ihrer Herstellung muß jedoch zwischen Harnstoff und Glyoxal ein Molverhältnis von 1 : 1 eingehalten werden, so daß das nur in aufwendiger V/eise zugängliche 'Glyoxal in großen Mengen benötigt wird.
Das Ziel der Erfindung bestand in einem Verfahren, nach dem Mittel der genannten Art mit den positiven anwendungs-
technischen Eigenschaften der Produkte auf Basis N,N1 -Dimethylol-^^-dihydroxi-äthylenharnstoff, jedoch mit geringerem Höhstoffaufwand herstellbar sind.
Die Erfindung mußte die Aufgabe lösen, e,in Herstellungsverfahren für flüssige faserreaktive Ausrüstungsmittel für zellulosehaltige Textilmaterialien zu entwickeln, das die Bildung nennenswerter Mengen Mono- und Dimethylolharnstoff im Produkt verhindert und gleichzeitig die Verringerung der notwendigen Menge Glyoxal ermöglicht. Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte müssen weiterhin hinsichtlich des Gehaltes an nicht gebundenem Formaldehyd, der bei der Verarbeitung der Produkte abgespaltenen Menge an Formaldehyd und der Beständigkeit der katalysatorhaltigen Anwendungsflotte mit Produkten, die nur Ν,Ν'-Dimethylol -4,5-dihydroxi-äthylenharnstoff enthalten,,, vergleichbar sein.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren, bei dem in einer ersten Reaktionsstufe in an sich bekannter Weise in stark saurem Medium Harnstoff mit Formaldehyd im Molverhältnis von 1 : 4 bis 1 : 12 bei Temperaturen von 40 bis 95 0C zur Reaktion gebracht wird und nach Einstellung eines pH-Wertes von 6,0 bis 7t5 für die weitere Umsetzung in einer zweiten Reaktionsstufe erfindungsgemäß solche Mengen an Harnstoff und Glyoxal sowie gegebenenfalls weiterem Formaldehyd zugesetzt werden, daß sich in dieser zweiten Reaktionsstufe ein Molverhältnis von Harnstoff : Formaldehyd : Glyoxal von 1 : 1,9 bis 2,1 : 1 und für die Gesamtreaktion ein Molverhältnis dieser Komponenten von 1 : 1,5 bis 2,5 : 0,6 bis 0,8 ergibt.
Für die erste Reaktionsstufe in saurer Lösung kann man Harnstoff in fester Form oder als wäßrige Lösung und Formaldehyd in wäßriger Lösung oder in Form seiner Polymeren
einsetzen. Der Harnstoff wird hierbei mit Formaldehyd im Molverhältnis von 1 : 4 bis 1 : 12, bevorzugt im Molverhältnis von 1 : б bis 1 : 8, in Gegenwart von starker anorganischer oder organischer Säure im pH-Bereich von 0 bis 3 zu uronhaltigen Vorkondensaten umgesetzt· Diese Umsetzung läßt sich im Temperaturbereich von 40 bis 95 0C durchführen,. Im ,Hinblick ,auf die zw,eite„ Reakti'onsstufe, die bei Temperaturen von 40 bis 50 0C abläuft, ist es vorteilhaft, im Temperaturbereich zwischen 50 und. 75 0O zu arbeiten, um übermäßigen ^Aufwand bei der Kühlung zu vermeiden. Die Durchführung der ersten Umsetzungsstufe erfolgt zweckmäßigerweise so, daß die Formaldehydlösung mit der Säure versetzt und anschließend die entsprechende Menge Harnstoff bei Normaltemperatur eingerührt wird. Die Lösung»wird auf.die erforderliche Reaktionstemperatur erwärmt und solange bei dieser Temperatur'gerührt, bis eine vorübergehend auftretende Trübung wieder verschwunden ist.
Zur Einstellung des erforderlichen pH-V/ertes von 0 bis für die erste Reaktionsstufe können starke anorganische oder organische nichtoxydierende Säuren verwendet werden.
Das nach Neutralisation des Reaktionsgemisches erhaltene Zwischenprodukt, das noch beträchtliche Mengen an ungebundenem Formaldehyd enthält, kann erforderlichenfalls gelagert werden oder wird sofort wie folgt in der zweiten Reaktionsstufe weiterverarbeitet:
Die Mischung wird auf einen pH-Wert von 6,0 bis 7t5» vorzugsweise 6,5 bis 7*0, eingestellt. In Abhängigkeit von noch vorhandenem freien Formaldehyd werden bei einer Temperatur von 25 bis 30 0C Harnstoff, Glyoxal und gegebenenfalls weiterer Formaldehyd in solchen Mengen zugesetzt, daß in dieser zweiten Stufe ein Molverhältnis von Harnstoff : Formaldehyd : Glyoxal von 1 : 1,9 bis 2,1 : 1 und ein Gesamtmolverhältnis dieser Komponenten von 1 : 1,5 bis 2,5 : 0,6 bis 0,8 resultiert.
Das Gemisch wird in Abhängigkeit vom pH-Wert 1 bis 4 Stunden auf eine Temperatur zwischen 30 und 60 0C, vorzugsweise zwischen 40 und 50 0O, erwärmt. Zur Aufrechterhaltung eines für die Umsetzung in der zweiten Stufe optimalen pH-Bereiches von 6,0 bis 7»5 ist es erforderlich, geringe Mengen Natriumhydrogencarboi±at zuzusetzen.
Die Häuptreaktion wird durch Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 20 bis 25 0C beendet. Zu diesem Zeitpunkt beträgt der Gehalt an freiem Formaldehyd noch 2 bis 4 %. Nach kurzer Standzeit stellt sich im Produkt ein dem Gleichgewicht entsprechender Gehalt von weniger als 2 % ein·
Ausführungsbeispiele Beispiel 1
388 g 37 %ige wäßrige Formaldehydlösung werden mit 1,5 g 50 JSiger Schwefelsäure versetzt und 24 g Harnstoff eingerührt· Diese Lösung wird unter Rühren auf 65 0C erwärmt. Bei ca. 50 0C tritt eine schwache Trübung der Lösung auf,. die aber nach ca. 15 Minuten bei 65 0G wieder verschwindet. Die klare Lösung wird mit Natronlauge neutralisiert, auf einen pH-V/ert von 6,5 bis 7»0 eingestellt und gekühlt. Zu dieser Lösung, die noch 26,8 % ungebundenen Formaldehyd enthält, werden bei 25 bis 30 0C 111 g Harnstoff, 3 g Natriumhydrogencarbonat und 268 g 40 /Sige wäßrige Glyoxallösung gegeben und unter Rühren 3 Stunden bei 45 0C umgesetzt. Anschließend wird die Lösung auf ca. 25 0C gekühlt. Es werden ca. 800 g eines Ausrüstungsmittels mit 48 % Aktivsubstanz und einem Gehalt an ungebundenem Formaldehyd von 1,4 % erhalten. Das Gesamtmolverhältnis von Harnstoff : Formaldehyd : Glyoxal beträgt 1 : 2,1 : 0,8.
44-5 β 37 %ige wäßrige Pormaldehydlosung werden mit 1,2g 50 %iger Schwefelsäure versetzt und anschließend 81 g Harnstoff eingerührt. Diese Lösung wird unter Rühren auf 90 0C erwärmt. Bei ca. 60 0C tritt eine starke Trübung auf, die nach ca· 3© MinutenчЬѳі 90 0C*wieder verschwinde*. Dro klare Lösung wird mit Natronlauge neutralisiert, auf einen pH-Wert von 6,5 bis 7»0 eingestellt und gekühlt. Zu dieser Lösung., die noch 14,4 % ungebundenen Formaldehyd enthält, werden bei 25 bis 30 0C 119 g 37 %ige wäßrige Formaldehydlösung,' 120 g Harnstoff, 4 g Natriumhydrogencarbonat und 290 g 40 %ige wäßrige Glyoxallösung gegeben. Das Gemisch wird unter Rühren 3 Stunden bei 45 0C umgesetzt und anschließend gekühlt.
Es werden ca. 1050 g eines Ausrüstungsmittels mit 48 % Aktivsubstanz und einem Gehalt an ungebundenem Formaldehyd von 1,3 % erhalten. Das Gesamtmolverhältnis von Harnstoff : Formaldehyd : Glyoxal beträgt 1 : 2,1 : 0,6.
400 g 37 %ige wäßrige Formaldehydlösung werden mit 1,5 S konzentrierter Salzsäure versetzt und anschließend bei Raumtemperatur 37 g Harnstoff eingerührt. Die Lösung wird unter Rühren auf 90 0C erwärmt. Eine während der Reaktion bei ca. 50 0C aufgetretene Trübung verschwindet wieder nach ca. 5 Minuten bei etwa 90 0C. Die klare Lösung wird mit Natronlauge neutralisiert, auf einen pH-Y/ert von 6,5 bis 7|0 eingestellt und gekühlt. Zu dieser Lösung, die noch 24,3 % ungebundenen Formaldehyd enthält, werden bei 25 bis 30 0C 120 g Harnstoff, 3 g Natriumhydrogenoarbonät, 42 g Formaldehydlösung 37 %ig und 290 g 40 ?Sige Glyoxallösun/z sögeben und 2 Stunden bei 50 0C umgesetzt. Danach »xrd das Reaktionsgemisch abgekühlt. Es werden ca· 900 g eines Ausrüstungsmittels mit 48 %
Äktivsubstanz und einem Gehalt an ungebundenem Formaldehyd von 1,2 % erhalten· Das Gesamtmolverhältnis von Harnstoff : Formaldehyd : Glyoxal beträgt 1 : 2,1 : 0,8.
400 g 37 %ige wäßrige Formaldehydlögung werden mit 12 g 50 %iger Schwefelsäure versetzt und anschließend 37 g Harnstoff eingerührt· Nach der Harnstoffzugabe setzt sofort eine exotherme Reaktion ein. Bei ca· 30 0C tritt eine starke Trübung auf. Wenn die Temperatur der Mischung nicht weiter ansteigt, wird unter Rühren auf 45 0C geheizt. Nach oa· 20 Minuten liegt wieder eine klare Lösung vor, die mit Natronlauge neutralisiert,.auf einen pH-Wert von 6,5 bis 7,0 eingestellt und gekühlt wird. Der Gehalt an ungebundenem Formaldehyd in der Lösung beträgt 25,8 %, Zu dieser Lösung werden 116 g Harnstoff, 3 S Natriumhydrogencarbonat und 278 g 40 %ige wäßrige Glyoxallösung gegeben und 3 Stunden unter Rühren bei 45 0C umgesetzt. Ss werden ca. 860 g eines Ausrüstungsmittels mit 48 % Äktivsubstanz und einem Gehalt an ungebundenem Formaldehyd von 1,6 % erhalten· Das Gesamtmolverhältnis von Harnstoff : Formaldehyd : Glyoxal beträgt 1 : 2#0 : 0,8.
400 g einer 37 %igen wäßrigen Formaldehydlösung werden mit 24 g 50 %iger Schwefelsäure versetzt. Bei Normaltemperatur werden 49,2 g Harnstoff zugegeben und gerührt. Sofort nach der Harnstoffzugabe setzt eine exotherme Reaktion ein. Bei etwa 30 0C tritt in der Lösung eine starke Trübung auf. Wenn die Temperatur der i5ischung nicht weiter, ansteigt, wird unter Rühren auf 50 0C geheizt. Nach ca^20--Minuten liegt wieder eine klare Lösung vor", die sofort mit 40 %irger wäßriger Natronlauge neutralisiert, auf einen pH-Wert von 6,5 bis 7,0 eingestellt und auf 25 bis 30 0C gekühlt wird.
Der Gehalt an ungebundenem Formaldehyd in dieser Lösung beträgt 19ι2 %.
Zu dieser Lösung werden nacheinander 96*g Harnstoff, 4 g Natriumhydrogencarbonat und 232 g 40 %ige wäßrige Glyoxallösung gegeben und 3 Stunden bei 45 0C gerührt. Es werden ca· 830 g eines.Ausrüstungsmittels,mit 50 % Aktivsubstanz" und einem Gehält an ungebundenem1 Formaldehyd von 1 % erhalten. Das Gesamtmolverhältnis von Harnstoff : Formaldehyd : Glyoxal beträgt 1 : 2,0 : 0,7.
Claims (1)
- Erfindung S ans pruchVerfahren zur Herstellung von Ausrüstungsmitteln für zellulosehaltige Textilmaterialien in zwei Stufen, bei dem in einer ersten Stufe im stark sauren iledium Harnstoff mit Formaldehyd im Molverhältnis von 1 : 4 bis 1 : 12 im Temperaturbereich von 40 bis 95 0O zur Reaktion gebracht .wird und nach Einstellen eines pH-Wertes von 6,0 bis 7»5 .die Reaktion in einer zweiten Stufe fortgeführt wird, gekennzeichnet dadurch, daß für die zweite Reaktionsstufe solche Mengen an weiterem Harnstoff, an Glyoxal und gegebenenfalls an weiterem Formaldehyd zugegeben werden, daß sich in dieser Stufe ein Molverhältnis von Harnstoff : Formaldehyd s Glyoxal von Λ : 1,9 bis 2,1 : 1 und für die Gesamtreaktion ein Molverhältnis dieser Komponenten von 1 : 1,5 bis 2,5 : 0,6 bis 0,8 ergibt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24642482A DD212761A1 (de) | 1982-12-23 | 1982-12-23 | Verfahren zur herstellung von ausruestungsmitteln fuer zellulosehaltige textilmaterialien |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24642482A DD212761A1 (de) | 1982-12-23 | 1982-12-23 | Verfahren zur herstellung von ausruestungsmitteln fuer zellulosehaltige textilmaterialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD212761A1 true DD212761A1 (de) | 1984-08-22 |
Family
ID=5543708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD24642482A DD212761A1 (de) | 1982-12-23 | 1982-12-23 | Verfahren zur herstellung von ausruestungsmitteln fuer zellulosehaltige textilmaterialien |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD212761A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0341537A3 (en) * | 1988-05-07 | 1990-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aqueous non-woven fabric binders emitting a small amount of formaldehyde when being cured |
-
1982
- 1982-12-23 DD DD24642482A patent/DD212761A1/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0341537A3 (en) * | 1988-05-07 | 1990-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aqueous non-woven fabric binders emitting a small amount of formaldehyde when being cured |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1925322A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Derivaten von Polysacchariden sowie deren Verwendung | |
| CH618460A5 (de) | ||
| DE2132511C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminomethylenphosphonsäuren | |
| DD212761A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ausruestungsmitteln fuer zellulosehaltige textilmaterialien | |
| DE2152705B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Textilausrüstungsmitteln | |
| DE3017121C2 (de) | ||
| DE69217386T2 (de) | Lösungen von polyamidimiden in gamma-butryrolacton und deren herstellungsverfahren | |
| CH621592A5 (de) | ||
| DE1965384C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Nitropheonlen | |
| DE3244265C2 (de) | ||
| DE2725780C2 (de) | ||
| DE802846C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, stabilen Kondensations-produkten ausHarnstoff und Aldehyden | |
| DE3109844A1 (de) | Modifizierter polyvinylalkohol und dessen verwendung als schlichtemittel | |
| AT157387B (de) | Verfahren zur Herstellung gekräuselter Kunstspinnfasern. | |
| DE1060602B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Polyacrylamide | |
| CH261812A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| DE3346679A1 (de) | Herstellung von harnstoff-formaldehyd-kondensaten und ihre verwendung | |
| DE2703729C3 (de) | Verfahren zum Präparieren von Flock aus nativen und synthetischen Fasern | |
| CH436712A (de) | Verfahren zur Herstellung von härtbaren Kondensationsprodukten | |
| AT153793B (de) | Verfahren zum Knitterfestmachen von Textilstoffen. | |
| EP0321815A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von veretherten Methylolalkylharnstoffen, die daraus hergestellten Dispersionen und deren Verwendung | |
| DE3224107A1 (de) | Verfahren zur herstellung waessriger melamin-formaldehyd-kondensate | |
| DE2101498C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaddukten und deren Verwendung | |
| AT159431B (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Jodverbindungen. | |
| DE945235C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazodicarbonamid |