DD215318A1 - Verfahren zur herstellung von diorganoaminomethyl-trihalogenstannanen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung dieser Substanzen zu entwickeln, das von einfach zugaenglichen Verbindungen ausgeht und keine aufwendigen Technologien und umstaendliche Reaktionsfuehrungen beinhaltet. Das Verfahren zur Herstellung der Diorganoaminomethyl-trihalogenstannane der allgemeinen Formel R tief 2 N-CH tief 2-SnX tief 3, in der R = Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl sein kann und X = CI, Br, I bedeutet, ist gekennzeichnet durch die Umsetzung von wasserfreien Zinn(II)-halogeniden mit Diorganomethyleniminiumhalogeniden in einem Ether, vorzugsweise THF.
Description
Verfahren zur Herstellung von Diorganoaminomethyl-trihalpgenstannanen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diorganoaminomethyl-trihalogenstaftnanen, die als Zwischenprodukte zur Synthese biocid wirksamer Verbindungen von Interesse sind.
( t ' Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Diorganoarainoaethyl-trihalogenstannane sind bisher nicht beschrieben. Bekannt sind lediglich die Diorganoaminomethyl-triorganostannane, die in einer aufwendigen Reaktion aus Triorgano(iodoaethyl)stannanen und sekundären Aminen unter Zusatz verschiedener Basen erhalten werden ( E.Abel und R.O.Rowley, D.Organometal.Chem. 97, 159 (1975); daselbst weitere Literaturzitate ).
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Diorganoarainomethyl-trihalogenstannanen zu entwickeln« das von einfach zugänglichen Verbindungen ausgeht und keine aufwandigen Technologien und umständliche Reaktionsführungen beansprucht·
4 Q IUl
Die technische Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu entwickeln, das es erlaubt« ausgehend von einfach zugänglichen Verbindungen die Diorganoaminomathyl-trihalogenstannane in glatter Reaktion zu gewinnen· Es wurde gefunden, daß Zinn(II)halogenid© mit Diorganomethyleniminiumhalogeniden gemäß Gl.(1) in guten Ausbeuten zu Diorganoarainomethyl-trihalogenstannanen reagieren.
X » Cl, Br, I
Als Lösungsmittel können Diethylether, THF oder Dioxan verwendet werden. Die Diorganoaminomethyi-trihälogenstannene werden als weiße, kristalline Festkörper erhalten. Dia Diorganomethyleniminiumchloride können auch aus Bis(diorganoamino)methan und Chlorwasserstoff, der durch Abspaltung aus HSnCl3.2Et2O entsteht, erzeugt werden. Gemäß Gl.(2) fuhrt die Umsetzung von HSnCl-.2Et2O mit Bis(diorganoaminö)-methan daher ebenfalls zu Diorganoaminomethyl-trihalogenstannanen.
2 (HSnCl3.2Et2O) + R2N-CH2-NR2 " . ) R2N-CH2-SnCl3
+ SnCl2 + 4Et2O +(H2NR2)Cl
Die Reaktion Wird vorzugsweise in Ether bei O0C durchgeführt Zinn(II)chlorid und das Ammoniurochlorid werden mit Methanol aus dem Reaktionsprodukt ausgewaschen.
Im folgenden soll die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert werden:
Dimethylaminomethyl-trichlorstannan: 19 g (0,1 mol) wasserfreies Zinn(II)chlorid werden in 200 ml THF suspendiert. Man gibt portionsweise 9,3 g (O1I mol) (Me9NaCH9)Cl zu und rührt 8 Stunden be%#aumtemperatur. Der Niederschlag wird abfiltriert und luv Vakuum getrocknet.
Diethylaminoniethyl-tribromstannan: 14 g (0,05 mol) wasserfreies Zinn(II)bromid werden in 150 ml THF gelöst. Man gibt portionsweise 8,3 g (0,05 mol) (Et2NeCH2)Br zu und erhitzt anschließend einige Zelt am Rückfluß. Das Reaktionsprodukt wird mit Ether gefällt, abfiltriert und im Vakuum getrock-r net.
Piperidylaoinpmethyl-trichlorstannan: 19 g (0,1 mol) wasser· freies Zinn(II)chlorid werden in 200 ml THF suspendiert. Man gibt portionsweise 12,3 g (0,1 raol) Piperidylraethyleniminiumchlorid zu und erhitzt am Rückfluß. Das Reaktionsprodukt wird mit .Ether gefällt, filtriert und im Vakuum getrocknet,
1&Μ.1983*104328
Diisopropylaminomethyl-trichlorstannan: In eine Suspension von 9,5 g (0,05 raol) Zinn(II)chlorid in 150 ml Ether wird trockner Chlorwasserstoff bis zur Auflösung des Niederschlages eingeleitet. Anschließend tropft man unter Eiskühlung 5,3 g (.0*025 mol) Bis(diisopropylamino)methan zu. Der ausgefallene Niederschlag wird reit Methylenchlorid und Methanol gewaschen. Der kristalline Rückstand wird im Vakuum getrocknet,
4 C\ UM
Claims (1)
- ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von Diorganoaminbmethyl-trihalogenstannanen der allgemeinen Formel R2N-CH3-SnX3 In der R a Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl sein kann und X = Cl, Br, I bedeutet, gekennzeichnet durch die Umsetzung von Zinn(II)-halogeniden mit Oiorganomethyleniminiumhalogeniden in einem Ether, vorzugsweise THF, wobei das Diorganomethyleniminiumhalogenid auch intermediär gebildet werden kann.-IQ 111! -iQ AQ* 1 ΠΔ 39.fi
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