DD218366A5 - PROCESS FOR PREPARING N-PHOSPHONOMETHYLGLYCINE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin fuer die Anwendung als Herbizid. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens, mit dem N-Phosphonomethylglycin auf einfache und wirtschaftliche Weise hergestellt werden kann. Erfindungsgemaess wird N-Phosphonomethylglycin nach den folgenden Schritten hergestellt: (1) Umsetzen von 1,3,5-tris(Alkoxy- oder Aryloxy-substituiertem Carbonylmethyl)hexahydro-s-triazin mit einer substituierten Phosphorverbindung der Formel PXYZ, worin X Halogen, Y und Z unabhaengig voneinander aus der aus Halogen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und Aryloxy bestehenden Gruppe ausgewaehlt werden, in Anwesenheit einer protischen Saeure und einer Karbonsaeure mit niedrigem Molekulargewicht; (2) Erhitzen der Reaktionsteilnehmer auf eine Temperatur im Bereich von etwa 10 bis etwa 25 C ueber einen Zeitraum, der ausreicht, die Bildung eines N-Phosphonomethylglycinesters zu erlauben; und (3) Hydrolysieren des Phosphonomethylglycinesters zu N-Phosphonomethylglycin.The invention relates to a process for the preparation of N-phosphonomethylglycine for use as a herbicide. The aim of the invention is to provide an improved process by which N-phosphonomethylglycine can be prepared in a simple and economical manner. According to the invention, N-phosphonomethylglycine is prepared by the following steps: (1) reacting 1,3,5-tris (alkoxy- or aryloxy-substituted carbonylmethyl) hexahydro-s-triazine with a substituted phosphorus compound of the formula PXYZ, wherein X is halogen, Y and Z are independently selected from the group consisting of halogen, alkoxy of 1 to 10 carbon atoms and aryloxy, in the presence of a protic acid and a low molecular weight carboxylic acid; (2) heating the reactants to a temperature in the range of about 10 to about 25 C for a time sufficient to allow the formation of an N-phosphonomethylglycine ester; and (3) hydrolyzing the phosphonomethylglycine ester to N-phosphonomethylglycine.
Description
Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin Anwendungsgebiet der ErfindungProcess for the preparation of N-phosphonomethylglycine Field of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin, eine Verbindung, die bekannt ist als Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator. 'The invention relates to a novel process for the preparation of N-phosphonomethylglycine, a compound known as a herbicide and plant growth regulator. '
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Herbizide werden in breitem Maße von Farmern, kommerziellen Landwirtschaftsbetrieben und anderen Industrien verwendet, um die Ernteerträge für solche Lagergetreide wie Mais, Sojabohnen, Reis und ähnliche Produkte zu erhöhen und den Unkrautwuchs an Autobahnen, Verkehrsschildern auf Landstraßen und anderen Flächen zu vermeiden. Herbizide'sind beim Abtöten oder Bekämpfen von unerwünschten Unkräutern wirksam, die hinsichtlich der Bodennährstoffe mit den Kulturpflanzen kunkurrieren, und sie sind ebenso nützlich für die Verbesserung des ästhetischen Erscheinungsbildes von Autobahnen und Verkehrszeichen infolge Unkrautabtötung. Es gibt eine Vielzahl unterschiedlicher, kommerziell eingesetzter Arten von Herbiziden. Diese fallen in zwei generelle Kategorien. Diese Kategorien sind Vorauflaufherbizide und Nachauflaufherbizide. Die Vorauflaufherbizide werden in den Boden vor dem Auflaufen der Unkrautpflanzen im Boden eingebracht, und die Nachauflaufherbizide werden auf die Pflanzenoberfläche nach dem Auflaufen der Unkräuter oder anderer unerwünschter Pflanzen aus dem Boden aufgebracht.Herbicides are widely used by farmers, commercial farms and other industries to increase crop yields for such livestock crops as corn, soybeans, rice and similar products and to prevent weeds from growing on highways, traffic signs on rural roads and other land. Herbicides are effective in killing or controlling unwanted weeds that curdled with crops in terms of soil nutrients, and are also useful for improving the aesthetic appearance of highways and traffic signs due to weed kill. There are a variety of different, commercially used types of herbicides. These fall into two general categories. These categories are pre-emergence herbicides and post-emergence herbicides. The pre-emergence herbicides are placed in the soil prior to emergence of the weed plants in the soil, and the post-emergence herbicides are applied to the plant surface after emergence of the weeds or other undesirable plants from the soil.
Eines der ältesten Nachauflaufherbizide, das kommerziell genutzt wurde, war 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxyessigsäure). Nachdem dieses Produkt und ähnliche Verbindungen wie 2,4,5-T (2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure) eine Reihe von Jahren eingesetzt . worden wären, fand man heraus, daß bestimmte Zersetzungsprodukte dieser Herbizide langlebig und nicht bioabbaubar waren. Während dies einige Auseiandersetzungen zwischen Regierungsstellen und kommerziellen Nutzem hinsichtlich der Wirkungen von Restprodukten von 2,40; 2,4,5-T und ähnlichen Verbindungen hervorrief, wurde in den Vereinigten Staaten die Verwendung dieser Herbizide dennoch vor einigen Jahren beschränkt. Seit dieser Zeit wurden Anstrengungen unternommen, Herbizide zu entwickeln, die sich innerhalb einer relativ kurzen Zeit nach ihrer Aufbringung in unschädliche Reste auf biologischem Wege abbauen ließen.One of the oldest post-emergent herbicides used commercially was 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid). After this product and similar compounds such as 2,4,5-T (2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid) used a number of years. It was found that certain decomposition products of these herbicides were long-lived and not biodegradable. While this is some disagreement between governmental agencies and commercial users regarding the effects of residual products of 2.40; Nevertheless, in the United States, the use of these herbicides was limited several years ago. Since that time, efforts have been made to develop herbicides that biodegrade within a relatively short time after their application to harmless residues.
Eine dieser Verbindungen, die als biologisch abbaubar und darüber hinaus als ein wirksames Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator bei niedrigen Aufwandmengen erkannt wurde, ist N-Phosphomethylglycin und verschiedene Salze dieser Verbindung. Das N-Phosphonomethylglycin und deren landwirtschaftlich wirksame Salze sind von der US-Regierung gebilligt worden, und als Konsequenz wurde dieses Herbizid kommerziell außerordentlich erfolgreich. Das N-Phosphonomethylglycin und bestimmte Salze sind die einzig wirksamen und erlaubten Nachauflaufherbizide auf diesem Gebiet. Die wichtigste Verbindung ist gegenwärtig das Isoprpylaminsalz des N-Phosphonomethylglycins und dessen Derivate. Unter Feldbedingungen wird es normalerweise in Mengen von 0,01 bis etwa 20 pound/acre (0,0112 bis 22,40kg/ha), vorzugsweise von 2 bis 6 pound/acre (2,24 bis 6,72 kg/ha) eingesetzt.One of these compounds, which has been recognized as biodegradable and, moreover, as an effective herbicide and plant growth regulator at low application rates, is N-phosphomethylglycine and various salts of this compound. The N-phosphonomethylglycine and its agriculturally effective salts have been approved by the U.S. Government, and as a consequence, this herbicide has become extremely commercially successful. The N-phosphonomethylglycine and certain salts are the only effective and permitted post-emergence herbicides in this field. The most important compound presently is the isoprpylamine salt of N-phosphonomethylglycine and its derivatives. Under field conditions it is normally employed in amounts of from 0.01 to about 20 pound / acre (0.0112 to 22.40 kg / ha), preferably from 2 to 6 pound / acre (2.24 to 6.72 kg / ha) ,
Das N-Phosphonomethylglycin und bestimmte lösliche Salze dieser Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Eines dieser Verfahren, das in der US-PS 3160632 (Toy et al.) beschrieben worden ist, besteht darin, N-Phosphinomethylglycin (Glycinmethylenphosphinsäure) mit Quecksilberchlorid in einem wäßrigen Lösungsmittel unter Rückflußtemperatur umzusetzen und danach die Reaktionsprodukte zu trennen. Ein anderes Verfahren arbeitet mit der Phosphonomethylierung von Glycin und der Reaktion von Ethylglycinat mit Formaldehyd und Diethylphosphit. Das letztgenannte Verfahren ist in der US-PS 3799758 (Franz) beschrieben. Darüber hinaus gibt es eine Vielzahl von Patenten, die N-Phosphonomethylglycin, dessen Salze und Derivate betreffen, wo diese als nützliche Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren beschrieben werden. Zu diesen Patenten, die N-Phosphonomethy)glycine, Verfahren zu ihrer Herstellung. Anwendungsverfahren, Salze und Derivate betreffen, gehören unter anderem US-PS 3868407. US-PS 4197254 und US-PS 4199354.The N-phosphonomethylglycine and certain soluble salts of these compounds can be prepared in a variety of ways. One of these processes, described in US Pat. No. 3,160,632 (Toy et al.), Is to react N-phosphinomethylglycine (glycine methylene phosphinic acid) with mercuric chloride in an aqueous solvent at reflux temperature and thereafter to separate the reaction products. Another method works with the phosphonomethylation of glycine and the reaction of ethyl glycinate with formaldehyde and diethyl phosphite. The latter method is described in US Pat. No. 3,799,758 (Franz). In addition, there are a variety of patents relating to N-phosphonomethylglycine, its salts and derivatives, where these are described as useful herbicides and plant growth regulators. These patents, the N-phosphonomethy) glycines, process for their preparation. Examples of application methods involving salts and derivatives include U.S. Patent 3,868,407. U.S. Patent 4,197,254 and U.S. Patent 4,199,354.
Wegen der Bedeutung von N-Phosphonomethylglycin und bestimmten Salzen als Herbizid werden ständig andere Herstellungsverfahren gesucht, um verbesserte oder alternative Verfahren zur Herstellung vorzusehen.Because of the importance of N-phosphonomethylglycine and certain salts as a herbicide, other manufacturing methods are constantly being sought to provide improved or alternative methods of preparation.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin, mit dem diese Verbindung auf einfache und wirtschaftliche Weise hergestellt werden kann.The object of the invention is to provide an improved process for the preparation of N-phosphonomethylglycine, with which this compound can be prepared in a simple and economical manner.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Ausgangsverbindungen und geeignete Reaktionsschritte für die Herstellung von N-Phosphonomethylglycin aufzufinden.The invention has for its object to find suitable starting compounds and suitable reaction steps for the preparation of N-phosphonomethylglycine.
Es wurde gefunden, daß N-Phosphonomethylglycin hergestellt werden kann durchIt has been found that N-phosphonomethylglycine can be prepared by
(1) Umsetzen von 1,3,5-tris(Alkoxy- oder Aryloxycarbonyl-methyl)hexahydro-s-triezin mit einer substituierten Phosphorverbindung der Formel PXYZ, worin X ein Halogen, Y und Z jeweils unabhängig voneinander aus der aus Halogen. Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und Aryloxy bestehenden Gruppe ausgewählt werden, in Anwesenheit einer relativ starken protischen Säure und einer niedermolekularen Karbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und(1) reacting 1,3,5-tris (alkoxy- or aryloxycarbonyl-methyl) hexahydro-s-triezine with a substituted phosphorus compound of the formula PXYZ, wherein X is a halogen, Y and Z are each independently selected from the group consisting of halogen. Alkoxy having 1 to 10 carbon atoms and aryloxy group can be selected in the presence of a relatively strong protic acid and a low molecular weight carboxylic acid having 1 to 6 carbon atoms and
(2) Hydrolysieren des auf diese Weise gebildeten Zwischenproduktesters des N-Phosphonomethylglycins, um den Ester des N-Phosphonomethylglycins in das N-Phosphonomethylglycin zu überführen.(2) hydrolyzing the intermediate ester of N-phosphonomethylglycine thus formed to convert the ester of N-phosphonomethylglycine to N-phosphonomethylglycine.
Bevorzugte Ausgangsverbindungen für das vorliegende Verfahren sind 1,3,5-tris(Ethoxycarbonylmethyl)hexahydro-s-triazin und I.S.S-trislPropoxycarbonylmethyO-hexahydro-s-triazin. Zu anderen geeigneten Verbindungen gehören die Aryloxysubstituierten Carbonylmethylhexehydro^s-triazine.Preferred starting compounds for the present process are 1,3,5-tris (ethoxycarbonylmethyl) hexahydro-s-triazine and I.S.S-tris-1-propoxycarbonylmethoxy-hexahydro-s-triazine. Other suitable compounds include the aryloxy-substituted carbonylmethylhexehydro-s-triazines.
Bevorzugte substituierte Phosphorverbindungen für den Einsatz im oben genannten Verfahren sind Phosphortrichlorid, Phosphortribromid, Ethyldichlorphosphit und Diethylchlorphosphit.Preferred substituted phosphorus compounds for use in the above-mentioned process are phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, ethyldichlorophosphite and diethylchlorophosphite.
Bevorzugte relativ starke protische Säuren für den Einsatz im oben genannten Verfahren sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure, wobei die am meisten bevorzugte Säure Salzsäure ist.Preferred relatively strong protic acids for use in the above process are hydrochloric, hydrobromic, hydroiodic, sulfuric and phosphoric acids, the most preferred being hydrochloric acid.
Geeignete niedermolekulare Karbonsäuren sind Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure.Suitable low molecular weight carboxylic acids are acetic acid, propionic acid and butyric acid.
Wenn Phosphortrichlorid die eingesetzte trivalente Phosphorverbindung ist, fallen als Reaktionsprodukte der ersten Verfahrensstufe N-Phosphonomethylglycin, C-ethylester-Hydrochlorid und ein Karbonsäurechlorid an. N-Phosphonomethylglycin kann dann durch Hydrolysieren des Zwischenproduktesters mit einem geeignetenWhen phosphorus trichloride is the trivalent phosphorus compound used, the reaction products of the first process stage are N-phosphonomethylglycine, C-ethyl ester hydrochloride and a carboxylic acid chloride. N-phosphonomethylglycine can then be obtained by hydrolyzing the intermediate ester with a suitable
I - . ν -2- 259 §82 1 I -. ν -2- 259 § 82 1
Ein wahlweise einsetzbares Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens ist, daß die wie oben angeführte hergestellte N-Phosphonomethylglycinverbindung anschließend mit einer geeigneten Base zu löslichen Salzen der Säure umgesetzt werden kann. Geeignete Basen für diesen Zweck sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Trimethylsulfoniumhydroxid oder das Hydroxid oder Oxid eines beliebigen landwirtschaftlich annehmbaren Kations.An optional feature of the process of the invention is that the N-phosphonomethylglycine compound prepared as mentioned above can then be reacted with a suitable base to form soluble salts of the acid. Suitable bases for this purpose are sodium hydroxide, potassium hydroxide, trimethylsulfonium hydroxide or the hydroxide or oxide of any agriculturally acceptable cation.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Phosphortrichlorid, Salzsäure und Essigsäure bevorzugt dazu eingesetzt, mit der Aüsgangsverbindung 1,3,5-tris(Alkoxy- oder Aryloxycarbonylmethyljhexahydro-s-triazin zu reagieren. Es können allerdings auch Alternativen zu diesen Verbindungen verwendet werden. Im Falle von Phosphortrichlorid sind beispielsweise alternative Verbindungen Phosphortribromid, Phosphordibromchlorid und Ethyldichlorphosphit. Anstelle von Salzsäure sind geeignete Aiternativen Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure. Anstelle von Essigsäure ist eine beliebige niedermolekulare Karbonsäure geeignet, einschließlich Propion- und Buttersäure.In the process according to the invention, phosphorus trichloride, hydrochloric acid and acetic acid are preferably used to react with the starting compound 1,3,5-tris (alkoxy- or aryloxycarbonylmethyl) hexahydro-s-triazine, although it is also possible to use alternatives to these compounds Phosphorus tribroride, phosphorus tribromide and ethyldichlorophosphite are, for example, alternative hydrobromic acid, hydroiodic acid, sulfuric acid and phosphoric acid in place of hydrochloric acid, and any low molecular weight carboxylic acid, including propionic and butyric acid, is suitable instead of acetic acid.
Das Produkt der oben beschriebenen Reaktion, der N-Phosphonomethylglycinester, wird dann in einer wäßrigen Säure hydrolysiert mit anschließender alkalischer Aufarbeitung oder mit einer wäßrigen Base mit anschließender saurer Aufarbeitung, um zu N-Phösphonomethylglycin zu gelangen.The product of the reaction described above, the N-phosphonomethylglycine ester, is then hydrolyzed in an aqueous acid followed by alkaline work-up or with an aqueous base followed by acidic work-up to give N-phosphonomethylglycine.
Das Gesamtverfahren unter Verwendung der bevorzugten Reaktionspartner kann wie folgt dargestellt werden:The overall process using the preferred reactants can be represented as follows:
1) EtOC^ ^N'- N^ ""COEt + 3 PCI3 + 3 HCI + 9 CH3COOH1) EtOC 1 → N'-N "" COEt + 3 PCI 3 + 3 HCI + 9 CH 3 COOH
COEt .COEt.
"' ' '! ' H . ."'''!' H..
. ο, ο
—- 3 EtOCCH2NHCH2P (OH)2 HCI + 9AcCI3 EtOCCH 2 NHCH 2 P (OH) 2 HCl + 9 AcCl
0 0 0 00 0 0 0
Il Il Il Il Il Il Il Il
2) EtOCCH2NHCH2P(OH)2 · HCI + 4NaOH- NaOCCH2NHCH2P(ONa)2 + NaCI + EtOH + 3H2O2) EtOCCH 2 NHCH 2 P (OH) 2 .HCl + 4NaOH- NaOCCH 2 NHCH 2 P (ONa) 2 + NaCl + EtOH + 3H 2 O
\ 0 0 00\ 0 0 00
. H Il Il Il, H Il II Il
3) NaOCCH2NHCH2P(ONa)2 + 3 HCI -HOCCh2NHCH2P(OH)2 + 3NaCI3) NaOCCH 2 NHCH 2 P (ONa) 2 + 3 HCI-HOCCh 2 NHCH 2 P (OH) 2 + 3NaCl
N-PhosphonomethylglycinN-phosphonomethylglycine
Das Hexahydro-s-triazin und Phosphortrichlorid werden in annähernd stöchiometrischen Mengen und Salzsäure und Essigsäure im Überschuß eingesetzt. Die Reaktion wird bei einer Temperatur im Bereich von etwa 0 bis etwa 500C, vorzugsweise 10 bis 25°C, bei Normaldruck und über eine ausreichende Zeit, um die Reaktion zu vervollständigen, vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis etwa 18 Stunden, durchgeführt.The hexahydro-s-triazine and phosphorus trichloride are used in approximately stoichiometric amounts and hydrochloric acid and acetic acid in excess. The reaction is carried out at a temperature ranging from about 0 to about 50 0 C, preferably 10 to 25 ° C, at normal pressure and for a time sufficient to complete the reaction, preferably in the range of about 3 to about 18 hours, ,
AifsfiihrungsbeispielAifsfiihrungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend durch Beispiele näher erläutert, die die Erfindung jedoch nicht einschränken.The invention will be explained in more detail by examples which do not limit the invention.
Beispiel 1 . ' . . ·Example 1 . '. , ·
Hf fstelSung von N-Phosphonomethylglycin, TrinatriumsalzHf production of N-phosphonomethylglycine, trisodium salt
In einen mit Heizmantel versehenen 50ml Dreihals-Rundkolben mit Magnetrührer, Stickstoffeinleitung, Rückflußkühler und Thermometer wurden 10 ml (175 mMol) Essigsäure unter Stickstoffatmosphäre eingebracht. Danach wurden 2,6ml (3OmMoI) Phosphortrichlorid in einer Portion in den Kolben gegeben. Die Lösung wurde in einem Eisbad gekühlt und danach 2g (54mMol) Salzsäure langsam hinzugesetzt. Gleichzeitig wurden 3,45g (1OmMoI) 1,3,5-tris (Ethoxycarbonylmethyl)-hexahydro-s-triazin in 40 ml Essigsäure gelöst und in einen Tropftrichter gegeben. Die Hexahydro-s-triazinlösung wurde dann über einen Zeitraum von 0,9 Stunden bei 6 bis 12°C hinzugesetzt. Die Salzsäurezugabe wurde während des Zusatzes von Hexahydro-s-triazin fortgesetzt und dann gestoppt. Insgesamt wurden 6,5g (178mMol) Salzsäure hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde ca. eine Stunde bei 10 bis 15°C gerührt und danach ca. 18 Stunden bei 20°C. Im Anschluß daran wurden 5,0ml Wasser tropfenweise bei annähernd 200C über 20 Minuten hinzugegeben, wobei eine trübe farblose Lösung entstand. Diese Lösung wurde bei Umgebungstemperatur 2,5 Stunden gerührt und im Vakuum bei 40°C aufkonzentriert. Man erhielt ein undurchsichtiges, farbloses Öl. Dieses Öl (4,8g) würde dann mit 5,0 ml Wasser aufgenommen und mit 10 molaren Natriumhydroxid auf pH 12 gebracht. Dann wurden weitere 5,0ml des 10 molaren Natriumhydroxids hinzugesetzt. Die Lösung wurde anschließend am Rückfluß erhitzt und über einen Zeitraum von annähernd 6 Stunden am Rückfluß gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde über 13C-NMR-Spektroskopie sowie HPLC-Flüssigchromatographie analysiert. Es wgrde gefunden, daß das Trinatriumsalz von N-Phosphonomethylglycin in einer Ausbeute von 41 % enthalten war.Into a jacketed 50 ml three-neck round bottom flask equipped with magnetic stirrer, nitrogen inlet, reflux condenser and thermometer was placed 10 ml (175 mmoles) of acetic acid under a nitrogen atmosphere. Thereafter, 2.6 ml of (3OmMoI) phosphorus trichloride were added in one portion to the flask. The solution was cooled in an ice-bath and then 2g (54 mmol) hydrochloric acid added slowly. At the same time, 3.45 g (10 μmol) of 1,3,5-tris (ethoxycarbonylmethyl) -hexahydro-s-triazine was dissolved in 40 ml of acetic acid and placed in a dropping funnel. The hexahydro-s-triazine solution was then added over a period of 0.9 hours at 6 to 12 ° C. The hydrochloric acid addition was continued during the addition of hexahydro-s-triazine and then stopped. A total of 6.5 g (178 mmol) hydrochloric acid was added. The reaction mixture was stirred for about one hour at 10 to 15 ° C and then for about 18 hours at 20 ° C. Subsequently, 5.0 ml of water were added dropwise at approximately 20 0 C over 20 minutes, with a cloudy colorless solution. This solution was stirred at ambient temperature for 2.5 hours and concentrated in vacuo at 40 ° C. An opaque, colorless oil was obtained. This oil (4.8 g) was then taken up with 5.0 ml of water and brought to pH 12 with 10 molar sodium hydroxide. Then, another 5.0 ml of the 10 molar sodium hydroxide was added. The solution was then heated to reflux and refluxed for a period of approximately 6 hours. The reaction mixture was analyzed by 13 C NMR spectroscopy and HPLC liquid chromatography. It was found that the trisodium salt of N-phosphonomethylglycine was contained in a yield of 41%.
FiIr den Fachmann ist offensichtlich, daß Variationen hinsichtlich einzusetzender Reaktionsteilnehmermassen, Temperaturen, Mißverhältnisse und Reaktionszeiten beim erfindungsgemäßen Verfahren erfolgen können, ohne vom Schutzumfang der folgenden Patentansprüche abzuweichen. ,It will be apparent to those skilled in the art that variations in the reactant levels, temperatures, misalignments and reaction times to be employed may be made in the process of this invention without departing from the scope of the following claims. .
Claims (6)
starken protischen Säure und einer Karbonsäure mit niedrigem Molekulargewicht.a) reacting 1,3,5-tris (alkoxy- or aryloxy-substituted Karbony! methyi) hexahydro-s-triazine with a substituted phosphorus compound of the formula PXYZ, wherein X is halogen, Y and Z independently of one another from the halogen alkoxy with 1 to 10 carbon atoms and aryloxy existing group are selected in the presence of a relative
strong protic acid and a low molecular weight carboxylic acid.
Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure bestehenden Gruppe ausgewählt wird.3. The method according to item 1, characterized in that the low molecular weight carboxylic acid from the
Acetic acid, propionic acid and butyric acid group is selected.
Karbonylmethyl)hexahydro-s-triazin und die substituierte Phosphorverbindung der Formel PXYZ in annähernd
stöchiometrischen Mengen eingesetzt werden und die Karbonsäure und die relativ starke protische Säure im Überschuß
eingesetzt werden. <r . v. ·4. Method according to point 1, characterized in that 1,3,5-tris (alkoxy- or aryloxy-substituted
Carbonylmethyl) hexahydro-s-triazine and the substituted phosphorus compound of the formula PXYZ in approximate
stoichiometric amounts are used and the carboxylic acid and the relatively strong protic acid in excess
be used. < r . v . ·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25968284A DD218366A5 (en) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | PROCESS FOR PREPARING N-PHOSPHONOMETHYLGLYCINE |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DD25968284A DD218366A5 (en) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | PROCESS FOR PREPARING N-PHOSPHONOMETHYLGLYCINE |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD218366A5 true DD218366A5 (en) | 1985-02-06 |
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ID=5554368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD25968284A DD218366A5 (en) | 1984-01-27 | 1984-01-27 | PROCESS FOR PREPARING N-PHOSPHONOMETHYLGLYCINE |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD218366A5 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010053385A1 (en) | 2008-11-06 | 2010-05-14 | Sn Biotech Technologies Sp. Z O.O. Sp. K. | A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control |
| EP2289336A1 (en) | 2001-08-03 | 2011-03-02 | Nufarm Australia Limited | Process for preparing a glyphosate composition |
-
1984
- 1984-01-27 DD DD25968284A patent/DD218366A5/en unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2289336A1 (en) | 2001-08-03 | 2011-03-02 | Nufarm Australia Limited | Process for preparing a glyphosate composition |
| WO2010053385A1 (en) | 2008-11-06 | 2010-05-14 | Sn Biotech Technologies Sp. Z O.O. Sp. K. | A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control |
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