DD219938A1 - Fungizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die neben den ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als Wirkstoff 0,0-Dialkyl-0-(1-phenyl-1-halogen-ethyl)-phosphorsaeureester der allgemeinen Formel I enthalten, in derRAlkyl,R1, R2Chlor, BromR3Wasserstoff, ChlorR4Wasserstoff, Nitro, Brom, Chlor, Alkoxy undndie Zahlen 1 bis 3 bedeuten. Formel I
Description
VEB CHEMIEKOMBIHAT BITTERi1ELD
2513
Fungizide Mittel
' ' '. ' '.' . -' ' ν
' '/ ' ' · -
Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Erfindung betrifft fungizid wirksame Phosphorsäureester zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen,»
Charakteristik, der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen im breiten Umfang metallorganische Verbindungen und anorganische Metallverbindungen verwendet werden.
• — 2 ' —
- 2 - 2513
Außer den metallorganischen Verbindungen der Ethylenbis-dithiocarbaminsäure Maneb (US-PS 2 504 404 und 2 710 822), Mancozeb (DE-PS 996 264, US-PS 2 504 404) ' und Zineb (US-PS 2 457 674) werden u.a. auch anorganische Metallverbindungen,insbesondere zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten im Kartoffel-, Tomaten-, Wein- und Bananenanbau eingesetzt. Cupral, der bedeutendste Vertreter der anorganischen Metallverbindungen wirdj z.B. zur Bekämpfung der ^ Kraut- und Knollenfäule an Kartoffeln verwendet. Ein Iiachteil der Metallverbindungen besteht darin, daß sie bei den für eine gute fungizide Wirkung notwendigen Aufwandmengen auf Kulturpflanzen ζ . T. phytotoxisch wirken.
Von großer Bedeutung für die Bekämpfung von Pilz- '. krankheiten an Kulturpflanzen sind Ridomil (DE-OS 2 515 091) und Thiuramderivate, z. B. Tetramethyl thiuramdisulf id (US-PS 1 972 961). Während Ridomil vorrangig gegen den Erreger der Kraut und Knollenfäule an Kartoffeln eingesetzt wird, weist Tetramethylthiuramdisulfid bei einer sehr guten Wirkung z. B. gegen Botrytis cinerea nur eine unbefriedigende Wirkung gegenüber Phytophthora infestans auf. . ' '. : ' .; :
Ziel der Erfindung
' j '
Ziel der Erfindung ist es, neue fungizide Mittel»insbesondere zur Bekämpfung der Kraut- und Khollenfäüle an Kartoffeln zu entwickeln.
3 - 2513
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen fungiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen Verbindungen der allgemeinen Formel
CH R2
C- 0 - P (OR)0
'ι »
R1 0
in der R Alkyl, R1, R2 Chlor, Brom, R^ Wasserstoff, Chlor R^ Wasserstoff, Nitro, Alkoxy, Chlor, Brom und η die Zahlen 1 bis 3 bedeuten, enthalten,
Bs wurde.gefunden, daß die 0,0-Dialkyl--0-(Ί-phenyl 1-halogenethyl)-phosphorsäureester neben einer guten Wirkung gegen Alternaria tenuis, Botrytis cinerea und Pusarium culmorum auch eine sehr gute fungizide , Wirkung gegen Phytophtora infestans aufweisen. Die erfindungsgemäßen Mittel haben im Vergleich zu handelsüblichen iräparaten, z· B. Ridomil, Cupral und Maneb, eine oft stärkere fungizide Wirkung bei guter fflanzenverträglichkeit. Die erfindungsgemäßen Mittel wurden durcli Addition von Halogenen an Vinylphosphorsäureester in hohen Ausbeuten erhalten.
liaCh diesem Verfahren wurden folgende in Tabelle 1 zusammengestellten 0,0-Dialkyl-0~(1-phenyl-1-halogen-ethyl)-phosphorsäureester hergestellt und hinsichtlich ihrer fungiaiden Wirkung getestet.
2513
O,O-Dialkyl-O-(1-phenyl-2-halogen-ethyl)-phQsphorsäureester
CH R2 R3
(R4)/cV C - O ->
(OR).
| Verbin | R | R1 | R2 | R3 | R4 : | nD 25 | Fp (0C) |
| dung | C2H5 | Br | Br | H | 3,4-Cl | 88-90 | |
| 1 | CH3 | Br | Br | H | 2,4-Cl | 1,5615 | |
| 2 | C2H5 | Br | Br | H | 2,4-Cl | 1,5498 | |
| 3 | C2H5 | Br | Br | H. | 2,4,5-Cl | 1,5440 | |
| 4 | Vw/XX a | Br | Br | H | 4-UO2 | 1,5501 | |
| 5 : | C2H5 | Br | Br | H | 4-NO2 | 94-96 | |
| 6 | O2H5 | Cl | Cl | H | 2,5-Cl | 1,5204 | |
| 7 | CH3 | Cl | Cl | H | 2,4-cr | 1,5390 | |
| 8 | C2H5 | Cl | Cl | H | 2,4-Cl | 1,5242 | |
| 9 | G2H5 | Cl | Cl | H | 3,4-Cl | 1,5253 | |
| 10 | CH3 | Cl | Cl | H | 2,4,5-Cl | 84-86 | |
| 11 | C2H5 | Cl | Cl | H | 2,4,5-Cl | 1,5319 | |
| 12 | °2H5 C2H5 | Cl Cl | Cl Cl | H Cl | 3-C1 | 1,5281 1,5208 | |
| 13 14 | CH3 | Cl | Cl | Cl | 3-Cl | 1,5332 | |
| 15 | CH3 | Cl | Cl | Cl | 3-Br | 1,5448 | |
| 16 | C2H5 CH3 | Cl Cl | Cl Cl | Cl Cl | 3-CU4-0CH | 3 3 | 83-85 93-95 |
| 18 | Cl | Cl | Cl | 4-NO2 | 1,5340 | ||
| 19 | °2H5 | Cl | Cl | Cl | 3,4-Cl | 78-82 | |
| 20 | Cl | Cl | Cl | 3-Cl,4-OCH | 3 | 48-52 | |
| 21 η | -C3H7 | Br | Br | Cl | 4-Cl | 1,5380 | |
| 22 η | C2H5 | Cl | Cl | Cl | 2,5-Br | 1,5491 | |
| 23 | C2H5 | Cl | Cl | Cl | H | 1,5139 | |
| 24 | |||||||
- 5"'- 2513
Die erfindungs gemäß en Wirkstoffe können in emulgierbare Pasten, Granulate, Spritzpulver und Konzentrate über-führt werden. Die Formulierungen werden in bekannter Weise1 hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgier- und/oder Dispergiermitteln. '
Wird Wasser als Streckmittel benutzt, können auch organische Lösungsmittel» z. B· Xylol, Cyclohexanon, Benzen, Chlorbenzen, Alkohol oder Dimethylformamid, verwendet werden.
Als feste Trägermittel kommen natürliche Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate, in Frage;» ' ' ' ... ' · . ' \ · '·' ', ;' ' . . ' . An Emulgiermitteln werden nichtionogene und anionische Emulgatoren und als Dispergiermittel Sulfitablaugen und Methylcellulose benutzt. .
Die Wirkstoffe werden in Form ihrer Formulierungen oder von daraus hergestellten Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten bzw* Granulaten durch Verspritzen, Versprühen oder Verstäuben angewendet.
Ausführun^sbeispie1e
Beispiel 1 In vitro Test
Die Testpilze Botrytis cinerea, Alternaria tenuis und Fusarium culmorum werden auf Agarplatten aufgeimpft, die Wirkstoffkonzentrationen von 0,T^, 0,01 % und 0,001 % der erfindungsgemäßen Mittelenthalten.
2513
Die Auswertung des Pilzwachstums erfolgt am 10. nach folgendem Schema r
Tag
1 β keine Wachstumshemmung
2 s schwache Wachstumshemmung 3. » starke Wachstumshemmung 4 = vollständige Wachstumshemmung
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf o.g. Pilze geht aus Tabelle 2 hervor.
| Hemmung des | Pilzwachstums im | in vi· | i. ' . | Pusarium culmoroim |
| Verbindung | Konz. | Testol | 4 :... ..4. . .·· : '4. ·; ,. | ^ τ. ' ..; |
| (%) ' | tro-Test | . ·;4- · ;.. ' 4 : ' ·.- . 1 " | 4 4 i | |
| unbehandelte Kontrolle | :- · | )jekte | 4 4 3 | 4 4 1 |
| Tetramethyl- thiuramdi- sulfid (bekannt) | OV1 0,01 0,001 | Alternaria Botrytis tenuis cinerea | [·: · .1·.'.'' ',- | 4 :;. 4 |
| Ridomil (bekannt) | 0,1 0,01 0,001 | 1 | 4 · : 4 ' ' '' .'·"· ·. .'· | 4 4 4 |
| Maneb (bekannt) | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 1 | ' 4- ::." ' ' ! 4 · :· | 4 - 4 i/·. . |
| 1 : ;. | 0,1- 0,01 0,001 | 4 3 1 | 4 I, | |
| 2 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 1 | % ; % % | 4V 4 4 |
| 3 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 1 | ||
| 9 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 1 | ||
| 4 4 1 | ||||
| 4 4 1 |
»513
Verbindung Konz.
Testobjekte
Alternaria Botrytis Fusarium teniiis cinerea culmorum
10
13 18 22
24
| 0,1 0,01 0,001 | 4 4 | 4 4 |
| 0,1 0,01 0,001 | 4 4 . 1 | 4 4 1 |
| 0,1 0,01 0,001 | 4 4 1 | 4 4 1 |
| 0,1 0,01 0,001 | 4 1 | 4 4 1 |
| 0,1 0,01 0,001 | 4 4 ' | 4 4 4 |
| 0,1 0,01 0,001 | 4 4 1 | 4 4 1 |
| In vivo Test |
Die fungizide Wirkung der' erfindungsgemäßen Verbindungen erwies sich als besonders gut im in vivo-Test gegen Ihytophthora infestans, den Erreger der Kraut- und Khollenfäule der Kartoffel» Tomatenpflanzen 'wurden"-mit 0,1 und 0,01 % Wirkstoff enthaltender Spritzbrühe behandelt und nach Antrocknen des Spritzbelages mit dem Testpilz infiziert. Die Inkubation erfolgte bei 20 0C und 96 - 100 % relativer Luftfeuchte. Der Blattbefall durch den Schadpilz wurde am 5. Tag nach der Behandlung beurteilt und in Boniturnoten erfaßt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.
-.8 - ' \ 2513
Die Pflanzenverträglichkeit der fungiziden Mittel wurde nach Boniturschema 2 erfaßt. Phytotoxische Erscheinungen werden in Tabelle 3 in Klammern neben der Boniturnote des Pilzwachstums angegeben.
Boniturschema 1 Boniturschema
' . .'' ' ' s.
1 t= starker Befall .-? ** Pflanze starke Schädigung
2 a mittlerer Befall 2 ==. Pflanze mittlere Schädigung 3a geringer Befall 3 - Pflanze geringe Schädigung 4 = Pflanze gesund 4 β Pflanze gesund
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen den
Erreger der Kaut- und Knollenfäule Phytophthora
infestans ,
Verbindung Konz. Boniturnote (Phytotoxizität nach
nach Schema 1 Schema 2)
unbehandelte
Kontrolle - 1
Ridomil 0,1 4
(bekannt) 0,01 - 2 N
Maneb 0,1 4
(bekannt) 0,01 2,7
Cupral 0,1 4
(bekannt) 0,01 1,3
5 0,1 4 (3> 0,01 2
6 0,1 4 0,01 2
7 0,1 4 0,01 2
8 0,1 4 (2) 0,01 3
9 0,1 4 0,01 3,7
| Verbindung | Konz. |
| - (*) | |
| 10 | 0,1 0,01 |
| 16 | 0,1 0,01 |
| 17 | 0,1 0,01 |
| 20 | 0,1 0,01 |
| 22 | 0,1 0,01 |
| 23 | 0,1 0,01 |
- 9 - 2513
Boniturnote :(Phytotoxizität nach nach Schema 1 Schema 2)
4 (2)
3,7 ;
4 (2)
4 ·. '. . ; .' 3,3 .. .· - . :
4 3,3
- 10 -
Claims (1)
- 2513Erfindun^sanspruchFungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen FormelCH- C-O- P (OR)2in der R Alkyl,R1, R Chlor, Brom, 'R . Wasserstoff, Chlor,R Wasserstoff, ITitro, Alkoxy, Chlor, Brom undη die Zahlen 1 bis 3 bedeuten,enthalten. !
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25806483A DD219938A1 (de) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | Fungizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25806483A DD219938A1 (de) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | Fungizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD219938A1 true DD219938A1 (de) | 1985-03-20 |
Family
ID=5553039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD25806483A DD219938A1 (de) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | Fungizide mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD219938A1 (de) |
-
1983
- 1983-12-16 DD DD25806483A patent/DD219938A1/de not_active IP Right Cessation
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