DD223149A1 - Verfahren zur herstellung von alpha-amino-naphtho (2,1-d) thiazol-mono-/di/oh-sulfonsaeuren - Google Patents
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Abstract
Es wird ein einfaches Verfahren zur Herstellung von a-Amino-naphtho(2,1-d)thiazol-mono-/di-/OH-sulfonsaeuren beschrieben, indem leicht zugaengige 2-Amino-naphthalin-mono-/di-/tri-sulfonsaeuren bzw. 2-Amino-OH-sulfonsaeuren mit Rhodansalzen in Gegenwart eines Oxidationsmittels in waessrig-alkoholischem Medium in einem "Eintopfverfahren" umgesetzt werden.
Description
- A-
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuregruppen enthaltenden heterocyklischen Pünfring-'verbindungen der Naphthalinreihe. Sie kennen, z.3. als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden. '· .''
ά-Amino-naphtho [2,'1-d Ithiazo!-sulfonsäuren sind bisher als Diaaotierungskomponenten in zwei Derivaten im DD 113 760 erwähnt worden; über ihre Herstellung wurde aber dort nichts berichtet.
Ziel der Erfindung . . ·
Ziel der Erfindung.ist, ein technologisch einfaches Verfahren auf der Basis leicht zugängiger Ausgangsstoffe für die Herstellung von a-Ainino-naphtho [2, T-d ]thiasolmono/di-/OH-sulfonsäuren zu schaffen, das in einer Art "Sintopfverfahren" Produkte in guter Qualität und guter Ausbeute liefert und wo solche Vorprodukte zum Einsatz .kommen,, wo aus technologischen Gründen bedingt keine An-
teile an cancerogenen Substanzen,, wie. ß-lTaphthyläjoiin vorhanden sein können, ^ - .
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein technolo- -gisch einfaches 'Verfahren für die Herstellung von 2-Aminö-naphtho [2,1-d ]thiazol-mono-/di-/ÖH-Sulfonsäuren zu schaffen- . .
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß solche 2-Aminonaphthalinsulfonsäuren verwendet werden, wo,entweder in dem Kern des Naphthalinringes, der keine Aminogruppe trägt, eine oder mehrere SuIfonsäuregruppen und ge gebe nerifalls eine -OH-Gruppe vorhanden -sind .oder'· wo 'solche ß-Aminonaphthalinsulfonsäuren verwendet werden, die in α-Stellung eine Sulfonsäuregruppe tragen und zu-v dem noch in 5-3teliung eine weitere SuIfonsäuregruppe V haben müssen- ' .
Dabei werden .also nur solche technischen Ausgangsverbindungen eingesetzt, die auf Grund ihres mehrfachen Gehaltes: an hydrophilen Gruppen, z.B. OH- und SO^PI-Gruppen. und besonders auf Grund ihrer technischen Darstellung toxikologisch als unbedenklich angesehen werden. ·. Erfindungsgemäß wird 'die Aufgabe dadurch gelöst, daß ß-Affiinb-naphthalirisulfonsäureri, die auch: OH-Gruppen enthalten, können',, in wäßrig alkoholischem Medium mit''HhO-. dansalzen- in·Gegenwart· eines- Oxidationsmittels und wäß-, riger Säure' umgesetzt werden.' Ein weiterer erfindungsg'emäßer Vorteil ist, daß bei 7er-, wendung solche ß-Amino-naphthalin di- oder trisulfonsauren, wo eine Sulfonsäure in α-Stellung zur ß-st.ändige η Aminogruppe steht, diese in cc-S te llung "stehende Sulfonsäure während der Ringscchlußreaktion eleminiert wird. ' ,- '· '
Bei der Reaktion findet eine kurzzeitige· Erwärmung des _ Reaktionsgemisches statt; auf einen längeren .Kochprozeß kann verzichtet werden. Ss genügt, das Reaktionsgemisch 15-20 Min, auf 6O-65 0C zu erwärmen. Das Verfahren ist sehr einfach durchzuführen und außerdem.sehr zeitsparend Die gewünschten heterocyclischen Säuren werden z.T. in sehr guten Ausbeuten erhalten.
Beispiel 1 '
2-Amino-naphthoΓ2,1-d 1thiazol-6-sulfonsäure
a) Su einer Lösung von 30 g Kaliumrhodanid in 3OO ml Methanol werden 25 g konz* Salzsäure und 3I>7 g (0,1 Mol) 2-Amino-naphthalin- T, 5-disulionsäure zugegeben. Zu dieser Suspension wird bei Zimmertemperatur langsam eine Lösung von 30 ml Perhydrol in 40 ml Methanol zugetropft und anschließend 30 min auf βΟ-65 C .erwärmt. Hacn dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit kons. wäßriger Ammoniaklösung bis zur schwach alkalischen Reaktion versetzt und filtriert. Aus dem Piltrat 'wird die SuIfonsäure' mit konz. HCl ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 90.% d.Th.
b) Ausgehend von 22,3 g (°»1 Mol) 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure wird diese Sulfönsäure wie im. Beispiel 1a) beschrieben, in einer Ausbeute von 90 % erhalten.
2-Amino-naphtho Γ2, 1-d "lthiazol-7-sulf onsäure
a) Ausgehend von 22,3 g (0,1 Mol) 2-Amino-naphthaiin-. ö-sulfonsäure wird die gewünschte heterocyclische ' Sulfönsäure, analog wie im Beispiel 1 beschrieben,
.' " · - 4 - ' . ·
in einer Ausbeute von 85 % gewonnen. . .. b) Aus .31,7. g:(0,1 Mol) 2-Amino-naphthalin-1,6-disul-1 fonsäure wird die Thiazolsulfonsäure, wie im Beispiel " 1..beschrieben,· in einer Ausbeute von 85 % gewonnen.
Beispiel 3 ,' ..-'
2-Ämino-naphtho[2,1-d ]thiazol-9-sulfönsäure
Werden 22,3 g (0,1 Mol) 2-Amino-naphthalin-S-sulfonsäure., wie im ..'Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt, wird die 'Säure in einer Ausbeute von 54 % erhalten.
Beispiel 4 ' . ' .·''-'
a) Die heterocyclische Säure wird erhalten, wenn von 31,7 g (0,1 Mol) 2-Aminonaphtha-lin-1,7-disulfonsäure ausgegangen wird und diese wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt wird. Sie wird in einer Ausbeute ...von
: '. ; 77 % erhalten. ~' · ' ' : . : · ':
b) Werden 22,3 g (0,1. Mol) 2-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt wird die gewünschte Sulfonsäure in einer Ausbeute von 78' % erhalten. : , ·
Beispiel 5 ' ' ' '
2-Amino-naphtho [Z, 1-d ]thiazol-r6,8-disulf onsäure ' ;.
a) Wenn von 3I ,'7 g (Ό,1 Mol) 2-Amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure ausgegangen wird, dann wird die gewünschte Säure,"wie .im Beispiel 1 beschrieben, in
: einer Ausbeute von 62 % erhalten..
b) Ausgehend von 38,3 g (0,1 Mol) 2--Arnino-naphthalin-/trisulfonsäure'; (-1, 5,7) wird wie. im Beispiel 1 : beschrieben, die Thiazolsulfonsäure in einer Ausbeute von 68 % erhalten.
Beispiel 6 .
2-Amino-naphtho[2,1-d]thiazol-7,9-disulfonsäure
Wenn 31,7 g (0,1 Mol) 2-Amino-naphthalin-6,8-disulfonsäure (Amino-G-Säure),-wie im Beispiel T beschrieben, umgesetzt werden, fällt die Thiazoldisulfonsäure in "einer Ausbeute von 43 % an. ' -
")' Beispiel 7 . '
2-Amino-naphtho[2,1-d]thiazol-6-hydrozy-8-sulfonsäure
Ausgehend von 23,9 g (0,1 Mol) 2-Amino-naphthalin-5-OH-7-sulfonsäure (I-Säure)- wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, die entsprechende Hydroxysulfonsäure in einer Aus-. beute von 84 % erhalten.
Beispiel 8 .. . - .
2-Amino-naphtho [2,1-d ]thiazol-4,7-disulfonsäure
Werden 31»7 g (0,1 Mol) 2-Amino-naphthalin-3,6-disulfo'n-.,./ .'. . säure (Amino-R-Säure), wie im Beispiel 1 beschrieben,
. umgesetzt, v/ird die entsprechende Disulxonsäure in einer Ausbeute von 54 % erhalten.
' : . Beispiel 9
2-Amino-naphtho[2,1-d ]thiazol-5,9-disulfonsäure
31,7 g (0,1 Mol) 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt, Die xhiazol-disulfonsäure wird in einer Ausbeute von 51 % erhalten. . v .
— β - ' ; .
Beispiel TO · . . · .
2-Jünino-naphtho Γ2,1-d lthiazol-9-OH-7-sulf onsäure
Ausgehend von 23,9 g (0,1. Mol); 2-A2nino-naphthalin-8-OH-6-sulfonsäure (^-"-Säure) v/ird die Hydroxy-naphthothiazol-sialfonsäure in einer Ausbeute von 60 % erhalten·
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von a-Amino-naphtho[2,1-d ] thiazol-mono/di-/OH-sulfonsäuren der Formel Γ
R =
R2 =
R3' =
R2 =
R3' =
H, SO3H
H, SO-H, OH
H, SO3
gekennzeichnet dadurch, daß ß-Aiüino-naphthalin-mono/ di-/tri-sulfonsäuren oder ß-Amino-üaphthalin-hydroxysulfonsäuren der Formel II
R1 = H, SO^H
p . J>
R1— _ TT on π = Wj Dv^"j
^R3 = .H|. SO3H
OH
wo R1, R^ oder R" stets, eine" SO^H-Gruppe sein muß
mit Rhodansalzen in Gegenwart von die Rhodanierung . begünstigenden Substanzen bei Anwesenheit eines Oxidationsmittels zu ß-Amino-naphtho[2,1-d^thiasol-mono-/ disulfonsäuren dst;* -hydroxysulfonsäuren der Formel 1 . umgesetzt werden*
2« Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß diese Reaktionen in wäßrig-alkoholischem Medium durchgeführt werden. .
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1984
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