DD230531A3 - Verfahren zur herstellung eines optischen aufhellungsmittels der bistriazinylaminostilben-reihe - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Bis-triazinylamino-stilben-Verbindung in Form hochreinen Wirkstoffes zur Erzeugung verschiedener Finishformen, z. B. von Fluessigpraeparaten. Erreicht wird das durch gezielte Herstellung des Dinatriumsalzes bei Einhaltung bestimmter Endstufenparameter durch Aussaeurerung mit Mineralsaeuren bei p H-Werten von 4,0 bis 4,5. Das so erhaltene Produkt ist arm an Nebenkomponenten und weitestgehend elektrolytfrei bei gleichzeitig guten Filtrations- und Wascheigenschaften.
Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels auf Basis der als Anion der Formel
CH2CH2OH
entsprechenden Bistriazinylaminostilbenverbindung: Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Verfahren zur Hersteilung optischer Aufhellungsmittel, die als Anion eine Verbindung der Formel I enthalten, durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit 3-Amino-benzensulfonsäure, Weiterreaktion des gebildeten Zwischenproduktes mit 4,4'-Diarhino-stilben-2,2'-disulfonsäure und danach mit Monoethanolamin und Isolierung in Form des Tetranatriumsalzes sind bekannt (DD-PS 55668, DD-PS 154778 und US-PS 3132106). Das aus dem Reaktionsmedium durch Aussalzen gewonnene Tetranatriumsalz des Wirkstoffes ist selbst bei optimaler Reaktionsführung stets behaftet mit einem gewissen Anteil an mitausgesalzenen Nebenkomponenten, vor allem aber auch mit einem großen Anteil an Aussalzungselektrolyt bzw. Neutralisationssalzen aus der Reaktion.
Eine weitere Methode zur Herstellung des Tetranatriumsalzes von entsprechenden optischen Aufhellern besteht in der Isolierung durch Eindampfen (z.B. Zerstäubungstrocknung) der Reaktionslösung (DE-AS 1250830).
Auch diese Art der Gewinnung des Tetranatriumsalzes des Aufhellertypes der Formel I ist mit den Nachteilen der beschriebenen 1.Isolierungsart behaftet.
Die so erhaltenen Tetranatriumsalze sind zur direkten Weiterverarbeitung, z. B. zu stabilen" Flüssigpräparaten, ungeeignet.
Nach dem Stand der Technik wird dieser Mangel umgangen, indem zur Herstellung z. B. von Flüssigformulierungen der Wirkstoff durch Aussäuerung gewonnen wird (DE-AS 1 794139). Der im stark sauren Milieu gewonnene Wirkstoff ist die Tetrasulfonsäure.
Diese enthält in beträchtlichem Maße mitausgesäuerte Nebenkomponenten und ist schlecht filtrier- und waschbar.
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, das als Anion eine Verbindung der Formel I aufweist, in einer von Nebenkomponenten weitestgehend freien Form, die für die Herstellung verschiedener Finishformen, insbesondere für die Herstellung von Flüss'gpräparaten bestens geeignet ist.
Es wurde gefunden, daß ein optisches Aufhellungsmittel auf der Basis einer Verbindung der Formel I in hochreiner Form in guter Ausbeute und verbesserter Qualität hergestellt werden kann, wenn die Reaktionsführung der Endstufe so gestaltet wird, daß in dem engen pH-Wertbereich von 4,0 bis 4,5 der Wirkstoff durch Aussäuerung aus dem Reaktionsmedium ausgefällt wird. Die Zugabe der Mineralsäure (Salzsäure bzw. Schwefelsäure) erfolgt bei 90 bis 95°C. Nach Einstellung des pH-Wertes von 4,0 bis 4,5 wird 15 bis 30 Minuten nachgerührt und sofort die Isolierung begonnen.
Auf diese Weise gelingt es, das optische Aufhellungsmittel in Form seines Dinatriumsalzes in sehr reiner Form, d.h. weitestgehend frei von Nebenverbindungen, abzuscheiden und zu isolieren. Die gezielte Darstellung des Dinatriumsalzes beinhaltet neben dem Vorteil der Erzeugung eines Nebenkomponenten armen Wirkstoffes die guten Filtriereigenschaften der Tetranatriumverbindung ohne Beeinträchtigung der notwendigen Parameter bei der Weiterverarbeitung in der aufgeführten Zielrichtung. Damit wird die Filtrier- und Waschbarkeit des so erhaltenen Wirkstoffes problemlos und erlaubt die Minimierung des Elektrolytgehaites.
Das so erzeugte Dinatriumsalz des optischen Aufhellungsmitteis fällt bei sehr guter Reinheit mit einer Ausbeute bis zu 98% der Theorie nach der Trocknung als grünlich gelbes Pulver an.
Die wäßrige Lösung des Tetranatriumsalzes des Aufhellungsmittels der Formel I wird in bekannter Weise durch Umsetzung von
— Cyanurchlorid
— 3-Aminobenzensulfonsaurem Natrium
— 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsaurem Natrium und
— monoethanolamin hergestellt.
700ml dieser Lösung mit einem Gehalt von 53,8g Tetranatriumsalz werden heiß (90 bis 95"C) klärfiltriert. Das Filtrat wird auf 90 bis 95°C erhitzt. Unter Rühren bei dieser Temperatur werden ca. 16 ml konzentrierte Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 4,0 bis 4,5 zugetropft. Es wird 15 bis 30 Minuten bei 90 bis 950C und bei einem pH-Wert von 4,0 bis 4,5 nachgerührt. Danach wird das ausgeschiedene Produkt heiß (90bis95°C) abfiltriert. Der feuchte Nutschkuchen wird mit 150 ml Wasser, gestellt mit HCI auf einem pH-Wert von 4,0 bis 4,5, gewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man 49g des Dinatriumsalzes der 4,4'-Bis-[(4-m-sulfobenzenamino-6-ethanolamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]stilben-2,2'-disulfonsäure als ein grünlich gelbes Pulver.
Zum Belegen des technischen Fortschritts werden. 3 Beispiele (B, C, D) im Vergleich zu dem in der vorliegenden Patentschrift gemachten Ausführungsbeispiel (A) dargestellt.
In jedem Beispiel wird von der gleichen Wirkstoffmenge des optischen Aufhellungsmittels als Tetranatriumsalz (53,8g) ausgegangen:
Im Beispiel B wird gemäß DE-AS 1794139 (Beispiel 1) bei Raumtemperatur mit 2-N-Salzsäure verrührt und nach 3 Stunden abgesaugt.
Im Beispiel C wird gemäß DD-PS 55668 (Beispiel 2) mit 10% Kochsalz ausgesalzen und bei Raumtemperatur abgesaugt.
Im Beispiel D wird gemäß DD-PS 154778 mit Kochsalz eine Dichte von 1,145 eingestellt und zur vollständigen Kristallisation bei 60°C gerührt und abgesaugt.
In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengefaßt:
| Bei | Saug | Aus | Ausbeute (g) | Ballaststoffe | Aufhell |
| spiel | zeit | beute | bezogen auf | (%) | wirkung |
| (g) | WirkstoffTe- | (Salz und Ver | |||
| tranatriumsalz | unreinigungen) | ||||
| A | 2 min | 49 | 48,3 | 1,5 | sehrgut |
| B | 4h | 53 | 43,6 | 17,7 | schlecht |
| C | 14min | 50 | 40,6 | 18,8 | gut |
| D | 2min | 51,7 | 41,5 | 19,8 | gut |
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung eines optischenAufhellungsmittels auf Basis der als Anion der Formelentsprechenden Bistriazinylaminostilbenverbindung in hochreiner Form durch Umsetzung von Cyanurchlorid, 3-Aminobenzensulfosaurem Natrium, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsaurem Natrium und Monoethanolamin, nachfolgender Klärfiltration bei 90 bis 950C, Abscheidung und Abtrennung, gekennzeichnet dadurch, daß mittels konzentrierter Mineralsäure auf einen pH-Bereich von 4,0 bis 4,5 eingestellt wird, wobei sich unter Einhaltung dieses pH-Bereiches das optische Aufhellungsmittel als Dinatriumsalz derTetrasulfonsäure abscheidet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25326083A DD230531A3 (de) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | Verfahren zur herstellung eines optischen aufhellungsmittels der bistriazinylaminostilben-reihe |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD230531A3 true DD230531A3 (de) | 1985-12-04 |
Family
ID=5549225
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD230531A3 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0376893A3 (de) * | 1988-12-30 | 1991-08-07 | Sandoz Ag | Flüssiges Wäschewaschmittel, enthaltend optische Aufheller |
-
1983
- 1983-07-21 DD DD25326083A patent/DD230531A3/de not_active IP Right Cessation
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