DD232183A5 - HERBICIDE MEDIUM - Google Patents

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DD232183A5
DD232183A5 DD27421085A DD27421085A DD232183A5 DD 232183 A5 DD232183 A5 DD 232183A5 DD 27421085 A DD27421085 A DD 27421085A DD 27421085 A DD27421085 A DD 27421085A DD 232183 A5 DD232183 A5 DD 232183A5
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Abstract

Die herbiziden Mittel enthalten ein Diphenyletherderivat der Formel (I)in Kombination mit einem Harnstoffderivat der Formel (II), z. B. Isoproturon oder Chlortoluron,wobei die Symbole folgende Bedeutung haben: R1 H, (C1-C10)Alkyl oder ein Kationaequivalent; R2, R3, R4, R5 unabhaengig voneinander H oder (C1-C4)Alkyl; R6 ein- oder zweimal durch Cl, (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Alkoxy substituiertes Phenyl, Benzthiazolyl oder (C1-C4)Alkyl; X1, X2 unabhaengig voneinander H, Cl oder Br; X3 CF3, Cl oder Br; und X4 NO2, CN, Cl oder Br.The herbicidal compositions contain a diphenyl ether derivative of the formula (I) in combination with a urea derivative of the formula (II), for. Isoproturon or chlorotoluron, where the symbols have the following meaning: R1 H, (C1-C10) alkyl or a cation equivalent; R2, R3, R4, R5 independently of one another are H or (C1-C4) alkyl; R6 is phenyl, benzthiazolyl or (C1-C4) alkyl substituted once or twice by C1- (C1-C4) alkyl or (C1-C4) alkoxy; X1, X2 independently of one another H, Cl or Br; X3 CF3, Cl or Br; and X4 NO2, CN, Cl or Br.

Description

R1 = H, (C1-C10)AIkYl oder ein Kationäquivalent,R 1 = H, (C 1 -C 10 ) alkyl or a cation equivalent,

R2, R3 = jeweils unabhängig voneinander H oder (C1-C4J-AIkYl,R 2 , R 3 = each independently of one another H or (C 1 -C 4 ) -alkyl,

X1, X2 = unabhängig voneinander H, Cl oder Br,X 1 , X 2 = independently of one another H, Cl or Br,

X3 = CF3, Cl oder Br, undX 3 = CF 3 , Cl or Br, and

X4 = NO2, CN, Cl oder Br bedeuten,X 4 = NO 2 , CN, Cl or Br,

in Kombination mit einer Verbindung der Formel (II),in combination with a compound of formula (II),

-*t~"n - c - irT"*- * t ~ "n - c - irT" *

R5 = H oder (C1-C4)AIkYl,R 5 = H or (C 1 -C 4 ) alkyl,

R6 = Phenyl, das durch ein oder zwei Reste der Gruppe Chlor, (Ci-C4)Alkyl oder (C1-C4)AIkOXy substituiert ist, Benzthiazolyl oder (C1-C4)AIkYl, undR 6 = phenyl which is substituted by one or two radicals of the group comprising chlorine, (Ci-C 4) alkyl or (C 1 -C 4) -alkoxy substituted, benzothiazolyl or (C 1 -C 4) -alkyl, and

R4 = unabhängig voneinander H oder (C1-C4)AIkYl bedeuten, enthalten.R 4 = independently of one another are H or (C 1 -C 4 ) AlkYl.

2. Herbizide Mittel nach Punkt !,gekennzeichnet dadurch, daß sie eine Verbindung der Formel (I), WOrInX1 = CI1X2= H, X3 = CF3, X4 = NO2; R1, R2 = CH3 und R3 = H bedeuten, enthalten.2. Herbicidal agent according to item!, Characterized in that it is a compound of formula (I), WOrInX 1 = CI 1 X 2 = H, X 3 = CF 3 , X 4 = NO 2 ; R 1 , R 2 = CH 3 and R 3 = H, contain.

3. Herbizide Mittel nach den Punkten 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Verbindung der Formel (II) das Herbizid Isoproturon, Chlortoluron, Methabenzthiazuron, Metoxuron oder Neburon enthalten.3. A herbicidal composition according to items 1 or 2, characterized in that they contain as the compound of formula (II) the herbicide isoproturon, chlortoluron, methabenzthiazuron, metoxuron or neburon.

4. Herbizide Mittel nach den Punkten 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß sie das Mischungsverhältnis der Verbindung der Formel (I) zur Verbindung der Formel (II) im Bereich zwischen 1:20 bis 1:300 variiert.4. A herbicidal composition according to items 1 to 3, characterized in that it varies the mixing ratio of the compound of formula (I) to the compound of formula (II) in the range between 1:20 to 1: 300.

5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß man auf die Kulturpflanzen oder die Anbaufläche eine wirksame Menge eines herbiziden Mittels nach den Punkten 1 bis 4 appliziert.5. A method for controlling harmful plants, characterized in that applied to the crops or the acreage an effective amount of a herbicidal composition according to the items 1 to 4.

6. Verwendung von herbiziden Mitteln nach den Punkten 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Bekämpfung von Schadpflanzen eingesetzt werden.6. Use of herbicidal compositions according to the items 1 to 4, characterized in that they are used for controlling harmful plants.

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel. Die erfindungsgemäßen Mittel werden zur Bekämpfung von Schadpflanzen, insbesondere monokotyle und dikotyle Unkräuter, in landwirtschaftlichen Kulturen angewandt.The invention relates to herbicidal agents. The compositions according to the invention are used for controlling harmful plants, in particular monocotyledonous and dicotyledonous weeds, in agricultural crops.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Die in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln enthaltenen Verbindungen, d. h. Diphenylether- und Harnstoffderivate, sind einzeln bekannte Verbindungen mit herbizider Wirkung; dazu zählen beispielsweise die Verbindungen: Isoproturon, Chlortoluron, Methabenzthiazuron und Neburon.The compounds contained in the herbicidal compositions of the invention, d. H. Diphenyl ether and urea derivatives are individually known herbicidally active compounds; These include, for example, the compounds: isoproturon, chlorotoluron, methabenzthiazuron and neburon.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, neue herbizide Mittel zur Verfugung zu stellen, die eine hervorragende Wirksamkeit gegen Schadpflanzen aufweisen.The aim of the invention is to provide new herbicidal compositions which have excellent activity against harmful plants.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Wirkstoffkombinationen zu finden, die die gewünschten Eigenschaften besitzen und in herbiziden Mitteln verwendet werden können.The invention has for its object to find new drug combinations that have the desired properties and can be used in herbicidal agents.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß herbizide Mittel, eine Verbindung der Formel (I)According to the invention the object is achieved in that herbicidal agent, a compound of formula (I)

ΌΌ ΌΌ

±<-η Χίο ± <-η Χίο

C= N -O- CH- COOE1 Xo _/rV\- '~~^C = N -O- CH- COOE 1 Xo _ / rV \ - '~~ ^

R1 = H, (C1-C10)AIkYl oder ein Kationäquivalent,R 1 = H, (C 1 -C 10 ) alkyl or a cation equivalent,

R2, R3 = jeweils unabhängig voneinander H oder (C1-C4I-AIkYl,R 2 , R 3 = each independently of one another H or (C 1 -C 4 ) -alkyl,

X1, X2 = unabhängig voneinander H, Cl oder Br,X 1 , X 2 = independently of one another H, Cl or Br,

X3 = NO2, CN, Cl oder Br bedeuten,X 3 = NO 2 , CN, Cl or Br,

in Kombination mit einer Verbindung der Formel (II),in combination with a compound of formula (II),

O ti/, O ti /,

u ^"u ^ "

IT-C- W^ (II)IT-C- W ^ (II)

R5= H oder (C,-C4)Alkyl,R 5 = H or (C, -C 4 ) alkyl,

R6 = Phenyl, das durch ein oder zwei Reste der Gruppe Chlor, (C1-C4)AIkYl oder (C1-C4)AIkOXy substituiert ist, Benzthiazolyl oder (C1-C4)AIkYl, undR 6 = phenyl which is substituted by one or two radicals of the group chlorine, (C 1 -C 4 ) alkyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy, benzothiazolyl or (C 1 -C 4 ) alkyl, and

R4 = unabhängig voneinander H oder (Ci-C4)Alkyl bedeuten, enthalten.R 4 = independently of one another are H or (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Als Kationäquivalent kommen insbesondere Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumionen in Frage. Die Verbindungen der Formel (I) sind einzeln wirksam gegen dikotyle Unkräuter wie Veronica sp., Viola sp. oder Amaranthus sp.Suitable cation equivalents are, in particular, alkali metal, alkaline earth metal or optionally substituted ammonium ions. The compounds of formula (I) are individually active against dicotyledonous weeds such as Veronica sp., Viola sp. or Amaranthus sp.

Erfindungsgemäß besonders geeignet von den Verbindungen der Formel (I) ist diejenige Verbindung, bei welcher ΧΊ = Chlor, X2 = H, X3 = CF3, X4= NO2, R1, R2 = CH3 und R3 = H bedeuten [(Verbindung Ia]).Particularly suitable compounds of the formula (I) according to the invention are those compounds in which Χ Ί = chlorine, X 2 = H, X 3 = CF 3 , X 4 = NO 2 , R 1 , R 2 = CH 3 and R 3 = H mean [(compound Ia]).

Die Verbindungen der Formel (II) sind einzeln wirksam gegen monokotyle Unkräuter wie Alopecurus myosuroides, Apera spica venti, Poa sp. oder Phalaris sp. Sie erfassen außerdem von den dikotylen Spezies beispielsweise Stellaria media, Matricaria sp. oderSinapissp.The compounds of formula (II) are individually active against monocotyledonous weeds such as Alopecurus myosuroides, Apera spica venti, Poa sp. or Phalaris sp. They also record of the dicot species, for example, Stellaria media, Matricaria sp. oderSinapissp.

Bei Versuchen zur Erweiterung des Wirkungsspektrums von Verbindungen der Formel (I) zeigten sich überraschenderweise auffallende synergistische Wirkungen, wenn diese mit Verbindungen der Formel (II) kombiniert wurden.In experiments to expand the spectrum of action of compounds of formula (I) showed surprisingly striking synergistic effects when combined with compounds of formula (II).

Als Verbindungen der Formel (II) eignen sich hierbei insbesondere die Wirkstoffe Isoproturon, Chortoluron, Methabenzthiazuron, Metoxuron und Neburon, die alle in H.Martin, Ch.Worthing, Pesticide Manual, 5.Aufl. British Crop Protection Council (1977) · beschrieben sind.Particularly suitable compounds of the formula (II) are the active substances isoproturon, chortoluron, methabenzthiazuron, metoxuron and neburon, all of which are described in H. Martin, Ch. Worthing, Pesticide Manual, 5.Aufl. British Crop Protection Council (1977).

Die Mischungsverhältnisse der Komponente (I) zur Komponente (II) können in weiten Grenzen schwanken. In der Regel liegen sie bei 1:20 bis 1:300 insbesondere jedoch im Bereich von 1:50 bis 1:200.The mixing ratios of component (I) to component (II) can vary within wide limits. In general, they are 1:20 to 1: 300 but especially in the range of 1:50 to 1: 200.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Kombinationen können entweder als Tankmischungen, bei denen die Wirkstoffe erst unmittelbar vor der Applikation miteinander vermischt werden oder als Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht werden. Als Fertigformulierungen können sie in Form von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten formuliert sein und enthalten die üblichen Formulierungshilfmittel wie Netz-, Haft-, Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe sowie Mahlhilfsmittel oder Lösungsmittel.The herbicidal combinations according to the invention can be used either as tank mixes in which the active ingredients are mixed together only immediately before the application or as finished formulations. As finished formulations they may be formulated in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules and contain the customary formulation auxiliaries such as wetting agents, adhesives, dispersants, solid or liquid inert substances and grinding aids or solvents.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungsoder Inertstoff noch übliche Netzmittel wie polyoxethylierte Alkylphenole, Polyvinylalkohol, polyoxethylierte Oleyl- oder Sterylamine, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und übliche Dispergiermittel wie ligninsulfonsaures Natrium, Kalium oder Calcium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Emülgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel wie Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxethylierten Alkylphenols, eines polyoxethylierten Oleyl- oder Stearylamins oder eines Alkyl- oder Alkylphenylsulfonats, erhalten. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmateriai hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln wie Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite, odervon granuliertem Inertmaterial.Wettable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance except a diluent or inert substance, are still conventional wetting agents such as polyoxyethylated alkylphenols, polyvinyl alcohol, polyoxyethylated oleyl or sterylamines, alkyl or alkylphenylsulfonates and conventional dispersants such as lignosulfonic acid sodium, potassium or calcium, 2.2 '-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, or even oleoylmethyltaurine acid. Emulsifiable concentrates are obtained by dissolving the active ingredient in an organic solvent such as butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics and adding a nonionic wetting agent, for example a polyoxethylated alkylphenol, a polyoxethylated oleyl or stearylamine or an alkyl or alkylphenylsulfonate. Granules can be prepared either by atomizing the active ingredient on adsorptive, granulated Inertmateriai or by applying active substance concentrates by means of adhesives such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinites, or granulated inert material.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen können verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Gesamtwirkstoffkonzentration zwischen etwa 20% und 90%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge; sie kann für die Kombination insbesondere innerhalb eines Bereichs von 0,05 bis 10kg Wirksubstanz pro ha liegen. -The concentrations of the active ingredients in the commercial formulations may be different. In wettable powders, the total active ingredient concentration varies between about 20% and 90%, the remainder being the formulation additives given above. For emulsifiable concentrates, the drug concentration is about 10% to 80%. For use, the commercial concentrates are optionally diluted in a conventional manner, for. B. wettable powders and emulsifiable concentrates by means of water. With the external conditions such as temperature, humidity and the like. varies the required application rate; in particular, it may be within the range of 0.05 to 10 kg of active substance per ha for the combination. -

Biologische Beispiele:Biological examples:

In den folgenden Anwendungsbeispielen wurden die Testpflanzen im Gewächshaus in Töpfen angezogen. Die Applikation der in Wasser verdünnten Konzentrate erfolgte, als die monokotylen Pflanzen Alopecurus myosuroides, Triticum aestivum und Hordeum vulgäre das 3-4 Blattstadium erreicht hatten und die dikotylen Pflanzen — Stellaria media, Chenopodium album und Veronica hederifolia — bis zu 5-10cm gewachsen waren.In the following application examples, the test plants were grown in pots in the greenhouse. The water-diluted concentrates were applied when the monocotyledonous plants Alopecurus myosuroides, Triticum aestivum and Hordeum vulgare had reached the 3-4 leaf stage and the dicotyledonous plants - Stellaria media, Chenopodium album and Veronica hederifolia - had grown to 5-10 cm.

Nach 4 Wochen wurde die Wirkung (Schädigung) bonitiert. In den nachfolgenden Tabellen sind die Versuchsergebnisse wiedergegeben.After 4 weeks, the effect (damage) was scored. The test results are shown in the following tables.

Der Nachweis des Synergismus ergibt sich aus dem Vergleich des aus den Wirkungen der Einzelkomponenten errechneten additiven Wirkungsgrads mit dem experimenteil gefundenen Wirkungsgrad der Wirkstoffkombinationen. Die Errechnung des additiven Wirkungsgrades erfolgt nach der Formel von S.R.Colby (vgl. Calculating synergisticand antagonistic responses of herbizide combinations, Weeds, 15,1967, S.20 bis 22).The proof of the synergism results from the comparison of the calculated from the effects of the individual components additive efficiency with the experimentally found efficiency of drug combinations. The calculation of the additive efficiency is carried out according to the formula of S.R.Colby (see Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicidal combinations, Weeds, 15, 1967, p.20 to 22).

Diese Formel lautet:This formula is:

E =~x + y - x · Y E = ~ x + y - x · Y

X = % Schädigung durch Herbizid (I) bei χ kg/ha Aufwandmenge,X =% damage by herbicide (I) at χ kg / ha application rate,

X = % Schädigung durch Herbizid (II) bei y kg/ha Aufwandmenge,X =% damage by herbicide (II) at y kg / ha application rate,

E = % die erwartete Schädigung der Herbizide (I) + (II) bei χ + y kg/ha Aufwandmenge bedeuten.E =% means the expected damage to the herbicides (I) + (II) at χ + y kg / ha application rate.

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Wirkung der Wirkstoffkombination mehr als additiv, d.h., es liegt ein synergistischer Effekt vor. Dies wird anhand der biologischen Beispiele der nachfolgenden Tabelle demonstriert, wobei in der rechten Spalte hinter den Ergebnissen der Kombinationsbehandlungen in Klammern die aus obiger Formel errechneten additiven Wirkungen angegeben sind.If the actual damage is greater than calculated, the effect of the drug combination is more than additive, i.e., there is a synergistic effect. This is demonstrated by the biological examples of the following table, wherein the additive effects calculated from the above formula are given in the right column after the results of the combination treatments in parentheses.

Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in GetreideControl of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in cereals

Dosis inDose in AlopecurusAlopecurus StellariaStellaria StellariaStellaria Schädigung inInjury in Schädigung inInjury in % von% from TriticumTriticum HordeumHordeum Verbindungconnection gAS/haAS / ha myosuroidesmyosuroides mediamedia mediamedia ChenopodiumChenopodium ChenopodiumChenopodium VeronicaVeronica aestivumaestivum vulgarvulgar 55 00 00 80 (65)80 (65) albumalbum albumalbum hederifoliahederifolia 00 00 (la)(La) 1010 00 1515 —- 00 75(65)75 (65) 2424 00 00 1010 1515 2525 90(72)90 (72) 00 —- 4040 55 88th 500500 5555 6565 82 (60)82 (60) 1010 80(65)80 (65) 6060 00 00 (Ha)(Ha) 750750 7070 9090 —- 6565 70 (55)70 (55) 2020 00 00 10001000 9090 100100 85(66)85 (66) 8585 —- 3030 00 00 500500 4545 6060 72(50)72 (50) 100100 78(55)78 (55) 4040 00 00 (Hb)(Hb) 750750 6565 8585 100(100)100 (100) 5555 68 (50)68 (50) 2525 00 00 10001000 7575 100100 90(58)90 (58) 8080 100(100)100 (100) 4040 00 00 500500 3535 5050 100100 87 (50)87 (50) 4545 00 00 (lic)(Lic) 750750 5050 7070 5050 3030 00 00 10001000 7070 100100 7575 4545 00 00 mono-undmono- and dikotylen Unkräutern in Getreidedicotyledonous weeds in cereals 100100 5555 Bekämpfung vonFight against Dosis inDose in AlopecurusAlopecurus %von%from TriticumTriticum HordeumHordeum Verbindungconnection gAS/haAS / ha myosuroidesmyosuroides VeronicaVeronica aestivumaestivum vulgarvulgar 5+ 5005+ 500 60(55)60 (55) hederifoliahederifolia 00 00 (la) + (Ha)(la) + (Ha) 5 + 1 0005 + 1 000 100(90)100 (90) 60 (40)60 (40) 00 00 10+ 50010+ 500 65(55)65 (55) 70(55)70 (55) 33 55 5+ 5005+ 500 55 (45)55 (45) 78(52)78 (52) 00 00 (la) + (llb)(la) + (IIb) 5 + 1 0005 + 1 000 85 (75)85 (75) 65(44)65 (44) 00 00 10+ 50010+ 500 58 (45)58 (45) 75(59)75 (59) 55 77 5+ 5005+ 500 45(35)45 (35) 85(55)85 (55) 00 00 (la) + (llc)(la) + (llc) 5+10005 1000 + 80 (70)80 (70) 70 (48)70 (48) 00 00 10+ 50010+ 500 50 (35)50 (35) 85 (67)85 (67) 77 99 90(58)90 (58)

(la) =s. BeschreibungS.2(la) = s. BeschreibungS.2

(Il a) = Isoproturon, (Il b) = Chlortoluron, (Il c) = Methabenzthiazuron(Il a) = isoproturon, (Il b) = chlorotoluron, (Il c) = methabenzthiazuron

AS = AktivsubstanzAS = active substance

Claims (1)

Erfindungsanspruch:Invention claim: 1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine Verbindung der Formel (I),1. Herbicidal agents, characterized in that they contain a compound of the formula (I) C=N-O- CH- COOE1 C = NO-CH-COOE 1 (D(D vr/
X2 vr /
X 2
DD27421085A 1984-03-20 1985-03-18 HERBICIDE MEDIUM DD232183A5 (en)

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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02184608A (en) * 1989-01-12 1990-07-19 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Herbicidal composition

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them

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DK124285D0 (en) 1985-03-19
DE3410105A1 (en) 1985-10-03
EP0158810A1 (en) 1985-10-23
DK124285A (en) 1985-09-21
TR22100A (en) 1986-04-11
HUT37335A (en) 1985-12-28

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