DD232419A5 - Herbizide mittel auf der basis neuer cyclohexenonderivate - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, die neben inerten Zusatzstoffen neue Cyclohexenonderivate oder deren Salze als Wirkstoffe enthalten. Die Verbindungen haben die Formel, in der R1 und R2 die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben. Die herbiziden Mittel, die 0,1 bis 95 Gew.-% Wirkstoff enthalten, eignen sich zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, insbesondere von Gramineen. Formel
Description
Die neuen herbiziden Mittel können in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs angewendet werden. 05
Es ist bekannt, daß Cyclohexan-l,3-dionderivate mit heterocyclischen Substituenten. in 5-Stellung und Halogenalkenyloxyamino-alkylidenresten in 2-Steilung1 herbizid wirksam sind (EP-OS 00 71 707). 5-Tetrahydrothiopyranyl-cyclohexandionderivate mit Halogenalkenylresten als Oximethersubstituenten sind jedoch nicht beschrieben.
Ziel der Erfindung 15 Ziel der.Erfindung ist die Bereitstellung neuer herbizider Mittel mit verbesserter Wirksamkeit gegen unerwünschte Pflanzen.
Darlegung des Wesens der Erfindung 20 Es wurde gefunden, daß herbizide Mittel, die Cyclohexenonderivate der Formel
in der R1 C*1-C4-Alkyl und R Co-Cc"Chloralkenyl bedeuten, oder deren Salze enthalten, herbizid ausgezeichnet wirksam sind.
Die Verbindungen der Formel I können in tautomeren Formen auftreten, die alle vom Patentanspruch umfaßt werden:
?fi 9IU-02Q0291
In der allgemeinen Formel I bedeuten
R Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, s-Butyl, t-Butyl oder
i-Butyl und 2 R einen 1 bis 3 Chloratome tragenden Cß-C^-Alkenylrest, beispielsweise cis-3-Chlorallyl, trans-3-Chlorallyl, cis-S-Chlorbut^-enyl, trans-3- -Chlorbut-2-enyl, 2-Chlorallyl oder 2,3,3-Trichlor-prop-2-enyl.
Bevorzugte Cyclohexenonderivate der Formel I sind solche, bei denen R einen 3-Chlor-prop-2-enylrest bedeutet. Bevorzugte Reste für R sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, vorzugsweise Ethyl und n-Propyl.
Als Salze der Verbindungen der Formel I kommen beispielsweise die Alkalimetallsalze, insbesondere die Kalium- oder Natriumsalze, Erdalkalimetallsalze, insbesondere Calcium-, Magnesium- oder Bariumsalze sowie Mangan-, Kupfer-, Zink- oder Eisensalze und Ammonium- und Phosphoniumsalze, beispielsweise Alkylammonium—, Dialkylammonium-, Trialkyl- oder Tetraalkylammoniumsalze, Benzyltrialkylammoniumsalze, Triphenylphosphoniumsalze, Trialkylsulfoniumsalze oder Trialkylsulfoxoniumsalze in Betracht.
Die Verbindungen der Formel I können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
(II),
in der R 'die obengenannte Bedeutung "hat, mit Hydroxy1 aminderivaten
2 2
R 0-NH3Y, in der R die obengenannten Bedeutungen hat und Y ein Anion
40 bedeutet, erhalten werden.
Man führt die Reaktion zweckmäßigerweise in heterogener Phase in einem inerten Verdünnungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 80 0C oder zwischen 0 0C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches in Gegenwart einer Base durch. Geeignete Basen sind beispielsweise Carbonate, Hydrogencarbonate, Acetate, Alkoholate, Hydroxide oder Oxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, insbesondere von Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium.
Außerdem können auch organische Basen, wie Pyridin oder tertiäre Amine, .. Verwendung finden.
Die Umsetzung verläuft besonders gut in einem pH-Bereich von 2 bis 9, insbesondere von 4,5 bis 5,5. Die Einstellung des pH-Bereiches erfolgt zweckmäßigerweise durch Zusatz von Acetaten, beispielsweise Alkalimetallacetaten, insbesondere von Natrium- oder Kaliumacetat oder einer Mischung aus beiden Salzen. Alkalimetallacetate werden beispielsweise in Mengen von 0,5 bis 2 Mol, bezogen auf die Ammoniumverbindung der Formel R2O-NH3Y, zugesetzt.
Als Lösungsmittel sind beispielsweise DimethyIsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Benzol, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Dichlorethan, Hexan, Cyclohexan, Ester, wie Essigsäureethylester, Ether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, geeignet.
Die Umsetzung ist nach wenigen Stunden beendet, das Reaktionsprodukt kann dann durch Einengen der Mischung, Zugabe von Wasser und Extraktion mit einem unpolaren Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, und Abdestillieran des Lösungsmittels unter vermindertem Druck isoliert werden.
Die Verbindungen der Formel I können außerdem durch Umsetzen der Verbindungen der Formel II mit Hydroxylaminen der Formel R2O-NH2, in der R2 die obengenannten Bedeutungen hat, in inerten Verdünnungsmitteln bei einer Temperatur zwischen 0 0C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, insbesondere zwischen 15 und 70 0C, erhalten werden. Gegebenenfalls kann das Hydroxylamin in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt werden, 35
Geeignete Lösungsmittel für diese Umsetzung sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Cyclohexanol, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan, Methylenchlorii, Toluol, Dichlorethan, Ester, wie..Essigsäureethylester, Nitrile, wie Acetonitril,
40- cyclische Ether, wie Tetrahydrofuran.
Die Verbindungen der Formel I können weiterhin durch Umsetzen von Verbindungen der Formel II mit unsubstituiertem Hydroxy!ammoniumsalz
- 4 -
NtLjOH . HY, wobei Y die obige Bedeutung hat, zu einem entsprechenden Oxim umgesetzt und dann O-alkyliert werden. Dabei muß man die Neigung der als Zwischenprodukte gebildeten Oxime zu unerwünschten Cyclisierungsreaktionen beachten; durch geeignete Hilfsstoffe und Reaktionsbedingungen läßt sich dies beeinflussen.
Geeignete Lösungsmittel sind die für die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit Hydroxylaminen aufgeführten Lösungsmittel, geeignete Hilfsbasen sind die für die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit
Hydroxylaminderivaten der Formel R -0-NHgY genannten basischen Substanzen, wobei allerdings die doppelte Menge an Base erforderlich ist.
Die Alkalimetallsalze der Verbindungen der Formel I können durch Behandein dieser Verbindungen mit Natrium- oder Kaliumhydroxid in wäßriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol, Ethanol, Aceton, erhalten werden. Auch Natrium- und Kaliumälkoholate können als Basen dienen.
Die anderen Metallsalze, z. B. die Mangan-, Kupfer—, Zink-, Eisen-, Calcium-, Magnesium- und Bariumsalze, können aus den Natriumsalzen durch Reaktion mit den entsprechenden Metallchloriden in wäßriger Lösung hergestellt werden. Ammonium- und Phosphoniumsalze können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit Ammonium-, Phosphonium-, Sulfonium- oder SuIfoxoniumhydroxiden gegebenenfalls in wäßriger Lösung hergestellt werden. 25
Die Verbindungen der Formel II können aus Cyclohexan-L,3-dionen der Formel IV, die auch in der tautomeren Form IV a vorliegen können,
(IV) (IVa)
nach literaturbekannten Methoden (Tetrahedron Letters, _29_, 2491 (1975)) hergestellt werden.
Es. ist auch möglich, Verbindungen der Formel II über die Zwischenstufe der Enolester, die bei der Umsetzung von Verbindungen der Formel IV anfallen und in Gegenwart von Imidazol- oder Pyridinderivaten umgelagert werden (JP-OS 79/063052), herzustellen.
Zu den Verbindungen der Formel IV gelangt mail nach literaturbekannten Verfahren, wie dies aus folgendem Schema hervorgeht:
/ \ CH=CH-C-CH3
CH2(COOCH,)2
CH3OiIa
CH2(COOH)2 Pyridin
H=CH-C-OH
CH3-OH
CH=CH-COOCH.
H,C00C
1) KOH
2) HCl
-V-
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der Cyclohexan-l,3-dionderivate der Formel I. Dabei verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
05 Beispiel 1 ;
14,1 Gewichtsteile 2-(n-Butyryl)-5-(t etrahydrothiopyran-3-yl)-cyclohexan- -1,3-dion werden in 100 Volumenteilen Methanol gelöst und mit 7,9 Gewichtsteilen O-Ctrans^-ChlorallyD-hydroxylaminhydrochlorid sowie 4,6 Gewichtsteilen Natriumhydrogencarbonat versetzt und einige Stunden bei Raumtemperatur ge'rührt; anschließend wird eingeengt, in Methylchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen und wieder eingeengt. Es verbleiben 16,1 Ge-
22 ·
wichtsteile eines Öls vom nn = 1,5669 (Verbindung Nr. 1).
20
30
40
Die folgenden Verbindungen der Formel I lassen sich auf analogem Wege herstellen:
— R'
Verbindung R. Nr.
nD/Fp CC]/1HNMR-Daten (in ppm, bezogen auf Tetramethylsilan)
| 1 | C3H7 | trans-CH2Ch=CHCI | 1,5669 | (22 | °c> |
| 2 3 | C3H7 C2H5 | CiS-CH2CH=CHCl trans-CH2CH=CHCl | 1,5661 1,5730 | (22 (22 | 0C) 0C) |
| 4 5 | C2H5 CH3 | CiS-CH2CH=CHCl trans-CH2CH=CHCl | 1,5715 57-64 | (22 | 0C) |
| 6 | CH3 | CiS-CH2CH=CHCl | 48-50 | ||
| 7 8 9 10 11 | C2H5 7 n—CoH7 11-C3H7 C2H5 · | CH2CCl=CH2 CH2CCl=CH2 trans-CH2CH=CClCH3 CiS-CH2CH=CClCH3 trans-CH2CH=CClCH3 | - | ||
| 12 | n"c3H7 | CiS-CH2CH=CClCH3 | |||
| 13 | n-C3Hy | CH2CCl=CCl2 | 1,5 704 | (24° | C) |
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu mitteln oder Granula-.05 ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben,. Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsfonnen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle , pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu— und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate,. z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die herbiziden Mittel bzw. Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise?; zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff.
Beispiele für Formulierungen sind:
I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 13 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-o(-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Ahlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-mono-
ethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteile des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
V. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 3 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-£?^sulf ons äure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
VI. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 3 werden mit 97 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. 35
VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 6 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
VIII. 20 Teile des Wirkstoffs Nr. 5 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
Die Applikation der Mittel kann im Vorauflaufverfahren oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,01 bis 3 kg/ha, vorzugsweise 0,025 bis 0,5 kg/ha.
Ausführungsbeispiele 20
Die Wirkung der herbiziden Mittel, die Cyclohexenonderivate der Formel I enthalten, auf das Wachstum von Pflanzen aus der Gräserfamilie (Gramineen) und breitblättrigen Kulturpflanzen läßt sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienen Plastikblumentöpfe mit 300 cm Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen werden nach Arten getrennt flach eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung werden die herbiziden Mittel unmittelbar danach auf die Erdoberfläche aufgebracht. Sie werden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Die Aufwandmengen betragen 3,0 kg/ha.
Nach dem Aufbringen der Mittel werden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckt man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen sind. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wird.
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung werden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und dann mit den herbiziden Mitteln behandelt. Die Sojapflanzen werden in einem mit Torfmull (peat) angereicherten Substrat angezogen. Zur Nachauflaufbe-
ΛΛ
handlung werden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefäßen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmengen für die Nachauflaufbehandlung variieren zwischen 0,015 und 3 kg Wirkstoff/ha. Eine Abdeckung unterbleibt bei der Nachauflaufbehandlung.
Sowohl für die Vorauflauf- als auch die Nachauflaufbehandlung werden die Versuchsgefäße im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 35°C) und für solche gemäßigter Klimate 10 bis 25°C bevorzugt werden. Die Versuchsperiode erstreckt sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit werden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wird ausgewertet. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzen sich aus folgenden Arten zusammen:
Avena sativa (Hafer), Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse), Glycine max (Sojabohnen), Hordeum vulgäre (Gerste), Lolium multiflorum (Ital. Raygras), Setaria italica (Kolbenhirse), Sinapis alba (Weißer Senf), Sorghum bicolor (Mohrenhirse), Sorghum halepense (Sudangras), Triticum aestivum (Weizen), Zea mays (Mais), Centaurea cyanus (Kornblume), Cyperus esculentus (Erdmantel), Galium aparine (Klettenlabkraut), Ipomoea spp. (Prunkwindearten), Mercurialis annua (Einjähriges Bingelkraut).
Als Vergleichsmittel werden herbizide Mittel, die die aus der EP-OS 00 71 707 bekannten Verbindungen der Formel 30
| 35 | Verbindung Nr. | Rl | X | Y | Z |
| I | C2H5 | S | H | H | |
| II | n-C3H7 | 0 | GH3 | Gl | |
| 40 | III | n-C*3H7 | 0 | H | Gl |
enthalten, herangezogen.
Vorauflaufanwendung:
Bei Vorauflaufanwendung sind beispielsweise herbizide Mittel, die die Verbindungen Nr. 1, 2 oder 4 enthalten, bei einer Aufwandmenge von 3,0 kg Wirkstoff/ha herbizid wirksam gegen Pflanzen aus der Familie der Gräser (Gramineen); dabei bleibt Sinapis alba als breitblättrige Testpflanze unbeschadet.
Nachauflaufanwendung:
Bei Nachauflaufanwendung zeigen herbizide Mittel, die die Verbindung Nr. 1 enthalten, mit 0,06 kg Wirkstoff/ha eine dem Vergleichsmittel II und mit 0,125 kg Wirkstoff/ha eine dem Vergleichsmittel III deutlich überlegene herbizide Wirkung gegen Pflanzen aus der Familie der Gramineen. An Sojapflanzen tritt hierbei keine Schädigung auf. Mittel mit der Verbindung Nr. 3 wirken mit 0,015 kg Wirkstoff/ha stärker als das Vergleichsmittel I gegen Gräser, wie Echinochloa crus-galli oder Sorghum bicolor (als Ausfallhirse oder "shattercane"). Bei Nachauflaufanwendung von 0,125 kg Wirkstoff/ha zeigen Mittel mit dieser Verbindung eine viel stärkere Aktivität gegen Weizen (der auch als unerwünschtes Gras auftreten kann) als das Vergleichsmittel I, bei gleichzeitiger Verträglichkeit für Soja.
Im Gegensatz dazu schädigen herbizide Mittel, die die Verbindungen Nr. 2 oder 4 enthalten, mit 0,06 kg Wirkstoff/ha den Weizen (Triticum aestivum, Sorte "Vuka") nur geringfügig und sind somit für diese Kultur als selektiv zu betrachten, während das Vergleichsmittel III erhebliche Schaden verursacht. Die Verträglichkeit für breitblättrige Kulturen ist ebenfalls vorhanden.
Bei Aufwandmengen von 3,0 kg/ha haben herbizide Mittel,, die die Verbindungen Nr. 5, 6 oder 13 enthlaten, eine ausgezeichnete Aktivität gegen Arten aus der Familie der Gräser, Mittel mit den Verbindungen Nr. 5 oder 6 haben dabei daußerdem eine beachtliche Wirkung gegen Cyperus esculentus
und beispielhaft ausgewählte breitblättrige Unkräuter. 35
In Anbetracht der Verträglichkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemäßen Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Wildgräser oder grasartiger Kulturpflanzen, sofern sie an gewissen Standorten unerwünscht sind, eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Name
Deutscher Name
05
20
30
40
| Allium cepa | Küchenzwiebel |
| Ananas comosus | Ananas |
| Arachis hypogaea | Erdnuß |
| Asparagus officinalis | Spargel |
| Beta vulgaris spp. altissima | Zuckerrübe |
| Beta vulgaris spp. rapa | Futterrübe |
| Beta vulgaris spp. esculenta | Rote Rübe |
| Brassica napus var. napus | Raps |
| Brassica napus var. napobrassica | Kohlrübe |
| Brassica napus var. rapa | Weiße Rübe |
| Brassica rapa var, silvestris | Rübs en |
| Camellia sinensis | Teestrauch |
| Carthamus tinctorius | Saflor - Färberdistel |
| Caryg illinoinensis | Pekannußbaum |
| Citrus limon | Zitrone |
| Citrus maxima | Pamp elmus e |
| Citrus reticulata | Mandarine |
| Citrus sinensis | Apfelsine, Orange |
| Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) | Kaffee |
| Cucumis melo | Melone |
| Cucumis sativus | Gurke |
| Cynodon dactylon | Bermudagras |
| Daucus carota | Möhre |
| Elaeis guineensis | Ölpalme |
| Fragaria vesca | Erdbeere |
| Glyoine max | Sojabohne |
| Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) | Baumwolle |
| Helianthus annuus | Sonnenblume |
| Helianthus tuberosus | Top i.nambu.r |
| Hevea brasiIiensis | Parakauts chukbaum |
| Humulus lupulus | Hopfen |
| Ipomoea batatas | Süßkartoffeln |
| Juglans regia | Walnu ßbaum |
| Lactua sativa | Kopfsalat |
| Lens culinaris | Linse |
| Linum usitatissimum | Faserlein |
| Lycopersicon lycopersicum | Tomate |
Name
Deutscher Name
Malus spp. Manihot esculenta Medicago sativa Mentha piperita Musa spp. - ;
Nicotiana tabacum (N. rustica) Olea europaea Oryza sativa Panicum miliaceum Phas eolus lunatus Phaseolus mungo Phaseolus vulgaris
Petroselinum crispum spp. tuberosum
Picea abies Abies alba Pinus spp.
Pisum sativum Prunus avium Prunus domestica Prunus dulcis Prunus persica Pyrus communis Ribes sylvestre Ribes uva-crispa Ricinus communis Saccharum officinarum Secale cereale Sasamum indicum Solanum tuberosum Sorghum bicolor (s. vulgäre) Spinacia oleracea Theobroma cacao Trifolium pratense Triticum aestivum Vaccinium "corymbosum Vaccinium vitis-idaea Vicia faba Vigna sinensis (V. unguiculata) Apfel Maniok Luzerne Pfefferminze Obst- und Mehlbanane Tabak
Ölbaum Reis
Rispenhirse Mondbohne Erdbohne Buschbohnen Wurzelpetersilie
Rotfichte Weißtanne Kiefer Gartenerbse Süßkirsche Pflaume Mandelbaum Pfirsich Birne Rote Johannisbeere Stachelbeere Rizinus Zuckerrohr Roggen Sesam Kartoffel Mohrenhirs e Spinat Kakaobaum Rotklee Weizen Kulturheidelbeere Preißelbeere Pferdebohnen Kuhbohne
Name Deutscher Name
Vitis vinifera Weinrebe
Zea mays Mais
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung Synergistiseher Effekte können die erfindungsgemäßen Mittel mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachsturnsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, 3enzothiadiazinone, 2,'6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexenonderivate anderer Struktur und andere herbizide Wirkstoffe in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nicht-phytotoxische öle und Ölkonzentrate
zugesetzt werden
25
Claims (2)
- ErfindungsansprücheI. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und 0,1 bis 95 Gew.% eines Cyclohexenonderivats der Formelin derR1 C1-G,-Alkyl und2
R Cß-Cc-Chloralkenyl bedeuten, oder eines Salzes dieser Verbindung als Wirkstoff. - 2. Herbizid nach Punkt L, dadurch gekennzeichnet, daß es. ein Cyclohexenonderivat der Formel I enthält, wobei R einen rest bedeutet.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3335455 | 1983-09-30 |
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-
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