DD233123A5 - Verfahren zur herstellung von n-isopropyl-alpha-chlor-acetanilid - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von N-Isopropyl-a-chlor-acetanilid durch Acylierung von N-Isopropyl-anilins mit Chloracetylchlorid oder einem Gemisch aus Monochloressigsaeure und Phosphortrichlorid, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Acylierung bei einer solchen Temperatur durchfuehrt, die der Temperatur des Zerfalls des waehrend der Reaktion im Reaktionsgemisch gebildeten Isopropylanilinhydrochlorids in Amin und Salzsaeure entspricht oder darueber liegt. Das erfindungsgemaess hergestellte N-Isopropyl-a-chlor-acetanilid ist ein bekannter herbizider Wirkstoff. Der Vorteil des erfindungsgemaessen Verfahrens liegt in einer besseren Wirtschaftlichkeit, einer wesentlichen Energiesparung und in der einfachen grosstechnischen Durchfuehrbarkeit.
Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid.
Von den N-substituierten Acetaniliden gehört das Propachlor (N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid) zu den in großen Mengen hergestellten Herbiziden. Auf Grund der günstigen Eigenschaften wird Propachlor im großen Umfang zur Vernichtung und Bekämpfung von perennierenden Gräsern und bestimmten dikotylen Pflanzen in Mais, Soya und zahlreichen Gemüsearten verwendet.
Zur Synthese des Propachlors sind mehrere Verfahren bekannt. Das gemeinsame Merkmal dieser Verfahren besteht darin, daß als Ausgangsstoff N-lsopropyl-anilin und ein zur Chloracetylierung desselben geeignetes Mittel eingesetzt werden. In der Patentliteratur wird z.B. in der US-PS 2864752 ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-halogen-acylaniliden beschrieben.
Nach diesem Verfahren wird das Säurechlorid einer a-Halogenessigsäure mit dem Überschuß eines am Stickstoffatom substituierten Anilins umgesetzt. Der Reaktionsablauf wird durch Anwendung eines in stöchiometrischer Menge anwesenden Säurebindemittels (z. B. Natriumhydroxyd und/oder ein tertiäres Amin) und eines geeigneten Lösungsmittels begünstigt. Das Produkt wird aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation oder fraktionierte Kristallisation isoliert.
In der US-PS 3268584 wird ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten-a-halogen-acetaniliden beschrieben, die an der Phenylgruppe in ortho-Stellung zur substituierten Aminogruppe eine primäre Alkylgruppe, eine sekundäre Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe tragen. Bei der Herstellung dieser Verbindungen können zahlreiche Lösungsmittel, z. B. Benzol, Diäthyläther, Hexan, Chlorbenzol, Toluol, Xylol usw., Verwendung finden.
Als Säurebindemittel können tertiäre Amine, Pyridin oder Alkali- oder Erdalkalihydroxyde bzw. Carbonate usw. eingesetzt werden.
Das gebildete Produkt wird aus dem System durch fraktionierte Kristallisation entfernt. In der Patentschrift werden keine Ausbeuten angegeben, und der Reinheitsgrad der Produkte wird auch nicht beschrieben.
Nach der HU-PS 159044 wird N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid aus einem Gemisch aus N-lspropyl-anilin, Phosphortrichlorid und Monochloressigsäure hergestellt. Nach Beendigung der Reaktion wird das überschüssige Phosphortrichlorid aus dem System abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird in Wasser mit einer Temperatur von 80"C gegossen. Die erreichte Ausbeute beträgt etwa 77% (auf reines N-isopropyl-anilin bezogen). Nach der HU-PS 171 931 wird bei der Herstellung von N-lsopropyl-a-chloracetaniiid N-lsopropyl-anilin mit Chloracethylchlorid oder einer Mischung von Monochloressigsäure und Phosphortrichlorid acyliert. Bei der Acylierung wird als Säurebindemittel das bei der Reaktion als Nebenprodukt gebildete Diisopropylanilin verwendet. Das Nebenprodukt dient auch als Lösungsmittel der Reaktionspartner.
Das gemeinsame Merkmal der zum Stande der Technik gehörenden Verfahren besteht darin, daß zur Bindung der während der Reaktion gebildeten Salzsäure entweder eine basische Substanz zugegeben oder im Anfangsstadium der Reaktion das zu acylierende Substrat selbst als Säurebindemittel verwendet wird. Bei der letzteren Ausführungsform des Verfahrens wird die Acylierung so lange bei einer niedrigen Temperatur durchgeführt, bis ein Konversionsgrad von 50% erreicht ist, wonach in der Nähe des erwähnten Konversionswertes die Temperatur des Systems erhöht und die Salzsäure durch Zugabe einer weiteren Menge des Acylierungsmittels aus dem System verdrängt wird.
Die bisher bekannten Verfahren sind mit dem gemeinsamen Nachteil verbunden, daß die Acylierung im Betrieb in zwei getrennten Stufen durchgeführt werden muß.
Am Anfang erfolgt die Acylierung bei niedriger Temperatur, wobei das System gekühlt werden muß. In der darauffolgenden zweiten Arbeitsphase muß die Temperatur des Systems erhöht werden, um aus dem in der ersten Phase gebildeten N-Alkylanalin-hydrochlorid die Base durch Wärmezufuhr freizusetzen und das N-Alkyl-anilin durch Entfernung der Salzsäure in eine reaktionsfreudige Form zu bringen.
Auf Grund vorliegender Erkenntnisse kann gesagt werden, daß bei der kontinuierlichen Durchführung dieses Verfahrens im Betrieb die Vorgänge getrennt we'dem müssen und dies die Einstellung von zwei getrennten Einrichtungen erfordert.
Diese Lösung1 ist auch aus energiewirtschaftlichen Gründen ungünstig. Im ersten Arbeitsvorgang muß nämlich die bei der Bildung des Alkylanilinsalzes freigewordene Wärme aus dem System abgezogen werden, wohingegen im zweiten Arbeitsvorgang, also bei der Zersetzung des Salzes, zwecks Durchführung der Reaktion die abgezogene Wärme in das System wieder eingeführt werden muß.
Das im ersten Arbeitsvorgang gebildete N-Alkyl-anilin-hydrochlorid ist eine kristalline Verbindung, die aus dem System ausscheidet und im Betrieb Schwierigkeiten verursacht.
Ziel der Erfindung ist die Behebung der Nachteile der soeben beschriebenen Verfahren und die Schaffung von Reaktionsbedingungen, unter denen das Alkyl-anilin-hydrochlorid zersetzt wird und das Verfahren im Betrieb sowohl stufenweise als auch kontinuierlich durchgeführt werden kann.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß durch bestimmte Parameter im System kein N-lsopropyl-anilin-hydrochlorid jebildet wird. Unter den erfindungsgemäß verwendeten Reaktionsschlußbedingungen ist das erwähnte Anilinsalz in einem iolchen Umfang instabil, daß aus diesen gasförmige Salzsäure entweicht. Die Reaktion der eingesetzten Komponenten wird Jadurch vervollständigt, weil das sich bei den bekannten Verfahren bildende und ausfallende N-lsopropyl-anilin-hydro-chlorid )ei dem erfindungsgemäßen Verfahren infolge des stattgefundenen Zersetzungsvorganges gar nicht erst gebildet werden :ann.
jegenstand der vorliegenden Erfindung daher ist ein Verfahren zur Herstellung von N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid durch \cylierung des N-lsopropyl-anilins mit Chloracetalychlorid oder einem Gemisch von Monochloressigsäure und 'hosphortrichlorid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Acylierung bei einer solchen Temperatur durchführt, die der "emperatur entspricht, bei der das während der Reaktion im Reaktionsgemisch gebildete Isopropylanilinhydrochlorid in Amin ind Salzsäure zerfällt oder oberhalb dieser Temperatur liegt.
Veitere Einzelheiten des erfindungsgemäßen Verfahrens sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken. In den Beispielen wird sowohl die stufenweise als auch die kontinuierliche Durchführung des Verfahrens beschrieben.
Vusführungsbeispiele Seispiel 1
η ein mit Thermometer, Rührer, Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr versehenes Gefäß werden 135,5 kg N-lsopropyl-anilin ind 118kg Monochloressigsäure eingewogen, woraufhin das System auf 85-900C erwärmt wird. Nach Erreichung dieser 'emperatur werden 78,5kg (97%) technisches Phosphortrichlorid zugefügt. Nach Beendigung der Zugabe wird die Temperatur les Gemisches auf 1150C erhöht, um die gelösten Gase auszutreiben, und die das System verlassende Salzsäure wird in Wasser ibsorbiert.
Jach Entfernung des Salzsäuregases wird das Reaktionsgemisch in 5001 Wasser gegossen, das vorher auf 900C erwärmt wurde.
Jm die Erstarrung des Reaktionsproduktes zu vermeiden, wird die Temperatur des Gemisches in der Nähe von 900C gehalten ind das Gemisch 2 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt. Nach Beendigung des Rührens trennen sich die Phasen bei lieser Temperatur voneinander.
Das untere N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid wird von der oberen wäßrigen Phase getrennt und mit warmem Wasser neutral lewaschen.
Die Reaktionsbedingungen werden so gewählt, daß die vereinigten wäßrigen Phasen neutralisiert werden. Das unter Einwirkung ler Lauge ausgeschiedene N-lsopropyl-anilin wird, nach entsprechender Reinigung, in den Reaktionsvorgang zurückgeführt.
5er Schmelzpunkt des erhaltenen Produktes liegt bei 70-800C.
Jach Reinigung erhält man 170kg N-Isopropyl-a-chlor-acetanilid, und nach der Regenerierung werden 20kg N-lsopropyl-anilin urückgewonnen.
Seispiel 2
η das im Beispiel 1 beschriebene Gefäß werden 115 kg technisches Chloracetylchlorid eingewogen und auf eine Temperatur 'on mindestens 800C erhitzt. Der warmen Substanz werden 125kg N-lsopropyl-anilin zugegeben, wobei die Temperatur des Systems bei 90-115°C gehalten wird.
)as den Reaktor verlassende Salzsäuregas wird abgeführt und in Wasser gelöst. Nach Abführung des Salzsäuregases wird das !eaktionsgemisch in 300I auf 90 0C erwärmtes Wasser gegossen und bei dieser Temperatur eine Stunde lang gerührt. Das Semisch wird nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise sedimentiert und getrennt. Das N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid wird ieutral gewaschen und in kaltem Wasser granuliert. Die Neutralisierung kann nötigenfalls auch mit einer Jatriumcarbonatlösung durchgeführt werden.
Jach der Reinigung werden 190kg N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid erhalten. F.: 79-80°C.
ieispiel 3
η einem mit einem Schaumfänger, einem Schaumbrecher und einem Intensivrührer versehenen Reaktor werden parallel 135 kg J-lsopropyl-anilin und 120 kg Chloracetylchlorid pro Stunde eingeführt. Während der Acylierung wird die Temperatur des ieaktors bei 100-1150C gehalten.
)as den Reaktor verlassende N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid wird in kontinuierlichem Strom in auf 900C erwärmtes Wasser jegossen. Das Produkt wird nötigenfalls mit einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung neutral gewaschen. Die neutrale Schmelze :ann zu Platten verarbeitet werden.
Der Wirkstoffgehalt des so erhaltenen Produktes liegt über 98%, und die Ausbeute beträgt 200 kg pro Stunde. F.: 79-80 °C. .)er wesentliche Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber den bekannten Methoden besteht in der bedeutenden inergiesparnis. Ein weiterer Vorteil ist die sehr einfache Durchführbarkeit im großtechnischen Betrieb, was die Automatisierung les Vorganges sehr vereinfacht. Da bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bei einer wesentlich höheren Temperatur als üblich jearbeitet wird, ist die Reaktionsgeschwindigkeit erheblich größer als bei den bekannten Verfahren. Die erhöhte teaktionsgeschwindigkeit hat eine Abkürzung der Verweilzeit im Reaktorraum zur Folge, demzufolge ist auch der spezifische ixploitationsgrad der Einrichtungen wesentlich günstiger als bei den bekannten Methoden.
Claims (3)
- Patentansprüche:1. Verfahren zur Herstellung von N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid durch Acylierung von N-lsopropyl-anilin mit Chloracetylchlorid oder einem Gemisch aus Monochloressigsäure und Phosphortrichlorid, gekennzeichnet dadurch, daß man die Acylierung bei einer Temperatur durchführt, die der Temperatur des Zerfalls des während der Reaktion im Reaktionsgemisch gebildeten Isoprophylanilinhydrochlorids in Amin und Salzsäure entspricht oder darüber liegt.
- 2. Verfahren nach Anspruch !,gekennzeichnet dadurch, daß man die Acylierung bei 70-125°C, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 80°C und 1200C, durchführt.
- 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß man die bei der Zersetzung des N-Isopropylanilin-hydrochlorids gebildete Salzsäure aus dem System kontinuierlich abdestilliert.
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