DD233781A5 - Insektizides und fungizides mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue insektizide und/oder fungizide Mittel fuer die Anwendung im Gartenbau und in der Landwirtschaft. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen mit starker insektizider und fungizider Wirkung. Erfindungsgemaess werden als Wirkstoff in den neuen Mitteln 1,2,4-Oxa(Thia)-diazolin-3-on-Derivateder Formel angewandt, worin beispielsweise bedeuten: X und Y Sauerstoff oder Schwefel; R1 Halogen, Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen u. a.; R2 Halogen, gesaettigter oder ungesaettigter Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Alkoxycarbonyl u. a. n 0 oder eine ganze Zahl von 1-3; m eine ganze Zahl von 1-5. Formel (I)
Description
Die Erfindung betrifft insektizide und/oderfungizide Mittel mit einem Gehalt an neuen 1,2,4-Oxa(Thia)-diazolin-3-on-Derivaten, die im Acker- und/oder Gartenbau angewendet werden können und als Wirkstoffkomponente mindestens eine der neuen Verbindungen zusammen mit einem inerten Trägermaterial enthalten.
Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-5-phenyl-1,2,4-oxy(thia)-diazolin-3-on-Derivaten, die den Verbindungen der vorliegenden Erfindung ähnlich sind, wurde in Chemische Berichte 1966 99(3) P 782-792, ibid 1973 106(5) 1496-1500 sowie in
„Heterocycles" 1976 5 (1) P 189-194 offenbart.
In diesen Publikationen wurden jedoch keine Verbindungen genannt, welche einen Substituenten am Phenylrest in 2-Stellung aufweisen und ebenfalls wurden diese Verbindungen nicht auf ihre biologische Aktivität untersucht, und sogar für solche Verbindungen, welche keinen substituierten Phenylrest aufweisen, sind keine biologischen Aktivitätsangaben angeführt.
Eine große Anzahl von insektizid wirksamen Verbindungen wurde verwendet und die Organophosphor-Verbindungen bzw. die
Carbamate sind die am meisten verwendeten typischen chemischen Verbindungen.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß sich Insekten immer mehr gegenüber den bekannten chemischen Verbindungen resistent verhalten und daraus folgt, daß es schwer geworden ist, unerwünschte Insekten zu bekämpfen.
In der letzten Zeit wurde bekannt, daß sich Insekten synthetischen Pyrethroiden gegenüber, welche von großem Interesse sind,
resistent verhalten.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen, in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendbaren insektizid wirksamen Verbindungen, die zusätzlich auch eine hohe fungizide Wirksamkeit aufweisen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe r· gründe, neue insektizid wirksame Verbindungen aufzufinden, die sich von den üblichen, bisher bekannten insektizid wirksamen Verbindungen durch ihre Struktur unterscheiden und die die gewünschten Eigenschaften
aufweisen.
Erfindungsgemäß werden als Wirkstoff in den neuen Insektiziden und/oder fungiziden Mitteln 1,2,4,-Oxa(Thia)-diazolin-3-on-
Derivate der Formel
(D
angewandt,
vorin jeder Substituent X und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
?, gleich oder verschieden ist und aus der Gruppe Halogen, Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Alkoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist,
?2 gleich oder verschieden ist und aus der Gruppe Halogen, ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, der durch Halogen substituiert sein kann, Alkoxycarbonyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, mit Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen substituiertes Amino, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylazo und -A-R ausgewählt ist, worin A Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, und R einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, der durch Halogen, Phenyl und/oder Phenoxy substituiert sein kann, oder Aryl bedeutet, das nicht mehr als 10 Glieder enthält, wobei zwei oder weniger Glieder Stickstoff sein können, das gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Halogenalkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen und/oder Nitro substituiert ist,
τ 0 oder eine ganze Zahl von 1-3 ist; und η eine ganze Zahl von 1-5 bedeutet.
Ebenfalls bezieht sich die vorliegende Erfindung auf insektizide und/oder fungizide Mittel, die im Ackerr- und Gartenbau verwendet werden können und ein inertes Trägermaterial sowie eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der weiter
)ben angeführten Formel I enthalten.
Die neuen Verbindungen der Formel I weisen eine überlegene insektizide Aktivität und zusätzlich ein breiteres Insektizides Spektrum sowie eine überlegene insektizide Aktivität gegenüber verschiedenen Arten schädlicher Insekten aus der Gruppe .epidoptera species, Coleoptera species, Diptera species und ähnliches auf.
\ußerdem sind die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur Larven und Eiern von Insekten gegenüber aktiv, sie haben auch iine ovizide Wirksamkeit auf den Eierstock, falls man ausgewachsene Insekten mit der aktiven Verbindung behandelt.
Die Verbindungen der Formel I sind außerdem fungizid aktiv.
Die neuen Verbindungen haben gegenüber warmblütigen Tieren eine geringe Giftigkeit und sie können daher sicher verwendet
«erden.
i\ußerdem bezieht sich die vorliegende Erfindung auch auf Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I und die umsetzungen werden durch die nachfolgenden Reaktionen dargestellt:
|1) Im Fall, daß X Schwefel ist und Y Sauerstoff bedeutet:
CNHCONH-
(R2)m
(ID
(D'
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel Γ wird Thiobenzoylharnstoff der Formel Il mit einem Oxidationsmittel, wie z. B. Brom, Chlor, Natriumhypochlorit und Natriumhypobromit usw. in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform, Ν,Ν-dimethylformamid, Dialkylketone, wiez. B. Methylisobutylketon, Methylethylketon und Aceton, Diarylether, wie z. B. Diethylether und Dimethylether, cyclische Ether, wie z. B. Tetrahydrofuran und Dioxan sowie Alkylacetat, wie z. B. Ethylacetat und Methylacetat. Man arbeitet in Gegenwart einer Base, wie z. B. Amine, vorzugsweise tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Dimethylanilin, Diethylanilin, Pyridin, usw. sowie auch caustische Alkalien, wie z. B. Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid. Die Reaktionszeit beträgt weniger als zwei Stunden, vorzugsweise 30-60 Minuten bei einer Temperatur von weniger als 600C, vorzugsweise in einem Bereich von 0°C bis zur Zimmertemperatur. Die Verbindungen der Formel I', die auf diese Weise erhalten wurden, kann man nach üblichen Trennverfahren isolieren und dann nach üblichen Reinigungsverfahren, wie z. B. Umkristallisation, Kolonnenchromatographie usw., reinigen. Die Ausgangsmaterialien der Formel Il kann man gemäß der folgenden Gleichung herstellen:
(R1Jn
r-f1
(R2)m
(III)
(IV)
(V)
(R1)Ii
(R2)m
(ID
(In den Verbindungen der Formel V ist R' Alkyl oder Aryl, substituiert oder unsubstituiert.) Abhängig von der Art der Substituenten von (R1In und (R2)m können die Verbindungen der Formel I' ebenfalls nach der
folgenden Gleichung hergestellt werden:
— Ο — I WO €.<
N /
(VI) (VII)
(2) Im Fall, daß die Substituenten X und Y Sauerstoff bedeuten:
(D1
(III)
05) Y-NHOH +
(VIII)
(V)
Die Umsetzung wird in einem inerten Lösungsmittel ausgeführt, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Ν,Ν-Dimethylformamid, Dialkylketone, wie Aceton, Methylethylketon und Methylisobutylketon, Alkylacetat, wie Ethylacetat und Methylacetat sowie cyclische Ether, wie z. B. Tetrahydrofuran und Dioxan. Man arbeitet gewöhnlich in Gegenwart equivalenter Mengen dreiwertiger Phosphorverbindungen der Formel V, wie z. B. Trialkylphosphin, Triphenylphosphin usw. und die Temperatur der Reaktion liegt im allgemeinen im Bereich von -2O0C bis 50°C. Nach diesem Verfahren erhält man bessere Ausbeuten an A4-1,2,4-Oxadiazolin-3-onen, verglichen mit dem Verfahren, das von J.Goerdeler und R.Schimpf Chem. Ber 106 1496 (1973) beschrieben wurde, falls (Ri)n den Substituenten in 2-Stellung oder in
2,6-Stellung des Benzolrings darstellt.
Die Verbindungen der Formel I", die auf diese Weise hergestellt wurden, kann man nach üblichen Trennverfahren isolieren und dann nach üblichen Reinigungsverfahren reinigen, wie z. B. Umkristallisation, Kolonnenchromatographie usw.
Die Ausgangsverbindungen, nämlich die N-Arylhydroxylamine der Formel VIII kann man durch Reduktion der entsprechenden
Nitroverbindungen mit Zink erhalten.
Wenn {Ra)m den Substituenten in 2-Stellung des Benzolrings darstellt, verwendet man rohe Extrakte, die N-Arylhydroxylamine enthalten, als Ausgangsmaterialien, ohne weitere Reinigung, da die N-Arylhydroxylamine zu unstabil sind, um isoliert zu
werden.
(3) Im Fall, daß X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und Y Schwefel ist: ...---
(I)' oder (I)"
In der Formel IX ist R3 Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen.
Die Verbindungen der Formel Γ oder I" werden mit dem Lawesson-Reagens der Formel IX in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt, wie z. B. Oimethoxyethan, Toluol usw. Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise in einem Bereich von 50-
100°C.
Das molare Verhältnis der Verbindung der Formel Γ oder I" zum Lawesson-Reagens liegt vorzugsweise in einem Bereich von 2:1
bis 1:5.
Die auf solche Weise hergestellte Verbindung der Formel'" kann man nach.üblichen Trennverfahren isolieren und dann nach üblichen Reinigungsverfahren, wie z. B. Umkristallisation, Kolonnenchromatographie usw., reinigen.
Die chemische Struktur der erhaltenen Verbindung wurde mittels NMR-Spektrum, Massen-Spektrum und IR-Spektrum
bestimmt.
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert. In den folgenden Beispielen werden bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung dargestellt.
ieispiel 1
:-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-A4-1,2,4-thiadiazolin-3--on (Verbindung Nr.26)
S Il
ClHCOHH
!ine Lösung aus 0,6g Brom in 5 ml Dichlormethan gab man tropfenweise zu einer Lösung von 1,3g 1-(4—Chlorphenyl)-3-(2,6-lifluorthiobenzoylJ-Harnstoff und 0,8 g Triethylamin in 30 ml Dichlormethan. Die Temperatur wurde unter Rühren bei 0-50C lehalten. Man rührte die Mischung unter 30 Minuten lang bei Zimmertemperatur und dann wurde die Reaktionsmischung mit lOml Wasser gewaschen. Man trocknete die gewaschene Lösung über wasserfreiem Magnesiumsulfat und konzentrierte unter eduziertem Druck. Der Rückstand wurde mit Ethanol gewaschen und man erhielt 0,9g des gewünschten Produktes, welches linen Schmelzpunkt von 170-1720C aufwies.
ieispiel 2
!-(3,5-Dichlor-^-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenyl)-5-(2,6-difluorphenyl-A4-1,2,4-thiadiazolin-3-on Verbindung Nr. 107)
Cl Cl
Br.
Cl
Eine Lösung aus 0,5 g Brom in 5 ml Dichlormethan gab man tropfenweise zu einer Lösung von 1,7 g 1-( rifluormethyl-2-pyridyloxy)phenyl)-3-(2,6-difluorthiobenzoyl)-Hamstoff und 0,7g Triethylamin in 30ml Dichlormethan. Es vurde mit Eis gekühlt und man rührte. Die Mischung wurde 30 Minuten lang gerührt und dann wurde sie mit 50ml Wasser jewaschen. Man trocknete die gewaschene Lösung über wasserfreiem Magnesiumsulfat und konzentrierte anschließend unter eduziertem Druck. Der Rückstand wurde mit einem gemischten Lösungsmittel gewaschen (Dichlormethan: n-Hexan = 1:1 v/v) jnd man erhielt 0,85g des gewünschten Produktes, welches einen Schmelzpunkt von 204-2100C hatte.
5-(2-Chlorphenyl)-2-(4-trifluormethoxyphenyl)-A4-1,2,4-thiadiazolin-3-thion (Verbindung Nr.214)
OCP.
OCH.
OCP.
Zu einer Suspension von 5-(2-Chlorphenyl)-2-(4-trifluormethoxyphenyl)-A4-1,2,4-thiadiazolin-3-on (3,7g) in 40ml trockenem Dimethoxyethan gab man 2,1 g Lawesson Reagens, und die erhaltene Mischung wurde bei einer Temperatur von 80°C 10 Minuten lang erhitzt. Nach dieser Zeit hatten sich aüe Kristalle aufgelöst, man entfernte das Dimethoxyethan im Vakuum und der Rückstand wurde in 40ml Chloroform aufgelöst. Die Chloroformlösung wurde mit einer 5%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung und dann mit Wasser gewaschen und schließlich über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Man konzentrierte das Filtrat unter reduziertem Druck und der Rückstand wurde chromatographisch mittels einer Silicagelkolonne gereinigt, wobei man 1,9g 5-(2-Chlorphenyl)-2-(4-trifluormethoxyphenyl)-A4-1,2,4-thiadiazolin-3-thion erhielt, wobei diese Verbindung einen Schmelzpunkt von 75-77°C hatte.
2-(4-ChIorphenyl)5-(2,6-difluorphenyl)-A4-1,2,4-oxadiazolin-3-on (Verbindung Nr.256)
Eine Lösung von 0,75g N-(4-Chlorphenyl)-hydroxylamin und 1,05g Tributylphosphin in 60ml Dichlormethan gab man tropfenweise zu einer Lösung von 5-(2,6-Difluorphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-on (1,2g) in 60ml Dichlormethan und hielt bei einer Temperatur von 0-10°C. Die Reaktionsmischung wurde eine Stunde lang bei Zimmertemperatur gerührt und anschließend unter reduziertem Druck konzentriert. Man kristallisierte den Rückstand aus Dioxan um und erhielt 0,8g 2-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-A4-1,2,4-oxadiazolin-3-on. Die erhaltene Verbindung hatte einen Schmelzpunkt von 178-181 °C.
2-(2,5-Dichlor-3-trifluormethylphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-A4-1,2,4-oxadiazolin-3-on (Verbindung Nr.244)
Cl
NO + Zn + NH1Cl
Eine Lösung von 0,3g Ammoniumchlorid in 2 ml Wasser gab man tropfenweise zu einer Suspension von 1,45g 2,5-Dichlor-3-trifluormethylnitrobenzol und 0,75g Zinkstaub in 5 ml heißem Ethanol. Die Zugabe erfolgte mit solch einer Geschwindigkeit, daß die Reaktionsmischung leicht unter Rückfluß gehalten werden konnte. Nach Beendigung der exothermen Reaktion filtrierte man die Reaktionsmischung und das Filtrat wurde mit 50 ml Chloroform extrahiert. Die Chloroformschicht wurde zweimal mit 50 ml Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert, wobei man eine rohe Lösung von N-(2,6-Dichlor-3—trifluormethylphenyl)—hydroxylamin in Chloroform erhielt. Zu dieser Lösung gab man 5-(2,5-Difluorphenyl)-1,2,4-dithiazol-3—on (1,1 g) und die erhaltene Mischung wurde auf eine Temperatur von 0-100C abgekühlt. Anschließend gab man 1 g Dibutylphosphin zu dieser Mischung. Man rührte die Reaktionsmischung eine Stunde lang und anschließend wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Man reinigte den Rückstand chromatographisch mittels einer Silicagel-Kolonne und erhielt 0,25g 2-(2,5-Dichlor-3-trifluormethylphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-A4-1,2,4-oxadiazolin-3-on. Die Verbindung hatte einen Schmelzpunkt von 143-1450C.
In der nachfolgenden Tabelle I sind Verbindungen zusammengestellt, welche nach den weiter oben beschriebenen Verfahren erhalten werden konnten.
| Verbin dung Nr. | X | Formel | (RDn | / (R2)m | Cl | Il | Physikali sche Eigen schaften ( ) Schmelz punkt in °c |
| 1 | S | 2-Cl | :· (R2)m | 4-OCF3 | 165-167 | ||
| 2 | It | 2.6-F2 | 4-SCF3 | Il | 178-180 | ||
| 3 | tt | η | ff i ι | It | 178-180 | ||
| ti | |||||||
| 4 | 11 | 2-Cl | tt | 175-177 | |||
| 5 | It | 2.6-F2 | It | 156-158 | |||
| 6 | η | 2-F | It | 134-135 | |||
| 7 | It | 2-Cl 6-F | ti | 60-64 | |||
| 8 | It | 2-Cl | 4-OCF2CFHCF3 | 165-167 | |||
| 9 | Il | 2-CH3 | 4-OCF2CFC1H | 119-121 | |||
| 10 | η | 2-CF3 | tt | 100-102 | |||
| 11 | It | 2-Br | 4-OCF2CF2H | I54-I55 | |||
| 12 | 11 | 2.6-F2 | ti | 138-142 | |||
| 13 | tt | 2.6-C12 | 139-141 | ||||
| 14 | 2-Cl | 181-182 | |||||
| 15 | 11 | ti | 193-195 | ||||
| 16 | ti | 2.6-F2 | 168-169 | ||||
| 17 | ti | 2-Cl | I76-I8O | ||||
| 18 | 11 | 2.6-F2 | 153-156 | ||||
| Y | |||||||
| O | |||||||
| Il | |||||||
| It | |||||||
| tt | |||||||
| ti | |||||||
| ti | |||||||
| It | |||||||
| It | |||||||
| ti | |||||||
| ·· | |||||||
| tt | |||||||
| Il | |||||||
| ti | |||||||
| ti | |||||||
| tt | |||||||
| It | |||||||
| Il | |||||||
| It | |||||||
| S | " - - . | 2,6-F2 | Cl | Tl | 190-192 | |
| 19 | Il | O | 2-Cl | 4-F | 229-230 | |
| 20 | Il | It | 2.6-F2 | 4-Cl | 203-204 | |
| 21 | π | Il | H | Il | 179-182 | |
| 22 | ti | Il | 4-Cl | If | 234-236 | |
| 23 | η | η | 4-CH3 | It | 210-213 | |
| 24 | Il | π | 2-Cl | ti | 203-205 | |
| 25 | It | Il | 2.6-F2 | 4-COOC4H9t | 170-172 | |
| 26 | Il | η | 2,6-C12 | Il | 150-154 | |
| 27 | Il | π | 2-Cl | Il | 113-114 | |
| 28 | Il | Tt | 2-CH3 | 4-CH3 | 181-183 | |
| 29 | Il | Il | 2.6-F2 | 4-CF3 | 195-196 | |
| 30 | Il | Tl | H | ti | 144-146 | |
| 31 | It | Il | ti | 212-214 | ||
| 32 | η | Il | 2,6-F2 | 4-CrCH | 184-187 | |
| 33 | IT | It | 2.6-C12 | rt | 158-161 | |
| 34 | It | M | 2-Cl | 4-C3H7n | 172-173 | |
| 35 | Il | IT | 2,6-F2 | (I | 200-202 | |
| 36 | η | TT | 2-Cl | 4-Br | 143-145 | |
| 37 | Il | η | 2,6-F2 | 3-OCF3 4-Cl | 142-145 | |
| 38 | It | π | H | π | 187-189 | |
| 39 | Il | Il | 2-Cl | H | 165-167 | |
| 40 | Il | Il | 2-CH3 | 3-OCF3 | 98-99 | |
| 41 . | It | π | 2.6-F2 | 3-OCF2CF2H 4-COOC2H5 | 123-124 | |
| 42 . | It | It | 2-Cl | 3-OC2H5 4-CF3 | 133-134 | |
| 43 | It | It | 2.6-F2 | 116-118 | ||
| 44 | Il | Il | - | 147-148 | ||
| 45 | η | |||||
53 54 55 56 57 58 59 60 61 62
| S | O |
| ... | It |
| η | It |
| η | It |
| π | ti |
| ti | Il |
| It | It |
| It | Il |
| Il | Il |
| Il | Il |
| It | H |
| It | ti |
| It | It |
| It | Il |
| Il | Il |
| Il | Il |
| It | It |
| M | It |
| Il | M |
| It | Il |
| It | Il |
| Il | It |
| Il | Il |
| Il | Il |
| Il | Il |
2-Cl
2,6-F2
2-Cl
2.6-F2
2-Cl
2,6-F2
2-F
2-Cl
2-CH3
2.6-F2
2-Cl
2,6-F2
2-Cl
2-CH3
2,6-F2
2-F
2-Cl 6-F
2-Cl
2-CH3
2-Br
2.6-F2
2-Cl
3-F 4-OCF3 3-Cl 5-CF3
3-Cl 4-C
3-Cl 4-OCF3
3-Cl 4-0CF2CF2H 5-Br
3-Cl 4-OCF2CF2H
3-Cl 4-CF3
3-CH3 4-OCF2CF2H
175-176
193-195 173-174
159-161 125-126 155-157
250 und mehr
202-206 162-163 178-183 139-140 154-157 153-155 151-152 I69-I74 124-127
I83-I87 (Zars.)
174-175 134-136 183-186 147-148 199-200 162-164
143-147 1=11-1^6
| 71 | S | 0 | 2-Cl | 3-CF3 4-OCF2CFHCF3 | CF3 | 144-14.6 |
| 72 | It | It | 2.6-F2 | Il | 3.5-C12 4-0-/oVn02 | 133-134 |
| 73 | It | It | 2-Cl | 3-CF3 4-F | 3.5-C12 4-OCH2CH=CHCl | 184-187 |
| 74 | It | Il | 2,6-F2 | tr | Il | 203 |
| 75 | It | Il | 2-Cl | 3-CF3 4-Cl | 206 | |
| 3,5-C12' 4-OCH2CH2-(py | (Zers.) | |||||
| 76 | Il | Il | 2-CH3 | Il | M | 149-151 |
| 77 | π | Il | 2.6-F2 | Il | 3.5-C12 4-0CH2CH20-/O/ | 175-177 |
| 78 | It | It | 2-Cl | 3-CF3 4-Br | Il | 221-224 |
| 79 | Il | Il | 2-CH3 | Il | 3,5-C12 4-OCH2C=CH | 139-141 |
| 80 | Il | Il | 2,6-F2 | It | 184-188 | |
| 81 | Il | Il | 2-Cl | 3-Br 4-Cl 5-CF3 | 201-204 | |
| 82 | Il | It | 2,6-F2 | Il | I69-I72 | |
| 83 | ft | Il | 2-Cl | 3,5-C12 4-SCH2CH=CHCl | 148-150 | |
| 84 | M | H | 2,6-F2 | Il | 167-168 | |
| 85 | It | It | 2-Cl | 3.5-C12 4-O-(p/-NO2 | 221-223 | |
| 86 | Il | Il | 2,6-F2 | Il | 222-225 | |
| 87 | Il | Il | It | 201-204 | ||
| 88 | Il | Il | 2-Cl | 179-181 | ||
| 89 | Il | Il | 2.6-F2 | I88-192 | ||
| (Zers.) | ||||||
| 90 | ti | Il | 2-Cl | 181-I85 | ||
| 91 | ti | Il | 2,6-F2 | 182-184 | ||
| 92 | It | Il | 2-Cl | 193-194 | ||
| 93 | Il | 11 | 2.6-F2 | 177-180 | ||
| 94 | Il | Il | 2-Cl | 237-238 |
| 95 | η |
| 96 | η |
| 97 | Il |
| 98 | η |
| 99 | Il |
| 100 | Il |
| 101 | η |
| 102 | Il |
| 103 | η |
| 104 | Il |
| 105 | Il |
| 106 | Il |
| 107 | Il |
| 108 | 11 |
| 109 | Il |
| 110 | Il |
| 111 | Il |
| 112 | Il |
| 113 | Il |
| 114 | Il |
| 115 | Il |
| 116 | It |
| 117 | Il |
| 118 | |
| O .. ; | 2.6-F2 | 3,5-C12 4-OCH2C=CH | Nvs-^SCF3 | It | 214-216 |
| n | 2-Cl 6-F | 3.5-C12 4-OCF2CFC1H | 3.5-C12 4-F | 136-137 | |
| Il | 2-Cl | If | Il | 145-148 | |
| Il | 2,6-F2 | Il | 3.5-C12 | 152-155 | |
| ti | 2-Cl | 3.5-C12 4-0CF2CF2H | 3,5-(CH3)2 4-OCF3 | 139-140 | |
| Il | 2-CH3 | Il | Il | 120-122 | |
| ti | 2-Br | Il | Il | 170-171 | |
| η | 2.6-F2 | Il | 3,5-(CH3)2 4-OCF2CF2H | 158-160 | |
| Il | 2-CH3 | 3.5-C12 4-OCF2CC1FH | !I | 143-145 | |
| Il | 2,6-F2 | 3.5-C12 4-OCF2CC12H | 3;4-C12 | 182-186 | |
| Il | ft | Cl | 237-238 | ||
| Il | 2-Cl | 3,4,5-C13 | 203-208 | ||
| 11 | 2.6-F2 | 2-F 4-N(CH3)2 5-CF3 | 204-210 | ||
| It | 2-Cl | 263-264 | |||
| It | 2.6-F2 | 237-240 | |||
| 11 | H | I86-I87 | |||
| It | 2-Cl | 154-158 | |||
| Il | 2-CH3 | 110-118 | |||
| It | 2,6-F2 | 168-163 | |||
| Il | 2-Cl | 158-I6O | |||
| ti | 2,6-F2 | 143-145 | |||
| Il | 2.6-C12 | 172-177 | |||
| (Zers.) | |||||
| ti | 2.6-F2 | 236 dec | |||
| Il | 2-Cl | 152-156 |
- I I - /UO £Xl
| 120 | S | 0 | 2-Cl | 2-F 4-Cl 5-O-/0/-NO2 | ein | 208-209 |
| ' 121 | ti | Il | 2,6-F2 | ft | 2-CH3 4-N=N-UV) | 187-190 |
| 122 | η | Il | It | 2-F 4-Cl 5-OCH2C=CH | 187-189 | |
| 123 | tt | Il | It | 2-F 4-Cl | 203-204 | |
| 124 | Il | Il | 2-Cl | 2-F 4-Br | 220-225 | |
| (Zers.) | ||||||
| 125 | ti | Il | 2.6-F2 | n | 219-220 | |
| 126 | Il | Il | 2-Cl | 2-F 4,5-C12 ' | 231-232 | |
| 127 | π | It | 2,6-F2 | Il | 167-168 | |
| .128 | Il | Il | 2-F | 2-F 3-CF3 5-Cl | 141-143 | |
| 129 | Il | It | 2-Cl | ti | I63-I66 | |
| 130 | rl | ti | 2-CH3 | tt | 117-118 | |
| 131 | Il | ti | 2,6-F2 | It | 173-175 · | |
| 132 | Il | ti | ti | 2-Cl 5-OCF3 | 124-125 | |
| 133 | M | Il | 2-Cl | 2-Cl 4-OCF3 | I83-I85 | |
| 134 | η | It | 2-CH3 | ti | II8-II9 | |
| 135 | Il | It | 2,6-F2 | Il | I37-I38 | |
| 136 | Il | π | 2-Cl | 2-Cl 4-F 5-OCF3 | 220-222 | |
| 137 | Il | Il | 2,6-F2 | Il | I68-I7O | |
| 138 | Il | Il | 2-Cl | 2-Cl 4-F | I67-I69 | |
| •139 | Il | Il | 2,6-F2 | If | 172-173 | |
| 140 | Il | Il | 2-Cl | 2-Cl 4-CF3 | 195-199 | |
| 141 | (I | M | 2-CH3 | If | 140-143 | |
| 142 | Il | It | 2.6-F2 | ti | I7I-I72 | |
| 143 · | Il | ti | 2-Cl | 2-Cl 3-CF3 5-Br | 203-204 | |
| 144 | M | Il | 2,6-F2 | Il | 187-188 | |
| 145 | Il | η | 2-Cl | 205-206 |
| 146 | S | O | 2,6-F2 | CH3 2-CH3 4-N=N-/oy | 177-178 |
| 147 | Il | It | H | 2-CF3 | 145-147 |
| 148 | Il | Il | Il | 3-CF3 | 135-138 |
| 149 | Il | It | 2-C1 | 2-Br 4-OCF3 | 194-195 |
| . 150 | π | Il | 2-CH3 | It | 121-122 |
| 151 | π | It | 2.6-F2 | ti | 134-135 |
| 152 | η | η | 2-C1 | 2-Br 4-F | 178-179 |
| 153 | Il | Il | 2,6-F2 | It | 194-197 |
| 154 | Il | Il | 2-Cl | 2,6-F2 4-Br | 212-216 |
| 155 | It | Il | 2,6-F2 | It | I8I-I85 (Zers.) |
| 156 | Il | Il | 2-Cl | 2,6-F2 | 159-165 |
| 157 | Il | n | 2,6-F2 | It | 221-223 |
| 158 | Il | Il | 2-Cl | 2.6-C12 4-OCF2C1 | I58-I6O |
| 159 | Il | Il | 2.6-F2 | Il | 116-117 |
| 160 | 11 | Il | 2,6-C12 | 2.6-C12 | 250-253 |
| 161· | Il | Il | H | 2,6-(CH3)2 | 196-197 |
| 162 | Il | Il | 2-Cl | 2,5-F2 4-Cl | 224-228 |
| 163 | Il | Il | Il | 2,5-F2 4-Br | 232-235 |
| 164 | It | Il | 2,6-F2 | Il | 207-209 |
| 165 | Il | It | 2-Cl | 2.5-C12 4-CF3 | 194-195 |
| Α ν V 166 | It | ·' | 2,6-F2 | Il | 175-177 |
| 167 | It | Il | 2-F | 2,5-C12 3-CF3 | I82-I83 |
| 168 | η | Il | 2-Cl | Il | 211-214 |
| 169 | η | Il | 2,6-F2 | Il | 167-175 |
| 170 | Il | Il | 2.5-F2 | Il | 181-185 |
| 171 | η | It | 2,iJ-F2 | Il | 181-185 |
| 172 | η | Il | 2-Cl 6-F | Il | 104-106 |
179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202
| O | 2-Br | 2,5-C12 3-CF3 | 195-198 |
| Il | 2-Cl | 2,4-F2 5-Cl | 248-249 |
| η | 2.6-F2 | Il | 226-228 |
| Il | 2-Cl | 2,4-F2 3-Cl | 258-261 |
| Iff | 2.6-F2 | Il | 226 |
| If | 2-Cl | 2.4-F2 3.5-C12 | 255-257 |
| η | 2.6-F2 | π | 213-215 |
| If | 2-Cl | 2.4-C12 5-OCH3 | 173-174 |
| η | 2.6-F2 | Il | 242-244 |
| M | 2-Cl | 2.4-C12 5-OCF3 | 186-189 |
| η | 2,6-F2 | Il | I58-I6O |
| Il | 2-Cl | 2.4-C12 5-OCF2CF2H | 161-163 |
| ti | 2,6-F2 | Il | 125-126 |
| It | 2-Cl | 2.4-C12 5-CF3 | 203-210 |
| Il | 2.6-F2 | Il | 175-178 |
| ti | 2-Cl | 2.4-C12 3-CF3 | 219-221 |
| π | 2,6-F2 | M | 220-224 |
| Il | H | 2,i}-C12 | I96-I98 |
| Il | 2-Cl | 2,4,5-F3 | 227-229 |
| Il | 2.6-F2 | Il | 204-206 |
| It | 2-Cl | 2,3-C12 5-OCF3 | I86-I89 |
| Il | 2.6-F2 | Il | 182-184 |
| Il | 2-Cl | 2.3-C12 5-CF3 | 167-170 |
| ti | 2-F | 2,3-C12 4-OCF3 | 196-198 |
| π | 2-Cl | If | 176-178 |
| π | 2,6-F2 | 11 | 184-186 |
| Il | Il | 2,3,5-C13 A-OCF2CF2H | 157-159 |
| ti | It | 2.3.5-C13 | 211-212 |
| ti | 2-Cl | 2,3>4-C13 | 25Ο |
| η | M |
— It— I \>*ß £—.
| 204 | S | O | 2 ,-6-F2 | 2,3,4,5-Cl4 | 203-205 |
| 205 | η | η | Il | 2,3,4,5,6-F5 | 167-168 |
| 206 | r» | η | 2-F | 2,3,5-C13 4-OCF2CF2H | 174-176 |
| 207 | η | η | 2,6-F2 | 2,5-F2 3-CF3 | 140-142 |
| 208 | η | It | 2-F | Il | 145 |
| 209 | π | η | 2,6-F2 | 2.5-C12 4-OCF3 | 174-177 |
| 210 | η | Il | 2-F | Il | 181-183 |
| 211 | η | η | 2-Cl | Il | 178-179 |
| 212 | η | It | 2,6-F2 | 2-CH3 4-OCF3 | • 148-149 |
| 213 | η | η | 2-F | η | '177-178 |
| 214 | Il | S | 2-Cl | 4-OCF3 | 75-77 |
| 215 | η | 0 | 2,6-F2 | 2-Cl 3-CF3 5-F | 156-158 |
| 216 | η | It | 2-F | tf | 174-175 , |
| 217 | It | Il | 2-Cl | ft | I68-I72 ' |
| 218 | Il | If | 2-F | 2-Cl 4-OCF3 | 174-175 |
| 219 | Tl | II | Il | 3-F 4-OCF3 | 143-146 |
| 220 | π | η | 2.6-F2 | 4-SCK3 | 179-I8O |
| 221 , | It | η | 2-Cl | 3-F 4-OCF3 | 142-144 |
| 222 | Il | η | 2-F | 2-Br 4-OCF3 | I76-I78 |
| 223 | η | Il | 2,6-F2 ' | 2-F 3-CF3 4-Cl | I85-I87 |
| 224 | n | Il | 2-F | Il | 173-175 |
| 225 | It | H | 2-CH3 | 3-F 4-OCF3 | 91-94 |
| 226 | It ' | II | 2-F | 2,3-F2 4-OCF3 | 132-134 |
| 227 | π | It | 11 | 2-OCF3 3,4-F2 | I53-I56 |
| 228 | π | It | 2.6-F2 | 2,3-F2 4-OCF3 | 142-145 |
| 229 | Il | Il | 2-F | 3,5-C12 4-OCF2CF2H | I33-I34 |
| 230 | η | Il | 2,6-F2 | 3-CH3 4-OCF3 | 128-130 |
| 231 | η | Il | 2-F | Il | 127-130 |
| 232 | It | It | 2,6-F2 | 2.4-F2 3-CF3 | 153-155 |
| 234 | S | 0 | 2-OCH3 | 3-Cl 4-OCF3 | 178-179.5 |
| 235 | η | Il | 2-F | 3-CH3 4-.0CF2CF2H | I3O-I3I |
| 236 | 0 | Il | 2-Cl | 2.5-C12 3-CF3 | I55-I58 |
| 237 . | η | Il | 2-F. | 2,5-C12 3-CF3 | 163-165 |
| 238 | ti | η | 2,6-F2 | 3-Cl 4-CF3 | 160-162 |
| 239 | η | Il | 2-CH3 | Il | 149-150 |
| 240 | π | η | 2-C1 · | Il | 165-166 |
| 241 | η | η | 2-Cl 6-F | Il | 138-141 |
| 242 | η | Il | 2-Br | Il | 176-179 |
| 243 | η | Il | 2-CF3 | Il | 159-162 |
| 244 | Il | η | 2,6-F2 | 2.5-C12 3-CF3 | 143-145 |
| 245 | π | π | Il | 2-F 3-CF3 5-Cl | 127-128 |
| 246 | Il | Il | 2-CF3 | η | 80-81 |
| 247 | π | TI | 2,6-F2 | 3-Cl 4-OCF3 | 121-122 · |
| 248 | π | Il | 2-CH3 | Il | 128 |
| 249 | π | Il | 2-Cl | 4-CF 3 | I5O-I53 |
| 250 | π | π | 2.6-F2 | tt | 143-145 |
| 251 | η | Il | 2-CH3 | 4-OCF3 | 116-120 |
| 252 | η | n | 2,6-F2 | Il | 91.5-93.5 |
| 253 | π | Il | 2-Cl | 4-OCF2CFC1H | 127-129 |
| . 254 | η | Il | 2,6-F2 | Il | 97-102 |
| 255 | η | Il | 2-Cl | 4-OCF3 | 129-132 |
| 256 | η | Il | 2,6-F2 | 4-Cl | 178-I8I |
| 257 | 11 | Il | H | Il | 177-178 |
| 258 | 11 | 2,6-F2 | 3-CF3 4-Cl | I86-I87 | |
| 259 . | π | Il | 2.6-C12 | 4-Cl | 112-115 |
| 260 | η | Il | 4-CH3 | tf | 178-I8I |
| 261 | η | Il | 2,6-F2 | 2,5-F2 3-CF3 | 126.5-128 |
| 262 | η Il | Il Il | TI ^ ΛΙΤ1 | 2-Cl 3-CF3 5-F | 149-150 |
| 264 | Ό | O " | 2.4-F2 | 2.5-C12 3-CF3 | 168-170 |
| 265 | η | It | 2-Cl 6-F | Il | 91-93 |
| 266 | η | η | 2,6-F2 | 3-OC2H5 4-CF3 | 107-109 |
| Cl | |||||
| 267 | η | π | 2.6-F2 | ,-0-^CF3 | 66-67 |
| 268 | It | η | η | 3-CH3 4-OCF2CF2H ·" | 132-133 |
| 269 | η | 11 | η | 146-147 | |
| N^'^^'^CF3 | |||||
| 270 | S | S | Il | 3-Cl 4-CF3 | 141-143 |
| 271 | Il | O | Il | 2,4-F2 3,5-C12 | 213-215 |
| 272 | Il | It | 2-Cl | It | 255-257 |
Me bereits weiter oben erwähnt wurde, weisen die neuen Verbindungen der Formel I eine hervorragende pestizide Wirksamkeit auf und pestizide Formulierungen, die diese Verbindungen als aktiven Bestandteil enthalten, können formuliert werden, indem man mit geeigneten Trägermaterialien zu üblichen, in der Landwirtschaft verwendbaren Pestiziden vermischt, wie z. B.
(/ernetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, in Wasser lösliche Pulver, Staubformulierungen, Granulate,
Suspensionskonzentrate und ähnliche.
Als feste Trägermaterialien kann man Getreidemehl, wie z. B. Sojabohnenmehl und Weizenmehl, gemahlene Mineralien, wie
z. B. Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Bentonit und Ton sowie organische oder anorganische Verbndungen, wie z. B.
Natriumbenzoat, Harnstoff und Natriumsulfat verwenden.
Als flüssige Trägermaterialien werden bevorzugt Pflanzenöle, Mineralöle, Petroleum, wie z. B. Kerosin, Solventnaphtha und Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Methylisobutylketon und Wasser verwendet.
Falls es notwendig ist, kann man auch ein oberflächenaktives Mittel zu einer homogenen und stabilen Formulierung
hinzufügen.
Die Konzentration des aktiven Bestandteils in einer pestiziden Zusammensetzung kann, abhängig vom Typ der Formulierung, variieren, und beträgt z. B. 5-70Gew.-%, vorzugsweise 10-30Gew.-%, in einem benetzbaren Pulver, 5-30Gew.-%, vorzugsweise 1 ß-20 Gew.;%, in einem emulgierbaren Konzentrat; 5-80 Gew.-%, vorzugsweise 30—60 Gew.-%, in einem in Wasser löslichen Pulver, 1-10Gew.-%, vorzugsweise 2-5Gew.-%, in einer Staubformulierung; 5-40Gew.-%, vorzugsweise 10-30Gew.-%, in einem Suspensionskonzentrat; 1-10Gew.-%, vorzugsweise 2-5Gew.-%, in einer Granulatformulierung.
Das benetzbare Pulver, das emulgierbare Konzentrat, das in Wasser lösliche Pulver und das Suspensionskonzentrat werden gewöhnlich mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt, und sie werden dann als flüssige Suspension oder als flüssige Emulsion zum Sprühen der Pflanzen verwendet.
Die Staubformulierung sowie auch die Granulatformulierung können direkt zum Sprühen für die Pflanzen eingesetzt werden.
Beispiele für pestizide Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung werden nachfolgend angeführt, ohne den
Bereich der Erfindung einzuschränken.
Emulgierbares Konzentrat Erfindungsgemäße Verbindung Calciumdodecylbenzolsufonat Dimethylformamid Xylol
Polyoxyethylen-styrylphenylether Polyoxyethylen-alkylarylether
10 Gewichtsteile 5 Gewichtsteile 40 Gewichtsteile 40 Gewichtsteile 3 Gewichtsteile 2 Gewichtsteile
Die Bestandteile werden miteinander vermischt und ergeben ein emulgierbares Konzentrat, das 10% des aktiven Bestandteils enthält. Bei der Verwendung wird dieses Konzentrat mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration der Emulsion verdünnt.
-17- ΙΜΛ £tJ
Benetzbares Pulver
Erfindungsgemäße Verbindung 20 Gewichtsteile
Talk 75 Gewichtsteile
Natriumligninsulfonat 3 Gewichtsteile
Natriumstearat 2 Gewichtsteile
Die genannten Bestandteile werden miteinander vermischt und ergeben ein benetzbares Pulver, das 20% des aktiven
Bestandteils enthält. Bei der Verwendung wird dieses Pulver mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration der Suspension verdünnt.
In Wasser lösliches Pulver
Erfindungsgemäße Verbindung 50 Gewichtsteile
Natriumalkylsulfosuccinat 10 Gewichtsteile
Natriumbenzoat 40 Gewichtsteile
Die genannten Bestandteile werden miteinander vermischt, um ein wasserlösliches Pulver zu ergeben, das 50% der aktiven Komponente enthält. Bei der Verwendung wird dieses Pulver mit Wasser verdünnt, wobei man eine Lösung oder eine Suspension mit der gewünschten Konzentration erhält.
Staubformulierung
Erfindungsgemäße Verbindung 5Gewichtsteile
Talk 92 Gewichtsteile
Siliciumdioxid 3
Die Bestandteile werden miteinander vermischt, um eine Staubformulierung zu ergeben, die 5% der aktiven Komponente enthält.
Es ist selbstverständlich, daß die neuen Verbindungen eine genügende insektizide Wirksamkeit aufweisen, aber im allgemeinen kann man zu der pestiziden Zusammensetzung eine oder mehrere andere bekannte insektizid wirksame Verbindungen hinzufügen, damit eine schnelle insektizide Wirkung eintritt und damit das Spektrum erweitert wird (nachfolgend als „gemischte Zusammensetzung" bezeichnet); man geht auf solche Weise vor, da die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine langsame Wirkung auf Larven aufweisen oder keine genügende insektizide Wirkung erwachsenen Insekten gegenüber haben.
In den gemischten Zusammensetzungen kann man die erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen mit einer oder mehreren Arten fungizid wirksamer und/oder akarizid wirksamer Verbindungen einsetzen, man kann ebenfalls insektizid wirksame Verbindungen mit schneller Wirkung verwenden.
Typische Beispiele für insektizid wirksame Verbindungen, die man zusammen mit den Verbindungen der vorliegenden Erfindung in den gemischten Zusammensetzungen als aktive Bestandteile verwenden kann, sind nachfolgend angeführt:
Organophosphorverbindungen oder Carbamate:
Fenthion, Fenitrotion, Diazion, Chlorpyrifos, ESP, Vamidothion, Phenthoat, Dimethoat, Formotion, Malathion, Trichlorfon, Thiomethon, Dichlorvos, Acephat, Cyanophos, Pyrimiphosmethyl, Isocathin, Pyridaphenthion, DMTP, Prothiophos, Sulprofos, Profenofos, CVMP, Salithion, EPN, CYP, Aldicarb, Propoxur, Pyrimicarb, Methomyl, Cartap, Carbaryl, Thiodicarb, Carbosulfen, Carbosulfan, Nicotin.
Pyrethoxide:
Permethrin, Cypermethrin, Decamethrin, Fenvalerat, Fenpropathrin, Cyhalothrin, Flucythrat, Fencyclat, Tetrarnethrin, Cycluthrin, Fluvalinat, Pyrethrin, Alethrin, Tetramethrin, Resmethrin, Barthrin, Dimethrin, Propathrin, Prothrin.
Die pestizide Aktivität der Verbindungen wurde gemäß der folgenden Tests festgelegt.
Test I.Insektizide Aktivität gegenüber dem Armeewurm (aus der Familie der Noctuidae)
Ein emulgierbares Konzentrat, das gemäß Beispiel 6 hergestellt worden war, verdünnte man mit Wasser zu Konzentrationen von 500 ppm und 125 ppm, bezogen auf die aktive Verbindung. Man tauchte ein Maisblatt 30 Sekunden lang in die Emulsionsformulierung ein und trocknete an Luft. Das behandelte Blatt wurde dann in eine Petrischale gegeben, die 5 Larven der dritten Generation des Armeewurms enthielt. Die Petrischale wurde mit einer Glasscheibe zugedeckt. Dann gab man die Petrischale in einen Raum und hielt bei einer Temperatur von 250C und bei 65% relativer Feuchtigkeit. Nach 120 Stunden untersuchte man die Sterblichkeit. Die erhaltenen Resultate von Tests, die zweimal durchgeführt wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle Il enthalten.
abelle Il
Sterblichkeit nach 120 Stunden
Verbindung Nr.
9 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 26 27 28 29 30 33 34 35 36 37 38 42 45 46 47 48 49 50 51 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69
500 ppm
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
125 ppm
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Sterblichkeit nach 120 Stunden Verbindung Nr.
500 ppm 125 ppm
70 100 100
71 100 100
72 100 100
73 100 100
76 100 100
77 100 100
78 100 100
79 100 100
80 100 100
81 10Q 100
82 100 100
83 100 100
84 100 100
85 100 100
86 100 100
87 100 100
97 100 100
98 100 100
99 100 100
100 100 100
101 100 100
102 100 100
103 100 100
104 100 100
105 100 100
106 100 100
107 100 100
111 100 100
112 100 100
113 100 100
115 100 100
116 100 100
117 100 100
123 100 100
124 100 100
125 100 100
127 100 100
128 100 100
129 100 100 131 100 100 133 100 100 135 100 100
140 100 100
141 100 100
142 100 100
143 100 100
144 100 100 149 100 100 151 100 100 155 100 100
164 100 100
165 100 100
166 100 100
167 100 100
168 100 100
169 100 100
170 - 100 100
171 100 t. 100
172 100 100
173 100 100
Sterblichkeit nach 120 Stunden
Verbindung Nr.
500 ppm
174 177 180 189 190 194 195 196 197 198 201 202 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 221 223 224 225 226 227 228 229 230 231 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 "248-249 250 251 252 253 254 255 256 258 259 261 262 263 264 265 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
.100 100 100 100 100
VergleichsvorhinHi inn 1 *
—Zl — I UO
* Vergleichsverbindung ι:< (^ )~CONHCONH-^Q/-C1 (diflubenzuron)
Vergleichsverbindung 2:
Test 2:
Insektizide Aktivität gegenüber dem Tabakwurm (Tobaccao cutworm) Man stellte eine benetzbare Pulverformulierung gemäß Beispiel 7 her und verdünnte mit Wasser bis auf Konzentrationen von ppm und 31,3ppm, bezogen auf die Verbindung.
Ein Blatt der süssen Kartoffel wurde in die Suspensionsformulierung 30 Sekunden lang eingetaucht und dann an der Luft getrocknet.
Man gab das behandelte Blatt in eine Petrischale, die einen Durchmesser von 9 cm hatte und in welcher sich 5 Larven der dritten Generation des Tabakwurms befanden. Die Petrischale wurde mit einer Glasscheibe zugedeckt. Danngabmandie Petrischale in einen Raum bei einer Temperatur von 25 CC und einer relativen Feuchtigkeit von 65%. Nach 120 Stunden wurde die Sterblichkeit untersucht. Die erhaltenen Resultate aus Versuchen, die zweimal wiederholt wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle III zusammengestellt.
Verbindung Nr.
1 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 15 16 17 18 20 28 29 30 34 37 40 41 42 49 50 51 54 55 56 57 58 59 60 61 63
Sterblichkeit nach 120 Stunden
125 ppm
31,3 ppm
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
L0Q_
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 mn
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100 ..„1.0.0
100
100
100
100 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100 mn
abelle III
-22- /UJ
Sterblichkeit nach 120 Stunden
Verbindung Nr.
64
66
68
70
72
74
75
77
78
79
80
86
88
89
96
98 99 100 101 102 103 106 107 111 112 113 115 117 124 127 128 129 131 134 135 137 141 142 143 144 146 149 151 153 159 165 166 167 168 169 171 172 173 174 180 194 195
125 ppm
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
31,3 ppm
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 inn
Sterblichkeit nach 120 Stunden
Verbindung Nr.
125ppm
197 198 199 200 201 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 221 223 224 225 226 228 229 230 231 236 237 238 239 240 241 242 244 245 246 247 254 258 261 262 263 264 265100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Vergleichsverbindung 1*80
* Vergleichsverbindung 1:
CONHCONH-Zf^) Y-Cl (D if lubenzuron)
isektizide Aktivität gegenüber der Diamantrücken-Motte (Diamondback moth)
in emulgierbares Konzentrat wurde mit Wasser auf Konzentrationen von 500 ppm und 125 ppm, bezogen auf die Verbindung,
erdünnt.
!in Kohlblatt wurde in der Emulsionsformulierung 30 Sekunden lang eingetaucht und an der Luft getrocknet.
/!an gab das behandelte Blatt in eine Petrischale, welche einen Durchmesser von 9 cm hatte und in welcher sich 5 Larven der
liamantrücken-Motte der dritten Generation befanden. Die Petrischale wurde mit einer Glasscheibe zugedeckt. Man behielt die 'etrischale in einem Raum bei einer Temperatur von 25°Cund bei 65% relativer Feuchtigkeit. Die Sterblichkeit wurde nach 120
itunden untersucht.
)ie Resultate, welche man durch zweimalige Wiederholung des Tests erhielt, sind in der nachfolgenden Tabelle IV
usammengestellt.
abelle IV
Sterblichkeit nach 120 Stunden
Verbindung Nr.
11
12
13
17
32
33
55
57
60
68
75
77
80
87
97
98
102
106
107
117
140
163
164
167
188
189
190
550 ppm
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
125 ppm
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Vergleichsverbindung 1*
60
Vergleichsverbindung 1:
CONHCON
Cl (Diflubenzuron)
Test 4:
Ovicide Aktivität gegenüber Eiern des Tabakwurms (Tobacco cutworm)
Ein emulgierbares Konzentrat wurde mit Wasser auf Konzentrationen von 550 ppm und 125 ppm, bezogen auf die Verbindung,
verdünnt.
Die Eier des Tabakwurms wurden in die Emulsionsformulierung 30 Sekunden lang eingetaucht und an der Luft getrocknet. Dann gab man die Eier in eine Petrischale und die Petrischale wurde mit einer Glasscheibe zugedeckt. Man behielt die Petrischale in einem Raum bei einer Temperatur von 250C und einer relativen Feuchtigkeit von 65%. Die ovicide Aktivität wurde nach 7 Tagen festgestellt. Die erhaltenen Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle V zusammengestellt.
Ovicide Aktivität nach 7 Tagen
Verbindung Nr.
500 ppm
125 ppm
1 2 6
12
16
17
18
26
33
37
38
50
54
56
57
58
60
63
68
77
97
100
111
167
197
208
210
212
213
214
215
216
219
221
225
226
227
228
229
230
231
251
252
Vergleichsverbindung 1'
Vergleichsverbindung 1:
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
CONHCONH
(D iflubenzuron)
—έΟ— /UO £J3
Test 5:
:laumiger Mehltau (Pseudoperonospora cubensis) von Gurken
dan stellte eine wäßrige Lösung mit einer bestimmten Konzentration aus einem benetzbaren Pulverfür jede Testverbindung her ind diese Lösung wurde auf junge Gurkenpflanzen (Sorte: Sagami hanjiro), die etwa 3 Wochen lang kultiviert worden sind,
jesprüht.
)ie jungen Pflanzen wurden an der Luft getrocknet und mit einer flüssigen Suspension, die das Zoosporangium von 'seudoperonospora cubensisenthielt, das von Gurkenblättern stammte, die durch Sprühen mit flaumigem Mehltau infiziert
varen, inokuliert.
Die jungen Pflanzen gab man in einen Inokulationskasten mit 100% relativer Feuchtigkeit bei einer Temperatur von 25°C.
\m zweiten Tag nach der Inokulation wurden die Pflanzen in einen Raum bei einer Temperatur von 23-28°C überführt.
\m siebenten Tag nach der Inokulation wurde der Grad des Auftretens einer Erkrankung der Gurkenblätter in Übereinstimmung
nit den folgenden Kriterien untersucht:
Jntersuchu ngskriterien:
(rankheitsindex Dberflächedes 3lattes,die
Jurch Krankheit gesund
Deschädigt ist
Der Präventivwert der behandelten Fläche wurde gemäß folgender Gleichung berechnet:
| 0,5 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| fast keine | 25% | 50% | 75% | 75% |
| Verletzung | oder | oder | oder | oder |
| durch | weni | weni | weni | mehr |
| Krankheit | ger | ger | ger |
Präventiv-Wert (%) = (1 -
Mittlerer Krankheitsindex einer behandelten Fläche
Mittlerer Krankheitsindex einer unbehandelten Fläche
) χ
Die erhaltenen Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle Vl zusammengestellt: Tabelle Vl
Verbindung Nr.
96 110 119 122 123 128 134 135
Kontregation des aktiven Bestandteils (ppm) 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400
Präventiv-Wert (%)
87 100
87
87
81
87
94
81
94
94
81
94 100
81
81
94
87
94 100 100
87
81 100
87
81
87 100
94
87
87
94
87
94
81
81 100
Verbindung Nr. Kontregation des aktiven Bestandteils (ppm) Präventiv-Wert (%)
139 400 100
144 400 100
150 400 87
152 400 94
164 400 100
166 400 87
169 400 87
170 400 81
172 400 100
173 · 400 81 178 400 87 184 400 100 186 400 94 193 400 87 195 400 87 199 400 81
212 400 87
213 400 94 218 400 100 220 400 81
223 400 94
224 400 100
225 400 94
226 400 87 228 400 81
230 400 100
231 400 87
244 400 81
245 400 81
| Vergleichs | 400 | 81 |
| verbindung 3** | ||
| Vergleichs | 400 | 80 |
| verbindung 4** | ||
** Vergleichsverbindung 3: Tetrachlorisophthaionitril 75% benetzbares Pulver
Vergleichsverbindung 4: Mangan-ethylenbisdithiocarbamat75% benetzbares Pulver
Claims (4)
- Erfindungsanspruch:1. Insektizides und fungizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es ein inertes Trägermaterial und eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel(I)enthält, worin jeder der Substituenten X und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,R1 gleich oder verschieden ist und aus der Gruppe Halogen, Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1-3Kohlenstoffatomen und Alkoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist,R2 gleich oder verschieden ist und aus der Gruppe Halogen, ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, der mit Halogen substituiert sein kann, Alkoxycarbonyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, mit Alkyl substituiertes Amino, wobei der Alkyl rest 1-6 Kohlenstoff atome aufweist, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylazo und -A-R ausgewählt ist, worin A Sauerstoff oder Schwefel ist, undR ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, der mit Halogen, Phenyl und/oder Phenoxy substituiert sein kann, oder Aryl mit nicht mehr als 10 Gliedern darstellt, und zwei oder weniger Glieder Stickstoff bedeuten können, und wobei der Arylrest durch Halogen, Cyano, Halogenalkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen und/oder Nitro substituiert sein kann,η 0 oder eine Zahl von 1-3 ist, und m eine ganze Zahl von 1-5 darstellt.
- 2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Schwefel und Y Sauerstoff bedeuten.
- 3. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X und Y Sauerstoff bedeuten.
- 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man auf den Ort des Befalls der Pflanze mit Insekten und Pilzen eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß Punkt 1 anwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23038483A JPS60123481A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体及び殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD233781A5 true DD233781A5 (de) | 1986-03-12 |
Family
ID=16907023
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD27032984A DD233781A5 (de) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | Insektizides und fungizides mittel |
| DD28720486A DD243282A5 (de) | 1983-12-06 | 1986-02-20 | Verfahren zur herstellung von 1,2,4-oxadiazolin-3-on-derivaten |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28720486A DD243282A5 (de) | 1983-12-06 | 1986-02-20 | Verfahren zur herstellung von 1,2,4-oxadiazolin-3-on-derivaten |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60123481A (de) |
| DD (2) | DD233781A5 (de) |
| ZA (1) | ZA849353B (de) |
-
1983
- 1983-12-06 JP JP23038483A patent/JPS60123481A/ja active Pending
-
1984
- 1984-11-30 ZA ZA849353A patent/ZA849353B/xx unknown
- 1984-12-05 DD DD27032984A patent/DD233781A5/de unknown
-
1986
- 1986-02-20 DD DD28720486A patent/DD243282A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60123481A (ja) | 1985-07-02 |
| DD243282A5 (de) | 1987-02-25 |
| ZA849353B (en) | 1985-07-31 |
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