DD234000B1 - Verfahren zur herstellung von 1,2-naphthochinondiazid-(2)-sulfonsaeurechloriden - Google Patents
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Description
Zur Chlorierung aromatischer Sulfonsäuren werden in der Technik je nach deren Eigenschaften und denen der daraus ebgeleiteten Sulfochloride verschiedene Chlorierungsmittel bzw· -methoden angewandt.
So ist z. B. in der DD-PS 222 ЭОЛ die gemeinsame Einwirkung von zwei Chlorierungsmitteln, nämlich von Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid, beschrieben·
Für die Herstellung von 1,2-Naphthochinondiasid-(2).-sulfonsäurechloriden sind jedoch in der Literatur vorwiegend drei andere Methoden zu finden·
So soll das 1,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfonsäurechlorid-(4) gemäß US-PS 3 837 8бО, Beispiel 1, durch Reaktion der entsprechen den freien Sulfonsäure mit einem dreifachen Überschuß an Sulfuryl Chlorid und anschließende Zersetzung mit Eiswasser zugänglich sei Angaben Über weitere Reaktionsparameter, wie Reaktionstemperatur und -zeit, fehlen« Eigene Versuche zur Naoharbeitung führten nich zum Ziel. Es entstand kein homogenes Reaktionsgemisch und es erfolgte nur eine aehr unvollständige Chlorierung· Für eine technische Anwendung ist die angegebene Methode unzureichend· Nach SU-PS 173 756, Beispiel 2, läßt sich durch 2-stündige Umsetzung von trockenem 1,2-Naphthochinondiazid-(2) mit der 10-fachen Gewich·1·smenge frisch destillierter Chlorsulfonsäure bei 70° C das 1,2-Naphthoohinondiazid-(2)-sulfonsäurechlorid«(5) erhalten. Als Ausbeute an nicht gereinigtem Rohprodukt werden 70 % der Theorie angegeben» Die Ausbeute nach der ebenfalls in diesem Potent beschriebenen aufwendigen Reinigungsoperation ist nicht vermerkt. Sie liegt auf äeden Fall wesentlich niedriger, da das unsubstituierte 1,2-Naphthochinondiazid-(2) eine stark zur Zersetzung neigende Substanz ist und durch die Reinigung des Rohproduktes erhebliche Subatanzverluste mit ihren negativen Auswirkungen durch Umweltbelastung eintreten. Daher eignet sioh diese Methode nicht für die industrielle Herstellung. Die einzige technisch tatsächlich gebräuchliche Herstellungsmethode ist die Chlorierung der entsprechenden 1,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfonsäuren oder ihrer Salze mit einem großen Überschuß, gewöhnlich wenigstens der 10-fachen Gewichtsmenge an
Chlorsulfonsäure. Diese großen Einsatzmengen an Chlorierungsmittel sind nicht zuletzt deshalb erforderlich, um die Rührfähigkeit der Reaktionsmasse zu gewährleisten. Die sonstigen Reaktionsbedingungen der bekannten technischen Lehren unter Verwendung von Chlorsulfonsäure weisen eine relativ große Variationsbreite auf« Sie reicht von der Anweisung zum mehrstündigen Behandeln bei 50° C (DE-PS 865 410j US-PS 2 958 599) über 11/2-stündige Einwirkung bei 60° 0 (DE-PS 1 058 845; US-PS 2 958 599) und Umsetzung bei 50 bis 70° C (US-PS 3 046 121; 3 046 124) bis zu der Angabe von 1 bis 1,5 Stunden Behandlungszeit bei 90 bis 100° C (CS-PS 99 639)· Nach diesen Angaben lassen sich die beiden 1,2-Naphthochinondiaaid-(2)-sulfonsäurechloride-(4) beziehungsweise -(5) technisch erzeugen, wobei nach entsprechender Reinigung auch die Qualität für die Weiterverarbeitung ausreicht. Allerdings werden hier auch nur Ausbeuten bis zu ca. 70 % der Theorie erreicht, wie aus den Vergleichsbeispielen ersichtlich ist. Aus sicherheitstechuischen Gründen (Möglichkeit der explosionsartige.: Zersetzung der Produkte > 70° C) sind dabei diejenigen Verfahren zu vermeiden, bei denen Temperaturen wesentlich über 60° C angewendet werden. Abgesehen von der Gefährdungsmöglichkeit geht auch die Qualität der Rohprodukte imd dadurch bedingt die Ausbeute an gereinigtem Produkt mit steigender Reaktion st emperatur zurück·
Ein weiterer Nachteil der Chlorierungsmethoden mit Chlorsulfonsäure ist, daß die Ausbeute beim Einsatz von qualitativ weniger guten Sulfonsäuren, гшп Beispiel mit relativ hohem Anteil an anorganischen Salzen, erheblich zurückgeht.
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Naphthochinonaiazid-(2)-sulfonsäurechloriden zu entwickeln, das die Mängel der bekannten Verfahren überwindet, insbesondere zu einer höheren Produktausbeute führt.
Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Naphthockinondiazid-(2)-sulfonsäurechloriden durch Chlorierung der entsprechenden Sulfonsäuren zu erarbeiten. Erfindungsgemäß erfolgt die Herstellung von 1,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfonsäurechloriden durch Chlorierung der entsprechenden Sulfonsäuren beziehungsweise von deren Alkalisalzen mit einem Überschuß eines aus Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid im Volumenverhältnis 90 zu 10 bis 10 zu 90 bestehenden Chlorierungsmittelgemisches bei Temperaturen von 25 bis 50° C und dessen Abtrennung nach beendeter Reaktion, wobei dem Chlorierungsmittel 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf eingesetztes Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid oder Phosphortrichlorid zugesetzt werden·
Beim Einsatz der 5 bis 15-fachen, vorzugsweise 8 bis 12-fachen Gewichtsmenge an Chlorierungsraittel, bezogen auf eingesetzte Sulfonsäure, werden so in 1 bia 2 Stunden Reaktionszeit in hoher Ausbeute Rohprodukte mit relativ hoher Reinheit erhalten. Die Chlorierung läßt sich wahlweise auch in Anwesenheit eines gegen das Chlorierungsmittel inerten, mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittels vornehmen· Besonders geeignete Lösungs mittel im Sinne der Erfindung sind Halogenkohlenwasserstoffe, speziell niedere Chlorkohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Dichlormethan, Trichlormethan, Dichlorethan, Dichlorethylen, Trichlorethylen.
Die Chlorierungsreaktion kann in verschiedenen Ausführungsformen erfolgen. Dabei ist sowohl aus sicherheitstechnischer Sicht als auoh bezüglich der erreichbaren Produktqualitat von besonderem Vorteil, daß die Chlorierung bereits bei sehr niedrigen Temperaturen in vergleichsweise kurzen Reaktionszeiten abläuft. Sin weiterer Vorteil ist, daß gleichermaßen gute Ergebnisse erzielt werden sowohl beim Einsatz der Sulfonsäuren seibat als auoh ihrer Salze und daß speziell auch Produkte mit gleich gutem Erfolg chlorierbar aind, die durch einen hohen Gehalt an anorganischen Salzen verunreinigt sind·
Man kann wahlweise alle Komponenten bei Räumtemperatur mischen und dann allmählich auf die Reaktionstemperatur hochheizen, bei dieser Temperatur die Chlorierung zu Ende führen und nach Abkühlen des Ansatzes das gebildete Sulfonsäurechlorid in an sich bekannter Weise nach Zersetzung mit Eiswasser durch Fest-Flüssig-Trennung, bei Mitverwendung eines organischen Lösungsmittels duroh Plüssig-Flüssig-Trenmmg mit anschließender Abtrennung aus dem organischen Lösungsmittel, isolieren und gegebenenfalls reinigen·
Nach einer anderen Ausflihrungsform trägt man zum vorgelegten und auf Reaktionstemperatur geheizten Chlorierungsmittelgemisch, gegebenenfalls in Anwesenheit eines geeigneten organischen Lösungsmittels, unter gutem Rühren die entsprechende 1,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfonsäure beziehungsweise eines ihrer Salze möglichst gleichmäßig in den Reaktionsapparat ein» Anschließend läßt man noch ca. 30 bis 45 Minuten nachreagieren, kühlt das Reaktionsgemisch ab und arbeitet in üblicher Weise auf. Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird zunächst die zu chlorierende Sulfonsäure beziehungsweise ihr Natriumsalz in einer dafür ausreichenden Menge Chlorsulfonsäure bei der vorgesehenen Reaktionstemperatur gelöst· Dann dosiert man unter Rühren Thionylchlorid, dem vorzugsweise ein geringe Menge Phosphoroxychlorid zugefügt ist, derart zu, daß ein möglichst gleichmäßiger SOg-Strom entweicht. Nach Ende der Gasentwicklung rührt man bei Reaktionstemperatur noch ca. 30 Minuten пае! und zieht dann durch Anlegen von Vatcuum das überschüssige nicht umgesetzte Thionylchlorid ab. Es wird zweckmäßig in einem nachfolgenden Ansatz wieder verwendet· Das zurückbleibende Reaktionsgernisch wird mit Eiswasser sersetzt. Das abgetrennte rohe, aber bereits sehr reine Sulfonsäurechlorid kann dann beispielsweise durch Uinkristallation aus einem geeigneten Lösungsmittel gereinigt werden«
Erfindungsgemäß wird die Ausbeute gegenüber dem Einsatz von Chlorsulfonsäure allein oa. um 25 % der Theorie gesteigert, wie aus den Ausführungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen hervorgeht·
AusfUhrungsbeispiele Beispiel 1
Id einem Rührkolben werden bei Raumtemperatur ml Chlorsulfonsäure und
ml Thionylchlorid unter Zusatz von 0,5 ml PhosphoroxyChlorid vorgelegt und unter Rtihren 0,1 Mol 1,2~Naphthochinondiazid-(2)-£3ulfonsäure-!Ta(5) als 90 %iges Produkt eingetragen, wobei die (Temperatur auf ca. 35° C ansteigt. Danach hält man das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden bei 40° C· Nach Abkühlen auf Raumtemperatur gießt man die Masse in ein Wasser/ Eisgemisch· Das dabei ausfallende gelbe Sulfochlorid wird abgesaugt, neutral gewaschen und schonend getrocknet.
Ausbeute 26 g, das sind 97 & der Theorie*
Man arbeitet genau wie im Beispiel 1 angegeben, setzt jedoch als Ausgangsprodukt ein nur 79 iSiges Naphthochinondiazidsulfonsäure-Na ein.
Die Ausbeute beträgt dann 25,0 g, das sind 93 % der Theorie.
ml Chlorsulfonsäure werden vorgelegt und unter Rühren 52,6 g 1,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfonsäure(4), 95 %ig, β 50 g 100 $ig (0,2 Mol) eingetragen· Die Temperatur wird dabe auf 50° G gehalten. In 30 Minuten gibt man nun ein Gemisch von
ml Thionylchlorid und
ml Phosphoi-triChlorid zu und rührt 1 Stunde nach. Nach Iso lierung erhält man 133 g !Fruchtprodukt mit 38 % H2O und nach Trocknung 50,5 g des Sulfonsäurechlorides, das sind 94 % der Theorie.
Zu einem gut gerührten und auf ca· 45° C erwärmten Gemisch von 200 ml Chlorsulfonsäure, 200 ml Chloroform und 118 g 1»2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfonsäure-Na(5), 92 %ig, läßt man im baufe von 1 Stunde eine Mischung von 100 ml Thionylchlorid und 2 ml Phosphoroxychlorid zufließen und rührt bei gleicher Temperatur noch 1,5 Stunden nach. Dann läßt man auf Raumtemperatur abkühlen und zersetzt das überschüssige Clilorierungsmittel mit einer Wasser/Eismischung. Man trönnt danach die organische Phase ab, wäscht sie mit Wasser, trocknet sie mit wasserfreiem Natriumsulfat und versetzt mi-b etwa dem doppelten Volumen einer Benzinfraktion vom Siedebereic 110 bis 120° C. Das dadurch ausgefällte Sulfochlorid wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält 101 g Produkt, das sind 94 % der Theorie
Man löst in 100 ml Chlorsulfonsäure 59 g 1»2-Naphthochinondia«id-(2)-sulfonsäure-Na(5)s 92 %ig, unter Rühren bei 50° C auf. Dann läßt man unter RückflußkUhlung gleichmäßig 200 ml Thionylchlorid, dem 2 ml Phosphoroxychlorid zugefügt sind, innerhalb einer Stunde zufließen. D&nach rührt man noch 30 Minuten bei der gleichen Temperatur nach.
Anschließend zieht man am absteigenden Kühler durch Anlegen von Vakuum überschüssiges, nicht umgesetztes Thionylchlorid mit einem geringen Gehalt an PhosphoroxyChlorid ab, das in einem folgenden Chlorierungsansatz wieder verwendet werden kann. Ist die Destillation beendet, wird entspannt und in üblicher Weise aufgearbeitet. Man erhält 52 g 1,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfonsäurechlorid-(5), das sind 97 % der Theorie.
Im Reaktionsgefäß werden
ml Chlorsulfonsäure vorgelegt und unter Rühren langsam 30,2 g 1,2-Naphthochinondiaaid-(2)-sulfonsäure-lia(5), 90 %ig, = 2?,2 g 100 % (0,1 Mol) eingetragen. Die Temperatur soll dabei 40° C nicht übersteigen. Danach wird auf 60° C erwärmt und 5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Wach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch durch Eingießen in eine Mischung von Eis und V/asser aufgearbeitet. Das dabei ausgefallene gelbe Sulfochlorid wird abgesaugt und neutral gewaschen.
Man erhält nach Trocknen im Vakuum bei maximal 40° C eine Ausbeute von 19»3 g, das sind 72 % der Theorie.
In
ml Chlorsulfonsäure werden 34,4 g 1 ,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfonsäure-lia(5), 79 %ig
(stark mit anorganischen Salzen verunreinigt) я 27,2 g 100 %ig (0,1 Mol) eingetragen und wie oben 5 Stunden auf 60° C erwärmt. Nach Aufarbeitimg und Trocknung, wie im Beispiel 1, erhält man 14,2 g Sulfochlorid, das sind 53 % der Theorie.
Claims (1)
- 33 Ψ 0OOVerfahren zur Herstellung von 1,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfonsäurechloridenBrfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von 1,2-Naphtliocliinoncliazid-(2)-sulfonsäurechloriden durch Chlorierung der entsprechenden Sulfonsäuren beziehungsweise von deren Alkalisalzen mit einem Überschuß eines aus Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid im Volumenverliältnis 90 zu 10 bis 10 su 90 bestehenden Chlorierungsmittelgemisches bei Temperaturen von 25 bis 50° G und dessen Abtrennung nach beendeter Reaktion gekennzeichnet dadurch, daß dem Chlorierungsmittel 0,01 bis 5 Gew.-$>, bezogen auf eingesetztes Thionylchlorid, PhosphoroxyChlorid oder Phosphortrichlorid augesetat werden·Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Naphthochinondiazid-(2)-sulfonsaurechloriden, die als Zwischenprodukte für die Erzeugung lichtempfindlicher Verbindungen, speziell ftir Potokopierlaoke, große Bedeutung besitzen.Charakteristik der bekannten technischen Lösungen1,2-Naphthochinondiazide-(2), die in 4- oder in 5-Stellung substituierte Sulfonsäuregruppierungen tragen, wie beispielsweise Sulfonsäureester oder substituierte Sulfonsäureamide, gewinnen in zunehmendem Maße als lichtempfindliche Substanzen, speziell für Potokopierlacke, an Bedeutung (Z· Chenu β9 Jl> Heft 10, S. 376 bis 377)·Dabei führt die Synthese dieser Substanzen fast ausnahmslos über die entsprechenden Sulfonsäurechloride als Zwischenprodukte, die ihrerseits meistens dux'ch Chlorierung der zugrundeliegenden Sulfonsäuren erzeugt werden.
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