DD234002A5 - Verfahren zur herstellung von cyclischen dicarbonsaeure-imiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von cyclischen dicarbonsaeure-imiden Download PDFInfo
- Publication number
- DD234002A5 DD234002A5 DD85277208A DD27720885A DD234002A5 DD 234002 A5 DD234002 A5 DD 234002A5 DD 85277208 A DD85277208 A DD 85277208A DD 27720885 A DD27720885 A DD 27720885A DD 234002 A5 DD234002 A5 DD 234002A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- urea
- reaction
- cyclic
- dicarboxylic acid
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims abstract description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 6
- -1 cyclic dicarboximides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003972 cyclic carboxylic anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Dicarbonsaeureimiden durch Umsetzung von cyclischen Dicarbonsaeureanhydriden und Harnstoff ohne Loesungsmittel und ohne den Einsatz von Harnstoff in Ueberschuss. Ziel und Aufgabe der Erfindung ist es, die Reinheit und die Ausbeute bei derartigen Verfahren zu erhoehen und Umweltbelastungen erheblich zu verringern. Erfindungsgemaess wird die gestellte Aufgabe dadurch geloest, dass man in das geschmolzene Dicarbonsaeureanhydrid den Harnstoff stufenweise einfuehrt, wobei das Reaktionsgemisch staendig sauer gehalten wird und man die waehrend der Reaktion entstehenden substituierenden Gase und Daempfe aufnimmt und nach ihrer Regenerierung in das Reaktionsgemisch zurueckfuehrt.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Dicarbonsäureimiden in einem lösungsmittelfreien Medium durch Umsetzung von cyclischen Dicarbonsäureanhydriden mit Harnstoff.
Cyclische Dicarbonsäureimide, wie z. B. Phthalimid, Tetrahydrophthalimid oder Succinimid werden als Zwischenprodukte in der Pflanzenschutzmittel-, der Farbstoff- und in der pharmazeutischen Industrie verwendet. Zur Herstellung der cyclischen Dicarbonsäureimide sind mehrere Verfahren bekannt, so z. B. die Umsetzung von Dicarbonsäureimiden mit Harnstoff bei höherer Temperatur. Die Reaktion mit Harnstoff verläuft stark exotherm und kann schlecht kontrolliert werden. Das erhaltene Produkt ist häufig mit Nebenprodukten verunreinigt, es ist ein glasartiger Feststoff, der infolge seiner Konsistenz schwer aufzuarbeiten ist. Gemäß der US-PS 819 648 werden als Lösungsmittel aromatische Kohlenwasserstoffe eingesetzt. In dem Lösungsmittel ist die Reaktion leichter boherrschbar und das Endprodukt ist einfacher aufzuarbeiten. T. Zdrojek et al. untersuchten die Herstellung von Phthalimid aus Phthalsäureanhydrid und Harnstoff in Xylol (Organika 44-49 [1978]). Der Vorteil des Einsatzes von Xylol liegt darin, daß dieser nicht nur als Lösungsmittel sondern auch zur Entfernung des während der Reaktion entstandenen Wassers durch Azetotropdestiilation dient. Bei der Umsetzung wurde ein 20%iger Harnstoffüberschuß verwendet, die Reaktionstemperatur betrug 135 bis 140°C und die Ausbeute betrug 94%.
Ein bekannter Nachteil der Verfahren, bei denen Lösungsmittel verwendet werden, besteht darin, daß zusätzliche Vorrichtungen und Verfahrensschritte zur Behandlung und Regenerierung des Lösungsmittels erforderlich und die Verluste an Lösungsmittel mit Mehrkosten verbunden sind. Bei modernen Verfahren wird daher angestrebt, den Einsatz von Lösungsmitteln zu vermeiden. Gemäß der IL PS 45 451 werden die Imide aus Dicarbonsäureanhydriden und Harnstoff ohne Lösungsmittel beim Kochpunkt des Endproduktes hergestellt. Bei der Reaktion in der Schmelze wird der Harnstoff stufenweise derart in die Schmelze des cyclischen Dicarbonsäureanhydrids zugegeben, daß wenigstens ein 10%iger Harnstoff Überschuß gesichert ist. Die Umsetzung wird bei 2000C begonnen und bei 2300C beendet. Die Umsetzung läuft in einem alkalischen Medium ab, so daß unerwünschte Nebenreaktionen auftreten. Die erhaltene Schmelze wird auf gekühlte Platten gegossen, auf denen sich das Endprodukt in Form einer schwer schmelzbaren Masse ausscheidet. Die Qualität des Produktes ist ziemlich schlecht (93,5%), Schmp.: 228 bis 2300C. Ein Nachteil des Verfahrens besteht darin, daß aus dem Reaktionsgemisch sowohl der Ausgangsstoff, also das cyclische Dicarbonsäure-anhydrid, als auch das gebildete Imid sublimiert, wodurch es zu Umweltverschmutzungen kommt. Die Abgase nehmen ebenfalls organische Stoffe auf und beiasten damit die Umwelt.
Ziel der Erfindung ist es, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von cyclischen Dicarbonsäureimiden durch Umsetzung von cyclischen Dicarbonsäureanhydriden mit Harnstoff ohne Lösungsmittel bereitzustellen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in das geschmolzene Dicarbonsäureanhydrid den Harnstoff stufenweise einführt wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches auf einem sauren Wert gehalten wird. Die Einführung des Harnstoffes bis zur Erreichung eines bestimmten pH-Wertes ermöglicht eine Steigerung der Reinheit des Produktes und der Ausbeute des Herstellungsprozesses. Gleichzeitig können die aus der Vorrichtung sublimierenden Produkte aufgenommen und isoliert werden. Das erfindungsgemäße Verfahren ist also erheblich umweltfreundlicher als die bekannten Methoden. Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens stellt man das Molverhältnis zwischen Phthalsäureanhydrid und Harnstoff auf 2:1 ein, wobei das Phthalsäureanhydrid in einem 1%igen Überschuß eingesetzt wird. Die Reaktion wird bei 180 bis 2000C begonnen und der Harnstoff wird in insgesam vier Portionen verteilt zugegeben. Die übrigen Portionen werden bei 200 bis 220°C, bei 220 bis 230°C und bei 230 bis 2400C zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe des Harnstoffes wird das erhaltene Produkt bei einer Temperatur von 26O0C auf eine Platte aufgebracht, woraufhin das Phthalimid auf einer wassergekühlten Plattentrommel weiterverarbeitet wird.
Die während der Reaktion sublimierenden Gase werden in einer Sublimationskammer isoliert, und das getrennte Phthalsäureanhydrid und das Phthalimid werden bei der Synthese erneut verwendet. Die Gase werden in einer Waschanlage entfernt. Das Waschwasser wird in der Waschanlage ständig im Umlauf gehalten und der ausgeschiedene Feststoff wird aus dem Waschwasser dufch ein Filter entfernt. Der filtrierte Stoff wird in die Synthese zurückgeführt, während das Waschwasser, wie bereits ausgeführt, in dem geschlossenen Waschkreis ständig zirkuliert. Terephthalimid und Succinimid werden in der gleichen Weise wie Phthalimid hergestellt
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens können wie folgt zusammengefaßt werden:
- aus cyciischem Dicarbonsäureanhydrid und Harnstoff kann in einem sauren Medium das gewünschte cyclische Dicarbonsäureimid in einer Reinheit von 99,9% hergestellt werden,
- ein Überschuß von Harnstoff ist nicht erforderlich, die auf Harnstoff bezogene Ausbeute wird also erhöht,
- die Umsetzung wird in einer Schmelze so durchgeführt, daß der Harnstoff in das geschmolzene Dicarbonsäureanhydrid eingeführt wird, und die Schmelze wird genau bei der Temperatur gehalten, bei welcher das Gemisch noch im geschmolzenen Zustand vorliegt. So kann die ungünstige Wirkung der zu hohen Temperatur auf das Produkt vermieden werden,
- die Ausbeute ist höher als 96%, falls der subiimierte Stoff während der Umsetzung in die Synthese zurückgeführt wird,
— es kann eine umweltfreundliche Technologie realisiert werden, indem das aus dem Reaktor sublimierende cyclische Dicarbonsäureanhydrid und -imid und die Abgase in einer Waschanlage in einer Desublimationsvorrichtung aufgenommen und die erhaltenen Feststoffe in die Produktion zurückgeführt werden.
Weitere Einzelheiten des erfindungsgemäßen Verfahrens sind den folgenden Beispielen zu entnehmen.
Ausführungsbeispiele: Beispiel 1
305 g (2,06 Mol) Phthalsäureanhydrid werden in einen Kolben vorgelegt, dann beginnt man bei 18O0C 60,06 g (1 Mol) Harnstoff zuzugeben. Die Zugabe erfolgt in vier Portionen und zwar bei 180 bis 2000C, 200 bis 22O0C, 220 bis 2300C und 230 bis 240°C. Die Zugabe des Harnstoffes wird bei einem pH-Wert von 4,5 bis 5,5 beendet. Das Reaktionsgemisch wird noch 10 Minuten bei 24O0C gerührt. Dann wird das gebildete Produkt auf Platten gegossen, Schmp.: 234 bis 235°C, Reinheit: 99,9%, Ausbeute über 96%. Beispiel 2 fVergleichsbeispiel)
In diesem Beispiel wird demonstriert, wie sich die Qualität des Produktes und die Ausbeute verschlechtern, wenn die Reaktion in herkömmlicher Weise bei einem Harnstoffüberschuß durchgeführt wird.
Wie im Beispiel 1 werden 305 g (2,06 Mol) Phthalsäureanhydrid in einen Kolben vorgelegt, woraufhin man dann bei 200 bis 23O0C 75,6 g (1,26 Mol) Harnstoff zugibt. Das Gemisch wird bei 23O0C noch 10 Minuten gerührt. Dann wird das erhaltene Produkt auf Platten gegossen. Schmp.: 228 bis 2330C, Reinheit: 93%
Beispiel 3
In einen mit Stickstoff gefüllten Reaktor einer Temperatur von 170°C werden 3051 kg (20,6 kMol) geschmolzenen Phthalsäureanhydrids vorgelegt. Unter Rühren beginnt man bei 1800C den Harnstoff zuzugeben. Insgesamt gibt man in vier Portionen 6006 kg (10 kMol) Harnstoff zu. Der erste Teil wird bei 180 bis 200 °C, der zweite bei 200 bis 220 °C, der dritte bei 220 bis 23O0C und der vierte Teil bei 230 bis 2400C zugegeben. Das Ende der Reaktion wird durch Messung des pH-Wertes bestimmt. Hierzu wird die entnommene Probe in destilliertem Wasser suspendiert, und der pH-Wert wird mit Indikatorpapier bestimmt. Der pH-Wert wird auf 4,5 bis 5,5 eingestellt. NaGh Zugabe des Harnstoffes wird das Reaktionsgemisch noch 10 Minuten bei 2400C gerührt dann in ein bei 260 °C gehaltenes Reservoir geführt. Von dort aus wird das Produkt auf die Platte einer Plattenrolle mit einer Temperatur von 26O0C geführt. Der Phthalimidüberschuß fließt aus dieser Platte in das Reservoir zurück. Das Phthalimid wird mittels einer wassergekühlten Plattentrommel plattiert. Schmp.: 234 bis 235°C, Reinheit: 99,9%, Ausbeute über 96%. Die aus dem Reaktor austretenden Gase werden in einer Sublimationskammer getrennt, und das ausgeschiedene Phthalsäureanhydrid und das Phthalimid werden zur weiteren Reaktion zurückgeführt. An die Sublimationskammer wird eine Waschanlage angeschlossen, durch welche durch Waschen mit Wasser die Gase entfernt werden. In der Waschanlage wird das Waschwasser ständig zirkuliert, und der aus dem Waschwasser ausscheidende Feststoff wird durch ein Filter entfernt. Beispiel 4
Um Tetrahydrophthalimid herzustellen, wird in ähnlicher Weise vorgegangen wie im Beispiel 3, mit dem folgenden Unterschied: In 3163,7 kg (20,8 kMol) geschmolzenes Tetrahydrophthalsäureanhydrid werden bei 110°C 600,6 kg (10 kMol) Harnstoff gegeben. Der Harnstoff wird in insgesamt vier Portionen zugegeben, der erste Teil bei 110 bis 1300C, der zweite bei 130 bis 150 0C, der dritte bei 150 bis 17O0C und der vierte bei 170 bis 1800C. Die Zugabe des Harnstoffes wird bei einem pH-Wert von 3 bis 4 beendet, und das Reaktionsgemisch wird noch 10 Minuten bei 180°C gerührt. Schmp. des Tetrahydrophthaiimids: 132 bis 134°C, Reinheit: 97 bis 18%, Ausbeute. 94%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von cyclischen Dicarbonsäureimiden durch Umsetzung von cyclischen Dicarbonsäureanhydriden und Harnstoff ohne Lösungsmittel und ohne den Einsatz von Harnstoff im Überschuß, gekennzeichnet dadurch, daß man in das geschmolzene Dicarbonsäureanhydrid den Harnstoff stufenweise einführt, wobei das Reaktionsgemisch ständig sauer gehalten wird und man die während der Reaktion entstehenden sublimierenden Gase und Dämpfe aufnimmt und nach ihrer Regenerierung in das Reaktionsgemisch zurückführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man in das geschmolzene Phthalsäureanhydrid den Harnstoff in 4 Portionen und zwar bei 180 bis 200°C, 200 bis 2200C, 220 bis 2300C und 230 bis 24O0C zugibt, wobei die Zugabe bei einem pH-Wert von 4 bis 5,5 beendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man in die Schmelze von Tetrahydrophthalsäureanhydrid bei 110 bis 1800C in 4 Portionen Harnstoff zuführt und zwar bei 110 bis 130°C, 130 bis 150°C, 150 bis 170°C und bei 170 bis 18O0C und die Zugabe bei einem pH-Wert von 3 bis 4 beendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU842328A HU192035B (en) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | Process for production of ftalimid and tetrahydroftalimid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD234002A5 true DD234002A5 (de) | 1986-03-19 |
Family
ID=10958856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD85277208A DD234002A5 (de) | 1984-06-18 | 1985-06-10 | Verfahren zur herstellung von cyclischen dicarbonsaeure-imiden |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6112661A (de) |
| BG (1) | BG43864A3 (de) |
| CS (1) | CS250691B2 (de) |
| DD (1) | DD234002A5 (de) |
| DE (1) | DE3518619A1 (de) |
| FR (1) | FR2565975B1 (de) |
| HU (1) | HU192035B (de) |
| IL (1) | IL75199A0 (de) |
| RO (1) | RO92318B (de) |
| SU (1) | SU1355124A3 (de) |
| YU (1) | YU99085A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111454196A (zh) * | 2020-05-12 | 2020-07-28 | 河南源博新材料有限公司 | 一种顺式-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的生产合成方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110804011A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-02-18 | 内蒙古科迈化工有限公司 | 一种邻苯二甲酰亚胺合成方法 |
| CN115353481B (zh) * | 2022-08-31 | 2024-03-29 | 宁夏格瑞精细化工有限公司 | 一种顺式-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的催化合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3819648A (en) * | 1971-11-12 | 1974-06-25 | Dawe Labor Inc S | Production of phthalimide |
-
1984
- 1984-06-18 HU HU842328A patent/HU192035B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-05-15 IL IL75199A patent/IL75199A0/xx unknown
- 1985-05-23 DE DE19853518619 patent/DE3518619A1/de not_active Withdrawn
- 1985-05-29 FR FR8508037A patent/FR2565975B1/fr not_active Expired
- 1985-06-10 DD DD85277208A patent/DD234002A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-13 YU YU00990/85A patent/YU99085A/xx unknown
- 1985-06-17 RO RO119176A patent/RO92318B/ro unknown
- 1985-06-17 SU SU853909600A patent/SU1355124A3/ru active
- 1985-06-17 BG BG070701A patent/BG43864A3/xx unknown
- 1985-06-17 JP JP60130066A patent/JPS6112661A/ja active Pending
- 1985-06-18 CS CS854451A patent/CS250691B2/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111454196A (zh) * | 2020-05-12 | 2020-07-28 | 河南源博新材料有限公司 | 一种顺式-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的生产合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU99085A (en) | 1987-10-31 |
| IL75199A0 (en) | 1985-09-29 |
| JPS6112661A (ja) | 1986-01-21 |
| SU1355124A3 (ru) | 1987-11-23 |
| BG43864A3 (en) | 1988-08-15 |
| FR2565975B1 (fr) | 1988-08-26 |
| RO92318A (ro) | 1987-08-31 |
| FR2565975A1 (fr) | 1985-12-20 |
| HU192035B (en) | 1987-04-28 |
| RO92318B (ro) | 1987-09-01 |
| CS250691B2 (en) | 1987-05-14 |
| DE3518619A1 (de) | 1985-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2851467C2 (de) | ||
| DE2835651A1 (de) | Verfahren zum herstellen einer verlaufbestaendigen lithographischen druckfarbmasse | |
| DE69302557T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern und -amiden von Sulfonsäuresalzen | |
| EP0496306A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz-[c,f]imidazol[1,5-a]azepin-hydrochlorid | |
| DD234002A5 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclischen dicarbonsaeure-imiden | |
| DE69126850T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bistrimellitinimiden | |
| EP2370397A1 (de) | Verfahren zur entfernung von nebenprodukten aus n-vinylamiden | |
| DE102012206751A1 (de) | Nahezu lösungsmittelfreies Reaktionsverfahren | |
| EP0155239B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffgranulaten | |
| DE3301995A1 (de) | Verfahren zur kristallisation von trimellithsaeure | |
| EP0648748B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon-2 | |
| DE3036119A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-isopropyl- und 2n-propyl-(delta)-oxazolin-copolymeren | |
| DE2802292A1 (de) | Bis-tetrahalophthalat und verfahren zu seiner herstellung | |
| DE2518300A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanursaeure | |
| DE2156620A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen-haltigem Material | |
| DE1518359B1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von freien Alpha-Aminosaeuren aus deren Cupricomplexsalzen | |
| DE2460922C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon | |
| DE2808670C3 (de) | Verfahren zur Kohleverflüssigung | |
| DE3308740C2 (de) | ||
| DE2246111B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthalimid-43-dicarbonsäuren | |
| DE3434553C2 (de) | ||
| DE1445958C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-rnaleinimiden | |
| DE2800864C2 (de) | Verfahren zur Trennung von Naphthochinon und Phthalsäure | |
| DE1064176B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Kupferphthalocyanin | |
| DE2124057A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arensulfonsäureanhydriden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |