DD236087A1 - Verfahren zur gewinnung von brenzcatechin spezialrein bzw. reinst zur analyse - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Brenzcatechin hoher Reinheit (spezialrein bzw. reinst z. A.) aus carbochemischen Abprodukten, wie Phenosolvanextrakten, analogen Brenzcatechin enthaltenden Phenolgemischen sowie durch Rektifikation gewonnenen Brenzcatechin-Konzentraten, durch Kombination von ein- bzw. mehrstufiger Kristallisation, Filtration und Trocknung unter Einhaltung definierter Verfahrensparameter. Zur Oxydationsinhibierung waehrend des gesamten technologischen Prozesses werden alle Verfahrensstufen unter Inertgasatmosphaere betrieben.
Description
Hierzu 1 Seite Zeichnung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von spezialreinem Brenzcatechin bzw. Brenzcatechin reinst z. A. aus Abprodukten der carbochemischen Industrie, wie Phenosolvanextrakten aus Schwelwässern, sowie aus komplexen Phenolgemischen der Leicht- und Mittelölfraktionen der Schwelteerverarbeitung, in denen Brenzcatechin in ökonomisch verwertbaren Mengen enthalten ist.
Brenzcatechin in hoher Reinheit wird in der Volkswirtschaft sowohl als Hilfsstoff in der Optik- und Fotoindustrie als auch als Synthesekomponente für pharmazeutische und kosmetische Finalprodukte sowie als Referenzsubstanz zur Lösung analytischer Problemstellungen benötigt.
Zur Erzeugung von Brenzcatechin sind eine ganze Reihe von Verfahrensvarianten bekannt, deren Lösungen darin bestehen, aus geeigneten Ausgangskomponenten, wie Phenol, O-Chlorphenol, 1,2-Dihydroxycyclohexan u.a., durch ein- bzw. mehrstufige Syntheseschritte die isomeren Dihydroxybenzene, wie Brenzcatechin und Hydrochinon, zu synthetisieren. In Abhängigkeit von den gewählten Reaktionsbedingungen, wie Temperatur, Katalysatorzusammensetzung usw., sind Brenzcatechin und/oder Hydrochinon dieZielprodukte(DE-AS 2237750, DE-AS 2118343,DE-OS 2928553,DE-OS 2658943, DD-PS 127489,DD-PS 108732, DD-PS 87797, DD-PS 160149, GB-PS 1430321).
Wesentlicher Nachteil dieser Verfahren ist, daß bedingt durch ein- bzw. mehrstufige Syntheseschritte ein hohertechnischer und technologischer Aufwand und somit hohe Kosten resultieren.
Weiterhin ist bekannt, Brenzcatechin destillativ aus Phenosolvanextrakten bzw. Polyphenolen darzustellen.
(DE-PS 209185). Hierbei wird durch zwei- bzw. dreistufige Rektifikation in hintereinandergeschalteten Kolonnen eine Rohbrenzcatechinfraktion erzeugt. Nachfolgend wird durch Zusatz von Trichlorethen oder Toluen nach Abkühlen und ständigem Rühren das Brenzcatechin auskristallisiert, umkristallisiert und anschließend zentrifugiert. Beide Varianten gestatten jedoch nur die Erzeugung von Brenzcatechin in technischer Qualität und werden somit vorherstehenden Applikationen nicht gerecht.
Es ist das Ziel der Erfindung, Brenzcatechin in hoher Reinheit (Gehalt > 99,0Ma.-%, Schmelzpunkt 103 bis 1040C, Gehaltan Spurenmet.allen,.wie Fe, Al, Cu, Ni, < 20 ppm in Summe) nach einer ökonomisch optimalen und rationellen Verfahrenstechnologie auf Grundlage carbochemischer Rohstoffe darzustellen.
Es ist die Aufgabe der Erfindung, durch Umkristallisation, Filtration, Waschen und Trocknung unter Einhaltung definierter Verfahrensparameter eine Technologie zu entwickeln, wonach es möglich ist, Brenzcatechin in hoher Reinheit und mit hoher Ausbeute aus carbochemischen Rohstoffen, wie Phenosolvanextrakten, analogen Phenolgemischen oder Brenzcatechin-Konzentrate zu gewinnen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß Brenzcatechin-Konzentrate oder Brenzcatechin technischer Qualität · unter Inertgasbedingungen zunächst in hydrophilen oder hydrophoben organischen Lösungsmitteln ein- oder mehrfach bei 50 bis 1000C im Verhältnis 1:3 bis 1:10 gelöst und anschließend das Brenzcatechin aus der Lösung bei einer konstanten Rührgeschwindigkeit von 20 bis 500 U/Minute, einer Abkühlungsgeschwindigkeit von 0,5 bis 20grd/Stunde auf 0 bis 3O0C gekühlt und nach Erreichen einer schwachen Übersättigung durch Zugabe von 0 bis 10% Impfkristallen aus- bzw. umkristallisiert
Als Lösungsmittel zum Umkristallisieren des Brenzcatechins sind prinzipiell Benzen, Toluen, Ethylbenzen, Trichlorethen, Trichlormethan, Diisopropylether, Methanol usw. geeignet, vorzugsweise jedoch Benzen.
Das kristallisierte Brenzcatechin wird nachfolgend ebenfalls unter Inertgasabdeckung filtriert und mit auf 0 bis 20°C gekühltem Lösungsmittel, vorzugsweise Benzen, im Verhältnis 1:5 bis 5:1 gewaschen.
Anschließend wird das Kristallisat in einem thermostatisierbaren Trockenturm unter ständigem Umwälzen, wobei kontinuierlich Inertgas aufsteigend im Verhältnis 10:1 bis 100:1 durchgeleitet wird, bei 50 bis TOO0C für 0,5 bis 5 Stunden getrocknet.
Zur Verbesserung der Ökonomie des Verfahrens werden parallel zur Hauptverarbeitungslinie die Filtrate aus den Kristallisationsstufen, die Waschlösungsmittel sowie Inertgaskondensate der Trockenstufe vereinigt und destillativ aufgearbeitet. Das redestillierte Lösungsmittel und gleichfalls rückgewinnbare Brenzcatechin-Konzentrate werden in die entsprechenden Verarbeitungsstufen eingebracht.
Zur Erzeugung hoher Reinheiten an Brenzcatechin sowie zur Unterdrückung der Autoxydation durch Luft bei erhöhten Temperaturen macht sich das Arbeiten in allen vorgenannten Hauptverarbeitungsstufen unter Inertgasbedingungen (Edelgase, Stickstoff) erforderlich.
Hierzu ist es notwendig, das Inertgas zu reinigen und zu trocknen.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll nachstehend an einem Ausführungsbeispiel näher erläutert werden. Die einzelnen Verfahrensschritte sind aus Figur 1 ersichtlich.
Als Einsatzprodukt wird ein Phenosolvanextrakt verwendet, dessen Brenzcatechingehaltca. 10Ma.-% beträgt.
In einer labortechnischen Rektifikationsanlage wird in diskontinuierlicher Fahrweise die Blase mit 1 kg Einsatzprodukt beschickt, nachfolgend mit Inertgas gespült und anschließend unter vermindertem Druck (ca. 1,3kPa) bei weiterer Stickstoffzuführung fraktioniert. DieTrennung erfolgt mit Hilfe einer Füllkörperkolonne mit WILSON-Spiralen als Füllkörper, die 15 praktische Böden enthält. Am Kopf der Kolonne, der mit einer automatisch regulierbaren Rücklaufsteuerung (Dampfteilungsprinzip) ausgerüstet ist, werden nacheinander bei unterschiedlichen Kopftemperaturen mehrere Monophenolfraktionen (Phenol, O-Kresol, m-/p-Kresol, Xylenole) bei einem Rücklaufverhältnis von 2,5:1 abgenommen.
Die Fraktionierung des Brenzcatechinschnittes erfolgt bei einem Rücklaufverhältnis von 10:1. Die hiernach erhaltene Rohbrenzcatechin-Fraktion weist einen Brenzcatechingehalt von ca. 85 Ma.-% auf. Die Kondensation des Kopfproduktes (Brenzcatechin-Fraktion) erfolgt bei ca. 11OX, um das Auskristallisieren des Zielproduktes zu vermeiden. In der nachfolgenden zweistufigen Kristallisation werden zunächst das Rohbrenzcatechin (kristallines Produkt) und nachfolgend das Brenzcatechinkristallisat jeweils in Benzen im Verhältnis 1:4 umkristallisiert. Das jeweils eingesetzte Brenzcatechin wird hierbei zunächst unter ständigem Rühren (150 Umdrehungen/Minute) bei 80°C gelöst und anschließend die Lösung mit einer Kühlungsgeschwindigkeit von 5grd/Stunde auf 20°C abgekühlt, wobei das Brenzcatechin langsam auskristallisiert und eine für die nachfolgenden Verarbeitungsstufen optimale Kornverteilung erhalten wird.
Während der gesamten Kristallisation wird der Kristallisator mit Inertgas (gereinigter und getrockneter Stickstoff) gespült.
Nach erfolgter Kristallisation wird das Brenzcatechin abfiltriert und im Molverhältnis 1:2 mit auf 100C gekühltem Benzen gewaschen und anschließend in einem thermostatisierbaren Trockenturm bei 700C unterständigem Rühren (10 Umdrehungen/ Minute) 2 Stunden getrocknet.
Um eine Verbesserung des Trocknungsprozesses zu erreichen, wird kontinuierlich gereinigter und getrockneter Stickstoff mit einer Strömungsgeschwindigkeit von ca. 50 Liter/Stunde aufsteigend durch die Apparatur geleitet. Das hierbei ausgetriebene Lösungsmittel wird mit Hilfe eines Kondensators abgeschieden und kann erneut dem Lösungsmittelkreislauf zugeführt werden.
Die analytische Charakterisierung der Ausgangs-, Zwischen- und Endprodukte erfolgt mittels der Kapillargaschromatographie.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß Ausführungsbeispiel gewonnene spezialreine Brenzcatechin hat kapillargaschromatographisch ermittelt eine Reinheit von >99,5Ma.-%, ist weißkristallin und hat einen Schmelzpunkt von 103 bis 1040C. Der Gehalt an Spurenelementen (Fe, Cu, Al, Ni) wird mit Hilfe des AAS bestimmt und beträgt in Summe 15ppm.
Bezogen auf den Brenzcatechingehalt des Einsatzproduktes werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß Ausführungsbeispiel 75% der theoretischen Ausbeute erhalten.
Claims (6)
- Erfindungsanspruch:1. Verfahren zur Gewinnung von Brenzcatechin spezialrein bzw. reinst zur Analyse aus Abprodukten dercarbochemischen Industrie, aus denen durch Rektifikation und Auskristallisation ein Brenzcatechin-Konzentrat oder ein Brenzcatechin technischer Qualität hergestellt wird, gekennzeichnet dadurch, daß unter Inertgasbedingungen Brenzcatechin-Konzentrate, Brenzcatechin technisch oder-Kristallisate ein-oder mehrfach in Benzen, Tolue^Ethylbenzen.TrichlorethenjTrichlormethan, Diisopropylether, Methanol oder Ethanol bei 50 bis 100°C im Verhältnis 1:3 bis 1:10 gelöst und das Brenzcatechin aus dieser Lösung bei einer konstanten Rührgeschwindigkeit im Bereich von 20 bis 500 Umdrehungen/Minute bei Einhaltung einer linearen Abkühlgeschwindigkeit von 0,5 bis 20grd/Stunde auf 0 bis 30°C gekühlt und nach Erreichen des metastabilen Gebietes durch Zugabe von 0 bis 10% Impfkristallen umkristallisiert und anschließend das kristallisierte Brenzcatechin filtriert, gewaschen und bei 50 bis 100°C getrocknet wird.
- 2. Verfahren nach Punkt ^gekennzeichnetdadurch, daß als Lösungsmittel zur Umkristallisation Benzen eingesetzt wird.
- 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß das kristallisierte und filtrierte Brenzcatechin mit auf 0 bis 2O0C gekühltem Lösungsmittel im Verhältnis 1:5 bis 5:1 gewaschen wird.
- 4. Verfahren nach Punkt 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß als Waschlösungsmittel Benzen eingesetzt wird.
- 5. Verfahren nach Punkt 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß als Inertgas Stickstoff in gereinigter und getrockneter Form eingesetzt wird.
- 6. Verfahren nach Punkt 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß die Trocknung in einem Trockenturm erfolgt, wobei kontinuierlich Inertgas aufsteigend im Verhältnis von 10:1 bis 100:1 durchgeleitet und das Trockengut unterständigem Umwälzen 0,5 bis 5 Stunden getrocknet wird.
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